DE3443080A1 - Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von polymeren aus heterocyclischen verbindungen - Google Patents

Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von polymeren aus heterocyclischen verbindungen

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DE3443080A1 DE19843443080 DE3443080A DE3443080A1 DE 3443080 A1 DE3443080 A1 DE 3443080A1 DE 19843443080 DE19843443080 DE 19843443080 DE 3443080 A DE3443080 A DE 3443080A DE 3443080 A1 DE3443080 A1 DE 3443080A1
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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    • C08G61/12Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
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    • C08G61/123Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
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    • H01ELECTRIC ELEMENTS
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    • H01B1/12Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
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Description

  • Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Polymeren aus hetero-
  • cyclischen Verbindungen Die Erfindung betrifft ein kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von elektrisch leitfähigen Polymeren von Verbindungen aus der Klasse der 5-gliedrigen heterocyclischen Verbindungen mit einem konjugierten T-Elektronensysten, die Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel als Heteroatome enthalten durch anodische Oxidation dieser Verbindungen oder Mischungen dieser Verbindungen in Elektrolytlösungsmittel in Gegenwart von Leitsalzen, wobei sich das durch anodische Oxidation gebildete Polymere auf der Anode abscheidet.
  • Die elektrochemische Polymerisation von Sgliedrigen heterocyclischen Verbindungen ist bekannt (vgl. z.B. US-PS 3 574 072). Nach Arbeiten von A.F. Diaz et al, J.C.S. Chem. Comm. 1979, Seite 635; J.C.S. Chem. Comm.
  • 1979, Seite 854 und ACS Org. Coat. Plast. Chem. 43 (1980) werden bei der anodischen Polymerisation von Pyrrol in Gegenwart von Leitsalzen Filme mit elektrischen Leitfähigkeiten bis zu 102,nL lcm 1 gebildet. Hierbei handelt es sich um p-leitende Polypyrrole, wobei als Gegenanionen vor allem Bs4 , Asz6 , C104 und HS04 genannt werden.
  • Bei den bislang beschriebenen Verfahren zur Herstellung von Polypyrrole--Filmen wird die elektrochemische Polymerisation in einer üblichen elektrolytischen Zelle mit oder ohne Diaphragma im allgemeinen mit Edelmetall-Elektroden, insbesondere Platin-Elektroden, durchgeführt. Das durch anodische Oxidation gebildete Polypyrrol scheidet sich dabei als Film auf der flächig ausgebildeten Anode ab. Ein gavierender Nachteil dieser Verfahrensweise ist, daß die Größe des resultierenden Polypyrrol--Filmes durch die Größe der Anoden-Fläche limitiert ist. Für die Herstellung von großen Filmen braucht man entsprechende großflächige Anoden, was apparativ sehr aufwendig ist. Außerdem ist die Herstellung größerer Mengen an Polypyrrol-Filmen wegen der diskontinuierlichen Arbeitsweise beschwerlich und arbeitsaufwendig.
  • Man hat daher schon eine Arbeitsweise vorgeschlagen, bei der eine flächenförmig ausgebildete Anode fortlaufend durch eine Elektrolyselösung hindurchführt, die Pyrrol oder Gemische von Pyrrol mit anderen Comonomeren sowie Leitsalze enthält, wobei sich das entstehende Polypyrrol bandförmig auf der Anode abscheidet.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein leicht durchführbars Verfahren zur Herstellung von elektrisch leitfähigen Polymeren von Verbindungen aus der Klasse der 5-gliedrigen heterocyclischen Verbindungen mit einem konjugierten/ii-Elektronensysten, die Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel als Heteroatome enthalten, aufzuzeigen, welches die Herstellung solcher Filme in großen Mengen und in beliebiger Größe in einfacher und wirtschaftlicher Weise gestattet, wobei eine gleichmäßige Dicke, eine glatte Oberfläche und homogne elektrische Leitfähigkeit über die Gesamtfläche des Polymerfilms erreicht werden.
  • Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch ein Verfahren zur kontinulierlichen Herstellung von elektrisch leitfähigen Mono- und Copolymeen Verbindungen aus der Klasse der 5-gliedrigen heterocyclischen Verbindungen mit einem konjugierten T-Elektronensysten, die Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel als Heteroatome enthalten, durch anodische Oxidation dieser Verbindungen oder von Mischungen dieser Verbindungen in Elektrolytlösungsmitteln in Gegenwart von Leitsalzen unter Abscheiden des Polymeren auf der Oberfläche der Anode, welche dadurch gekennzeichnet ist, daß man Anoden in Form von Hohlkörpern oder Profilkörper verwendet und die Kathoden zentrisch in den Hohlkörper oder den Profilkörper zentrisch innerhalb der hohlkörperförmigen Kathode anordnet und das erhaltene Polymere kontinuierlich von dem Hohlkörper oder Profilkörper abzieht.
  • Spezielle und bevorzugte Ausgestaltungsformen des erfindungsgemäßen Verfahrens ergeben sich aus der nachfolgenden detaillierten Beschreibung und den Patentansprüchen.
  • Durch das erfindungsgemäße kontinuierliche Verfahren ist es möglich, Filme von Polymeren der Heterocyclen in einfacher und wirtschaftlicher Weise herzustellen. Die Filme lassen sich auch beim Abscheiden der Polymeren in dünneren Schichten, etwa i einer Schichtstärke von 10 bis 20 pm problemlos und ohne Schwierigkeiten direkt nach der Herstellung der Oberfläche der hohlkörperförmigen oder profilkörperformigen Anoden Anode abziehen und beispielsweise auf einen Wickel aufrollen. Die in Form der Hohlkörper oder der Profilkörper erhaltenen schlauchförmigen Polymeren können aufgeschlitzt werden, so daß man Bänder der Polymere erhält.
  • Aufgrund der Tatsache, daß die Elektrolyt-Lösung durch die Anode oder um die Anode strömt, herrscht an den Anoden gleichmäßige Stromdichten bei der Oxidation, so daß die erhaltenen Polymeren sehr homogen und einheitlich aufgebaut sind und eine weitgehend gleichmäßige elektrische Leitfähigkeit über ihre Gesamtfläche besitzen.
  • Unter Verbindungen aus der Klasse der Sgliedrigen heterocyclischen Verbindungen mit einem konjugierten t-Elektronensystem, die Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel als Heteroatom enthalten, werden im Rahmen dieser Erfindung Verbindungen aus der Klasse der Pyrrole, der Thiophene und der Furane verstanden.
  • Verbindungen aus der Klasse der Pyrrole sind das unsubstituierte Pyrrol selber als auch die substituierten Pyrrol, wie die N-Alkylpyrrole, N-Arylpyrrole, die an den C-Atomen inonoalkyl- oder dialkylsubstituierten Pyrrole und die an den C-Atomen monohalogen- oder dihalogensubstituierten Pyrrole. Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Copolymeren können die Pyrrole allein oder in Mischung miteinander eingeestzt werden, so daß die Copolymere ein oder mehrere verschiedene Pyrrole eingebaut enthalten können. Vorzugsweise leiten sich die wiederkehrenden Pyrrol-Einheiten in den Copolymeren im wesentlichen von unsbustituiertem Pyrrol selber ab.
  • Werden substituierte Pyrrole bei der Herstellung eingesetzt, sind hierfür die 3,4-Dialkylpyrrole, insbesondere solche mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest, wie 3,4-Dimethylpyrrol und 3,4-Diethylpyrrol, wie auch die 3,4-Dihalogenpyrrole, insbesondere 3,4-Dichlorpyrrol, bevorzugt.
  • Verbindungen aus der Klasse der Thiophene sind das unsubstituierte Thiophen selbst, das 2-, oder 3-, Methylthiophen, das 2-, 3-, Ethylthiophen oder andere alkylsubstituierte Thiophene, ebenso die 2fach mit Alkyl substituierten Thiophene, wie 2,3-Diethylthiophen oder auch die chlorsubstituierten Thiophene, wie 2-Chlor- oder 3-Bromthiophen, 3,4-Dichlorthiophen. Ebenso kommen Phenylthiophene, wie 2-Phenylthiophen oder das 3-Benzylthiophen in Frage.
  • Verbindungen aus der Klasse der Furane sind das unsubstituierte Furan selbst als auch die substituierten Furane, wie Alkylfurane, z.B. 3-Methyl--, 2-Ethyl- oder 3-Ethyl-, außerdem 2,3-Dimethyl- oder 2,3-Diethyl-Furan, sowie chlorsubstituierte Furane, wie 2-Chlorfuran, 3-Bromfuran oder 3-Dichlorfuran, ebenso 3,4-Difurylfuran oder das 2-Phenylfuran. Bevorzugt ist das unsbustituierte Furan selbst.
  • Die obengenannten 5-gliedrigen heterocyclischen Verbindungen mit konjugiertem -Elektronensystem können aber auch mit bis zu 20 Gew.-% anderen mit diesen Verbindungen copolymerisierbaren Verbindungen copolymerisiert werden. Solche Verbindungen sindz.B. das Thiazol, das Oxazol, das Imidazol. Weiterhin kommen als Comonomere Aminophenanthren, Benzidin, Anilin, Aminochrysen und/oder Aminocarbazol in Frage.
  • Zur Herstellung der Homo- und Copolymeren der Verbindungen aus der Klasse der 5-gliedrigen Heterocyclen werden die Monomeren, das sind die Pyrrole, Thiophene oder Furane und gegebenenfalls die Comonomeren, in einem Elektrolytlösungsmittel in Gegenwart des Leitsalzes anodisch oxidiert und dabei polymerisiert. Die Gesamtmonomer-Konzentration beträgt hierbei mi allgemeinen etwa 0,1 Mol pro Liter Lösungsmittel. Da die elektrolytische Oxidation meist nur bis zu kleinen Umsätzen durchgeführt wird, kann diese Konzentration in weiteren Grenzen unterschritten, aber auch überschritten werden. Da in dem erfindungsgemäßen kontinuierlichen Verfahren die Konzentration der Monomeren und des Leitsalzes in der Elektrolyt-Lösung bei hinreichend langer Elektrolyse-Dauer allmählich abnimmt, kann die Elektrolyt-Lösung im Bedarfsfall auch aufgefrischt werden, d.h. es können frische Monmeren und/oder Leitsalz während der Elektrolyse nachdosiert werden. Dies geschieht am besten durch Umpumpen der Elektrolyt-Lösung und Zudosieren der Monomeren und/oder des Leitsalzes in dem gewünschten Maße außerhalb der eigentlichen Elektrolysevorrichtung. Es sei jedoch hervorgehoben, daß für das erfindungsgemäße kontinuierliche Verfahren und die Herstellung von einheitlichen gleichförmigen Polymer-Filmen die Konzentration an Monomeren und/oder Leitsalz in der Elektrolyt-Lösung nicht zwingendermaßen konstant gehalten werden muß, so daß das erfindungsgemäße Verfahren in einem einfachen geschlossenen Elektrolysegefäß ohne Umlauf der Elektrolytlösung durchgeführt werden kann. Dies gilt insbesondere bei der üblichen Verfahrensweise, bei der nur bis zu vergleichsweise geringen Umsätzen gearbeitet wird.
  • Als Elektrolytlösungsmittel können in dem erfindungsgemäßen Verfahren die für die anodische Oxidation der heterocyclischen Verbindungen an sich bekannten und üblichen polaren organischen Lösungsmittel, die die Monomeren und das Leitsalz zu lösen vermögen, eingesetzt werden. Wenn mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel Einsatz finden, kann zur Erhöhung der elektrischen Leitfähigkeit eine geringe Menge an Wasser, im allgemeinen bis zu 10 Gew.-%, bezogen auf das organische Lösungsmittel, zugesetzt werden, auch wenn in der Regel in einem wasserfreien System gearbeitet wird. Das Lösungsmittel selbst kann aprotisch sein. Bevorzugte Elektrolytlösungsmittel sind z.B. Alkohole, Ether wie 1,2-Dimethoxyethan, Dioxan, Tetrahydrofuran und Methyltetrahydrofuran, Aceton, Acetonitril, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Methylenchlorid, N-Methylpyrrolidon und Propylencarbonat, ebenso Gemische dieser Lösungsmittel oder auch Polyglykole, die sich vom Ethylenglykol, Propylenglykol oder Tetrahydrofuran ableiten, wie z.B. Polyethylenglykol, Polypropylenglykol, Polybutylenglykol oder Ethylenoxid-/Propylenoxid-Mischpolymerisate, und die vorzugsweise durch Endgruppenverschluß als vollständige Polyether vorliegen.
  • Gegebenenfalls kann auch in Wasser als Elektrolyt gearbeitet werden.
  • Als Leitsalz können in dem erfindungsgemäßen Verfahren ebenfalls die für die anodische Oxidation der heterocyclischen Verbindungen an sich be- kannten und üblichen ionischen oder inionisierbaren Verbindungen eingesetzt werden, insbesondere solche mit Anionen starker, oxidierender Säuren oder von gegebenenfalls mit Alkyl- und/oder Nitro-Gruppen substituierten Aromaten mit sauren Gruppen. Bevorzugte Leitsalze enthalten als Kationen die Alkalimetall-Kationen, insbesondere Li+, Na+ oder K+, die NO+- und N02+-Kationen sowie insbesondere die Onium-Kationen, vor allem des Stickstoffs und des Phosphors, etwa des Typs R4N+ und R4P+, worin R Wasserstoff und/oder niedere Alkylreste, vorzugsweise mit 1 bis 6 C-Atomen, cycloaliphatische Reste, vorzugsweise mit 6 bis 14 C-Atomen, oder aromatische Reste, vorzugsweise mit 6 bis 14 C-Atomen, bedeutet. Beispielhaft für derartige Onium-Kationen seien das Tetramethylammonium-, das Tetraethylammonium-, das Tri-n-butylammonium-, das Tetra-n-butylammonium-, das Triphenylphosphonium- und da Tri-n-butylphosphonium-kation genannt. Als Anionen für die Leitsalze haben sich BF4, Asz4 , Asz6, SbF6 , SbC16 , PF6> C104 und S042 als besonders günstig erwiesen. Bei einer weiteren Gruppen von Leitsalzen, die mit besonderem Vorteil in dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden, leiten sich die Anionen von Aromaten mit sauren Gruppen ab. Hierzu gehören neben dem C6H5C00--Anion insbesondere die Anionen von gegebenenfalls mit Alkylgruppen substituerten aromatischen Sulfonsäuren oder Polysulfonsäuren. Besonders bevorzugt sind Leitsalze> die das Benzolsulfonat- oder Tosylat-Anion enthalten. In einer weiteren sehr günstigen Ausführungsform können die Aromaten mit sauren Gruppen auch noch mit Nitro-Gruppen substituiert sein.
  • Zu den Leitsalzen auf Basis dieser sauren Nitroaromaten zählen z.B. die Salze von Nitrophenolen, von Nitrogrupen-substituierten aromatischen Sulfonsäuren. Insbesondere finden die Salze von Nitro-, Dinitro- und Trinitrophenolen, Nitro-, Dinitro- und Trinitro-benzoesäuren sowie Nitro-, Dinitro- und Trilnitiro-benzolsulfonsäuren Einsatz. Gegebenenfalls sind auch aliphatische oder cycloaliphatische Sulfosäuren wie Laurylsulfat -geeignet.
  • Die Leitsalzkonzentration in dem erfindungsgemäßen Verfahren beträgt im allgemeinen 0,001 bis 1, vorzugsweise 0,01 bis 0,1 Mol pro Liter.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren kann in einer elektrolytischen Zelle oder Elektrolyse-Apparatur, bestehend aus einer Zelle mit oder ohne Diaphragma, den beiden Elektroden und einer externen Gleichstromquelle, durchgeführt werden. Erfindungswesentliches Merkmal ist, daß die elektrochemische Polymerisation dabei kontinuierlich betrieben wird, indem man fortlaufend das schlauchförmig ausgebildete Polymere von den Anoden absiebt.
  • Die Anode, an der die elektrochemischen Oxidation der Verbindungen aus der Klasse der heterocyclischen Verbindungen mit konjugierten 'iiJ-Elektronensystemen ausgeführt wird, sind entweder als Hohlkörper oder als Profilkörper ausgebildet. Die Hohlkörper und Profilkörper haben eine gleichbleibende Querschnittsfläche und Querschnittsform über ihre gesamte Länge. Die Achse, auf die die Mittelpunite der Querschnittsflächen liegen, ist gerade. Die Hohlkörper können unterschiedliche Querschnitte haben. So z.B. rechteckige, vieleckige oder kreisförmige Querschnitte.
  • Bevorzugt sind kreisförmige Querschnitte der Hohlkörper, da sich an diesen Elektroden die Polymerfilme gleichmäßiger Dinge ab setzen. So verwendet man zweckmäßig Rohre, in deren Mittelpunkt die Kathode beispielsweise als feiner Draht ausgebildet ist. Die Kathode ist also zentrisch in dem Rohr bzw. in den anderen Profilkörpern angeordnet. Die Anode kann auch als Profilkörper ausgebildet sein? der beispielsweise eine rechteckige, vieleckige oder kreisförmige Querschnittsfläche hat. Auch hier sind bevorzugt die Profilkörper mit kreisförmiger Querschnittsfläche. In diesem Fall ist um den Profilkörper herum in Form einer Hohlköpers die Kathode angeordnet. Die profilkörperartige Anode steht zentrisch innerhalb der hohlkörperförmigen Kathode. Anode und Kathode sind so ausgebildet, daß die Elektrolyt-Lösung, die da s Es das Elektrolytlösungsmittel, die Leitsalze und die zu polymerisieren Monomeren enthält, hindurchströmen kann.
  • Es ist zweckmäßig, die Anode und Kathode so in einer Elektrolysenzelle anzuordnen, daß die Elektrolytlösung gleichmäßig hindurchströmt, so daß konstante Konzentrationsverhältnisse aufrecht erhalten werden. Die sich abscheidenden Polymere werden an einem Ende der Anode abgezogen, aus der Elektrolyseapparatur herausgeführt und aufgewickelt. Wie bereits oben erwähnt, können Bänder erhalten werden, in die man die schlauchförmige ausgebildeten Polymeren aufschlitzt.
  • In dem erfindungsgemäßen Verfahren kann grundsätzlich jedes beliebige und bekannte Elektroden-Material eingesetzt werden. Die Oberfläche der anoden muß so beschaffen sein, daß sich das gebildete rilmförmige Polymere hiervon ohne Schwierigkeiten beziehen läßt. Als Material, das sich für Elektroden eignet, kommen hierbei insbesondere Metalle, wie z.B. Platin, Molybdän, Wolfram oder Edelstähle, vorzugsweise Nickel oder Titan, in Betracht, wobei die Oberfläche der Elektroden insbesondere der Anoden glatt sind.
  • Neben einer einfachen Elektrolyse-Apparatur aus dem Elektroyse-Gefäß für die Elektrolytlösung sowie den Elektroden der beschriebenen Art können auch weiter ausgestaltete Elektrolyse-Einrichtungen für das erfindungsgemäße Verfahren Einsatz finden, die beispielsweise zwischen den Elektroden ein Diaphragma enthalten. Zur Kontrolle der Schichtstärke der abge- schiedenen Filme ist eine Messung der Strommenge (Asek.) oder auch der Stromdichte (A/cm2) zweckmäßig.
  • Die Reaktionstemperatur, bei der das erfindungsgemäße Verfahren betrieben wird, hat sich als unkritisch erwiesen, so daß sie in einem breiten Bereich variiert werden kann, solange die Erstarrungstemperatur bzw. Siedetemperatur des Elektrolytlösungsmittels nicht unter- bzw. überschritten wird. Im allgemeinen hat sich eine Reaktionstempartur im Bereich von -40 bis +40°C als sehr vorteilhaft erwiesen, wobei normalerweise und vorzugsweise bei Raumtemperatur (22 bis 24"C) gearbeitet wird. Es ist zwar nicht notwendig, kann jedoch vorteilhaft sein, wenn die Elektrolyse unter Inertgas durchgeführt wird. Die Elektrolytlösung kann während der Elektrolyse gerührt werden.
  • Als vorteilhaft hat sich das Umpumpen der Elektrolytlösung erwiesen, wobei definierte Arbeitstemperaturen über einen Thermostaten erreicht werden.
  • Im übrigen können in dem erfindungsgemäßen Verfahren die für die anodische Oxidation der heterocyclischen Verbindungen üblichen und bekannten Elektrolyse-Bedingungen angewandt werden. Zweckmäßigerweise liegt die Spannung, mit der die Elektrolyse betrieben wird, im Bereich von etwa 1 bis 150 Volt, vorzugsweise im Bereich von 2 bis 20 Volt. Für die Stormdichte haben sich Werte im Bereich von 0,5 bis 100 mA/cm2, vorzugsweise 2 im Bereich von 0,1 bis 3,50 mA/cm , als besonders vorteilhaft erwiesen.
  • Zweckmäßig ist ein kontinuierliches Zudosieren der Elektrolytlösung, wobei das durch die Polymerisation abgeschiedene Polymere einschließlich des jeweiligen Leitstzes ersetzt wird.
  • Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren können selbsttragende Filme unterschiedlicher Schichtstärke hergestellt werden. Im allgemeinen liegt die Dicke der erhaltenen Filme im Bereich von 10 bis 100 pm. Die Filmdicke kann dabei durch die Verweilzeit der Elektroden in der Elektrolyt-Lösung als auch insbesondere über die Stromdichte variiert und eingestellt werden. Die erhaltenen Filme der Polymeren der heterocyclischen Verbindungen können zur Entfernung von anhaftendem Leitsalz mit Lösungsmitteln gewaschen und bei Temperaturen von 30 bis 1500C, vorzugsweise unter Vakuum, getrocknet werden. Die Filme lassen sich anschließend in jeder gewünschten Form weiterverarbeiten und für die verschiedensten Anwendungen einsetzten.
  • Bei den erfindungsgemäß hergestellten Polymeren der heterocyclischen Verbindungen handelt es sich um elektrisch hochleitfähige Systeme, die zumin- dest teilweise das Anion des bei ihrer Herstellung verwendeten Leitsalzes enthalten. Man kann diese Polymere daher auch-als Komplexe aus Kationen der Polymeren der Pyrrole und Gegenanionen bezeichnen. Die elektrische Leitfähigkeit der Polymeren liegt im allgemeinen im Bereich von 10° bis 202ÇL lem 1, gemessen nach der Dweipunkt- oder Vierpunkt-Methode. Auch im übrigen besitzen die nach dem erfindungsgemäßen kontinuierichen Verfahren hergestellten filmförmigen Polymeren der heterocyclischen Verbindung die gleichen Eigenschaften wie die nach den bekannten elektrochemischen Verfahren hergestellten Produkte. Sie finden - wie diese - Anwendungen bei der Herstellung von Elektroden, Katalysatoren, elektrischen Speichersystemen, Batterien, Schaltern Halbleiter-Bauteilen, Abschirmmaterialien, Solarzellen und anderem sowie zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen. Besonders eignen sich die schlauch- oder bandförmigen Polymere als elektrische Leiter.
  • Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert. Die in den Beispielen angegebenen Teile und Prozente beziehen sich, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
  • Beispiele 1 bis 3 Das Beispiel beschreibt die Herstellung von anodisch ummantelten Metallfäden oder elektrisch leitfähigen Materialien mit Querschnitten von vorzugsweise 0,001 mm bis 1 cm.
  • Die erfindungsgemäße Anordnung besteht aus einer Röhre, aus einem Edelstahlblech, das als Kathode geschaltet wird und eine Länge von 70 cm aufweist und einen inneren Querschnitt von 3 cm hat.
  • Inmitten dieser Röhre befindet sich ein Metalldraht wie z.B. Cu, Ni, Te, Edelstahl oder Al, der mit einer Geschwindigkeit von 1 cm pro Minute durch die mit Elektrolyt gefüllte Röhre, die mit durchbohrten Teflonscheiben abgedichtet ist, geführt wird.
  • Der Elektrolyt ist Acetonitril mit 0,1 M Pyrrol und 0,05 M Phenylsulfonsäure-Tributylamin als Leitsalz. Die Stromdichte begrägt 5,4 mAmp/cm2 Beispiel 1: Auf 1 mm starkem Edelstahldraht entsteht ein Polypyrrolübergang von 43 zm.
  • Beispiel 2: Auf 7 mm starkem Nickeidraht entsteht ein iibergÜng von 40 llm.
  • Beispiel 3: Auf 1 mm starkem graphitiertem Kupferdraht entsteht ein Übergang von 45 m.
  • Die Überzüge werden kontinuierlich abgezogen.
  • Beispiel 4 Wird wle im Beispiel 3 beschreiben gearbeitet, jedoch mit Thiophen statt Pyrrol und mit NBu4PF6 als Leitsalz und wird eine Stromdichte von 2 10 mAmp/cm verwendet, so wird ein Polythiophenfilm mit einer Dicke von 30 Wm erhalten, der kontinuierlich abgezogen wird.
  • Beispiel 5 Wird wie im Beispiel 1 beschrieben gearbeitet, jedoch die Metallröhre als Anode und der Metalldraht innen feststehend als Kathode geschaltet, so bildet sich auf der Innenseite der anodischen Metallröhhre ein Polymerfilm als Schlauch aus, der kontinuierlich abgelöst werden kann. Die Polymerisationszeit betrug 35 Minuten.
  • Beispiel 6 Wird wie im Beispiel 2 beschrieben gearbeitet, jedoch mit Propylencarbonat als Elektrolyt statt Acetonitril, so wird um den Nickeldraht ein Film gebildet, der sich als Schlauch von der Nickelanode ablösen läßt.
  • Der erhaltene Polypyrrolschlauch hatte eine Dichte von 35 Um.
  • Beispiel 7 Entsprechend Beispiel 6, aber als Anode, ist ein Bündel von 100 Nickeldrähten mit einem Durchmesser von 0,01 mm geschaltet.
  • Als Elektrolyt diente Propylencarbonat als Leitsalz NBu4C104 (0,5 M). Von der Anode wird der Polypyrrolfilm abgelöst, der aus feinporigen Kanälen aufgebaut ist.

Claims (2)

  1. Patentansprtidie 1. in Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von elektrisch leitfähigen Homo- und Copolymerisaten von Verbindungen aus der Klasse der 5-gliedrigen heterocyclischen Verbindungen mit einem konjugierten t-Elektronensystem, die Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel als Heteroatom enthalten, durch anodische Oxidation dieser Verbindungen oder von Mischungen dieser Verbindung in Elektrolytlösungsmitteln in Gegenwart von Leitsalzen unter Abscheiden der Polymeren auf der Oberfläche der Anode, dadurch gekennzeichnet, daß man Anoden in Form von Hohlkörpern oder Profilkörpern verwendet und die Kathoden zentrisch in den Hohlkörper oder den Profilkörper zentrisch innerhalb der hohlköperformigen Kathode anordnet und das erhaltene Polymere kontinuerliche von dem Hohlkörper oder Profilkörper abzieht.
  2. 2. Verwendung von Polymerisaten, hergestellt nach dem Verfahren nach Anspruch 1, als Leiter in der Elektrotechnik.
DE19843443080 1984-11-27 1984-11-27 Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von polymeren aus heterocyclischen verbindungen Withdrawn DE3443080A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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FR2634487A1 (fr) * 1988-07-21 1990-01-26 Comp Generale Electricite Polydibenzofurannes, polydibenzofurannes oxydes, copolymeres de dibenzofuranne et d'ether couronne db18 c6, et leurs procedes de preparation

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FR2634487A1 (fr) * 1988-07-21 1990-01-26 Comp Generale Electricite Polydibenzofurannes, polydibenzofurannes oxydes, copolymeres de dibenzofuranne et d'ether couronne db18 c6, et leurs procedes de preparation

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