DE3414165A1 - Photopolymerisable dental adhesive - Google Patents

Photopolymerisable dental adhesive

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DE3414165A1 DE19843414165 DE3414165A DE3414165A1 DE 3414165 A1 DE3414165 A1 DE 3414165A1 DE 19843414165 DE19843414165 DE 19843414165 DE 3414165 A DE3414165 A DE 3414165A DE 3414165 A1 DE3414165 A1 DE 3414165A1
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Abstract

Good strength of adhesion of synthetic-based dental filling materials to dentine can be achieved by coating the dentine, before insertion of the filling, with a photopolymerisable adhesive which contains, as substances bringing about the adhesion, a methacryloyloxyethyl phosphate and tert-butyl hydroperoxide.

Description

"Photopolymerisierbares dentales Haftmittel" "Photopolymerizable Dental Adhesive"

Die Erfindung betrifft ein ein Methacryloyloxyäthylphosphat und einen Photopolymerisationskatalysator enthaltendes dentales Haftmittel.The invention relates to a methacryloyloxyethyl phosphate and a Dental adhesive containing photopolymerization catalyst.

Beim Füllen von Zahnkavitäten mit einem polymerisierbaren Zahnfüllungsmaterial auf Kunststoff-Basis wird zur Verbesserung der Haftung zwischen Zahnschmelz und dem Kunststoff der Schmelz vor dem Legen der Füllung mit einer sauren Ätzlösung, zum Beispiel einer verdünnten Phosphorsäure-Lösung, behandelt.When filling tooth cavities with a polymerizable tooth filling material Plastic-based is used to improve the adhesion between tooth enamel and the plastic of the enamel before placing the filling with an acidic etching solution, for example a dilute phosphoric acid solution.

Die Haftung des Kunststoffes des Zahnfüllungsmaterials und gegebenenfalls eines zusätzlich verwendeten Versiegelungsmaterials beruht auf einer mechanischen Verankerung im geätzten Zahnschmelz.The adhesion of the plastic of the tooth filling material and, if applicable of an additionally used sealing material is based on a mechanical one Anchoring in the etched enamel.

Ein Atzen des Dentins empfiehlt sich aus zahnärztlicher Sicht jedoch nicht. Daher werden, wenn eine Verankerung durch Schmelzätzung nicht möglich ist, zum Beispiel bei Zahnhalskavitäten, zur Verbesserung der Haftung des Kunststoffes am Dentin Haftmittel verwendet. Eine Vielzahl solcher dentaler Haftmittel ist bekannt.Etching the dentine is recommended from a dental point of view not. Therefore, if an anchoring by enamel etching is not possible, for example in tooth neck cavities to improve the adhesion of the plastic used on dentin adhesive. A variety of such dental adhesives are known.

Das in der deutschen Patentschrift 1 617 583 beschriebene Material enthält als die Haftung bewirkende Substanz ein Alkylhydroperoxid, besonders tert. Butylhydroperoxid, das zusammen mit flüssigen Monomeren, zum Beispiel ethylmethacrylat, und Polymerisationskatalysatoren auf der Basis von Redox-Systemen, zum Beispiel aus Peroxiden und tert. Aminen, verwendet oder einem Lack aus einer Lösung eines Methacrylat- Copolymers in Aceton zugesetzt werden kann.The material described in German Patent 1,617,583 contains as the substance causing adhesion an alkyl hydroperoxide, particularly tert. Butyl hydroperoxide, which together with liquid monomers, for example ethyl methacrylate, and polymerization catalysts based on redox systems, for example from peroxides and tert. Amines, used or a varnish from a solution of a Methacrylate copolymer in acetone can be added.

In Adhesive Restorative Dental Materials 1961, 195-198, wird über die haftverbessernde Wirkung von Bis-(methacryloyloxyäthyl)-hydrogenphosphat und einigen Methacryloyloxy-Gruppen enthaltenden Dihydrogenphosphaten berichtet.Adhesive Restorative Dental Materials 1961, 195-198, is about the adhesion-improving effect of bis (methacryloyloxyäthyl) hydrogen phosphate and some methacryloyloxy group-containing dihydrogen phosphates have been reported.

Aus der deutschen Auslegeschrift 2 711 234 sind Klebemittel für Zähne und Zahnmaterialien bekannt, die als sauren Phosphorsäureester zum Beispiel Bis-(methacryloyloxyäthyl)-hydrogenphosphat, gegebenenfalls zusammen mit anderen Monomeren, und als Polymerisationskatalysatoren zum Beispiel Amin/Peroxid-Systeme oder UV-Sensibilisierungsmittel enthalten können.From the German Auslegeschrift 2 711 234 are adhesives for teeth and dental materials are known which, as acidic phosphoric acid esters, for example bis (methacryloyloxyethyl) hydrogen phosphate, optionally together with other monomers, and as polymerization catalysts for example, amine / peroxide systems or UV sensitizers.

Das aus der europäischen Patentanmeldung 17 937 bekannte Haftmittel ("bonding material") kann neben Titan- oder Siliciumverbindungen als Monomer Methacryloyloxyäthyl-dihydrogenphosphat und als Polymerisationskatalysator ein Peroxid oder Hydroperoxid, zum Beispiel tert.-Butylhydroperoxid, und einen Aktivator, zum Beispiel ein tert. Amin, enthalten.The adhesive known from European patent application 17 937 In addition to titanium or silicon compounds, methacryloyloxyethyl dihydrogen phosphate can be used as a monomer ("bonding material") and as a polymerization catalyst a peroxide or hydroperoxide, for example tert-butyl hydroperoxide, and an activator, for example a tert. Amine.

Ein photopolymerisierbares Material, das unter anderem auch als Haftmittel ("bonding agent") auf dem Dentalgebiet verwendet werden kann, wird in der europäischen Patentanmeldung 90 493 beschrieben. Es enthält neben äthylenisch ungesättigten Monomeren ein Keton, zum Beispiel Campherchinon, ein Amin und ein organisches Hydroperoxid oder Peroxid. Durch das Hydroperoxid oder Peroxid soll die Hemmung der Polymerisation an der Oberfläche, die sonst bei der Photopolymerisation in Gegenwart von Sauerstoff eintritt, verhindert werden.A photopolymerizable material that, among other things, also acts as an adhesive ("bonding agent") can be used in the dental field, is used in the European Patent application 90 493 described. In addition to ethylenically unsaturated monomers, it contains a ketone such as camphorquinone, an amine and an organic hydroperoxide or peroxide. The purpose of the hydroperoxide or peroxide is to inhibit the polymerization on the surface that would otherwise occur during photopolymerization in the presence of oxygen occurs, can be prevented.

Es ist Aufgabe der Erfindung, ein ein Methacryloyloxyäthylphosphat und einen Photopolymerisationskatalysator enthaltendes dentales Haftmittel zu finden, mit dem eine höhere und dauerhaftere Haftfestigkeit zwischen Dentin und Zahnfüllungsmaterial auf Kunststoff-Basis erreicht werden kann als mit den bekannten Haftmitteln.It is an object of the invention to provide a methacryloyloxyethyl phosphate and to find a dental adhesive containing a photopolymerization catalyst, with which a higher and more permanent bond strength between dentin and tooth filling material can be achieved on a plastic basis than with the known adhesives.

Das die Lösung der Aufgabe darstellende Haftmittel ist dadurch gekennzeichnet, daß es tert.-Butylhydroperoxid als weitere haftvermittelnde Substanz enthält.The adhesive agent providing the solution to the problem is characterized by that it contains tert-butyl hydroperoxide as a further adhesion-promoting substance.

In dem Haftmittel sind mindestens 3 Gewichts-°Ó, vorzugsweise 5 - 10 Gewichts-°aS des tert.-Butylhydroperoxids vorhanden.There are at least 3 weight degrees in the adhesive, preferably 5 10% by weight of the tert-butyl hydroperoxide present.

Als Phosphat wird bevorzugt Bis-(methacryloyloxyäthyl)-hydrogenphosphat oder Methacryloyloxyäthyl-dihydrogenphosphat eingesetzt, und zwar in einer Menge von mindestens 3 Gewichts-°Ó, vorzugsweise von 4 - 10 Gewichts-°o.The preferred phosphate is bis (methacryloyloxyethyl) hydrogen phosphate or Methacryloyloxyäthyldihydrogenphosphat used, in an amount of at least 3% by weight, preferably from 4 to 10% by weight.

Als Photopolymerisationskatalysatoren haben sich die aus der GB-PS 1 408 265 bekannten Gemische aus Ketonen und Aminen, besonders aus Campherchinon und Aminen oder aus Campherchinon, Benzoylverbindungen, zum Beispiel Benzilacetale oder Benzoylalkanole, und Aminen, zum Beispiel N,N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-ptoluidin und 4-Dimethylaminobenzoesäure-2-butoxyäthylester, bewährt. Vorzugsweise enthält das Haftmittel jeweils 0,1 bis 0,5 Gewichts-°Ó des Campherchinons, des Amins und der Benzoylverbindung.The photopolymerization catalysts from GB-PS 1 408 265 known mixtures of ketones and amines, especially of camphorquinone and amines or from camphorquinone, benzoyl compounds, for example benzil acetals or benzoylalkanols, and amines, for example N, N-bis (ß-hydroxyethyl) ptoluidine and 4-dimethylaminobenzoic acid 2-butoxyethyl ester, proven. Preferably contains the adhesive in each case 0.1 to 0.5% by weight of the camphorquinone, the amine and the benzoyl compound.

Die neben den Methacryloyloxyäthylphosphaten in dem Haftmittel gemäß der Erfindung enthaltenen Methacrylsäureester zweiwertiger Alkohole können alle zur Verwendung in Dentalmaterialien geeigneten Methacrylsäureester dieser Art sein, zum Beispiel Triäthylenglykoldimethacrylat, Dodecandioldimethacrylat, Bis- 4-(2-hydroxy-3-methacryloyloxypropoxyphenyl) -dimethylmethan (Bis-GMA) und die sogenannten Urethandimethacrylate, zum Beispiel das Reaktionsprodukt aus 2,2,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat und 2-Hydroxyäthylmethacrylat.In addition to the Methacryloyloxyäthylphosphaten in the adhesive according to Methacrylic acid esters of dihydric alcohols contained in the invention can all methacrylic acid esters of this type suitable for use in dental materials, for example triethylene glycol dimethacrylate, dodecanediol dimethacrylate, bis- 4- (2-hydroxy-3-methacryloyloxypropoxyphenyl) -dimethylmethane (Bis-GMA) and the so-called urethane dimethacrylates, for example the reaction product of 2,2,4-trimethylhexamethylene diisocyanate and 2-hydroxyethyl methacrylate.

Mit dem Haftmittel gemäß der Erfindung wird eine hohe Haftfestigkeit zwischen dem Dentin und dem Zaiinfüllungskunststoff erreicht, ohne daß eine Vorbehandlung des Dentins, zum Beispiel mit Phosphorsäure-Lösung, oder eine Reinigung mit zum Beispiel Wasserstoffperoxid oder Polyacrylsäure erforderlich ist. Es muß lediglich auf trockene Dentin- und Schmelzoberflächen geachtet werden.The adhesive according to the invention has high adhesive strength between the dentin and the dental filling resin achieved without any pretreatment of the dentin, for example with phosphoric acid solution, or cleaning with, for example, hydrogen peroxide or polyacrylic acid is required. It must care should only be taken to ensure that the dentin and enamel surfaces are dry.

Das Haftmittel wird in dünner Schicht auf ungeätztes Dentin und geätzten Schmelz aufgetragen und durch Bestrahlung mit UV-Licht, vorzugsweise jedoch durch Bestrahlung mit sichtbarem Licht ausgehärtet.The adhesive is applied in a thin layer to unetched dentin and etched Applied enamel and irradiated with UV light, but preferably through Cured by exposure to visible light.

Bedingt durch die rasche (20 - 40 Sekunden) und vollständige Photopolymerisation sitzt die ausgehärtete Haftmittel-Schicht so fest am Dentin und am geätzten Schmelz, daß sie auch durch die bei der folgenden Polymerisation des Zahnfüllungsmaterials auftretende Schrumpfung und durch mechanische Bearbeitung, wie beispielsweise Polieren, des ausgehärteten Zahnfüllungsmaterials nicht zerstört wird.Due to the rapid (20 - 40 seconds) and complete photopolymerization the hardened adhesive layer sits so firmly on the dentin and the etched enamel, that they are also affected by the subsequent polymerization of the tooth filling material occurring shrinkage and mechanical processing, such as polishing, the hardened tooth filling material is not destroyed.

Zur näheren Erläuterung werden in den folgenden Beispielen Komponenten A und B beschrieben, die, miteinander vermischt, Haftmittel gemäß der Erfindung und ein Cumolhydroperoxid anstelle von tert.-Butylhydroperoxid enthaltendes Haftmittel (Beispiel 5) ergeben. Die mit diesen Haftmitteln erreichte Haftfestigkeit zwischen Dentin und einem Zahnfüllungsmaterial auf Kunststoff-Basis wird bestimmt.For a more detailed explanation, components are used in the following examples A and B described the, mixed together, adhesives according to the invention and an adhesive containing cumene hydroperoxide in place of t-butyl hydroperoxide (Example 5). The bond strength achieved with these adhesives between Dentin and a plastic-based tooth filling material are determined.

Beispiel 1 Komponente A 80 °Óige wässerige Lösung von tert.-Butylhydroperoxid Komponente B 80 g des Reaktionsproduktes aus 1 mol 2,2,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat und 2 mol Hydroxyäthylmethacrylat (Plex 6661 der Firma Röhm, Darmstadt) 20 g Triäthylenglykoldimethacrylat 4 g einer 10 eigen Lösung von Campherchinon in Triäthylenglykoldimethacrylat 4 g einer 10 eigen Lösung von 4-Dimethylaminobenzoesäure~2~ butoxyäthylester in Triäthylenglykoldimethacrylat 1 g einer 30 eigen Lösung von 1,2-Diphenyl-2,2-dimethoxyäthanon in Triäthylenglykoldimethacrylat 0,5 g N,N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-p-toluidin 5 g Bis-(methacryloyloxyäthyl)-hydrogenphosphat Beispiel 2 Komponente A 80 °Óige wässerige Lösung von tert.-Butylhydroperoxid Komponente B 80 g des Reaktionsproduktes aus 1 mol 2,2,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat und 2 mol Hydroxyäthylmethacrylat (Plex 6661 der Firma Röhm, Darmstadt) 20 g Triäthylenglykoldimethacrylat 4 g einer 10 einen Lösung von Campherchinon in Triäthylenglykoldimethacrylat 4 g einer 10 °igen Lösung von 4-Dimethylaminobenzoesäure-2-butoxyäthylester in Triäthylenglykoldimethacrylat 1 g einer 30 %igen Lösung von 1,2-Diphenyl-2,2-dimethoxyäthanon in Triäthylenglykoldimethacrylat 0,5 g N,N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-p-toluidin 5 g Methacryloyloxyäthyl-dihydrogenphosphat Beispiel 3 Komponente A 80 ,°Óige wässerige Lösung von tert.-Butylhydroperoxid Komponente B 70 g Bis-GMA 30 g Triäthylenglykoldimethacrylat 4 g einer 10 zeigen Lösung von Campherchinon in Triäthylenglykoldimethacrylat 4 g einer 10 eigen Lösung von 4-Dimethylaminobenzoesäure-2-butoxyäthylester in Triäthylenglykoldimethacrylat 1 g einer 30 eigen Lösung von 1,2-Diphenyl-2,2-dimethexyäthanon in Triäthylenglykoldimethacrylat 0,5 g N,N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-p-toluidin 5 g Bis-(methacryloyloxyäthyl)-hydrogenphosphat Beispiel 4 Komponente A 80 °Óige wässerige Lösung von tert.-Butylhydroperoxid Komponente B 70 g BIS-GMA 30 g Triäthylenglykoldimethacrylat 4 g einer 10 eigen Lösung von Campherchinon in Triäthylenglykoldimethacrylat 4 g einer 10 eigen Lösung von 4-Dimethylaminobenzoesäure-2-butoxyäthylester in Triäthylenglykoldimethacrylat 1 g einer 30 eigen Lösung von 1,2-Diphenyl-2,2-dimethoxyäthanon in Triäthylenglykoldimethacrylat 0,5 g N,N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-p-toluidin 5 g Methacryloyloxyäthyl-dihydrogenphosphat Beispiel 5 Komponente A 80 %ige wässerige Lösung von Cumolhydroperoxid Komponente B 80 g des Rcaktionsproduktes aus 1 mol 2,2,4-Trimethylexamethylendiisocyanat und 2 mol Hydroxyätylmetacrylat (Plex 6661 der Firma Röhm, Darmstadt) 20 g Triäthylenglykoldimethacrylat 4 g einer 10 %igen Lösung von Campherchinon in Triäthylenglykoldimethacrylat 4 g einer 10 augen Lösung von 4-Dimethylamonobenzoesäure-2-butoxyäthylester in Triäthylenglykoldimethacrylat 1 g einer 30 eigen Lösung von 1,2-Diphenyl-2,2-dimethoxyäthanon in Triäthylenglykoldimethacrylat 0,5 g N,N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-p-toluidin 5 g Bis-(methacryloyloxyäthyl)-hydrogenphosphat Jeweils 15 mg der Komponente A und 200 mg der Komponente B werden miteinander vermischt. Das erhaltene Haftmittel wird auf die mit einer Diamantsäge plan gesägte, polierte und getrocknete Dentinoberfläche von extrahierten Zähnen aufgetragen und durch 40 Sekunden lange Bestrahlung mit dem Halogenlichtgerät der Firma Kulzer (Translux) ausgehärtet. Dann wird Durafill, ein einen anorganischen Füllstoff enthaltendes Zahnfüllungsmaterial der Firma Kulzer, aufgetragen und ebenfalls durch Bestrahlung mit dem Halogenlichtgerät ausgehärtet.Example 1 Component A 80 ° aqueous solution of tert-butyl hydroperoxide Component B 80 g of the reaction product from 1 mol of 2,2,4-trimethylhexamethylene diisocyanate and 2 mol of hydroxyethyl methacrylate (Plex 6661 from Röhm, Darmstadt) 20th g triethylene glycol dimethacrylate 4 g of a 10 own solution of camphorquinone in triethylene glycol dimethacrylate 4 g of a 10 own solution of 4-dimethylaminobenzoic acid ~ 2 ~ butoxyethyl ester in Triethylene glycol dimethacrylate 1 g of a 30 own solution of 1,2-diphenyl-2,2-dimethoxyethanone in triethylene glycol dimethacrylate 0.5 g of N, N-bis (ß-hydroxyethyl) p-toluidine 5 g of bis (methacryloyloxyethyl) hydrogen phosphate Example 2 Component A 80 ° aqueous solution of tert-butyl hydroperoxide component B 80 g of the reaction product from 1 mol of 2,2,4-trimethylhexamethylene diisocyanate and 2 mol of hydroxyethyl methacrylate (Plex 6661 from Röhm, Darmstadt), 20 g of triethylene glycol dimethacrylate 4 g of a 10 a solution of camphorquinone in triethylene glycol dimethacrylate 4 g a 10 ° solution of 4-dimethylaminobenzoic acid-2-butoxyethyl ester in triethylene glycol dimethacrylate 1 g of a 30% solution of 1,2-diphenyl-2,2-dimethoxyethanone in triethylene glycol dimethacrylate 0.5 g of N, N-bis (ß-hydroxyethyl) p-toluidine, 5 g of methacryloyloxyethyl dihydrogen phosphate Example 3 Component A 80 ° aqueous solution of tert-butyl hydroperoxide component B 70 g of Bis-GMA 30 g of triethylene glycol dimethacrylate 4 g of a 10 show solution of Camphorquinone in triethylene glycol dimethacrylate 4 g of a 10 own solution of 4-dimethylaminobenzoic acid-2-butoxyethyl ester in triethylene glycol dimethacrylate 1 g of a 30 own solution of 1,2-diphenyl-2,2-dimethexyethanone in triethylene glycol dimethacrylate 0.5 g of N, N-bis (ß-hydroxyethyl) p-toluidine 5 g of bis (methacryloyloxyethyl) hydrogen phosphate example 4 Component A 80 ° Ó aqueous solution of tert-butyl hydroperoxide component B 70 g of BIS-GMA 30 g of triethylene glycol dimethacrylate 4 g of a 10 own solution of Camphorquinone in triethylene glycol dimethacrylate 4 g of a 10 own solution of 4-dimethylaminobenzoic acid-2-butoxyethyl ester in triethylene glycol dimethacrylate 1 g of a 30 own solution of 1,2-diphenyl-2,2-dimethoxyethanone in triethylene glycol dimethacrylate 0.5 g of N, N-bis (ß-hydroxyethyl) p-toluidine 5 g of methacryloyloxyethyl dihydrogen phosphate Example 5 Component A 80% aqueous solution of cumene hydroperoxide component B 80 g of the reaction product from 1 mol of 2,2,4-trimethylexamethylene diisocyanate and 2 mol of hydroxyethyl methacrylate (Plex 6661 from Röhm, Darmstadt) 20th g of triethylene glycol dimethacrylate 4 g of a 10% solution of camphorquinone in triethylene glycol dimethacrylate 4 g of a 10-eye solution of 2-butoxyethyl 4-dimethylamonobenzoate in triethylene glycol dimethacrylate 1 g of a 30 own solution of 1,2-diphenyl-2,2-dimethoxyethanone in triethylene glycol dimethacrylate 0.5 g of N, N-bis (ß-hydroxyethyl) p-toluidine, 5 g of bis (methacryloyloxyethyl) hydrogen phosphate 15 mg each of component A and 200 mg of component B are mixed with one another. The adhesive obtained is polished to the plane sawn with a diamond saw and dried dentin surface from extracted teeth and applied through 40 Irradiation for seconds with the halogen light device from Kulzer (Translux) hardened. Then it becomes Durafill, an inorganic filler containing Tooth filling material from Kulzer, applied and also by radiation cured with the halogen light device.

Die so behandelten Zähne werden zur Bestimmung der Haftfestig keit zwischen Dentin und Kunststoff Abscherversuchen unterworfen. Die dabei unmittelbar nach Aushärtung und nach 7tägiger Lagerung in 37 OC warmem Wasser erhaltenen Werte werden in der Tabelle angegeben.The teeth treated in this way are used to determine the adhesive strength Subjected to shear tests between dentine and resin. The immediate values obtained after hardening and after storage for 7 days in 37 ° C warm water are given in the table.

Tabelle Beispiel Haftfestigkeit (N/mm2) unmittelbar nach 7tägiger Lagerung in nach Aushärtung Wasser, 37 OC 1 4,7 2,9 2 5,0 3,0 3 4,8 2,9 4 5,0 3,0 5 (Vergleich 1,5 0 Cumolhydro- peroxid) Tabel Example of adhesive strength (N / mm2) immediately after 7 days of storage in after hardening water, 37 OC 1 4.7 2.9 2 5.0 3.0 3 4.8 2.9 4 5.0 3.0 5 (Compare 1.5 0 Cumene hydro peroxide)

Claims (9)

"Photopolymerisierbares dentales Haftmittel" Patentansprüche 1. Ein Methacryloyloxyäthylphosphat und einen Photopolymerisationskatalysator enthaltendes dentales Haftmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es tert.-Butylhydroperoxid als weitere haftvermittelnde Substanz enthält. "Photopolymerizable Dental Adhesive" claims 1. A Methacryloyloxyethyl phosphate and a photopolymerization catalyst containing dental adhesive, characterized in that it is tert-butyl hydroperoxide as contains further adhesion-promoting substance. 2. Haftmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich ein oder mehrere Methacrylsäureester von zweiwertigen Alkoholen enthält.2. Adhesive according to claim 1, characterized in that it is additionally contains one or more methacrylic acid esters of dihydric alcohols. 3. Haftmittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es 5 - 10 Gewichts-°Ó tert.-Butylhydroperoxid enthält.3. Adhesive according to claim 1 or 2, characterized in that it contains 5 - 10% by weight of tert-butyl hydroperoxide. 4. Haftmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es 4 - 10 Gewichts-°Ó des Phosphats enthält.4. Adhesive according to one of claims 1 to 3, characterized in that that it contains 4 - 10% by weight of the phosphate. 5. Haftmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es als Phosphat Bis-(methacryloyloxyäthyl)-hydrogenphosphat enthält.5. Adhesive according to one of claims 1 to 4, characterized in that that it contains bis (methacryloyloxyethyl) hydrogen phosphate as the phosphate. 6. Haftmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es als Phosphat Methacryloyloxyäthyldihydrogenphosphat enthält.6. Adhesive according to one of claims 1 to 4, characterized in that that it contains methacryloyloxyethyl dihydrogen phosphate as the phosphate. 7. Haftmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekenn zeichnet, daß es als Photopolymerisationskatalysator ein Gemisch aus Keton und Amin enthält.7. Adhesive according to one of claims 1 to 6, characterized in that that it contains a mixture of ketone and amine as a photopolymerization catalyst. 8. Haftmittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Photopolymerisationskatalysator aus Campherchinon und Amin besteht.8. Adhesive according to claim 7, characterized in that the photopolymerization catalyst consists of camphorquinone and amine. 9. Haftmittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Photopolymerisationskatalysator aus Campherchinon, Benzoylverbindung und Amin besteht.9. Adhesive according to claim 7, characterized in that the photopolymerization catalyst consists of camphorquinone, benzoyl compound and amine.
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