DE3520386A1 - 1,3,2-oxathiaphospholan-2-sulfide enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents
1,3,2-oxathiaphospholan-2-sulfide enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittelInfo
- Publication number
- DE3520386A1 DE3520386A1 DE19853520386 DE3520386A DE3520386A1 DE 3520386 A1 DE3520386 A1 DE 3520386A1 DE 19853520386 DE19853520386 DE 19853520386 DE 3520386 A DE3520386 A DE 3520386A DE 3520386 A1 DE3520386 A1 DE 3520386A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alkyl
- hydrogen
- general formula
- methyl
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title claims abstract description 11
- SDZGCXBMKUISLV-UHFFFAOYSA-N S=P1OCCS1 Chemical class S=P1OCCS1 SDZGCXBMKUISLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 34
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 34
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 32
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 18
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 53
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 12
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 40
- -1 acyclic thiophosphoric acid amide diesters Chemical class 0.000 description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 11
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical group CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 5
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- OTYNBGDFCPCPOU-UHFFFAOYSA-N phosphane sulfane Chemical compound S.P[H] OTYNBGDFCPCPOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 2
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 2
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKPQUSLRUFLVDA-UHFFFAOYSA-N $l^{2}-azanylmethane Chemical compound [NH]C YKPQUSLRUFLVDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical class CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHVQZBFKSGLTH-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3,2$l^{5}-oxathiaphospholane Chemical compound CC(C)P1(=S)OCCS1 MTHVQZBFKSGLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000934064 Acarus siro Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000902874 Agelastica alni Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 241001398046 Amphimallon solstitiale Species 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241000254177 Anthonomus Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241001414828 Aonidiella aurantii Species 0.000 description 1
- 241000294569 Aphelenchoides Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241001162025 Archips podana Species 0.000 description 1
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 1
- 241000722809 Armadillidium vulgare Species 0.000 description 1
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131286 Attagenus Species 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- 241001573716 Blaniulus guttulatus Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- 241000398201 Bryobia praetiosa Species 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- 241001491790 Bupalus piniaria Species 0.000 description 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001221118 Cecidophyopsis ribis Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- 241000359266 Chorioptes Species 0.000 description 1
- 241000255942 Choristoneura fumiferana Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 1
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001212534 Cosmopolites sordidus Species 0.000 description 1
- 241000500845 Costelytra zealandica Species 0.000 description 1
- 241001094916 Cryptomyzus ribis Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000692095 Cuterebra Species 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241000084475 Delia antiqua Species 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 241001529600 Diabrotica balteata Species 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241000399949 Ditylenchus dipsaci Species 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- 241000122098 Ephestia kuehniella Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241001585293 Euxoa Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000233488 Feltia Species 0.000 description 1
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241000723283 Geophilus carpophagus Species 0.000 description 1
- 241001043186 Gibbium Species 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241001201623 Hofmannophila pseudospretella Species 0.000 description 1
- 241000957299 Homona magnanima Species 0.000 description 1
- 241001417351 Hoplocampa Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000238866 Latrodectus mactans Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000254025 Locusta migratoria migratorioides Species 0.000 description 1
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241001415015 Melanoplus differentialis Species 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 101150114843 Mgll gene Proteins 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000555285 Monomorium Species 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241001385056 Niptus hololeucus Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000384103 Oniscus asellus Species 0.000 description 1
- 241000963703 Onychiurus armatus Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 241001450657 Parthenolecanium corni Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 241001401861 Phorodon humuli Species 0.000 description 1
- 241001525654 Phyllocnistis citrella Species 0.000 description 1
- 241000497192 Phyllocoptruta oleivora Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000908127 Porcellio scaber Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001180370 Psylliodes chrysocephalus Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- 241000201375 Radopholus similis Species 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 241000316887 Saissetia oleae Species 0.000 description 1
- 101000650578 Salmonella phage P22 Regulatory protein C3 Proteins 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241000522594 Scorpio maurus Species 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- 241001313237 Scutigerella immaculata Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- 241000883295 Symphyla Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241000130771 Tinea pellionella Species 0.000 description 1
- 241000333690 Tineola bisselliella Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- 101001040920 Triticum aestivum Alpha-amylase inhibitor 0.28 Proteins 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- 241001267621 Tylenchulus semipenetrans Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001274788 Viteus vitifoliae Species 0.000 description 1
- 235000013447 Xanthosoma atrovirens Nutrition 0.000 description 1
- 240000001781 Xanthosoma sagittifolium Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241000201423 Xiphinema Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWNUBZHKFWJKLR-UHFFFAOYSA-N dichloro-propan-2-yl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CC(C)P(Cl)(Cl)=S AWNUBZHKFWJKLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006351 ethylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N methyl iso-propyl ketone Natural products CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004372 methylthioethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical class [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004540 pour-on Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000004544 spot-on Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus as a ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/657154—Cyclic esteramides of oxyacids of phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6578—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and sulfur atoms with or without oxygen atoms, as ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6578—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and sulfur atoms with or without oxygen atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/65785—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and sulfur atoms with or without oxygen atoms, as ring hetero atoms the ring phosphorus atom and, at least, one ring sulfur atom being part of a thiophosphonic acid derivative
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
-
- 1.3.2-OxathiaDhospholan-2-sulfide enthaltende Schädlinas-
- bekämpfunasmittel Die vorliegende Erfindung betrifft neue 1,3,2-Oxathiaphospholan-2-sulfide und ihre Herstellung sowie die Verwendung dieser Verbindungen sowie von bekannten 1,3,2-Oxathiaphospholan-2-sulfiden als Schädlingsbekämpfungsmittel, vorzugsweise als Arthropodizide, insbesondere als Insektizide und Akarizide.
- Bestimmte 1,3,G-Oxathiaphospholan-2-sulfide sind bereits bekannt (z.B.: B.H. Kim, D.Y. Oh, Phosphorus Sulfur, 13, 337 (1982): G. Salbeck, Phosphorus Sulfur, 9, 175 (1980)).
- Weiterhin ist bekannt, daB bestimmte P-Heterocyclen, wie z.B. 5-gliedrige acyclische Thiophosphorsäure-amid-diester CM. Eto et al., J. Pesticide Sci., 3, 161 (1978)) oder Dithiophosphonsaure-o,s-ester (DE-PS 1 104 520) zur Schädlingsbekampfung verwendet werden können.
- Die insektizide und akarizide Wirkung der bekannten Verbindungen ist jedoch, insbesondere bei niedrigen Wirkstoffkonzentrationen und Aufwandmengen nicht immer zufriedenstellend, Es wurde nun gefunden, daß die 1,3,2-Oxathiaphospholan-2-sulfide der allgemeinen Formel (I) in welcher R für die Aminogruppe oder für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino steht, und R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Halogen substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl und Alkylthioalkyl oder für aegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen oder R1 und R2 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an welche sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten mono- oder bicyclischen Ring bilden, wobei in den Fällen, in welchen R für Methyl oder Ethyl und R1 für Wasserstoff stehen, R2 von Wasserstoff oder Methyl verschieden ist, starke arthropodizide, insbesondere insektizide und akarizide Wirkungen aufweisen.
- Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) eine hohere arthropodizide, insbesondere insektizide Wirksamkeit als die aus dem Stand der Technik bekannten entsprechenden Verbindungen (vgl. DE-PS 1 104 520).
- Die vorliegende Erfindung betrifft somit die neue Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Schädlingsbekämpfungsmittel, vorzugsweise zur Bekämpfung von Arthropoden, insbesondere von Insekten und Akariden sowie Schädlingsbekämpfungsmittel, vorzugsweise Arthropodizide, insbesondere Insektizide und Akarizide, welche die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten.
- Die in den allgemeinen Formeln aufgeführten Reste können wie folgt erlautert werden: Als gegebenenfalls substituiertes Alkyl R steht geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft seien gegebenenfalls substituiertes Methyl, Ethyl, n.- und i.-Propyl, n.-, i.- und t.-Butyl, genannt.
- Als gegebenenfalls substituiertes Alkoxy R steht geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit vorzugsweise 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft seien gegebenenfalls substituiertes Methoxy, Ethoxy, n.-und i.-Propoxy und n.-, 1. und t.-Butoxy genannt.
- Als gegebenenfalls substituiertes Alkenyloxy R steht geradkettiges oder verzweigtes Alkenyloxy mit vorzugsweise 2 bis 6, insbesondere 2 bis 4 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft seien gegebenenfalls substituiertes Propenyloxy und Butenyloxy genannt.
- Die Alkylgruppe im Alkylamino-Rest R ist geradkettia oder verzweigt und enthält 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 6 und insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Beispielhaft seien Methyl, Ethyl* n- und i.-Propyl genannt.
- Die Alkylaruppen im Dialkylamino-Rest R sind gleich oder verschieden und geradkettig oder verzweigt und enthalten vorzugsweise 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Als Beispiele seien Methyl, Ethyl sowie n- und i.-Propyl genannt.
- Als gegebenenfalls substituiertes Alkylthio R steht geradkettiges oder verzweigtes Alkylthio mit vorzugsweise 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft seien gegebenenfalls substituiertes Methylthio, Ethylthio, n.- und i.-Propylthio. n.-, i. - und t.-Butylthio genannt.
- Im gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkyl R1 und R2 bedeutet Alkyl geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft seien gegebenenfalls durch Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n.- und i.-Propyl, n.-, 1. und t.-Butyl, genannt, wobei Chlormethyl und Brommethyl besonders hervorgehoben sein sollen.
- Als gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl R1 und R2 steht geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit vorzugsweise 2 bis 6, insbesondere 2 bis 4 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft seien gegebenenfalls durch Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl-(1), Propenyl-(2) und Butenyl-(3) genannt.
- Die gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom) substituierten Alkoxyalkyl- und Alkylthioalkyl-Reste R1 und R2 enthalten vorzugsweise 2 bis 8, insbesondere 2 bis 6 Kohlenstoffatome. Als Beispiele seien durch Halogen substituiertes Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl und Ethylthiomethyl genannt.
- Die Reste R1 und R2 können gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an welche sie gebunden sind, vorzugsweise 5- bis 7-gliedrige Cycloalkyl- oder Cycloalkenylringe bilden, welche zusätzlich durch eine Methylen- oder Ethylengruppe überbrückt sein können und welche weiterhin durch 1 oder 2, vorzugsweise 1 Alkylgruppe, vorzugsweise Methyl oder Ethyl substituiert sein können.
- Die gegebenenfalls substituierten Phenyl- oder Benzylgruppen R1 und R2 können einen oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 3, insbesondere 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten tragen. Als Substituenten seien beispielhaft aufgeführt: Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n- und i.-Propyl und n.-, i.- und t.-Butyl; Alkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Ethoxy, n.- und i.-Propyloxy und n.-, i.- und t.-Butyloxy; Alkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylthio, Ethylthio, n.- und i.-Propylthio und n.- und t.-Butylthio; Halogenalkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethyl; Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Alkylcarbonyl mit vorzugsweise 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und Alkoxycarbonyl mit vorzugsweise 2 bis 5 Kohlenstoffatomen.
- Halogen bedeutet überall wo nicht anders angegeben Fluor, Chlor, Brom und Iod, vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom, insbesondere Chlor und Brom.
- Bevorzugt steht in der allgemeinen Formel (I) R für Methyl, Ethyl, Methylamino, Dimethylamino oder Methoxy.
- Bevorzugt werden auch solche Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in welchen wenigstens einer der Reste R1 und R2 für einen verzweigten C1-C6-Alkylrest steht, wobei insbesondere die Reste i-Propyl, i.-, sek.- und tert.-Butyl sowie Neopentyl genannt seien.
- Bevorzugt werden solche Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfindungsgemäß verwendet, in welchen R für Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino oder für gegebenenfalls durch Halogen substituierte Reste aus der Reihe C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio und C2-C6-Alkenyloxy steht, und R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, welches durch Halogen substituiert sein kann, C2-C8-Alkenyl, C1-c4-Alkoxy-c1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl, Benzyl oder Phenyl stehen oder die Reste R1 und R2 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an welche sie gebunden sind, einen C5-C7-Cycloalkyl- oder Cycloalkenyl-Ring bilden, welcher durch Methyl oder Ethyl substituiert sein kann und welcher durch eine Methylen- oder Ethylengruppe zu einem bicyclischen Ring überbrückt sein kann, wobei in den Fällen, in welchen R für Methyl oder Ethyl und R1 für Wasserstoff stehen, R2 von Wasserstoff oder Methyl verschieden ist.
- Besonders bevorzugt werden solche Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfindungsgemäß verwendet, in welchen R für C1-C4-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C2-C5-Alkenyloxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino steht, und R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C4-Alkyl stehen die Reste R1 und R2 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an welche sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Cycloalkyl- oder Cycloalkenylring bilden, der durch eine Methylen- oder Ethylen-Gruppe zu einem bicyclischen Ring überbrückt sein kann, wobei in den Fallen, in welchen R für Methyl oder Ethyl und R1 für Wasserstoff stehen, R2 von Wasserstoff oder Methyl verschieden ist.
- Ganz besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) erfindungsgemäß eingesetzt, in welchen R für C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylamino oder Di-(C1-C4- alkyl)-amino steht, und R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Chlor oder Brom substituiertes (vorzugsweise jedoch unsubstituiertes) C1-C4-Alkyl steht, wobei in den Fällen, in welchen R für Methyl oder Ethyl und R1 für Wasserstoff stehen, R2 von Wasserstoff oder Methyl verschieden ist.
- Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welchen R die oben angegebene Bedeutung hat und R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder Alkyl (vorzugsweise C1-C6-Alkyl, insbesondere C1-C4-Alkyl) stehen, wobei wenigstens einer der Reste R1 und R2 Alkyl mit einem (vorzugsweise 8-standigen) sekundären oder tertiaren Kohlenstoffatom (vorzugsweise i.-Propyl, i.-, sec.- und tert.-Butyl oder Neopentyl) bedeutet, sind neu und besonders vorteilhaft erfindungsgemaß zu verwenden.
- Bevorzugte neue Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind solche, in welchen R für C1-C4-Alkyl t C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylamino oder Di-CC1-C4-alkyl)-amino steht, und einer der Reste R1 und R2 für Wasserstoff und der andere für i.-Propyl, i.-, sec.- oder tert.-Butyl oder Neopentyl steht.
- Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten ein oder mehrere Asymetriezentren und können somit in Form von Diastereomeren oder Diastereomerengemischen vorliegen.
- Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können nach bekannten Methoden und Verfahren hergestellt werden (val.
- z.B. DE-PS 1 104 520: B.H. Kim, D.Y. Oh, Phosphorus Sulfur, 13, 337 (1982)).
- Man erhalt demgemäß die Verbindungen der allgemeinen Formel CI), wenn man a) Halogenide der allgemeinen Formel tII) in welcher Hal für Halogen, insbesondere für Chlor steht und R die oben angegebene Bedeutung hat, mit Verbindungen der allgemeinen Formel CIII) in welcher R1 und R2 die obengenannte Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls unter Verwendung eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder b) Thiophosphorsäuretrichlorid (PSC13) mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III) in welcher R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, (analog zur Verfahrensvariante a)) zunächst zu den Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) in welcher R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt, und in einem zweiten Reaktionsschritt die Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) mit Verbindungen der allgemeinen Formel (V) R-M (V) in welcher R für Amino oder für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino steht, und M für Wasserstoff oder ein Äquivalent eines Alkali- oder Erdalkalimetallions (vorzugsweise Natrium, Kalium oder Calcium) oder eines Ammoniumions steht gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, umsetzt.
- Die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel (II) bis (V) sind bekannt oder können nach allgemein bekannten Methoden und Verfahren hergestellt werden4 Als Verdünnungsmittel für die Verfahrensvarianten a) und b) kommen praktisch alle inerten organischen Verdünnunasmittel in Frage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrolether Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, Ether, wie Diethyl- und Dibutylether, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone, wie Aceton, Methylethyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, Ester, wie Essigsäuremethylester und -ethylester, Nitrile, wie z.B. Acetonitril und Propionitril, Amide, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid und N-Methylpyrrolidon, sowie Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon und Hexamethylphosphorsäuretriamid.
- Die erfindungsgemäßen Verfahrensvarianten a) und b) werden im allgemeinen bei Temperaturen zwischen -50°C und 1200C durchgeführt. Bevorzugt wird der Bereich zwischen 0°C und llO"C, Die Umsetzungen werden im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt.
- Die Verfahrensvariante a) wird gegebenenfalls in Gegenwart von Säureakzeptoren durchgeführt. Als Säureakzeptoren können alle üblichen Säurebindemittel Verwendung finden.
- Besonders bewährt haben sich Alkalicarbonate und -alkoholate, wie Natrium- und Kaliumcarbonat, Natrium- und Kaliummethylat bzw. -ethylat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triethylamin, Trimethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin und Pyridin.
- Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) setzt man auf 1 Mol (Di)Thiophosphor<n)säuredichlorid (Formel II) 1 bis 1,6 Mol, vorzugsweise 1 bis 1,4 Mol, der Verbindung (III) ein.
- Zur Durchführung der Verfahrensvariante b) setzt man auf 1 Mol Thiophosphorsäuretrichlorid 1 bis 1,6 Mol, vorzugsweise 1 bis 1,4 Mol der Verbindungen der allgemeinen Formel (III) ein. Auf 1 Mol der Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) setzt man 1 bis 1,6 Mol, vorzugsweise 1 bis 1,4 Mol der Verbindungen der allgemeinen Formel (V) ein, wobei im Falle, daß R für Amino, Alkylamino oder Dialkylamino steht, M für Wasserstoff steht und kein Saureakzeptor verwendet wird, 2 bis 2,8 Mol der Verbindungen der allgemeinen Formel (V) eingesetzt werden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) können ohne oder nach ihrer Isolierung eingesetzt werden.
- Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden, beispielsweise durch Extraktion der Produkte mit Toluol oder Methylenchlorid aus der mit Wasser verdünnten Reaktionsmischung, Waschen der organischen Phase mit Wasser, Trocknen und Destillieren oder sogenanntes "Andestillieren", d.h. langeres Erhitzen unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperaturen, um sie von den letzten flüchtigen Bestandteilen zu befreien, oder durch chromatographische Reinigung über Kieselgel. Zur Charakterisierung der Verbindungen dienen Brechungsindex, Schmelzpunkt Rf-Wert, Siedepunkt oder die slP-NMR-chemische Verschiebung.
- Nach den Verfahrensvarianten a) und b) können die vorbekannten und auch die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden.
- Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenvertraglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schadlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören: Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
- Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
- Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
- Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
- Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
- Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
- Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
- Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
- Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp..
- Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
- Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
- Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
- Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
- Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
- Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
- Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
- Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharasnis, Vespa spp.
- Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp4, Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
- Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
- Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
- ?kus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp.* Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..
- Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehoren Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp..
- Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Wirkstoff-impragnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.ä., sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
- Diese Formulierungen werden in bekannter Weise heraestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln undloder Dispergiermitteln und! oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasformig sind, z.B. Aerosol-Treibgas, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate: als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier undloder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykol-Ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate: als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
- Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
- Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B.
- Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdan und Zink verwendet werden.
- Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 nd 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 X.
- Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsreoulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den In-;ektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u.a.
- Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.
- Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-X liegen.
- Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
- Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.
- Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von unerwünschten Schädlingen, wie Insekten, Zecken und Milben auf dem Gebiet der Tierhaltung und Viehzucht, wobei durch die Bekämpfung der Schädlinge bessere Ergebnisse, z.B. höhere Milchleistungen, hoheres Gewicht, schöneres Tierfell, längere Lebensdauer usw. erreicht werden können.
- Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht auf diesen Gebieten in bekannter Weise, wie durch äuBerliche Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen) und Aufgießens (pour-on and spot-on).
- Die Wirksamkeit der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) soll durch die folgenden Beispiele erläutert werden.
- Als Vergleichsverbindung wurde die aus der DE-PS 11 04 520 bekannte Verbindung der Formel (A) verwendet.
- Beispiel A LD100-Test Testtiere: Leucophaea maderae Zahl der Testtiere: 5 Lösungsmittel: Aceton 2 Gewichtsteile Wirkstoff werden in 1000 Volumenteilen Lösungsmittel aufgenommen. Die so erhaltene Lösung wird mit weiterem Lösungsmittel auf die gewünschten Konzentrationen verdünnt.
- 2,5 ml Wirkstofflösung werden in eine Petrischale pipettiert. Auf dem Boden der Petrischale befindet sich ein Filterpapier mit einem Durchmesser von etwa 9,5 cm.
- Die Petrischale bleibt so lange offen stehen, bis das Lösungsmittel vollständig verdunstet ist. Je nach Konzentration der Wirkstoff lösung ist die Menge Wirkstoff pro m3 Filterpapier verschieden hoch. Anschließend gibt man die angegebene Anzahl der Testtiere in die Petrischale und bedeckt sie mit einem Glasdeckel.
- Der Zustand der Testtiere wird 3 Tage nach Ansetzen der Versuche kontrolliert. Bestimmt wird die Abtötung in %.
- Dabei bedeutet 100 %, daß alle Testtiere abgetötet wurden: 0 X bedeutet, daß keine Testtiere abgetötet wurden.
- Bei diesem Test zeigten z.B. bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,2 % die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 4, 5 und 7 eine Abtötung von 100 %, während die Vergleichsverbindung (A) keine Abtötung (O X) ergab.
- BeisPiel B Grenzkonzentrations-Test t Bodeninsekten Testinsekt: Phorbia antiqua-Maden (im Boden) Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Losungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration, Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit dem Boden vermischt. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (= mgll) angegeben wird. Man füllt den Boden in Töpfe und läßt diese bei Raumtemperatur stehen.
- Nach 24 Stunden werden die Testtiere in den behandelten Boden gegeben und nach weiteren 2 bis 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszahlen der toten und lebenden Testinsekten in X bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100 X, wenn alle Testinsekten abgetotet worden sind, er ist 0 X, wenn noch genau so viele Test insekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.
- Bei diesem Test zeigen z.B. bei einer Wirkstoffkonzentration von 20 ppm die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 1 und 5 eine Abtötung von 100 %, während die Vergleichsverbindung (A) keine Abtötung (O X) ergab.
- Beispiel C Grenzkonzentrations-Test I Bodeninsekten Testinsekt: Diabrotica balteata-Larven (im Boden) Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereituna vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
- Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit dem Boden vermischt. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (= mull) angegeben wird. Man füllt den Boden in Töpfe und läßt diese bei Raumtemperatur stehen.
- Nach 24 Stunden werden die Testtiere in den behandelten Boden gegeben und nach weiteren 2 bis 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen der toten und lebenden Testinsekten in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100 X, wenn alle Testinsekten abgetötet worden sind, er ist 0 X, wenn noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.
- Bei diesem Test zeigen z.B. bei einer Wirkstoffkonzentration von 20 ppm die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 1, 5 und 9 eine Abtötung von 100 %, während die Vergleichsverbindung (A) keine Abtötung (0 X) ergab.
- Beispiel D LT100-Test für Dipteren Testtiere: Musca domestica Zahl der Testtiere: 25 Lösungsmittel: Aceton 2 Gewichtsteile Wirkstoff werden in 1000 Volumenteilen Lösungsmittel aufgenommen. Die so erhaltene Lösung wird mit weiterem Lösungsmittel auf die gewünschten geringeren Konzentrationen verdünnt.
- 2,5 ml Wirkstofflösung werden in eine Petrischale pipettiert. Auf dem Boden der Petrischale befindet sich ein Filterpapier mit einem Durchmesser von etwa 9,5 cm.
- Die Petrischale bleibt so lange offen stehen, bis das Lösungsmittel vollständig verdunstet ist. Je nach Konzentration der Wirkstofflosung ist die Menge Wirkstoff pro m3 Filterpapier verschieden hoch. Anschließend gibt man die angegebene Anzahl der Testtiere in die Petrischale und bedeckt sie mit einem Glasdeckel.
- Der Zustand der Testtiere wird laufend kontrolliert.
- Es wird diejenige Zeit ermittelt, welche für einen 100 %igen knock down-Effekt (LT1oo) notwendig ist.
- Bei diesem Test wurde bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,002 % mit der Verbindung aus Herstellungsbeispiel 6 der LT100 nach 120 Minuten erreicht, während sich bei der Vergleichsverbindung (A) nach 6 Stunden noch keine Wirkung ergab.
- Beispiel E Test mit Lucilia cuprina resistent-Larven Emulgator: 35 Gewichtsteile Ethylenglykolmonomethylether 35 Gewichtsteile Nonylphenolpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man drei Gewichtsteile Wirkstoff mit sieben Gewichtsteilen des oben angegebenen Gemisches und verdünnnt das so erhaltene Konzentrat mit Wasser auf die jeweils gewünschte Konzentration.
- Etwa 20 Lucilia cuprina res.-Larven werden in ein Testrohrchen gebracht, welches ca. 1 cmt Pferdefleisch und 0,5 ml der Wirkstoffzubereitung enthält. Nach 24 Stunden wird der Abtotungsgrad bestimmt.
- Bei diesem Test zeigt z.B. bei einer Wirkstoffkonzentration von 300 ppm die Verbindung aus Herstellungsbeispiel 6 einen Abtötungsgrad von 100 %.
- Die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) soll durch die folgenden Herstellungsbeispiele erläutert werden: Beispiel 1 26,6 g (0,15 Mol) 1-Methyl-ethanthiophosphonsäuredichlorid werden in 300 ml Toluol gelöst und bei 200C langsam 11,7 g (0,15 Mol) 2-Mercaptoethanol und 34 g (0,31 Mol) Triethylamin, gelöst in 150 ml Tetrahydrofuran, zugetropft. Man erwärmt einen Tag auf 500C, filtriert den Feststoff ab, wäscht die organische Phase mit wenig Wasser, trocknet mit Magnesiumsulfat, filtriert und destilliert das Lösunasmittel im Wasserstrahlvakuum ab. Flüchtige Bestandteile werden durch Erwarmen .auf 50iC im Hochvakuum entfernt. Man erhält 23 g (85 % der Theorie) 2-Isopropyl-1,3,2-oxathiaphospholan-2-sulfid mit einem Brechunasindex n8° = 1,5751.
- Analog Beispiel 1 können die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel (1) hergestellt werden: Beispiel R R1 R2 phys. Daten Nr.
- 2 C2H5 H C(CH3)3 3 n-C4H9 H H ng°= 1,5652 4 n-C3H7 H H 5 C2H5 t-C4H9 H 6 C2H5 CH3 H nD2°= 1,5643 7 C2H5 CH3 CH3 nD2°= 1,5592 8 C2H5 -(CH2)4- nD2°= 1,5612 9 C2H50 H H 10 C2H5 i-CsH7 H 11 C2H5 H i-C3H7 12 C2H5 H t-C4Hg 13 CH3NH t-C4H9 H 14 (CH3)2N t-C4H9 H 15 CH3O t-C4H9 H 16 CH3 (CH3)2CHCH2 H 17 CH3 H (CH3)2CHCH2
Claims (10)
- Patentansprüche 1. Schadlingsbekampfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem 1,3,2-Oxathiaphospholan-2- sulfid der allgemeinen Formel (I) in welcher R fUr die Aminogruppe oder für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino steht, und R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Halogen substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl und Alkylthioalkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen oder R1 und R2 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an welche sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten mono- oder bicyclischen Ring bilden, wobei in den Fallen, in welchen R für Methyl oder Ethyl und R1 für Wasserstoff stehen, R2 von Wasserstoff oder Methyl verschieden ist.
- 2. Schadlingsbekampfungsmittel gemaß Anspruch 1, wobei in Formel (I) R für Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino oder für gegebenenfalls durch Halogen substituierte Reste aus der Reihe C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio und C2-C6-Alkenyloxy steht, und R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, welches durch Halogen substituiert sein kann, C2-C8-A1-kenyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylthio- C1-C4-alkyl, Benzyl oder Phenyl stehen oder die Reste R1 und R2 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an welche sie gebunden sind, einen C5-C7-Cycloalkyl- oder Cycloalkenyl-Ring bilden, welcher durch Methyl oder Ethyl substituiert sein kann und welcher durch eine Methylen- oder Ethylengruppe zu einem bicyclischen Ring überbrückt sein kann, wobei in den Fallen, in welchen R für Methyl oder Ethyl und R1 für Wasserstoff stehen, R2 von Wasserstoff oder Methyl verschieden ist.
- 3. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Anspruch 1, wobei in Formel (I) R für C1-C4-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C2-C5-Alkenyloxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino steht, und R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C4-Alkyl stehen die Reste R1 und R2 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an welche sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Cycloalkyl- oder Cycloalkenylring bilden, der durch eine Methylen- oder Ethylen-Gruppe zu einem bicyclischen Ring überbrückt sein kann, wobei in den Fällen, in welchen R für Methyl oder Ethyl und R1 für Wasserstoff stehen, R2 von Wasserstoff oder Methyl rerschieden ist.
- 4. Schadlingsbekämpfungsmittel gemäB Anspruch 1, wobei in Formel (I) R für C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino steht, und R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Chlor oder Brom substituiertes C1-C4-Alkyl steht, wobei in den Fällen, in welchen R für Methyl oder Ethyl und R1 für Wasserstoff stehen, R2 von Wasserstoff oder Methyl verschieden ist.
- 5, Verfahren zur Bekampfung von Schädlingen, dadurch oekennzeichnet, daB man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Schädlinge oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
- 6. Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Schädlingen.
- 7, Verwendung der Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 zur Bekämpfung von Schädlingen.
- 8, Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfunasmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln undloder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
- 9. 1,3,2-Oxathiaphospholan-2-sulfide der allgemeinen Formel (1> in welcher R für die Aminogruppe oder für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino steht, und R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder Alkyl stehen, wobei wenigstens einer der Reste R1 und R2 Alkyl mit einem sekundären oder tertiären Kohlenstoffatom bedeutet,
- 10. Verfahren zur Herstellung von 1,3,2-Oxathiaphospholan-2-sutfide der allgemeinen Formel (I) in welcher R für die Aminogruppe oder für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino steht, und R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder Alkyl stehen, wobei wenigstens einer der Reste R1 und R2 Alkyl mit einem sekundären oder tertiären Kohlenstoffatom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man a) Halogenide der allgemeinen Formel (II) in welcher Hal für Halogen, insbesondere für Chlor steht und R die oben angegebene Bedeutung hat, mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III) in welcher R1 und R2 die obengenannte Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls unter Verwendung eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder Thiophosphorsäuretrichlorid (PSC13) mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III) in welcher R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, (analog zur Verfahrensvariante a)) zunächst zu den Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) in welcher R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt, und in einem zweiten Reaktionsschritt die Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) mit Verbindungen der allgemeinen Formel CV> R-M (V) in welcher R für Amino oder für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino steht, und M für Wasserstoff oder ein Äquivalent eines Alkali- oder Erdalkalimetallions oder eines Ammoniumions steht gegebenenfalls in Gegenwart eines Saureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853520386 DE3520386A1 (de) | 1985-06-07 | 1985-06-07 | 1,3,2-oxathiaphospholan-2-sulfide enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853520386 DE3520386A1 (de) | 1985-06-07 | 1985-06-07 | 1,3,2-oxathiaphospholan-2-sulfide enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3520386A1 true DE3520386A1 (de) | 1986-12-11 |
Family
ID=6272642
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19853520386 Withdrawn DE3520386A1 (de) | 1985-06-07 | 1985-06-07 | 1,3,2-oxathiaphospholan-2-sulfide enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3520386A1 (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2613909A1 (fr) * | 1987-04-15 | 1988-10-21 | Eszakmagyar Vegyimuevek | Compositions fongicides comprenant un derive de 2-(0-alcoylsubstitue)-2-thio-1,3,2-oxathiophospholane et preparation de ces derives |
| EP0506242A1 (de) * | 1991-03-06 | 1992-09-30 | POLISH ACADEMY OF SCIENCES, Center of Molecular and Macromolecular Studies | Verfahren und Verbindungen für die Festphase-Synthese von Oligonukleotiden und Analogen |
| WO2019200273A1 (en) * | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Novel phosphorous (v)-based reagents, processes for the preparation thereof, and their use in making stereo-defined organophoshorous (v) compounds |
| EP4090664A4 (de) * | 2020-01-16 | 2024-05-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Reagenzien und deren verwendung zur modularen enantiodivergenten synthese von c-p-bindungen |
-
1985
- 1985-06-07 DE DE19853520386 patent/DE3520386A1/de not_active Withdrawn
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2613909A1 (fr) * | 1987-04-15 | 1988-10-21 | Eszakmagyar Vegyimuevek | Compositions fongicides comprenant un derive de 2-(0-alcoylsubstitue)-2-thio-1,3,2-oxathiophospholane et preparation de ces derives |
| EP0506242A1 (de) * | 1991-03-06 | 1992-09-30 | POLISH ACADEMY OF SCIENCES, Center of Molecular and Macromolecular Studies | Verfahren und Verbindungen für die Festphase-Synthese von Oligonukleotiden und Analogen |
| WO2019200273A1 (en) * | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Novel phosphorous (v)-based reagents, processes for the preparation thereof, and their use in making stereo-defined organophoshorous (v) compounds |
| CN112236438A (zh) * | 2018-04-13 | 2021-01-15 | 百时美施贵宝公司 | 新型的基于磷(v)的试剂，其制备方法，以及其在制备立体限定的有机磷(v)化合物中的用途 |
| JP2021521197A (ja) * | 2018-04-13 | 2021-08-26 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ | 新規リン（ｖ）系試薬、その製造方法、および立体選択的有機リン酸（ｖ）化合物の製造における使用 |
| US11613554B2 (en) | 2018-04-13 | 2023-03-28 | Bristol-Myers Squibb Company | Phosphorous (V)-based reagents, processes for the preparation thereof, and their use in making stereo-defined organophoshorous (V) compounds |
| US12077558B2 (en) | 2018-04-13 | 2024-09-03 | Bristol-Myers Squibb Company | Phosphorus (V)-based reagents, processes for the preparation thereof, and their use in making stereo-defined organophosphorus (V) compounds |
| EP4090664A4 (de) * | 2020-01-16 | 2024-05-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Reagenzien und deren verwendung zur modularen enantiodivergenten synthese von c-p-bindungen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3110596A1 (de) | Phosphor(phosphon)-saeureesteramide, ihre herstellung und verwendung | |
| EP0213393B1 (de) | Phosphonsäureester | |
| DE3520386A1 (de) | 1,3,2-oxathiaphospholan-2-sulfide enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| EP0215235B1 (de) | Phosphorsäureester | |
| EP0305837B1 (de) | Thionophosphonsäureester | |
| EP0658562B1 (de) | Phosphorsäure-Derivate als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| EP0167894A2 (de) | Phosphorsäureester | |
| EP0185974A1 (de) | Pyrimidinyl-thionophosphorsäureester | |
| DE3110595A1 (de) | Phosphor (phosphon)-saeureesteramide, ihre herstellung und verwendung | |
| EP0132676A2 (de) | Phosphor(phosphon)säureester | |
| EP0185282A2 (de) | Pyridyl-thionophosphorsäureester | |
| DE3520387A1 (de) | 1,3,2-oxathiaphospholan-2-sulfide | |
| EP0208111B1 (de) | Phosphor-enthaltende Heterocyclen | |
| DE3811004A1 (de) | Thionophosphonsaeureamidester | |
| EP0335212A2 (de) | Thionophosphorsäureamidester | |
| EP0391131A2 (de) | Thiophosphorsäure-fluoralkylester | |
| DE3130344A1 (de) | Oxo-chinazolin-(thiono)-phosphor(phosphon)- saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| EP0305840A2 (de) | Pyrimidinyl(thiono)(thiol)-phosphorsäureester | |
| EP0115828A1 (de) | Substituierte Oximether | |
| EP0070443A1 (de) | Thionophosphonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| CH657621A5 (de) | Thiophosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel. | |
| EP0325940A2 (de) | (Thio)Phosphorsäure-hexafluorbutylester | |
| WO1995009860A1 (de) | Thiophosphorsäureester als schädlingsbekämpfungsmittel | |
| EP0126226A2 (de) | N-(alpha-Cyanalkylsulfenyl)-O-(pyrazol-4-yl)-carbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE3423638A1 (de) | Phosphonsaeureester |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |