DE3414117A1 - Micro emulsions - Google Patents
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Abstract
Description
MikroemulsionenMicroemulsions
Die Erfindung betrifft Mikroemulsionen, insbesondere Mikroemulsionen enthaltend Laserfarbstoffe, Verfahren zur Herstellung dieser Mikroemulsionen sowie ihre Verwendung.The invention relates to microemulsions, in particular microemulsions containing laser dyes, processes for the production of these microemulsions and their use.
Die neuen Mikroemulsionen sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens zwei nicht oder nicht unbegrenzt miteinander mischbare organische Flüssigkeiten, einen Emulgator der Formel HO(-A-O)n-R (I) in der A für -CH2CH2- oder -CH2CH2CH2- steht, R einen gegebenenfalls substituierten Arylrest oder einen Alkylrest mit 4, 5, 6, 7 oder 8 C-Atomen bezeichnet und n für 2, 3, 4, 5 oder 6 steht sowie einen oder mehrere Zusatzstoffe, insbesondere Laserfarbstoffe, enthalten.The new microemulsions are characterized in that they at least two organic liquids that are immiscible with one another or not immiscible with one another, an emulsifier of the formula HO (-A-O) n-R (I) in the A for -CH2CH2- or -CH2CH2CH2- R represents an optionally substituted aryl radical or an alkyl radical with 4, 5, 6, 7 or 8 carbon atoms and n stands for 2, 3, 4, 5 or 6 as contain one or more additives, in particular laser dyes.
Für den Fall, daß R für einen gegebenenfalls substituierten Arylrest steht, handelt es sich bevorzugt um Phenyl-oder Naphthylreste, die z.B. durch Alkyl, vorzugsweise C1-C6-Alkyl substituiert sein können.In the event that R is an optionally substituted aryl radical it is preferably phenyl or naphthyl radicals, e.g. by alkyl, preferably C1-C6-alkyl can be substituted.
Bevorzugt handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Mikroemulsionen um nichtwäßrige Mikroemulsionen, die mindestens eine polare und eine unpolare organische Flüssigkeit enthalten.The microemulsions according to the invention are preferably used to non-aqueous microemulsions, at least one polar and one non-polar organic Contain liquid.
Als Beispiele für organische Flüssigkeiten seien genannt: Alkohole, insbesondere Polyalkohole, Amine, Ester, insbesondere Ester aromatischer Carbonsäuren, Kohlenwasserstoffe, halogenierte und nitrierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Witroaromaten.Examples of organic liquids include: alcohols, in particular polyalcohols, amines, esters, in particular esters of aromatic carboxylic acids, Hydrocarbons, halogenated and nitrated hydrocarbons, in particular Witro aromatics.
Beispielsweise enthalten die Mikroemulsionen (Poly-)Alkohol-Kohlenwasserstoff-, Amin-Kohlenwasserstoff-, Nitroaromat-Kohlenwasserstoff-, Kohlenwasserstoff-Ester- (Poly-) Alkohol-Gemische oder Gemische aus einem Ester einer aromatischen Carbonsäure und einem (Poly-)Alkohol oder einem halogenierten Kohlenwasserstoff und einem (Poly-)Alkohol, wie Ethylenglykol-i-Octan-, Anilin-i-Octan-, Ethylenglykol-Dioctylphthalat- oder Ethylenglykol-Chloroform Gemische oder entsprechende Gemische mit Propylenglykol.For example, the microemulsions contain (poly) alcohol-hydrocarbon, Amine hydrocarbon, nitroaromatic hydrocarbon, hydrocarbon ester (Poly) alcohol mixtures or mixtures of an ester of an aromatic carboxylic acid and a (poly) alcohol or a halogenated hydrocarbon and a (poly) alcohol, such as ethylene glycol-i-octane, aniline-i-octane, ethylene glycol dioctyl phthalate or Ethylene glycol-chloroform mixtures or equivalent mixtures with propylene glycol.
Beispiele für Emulgatoren der Formel I sind Diethylenglykolbutylether, Triethylenglykolhexylether, Hexaethylenglykolhexylether, Diethylenglykolnaphthylether, Triethylenglykolnaphthylether, Diethylenglykol-p-tolylether, Triethylenglykol-p-tolylether, Diethylenglykolphenylether, Triethylenglykolphenylether und Hexaethylenglykolphenylether.Examples of emulsifiers of the formula I are diethylene glycol butyl ether, Triethylene glycol hexyl ether, hexaethylene glycol hexyl ether, diethylene glycol naphthyl ether, Triethylene glycol naphthyl ether, diethylene glycol p-tolyl ether, triethylene glycol p-tolyl ether, Diethylene glycol phenyl ether, triethylene glycol phenyl ether and hexaethylene glycol phenyl ether.
Die erfindungsgemäßen Mikroemulsionen enthalten mindestens einen Zusatzstoff. Dabei handelt es sich vorzugsweise um einen agrochemischen Wirkstoff, einen Wirkstoff zur Bekämpfung von Schädlingen im Haushalts- und Hygiene-Bereich und/oder einen pharmakologisch wirksamen Stoff, besonders bevorzugt aber um einen Laserfarbstoff.The microemulsions according to the invention contain at least one additive. This is preferably an agrochemical active ingredient, an active ingredient to control pests in the household and hygiene sector and / or a pharmacologically active substance, but particularly preferably a laser dye.
Technisch von besonderem Interesse sind solche Mikroemulsionen, die eine für die oben genannten Wirkstoffe oder insbesondere für Laserfarbstoffe gebräuchliche Trägerflüssigkeit enthalten, in der der Wirkstoff oder Laserfarbstoff schwer- oder unlöslich ist, sowie ein Lösungsmittel für den Wirkstoff oder Laserfarbstoff enthalten.Technically of particular interest are those microemulsions that one customary for the above-mentioned active ingredients or, in particular, for laser dyes Contain carrier liquid in which the active ingredient or laser dye is difficult or is insoluble and contains a solvent for the active ingredient or laser dye.
Gebräuchliche Trägerflüssigkeiten für Laserfarbstoffe sind z.B. Methanol, Ethanol, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Chloroform und Dichlorethan, Propylenglykol, Dioctylphthalat sowie insbesondere Ethylenglykol.Common carrier liquids for laser dyes are e.g. methanol, Ethanol, chlorinated hydrocarbons such as chloroform and dichloroethane, propylene glycol, Dioctyl phthalate and, in particular, ethylene glycol.
Jedoch können die neuen Mikroemulsionen, die einen Laserfarbstoff enthalten, auch bisher für Laser nicht ge- nutzte Trägerflüssigkeiten enthalten, da durch die Mikroemulgierung eine ausreichend homogene Verteilung des Laserfarbstoffs in der Trägerflüssigkeit ermöglicht wird.However, the new microemulsions that use a laser dye included, also not previously available for lasers used carrier fluids included, as the microemulsification ensures a sufficiently homogeneous distribution of the Laser dye is made possible in the carrier liquid.
Voraussetzung ist lediglich, daß die Trägerflüssigkeit die spektroskopisch wichtigen Eigenschaften des Laserfarbstoffs nicht verändert.The only requirement is that the carrier liquid is spectroscopic important properties of the laser dye are not changed.
Von besonderem Interesse sind weiterhin Mikroemulsionen, die eine für Laserfarbstoffe gebräuchliche Trägerflüssigkeit, einen Laserfarbstoff I, einen Laserfarbstoff II, ein Lösungsmittel für den Laserfarbstoff I, einen Emulgator der Formel (I) für den Laserfarbstoff I sowie gegebenenfalls ein Lösungsmittel für den Laserfarbstoff II sowie einen Emulgator für den Laserfarbstoff II enthalten.Of particular interest are also microemulsions that are one Carrier liquid commonly used for laser dyes, a laser dye I, a Laser dye II, a solvent for laser dye I, an emulsifier of the Formula (I) for the laser dye I and optionally a solvent for the Contain laser dye II and an emulsifier for the laser dye II.
Zur Herstellung der neuen Mikroemulsionen wird ein Gemisch aus zwei oder mehr nicht oder nicht unbegrenzt mischbaren organischen Flüssigkeit und einem oder mehreren Zusatzstoffen, gegebenenfalls unter mechanischer Beeinflussung wie Rühren und/oder Schütteln mit dem Emulgator versetzt bis sich aus der inhomogenen Mischung eine klare Mikroemulsion gebildet hat.To produce the new microemulsions, a mixture of two or more immiscible or not infinitely miscible organic liquid and one or more additives, optionally with mechanical influence such as Stir and / or shake with the emulsifier until the inhomogeneous Mixture has formed a clear microemulsion.
Die erforderliche Zusammensetzung eines stabilen Mikroemulsionssystem kann durch Bestimmung des Mikroemulsionsgebiets im Drei- oder Mehrkomponentensystem berechnet werden. Dann bestimmt man für den Zusatzstoff die maximale Löslichkeit in einem geeigneten Lösungsmittel und stellt für das System aus Lösungsmittel, äußerer Phase und Emulgator die Phasengrenze zwischen inhomogenen Mehrphasengebiet und homogenen Mikroemulsionsgebiet fest.The required composition of a stable microemulsion system can be done by determining the microemulsion area in a three- or multi-component system be calculated. The maximum solubility of the additive is then determined in a suitable solvent and provides for the system of solvent, external Phase and emulsifier the phase boundary between inhomogeneous multiphase area and homogeneous Microemulsion area solid.
Die erfindungsgemäßen Mikroemulsionen enthalten - bezogen auf die Summe der Gewichte der Komponente A, B und C -vorzugsweise A) 20-95 Gew.-%, besonders bevorzugt 20-30 Gew.-Lösungsmittel für den Zusatzstoff, B) 5-60 Gew.-%, besonders bevorzugt 10-30 Gew.-% mit dem Lösungsmittel nicht oder nicht unbegrenzt mischbare organische Flüssigkeit und C) 5-60 Gew.-%, besonders bevorzugt 5-30 Gew.-% Emulgator der Formel (I). Die vorstehend angegebenen Zusammensetzungen gelten insbesondere auch für Mikroemulsionen von Laserfarbstoffen.The microemulsions according to the invention contain - based on the Sum of the weights of components A, B and C - preferably A) 20-95% by weight, especially preferably 20-30% by weight of solvent for the additive, B) 5-60% by weight, especially preferably 10-30% by weight which are immiscible or not immiscible to an unlimited extent with the solvent organic liquid and C) 5-60% by weight, particularly preferably 5-30% by weight, of emulsifier of formula (I). The compositions given above apply in particular also for microemulsions of laser dyes.
Bevorzugte Verwendung finden die neuen Mikroemulsionen, die einen Laserfarbstoff enthalten, als stimulierbare Medien für Farbstofflaser.The new microemulsions that are used are preferred Containing laser dye as a stimulable media for dye lasers.
Die neuen Mikroemulsionen ermöglichen es, bisher verwendbare und nicht verwendbare Farbstoffe einer Verwendung in Lasern vorzuführen; bisher verwendbare und nicht verwendbare Mode-Lock-Farbstoffe einer Verwendung in Lasern zuzuführen; bisher verwendbare und nicht verwendbare Farbstoffe molekular getrennt in einer Trägerflüssigkeit zu vereinen; bisher verwendbare und nicht verwendbare Farbstoffe durch freie Wahl der Trägersubstanz zu beeinflussen; bisher verwendbare und nicht verwendbare Farbstoffe so einzuarbeiten, daß die Ausgangsleistung des Lasersystems gesteigert wird.The new microemulsions make it possible to use previously usable and not demonstrate useful dyes for use in lasers; previously usable and to put unusable mode-lock dyes for use in lasers; Previously usable and unusable dyes molecularly separated in one To combine carrier liquid; hitherto usable and unusable dyes to influence by free choice of carrier substance; previously usable and not incorporate usable dyes so that the output power of the laser system is increased.
Messungen an Mikroemulsionssystemen, die den Laserfarbstoff Rhodamin 6G enthalten, zeigten, daß diese Systeme lasen, obwohl es sich um disperse Systeme handelt. Es wird also durch die vorliegende Erfindung möglich, in Mikroemulsionen die Brechungsindices der äußeren und inneren Phase so aneinander anzupassen, daß nur minimale Verluste durch Streulicht auftreten. Unter diesen Vorraussetzungen werden Lasertätigkeit der Mikroemulsionssysteme und damit die Verwendung bisher nicht verwendbarer Farbstoffe als Laserfarbstoffe möglich.Measurements on microemulsion systems that use the laser dye rhodamine 6G showed that these systems read it though are dispersed systems. It is thus possible through the present invention in microemulsions the refractive indices of the outer and inner phases are so close to one another adapt so that only minimal losses occur due to stray light. Under these conditions laser activity of the microemulsion systems and thus their use so far non-usable dyes as laser dyes possible.
Beispiel 1 Man stellt zunächst eine einprozentige Lösung des Farbstoffs der Formel in Chloroform her und bereitet danach eine Mikroemulsion, die aus 20 Gew.-Tlen. dieser chloroformischen Farbstofflösung, 20 Gew.-Tlen. Triethylenglykolhexylether und 60 Gew.-Tlen. Ethylenglykol besteht.Example 1 A one percent solution of the dye of the formula is first prepared in chloroform and then prepares a microemulsion, which consists of 20 parts by weight. this chloroform dye solution, 20 parts by weight. Triethylene glycol hexyl ether and 60 parts by weight. Ethylene glycol.
Fig. 1 zeigt die Abstimmkurve des Farbstofflasers (K = Konversionsfaktor; ? = Emissionswellenlänge des Lasers; Pumpleistung ca. 2 W; Abstimmung: Wedge).Fig. 1 shows the tuning curve of the dye laser (K = conversion factor; ? = Emission wavelength of the laser; Pump power approx. 2 W; Vote: Wedge).
Es ist ersichtlich, daß sich die Laserleistung des Farbstoffs in der Mikroemulsion nur gering gegenüber einer reinen Ethylenglykollösung geändert hat.It can be seen that the laser power of the dye in the Microemulsion has changed only slightly compared to a pure ethylene glycol solution.
Beispiel 2 20 Gew.-Tle. einer einprozentigen chloroformischen Lösung des Farbstoffs der Formel werden mit 20 Gew.-Tlen. Triethylenglykolhexylether gemischt und zu 60 Gew.-Tlen. Ethylenglykol gegeben. Es entsteht eine Mikroemulsion.Example 2 20 parts by weight. a one percent chloroformic solution of the dye of the formula are with 20 parts by weight. Triethylene glycol hexyl ether mixed and 60 parts by weight. Given ethylene glycol. A microemulsion is created.
Beispiel 3 20 Gew.-Tle. einer einprozentigen chloroformischen Lösung des Farbstoffs der Formel werden mit 30 Gew.-Tlen. Triethylenglykolhexylether gemischt und zu 50 Gew.-Tlen. Ethylenglykol gegeben. Es entsteht eine Mikroemulsion.Example 3 20 parts by weight. a one percent chloroformic solution of the dye of the formula are with 30 parts by weight. Triethylene glycol hexyl ether mixed and 50 parts by weight. Given ethylene glycol. A microemulsion is created.
Beispiel 4 20 Gew. -Tle. einer einprozentigen Lösung des Farbstoffs der Formel in N-Methylpyrrolidon werden mit 30 Gew.-Tlen. Diethylenglykolbutylether gemischt und zu 50 Gew.-Tlen. Ethylenglykol gegeben. Es entsteht eine Mikroemulsion.Example 4 20 parts by weight. a one percent solution of the dye of the formula in N-methylpyrrolidone with 30 parts by weight. Diethylene glycol butyl ether mixed and 50 parts by weight. Given ethylene glycol. A microemulsion is created.
Beispiel 5 20 Gew.-Tle. einer einprozentigen Lösung des Farbstoffs der Formel in Chloroform werden mit 30 Gew.-Tlen. Diethylenglykolbutylether gemischt und zu 50 Gew.-Tlen. Ethylenglykol gegeben. Es entsteht eine Mikroemulsion.Example 5 20 parts by weight. a one percent solution of the dye of the formula in chloroform with 30 parts by weight. Diethylene glycol butyl ether mixed and 50 parts by weight. Given ethylene glycol. A microemulsion is created.
Die mit den Mikroemulsionen der Beispiele 2 bis 5 erhalten Fluoreszenzspektren zeigen, daß bei der Uberführung der Farbstoffe von einem Lösungsmittel in eine geeignete Mikroemulsion keine Beeinträchtigung des Fluoreszenzverhaltens auftritt.The fluorescence spectra obtained with the microemulsions of Examples 2 to 5 show that when converting the dyes from a solvent into a suitable one Microemulsion no impairment of the fluorescence behavior occurs.
Die in den Beispielen 2 bis 5 eingesetzten Fluoreszenzfarbstoffe sind in Ethylenglykol unlöslich und somit von einer Verwendung in einem kontinuierlich arbeitenden Farbstofflaser bisher ausgeschlossen. Die Uberführung dieser Farbstoffe in die erfindungsgemäßen Mikroemulsion, deren hydrodynamische Eigenschaften sich nicht sehr von denen des reinen Ethylenglykol unterscheiden, ermöglicht erstmalig die Verwendung dieser Fluroeszenzfarbstoffe in Farbstofflasersystemen.The fluorescent dyes used in Examples 2 to 5 are insoluble in ethylene glycol and thus of one use in a continuous manner working dye laser so far excluded. The transfer of these dyes in the microemulsion according to the invention, whose hydrodynamic properties are not very different from those of pure ethylene glycol, made possible for the first time the use of these fluorescent dyes in dye laser systems.
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| DE19843414117 DE3414117A1 (en) | 1984-04-14 | 1984-04-14 | Micro emulsions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3414117A1 true DE3414117A1 (en) | 1985-10-24 |
Family
ID=6233567
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19843414117 Withdrawn DE3414117A1 (en) | 1984-04-14 | 1984-04-14 | Micro emulsions |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3414117A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2623198A1 (en) * | 1987-11-17 | 1989-05-19 | Kernforschungsz Karlsruhe | LASER ACTIVE AQUEOUS DISPERSION OF A LASER COLOR |
-
1984
- 1984-04-14 DE DE19843414117 patent/DE3414117A1/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2623198A1 (en) * | 1987-11-17 | 1989-05-19 | Kernforschungsz Karlsruhe | LASER ACTIVE AQUEOUS DISPERSION OF A LASER COLOR |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |