DE3447388A1 - 4,7-dihydroisoxazolo(5,4-b)pyridin-derivate verfahren zu deren herstellung und deren verwendung - Google Patents

4,7-dihydroisoxazolo(5,4-b)pyridin-derivate verfahren zu deren herstellung und deren verwendung

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DE3447388A1
DE3447388A1 DE19843447388 DE3447388A DE3447388A1 DE 3447388 A1 DE3447388 A1 DE 3447388A1 DE 19843447388 DE19843447388 DE 19843447388 DE 3447388 A DE3447388 A DE 3447388A DE 3447388 A1 DE3447388 A1 DE 3447388A1
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DE19843447388
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Edgar Dr. 7811 St Peter Fritschi
Johannes Dipl.-Chem. Dr. 7801 Stegen Hartenstein
Jürgen Dipl.-Chem. Dr. 7809 Denzlingen Kleinschroth
Karl Dipl.-Chem. Dr. 7807 Elzach Mannhardt
Hartmut Prof. 7808 Waldkirch Oßwald
Gerhard Dipl.-Chem. Dr. 7809 Denzlingen Satzinger
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Goedecke GmbH
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Goedecke GmbH
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

Deckblatt
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I,
(I)
in welcher
R[hoch]1 einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen oder heteroaromatischen Ring,
R[hoch]2 eine Nitrilgruppe, eine Carboxylgruppe oder einen Alkoxycarbonylrest, der bis zu 10 Kohlenstoffatome und gegebenenfalls auch ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom enthält,
R[hoch]3 und R[hoch]4 jeweils eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen oder heteroaromatischen Ring bedeuten,
deren pharmakologisch verträglichen Salze, sowie Arzneimittel, welche Verbindungen der allgemeinen Formel I enthalten.
Von diesen Verbindungen ist bisher nichts über deren Verwendungsmöglichkeiten und insbesondere deren pharmakologische Brauchbarkeit bekannt geworden.
Es ist nun gefunden worden, dass die Verbindungen der allgemeinen Formel I hervorragende, pharmakologisch wertvolle Eigenschaften besitzen.
Insbesondere gilt dieses für Verbindungen der allgemeinen Formel I, in welcher
R[hoch]1 einen unsubstituierten oder einen vorzugsweise in 2- oder 3-Position durch Halogen, Nitro, Methyl, Methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Dimethylamino, Diethylamino, Methylthio oder Trifluormethyl substituierten Phenylrest oder einen vorzugsweise in 2,3- durch Methoxy oder Methylendioxy oder in 2,3- oder 2,6-Position durch Halogenatome, die gleich oder verschieden sein können, disubstituierten Phenylrest,
R[hoch]2 eine Nitrilgruppe, eine Carboxylgruppe oder einen Alkoxycarbonylrest der allgemeinen Formel II
-CO[tief]2R[hoch]5 (II)
in welcher R[hoch]5 entweder einen Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sec.-Butyl- oder tert.-Butylrest, eine Alkoxyalkylgruppe der allgemeinen Formel III
-(CH[tief]2)[tief]n-O-R[hoch]6 (III)
oder eine Aminoalkylgruppe der allgemeinen Formel IV
(IV)
worin R[hoch]6 eine niedere geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe darstellt und R[hoch]7 und R[hoch]8 gleich oder verschieden sein können und eine geradkettige oder verzweigte niedere Alkylgruppe oder einen Benzylrest darstellen, oder gemeinsam eine niedere Alkylengruppe bilden und n den Wert 2 oder 3 bedeutet und
R[hoch]3 und R[hoch]4 jeweils einen Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl- oder Phenylrest
bedeuten.
In ganz besonderem Maße gilt dies für die erfindungsgemäßen offenbarten neuen Verbindungen, die ebenfalls Gegenstand des Schutzbegehrens im Rahmen der vorliegenden Patentanmeldung sind. Diese neuen Verbindungen sind im Beispiel beschrieben. Besonders bevorzugt sind folgende neue Substanzen:
(+/-)-4-(2.3-Dichlorphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethylisoxazolo[5.4-b]-pyridin-5-carbonsäuremethylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3.6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-isoxazolo[5.4-b]pyridin-5-carbonsäuremethylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-methoxyethyl)-ester
(+/-)-4,7-Dihydro-3-isopropyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-methoxyethyl)-ester
(+/-)-4-(2-Bromphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethyl-isoxazolo[5.4-b]pyridin-5-carbonsäureisopropylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäuremethylester
Diese Verbindungen werden analog zu Heterocycles 21 (2), 618, 1984 hergestellt, in dem man ein 5-Aminoisoxazol der allgemeinen Formel V
(V)
in welcher R[hoch]4 die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel VI
(VI) in welcher R[hoch]1 und R[hoch]3 die oben angegebene Bedeutung haben und R[hoch]2 eine Nitrilgruppe oder einen Alkoxycarbonylrest der allgemeinen Formel II bedeutet, umsetzt und gegebenenfalls anschließend in ein Salz überführt.
Verbindungen der allgemeinen Formel I, bei denen R[hoch]2 für eine Carboxylgruppe steht, werden hergestellt, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel I, in denen R[hoch]2 einen zur Esterspaltung geeigneten Alkoxycarbonylrest bedeutet, in an sich bekannter Weise hydrolysiert.
Die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formeln V und VI sind entweder literaturbekannt oder können in analoger Weise hergestellt werden.
Zur Durchführung der Reaktion wird das 5-Aminoisoxazol-Derivat der allgemeinen Formel V mit einer Carbonylkomponente der allgemeinen Formel VI in einem polaren Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise 70 - 90°C umgesetzt. Als Solventien kommen cyclische Ether wie Dioxan oder Tetrahydrofuran, Dimethylformamid und vor allem Alkohole, bevorzugt Ethanol oder tert. Butanol, in Betracht. Die Reaktionszeiten betragen 12 - 20 Stunden, vorzugsweise jedoch 16 Stunden. Die Isolierung und Reinigung der Produkte erfolgt durch Kristallisation und/oder Chromatographie. Die Esterspaltung an R[hoch]2 wird unter milden Bedingungen, vornehmlich in saurem Medium durchgeführt.
Saure Verbindungen der allgemeinen Formel I, welche für R[hoch]2 eine Carboxylgruppe tragen, überführt man zum Zwecke der Reinigung und aus galenischen Gründen bevorzugt in kristalline, pharmakologisch verträgliche Salze, die mit den Hydroxiden oder Carbonaten geeigneter Alkali- oder Erdalkalimetalle hergestellt werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I zeigen als Calciumantagonisten insbesondere gefäßspasmolytische, vasodilatatorische und antihypertensive Wirkungen.
Aufgrund ihrer gefäßspasmolytischen Wirkungen sind sie vor allem bei cerebralen, cardialen und peripheren Gefäßerkrankungen wie myokardialer Ischämie, bei cerebralem Infarkt, pulmonalen Thrombosen und bei Arteriosklerose und anderen stenotischen Erscheinungen indiziert.
Die 4,7-Dihydroisoxazolo[5.4-b]pyridin-Derivate der vorliegenden Erfindung sind daher wertvolle Mittel für die Bekämpfung der Herz-Kreislauf-Mortalität. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung der 4,7-Dihydroisoxazolo[5,4-b]pyridine der allgemeinen Formel I bei der Bekämpfung von Gefäßerkrankungen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können in flüssiger oder fester Form oral oder parenteral appliziert werden. Als Injektionslösung kommt vor allem Wasser zur Anwendung, welches die bei Injektionslösungen üblichen Zusätze wie Stabilisierungsmittel, Lösungsvermittler oder Puffer enthält.
Derartige Zusätze sind z.B. Tartrat- und Citrat-Puffer, Ethanol, Komplexbildner (wie Äthylendiamin-tetraessigsäure und deren nichttoxische Salze) sowie hochmolekulare Polymere (wie flüssiges Polyäthylenoxid) zur Viskositätsregulierung. Feste Trägerstoffe sind z.B. Stärke, Lactose, Mannit, Methylcellulose, Talkum, hochdisperse Kieselsäuren, höhermolekulare Fettsäuren (wie Stearinsäure), Gelatine, Agar-Agar, Calciumphosphat, Magnesiumstearat, tierische und pflanzliche Fette, feste hochmolekulare Polymere (wie Polyäthylenglykol); für orale Applikation geeignete Zubereitungen können gewünschtenfalls zusätzliche Geschmacks- und/oder Süßstoffe enthalten.
Die enteral verabreichten Einzeldosen liegen im Bereich von etwa 5 bis 250 mg, vorzugsweise 10 bis 100 mg. Parenteral werden etwa 1 bis 20 mg gegeben.
Das folgende Beispiel solle die Erfindung näher erläutern:
Beispiel
(+/-)-4-(2,3-Dichlorphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethylisoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäuremethylester
26,4 g (97 mMol) 2,3-Dichlorbenzylidenacetessigsäuremethylester und 9,5 g (97 mMol) 5-Amino-3-methylisoxazol werden in 200 ml tert.-Butanol 16 Stunden zum Sieden erhitzt. Die nach dem Abkühlen ausgefallenen Kristalle werden abfiltriert und mit Ether gewaschen. Das Filtrat wird im Vakuum eingedampft und der Rückstand mit Ether verrührt. Die gebildeten Kristalle werden abfiltriert, beide Kristallfraktionen zusammengefasst und einmal aus Ethanol umkristallisiert. Man erhält (+/-)-4-(2,3-Dichlorphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethylisoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäuremethylester in Form farbloser Kristalle vom Fp. 235-236°C.
Die folgenden Beispiele werden in analoger Weise hergestellt:
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäuremethylester
Fp. 194 - 195 °C aus Ethanol
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-(2-triflourmethylphenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-methoxyethyl)-ester
Fp. 135 - 136 °C aus Diisopropylether
(+/-)-4,7-Dihydro-3-isopropyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-methoxyethyl)-ester
(+/-)-4-(2-Bromphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureisopropylester
Fp. 214 - 215 °C aus Isopropanol
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäuremethylester
Fp. 213 °C aus Methanol
(+/-)-4,7-Dihydro-3-isopropyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure
(+/-)-4,7-Dihydro-3-isopropyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäuremethylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3-isopropyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureethylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3-isopropyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäurepropylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3-isopropyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureisopropylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3-isopropyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureisobutylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3-isopropyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-sec.-butylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3-isopropyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-tert.-butylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3-isopropyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-methylthioethyl)ester
(+/-)-4,7-Dihydro-3-isopropyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-dimethylaminoethyl)ester
(+/-)-4,7-Dihydro-3-isopropyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-[2-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl]ester
(+/-)-4,7-Dihydro-3-isopropyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäurenitril
(+/-)-4,7-Dihydro-3-isopropyl-6-methyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure
(+/-)-4,7-Dihydro-3-isopropyl-6-methyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäurenitril
(+/-)-4,7-Dihydro-3-isopropyl-6-methyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäuremethylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3-isopropyl-6-methyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureethylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3-isopropyl-6-methyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäurepropylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3-isopropyl-6-methyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureisopropylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3-isopropyl-6-methyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureisobutylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3-isopropyl-6-methyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-sec.-butylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3-isopropyl-6-methyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-tert.-butylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3-isopropyl-6-methyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-methylthioethyl)ester
(+/-)-4,7-Dihydro-3-isopropyl-6-methyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-methoxyethyl)ester
(+/-)-4,7-Dihydro-3-isopropyl-6-methyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-dimethylaminoethyl)ester
(+/-)-4,7-Dihydro-3-isopropyl-6-methyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-[2-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl]ester
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäurenitril
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäuremethylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureethylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäurepropylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureisopropylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureisobutylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-sec.-butylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-tert.-butylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-methylthioethyl)ester
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-dimethylaminoethyl)ester
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-[2-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl]ester
(+/-)-4-(2,3-Dichlorphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure
(+/-)-4-(2,3-Dichlorphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäurenitril
(+/-)-4-(2,3-Dichlorphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureethylester
(+/-)-4-(2,3-Dichlorphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäurepropylester
(+/-)-4-(2,3-Dichlorphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureisopropylester
(+/-)-4-(2,3-Dichlorphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureisobutylester
(+/-)-4-(2,3-Dichlorphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-sec.-butylester
(+/-)-4-(2,3-Dichlorphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-tert.-butylester
(+/-)-4-(2,3-Dichlorphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-methoxyethyl)ester
(+/-)-4-(2,3-Dichlorphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-methylthioethyl)ester
(+/-)-4-(2,3-Dichlorphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-dimethylaminoethyl)ester
(+/-)-4-(2,3-Dichlorphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-[2-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl]ester
(+/-)-4-(2,3-Dichlorphenyl)-4,7-dihydro-3-isopropyl-6-methyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure
(+/-)-4-(2,3-Dichlorphenyl)-4,7-dihydro-3-isopropyl-6-methyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäurenitril
(+/-)-4-(2,3-Dichlorphenyl)-4,7-dihydro-3-isopropyl-6-methyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäuremethylester
(+/-)-4-(2,3-Dichlorphenyl)-4,7-dihydro-3-isopropyl-6-methyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureethylester
(+/-)-4-(2,3-Dichlorphenyl)-4,7-dihydro-3-isopropyl-6-methyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäurepropylester
(+/-)-4-(2,3-Dichlorphenyl)-4,7-dihydro-3-isopropyl-6-methyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureisopropylester
(+/-)-4-(2,3-Dichlorphenyl)-4,7-dihydro-3-isopropyl-6-methyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureisobutylester
(+/-)-4-(2,3-Dichlorphenyl)-4,7-dihydro-3-isopropyl-6-methyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-sec.-butylester
(+/-)-4-(2,3-Dichlorphenyl)-4,7-dihydro-3-isopropyl-6-methyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-tert.-butylester
(+/-)-4-(2,3-Dichlorphenyl)-4,7-dihydro-3-isopropyl-6-methyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-methoxyethyl)ester
(+/-)-4-(2,3-Dichlorphenyl)-4,7-dihydro-3-isopropyl-6-methyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-methylthioethyl)ester
(+/-)-4-(2,3-Dichlorphenyl)-4,7-dihydro-3-isopropyl-6-methyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-dimethylaminoethyl)ester
(+/-)-4-(2,3-Dichlorphenyl)-4,7-dihydro-3-isopropyl-6-methyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-[2-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl]ester
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäurenitril
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureethylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäurepropylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureisopropylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureisobutylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-sec.-butylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-tert.-butylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-methoxyethyl)ester
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-methylthioethyl)ester
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-dimethylaminoethyl)ester
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure[2-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl]ester
(+/-)-4-(2-Bromphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure
(+/-)-4-(2-Bromphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäurenitril
(+/-)-4-(2-Bromphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäuremethylester
(+/-)-4-(2-Bromphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureethylester
(+/-)-4-(2-Bromphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäurepropylester
(+/-)-4-(2-Bromphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureisobutylester
(+/-)-4-(2-Bromphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-sec.-butylester
(+/-)-4-(2-Bromphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-tert.-butylester
(+/-)-4-(2-Bromphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-methoxyethyl)ester
(+/-)-4-(2-Bromphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-methylthioethyl)ester
(+/-)-4-(2-Bromphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-dimethylaminoethyl)ester
(+/-)-4-(2-Bromphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-[2-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl]ester
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäurenitril
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureethylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäurepropylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureisopropylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureisobutylester
(+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-sec.-butylester
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(+/-)-4-(2-Bromphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäurenitril
(+/-)-4-(2-Bromphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäuremethylester
(+/-)-4-(2-Bromphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureethylester
(+/-)-4-(2-Bromphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäurepropylester
(+/-)-4-(2-Bromphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureisopropylester
(+/-)-4-(2-Bromphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureisobutylester
(+/-)-4-(2-Bromphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-sec.-butylester
(+/-)-4-(2-Bromphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-tert.-butylester
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(+/-)-4-(2-Bromphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-dimethylaminoethyl)ester
(+/-)-4-(2-Bromphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-[2-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl]ester
(+/-)-4-(2-Fluorphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure
(+/-)-4-(2-Fluorphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäurenitril
(+/-)-4-(2-Fluorphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäuremethylester
(+/-)-4-(2-Fluorphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureethylester
(+/-)-4-(2-Fluorphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäurepropylester
(+/-)-4-(2-Fluorphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureisopropylester
(+/-)-4-(2-Fluorphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureisobutylester
(+/-)-4-(2-Fluorphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-sec.-butylester
(+/-)-4-(2-Fluorphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-tert.-butylester
(+/-)-4-(2-Fluorphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-methoxyethyl)ester
(+/-)-4-(2-Fluorphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-methylthioethyl)ester
(+/-)-4-(2-Fluorphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-dimethylaminoethyl)ester
(+/-)-4-(2-Fluorphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-[2-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl]ester
(+/-)-4-(2-Difluormethoxyphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure
(+/-)-4-(2-Difluormethoxyphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäurenitril
(+/-)-4-(2-Difluormethoxyphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäuremethylester
(+/-)-4-(2-Difluormethoxyphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureethylester
(+/-)-4-(2-Difluormethoxyphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäurepropylester
(+/-)-4-(2-Difluormethoxyphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureisopropylester
(+/-)-4-(2-Difluormethoxyphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäureisobutylester
(+/-)-4-(2-Difluormethoxyphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-sec.-butylester
(+/-)-4-(2-Difluormethoxyphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-tert.-butylester
(+/-)-4-(2-Difluormethoxyphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-methoxyethyl)ester
(+/-)-4-(2-Difluormethoxyphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-methylthioethyl)ester
(+/-)-4-(2-Difluormethoxyphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-dimethylaminoethyl)ester
(+/-)-4-(2-Difluormethoxyphenyl)-4,7-dihydro-6-methyl-3-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-[2-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl]ester

Claims (10)

1. Verwendung von 4,7-Dihydroisoxazolo[5,4-b]pyridin-Derivaten der allgemeinen Formel I,
(I),
in welcher
R[hoch]1 einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen oder heteroaromatischen Ring,
R[hoch]2 eine Nitrilgruppe, eine Carboxylgruppe oder einen Alkoxycarbonylrest, der bis zu 10 Kohlenstoffatome und gegebenenfalls auch ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom enthält,
R[hoch]3 und R[hoch]4 jeweils eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen oder heteroaromatischen Ring bedeuten,
sowie gegebenenfalls von deren pharmakologisch unbedenklichen Salzen bei der Bekämpfung von cerebralen, cardialen und peripheren Gefäßerkrankungen.
2. Arzneimittel, enthaltend mindestens einen Wirkstoff der allgemeinen Formel I, in welcher
R[hoch]1 einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen oder heteroaromatischen Ring,
R[hoch]2 eine Nitrilgruppe, eine Carboxylgruppe oder einen Alkoxycarbonylrest, der bis zu 10 Kohlenstoffatome und gegebenenfalls auch ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom enthält,
R[hoch]3 und R[hoch]4 jeweils eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen oder heteroaromatischen Ring bedeuten,
sowie übliche pharmazeutisch erforderliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
3. Arzneimittel gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass in der allgemeinen Formel I
R[hoch]1 einen unsubstituierten oder einen vorzugsweise in 2- oder 3-Position durch Halogen, Nitro, Methyl, Methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Dimethyl- oder Diethylamino, Methylthio oder Trifluormethyl substituierten Phenylrest oder einen vorzugsweise in 2,3-Position durch Methoxy oder Methylendioxy oder in 2,3- oder 2,6-Position durch Halogenatome, die gleich oder verschieden sein können, disubstituierten Phenylrest,
R[hoch]2 eine Nitrilgruppe, eine Carboxylgruppe oder einen Alkoxycarbonylrest der allgemeinen Formel II
-CO[tief]2R[hoch]5 (II)
in welcher R[hoch]5 entweder einen Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sec.-Butyl- oder tert.-Butylrest, eine Alkoxyalkylgruppe der allgemeinen Formel III
-(CH[tief]2)[tief]n-O-R[hoch]6 (III)
oder eine Aminoalkylgruppe der allgemeinen Formel IV
(IV)
worin R[hoch]6 eine niedere geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe darstellt und R[hoch]7 und R[hoch]8 gleich oder verschieden sein können und eine geradkettige oder verzweigte niedere Alkylgruppe oder einen Benzylrest darstellen, oder gemeinsam eine niedere Alkylengruppe bilden und n den Wert 2 oder 3 bedeutet und
R[hoch]3 und R[hoch]4 jeweils einen Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl- oder Phenylrest
bedeuten.
4. (+/-)-4-(2.3-Dichlorphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethyl-isoxazolo[5.4-b]-pyridin-5-carbonsäuremethylester
5. (+/-)-4,7-Dihydro-3.6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-isoxazolo[5.4-b]pyridin-5-carbonsäuremethylester
6. (+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-methoxyethyl)-ester
7. (+/-)-4,7-Dihydro-3-isopropyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäure-(2-methoxyethyl)-ester
8. (+/-)-4-(2-Bromphenyl)-4,7-dihydro-3,6-dimethyl-isoxazolo[5.4-b]pyridin-5-carbonsäureisopropylester
9. (+/-)-4,7-Dihydro-3,6-dimethyl-4-phenyl-isoxazolo[5,4-b]pyridin-5-carbonsäuremethylester
10. Arzneimittel, welche mindestens eine Verbindung gemäß Anspruch 4 bis 9 enthalten, sowie übliche pharmazeutische Hilfs- und Zusatzstoffe.
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DE19843447388 Withdrawn DE3447388A1 (de) 1984-12-24 1984-12-24 4,7-dihydroisoxazolo(5,4-b)pyridin-derivate verfahren zu deren herstellung und deren verwendung

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0277701A1 (de) * 1987-01-09 1988-08-10 Toa Eiyo Ltd. Thiazolopyridinderivate, ihre Herstellung und diese enthaltende Kardiovascularmittel
EP0369323A1 (de) * 1988-11-18 1990-05-23 Nissan Chemical Industries Ltd. Mevalonolactone vom Typ des Isoxazolopyridins

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