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Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums
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Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten
Phenoxymethan-Derivaten als Wirkstoffe zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
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Es sind bereits einige Phenoxy-methan-Derivate in der Literatur beschrieben
worden (vgl. Chem. Ber. 1978, 3497-3501). Biologische Eigenschaften dieser Verbindungen
sind jedoch bisher nicht bekannt.
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Es wurde nun gefunden, daß die teilweise bekannten Phenoxy-methan-Derivate
der Formel
in welcher
R1 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy,
Halogen, Alkoxycarbonyl, Cycloalkyloxycarbonyl oder Nitro steht, R² für Wasserstoff,
Alkyl oder Halogen steht, R³ für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, gegebenenfalls
durch Alkyl und/oder Halogen substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Alkyl und/oder
Halogen substituiertes Phenylalkyl, Alkoxy, Phenoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy,
Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfonyl, Phenylthio, Phenylsulfonyl, Nitro oder
Halogen steht, R4 für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxycarbonyl, Cycloalkyloxycarbonyl,
Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Cyc loalkylaminocarbonyl,
Di-cycloalkyl-aminocarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl substituiertes
Phenoxycarbonyl oder für Cyano steht, m für 1, 2 oder 3 steht, n für 0, 1 oder 2
steht und p für 1, 2 oder 3 steht, sehr gut zur Regulierung des Pflanzenwachstums
geeignet sind.
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Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind durch die Fromel (I)
allgemein definiert. In dieser Formel steht R¹ vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges
oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes
Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, geradkettiges
oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
Halogenalkoxy
mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis
6 KohAenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen
in der Alkoxygruppe, Cycloalkyloxycarbonyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen in der
Cycloalkylgruppe, Fluor, Chlor, Brom, Jod oder Nitro.
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R2 steht vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzewigtes
Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Fluor, Chlor, Brom oder Jod. R³ steht vorzugsweise
für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges
oder verzweigtes Alkinyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Alkyl
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod substituiertes Phenyl,
gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Fluor, Chlor, Brom und/oder
Jod substituiertes Benzyl, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenoxy, Halogenalkyl
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis
6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylsulfonyl
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenylthio, Phenyl-4 sulfonyl, Nitro, Fluor, Chlor,
Brom oder Jod. R steht vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes
Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Alkoxycarbonyl mit
1 bis 10 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe, Cycloalkyloxycarbonyl mit bis zu
10 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl
mit 1 bis 6 Kohlen-
stoffatomen in der Alkylgruppe, Dialkylaminocarbonyl
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylgruppe, Cycloalkylaminocarbonyl mit
3 bis 8 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe, Di-cycloalkyl-aminocarbonyl mit
3 bis 8 Kohlenstoffatomen in jeder Cycloalkylgruppe, gegebenenfalls durch Alkyl
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod substituiertes Phenoxycarbonyl
oder für Cyano. Der Index m steht vorzugsweise für 1 oder 2, der Index n steht für
0, 1 oder 2, und der Index p steht vorzugsweise für 1 oder 2.
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Ganz besonders bevorzugt sind diejenigen Stoffe der Formel (I), in
denen R1 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy
mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Brom-Atomen, Halogenalkyl
mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Brom-Atomen, Alkoxycarbonyl
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe, Cycloalkyloxycarbonyl mit 3 bis
6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe, Fluor, Chlor, Brom oder Nitro steht,
R2 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Fluor, Chlor oder Brom steht, R3 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit
3 bis 5 Kohlen-
stoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl
mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Alkyl mit
1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Benzyl, Alkoxy
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenoxy, Halogenalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Brom-Atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Brom-Atomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Halogenalkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/ oder
Brom-Atomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenylthio, Phenylsulfonyl,
Nitro, Fluor, Chlor oder Brom steht, 4 R für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Fluor, Chlor, Brom, Alkoxycarbonyl mit 1 bis
8 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe, Cycloalkyloxycarbonyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen
in der Cycloalkylgruppe, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
in der Alkylgruppe, Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jeder
Alkylgruppe, Cycloalkylaminocarbonyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe,
Dicycloalkyl-aminocarbonyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen in jeder Cycloalkylgruppe,
gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Fluor, Chlor und/oder
Brom substituiertes Phenoxycarbonyl oder für Cyano steht,
m für
1 oder 2 steht, n für 0, 1 oder 2 steht und p für 1 oder 2 steht.
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Als Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Phenoxymethan-Derivate
der Formel (I) seien genannt: 1 -Phenoxy-1 -phenylthio-methan 1 -Phenoxy-1 -phenylsulfinyl-methan
1-Phenoxy-1-phenylsulfonyl-methan 1-(4,6-Dibrom-2-methoxycarbonyl-phenoxy)-1-phenylthiomethan
1 - (5-Chlor-2-methoxycarbonyl-phenoxy) -1 -phenylthio-methan 1-(4-Brom-2-ethoxycarbonyl-phenoxy)-1-phenylthio-methan
1 - (2-Ethoxycarbonyl-4-fluor-phenoxy) -1 -phenylthio-methan 1-(6-Methoxy-2-methoxycarbonyl-phenoxy)-1-phenylthiomethan
1- (4-Trifluormethyl-phenoxy) -1 -phenylsulfonyl-methan 1-/2-(3-Methyl-phenyl)-oxycarbonyl-phenoxy/-1-phenylthiomethan
1 -/2- (4-Chior-phenyl) -oxycarbonyl-phenoxy7-1 -phenylthiomethan 1-(3-Phenoxy-phenoxy)-1-phenylthio-methan
1-(3-Trifluoromethoxy)-1-phenylthio-methan 1 - (4-Trifluormethylthio-phenoxy) -1
-phenylthio-methan 1-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-1-phenylthio-methan 1-(2-Isopropoxycarbonyl-6-nitro-phenoxy)-1-phenylthiomethan
1-(2-Propoxycarbonyl-4-nitro-phenoxy)-1-phenylthiomethan
1-(2-EthOxyzarbonyl-4,6-dinitro-phenoxy)-1-phenylthiomethan
1 - (2-Methoxy-6-methyl-phenoxy) -1 -phenylthio-methan 1 - (4-Chlor-2-ethoxycarbonyl-6-methyl)
-1 -phenylthio-methan 1-(2-Methoxycarbonyl-4-methyl-phenoxy) -1-phenylthio-methan
1 - (2-Ethoxycarbonyl-5-methyl-phenoxy) -1 -phenylthio-methan 1-(2-EthOxycarbonyl-4-tert.-butyl-phenoxy)-1-phenylthiomethan
1-(2-Methoxycarbonyl-phenoxy)-1-phenylthio-methan 1 - (2-Methoxycarbonyl-phenoxy)
-1 -phenylsulfinyl-methan 1 - (2-Methoxycarbonyl-phenoxy) -1 -phenylsulfonyl-methan
1 - (2-Methoxycarbonyl-6-trifluormethoxy-phenoxy) -1 -phenylthio-methan 1-(2-MethOxycarbonyl-4-trifluormethyl-phenoxy)-1-phenylthio-methan
1-(2-Ethoxycarbonyl-phenoxy)-1-phenylthio-methan 1-(2-Ethoxycarbonyl-phenoxy)-1-phenylsulfinyl-methan
1 - (2-Ethoxycarbonyl-phenoxy) -1 -phenylsulfonyl-methan 1-(2-MethOxycarbonyl-phenoxy)-1-(2-trifluormethylphenylthio)-methan
1-(2-Methoxycarbonyl-phenoxy) -1- (2-nitro-phenylthio) -methan 1- (2-Ethoxycarbonyl-phenoxy)
-1-(2-nitro-phenylthio) -methan 1-(2-MethOxyCarbonyl-phenoxy)-1-(2,3-dimethyl-phenylthio)-methan
1 - (2-Propoxycarbonyl-phenoxy) -I -phenylthio-methan 1 - (2-Propoxycarbonyl-phenoxy)
-1 -phenylsulfinyl-methan 1 - (2-propoxycarbonyl-phenoxy) -1 -phenylsulfonyl-methan
1 - (2-Isopropoxycarbonyl-phenoxy) -1 -phenylthio-methan 1 - (2-Isopropoxycarbonyl-phenoxy)
-1 -phenylsulfinyl-methan t-(2-Isopropoxycarbonyl-phenoxy)-1-phenylsulfonyl-methan
1
- (2-Butyloxycarbonyl-phenoxy) -1 -phenylthio-methan 1 - (2-Butyloxycarbonyl-phenoxy)
-1 -phenylsulfinyl-methan 1 - (2-Butyloxycarbonyl-phenoxy) -1 -phenylsulfonyl-methan
1 - (2-Isobutyloxycarbonyl-phenoxy) -1 -phenylthio-methan 1-(2-sek.-Butyloxycarbonyl-phenoxy)-1-phenylthio-methan
1 - (2-Pentyloxycarbonyl-phenoxy) -1 -phenylthio-methan 1 - (2-Hexyloxycarbonyl-phenoxy)
-1 -phenylthio-methan 1-(2-Heptyloxycarbonyl-phenoxy)-1-phenylthio-methan 1-(2-Octyloxycarbonyl-phenoxy)-1-phenylthio-methan
1 - (2-Cyclohexyloxycarbonyl-phenoxy-1 -phenylthio-methan 1 -Phenoxy-1 - (4-chlorphenylthio)
-methan 1-Phenoxy-1-(4-tolylthio)-methan 1-(2-Phenylphenoxy)-1-(4-chlorphenylthio)-methan
1-Phenoxy-1-(4-chlorphenylsulfonyl)-methan 1 -Phenoxy-1 - (4-tolylsulfonyl) -methan
1-(2-Phenyl-phenoxy)-1-(4-chlorphenylsulfonyl)-methan 1-(4-Chlor-3-methyl-phenoxy)-1-(4-chlorphenylthio)-methan
1-(4-Chlor-3-methyl-phenoxy)-1-(4-tolylthio)-methan 1-(4-Chlor-3-methyl-phenoxy)-1-phenylthio-methan
1-(4-Chlor-phenoxy)-1-(4-chlorphenylthio)-methan 1-(4-Chlorphenoxy)-1-(4-chlorphenylsulfinyl)-methan
1-(4-Chlor-phenoxy)-1-(4-chlorphenylsulfonyl)-methan 1-(4-Chlor-phenoxy)-1-(4-tolylthio)-methan
1 - (4-Chlorphenoxy) -1 -phenylthio-methan 1-(4-Chlor-3-methyl-phenoxy)-1-(4-chlorphenylsulfonyl)-methan
1-(4-Chlor-3-methyl-phenoxy)-1-(4-tolylsulfonyl)-methan 1 - (4-Chlor-3-methyl-phenoxy)
-1 -phenylsulfinyl-methan 1-(4-Chlor-phenoxy)-1-(4-tolylsulfonyl)-methan 1-(4-Chlor-phenoxy)-1-phenylsulfonyl-methan
1-(2-Phenyl-phenoxy)-1-phenylthio-methan
1-(2-Phenyl-phenoxy)-1-(4-tolylthio)-methan
1-(2-Phenyl-phenoxy)-1-phenylsulfonyl-methan 1-(2-Phenyl-phenoxy)-1-(4-tolylsulfonyl)-methan
1-Phenoxy-1- (4-tert.-butyl-phenylthio) -methan 1- (4-Chlorphenoxy) -1- (4-tert.-butyl-phenylthio)
-methan 1-Phenoxy-1-(4-tert.-butyl-phenylsulfonyl)-methan 1-(4-Chlor-3-methyl-phenoxy)-1-(4-tert.-butyl-phenylsulfinyl-methan
1-(2-Isopropoxy-phenoxy)-1-(4-chloxphenylthio)-methan 1-(2-Methoxycarbonyl-phenoxy)-1-(4-chlor-phenylthio)-methan
1-(3-Methyl-phenoxy)-1-(4-chlor-phenylthio)-methan 1-(2,4-Dichlor-phenoxy)-1-(4-tolylthio)-methan
1-(2-Isopropoxy-phenoxy)-1-(4-tolylthio)-methan 1-(2-Methoxycarbonyl-phenoxy)-1-(4-chlor-phenylsulfonyl)-methan
1-(2-Isopropoxy-phenoxy)-1-(4-chlorphenylsulfonyl)-methan 1-(3-Methyl-phenoxy)-1-(4-tolylsulfonyl)-methan
1-(2,4-Dichlor-phenoxy)-1-(4-tolylsulfonyl)-methan 1-(2-Methoxycarbonyl-phenoxy)-1-(4-tolylthio)-methan
1-(3-Methoxy-phenoxy)-1-(4-chlorphenylthio)-methan 1 - (2-Methoxycarbonyl-phenoxy)
-1 -84-tolylsulfonyl) -methan 1-(2-Methoxycarbonyl-phenoxy)-1-phenylsulfonyl-methan
1-(2,4-Dichlor-phenoxy)-1-(2-methoxycarbonyl-phenylthio)-methan 1-(2,4-Dichlor-phenoxy)-1-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfinyl)-methan
1-(2,4-Dichlor-phenoxy)-1-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-methan 1- (2-Methoxycarbonyl-phenoxy)
-1- (3 ,4-dichlor-phenylthio) -methan
1-(2-Methoxycarbonyl-phenoxy)
-1- (2, 5-dichlor-phenylthio) -methan 1- (2-Methoxycarbonyl-phenoxy) -1 - (4-tert
-butyl-phenylthio)-methan 1/2- (3-Methyl-butyl) oxycarbonyl-phenox7-1 -phenylthiomethan
1-(2-Phenoxycarbonyl-phenoxy)-1-(phenylthio)-methan 1-(2-Aminocarbonyl-phenoxy)-1-phenylthio-methan
1 - (3-Methoxycarbonyl-phenoxy) -1 -phenylthio-methan 1-(3-Methoxycarbonyl-phenoxy)-1-phenylsulfinyl-methan
1 - (3-Methoxy-carbonyl-phenoxy) -1 -phenylsulfonyl-methan 1-(4-Ethoxycarbonyl-phenoxy)-1-phenylthio-methan
1-(4-Propoxycarbonyl-phenoxy)-1-phenylthio-methan 1-(2-Cyano-4-nitro-phenoxy)-1-phenylthio-methan
1 - (4-Cyano-phenoxy) -1 -phenylthio-methan 1-(2,6-Diborm-4-cyano-phenoxy)-1-phenylthio-methan
1-(2,6-Diborm-4-cyano-phenoxy)-1-phenylsulfinyl-methan 1-(2,6-Diborm-4-cyano-phenoxy)-1-phenylsulfonyl-methan.
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Die erfindungsgemäß verwendbaren Phenoxymethan-Derivate sind teilweise
bekannt (vgl. Chem. Ber. 1978, 3497-3501).
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Die bisher noch nicht bekannten, erfindungsgemäß verwendbaren Phenoxy-methan-Derivate
sind charakterisiert durch die Formel
in welcher
R5 für Alkyl mit mehr als einem Kohlenstoffatomen, Alkoxy,
Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Fluor, Brom, Jod, Alkoxycarbonyl, Cycloalkyloxycarbonyl
oder Nitro steht, R2 für Wasserstoff, Alkyl oder Halogen steht, R3 für Wasserstoff,
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, gegebenenfalls durch Alkyl und/oder Halogen substituiertes
Phenyl, gegebenenfalls durch Alkyl und/oder Halogen substituiertes Phenylalkyl,
Alkoxy, Phenoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfonyl,
Phenylthio, Phenylsulfonyl, Nitro oder Halogen steht, 4 R für Wasserstoff, Alkyl,
Halogen, Alkoxycarbonyl, Cycloalkyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl,
Dialkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Di-cycloalkyl-aminocarbonyl, gegebenenfalls
durch Halogen und/oder Alkyl substituiertes Phenoxycarbonyl oder für Cyano steht,
m für 1, 2 oder 3 steht, n für 0, 1 oder 2 steht und p für 1, 2 oder 3 steht, und
R5 außerdem auch für Wasserstoff oder Chlor steht, sofern R3 nicht für Wasserstoff,
Chlor, Methyl oder Nitro steht.
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Die Phenoxy-methan-Derivate der Formel (Ia) lassen sich nach mehreren
Verfahren in einfacher Weise herstellen.
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So erhält man Phenoxy-methan-Derivate der Formel (Ia), indem man
a)
Thiophenol-Derivate der Formel
in welcher R2, R5 und m die oben angegebene Bedeutung haben und X1 für Wasserstoff
oder ein Alkalimetallatom steht, mit Halogenmethyl-phenyl-ethern der Formel
in welcher R3, R4 und p die oben angegebene Bedeutung haben und Hal für Chlor, Brom
oder Jod steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors sowie gegebenenfalls
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und gegebenenfalls anschließend die
dabei entstehenden Phenoxy-methan-Derivate der Formel
in welcher
R2, R3, R4, R5, m und p die oben angegebene Bedeutung
haben, mit einem Oxidationsmittel gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels
umsetzt, oder b) Phenol-Derivate der Formel
in welcher R3, R4 und p die oben angegebene Bedeutung haben und X2 für Wasserstoff
oder ein Alkalimetallatom steht, mit Halogenmethyl-phenylsulfiden der Formel
in welcher R², R5 und m die oben angegebene Bedeutung haben und Hal für Chlor, Brom
oder Jod steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors sowie gegebenenfalls
in Gegenwart eines Verdün-
nungsmittels umsetzt und gegebenenfalls
anschließend die dabei entstehenden Phenoxy-methan-Derivate der Formel
in welcher R2, R3, R4, R5, m und p die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem
Oxidationsmittel gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder
c) Sulfinsäure-Salze der Formel
in welcher R2, R5 und m die oben angegebene Bedeutung haben und M für ein Alkalimetallatom
steht, mit Halogenmethyl-phenyl-ethern der Formel
in welcher R³, R4 und p die oben angegebene Bedeutung haben und
Hal für Chlor, Brom oder Jod steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators
sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
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Diejenigen Stoffe der Formel (I), die nicht von der Formel (Ia) umfaßt
werden, lassen sich ebenfalls nach den oben angegebenen Verfahren herstellen.
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Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (Ia) sind diejenigen
Stoffe, in denen R5 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen,
geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl
mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Brom-Atomen, Halogenalkoxy
mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor-und/oder Brom-Atomen, Alkoxycarbonyl
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe, Cycloalkyloxycarbonyl mit 3 bis
6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe, Fluor, Brom oder Nitro steht, R2 für
Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Fluor1 Chlor oder Brom steht, R3 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit
3 bis 5 Kohlen-
stoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl
mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Alkyl mit
1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Benzyl, Alkoxy
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenoxy, Halogenalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Brom-Atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Brom-Atomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Halogenalkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/ oder
Brom-Atomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenylthio, Phenylsulfonyl,
Nitro, Fluor, Chlor oder Brom steht, 4 R für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Fluor, Chlor, Brom, Alkoxycarbonyl mit 1 bis
8 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe, Cycloalkyloxycarbonyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen
in der Cycloalkylgruppe, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
in der Alkylgruppe, Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jeder
Alkylgruppe, Cycloalkylaminocarbonyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe,
Dicycloalkyl-aminocarbonyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen in jeder Cycloalkylgruppe,
gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Fluor, Chlor und/oder
Brom substituiertes Phenoxycarbonyl oder für Cyano steht,
m für
1 oder 2 steht, n für 0, 1 oder 2 steht und p für 1 oder 2 steht, und R5 außerdem
auch für Wasserstoff oder Chlor steht, sofern R3 nicht für Wasserstoff, Chlor, Methyl
oder Nitro steht.
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Verwendet man 2-Mercapto-benzoesäure-methylester und Chlormethyl-(2,4-dichlor-phenyl)-ether
als Ausgangsstoffe, so läßt sich der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (a)
durch das folgende Formelschema wiedergeben:
COOCH3 Base |
$ SH + Cl-CH2-0 9 -Cl |
SH + |
-HCT |
Cl |
Verwendet man Natriumphenolat und Chlormethyl-(4-methoxyphenyl)-sulfid als Ausgangsstoffe,
so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) durch das folgende Formelschema
wiedergegeben werden:
Verwendet man Natrium-(4-chlor-benzol)-sulfinat und Chlormethyl-(4-ethyl-phenyl)-ether
als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) durch
das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (a) als Ausgangsstoffe benötigten Thiophenol-Derivate
sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel haben R2, R5 und
m vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung
der Verbindungen der Formel (Ia) für diese Reste bzw. für diesen Index als besonders
bevorzugt genannt wurden. X1 steht vorzugsweise für Wasserstoff, Natrium oder Kalium.
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Die Thiophenol-Derivate der Formel (II) sind bekannt oder lassen sich
nach bekannten Verfahren in einfacher Weise herstellen (vgl. Houben-Weyl "Methoden
der Organischen Chemie", Bd. IX, Thieme-Verlag, Stuttgart 1955).
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Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (a) weiterhin als Ausgangs
stoffe benötigten Halogenmethyl-phenylether sind durch die Formel (III) allgemein
definiert.
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In dieser Formel haben R3, R4 und p vorzugsweise diejenigen Bedeutungen,
die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (Ia)
für diese Reste bzw. für diesen Index als besonders bevorzugt genannt wurden. Hal
steht vorzugsweise für Chlor oder Brom.
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Die Halogenmethyl-phenyl-ether der Formel (III) sind bekannt oder
lassen sich nach bekannten Methoden in einfacher Weise herstellen (vgl. J. Appl.
Chem. 3, (1953), 253-263).
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Als Säureakzeptoren können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens (a) alle üblicherweise für derartige Umsetzungen geeigneten Säurebindemittel
verwendet werden. Vorzugsweise in Frage kommen Alkali- und Erdalkalicarbonate, wie
Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Magnesiumcarbonat und Calciumcarbonat, ferner Alkalialkoholate,
wie Natrium- und Kaliummethylat bzw. -ethylat, ferner aliphatische, aromatische
oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triethylamin, Trimethylamin, Dimethylanilin,
Dimethylbenzyl-amin, 1,5-Diazabicyclo-/4,3,07non-5-en (DBN) , 1,8-Diazabicyclot5,4,07-undec-7-en
(DBU) und Pyridin.
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Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens (a) praktisch alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Vorzugsweise
verwendbar sind aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe
wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan; Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol,
Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform,
Tetrachlorkohlenstoff,
Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, Ether, wie Diethyl- und Dibutylether, Glykoldimethylether
und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Alkohole, wie Methanol und
Ethanol, ferner Ester, wie Essigsäure-methylester und -ethylester, Nitrile, wie
z.B. Acetonitril und Propionitril, Amide, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid
und N-Methylpyrrolidon, sowie Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon und Hexamethylphosphorsäuretriamid.
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Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren
(a) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet
man bei Temperaturen zwischen OOC und 100°C, vorzugsweise zwischen 200C und 800C.
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Das erfindungsgemäße Verfahren (a) wird im allgemeinen bei Normaldruck
durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck
zu arbeiten.
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Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) werden die Ausgangsstoffe
der Formeln (II) und (III) im allgemeinen in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt.
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Es ist jedoch auch möglich, eine der beiden Komponenten in einem größeren
Überschuß einzusetzen. Die Reaktionen werden im allgemeinen in einem geeigneten
Verdünnungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, durchgeführt
und das Reaktionsgemisch wird bis zur Beendigung der Umsetzung bei der jeweils erforderlichen
Temperatur nachgerührt. Die Aufarbei-
tung erfolgt jeweils nach
üblichen Methoden.
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Zur Herstellung derjenigen Verbindungen der Formel (Ia), in denen
n für 1 oder 2 steht, werden die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (a) zunächst
entstehenden Phenoxymethan-Derivate der Formel (Ib) mit einem Oxidationsmittel,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umgesetzt.
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Als Oxidationsmittel können dabei alle üblichen sauerstoffabgebenden
Oxidationsmittel eingesetzt werden, die in der Lage sind, Sulfide in Sulfoxide bzw.
in Sulfone zu überführen. Vorzugsweise in Frage kommen Wasserstoffperoxid, Peressigsäure
und m-Chlorperbenzoesäure.
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Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung dieser Oxidation
alle üblicherweise für derartige Oxidationen verwendbaren organischen Solventien
in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind Alkohole, wie Methanol oder Ethanol, ferner
Carbonsäuren, wie Ameisensäure und Essigsäure.
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Außerdem kann auch Wasser gegebenenfalls im Gemisch mit einem der
genannten organischen Lösungsmittel eingesetzt werden. Die Oxidation mit m-Chlorperbenzoesäure
wird bevorzugt in halogenierten Kohlenwasserstoffen durchgeführt.
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Die Temperaturen können bei der Oxidation innerhalb eines bestimmten
Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen -200C und 1300C,
vorzugsweise zwischen OOC und 1200C.
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Bei der Durchführung der Oxidation setzt man die Ausgangsverbindung
der Formel (Ib) im allgemeinen mit der
jeweils berechneten Menge
oder mit einem geringen Oberschuß an Oxidationsmittel um. Die Aufarbeitung erfolgt
jeweils nach üblichen Methoden.
-
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) als
Ausgangsstoffe benötigten Phenol-Derivate sind durch die Formel (IV) allgemein definiert.
In dieser Formel haben R3, R4 und p vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits
im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (Ia) für diese
Reste bzw. für diesen Index als besonders bevorzugt genannt wurden. X² steht vorzugsweise
für Wasserstoff, Natrium oder Kalium.
-
Die Phenol-Derivate der Formel (IV) sind bekannt oder lassen sich
nach bekannten Verfahren in einfacher Weise herstellen.
-
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (b) weiterhin als Ausgangsstoffe
benötigten Halogenmethyl-phenylsulfide sind durch die Formel (V) allgemein definiert.
In dieser Formel haben R2, R5 und m vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits
im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (Ia) für diese
Reste bzw. für diesen Index als besonders bevorzugt genannt wurden. Hal steht vorzugsweise
für Chlor oder Brom.
-
Die Halogenmethyl-phenylsulfide der Formel (V) sind bekannt oder lassen
sich nach bekannten Verfahren in einfacher Weise herstellen (vgl. Liebigs Ann. 563,
54 (1949)).
-
Als Säureakzeptoren können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens (b) alle üblicherweise für derartige Umsetzungen geeigneten Säurebindemittel
verwendet werden. Vorzugsweise in Frage kommen alle diejenigen Säureakzeptoren,
die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung des erfindungsgemäßen Verfahrens
(a) als bevorzugt verwendbare Säurebinder genannt wurden.
-
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens (b) praktisch alle inerten organischen Solventien in Betracht. Vorzugsweise
verwendbar sind Alkohole, wie Methanol und Ethanol, weiterhin Ether, wie Dioxan
und Tetrahydrofuran, außerdem Ketone, wie Aceton, ferner Amide, wie Dimethylformamid,
und schließlich aliphatische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe,
wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol,
Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol
und o-Dichlorbenzol.
-
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren
(b) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet
man bei Temperaturen zwischen 0°C und 800C, vorzugsweise zwischen 200C und 600C.
-
Das erfindungsgemäße Verfahren (b) wird im allgemeinen bei Normaldruck
durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck
zur arbeiten.
-
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) werden die Ausgangsstoffe
der Formeln (IV) und (V) im allgemeinen in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt. Es
ist jedoch auch möglich, eine der beiden Komponenten, vorzugsweise das Phenol-Derivat
der Formel (IV), im Ueberschuß zu verwenden. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen
Methoden. Wurde bei der Umsetzung ein überschuß an Phenol-Derivat der Formel (IV)
angewandt, so empfiehlt es sich, überschüssiges Phenol-Derivat durch Schütteln des
Reaktionsgemisches mit wäßriger Alkalimetallhydroxid-Lösung abzutrennen.
-
Ist bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (b) die Herstellung von solchen
Verbindungen der Formel (Ia) beabsichtigt, in denen n für 1 oder 2 steht, so führt
man die Oxidation der Verbindungen der Formel (Ib) so durch, wie es bereits im Zusammenhang
mit der Beschreibung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) erwähnt wurde.
-
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (c) als Ausgangsstoffe benötigten
Sulfinsäuresalze sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In dieser Formel
haben R2, R5 und m vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang
mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (Ia) für diese Reste bzw. für diesen
Index als besonders bevorzugt genannt wurden. M steht vorzugsweise für Natrium und
Kalium.
-
Die Sulfinsäuresalze der Formel (VI) sind bekannt oder lassen sich
nach bekannten Methoden in einfacher Weise herstellen (vgl. Houben-Weyl "Methoden
der Organischen
Chemie", Bd. IX, G. Thieme-Verlag, Stuttgart, 1955).
-
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (c) weiterhin als Ausgangsstoffe
benötigten Halogenmethyl-phenyl-ether der Formel (III) wurden bereits im Zusammenhang
mit der Beschreibung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) erwähnt.
-
Als Katalysatoren können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (c) alle
für derartige Umsetzungen üblichen Reaktionsbeschleuniger verwendet werden. Vorzugsweise
in Betracht kommen anorganische Jod-Verbindungen, wie Natriumiodid oder Kaliumiodid.
-
Als Verdünnungsmittel können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens (c) alle inerten organischen Solventien verwendet werden. Vorzugsweise
in Frage kommen Alkohole, wie Ethanol und Propanol, Ether, wie Dioxan und Tetrahydrofuran,
ferner Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, außerdem Halogenkohlenwasserstoffe, wie Chloroform,
und außerdem Ketone, wie Aceton.
-
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren
(c) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden.
-
Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 200C und 1000C,
vorzugsweise zwischen 400C und 800C.
-
Das erfindungsgemäße Verfahren (c) wird im allgemeinen unter Normaldruck
durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck
zu arbeiten.
-
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) werden die Ausgangsstoffe
der Formeln (VI) und (III) im allgemeinen in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt.
Es ist jedoch auch möglich, eine der beiden Komponenten, vorzugsweise das Sulfinsäuresalz
der Formel (VI), im ueberschuß zu verwenden. Bei Verwendung eines Katalysators setzt
man pro Mol an Halogenmethyl-phenyl-ether der Formel (III) etwa 0,001 bis 0,1 Mol
an Katalysator ein.
-
Die Aufarbeitung und die Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgen
bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (c) nach üblichen Methoden.
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Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe greifen in den Metabolismus
der Pflanzen ein und können deshalb als Wachstumsregulatoren eingesetzt werden.
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Für die Wirkungsweise von Pflanzenwachstumsregulatoren gilt nach der
bisherigen Erfahrung, daß ein Wirkstoff auch mehrere verschiedenartige Wirkungen
auf Pflanzen ausüben kann. Die Wirkungen der Stoffe hängen im wesentlichen ab von
dem Zeitpunkt der Anwendung bezogen auf das Entwicklungsstadium der Pflanze sowie
von den auf die Pflanzen oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von
der Art der Applikation. In jedem Fall sollen Wachstumsregulatoren die Kulturpflanzen
in bestimmter gewünschter Weise beeinflussen.
-
Pflanzenwuchsregulierende Stoffe können z.B. zur Hemmung des vegetativen
Wachstums der Pflanzen eingesetzt werden.
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Eine derartige Wuchshemmung ist unter anderem bei Gräsern von wirtschaftlichem
Interesse, denn dadurch kann
die Häufigkeit der Grasschnitte in
Ziergärten, Park- und Sportanlagen, an Straßenrändern, auf Flughäfen oder in Obstanlagen
reduziert werden. Von Bedeutung ist auch die Hemmung des Wuchses von krautigen und
holzigen Pflanzen an Straßenrändern und in der Nähe von Pipelines oder Uberlandleitungen
oder ganz allgemein in Bereichen, in denen ein starker Zuwachs der Pflanzen unerwünscht
ist.
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Wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur Hemmung
des Längenwachstums von Getreide. Hierdurch wird die Gefahr des Umknickens ("Lagerns")
der Pflanzen vor der Ernte verringert oder vollkommen beseitigt.
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Außerdem können Wachstumsregulatoren bei Getreide eine Halmverstärkung
hervorrufen, die ebenfalls dem Lagern entgegenwirkt. Die Anwendung von Wachstumsregulatoren
zur Halmverkürzung und Halmverstärkung erlaubt es, höhere Düngermengen auszubringen,
um den Ertrag zu steigern, ohne daß die Gefahr besteht, daß das Getreide lagert.
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Eine Hemmung des vegetativen Wachstums ermöglicht bei vielen Kulturpflanzen
eine dichtere Anpflanzung, so daß Mehrerträge bezogen auf die Bodenfläche erzielt
werden können. Ein Vorteil der so erzielten kleineren Pflanzen ist auch, daß die
Kultur leichter bearbeitet und beerntet werden kann.
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Eine Hemmung des vegetativen Wachstums der Pflanzen kann auch dadurch
zu Ertragssteigerungen führen, daß die Nährstoffe und Assimilate in stärkerem Maße
der
Blüten- und Fruchtbildung zugute kommen als den vegetativen
Pflanzenteilen.
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Mit Wachstumsregulatoren läßt sich häufig auch eine Förderung des
vegetativen Wachstums erzielen. Dies ist von großem Nutzen, wenn die vegetativen
Pflanzenteile geerntet werden. Eine Förderung des vegetativen Wachstums kann aber
auch gleichzeitig zu einer Förderung des generativen Wachstums führen, dadurch daß
mehr Assimilate gebildet werden, so daß mehr oder größere Früchte entstehen.
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Ertragssteigerungen können in manchen Fällen durch einen Eingriff
in den pflanzlichen Stoffwechsel erreicht werden, ohne daß sich Änderungen des vegetativen
Wachstums bemerkbar machen. Ferner kann mit Wachstumsregulatoren eine Veränderung
der Zusammensetzung der Pflanzen erreicht werden, was wiederum zu einer Qualitätsverbesserung
der Ernteprodukte führen kann. So ist es beispielsweise möglich, den Gehalt an Zucker
in Zuckerrüben, Zuckerrohr, Ananas sowie in Zitrusfrüchten zu erhöhen oder den Proteingehalt
in Soja oder Getreide zu steigern. Auch ist es beispielsweise möglich, den Abbau
erwünschter Inhaltsstoffe, wie z.B. Zucker in Zuckerrüben oder Zuckerrohr, mit Wachstumsregulatoren
vor oder nach der Ernte zu hemmen. Außerdem läßt sich die Produktion oder der Abfluß
von sekundären Pflanzeninhaltsstoffen positiv beeinflussen. Als Beispiel sei die
Stimulierung des Latexflusses bei Gummibäumen genannt.
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Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann es zur Ausbildung
parthenokarper Früchte kommen. Ferner kann das Geschlecht der Blüten beeinflußt
werden. Auch kann eine Sterilität des Pollens erzeugt werden, was bei der Züchtung
und Herstellung von Hybridsaatgut eine große Bedeutung hat.
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Durch den Einsatz von Wachstumsregulatoren läßt sich die Verzweigung
der Pflanzen steuern. Einerseits kann durch Brechen der Apikaldominanz die Entwicklung
von Seitentrieben gefördert werden, was besonders im Zierpflanzenbau auch in Verbindung
mit einer Wuchshemmung sehr erwünscht sein kann. Andererseits ist es aber auch möglich,
das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen. Für diese Wirkung besteht z.B. großes Interesse
im Tabakanbau oder bei der Anpflanzung von Tomaten.
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Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann der Blattbestand der
Pflanzen so gesteuert werden, daß ein Entblättern der Pflanzen zu einem gewünschten
Zeitpunkt erreicht wird. Eine derartige Entlaubung spielt bei der mechanischen Beerntung
der Baumwolle eine große Rolle, ist aber auch in anderen Kulturen wie z.B. im Weinbau
zur Erleichterung der Ernte von Interesse.
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Eine Entlaubung der Pflanzen kann auch vorgenommen werden, um die
Transpiration der Pflanzen vor dem Verpflanzen herabzusetzen.
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Ebenso läßt sich mit Wachstumsregulatoren der Fruchtfall steuern.
Einerseits kann ein vorzeitiger Fruchtfall verhindert werden. Andererseits kann
aber auch
der Fruchtfall oder sogar das Abfallen der Blüten bis
zu einem gewünschten Maße gefördert werden ("Ausdünnung"), um die Alternanz zu brechen.
Unter Alternanz versteht man die Eigenart einiger Obstarten, endogen bedingt von
Jahr zu Jahr sehr unterschiedliche Erträge zu bringen. Schließlich ist es möglich,
mit Wachstumsregulatoren zum Zeitpunkt der Ernte die zum Ablösen der Früchte erforderlichen
Kräfte zu reduzieren, um eine mechanische Beerntung zu ermöglichen oder eine manuelle
Beerntung zu erleichtern.
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Mit Wachstumsregulatoren läßt sich ferner eine Beschleunigung oder
auch Verzögerung der Reife des Erntegutes vor oder nach der Ernte erreichen. Dieses
ist von besonderem Vorteil, weil sich dadurch eine optimale Anpassung an die Bedürfnisse
des Marktes herbeiführen läßt. Weiterhin können Wachstumsregulatoren in manchen
Fällen die Fruchtausfärbung verbessern. Darüber hinaus kann mit Wachstumsregulatoren
auch eine zeitliche Konzentrierung der Reife erzielt werden. Damit werden die Voraussetzungen
dafür geschaffen, daß z.B. bei Tabak, Tomaten oder Kaffee eine vollständige mechanische
oder manuelle Beerntung in einem Arbeitsgang vorgenommen werden kann.
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Durch Anwendung von Wachstumsregulatoren kann ferner die Samen- oder
Knospenruhe der Pflanzen beeinflußt werden, so daß die Pflanzen, wie z.B. Ananas
oder Zierpflanzen in Gärtnereien, zu einem Zeitpunkt keimen, austreiben oder blühen,
an dem sie normalerweise hierzu keine Bereitschaft zeigen. Eine Verzögerung des
Austriebes von Knospen oder der Keimung von Samen mit Hilfe von Wachs-
tumsregulatoren
kann in frostgefährdeten Gebieten erwünscht sein, um Schädigungen durch Spätfröste
zu vermeiden.
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Schließlich kann mit Wachstumsregulatoren eine Resistenz der Pflanzen
gegen Frost, Trockenheit oder hohen Salzgehalt des Bodens induziert werden. Hierdurch
wird die Kultivierung von Pflanzen in Gebieten möglich, die hierzu normalerweise
ungeeignet sind.
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Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe eignen sich nicht nur
zur Regulierung des Pflanzenwachstums, sondern können darüber hinaus auch als Synergisten
für Insektizide sowie zur Bekämpfung von Pilzen eingesetzt werden.
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Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden,
wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole,
Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.
-
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch
Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter
Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls
unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln
und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
-
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch
organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen
im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte
Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene
oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine,
z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester,
Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark
polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit
verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten
gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B.
-
Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan,
Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche
Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit
oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure,
Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage:
z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims,
Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen
Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben
und Tabakstengel. Als Emulgier- und/ oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage;
z.B.
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nicht-ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester,
Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglykol-ether, Alkylsulfonate,
Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate.
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Als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und
Methylcellulose.
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Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet
werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
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Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B.
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Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie
Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze
von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
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Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-%
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
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Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe können in den Formulierungen
in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide,
Akarizide und Herbizide, sowie in Mischungen mit Düngemitteln und anderen Wachstumsregulatoren.
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Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder
den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare
Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver,
Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher
Weise, z.B.
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durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen,
Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren
auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden
zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
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Die Aufwandmengen können in einem größeren Bereich variiert werden.
Im allgemeinen verwendet man pro Hektar Bodenfläche 0,01 bis 50 kg, bevorzugt 0,05
bis 10 kg an Wirkstoff.
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Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung der Wachstumsregulatoren
in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach
den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.
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Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäß verwendbaren
Phenoxy-methan-Derivate gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
In eine Lösung von 33,6 g (0,2 Mol) 2-Mercapto-benzoesäure-methylester in 50 ml
Tetrahydrofuran wurde bei 5°C eine Lösung von 28 g (0,25 Mol) Kalium-tert.-butylat
in 120 ml Tetrahydrofuran langsam eingetropft. Nach Beendigung des Eintropfens wurde
noch 30 Minuten bei 50C weitergerührt. Das abgeschiedene Festprodukt wurde abgesaugt
und in 100 ml Dimethylformamid gelöst. Zu dieser Lösung wurde unter Rühren bei 250C
eine Lösung von 42,3 g (0,2 Mol) Chlormethyl-(2,4-dichlorphenyl)-ether in 60 ml
Dimethylformamid zugetropft. Es wurde 1 Stunde bei 300C nachgerührt und dann aufgearbeitet,
indem man das Reaktionsgemisch in 1,5 1 Eiswasser einrührte. Die dabei entstehende
Suspension wurde abgesaugt, und das abgeschiedene Festprodukt wurde an der Luft
getrocknet. Man erhielt auf diese Weise 62 g (90,4 % der Theorie) an 1-(2,4-Dichlorphenoxy)
-1- (2-methoxycarbonyl-phenylthio) -methan in Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt
122-124"C.
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Beispiel 2
In eine Lösung von 40 g (0,34 Mol) Natriumphenolat in 200 ml Dimethylformamid wurde
bei Raumtemperatur innerhalb von 30 Minuten unter Rühren eine Lösung von 47,5 g
(0,3 Mol) Chlormethylphenylsulfid in 50 ml Dimethylformamid zugetropft. Dabei stieg
die Temperatur des Reaktionsgemisches von 240C auf 35"C an. Es wurde 14 Stunden
bei Raumtemperatur nachgerührt und dann durch Abziehen des Lösungsmittels unter
vermindertem Druck eingeengt. Das verbliebene bl wurde nacheinander mit Wasser,
0,1 n wäßriger Natronlauge und Wasser gewaschen und nach dem Trocknen über Natriumsulfat
einer fraktionierten Vakuumdestillation unterworfen. Man erhielt auf diese Weise
50 g (77,2 % der Theorie) an Phenoxy-phenylthiomethan in Form einer farblosen Flüssigkeit
vom Siedepunkt 112-117°C/0,16 mm Hg.
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Beispiel 3
In eine Lösung von 17,1 g (0,05 Mol) 1-(2,4-Dichlorphenoxy)-1-(2-methoxycarbonyl-phenylthio)-methan
in 100 ml Eisessig wurden bei 700C innerhalb von 30 Minuten unter
Rühren
7 g (0,072 Mol) 35 %ige wäßrige Wasserstoffperoxid-Lösung eingetropft. Das Reaktionsgemisch
wurde 1 Stunde bei 700C nachgerührt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt und in 500
ml Eiswasser eingerührt. Die abgeschiedenen Kristalle wurden abgesaugt, mit Wasser
gewaschen und im Exsikkator über Kaliumhydroxid getrocknet. Man erhielt auf diese
Weise 17 g (95 % der Theorie) an 1-(2,4-Dichlor-phenoxy) -1- (2-methoxycarbonyl-phenylsulfinyl)
-methan in Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt 64-670C.
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Beispiel 4
In eine Lösung von 48 g (0,175 Mol) 1- (2-Methoxycarbonylphenoxy)-1-phenylthio-methan
in 180 ml Eisessig wurden bei 40-500C innerhalb von 30 Minuten unter Rühren 50 g
(0,515 Mol) 35 %ige wäßrige Wasserstoffperoxid-Lösung eingetropft. Das Reaktionsgemisch
wurde 14 Stunden bei 500C nachgerührt, dann abgekühlt und in 1 Liter Eiswasser eingerührt.
Die abgeschiedenen Kristalle wurden abgesaugt und im Exsikkator über Kaliumhydroxid
getrocknet. Man erhielt auf diese Weise 48,5 g (90,5 % der Theorie) an 1- (2-MethOxycarbonyl-phenoxy)-1-(phenylsulfonyl)-methan
in Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt 61-620C.
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Beispiel 5
In eine Suspension von 4 g (0,021 Mol) Natrium-(4-chlorbenzol)-sulfinat in 50 ml
Aceton wurden bei Raumtemperatur unter Rühren 2,84 g (0,02 Mol) Chlormethylphenylether
zugetropft. Nach anschließender Zugabe einer katalytischen Menge Natriumiodid wurde
zunächst 2 Stunden bei Raumtemperatur und dann 4 Stunden bei 500C nachgerührt. Zur
Aufarbeitung wurde dann das Reaktionsgemisch durch Abziehen des Lösungsmittels unter
vermindertem Druck eingeengt und der verbliebene ölige Rückstand in Methylenchlorid
aufgenommen. Nach dem Waschen der organischen Phase mit Wasser wurde das Lösungsmittel
unter vermindertem Druck abgezogen und der verbliebene Rückstand mit wenig Ethanol
versetzt. In der Kälte schied sich ein Festprodukt aus, das abgesaugt und getrocknet
wurde. Man erhielt auf diese Weise 0,84 g (15 % der Theorie) an 1- (4-Chlor-phenoxy)
-1 - (4-chior-phenyl-sulfonyl)-methan in Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt
114OC.
-
Nach den in den Beispielen 1 bis 5 angegebenen Methoden wurden auch
die in der folgenden Tabelle formelmäßig aufgeführten Phenoxy-methan-Derivate hergestellt.
-
Tabelle 1
Beispiel R1 R2 R3 R4 n Schmelzpunkt ("C) |
Nr. P p bzw. Siedepunkt |
bzw. Brechungs- |
index |
5 4-Cl H H H 0 Kp 129/0,2 |
6 4-CH3 H H H 0 Kp 110-112/0,16 |
7 4-Cl H 2 H 0 Fp 38-400C |
8 4-Cl H H H 2 Fp 78-790C |
9 4-CH3 H H H 2 Fp 73-750C |
10 H H H H 2 Fp 58-600C |
11 4-Cl H 2? H 2 Fp 113-1140C |
20 |
12 4-Cl H 4-Cl 3-CH3 0 nD 1,6160 |
n20 |
13 4-CH3 H 4-Cl 3-CH3 0 D 1,6300 |
14 H H 4-Cl 3-CH3 0 und 1,6300 |
15 4-Cl H 4-Cl H 0 n20 1,6211 |
D |
16 4-CH3 H 4-Cl H 0 Fp 41-430C |
20 |
17 H H 4-Cl H 0 nD 1,6125 |
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Beispiel R1 R2m R3 R4 n Schmelzpunkt (OC) |
Nr. P p bzw. Siedepunkt |
bzw. Brechungs- |
index |
18 4-Cl H 4-Cl 3-CH3 2 Fp 100-1010C |
19 4-CH3 H 4-Cl 3-CH3 2 Fp 99-1000C |
20 H H 4-Cl 3-CH3 2 Fp 99-1000C |
21 4-CH3 H 4-Cl H 2 Fp 88"C |
22 H H 4-Cl H 2 Fp 990C |
23 H H 2ftwT\/ H 0 und 1,6435 |
24 4-CH3 H 2 4 H 0 nD 1,6342 |
25 H H 2 4 H 2 Fp 102-1030C |
26 4-CH3 H 2 4 H 2 Fp 120-1210C |
27 4-C4H9- H H H 0 "D 1,5905 |
D |
tert. |
20 |
28 " H 4-Cl 3-CH3 0 nD 1,6030 |
29 " H H H 2 Fp 63-650C |
30 " H 4-Cl 3-CH3 2 Fp 80-840C |
20 |
31 4-Cl H 2 OC3H7 H 0 nD 1,5880 |
iso |
32 2-COOCH3 H 4-Cl H 0 Fp 59°C |
33 4-CH3 H 3-CH3 H 0 Kp 127-128/0,5 |
Tabelle 1 (Fortsetzung) Beispiel R1 R2 R3 R4 n Schmelzpunkt (°C)
Nr. m p bzw. Siedepunkt bzw. Brechungsindex 34 4-CH3 H 2-Cl 4-Cl 0 Fp 40-41°C 35
4-CH3 H 2-OC3H7- H 0 nD20 1,5805 iso 36 4-Cl H H 2-COO 2 Fp 90-910C CH3 37 4-Cl
H 2-OC3H7- H 2 Fp 720C iso 38 4-CH3 H 3-CH3 H 2 Fp 520C 39 4-CH3 H 2-Cl 4-Cl 2 Fp
910C 40 4-CH3 H H 2-COO 0 Fp 63-650C CH3 41 H H H 2-COO 0 Fp 41-430C CH3 42 4-Cl
H 3-OCH3 H o nD20 1,6230 43 4-CH H H 2-COO 2 Fp 126-1280C CH3 44 2-COO H 2-Cl 4-Cl
2 Fp 109-1100C CH3 45 3-Cl 4-Cl H 2-COO 0 nD20 1,6109 CH3 D 46 2-Cl 5-Cl H 2-COO
0 Fp 46-480C CH3 2 47 4-C Hg- H H 2-COO 0 nD 1,5722 4 9 CH3 tert.
-
48 H H H 2-COO 0 nD20 1,5881 C2H5
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Beispiel R1 R2 R3 R4 n Schmelzpunkt (OC) |
Nr. m p bzw. Siedepunkt |
bzw. Brechungs- |
index |
49 H H H 2-COO- 0 n20 1,5720 |
C4H9 -iso D |
50 H H H 2-COO- 0 n20 1,5721 |
C H -iso |
51 H H H 2-COO- 0 n20 1,5650 |
C5H11 D |
52 H H H 2-COO- zu "D 1,6052 |
53 H H H 2-CO-NH2 0 Fp 127-1280C |
54 H H H 4-COOCH3 0 Fp 67-680C |
55 H H H 4-COO- 0 n20 1,5716 |
C2H5 D |
56 H H H 4-COO- 0 n20 1,5690 |
D |
C 3H7 -n |
57 H H 4-NO2 2-CN 0 Fp 72-740C |
58 H H 2,6- 4-CN 0 Fp 85-870C |
Br2 |
59 H H H 4-CN 0 nD 1,5521 |
Tabelle 1 (Fortsetzunq) Beispiel R¹ R²m R³p R4 n Schmp. (°C) Nr.
bzw. Sdp.
-
bzw. Brechungsindex 20 60 H H H 2-COOCH3 1 nD 1,5800 61 H H H 2-COOC2H5
1 nD20 1,5760 62 H H H 2-COOC2H5 2 n20 1,5597 63 H H H 2-COOC3H7- 1 nD20 1,5724
iso 64 H H H 2-COOC3H7- 2 Fp. 55 - 57°C iso 65 H H H 2-COOC5H11- 1 nD20 1,5600 iso
66 H H H 2-COOC5H11- 2 nD20 1,5413 iso 67 H H 6-CH3 2-COOCH3 o nD20 1,5890 68 H
H 6-CH3 2-COOCH3 1 nD 1,5822
Beispiel A Stimulierung der CO2-Fixierung
bei Sojabohnen Lösungsmittel: 30 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil
Polyoxyethylen-Sorbitan-Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoff
zubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel
und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
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Sojabohnenpflanzen werden im Gewächshaus bis zur vollen Entfaltung
des ersten Folgeblattes angezogen. In diesem Stadium werden die Pflanzen tropfnaß
mit den Wirkstoffzubereitungen besprüht. Im weiteren Verlauf des Experimentes wird
die CO2-Fixierung der Pflanzen mit üblichen Methoden gemessen. Die Werte werden
mit denen nicht mit Wirkstoffen behandelter Kontrollpflanzen verglichen.
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Es bedeuten: - Hemmung der CO2-Fixierung 0 CO2-Fixierung wie bei der
Kontrolle + geringe Stimulierung der CO2-Fixierung ++ starke Stimulierung der CO2-Fixierung
+++ sehr starke Stimulierung der CO2-Fixierung Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen
und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
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Tabelle A Stimulierung der CO2-Fixierung bei Sojabohnen Wirkstoff
Wirkstoffkonzen- Wirkung tration in % (13) 0,05 + (15) 0,05 + (18) 0,05 + (41) 0,05
+ (44) 0,05 + (46) 0,05 ++ 0 (Kontrolle)
Beispiel B Wuchshemmung
bei Gerste Lösungsmittel: 30 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil
Polyoxyethylen-Sorbitan-Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel
und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
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Gerstepflanzen werden im Gewächshaus bis zum 2-Blattstadium angezogen.
In diesem Stadium werden die Pflanzen tropfnaß mit den Wirkstoffzubereitungen besprüht.
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Nach 3 Wochen wird bei allen Pflanzen der Zuwachs gemessen und die
Wuchshemmung in Prozent des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten
100 % Wuchshemmung den Stillstand des Wachstums und 0 % ein Wachstum entsprechend
dem der Kontrollpflanzen.
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Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen
aus der folgenden Tabelle hervor.
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Tabelle B Wuchshemmung bei Gerste Wirkstoff Wirkstoffkonzen- Wuchshemmung
tration in % in % (4) 0,05 30 (41) 0,05 45 (48) 0,05 60 (50) 0,05 51 (51) 0,05 42
(52) 0,05 42 (60) 0,05 31 0 (Kontrolle)
Beispiel C Wuchshemmung
bei Baumwolle Lösungsmittel: 30 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil
Polyoxyethylen-Sorbitan-Monolaurat Zur Herstellung einer zweckäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel
und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
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Baumwollpflanzen werden im Gewächshaus bis zur vollen Entfaltung des
5. Folgeblattes angezogen. In diesem Stadium werden die Pflanzen tropfnaß mit den
Wirkstoffzubereitungen besprüht. Nach 3 Wochen wird der Zuwachs der Pflanzen gemessen
und die Wuchshemmung in Prozent des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es
bedeuten 100 % Wuchshemmung den Stillstand des Wachstums und 0 % ein Wachstum entsprechend
dem der Kontrollpflanzen.
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Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen
aus der folgenden Tabelle hervor.
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Tabelle C Wuchshemmung bei Baumwolle Wirkstoff Wirkstoffkonzen- Wuchshemmung
tration in % in 96 (30) 0,05 33 (59) 0,05 72 0 (Kontrolle)
Beispiel
D Ethylenb ildung Lösungsmittel: 30 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1
Gewichtsteil Polyoxyethylen-Sorbitan-Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmäßigen
Wirkstoff zubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen
Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
auf.
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Aus Sojabohnenblättern werden Blattstücke gleicher Größe gestanzt.
Diese werden zusammen mit 1 ml Wirkstoffzubereitung bzw. Kontrollösung in luftdicht
verschließbare Gefäße gegeben. Nach 24 Stunden wird das Ethylen, das sich in den
Gefäßen gesammelt hat, mit üblichen Nachweismethoden bestimmt. Die Ethylenentwicklung
der mit den Wirkstoff zubereitungen behandelten Blattstücke wird mit derjenigen
der Kontrollen verglichen.
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Es bedeuten: 0 Ethylenentwicklung wie bei der Kontrolle + leicht erhöhte
Ethylenentwicklung ++ stark erhöhte Ethylenentwicklung +++ sehr stark erhöhte Ethylenentwicklung
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden
Tabelle hervor.
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Tabelle D Ethylenbildung Wirkstoff Wirkstoffkonzen- Wirkung tration
in % (41) 0,001 (SO) 0,001 ++ (52) 0,001 + (56) 0,001 + 0 (Kontrolle)
Beispiel
E Wuchsbeeinflussung bei Zuckerrüben Lösungsmittel: 30 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Polyoxyethylen-Sorbitan-Monolaurat Zur Herstellung einer
zweckmäßigen Wirkstoff zubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den
angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration auf.
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Zuckerrüben werden im Gewächshaus bis zur vollen Ausbildung der Keimblätter
angezogen. In diesem Stadium werden die Pflanzen tropfnaß mit den Wirkstoffzubereitungen
besprüht. Nach 14 Tagen wird der Zuwachs der Pflanzen gemessen und die Wuchsbeeinflussung
in Prozent des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 0 % Wuchsbeeinflussung
ein Wachstum entsprechend dem der Kontrollpflanzen. Negative Werte kennzeichnen
eine Wuchshemmung, positive Werte eine Wuchsförderung gegenüber den Kontrollpflanzen.
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Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen
aus der folgenden Tabelle hervor.
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Tabelle E Wuchsbeeinflussung bei Zuckerrüben Wirkstoff Wirkstoffkonzen-
Wuchsbeeintration in % flussung in % (5) 0,05 + 15 (52) 0,05 + 13 0 (Kontrolle)