DE3320864A1 - Verfahren zur herstellung von pulverfoermigen polymerisaten und deren verwendung - Google Patents

Verfahren zur herstellung von pulverfoermigen polymerisaten und deren verwendung

Info

Publication number
DE3320864A1
DE3320864A1 DE19833320864 DE3320864A DE3320864A1 DE 3320864 A1 DE3320864 A1 DE 3320864A1 DE 19833320864 DE19833320864 DE 19833320864 DE 3320864 A DE3320864 A DE 3320864A DE 3320864 A1 DE3320864 A1 DE 3320864A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
monomers
water
weight
polymerization
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19833320864
Other languages
English (en)
Inventor
Heinrich Dr. 6703 Limburgerhof Hartmann
Karl 6717 Hessheim Hennig
Karlheinz Dr. 6719 Weisenheim Messmer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19833320864 priority Critical patent/DE3320864A1/de
Priority to EP83111890A priority patent/EP0113048B1/de
Priority to DE8383111890T priority patent/DE3364096D1/de
Priority to AT83111890T priority patent/ATE20353T1/de
Priority to CA000442498A priority patent/CA1241497A/en
Publication of DE3320864A1 publication Critical patent/DE3320864A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/37Polymers
    • C11D3/3746Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C11D3/378(Co)polymerised monomers containing sulfur, e.g. sulfonate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/04Acids, Metal salts or ammonium salts thereof
    • C08F20/06Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/37Polymers
    • C11D3/3746Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C11D3/3757(Co)polymerised carboxylic acids, -anhydrides, -esters in solid and liquid compositions
    • C11D3/3761(Co)polymerised carboxylic acids, -anhydrides, -esters in solid and liquid compositions in solid compositions
    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21HPULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H19/00Coated paper; Coating material
    • D21H19/36Coatings with pigments
    • D21H19/44Coatings with pigments characterised by the other ingredients, e.g. the binder or dispersing agent
    • D21H19/56Macromolecular organic compounds or oligomers thereof obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D21H19/58Polymers or oligomers of diolefins, aromatic vinyl monomers or unsaturated acids or derivatives thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von pulverförmigen Polymerisaten und deren
  • Verwendung Zusatz zu Patent * ... ... (Patentanmeldung P 32 44 989.5) Das Patent . ... ... (Patentanmeldung P 32 44 989.5) betrifft ein Verfahren zur Herstellung von pulverförmigen Polymerisaten auf Basis von wasserlöslichen ethylenisch ungesättigten Monomeren durch Polymerisieren von Monomeren oder Monomerenmischungen aus a) 100 bis 40 Gew.% Acrylsäure und/oder Methacrylsäure, b) 0 bis 60 Gew.% einer Verbindung der Formel in der R - H, CH3 X = -nil-> -0-A = C1- bis Cg-Alkylen und gegebenenfalls C1-bis C3-substituiertes Alkylen und Me s H, Na, K, NH4 bedeuten und c) 0 bis 30 Gew.Z Maleinsäureanhydrid oder Maleinsäure, wobei die Summe der Prozentangaben a) bis c) jeweils 100 beträgt und die Monomeren in einem einwertigen C1- bis C8-Alkohol, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Wasser oder in Mischungen der genannten Lösungsmittel gelöst sind, in einem Pulverbett in Gegenwart üblicher Polymerisationsinitiatoren unter Aufrechterhaltung des Pulverzustands und Ab führen der Polyuierisationswärme durch Abdestillieren der Lösungsmittel, und ist dadurch gekennzeichnet, daß 40 bis 95 % der Säuregruppen der Monomeren neutralisiert sind und daß die Polynlerisation in Gegenwart von 0,05 bis 10 Mol%, bezogen auf die Monomeren, einer Thiocarbonsäure, eines Enolethers der Formel in der R = C1- bis C5-Alkyl ist und/oder Salzen oder Chelaten von Übergangsmetallen der 8. Nebengruppe des Periodischen Systems sowie von Kupfer, als Regler durchgeführt wird.
  • Es wurde eine weitere Ausbildung des Gegenstands des Hauptpatents . ... ... (Patentanmeldung P 32 44 989.5) gefunden, inden an Stelle der dort genannten Regler der Formel CH2 = CH - S03Me (II), in der = = H, Na, K, NH4 bedeutet, eingesetzt werden.
  • Die so hergestellten Polymerisate lösen sich leicht in Wasser. Sie sind wirksame Mahlhilfsmittel und Dispergiermittel für Pigmente und werden außerdem als Inkrustierungsinhibitoren für Waschmittel verwendet.
  • Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden Homo- oder Copolymerisate hergestellt. Für die Herstellung von Homopolymerisaten unterwirft man entweder Acrylsäure oder Methacrylsäure der Polymerisation. Copolymerisate werden erhalten, indem man entweder Mischungen aus Acrylsäure und ethacrylsäure polymerisiert oder mindestens eine Verbindung der Komponente a) mit einer Verbindung gemäß b) und/oder c) copolymerisiert.
  • Die Monomeren der Gruppe b) können mit Hilfe der allgemeinen Formel I charakterisiert werden: in der R = H, CH3 X=-NH-, -O-A = C1- bis C8-Alkylen und gegenenenfalls Cl- bis C3-substituiertes Alkylen und Me = H, Na, K, NH4, imin bedeuten.
  • Verbindungen dieser Art sind im Handel erhältlich. Diejenigen Verbindung gen der Formel I, in denen X = Sauerstoff bedeutet, werden beispielsweise durch Umsetzung von Sultonen, wie Propan- oder Butansulton mit den Kalisalzen der Methacrylsäure bzw. Acrylsäure hergestellt.
  • Vorzugsweise verwendet man als Monomeren der Gruppe b) die Verbindung der Formel LII (2-Acrylamido-2-(III) -methyl-propansulfonsäure), (2-Methylacryl-(IV) amido-propansulfonsäure) oder (2-Acrylamidopropan-(V) sulfonsäure).
  • Die Monomeren der Gruppe b) sind zu 0 bis 60, vorzugsweise 5 bis 45 Gew.% am Aufbau der Copolymerisate beteiligt.
  • Zu den Monomeren der Gruppe b) gehören auch Verbindungen der allgemeinen Formel CH2 = CH - S03tIe (II), in der Me = H, Na, K, NH4, Amin bedeutet. Vorzugsweise setzt man von diesen Monomeren Natriumvinylsulfonat ein. Die Monomeren der Formel II sind zu 0 bis 30, vorzugsweise 5 bis 25 Gew.% am Aufbau der Copolymerisate beteiligt. Sie können entweder mit den Monoineren a) allein oder zusätzlich mit den anderen Monomeren b) (d.h. Verbindungen der Formel 1) copolymerisiert werden.
  • Als Monomere der Gruppe c) verwendet man Maleinsäureanhydrid oder Maleinsäure. Diese Monomeren können zu 0 bis 30, vorzugsweise 0 bis 20 % bei der Herstellung der Copolymerisate verwendet werden.
  • Vorzugsweise werden Homopolymerisate der Acrylsäure oder Copolymerisate der Acrylsäure mit 5 bis 25 Gew.% Natriumvinylsulfonat und/oder 5 bis 60 Gew.% einer Verbindung der Formel Iti bis V, insbesondere 2-Acrylamido--2-1nethylpropansulfonsäure hergestellt.
  • Die Monomeren oder ene Mischung der Monomeren wird vorzugsweise in Wasser gelöst. Man kann jedoch auch Mischungen aus Wasser und Isopropanol verwenden. Diese Mischungen enthalten bis zu 25 Gew.% Isopropanol. Die Konzentration der Monomeren in dem Lösungsmittel beträgt 30 bis 70 Gew.%.
  • Die Polymerisation wird in einem Pulverbett durchgeführt, d.h. in einer Polymerisationsvorrichtung wird zunächst ein Pulver vorgelegt. Als Pulver eignen sich sowohl anorganische als auc organische pulverförmige Materialien, die unter den Reaktionsbedingungen nicht mit den Monomeren oder Polymeren reagieren. Geeignete pulverförmige anorganische Materialien sind beispielsweise Quarzmehl, Talkum, Aluniniumoxid, Kochsalz oder Glasperlen. Vorzugsweise legt man jedoch in der Polymerisationszone ein inertes pulverförmiges Polymerisat vor, das der Zusammensetzung des sich aus dem Monomerengemisch bzw. dem zu polymerisierenden Monomeren neu bildenden Polytnerisates entspricht. Diese Polymerisate werden - falls kein pulverförmiges Polmerisat zur Verfügung steht - nach bekannten Polymerisationsverfahren hergestellt, z.B. durch Polymerisieren der Monomeren in Substanz und Zerkleinern des festen Polymerisates, durch Polymerisieren der Monomeren in einer Wasser-in-öl-Emulsion und Ausfällen und Isolieren des gebildeten Polymerisates oder durch Fällungs- oder Perlpoly:nerisation. Der Teilchendurchmesser der pulverförmigen Materialien liegt zwischen 10 ,un und 20 mm.
  • Als Polymerisationsvorrichtungen kommen beispielsweise Kessel, Rührautoklaven, gegebenenfalls als mehrstufige Kaskade oder auch Kombinationen von Rührkesseln mit nachgeschaltetem Strömungsrohr in Betracht.
  • Der Pulverzustand in der Polymerisationszone wird während der gesamten Polymerisationsdauer aufrechterhalten. Die Monomerenlösung bzw. -emulsion wird vorzugsweise in feiner Verteilung auf das Pulver in der Polymerisationszone aufgebracht. Dieser Verfahrensschriftt geschieht in der Regel durch Versprühen der Monomerenlösung, entweder auf das Pulverbett oder auch direkt im Pulverbett. Die Monomeren werden in dem Maße in die Polymerisationszone eingebracht, in dem sie auch polymerisieren. Dies kann entweder kontinuierlich oder absatzweise erfolgen. Während der Polymerisation ist für eine ausreichende Umwälzung der Reaktionsmasse zu sorgen.
  • Die Mischung wird vorzugsweise gerührt. Die bei der Polymerisation entstehende Wärme sowie die durch Umwälzung des Pulvers entstehende, werden durch kontinuierliches Verdampfen des Wassers bzw. der Lösungsmittelmischung aus der Reaktionszone entfernt. Vorzugsweise wird die rsonzentra tion der Monomeren im Lösungsmittel so gewählt. daß hei vollständiger Polymerisation der Monomeren die freLgeset zt i'oLyrnerisatiollsentllalpie gerade ausreicht, um die Lösungsmittel unter den herrschenden Reaktionsbedingungen durch Verdampfen vollständig aus der Polymerisationszone zu entfernen. Die Konzentration der Monomeren in den Lösungsmitteln liegt daher vorzugsweise in dem Bereich von 45 bis 60 Gew.%.
  • Die Polymerisation erfolgt in Gegenwartüblicher Polymerisationsinitiatoren. Vorzugsweise verwendet man solche Polymerisationsinitiatoren, die in Wasser löslich oder in Wasser emulgierbar slnd, z.B. Wasserstoffperoxid, Natrium-, Kalium- oder Ammoniumperoxidisulfat. Außerdem eignen sich als Initiatoren die bekannten Redoxkatalysatorsysteme; wie MetalLsalze und Peroxide, sowie wasserlösliche Azoverbindungen, wie 2,2'-Azo-bis-(2--amidinopropan)-hydrochlorid sowie Ketonperoxide, wie z.B. Acetylacetonperoxid. Bezogen auf die Monomeren verwendet man z.B. 1 bis 20 Gew.% Wasserstoffperoxid oder der anderen wasserlöslichen Initiatoren.
  • Es ist ein wesentliches Merkmal des erfindungsgemäßen Verfahrens, daß die Säuregruppen der Monomeren a), b) und c) zu 40 bis 95, vorzugsweise 70 bis 90 % neutralisiert werden und daß' die Polymerisation in Gegenwart von 0,05 bis 10, vorzugsweise 5 bis 8 Mol%, bezogen auf die Monomeren, von 2-Mercaptoethanol als Regler durchgeführt wird. Die Monomeren können in teilneutralisierter Form in die Polymerisationszone eingebracht werden oder auch erst darin teilneutralisiert werden, wobei die Base in fester oder gelöster Form eingesetzt werden kann. Sofern als Base Ammoniak oder ein niedrig siedendes Amin verwendet wird, kann die Base auch gasförmig in die Polymerisationszone eingeführt werden. Wenn die Neutralisation der Säuregruppen enthaltenden Monomeren in der Polymerisationszone vorgenonmen wird, hat das Lösungsmittel für die ionomeren auch die Aufgabe, die Neutralisationswärme abzuführen. Als Basen eignen sich z.B. Natronlauge, Kalilauge, Ammoniak, Amine, Soda9 Pottasche, Calciumcarbonat, Calciumhydroxid, Calciumoxid sowie die Oxide, Hydroxide und Carbonate von Magnesium und Barium.
  • Die Polymerisation der Monomeren kann, je nach Reaktivität der Monomeren und der Wirksamkeit des Initiators, in einem weiten Temperaturbereich durchgeführt werden. Wesentlich ist lediglich, daß der Pulverzustand während der Polymerisation aufrechterhalten wird, d.h. die Temperatur sollte mindestens 10°C unterhalb des Schmelzpunkts bzw. des beginnenden Erweichungsbereiches des Polymerisate liegen, so daß sie nicht miteinander verkleben. Eine weitere auf der Hand liegende Voraussetzung ist, daß die Temperatur so hoch ist, daß das jeweils verwendete Lösungsmittel aus der Polymerisationszone verdampft. Die Polymerisation kann bei Normaldruck, im Vakuum oder auch unter erhöhten Druck, z.9. bis 25 bar, durchgeführt werden. Die Polymerisation erfolgt bei Normaldruck in dem Temperaturbereich von 115 bis 180, vorzugsweise 120 bis 1500C. Sie kann diskontinuierlich oder kontinuierLich ablaufen, wobei man als Behälter für die Reaktionszone in beiden Fällen Rührkessel oder dynamische Mischer aller Art verwenden kann. Bei kontinuierlichem Betrieb wird die Mononerenlösung nach Vennischen mit dem Initiator und dem Regler kontinuierlich oder in Intervallen der Reaktionszone zugeführt und das Polymerisat kontinuierlich oder absatzweise über eine geeignete Austragsvorrichtung, z.B.
  • Schnecke, daraus entfernt. Pro Zeiteinheit wird dabei etwa die gleiche Menge an Polymerisat entfernt wie an Monomeren in die Reaktionszone eingebracht wird. Die Initiatoren können zusammen mit der Lösung der Monomeren oder auch getrennt davon in die Polymerisationszone eingeführt werden. Gleiches gilt für die in Betracht koinmenden Regler.
  • Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält nan Homopolymerisate oder Copolymerisate der Acrylsäure oder Methacrylsäure mit K-Werten von 8 bis 20. Die K-Werte der Polymerisate liegen vorzugsweise unterhalb 15, z.B.
  • in dem Bereich von 10 bis 14. Die nach den erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Polymerisate haben eine andere Molekulargewichtsverteilung als diejenigen, die beispielsweise durch Polymerisieren in Lösung erhalten werden. Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man pulverförmige Polymerisate, deren Teilchendurchmesser von 10 µm bis 2 cm beträgt. Der Korndurchmesser der Polymerisatteilchen liegt vorzugsweise in dem Bereich von 0,1 bis 5 mm.
  • Die so hergestellten. Copolymerisate werden als Mahlhilfsmittel und Dispergiermittel oder als Dispergiermittel zur Herstellung hochkonzentrierter wäßriger Anschlämmungen von Pigmenten für Papierstreichmassen verwendet.
  • Die Einsatzmengen der Copolmerisate betragen, bezogen auf Pigment, 0,05 bis 1,0, vorzugsweise 0,3 bis 0,6 Gew.X. Als Pigmente zur Herstellung von Papierstreichmassen kommen beispielsweise Kreide, Clay aus primären und sekundären Lagerstätten, Satlnweiß, Titandioxid, Kaolin und Dolomit in Betracht. Aus diesen Pigmenten für die Papierstreicherei werden hochkonzentrierte wäßrige Anschlämmungen hergestellt, die in Abhängigkeit von der Art des Pigments und dessen Teilchengröße Feststoffgehalte zum Teil bLs zu 90 Gew.% haben können. Die Feststoffgehalte von Clayanschlämmungen liegen zwischen 65 und 70 Gew.%, bei Kreide beträgt der Feststoffgehalt der wäßrigen Anschlämmungen 75 bis 85 Cew.%, teilweise sogar bis zu .90 a, besonders dann, wenn es sich um Pigmente mit einem breiten Teilchengrößenspektrum handelt. Die wäßrigen Anschl,immungell werden vorzugsweise dadurch Iiergestellt, daß man das Dispergiermittel bereits bei;n Mahlen der Pigmente zusetzt. Dieser Mahlvorgang wird bekanntlich in wäßrigem Medium durchgeführt. Kreide wird beispielsweise zu 90 % auf eine Teilchengröße von 2 un. gemahlen, bei Clay beträgt die Korngröße des Pigl3ents zu 85 Pó weniger als 2 µm. Man kann das gesamte Dispergiermittel bereits beim biahlvorgang zusetzen oder auch so verfahren, daß man das Dispergiermittel in Wasser löst und darin die pulverförmigen Pigmente einträgt. Sofern man die Copolymerisat als Mahlhilfsmittel verwendet, setzt man sie in gleicher Menge ein, wie oben für die Dispergiennittel angegeben ist. Zutn zahlen und/ oder Dispergieren von Kreide benötigt man vorzugsweise 0,3 bis 0>6' Gew.% der Homo- oder Copolymerisate, während für Clay Mengen in dem Bereich von 0,l bis 0,4 Gew.% für die genannten Anwendungen in Betracht kommen. Bei der Herstellung wäßriger Anschlämmungen von Kreide zeigen bereits geringe Mengen der Homo- oder Copolymerisate eine auffallend bessere Dispergierbarkeit als die bisher für diesen Zweck verwendeten besten handelsüblichen Produkte auf Basis von Polyacrylaten. Zur Herstellung wäßriger hochkonzentrierter Kreideanschlämmungen einer bestimmten Viskosität benötigt man etwa 20 x weniger der erfindungsgemäß hergestellten Polyinerisate als eines bekannten Acrylats gemäß Stand der Technik als Dispergiermittel.
  • Die Homopolymerisate der Acrylsäure und die Sulfonsäuregruppen enthaltenden Copolymerisate werden daher vorzugsweise zur Herstellung von hochkonzentrierten wäßrigen Kreidenschlämmungen für Papierstreichmassen verwendet. Der pH-Wert der Pigmentanschlämmungen beträgt 7 bis 12,5 und liegt vorzugsweise in dem Bereich von 7,5 und 10. Unter hochkonzentrierten wäßrigen Anschlämmungen sollen solche verstanden werden, bei denen der Pigmentgehalt mindestens 65 Gew.% beträgt.
  • Ein weiteres wichtiges Anwendungsgebiet für die nach dem erfindunosgemäßen Verfahren erhaltenen Homo- und Copolymerisate ist das Gebiet der Waschmittel. Die Polymerisate werden als Inkrustierungs- und Vergrauungsinhibitoren in Waschmitteln verwendet. Die Anwendungsmengen für diesen Einsatzzweck betragen 0,5 bis 5 %, bezogen auf das fertige Waschmittel.
  • Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile, die Angaben in Prozent beziehen sich auf das Gewicht der Stoffe, sofern nichts anderes angegeben ist. Die R-Werte wurden nach H. Fikentscher, Cellulose--Chemie 13, 48-64 und 71-74 (1932) in 5%iger wäßriger Kochsalzlösung bei einer Potylnerkonzentration von 0,5 Gew.% und einer Temperatur von 25-C gemessen; dabei bedeutet K = k . 103.
  • Die Viskosität der wäßrigen Pigmentanschlämmungen wurde mit einem Brookfield-Viskosimeter bei einer Temperatur von 20°C und 100 U/Min bestimmt.
  • Als Polymerisationsreaktor diente ein zylindrisches Glasgefäß von 8,5 1 Inhalt, das mit einem Wendelrührer und mit einem absteigenden Kühler ausgestattet war. In das Glasgefäß mündete eine Sprühdüse, durch die das Monomerengemisch, der Initiator und der Regler auf vorgelegtes Poly- amidgranulat aufgesprüht wurde. In den Reaktor mündete außerdem eine Stickstoffleitung, um die Polymerisation unter .Stickstoffatmosphäre durchzuführen. Die Beheizung des Polymerisationsgefäßes erfolgte mit Hilfe eines ölbades. Das Monouerengemisch wurde mit der Lösung des Polymerisationsinitiators in einem statischen Mischer gemischt. In der Leitung, durch die das Monomerengemisch zum statischen Mischer geführt wurde, war ein Wärinetauscher eingebaut, so daß bei Bedarf gekühlt werden konnte.
  • Zwischen Polymerisationsgefäß und absteigendem Kühler ist ein Abscheider eingebaut, um evtl. durch den Stickstoffstrom bzw. das verdampfende überschüssige Monomere oder Siedehilfsmittel mitgerissene Feststoffe abzuscheiden.
  • In der oben beschriebenen Vorrichtung wurden 1500 g eines granulierten Polyamids aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin mit einem Korndurchmesser von 2,5 bis 3,5 mm vorgelegt und unter intensiver Umwälzung auf eine Temperatur von 140°C erwärmt.
  • Beispiel 1 Eine Lösung von 872,7 g Acrylsäure und 0,1 g Eisen-II-Sulfatheptahydrat und 183,6 g einer 25-%igen wäßrigen Lösung von Natriumvinylsulfonat in 190,9 g Wasser wurde in einem statischen Mischer mit einer Initiatorlösung aus 169,7 g Wasserstoffperoxid (50-Xig) und 38,1 g Wasser, sowie mit einer Reglerlösung aus 71 2 2-Mercaptoethanol und 155,3 g Wasser bn Volumenverhältnis von etwa 4,2 : 1,8 : 1 : 1,1 zusammengeführt und im Verlauf von 3 Stunden sukzessive auf das bewegte Feststoffbett aus pulverförmigem Polyamid aufgesprüht. Gleichzeitig wurde eine Lösung von 387,8 g Ätznatron in 166,3 g Wasser bei einer Temperatur der Lösung von 80°C ebenfalls im Verlaufe von 3 Stunden gleichmäßig auf die intensiv bewegte Oberfläche des gerührten Feststoffbettes aufgesprüht. Das Gewichtsverhältnis von Natriumvinylsulfonat zu Acrylsäure betrug etwa 1 : 19, die Polymerisationstemperatur 140°C. Während der Polymerisation wurde der Pulverzustand in der Polyiaerisationszone aufrechterhalten und das zugeführte Wasser zusamnien mit dem aus der Neutralisation freiwerdenden Wasser kontinuierlich abdestiiliert (ca. 89f) g Kondensat). Anschließend wurden zur Absenkung des Restmonomerengehaltes 207,4 4 p, assers to f f peroxid (50-%ig) und 413,7 g Wasser im Verlaufe von 4 Stunden auf das weLterhin bewegte Feststoffbett bei einer Cuttemper1Lur von 140°C aufgesprüht, wobei man wiederum die zugsfahrene Wassermenge kontinuierlich abdestillierte.
  • Der Reaktorinhalt wurde anschließend In einer Kugelmühle ca. 10 Stunden genahlen, wodurch sich das gebildete Copolymerisat als Pulver vom vorgelegten Polyamidgranulat trennte und durch ein Siebung isolieren ließ.
  • Man erhielt ein Copolynierisat, das einen t-Wert von 12,2, einen Restmonomerengehalt von weniger als 1 % und einen Neutralisationsgrad von 80 x hatte.
  • Beispiel 2 Eine Lösung von 780,9 g Acrylsäure und 0,1 g Eisen-II-Sulfatheptahydrat und 550,8 g einer 25-%igen waßrigen Lösung von Natriumvinylsulfonat wurde in einem statischen Mischer mit einer Initiatorlösung aus 162,1 g Wasserstoffperoxid (50 %ig) und 44,3 g Wasser, sowie mit einer Reglerlösung aus 63,5 g 2-Mercaptoethanol und 20 g Wasser im Volumenverhältnis von etwa 9,3 : 6,6 : 2,5 : 1 zusammengeführt und im Verlauf von 3 Stunden sukzessive auf das bewegte Feststoffbett aus pulverförmigem Polyamid aufgesprüht. Gleichzeitig wurde eine Lösung von 347,1 g Ätznatron in 148,7 g Wasser bei einer Temperatur der Lösung von 80°C ebenfalls im Verlaufe von 3 Stunden gleichmäßig auf die intensiv bewegte Oberfläche des gerührten Feststoffbettes aufgesprüht. Das Gewichtsverhältnis von flatriumvinylsulfonat zu Acrylsäure betrug etwa 1 : 5,7, die Polymerisationstemperatur 140°C. Während der Polymerisation wurde der.Pulverzustand in der Polymerisationszone aufrechterhalten und das zugeführte Wasser zusammen mit dem aus der Neutralisation freiwerdenden Wasser kontinuierlich abdestilliert (ca. 870 g Kondensat). Anschließend wurden zur Absenkung des Restmonomerengehaltes 21o g Wasserstoffperoxid (50 %ig) und 417,6 g Wasser im Verlaufe von 4 Stunden auf das weiterhin bewegte Feststoffbett bei einer Guttemperatur von 140°C aufgesprüht, wobei man wiederum die zugefahrene Wassermenge kontinuierlich abdestillierte Der Reaktorinhalt wurde anschließend in einer Kugelmühle ca. 10 Stunden gemahlen, wodurch sich das gebildete Copolymerisat als Pulver vom vorgelegten Polyamidgranulat trennte und durch ein Siebung isolieren ließ.
  • Man erhielt ein Copolymerisat, das einen K-Wert von 12,3, einen Restmonomerengehalt von weniger als 1 % und einen Neutralisationsgrad von 80 x hatte.
  • Beispiel 3 Eine Lösung von 70,9 g Acrylsäure und 0,1 g Eisen-II-Sulfatheptahydrat und 550,8 g einer 25-Xigen wäßrigen Lösung von Natriumvinylsulfonat wurde in einem statischen Mischer mit einer Initiatorlösung aus 162,1 g Wasserstoffperoxid (50 %ig) und 44,3 g Wasser, sowie mit einer Reglerlösung aus 63,5 g 2-Mercaptoethanol und 20 g Wasser im Volumenverhältnis von etwa 9,3 : 6,6 : 2,5 : 1 zusammengeführt und im Verlauf von 3 Stunden sukzessive auf das bewegte Feststoffbett aus pulverförniigem Polyamid aufgesprüht. Gleichzeitig wurde eine Lösung von 303,6 g Ätznatron in 130,1 g Wasser bei einer Temperatur der Lösung von 800C ebenfalls im Verlaufe von 3 Stunden gleichmäßig auf die intensiv bewegte Oberfläche des gerührten Feststoffbettes aufgesprüht. Das Gewichtsverhältnis von Natriumvinylsulfonat zu Acrylsäure betrug etwa 1 : 5,7, die Polymerisationstemperatur 140°C. Während der Polymerisation wurde der Pulverzustand in der Polymerisationszone aufrechterhalten und das zugeführte Wasser zusamnen mit dem aus der Neutralisation freiwerdenden Wasser kontinuierlich abdestilliert (ca. 800 g Kondensat). Anschließend wurden zur Absenkung des Restmonomerengehaltes 216 g Wasserstoffperoxid (50 %ig) und 418 g Wasser im Verlaufe von 4 Stunden auf das weiterhin bewegte Feststoffbett bei einer Guttemperatur von 140°C aufgesprüht, wobei man wiederum die zugeführte Wassermenge kontinuierlich abdestillierte.
  • Der Reaktorinhalt wurde anschließend in einer Kugelmühle ca. 10 Stunden gemahlen, wodurch sich das gebildete-Copolytnerisat als Pulver vom vorgelegten Polyamidgranulat trennte und durch ein Siebung isolieren ließ.
  • an erhielt ein Copolymerisat, das einen K-Wert von 10,5, einen Restmonomerengehalt von weniger als 1 74 und einen Neutralisationsgrad von 70 % hatte.
  • Beispiel 4 Eine Lösung von 716,7 g Acrylsäure und 0,1 g Eisen-II-Sulfatheptahydrat und 808,8 g einer 25 Z en wäßrigen Lösung von Natriumvinylsulfonat wurde in einem statischen Mischer mit einer Initiatorlösung aus 15G,6 g Wasserstoffperoxid (50 %ig) und 30,9 g Wasser, sowie mit einer Reglerlösung aus 67,5 g 2-?4ercaptoethanot und 20 g Wasser ün Volumenverhältnis von etwa 8,2 : 9,2 : 2,1 : 1 zusammengeführt und im Verlauf von 3 Stunden sukzessive auf das bewegte Feststoffbett aus pulverförmigem Polyamid aufgesprüht. Gleichzeitig wurde eine Lösung von 318,5 g Ätznatron in 136,5 g Wasser bei einer Temperatur der Lösung von 80°C ebenfalls im Verlaufe von 3 Stunden gleichmäßig auf die intensiv bewegte Oberfläche des gerührten Feststoffbettes aufgesprüht. Das Gewichtsverhältni von Natriunivinylsulfonat zu Acrylsäure betrug etwa 1 : 3,5, die Polymerisationstemperatur 140°C. Während der Polymerisation wurde der Pulverzustand in der Polymerisationszone aufrechterhalten und das zugeführte Wasser zusammen mit dem @@@ der Neutralisation @reitwerdenden Wasser kontinuierlich abdestilliert (ca. 1 000 g Kondensat). Anschließend wurden zur Absenkung des Restmonomerengehaltes 208,8 g Wasserstoffperoxid (50 %ig) und 420 g Wasser im Verlaufe von 4 Stunden auf das weiterhin bewegte Feststoffbett bei einer Guttemperatur von 14000 aufgesprüht, wobei man wiederum die zugefahrene Wassermenge kontinuierlich abdestillierte.
  • Der Reaktorinhalt wurde anschließend in einer Kugelmühle ca. 10 Stunden gemahlen, wodurch sich das gebildete Copolyserisat als Pulver vom vorgelegten Polyamidgranulat trennte und durch ein Siebung isolieren ließ.
  • Man erhielt -ein Copolynerisat, das einen K-Wert von 1O,7, einen Restmonomerengehalt von weniger als 1 % und einen Neutralisationsgrad von 80 Ia hatte.
  • 3eispiel 5 Eine Lösung von 897,9 g Acrylsäure, 328,6 g Wasser und 0,1 g Eisen-II-Sulfatheptahydrat wurde in einem statischen Mischer mit einer Initiatorlösung aus 169,7 g Wasserstoffperoxid (50 %ig) und 3S,1 g Wasser, sowie mit einer Reglerlösung aus 71 g 2-Mercaptoethanol und 155,3 g Wasser im Volumenverhältnis von etwa 3,9 : 0,92 : 1 zusammengeführt und im Verlauf von 3 Stunden sukzessive auf -das bewegte Feststoffbett aus pulverformigem Polyamid aufgesprüht. Gleichzeitig wurde eine Lösung von 387,8 g Ätznatron in 166,3 g Wasser bei einer Temperatur der Lösung von 80°C ebenfalls im Verlaufe von 3 Stunden gleichmäßig auf die intensiv bewegte Oberfläche des gerührten Feststoffbettes aufgesprüht. Die Polymerisationstemperatur betrug 140°C. Während der Polymerisation wurde der Pulverzustand in der Polymerisationszone aufrechterhalten und das zugeführte Wasser zusammen mit dem aus der Neutralisation freiwerdenden Wasser kontinuierlich abdestilliert (ca. 880 g Kondensat). Anschließend wurden zur Absenkung des Restmononerengehaltes 207,4 g Wasserstoffperoxid (50 %ig) und 413,7 g Wasser im Verlaufe von 4 Stunden auf das weiterhin bewegte Feststoffbett bei einer Guttemperatur von 140°C aufgesprüht, wobei man wiederum die zugefahrene Wassermenge kontinuierlich abdestillierte.
  • Der Reaktorinhalt wurde anschließend in einer Kugelmühle ca. 10 Stunden gemahlen, wodurch sich das gebildete Copolymerisat als Pulver vom vorgelegten Polyamidgranulat trendte und durch ein Siebung isolieren ließ.
  • Man erhielt ein Copolymerisat, das einen K-Wert von 13,1, einen Restmonomerengehalt von weniger als 1 x und einen tTeutralisationsgrad von 78 % hatte.
  • Anwendungstechnische Beispiele Herstellung wäßriger Pigmentanschlämmungen - allgemeine Vorschrift In einem 2 1 Rührgefäß aus Edelstahl wurden jweils in 1 1 Wasser 4 g eines der in der Tabelle 1 angegebenen Dispergiennittels (jeweils 100%iges Polymerisat) gelöst. Unter kräftigem Rühren mit einem Laborschnellrührer trug man 780 g eines feinteiligen gemahlenen Calciumcarbonats (Teilchengröße des Calciumcarbonats 90 Z < 2 µm) in kleinen Portionen innerhalb von 20 Minuten ein, wobei man darauf achtete, daß das zugesetzte Pigment weitgehend dispergiert war. Durch Zugabe von wäßriger Natronlauge wurde der pH-Wert der Pigmentanschlämmung auf 9 eingestellt.
  • Die Mischung wurde anschließend noch 5 Minuten bei Raumtemperatur homogenisiert. Danach wurde die Viskosität der wäßrigen Pigmentanschlämnung gemessen.
  • Beispiel 6 Gemäß der allgemeinen Vorschrift für die ilerstellung wäßriger Anschlärniungen von Kreidepigmenten für Papierstreichmassen wurden 78%ige Anschlämmungen hergestellt, wobei man 0,4 Gew.%, bezogen auf Pirnent, des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Copolynierisates (Copolymerisat 1) verwendet. Die Viskosität der wäßrigen Pigmentanschlämmungen wurde bei verschiedenen Temperaturen gemessen. Zum Vergleich wurde eine 78%ige wäßrige Anschlämmung des gleichen Pigments unter Verwendung des Vergleichsdispergiermittels auf Basis eines Polyacrylats vom K-lJert 16 hergestellt. Es wurde ebenfalls die Viskosität der bekannten Pigmentanschlämmungen bei ve rsch jedenen Temperaturen gemessen. Die Ergebnisse sinq in Tabelle 1 zusammengestellt. Man sieht daraus, daß bei wäßrigen Pigmentanschlämmungen, zu deren Herstellung ein bekanntes Dispergiermittel verwendet wurde, mit steigender Temperatur ein stärkerer Viskositätsabfall einsetzt als bei den wäßrigen Pigmentanschlämmungen, für deren llerstellung ein Copolymerisat gemaß Erfindung eingesetzt wurde.
  • Tabelle 1 Dispergiermittel Viskosität ImPas] der wäßrigen Anschlämmung bei 25°C 40°C 55°C 70°C Copolymerisat 1 820 720 680 640 Vergleichs-Dispergie.r- 920 640 480 390 mittel Beispiel 7 Es wurden 3 verschiedene tS e Kreideanschlämmungen hergestellt, die alle einen pH-Wert von 9 hatten und sich nur durch die jeweils eingesetzte Dispergiermittelmenge unterschieden. Als Dispergiermittel wurden die gemäß den Beispielen 1 und 3 hergestellten Copolymerisate (Copolymerisate 1 bzw. 3) verwendet. Die einOesetzten Mengen an 100%igem Copolymerisat sowie die Viskositäten der 78%igen wäßrigen Kreideanschlämmunge sind in Tabelle 2 angegeben. Zum Vergleich mit dem Stand der Technik wurden ebenfalls drei verschiedene Anschlämmungen mit unterschiedlichen Mengen des Vergleichsdispergiermittels hergestellt.
  • Tabelle 2 Dispergiermittel Viskositäten tmPas] der 78%igen wäßrigen Kreideanschlämmung bei Zusatz von 0,35 Gew.% 0,4 Gew.% 0,5 Cew.% Dispergiermittel Copolymerisat 1 2200 820 410 Vergleichsdisper- 3100 920 650 giermittel Copolymerisat 3 2000 700 350 Aus der Tabelle 2 ist zu entnehmen, daß bereits eine sehr geringe Menge der Copolymerisate 1 oder 3 ausreicht, um verglichen mit dem Stand der Technik, eine wirksame Dispergierung des Pigments zu entfalten.
  • Beispiel 8 Es wurden verschiedene 78%ige wäßrige Kreideanschlämmun-gen hergestellt, wobei man als Dispergiermittel Acrylsäure-Copolpnerisate mit unterschiedlichem Gehalt an Natriumvinylsulfonat verwendete. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 angegeben und werden mit den Ergebnissen verglichen, die mit dem Vergleichsdispergiermittel erhalten wurden.
  • Tabelle 3 Copolmerisat aus Acrylsäure Viskosität der wäßrigen Anschlämmung und VSNa+) bei Zusatz von Copolymerisat Gew.% Gew.% 0,35 % Disper- 0,50 % Disper-Nr. AS+) VSNa giermittel giermittel (fest) (fest) 1 95 5 470 360 4 78 22 420 340 Vergleichsdispergiermittel 100 1 900 380 +) VSNa = Natriumvinylsulfonat AS = Acrylsäure Beispiel 9 Zum Nachweis der Wirksamkeit der Polymerisate - hergestellt nach dem Verfahren der Polymerisation im gerührten Festseoffbett - und zum Vergleich mit dem Stand der Technik bei konventionell hergestellten Inkrustationsinhibitoren auf Basis von Polyacrylsäure wurden jeweils Serien von 20 Wäschen im Launder-O-meter vorgenonmen und die Veränderungen im Aschegehalt als Maß für die Wirksamkeit der Inkrustationsinhibierung herangezogen.
  • Prüfbedingungen: Flotte: 250 ml Flottenverhältnis: 1:12,5 Wasserhärte: 220d (8,5 Ca:1,5 Mg) Dauer: 45 Minuten Temperatur: 404C bis 95°C (Temperaturprogramm) Prüfgewebe: je 10 g Baumwolle 222 + 10 g Frottee Waschmittel: 8 g/l (orthophosphathaltig) Inhibitorzusatz: 2 Gew.% Ergebnisse Aschegehalt in % Nr. Inkrustationsinhibitor Baumwolle 222 Frottee 1 ohne 2,54 6,38 2 Vergleichsinkrustations- Vergleich inhibitionl) 1,92 3,56 3 Copolymerisat gemäß Beispiel 1 1,34 2,70 1) Stand der Technik bei Inkrustationsinhibitoren bei konventioneller Herstellung auf Basis von Polyacrylsäure Die in der Tabelle zusammengestellten Prüfergebnisse zeigen, daß die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Produkte auf Basis von Polyacrylsäure den nach bekannten Standardverfahren hergestelLen hinsichtlich der Inkrustationsinhtbierung deutlich überlegen sind.

Claims (6)

  1. Patentansprüche 1. Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von pulverförmigen Polymerisaten auf Basis von wasserlöslichen ethylenisch ungesättigren Monomeren durch Polymerisieren von Monomeren oder Monomerenmischungen aus a) 100 bis 40 Gew.% Acrylsäure und/oder Methacrylsäure, b) 0 bis 60 Gew.% einer Verbindung der Formel in der R = H, CH3 X = -NH-, -O-A = Cl bis C8-Alkylen und gegebenenfalls C1- bis C3-substituiertes Alkylen und Me = H, Na, K, NH4 bedeuten und c) 0 bis 30 Cew.% Maleinsäureanhydrid oder Maleinsäure, wobei die Summe der Prozentangaben a) bis c) jeweils 100 beträgt und die Monomeren in Wasser oder in fJasser-Isopropanol-Zfischungen gelöst sind, in einem Pulverbett in Gegenwart üblicher Polymerisationsinitiatoren unter Aufrechterhaltung des Pulverzustands und Abführen der Polymerisationswärme durch Abdestillieren der Lösungsmittel, wobei 40 bis 95 x der Säuregruppen der Monomeren neutralisiert sind und die Polymerisation in Gegenwart von 0,05 bis 10 Mol%, bezogen auf die Monomeren, eines Reglers nach Patent . ... ... (Patentanmeldung P 32 44 9S9 durchgeführt. wird, dadurch gekennzeichnet, daß als Regler 2-Mercaptoethanol und gegebenenfalls zusätzlich als Monouzer b) 0 bis 30 Gew.% einer Verbindung der Formel CH2 = CH - S03Me (II), in der Me = H, Na, K, NH4 bedeutet, eingesetzt werden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Homopolmerisate der Acrylsäure hergestellt werden.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Copolymerisate aus a) 95 bis 40 Gew.% Acrylsäure und/oder Methacrylsäure und b) 5 bis 25 Gew.% Natriumvinylsulfonat und/oder 5 bis 60 Gew.% 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure hergestellt werden.
  4. 4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel Wasser-Isopropanol-Mischungen eingesetzt werden, die bis zu 25 Gew.% Isopropanol enthalten.
  5. 5. Verwendung der nach dem Verfahren der Ansprüche 1 bis 4 hergestellten Polmerisate als Mahlhilfsmittel und/oder Dispergiermittel zur Herstellung wäßriger Anschlämmungen von Pigmenten für Papierstreichmassen.
  6. 6. Verwendung der nach dem Verfahren der Ansprüche 1 bis 4 hergestellten Polpaerisate als Inkrustierungsinhibitoren für Waschmittel.
DE19833320864 1982-12-04 1983-06-09 Verfahren zur herstellung von pulverfoermigen polymerisaten und deren verwendung Withdrawn DE3320864A1 (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833320864 DE3320864A1 (de) 1983-06-09 1983-06-09 Verfahren zur herstellung von pulverfoermigen polymerisaten und deren verwendung
EP83111890A EP0113048B1 (de) 1982-12-04 1983-11-28 Verfahren zur Herstellung von pulverförmigen Polymerisaten und deren Verwendung
DE8383111890T DE3364096D1 (en) 1982-12-04 1983-11-28 Process for preparing powdery polymers, and their use
AT83111890T ATE20353T1 (de) 1982-12-04 1983-11-28 Verfahren zur herstellung von pulverfoermigen polymerisaten und deren verwendung.
CA000442498A CA1241497A (en) 1982-12-04 1983-12-02 Preparation of pulverulent polymers and their use

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833320864 DE3320864A1 (de) 1983-06-09 1983-06-09 Verfahren zur herstellung von pulverfoermigen polymerisaten und deren verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3320864A1 true DE3320864A1 (de) 1984-12-13

Family

ID=6201059

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19833320864 Withdrawn DE3320864A1 (de) 1982-12-04 1983-06-09 Verfahren zur herstellung von pulverfoermigen polymerisaten und deren verwendung

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE3320864A1 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19516957A1 (de) * 1995-05-12 1996-11-14 Stockhausen Chem Fab Gmbh Wasserlösliche Copolymere und Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP2657329A1 (de) * 2012-04-26 2013-10-30 Viking Temizlik Ve Kozmetik Ürünleri Pazarlama Sanayi Ticaret Anomim Sirketi Sequestriermittel zur Verwendung in Waschmitteln mit hoher Kalkbindungsfähigkeit

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19516957A1 (de) * 1995-05-12 1996-11-14 Stockhausen Chem Fab Gmbh Wasserlösliche Copolymere und Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19516957C2 (de) * 1995-05-12 2000-07-13 Stockhausen Chem Fab Gmbh Wasserlösliche Copolymere und Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US6207780B1 (en) 1995-05-12 2001-03-27 Rohm & Haas Company Interpolymers of unsaturated carboxylic acids and unsaturated sulfur acids
EP2657329A1 (de) * 2012-04-26 2013-10-30 Viking Temizlik Ve Kozmetik Ürünleri Pazarlama Sanayi Ticaret Anomim Sirketi Sequestriermittel zur Verwendung in Waschmitteln mit hoher Kalkbindungsfähigkeit

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0059446B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Copolymerisaten des Maleinsäureanhydrids
DE3123732C2 (de)
EP0373433A2 (de) Verfahren zur Herstellung von pulverförmigen Polymerisaten der Acrylsäure und Methacrylsäure und ihre Verwendung
DE69011409T2 (de) Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Copolymeren von aliphatischer monoethylenisch ungesättigter Dicarbonsäure und ungesättigte Monomere.
DE4007312C2 (de) Verfahren zur Herstellung von feinteiligen, wasserlöslichen, Vinylamin-Einheiten enthaltenden Polymerisaten
DE3213296A1 (de) Copolymerisat auf basis von maleinsaeure, verfahren zu seiner herstellung und dispersion, enthaltend das copolymerisat
DE2636243C2 (de) Verfahren zur Herstellung von pulverförmigen Polymerisaten
DE2823640B2 (de) Flüssige Polymerzusammensetzung
EP0205910B1 (de) Verfahren zur Herstellung von pulverförmigen wasserlöslichen Polymerisaten und deren Verwendung
EP0250896B1 (de) Herstellung eines geruchsarmen wasserlöslichen Polymerisats oder Copolymerisats
DD141029B1 (de) Nadelauswaehlmechanismus fuer automatische strickmaschinen
DE3325738A1 (de) Wasserloesliche ester von polymerisaten der acrylsaeure
EP0113048B1 (de) Verfahren zur Herstellung von pulverförmigen Polymerisaten und deren Verwendung
EP0689555B1 (de) Polycokondensate auf basis von asparaginsäure, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
EP0027936B1 (de) Verfahren zur Herstellung von pulverförmigen Polymerisaten
DE3320864A1 (de) Verfahren zur herstellung von pulverfoermigen polymerisaten und deren verwendung
DE3244989A1 (de) Verfahren zur herstellung von pulverfoermigen polymerisaten und deren verwendung
DE3312424C2 (de)
EP0047381B1 (de) Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Hydrolyseprodukte von Polyacrylnitrilpolymerisaten und deren Verwendung als Bohrspülmittel
EP0100444A2 (de) Verwendung von carboxylgruppenhaltigen Copolymerisaten als Druckfarbenbindemittel für wässerige Druckfarben
DE2243155C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylamid-Polymerisaten und deren Verwendung als Ausflockmittel
DE2625809C2 (de) Verfahren zur Herstellung hydrophiler Füllstoffe für Kunststoffe und Kautschuk
DE3130992A1 (de) &#34;polymeres flockungsmittel fuer die aufbereitung von industriewaessern, abwasser, trinkwasser und dergleichen&#34;
DE1233603B (de) Verfahren zur Herstellung emulgatorfreier, stabiler, waessriger Polymerisatdispersionen
EP3619244B1 (de) Verfahren zur diskontinuierlichen herstellung von superabsorberpartikeln durch polymerisation einer in einem hydrophoben lösungsmittel dispergierten wässrigen monomerlösung

Legal Events

Date Code Title Description
AF Is addition to no.

Ref country code: DE

Ref document number: 3244989

Format of ref document f/p: P

8130 Withdrawal