CH636267A5

CH636267A5 - Clear stable aqueous or aqueous/alcoholic solution of fat-soluble perfume oils

Info

Publication number: CH636267A5
Application number: CH747878A
Authority: CH
Inventors: Fann Scheuermann-Esano-Solomon; Jochen Dr Heidrich; Martin Dr Bischoff
Original assignee: Henkel Kgaa
Priority date: 1977-07-11
Filing date: 1978-07-10
Publication date: 1983-05-31
Also published as: GB1601983A; IT7825341A0; IT1097480B; FR2397188B1; DE2731218A1; FR2397188A1; JPS5420146A

Description

Die Erfindung betrifft eine stabile, wässrige oder wässrig/ alkoholische Lösung von fettlöslichen Parfümölen, die als Lösungsvermittler Hydroxyalkyläther-oxyäthylate enthält. The invention relates to a stable, aqueous or aqueous / alcoholic solution of fat-soluble perfume oils which contains hydroxyalkyl ether oxyethylates as solubilizers.

Zur Parfümierung klarer, wässriger oder niedrigprozentiger alkoholischer Kosmetika wie Gesichts-, Rasier- und Haarwässer können in vielen Fällen wasserlösliche Parfümöle verwendet werden. Der Grossteil der ätherischen Riechstoffe, Parfümöle und Aromen sind jedoch öllösliche Produkte, die erst durch den Zusatz sogenannter Lösungsvermittler in klare, stabile, wässrige oder wässrig/alkoholische Lösungen gebracht werden können. Es ist bereits bekannt, für die Solubilisierung öllöslicher Produkte verschiedene Lösungsvermittler, z.B. Monofettsäureester von Polyolen, wie Sorbitanmonostearat, oder verschiedene Äthylenoxidanlage-rungsverbindungen, wie polyoxäthyliertes Rizinusöl, einzusetzen. Ein wesentlicher Nachteil der bisher verwendeten Lösungsvermittler besteht darin, dass relativ grosse Zusatz- In many cases, water-soluble perfume oils can be used to perfume clear, aqueous or low-percentage alcoholic cosmetics such as facial, shaving and hair lotions. However, the majority of the essential fragrances, perfume oils and aromas are oil-soluble products that can only be brought into clear, stable, aqueous or aqueous / alcoholic solutions by adding so-called solubilizers. It is already known to use various solubilizers for the solubilization of oil-soluble products, e.g. Mono-fatty acid esters of polyols, such as sorbitan monostearate, or various ethylene oxide addition compounds, such as polyoxethylated castor oil. A major disadvantage of the solubilizers used so far is that relatively large additional

40 mengen erforderlich sind, um die gewünschten und erforderlichen Mengen an Parfümölen in eine stabile, wässrige oder niedrigprozentige alkoholische Lösung zu bringen. Ein weiterer Nachteil besteht darin, dass ihre lösungsvermittelnde Wirkung meist sehr spezifisch ist und sich auf eine einge-45 schränkte Zahl von Parfümölen erstreckt. 40 quantities are required to bring the desired and required quantities of perfume oils into a stable, aqueous or low-percentage alcoholic solution. Another disadvantage is that their solubilizing effect is usually very specific and extends to a limited number of perfume oils.

Es bestand daher die Aufgabe, Lösungsvermittler aufzufinden, die bereits bei Zusatz geringer Mengen eine möglichst grosse Zahl verschiedener Parfümöle in der gewünschten und erforderlichen Konzentration in eine klare, stabile, so wässrige oder niedrigprozentige alkoholische Lösung zu bringen vermögen. It was therefore the task of finding solubilizers which, even when small amounts were added, were able to bring a large number of different perfume oils in the desired and required concentration into a clear, stable, aqueous or low-percentage alcoholic solution.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäss gelöst durch eine klare, stabile, wässrige oder wässrig/alkoholische Lösung fettlöslicher Parfümöle, gekennzeichnet durch einen Gehalt 55 an Hydroxyalkyläther-oxäthylaten der Formel This object is achieved according to the invention by a clear, stable, aqueous or aqueous / alcoholic solution of fat-soluble perfume oils, characterized by a content of 55 of hydroxyalkyl ether oxyethylates of the formula

Ri - CH 1 I Ri - CH 1 I

CH I CH I

0-(CH2-CH2-0) H 0-(CH9-CH -0) H 0- (CH2-CH2-0) H 0- (CH9-CH -0) H

bzw. respectively.

CHg-O-CCHp-CI^-O^H CHg-O-CCHp-CI ^ -O ^ H

r3 - C r3 - C

0-(CH2-CH2-0)yH 0- (CH2-CH2-0) yH

R. R.

3 3rd

636 267 636 267

in der Rx und/oder R2 eine Alkylgruppe mit 1-24 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff, vorzugsweise 12-18 Kohlenstoffatomen, beziehungsweise R3 und/oder R4 eine Alkylgruppe mit 2-22 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff, vorzugsweise 12-18 Kohlenstoffatomen, darstellen, mit der Massgabe, dass die Summe der Kohlenstoffatome von Rj 4-R2 beziehungsweise R3 + R4 im Bereich von 2 bis 26, vorzugsweise von 6 bis 20 liegt, und worin x und y Zahlen von 1 bis 6, vorzugsweise 8 bis 14 bedeuten, mit der Massgabe, in which Rx and / or R2 represent an alkyl group with 1-24 carbon atoms or hydrogen, preferably 12-18 carbon atoms, or R3 and / or R4 represent an alkyl group with 2-22 carbon atoms or hydrogen, preferably 12-18 carbon atoms, with the proviso that the sum of the carbon atoms of Rj 4-R2 or R3 + R4 is in the range from 2 to 26, preferably from 6 to 20, and in which x and y are numbers from 1 to 6, preferably 8 to 14, with the proviso that

dass die Summe der Zahlen x 4- y 2-18, vorzugsweise 8-14, beträgt. that the sum of the numbers x 4- y 2-18, preferably 8-14, is.

Die in der erfindungsgemässen Lösung enthaltenen Hy-droxyalkyläther-oxäthylate werden hergestellt, wie im Patentanspruch 4 definiert. Vorzugsweise erfolgt die Umsetzung der längerkettigen Epoxide, die nach bekannten Verfahren aus Olefinen verschiedenster Herkunft erhalten werden können mit Äthylenglykol in Gegenwart alaklischer oder saurer Katalysatoren und die anschliessende Oxäthylie-rung kann nach bekannten Verfahren ausgeführt werden. Derartige Hydroxyalkylätheroxäthylate werden z.B. in der DE-OS 1 910 765 als Bestandteile von Waschmittelformulierungen beschrieben. The hydroxyalkyl ether oxyethylates contained in the solution according to the invention are prepared as defined in claim 4. The longer-chain epoxides, which can be obtained from olefins of various origins by known processes, are preferably reacted with ethylene glycol in the presence of aliphatic or acidic catalysts, and the subsequent oxyethylation can be carried out by known processes. Such hydroxyalkyl ether oxyethylates are e.g. described in DE-OS 1 910 765 as components of detergent formulations.

Unter den als Ausgangsstoffe eingesetzten endständigen Epoxyalkanen kommen insbesondere welche mit Kettenlängen des Bereichs C12-C18 für die Herstellung der Hydroxy-alkyläther-oxäthylate in Betracht. Bevorzugte innenständige Epoxyalkane, die als Ausgangsstoffe dienen, gehen auf Mo-noolefine einer Cn-C14.-Fraktion und einer C15-C18-Frak-tion mit folgenden Kettenlängenverteilungen zurück: Cj1-C14-Fraktion: C2 j-Olefine ca. 22 Gew.-%, Among the terminal epoxyalkanes used as starting materials, those with chain lengths in the range of C12-C18 are particularly suitable for the preparation of the hydroxyalkyl ether oxyethylates. Preferred internal epoxyalkanes, which serve as starting materials, are based on monoolefins of a Cn-C14. Fraction and a C15-C18 fraction with the following chain length distributions: Cj1-C14 fraction: C2j-olefins approx. 22 wt. -%,

C12-01efine ca. 30 Gew.-%, C12-01efine approx. 30% by weight,

Ci3-01efine ca. 26 Gew.-%, Ci3-01efine approx. 26% by weight,

C14-01efine ca. 22 Gew.-%. C15-C18-Fraktion: C15-OIefineca. 16Gew.-%, C14-01efine approx. 22% by weight. C15-C18 fraction: C15-OIefineca. 16% by weight,

C16-01efine ca. 32 Gew.-%, C16-01efine approx. 32% by weight,

C17-01efine ca. 43 Gew.-%, C17-01efine approx. 43% by weight,

C18-01efine ca. 9 Gew.-%. C18-01efine approx. 9% by weight.

Weiterhin können Gemische aus unverzweigten und 2-al-kylverzweigten Olefinen mit einem Anteil an innenständigen Olefinen, wie sie bei der Äthylenoligomerisierung nach Ziegler mit anschliessendem Peaking anfallen (Ullmanns Encyclopédie der technischen Chemie, Bd. 7, S. 210, Verlag Chemie, Weinheim, 1974) als Ausgangsstoff für die Epoxyalkane eingesetzt werden. Mixtures of unbranched and 2-alkyl-branched olefins with a proportion of internal olefins, such as are obtained in the ethylene oligomerization according to Ziegler with subsequent peaking (Ullmanns Encyclopédie der Technische Chemie, Vol. 7, p. 210, Verlag Chemie, Weinheim, 1974) can be used as a starting material for the epoxyalkanes.

Nachstehend wird beispielsweise eine Zusammensetzung einer solchen Olefinfraktion angegeben. A composition of such an olefin fraction is given below, for example.

Ci6/is-Fraktioii; CI4-01efin max. 2Gew.-%, Ci6 / is Fractioii; CI4-01efin max. 2% by weight,

Ci6-01efin ca. 50Gew.-%, Ci6-01efin approx. 50% by weight,

C18-01efin ca. 38 Gew.-%, C18-01efin approx. 38% by weight,

C20-Olefin ca. I0Gew.-%. C20 olefin approx. 10% by weight.

Dabei ist die Zusammensetzung nach Strukturen geordnet: The composition is organized according to structures:

unverzweigte, endständige Olefine ca. 60 Gew.-%, 2-alkylverzweigte, endständige Olefine ca. 25 Gew.-%, innenständige Olefine ca. 17 Gew.-%. unbranched, terminal olefins approx. 60% by weight, 2-alkyl branched, terminal olefins approx. 25% by weight, internal olefins approx. 17% by weight.

Besondere Bedeutung als Lösungsvermittler in der erfindungsgemässen Lösung kommt den sich von endständigen C14-C16- bzw. C16-C18-Epoxyalkanen und den sich von innenständigen C15-C18-Epoxyalkanen ableitenden Hydroxy-alkyläther-oxäthylaten mit 8-14 angelagerten Äthylenoxidgruppen zu. Of particular importance as solubilizers in the solution according to the invention are the terminal C14-C16 or C16-C18 epoxyalkanes and the internal C15-C18-epoxyalkanes derived hydroxyalkyl ether oxyethylates with 8-14 attached ethylene oxide groups.

Als bevorzugte Verbindungen sind Umsetzungsprodukte von ct-C14/16-Epoxid + Glykol + 9 ÄO, a-C14/16-Epoxid 4-Glykol 4- 10 ÄO, a-Ci4/16-Epoxid + Glykol + 11 ÄO, a-C16/18-Epoxid 4- Glykol + 8,7 ÄO, a-C16/18-Epoxid + Glykol + 11 ÄO, a-C16/18-Epoxid 4- Glykol 4- 13 ÄO, i-Ci5/18-Epoxid 4- Glykol + 9 ÄO, i-Ci5/18-Epoxid + Glykol 4- 10 ÄO, i-C15/18-Epoxid 4- Glykol 4-11 ÄO zu nennen. Reaction products of ct-C14 / 16-epoxy + glycol + 9 ÄO, a-C14 / 16-epoxy 4-glycol 4- 10 ÄO, a-Ci4 / 16-epoxy + glycol + 11 ÄO, a-C16 are preferred compounds / 18-epoxy 4- glycol + 8.7 ÄO, a-C16 / 18-epoxy + glycol + 11 ÄO, a-C16 / 18-epoxy 4- glycol 4- 13 ÄO, i-Ci5 / 18-epoxy 4- Glycol + 9 ÄO, i-Ci5 / 18-Epoxid + Glycol 4- 10 ÄO, i-C15 / 18-Epoxid 4- Glycol 4-11 ÄO.

Als fettlösliche Parfümöle kommen natürliche oder synthetische ätherische Öle aller Art in Betracht, wie zum Beispiel Orangenöl, Pineöl, Pfefferminzöl, Eucalyptusöl, Ci-tronenöl, Nelkenblätteröl, Cedernholzöl, Bergamottöl, Ros-marinöl, Patschouliöl, Lavandinöl, Spiköl, Rosenöl, Vetiveröl, Fenchelöl, Anisöl, Thymianöl, Geraniumöl, La-vendelöl, Menthol sowie synthetische, öllösliche Parfümöle aus der Gruppe der Aldehyde, Ester und Polyenverbindungen. Suitable as fat-soluble perfume oils are natural or synthetic essential oils of all kinds, such as, for example, orange oil, pine oil, peppermint oil, eucalyptus oil, citrone oil, clove leaf oil, cedarwood oil, bergamot oil, rosemary oil, patchouli oil, lavandin oil, spik oil, rose oil, vetiver oil , Anise oil, thyme oil, geranium oil, lavender oil, menthol as well as synthetic, oil-soluble perfume oils from the group of aldehydes, esters and polyene compounds.

Die Mengenverhältnisse von fettlöslichem Parfümöl und Hydroxyalkyläther-oxäthylat in der erfindungsgemässen Lösung können sich in weiten Grenzen bewegen und richten sich nach der Art des Parfümöls, der Art des Lösungsvermittlers, nach dem Alkoholgehalt und sonstigen Begleitstoffen, die in der Lösung zugegen sind. Die Hydroxyalkylätheroxäthylate können in der erfindungsgemässen Lösung in Mengen von 0,1 bis 20 Gew.-% zugegen sein, werden sich jedoch im allgemeinen in Mengen von 0,5 bis 5 Gew.-% bewegen. Hierbei ist davon auszugehen, dass die gewünschten Mengen an Parfümöl die Grenzen von 0,1 bis 1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Lösung, nicht wesentlich unter- bzw. überschreiten. The proportions of fat-soluble perfume oil and hydroxyalkyl ether oxyethylate in the solution according to the invention can vary within wide limits and depend on the type of perfume oil, the type of solubilizer, the alcohol content and other accompanying substances which are present in the solution. The hydroxyalkyl ether oxyethylates can be present in the solution according to the invention in amounts of 0.1 to 20% by weight, but will generally be in amounts of 0.5 to 5% by weight. It can be assumed here that the desired amounts of perfume oil do not significantly undercut or exceed the limits of 0.1 to 1% by weight, based on the overall solution.

Die Herstellung der erfindungsgemässen Lösung von fettlöslichen Parfümölen kann in an sich bekannter Weise erfolgen, indem man entsprechende Konzentrate aus Parfümöl und Hydroxyalkyläther-oxäthylat im gewünschten Mengenverhältnis mit Wasser oder einem Alkohol/Wasser-Gemisch versetzt. The solution of fat-soluble perfume oils according to the invention can be prepared in a manner known per se by adding appropriate concentrates of perfume oil and hydroxyalkyl ether oxyethylate in the desired ratio with water or an alcohol / water mixture.

Die Herstellung der beschriebenen Hydroxyalkylätheroxäthylate kann in allgemein bekannter Weise durch Umsetzung entsprechender Epoxyalkane mit Äthylenglykol in Gegenwart von sauren Katalysatoren, wie BF3 oder seinen Komplexen, oder mit Hilfe von alkalischen Katalysatoren, wie z.B. Natriummethylat, erfolgen. Die anschliessende Oxäthylierung des gebildeten Hydroxyalkyläthers mit den gewünschten Mengen Äthylenoxid kann in üblicher Weise in Gegenwart alkalischer Katalysatoren im Autoklaven vorgenommen werden. The hydroxyalkyl ether oxyethylates described can be prepared in a generally known manner by reacting corresponding epoxyalkanes with ethylene glycol in the presence of acidic catalysts, such as BF3 or its complexes, or with the aid of alkaline catalysts, e.g. Sodium methylate. The subsequent oxyethylation of the hydroxyalkyl ether formed with the desired amounts of ethylene oxide can be carried out in a conventional manner in the presence of alkaline catalysts in an autoclave.

Die nachstehenden Verhältnis- und prozentualen Konzentrationsangaben sind gewichtsmässig. Zur Prüfung der lösungsvermittelnden Eigenschaften wurden folgende Versuche durchgeführt. Es wurde jeweils eine l%ige wässrige Lösung des eingesetzten Parfümöls hergestellt. Zu diesem Zweck wurde zunächst das Parfümöl mit dem jeweiligen Lösungsvermittler im bestimmten Mengenverhältnis zusammengerührt und anschliessend soviel Wasser zugegeben, dass eine l%ige Lösung, bezogen auf Parfümöl, entstand. Als Verhältnis Lösungsvermittler:Parfümöl wurde 7:3 beziehungsweise 8:2 gewählt, was einer etwa 2- bis 4fachen Menge Lösungs vermittler auf Parfümöl entspricht. The following ratios and percentages of concentration are by weight. The following tests were carried out to test the solubilizing properties. A 1% aqueous solution of the perfume oil used was prepared in each case. For this purpose, the perfume oil was first stirred together with the respective solubilizer in a specific ratio and then enough water was added that a 1% solution, based on perfume oil, was formed. 7: 3 or 8: 2 was chosen as the ratio of solubilizer: perfume oil, which corresponds to an approximately 2 to 4 times the amount of solubilizer on perfume oil.

Als Lösungsvermittler (LV) dienten folgende Substan-zen: The following substances served as solubilizers (LV):

L 1 a-C16/18-Epoxid 4- Glykol 4-11 ÄO L 2 a-C16/I8-Epoxid 4- Glykol 4- 13ÄO L 3 a-C14/16-Epoxid 4- Glykol 4- 7 ÄO L 4 a-C14/16-Epoxid 4- Glykol 4- 9 ÄO L 5 a-C14/16-Epoxid 4- Glykol 4-10 ÄO L 6 a-C14/16-Epoxid 4- Glykol 4- 11 ÄO L 7 i-C11/14-Epoxid 4- Glykol 4- 5 ÄO L 8 i-C11/14-Epoxid 4- Glykol 4- 8 ÄO L 9i-Cu/14-Epoxid 4- Glykol 4- 10 ÄO LIO i-C15/i8-Epoxid 4- Glykol 4- 7 ÄO LI 1 i-C14/18-Epoxid 4- Glykol 4- 9 ÄO L12 i-C15/18-Epoxid 4- Glykol 4- 10 ÄO L13i-C15/I8-Epoxid + Glykol 4-11 ÄO L14 Rizinusöl 4- 40 ÄO (Vergleichssubstanz) L 1 a-C16 / 18-epoxy 4-glycol 4-11 ÄO L 2 a-C16 / 18-epoxy 4-glycol 4- 13ÄO L 3 a-C14 / 16-epoxy 4-glycol 4- 7 ÄO L 4 a -C14 / 16-epoxy 4- glycol 4- 9 ÄO L 5 a-C14 / 16-epoxy 4- glycol 4-10 ÄO L 6 a-C14 / 16-epoxy 4- glycol 4- 11 ÄO L 7 i-C11 / 14-Epoxy 4- Glycol 4- 5 ÄO L 8 i-C11 / 14-Epoxy 4- Glycol 4- 8 ÄO L 9i-Cu / 14-Epoxid 4- Glykol 4- 10 ÄO LIO i-C15 / i8-Epoxid 4- Glycol 4- 7 ÄO LI 1 i-C14 / 18-Epoxid 4- Glycol 4- 9 ÄO L12 i-C15 / 18-Epoxid 4- Glycol 4- 10 ÄO L13i-C15 / I8-Epoxid + Glycol 4-11 ÄO L14 castor oil 4- 40 ÄO (reference substance)

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

636267 636267

4 4th

Als Testsubstanzen dienten 10 ätherische Öle unterschiedlicher Zusammensetzung und Polarität. 10 essential oils of different composition and polarity were used as test substances.

01 Rosmarinöl 06 Orangenöl 01 rosemary oil 06 orange oil

02 Bergamottöl 07 Pineöl 02 Bergamot oil 07 Pine oil

03 Cedernholzöl 08 Pfefferminzöl 03 cedarwood oil 08 peppermint oil

04 Nelkenblätteröl • 09 Patschouliöl 04 clove leaf oil • 09 patchouli oil

05 Zitronenöl 010 Lavandinöl 05 lemon oil 010 lavender oil

In der nachstehenden Tabelle 1 sind die Ergebnisse der einzelnen wässrigen Lösungen aufgeführt, wobei x = trübe Table 1 below shows the results of the individual aqueous solutions, where x = cloudy

Lösung, xx = schwach getrübte Lösung und xxx = klare, stabile Lösung bedeutet. Ferner ist in der Tabelle vermerkt, wieviel verschiedene Öle ein Lösungsvermittler zu lösen vermag. Je mehr der verwendeten Öle ein Lösungsvermittler zu lösen vermag, desto besser ist er allgemein als Lösungsvermittler zu beurteilen, da er genereller einsetzbar ist. Die in der Tabelle angegebenen Ergebnisse können durch ein höheres Verhältnis von Lösungsvermittler:Parfümöl naturgemäss verbessert werden. Solution, xx = slightly cloudy solution and xxx = clear, stable solution. The table also shows how many different oils a solubilizer can solve. The more of the oils used a solubilizer is able to solve, the better it is to be generally assessed as a solubilizer, since it can be used more generally. The results given in the table can naturally be improved by a higher ratio of solubilizer: perfume oil.

Tabelle 1 Table 1

Lösungs- Verhältnis vermittler LV:Ö1 Solution ratio mediator LV: Ö1

01 01

02 02

03 03

04 04

05 05

06 06

07 07

08 08

09 09

010 010

Zahl der gelösten Öle Number of oils dissolved

L 1 L 1

7:3 7: 3

XXX XXX

XX XX

XXX XXX

XX XX

8:2 8: 2

XXX XXX

10 10th

L 2 L 2

7:3 7: 3

XXX XXX

X X

XXX XXX

X X

8:2 8: 2

XXX XXX

XX XX

XXX XXX

XX XX

7 7

L 3 L 3

7:3 7: 3

XXX XXX

X X

XXX XXX

X X

XXX XXX

8:2 8: 2

XXX XXX

X X

XXX XXX

9 9

L 4 L 4

7:3 7: 3

XX XX

XXX XXX

XX XX

XXX XXX

X X

XX XX

X X

8:2 8: 2

XXX XXX

XX XX

9 9

L 5 L 5

7:3 7: 3

XXX XXX

X X

XXX XXX

X X

XXX XXX

X X

8:2 8: 2

XXX XXX

10 10th

L 6 L 6

7:3 7: 3

XXX XXX

XX XX

XXX XXX

X X

XXX XXX

X X

XX XX

X X

8:2 8: 2

XXX XXX

XX XX

X X

XXX XXX

X X

5 5

L 7 L 7

7:3 7: 3

X X

XXX XXX

X X

XXX XXX

X X

8:2 8: 2

XXX XXX

X X

XXX XXX

X X

5 5

L 8 L 8

7:3 7: 3

X X

8:2 8: 2

X X

XXX XXX

X X

XXX XXX

X X

XXX XXX

X X

XXX XXX

5 5

L 9 L 9

7:3 7: 3

X X

XXX XXX

X X

8:2 8: 2

X X

XXX XXX

X X

XXX XXX

X X

2 2nd

LIO LIO

7:3 7: 3

X X

XXX XXX

X X

XXX XXX

X X

8:2 8: 2

XXX XXX

X X

XXX XXX

X X

XXX XXX

X X

6 6

Lll Lll

7:3 7: 3

XXX XXX

X X

XX XX

X X

XXX XXX

X X

XXX XXX

8:2 8: 2

XXX XXX

XX XX

XXX XXX

XX XX

XXX XXX

8 8th

L 12 L 12

7:3 7: 3

XXX XXX

X X

XX XX

XXX XXX

X X

8:2 8: 2

XXX XXX

10 10th

L 13 L 13

7:3 7: 3

XXX XXX

X X

XX XX

XXX XXX

XX XX

8:2 8: 2

XXX XXX

XX XX

XXX XXX

9 9

L 14 L 14

7:3 7: 3

X X

8:2 8: 2

XX XX

X X

XX XX

0 0

Für die Herstellung wässrig/alkoholischer Lösungen mit mendem Alkoholgehalt naturgemäss geringere Mengen an gleicher Menge an fettlöslichem Parfümöl werden mit zuneh- Lösungsvermittler benötigt, um klare Lösungen zu erhalten. For the production of aqueous / alcoholic solutions with a moderate alcohol content, naturally smaller amounts of the same amount of fat-soluble perfume oil are increasingly required as solubilizers in order to obtain clear solutions.

s s

Claims

636267

2nd

PATENT CLAIMS

1. Clear, stable, aqueous or aqueous / alcoholic solvents- that they act as solubilizers at least one hydroxyalkyl solution of fat-soluble perfume oils, characterized in ether oxyethylate of the formula

R, - GH CH R_

1 I i 2

or

0- (CH2-CH2-0) XH 0- (CH2-CH2-0) yH

CH -O- (CHo-CH.-0) H j 2 2 2 x

R - C R

I.

0- (CH2-CH2-0) yH

contains, wherein Rx and R2 alkyl with 1-24 C atoms or hydrogen, and R3 and R4 alkyl with 2-22 C atoms or hydrogen with the proviso that the sum of the C atoms of R! + R2 or R3 + R4 is in the range from 2 to 26, and where x and y are numbers from 1 to 16 with the proviso that the sum of the numbers x + y is 2-18.

2. Solution according to claim 1, characterized in that in the formulas the alkyl groups have 12-18 carbon atoms, the sum of the carbon atoms of Rj + R2 or R3 + R4 is in the range from 6 to 20, x and y Numbers from 8 to 14 mean or the sum of the numbers x + y is 8-14.

3. Solution according to claim 1, characterized in that it contains the hydroxyalkyl ether-ethylate in a proportion of 0.1 to 20 wt .-%, preferably 0.5 to 5 wt .-%, based on the total weight of the solution.

4. A process for the preparation of a solution according to claim 1, characterized in that the hydroxy-20 alkyl ether oxyethylate by reacting unbranched and / or 2-alkyl branched terminal C14-C16 or C16-C18 epoxyalkane and / or internal C15 -C18-epoxyalkane with ethylene glycol and addition of 8 to 14 moles of ethylene oxide.

25 5. The method according to claim 4, characterized in that to an a-C14 / 16-epoxy-glycol reaction product 9 mol, 10 mol or 11 mol of ethylene oxide, to an a-C16 / 18-epoxy-glycol Reaction product 8.7 moles, 11 moles or 13 moles of ethylene oxide or 9 moles, 10 moles or 11 moles of ethylene oxide is added to an i-Ci5Mg-epoxy-3q-oxide glycol reaction product.