DE3245482A1 - Entschaeumer und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Entschaeumer und verfahren zu ihrer herstellung

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DE3245482A1
DE3245482A1 DE19823245482 DE3245482A DE3245482A1 DE 3245482 A1 DE3245482 A1 DE 3245482A1 DE 19823245482 DE19823245482 DE 19823245482 DE 3245482 A DE3245482 A DE 3245482A DE 3245482 A1 DE3245482 A1 DE 3245482A1
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urea
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DE19823245482
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Daniela 4236 Hamminkeln Breil
Alfred 4230 Wesel Bubat
Karlheinz Ing.(Grad.) Haubennestel
Werner Dipl.-Chem. Dr. 4230 Wesel Spratte
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BYK Chemie GmbH
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Byk Mallinckrodt Chemische Produkte GmbH
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
    • C07C273/1809—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety
    • C07C273/1818—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety from -N=C=O and XNR'R"
    • C07C273/1827—X being H
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
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Description

Byk-Mallinckrodt _ . u _ ΛΜΜ.β 08.12.82
Mallinckrodt-Str. 5 ■
423 Wesel
Patentanmeldung Entschäumer und Verfahren zu ihrer Herstellung
Es ist bekannt Schaum, insbesondere in wässrigen Systemen, mittels Antischaummittel zu bekämpfen. In vielen industriellen Prozessen, in denen mit wässrigen Lösungen oder Suspensionen gearbeitet wird, ist das Schaumproblem eines der wesentlichsten Kriterien. Eine Vielzahl von Vorschlägen wurden in der Vergangenheit gemacht, solche Schäume zu vermeiden bzw. zu zerstören. Solche Vorschläge beschreiben den Einsatz von Silikonölen bzw. Silikonölemulsionen, Dispersionen von hydrophobem Siliciumdioxid, Compounds mit Fettsäureamiden, langkettigen Alkoholen, hydrophoben Polyglykolethern, Aluminium- und Magnesiumstearaten sowie Mischungen dieser Produkte untereinander. 15
Alle diese Vorschläge zielen auf eine Problemlösung in den unterschiedlichsten produktionstechnischen Bereichen, wie z.B. Abwasseraufbereitung, Papierherstellung, Zuckerrübenwäsche, Emulsionspolymerisationen sowie die Fertigung von Dispersionsfarben, wo der entstehende Schaum 20 nicht nur die Produktion hemmt, sondern dem Anwender viele Probleme in Bezug auf dekoratives Aussehen und schlechten Korrosionsschutz durch eingeschlossene Blasen mitbringt.
Die Herstellung von entschäumenden Kompositionen verlangt bisher ein hohes MaG an technischem Aufwand, hohen Energiekosten sowie eine sehr komplexe Gestaltung solcher Entschäumerformulierungen.
So sind z.B. in den US-Patenten 36 77 963 und 36 52 453 Verfahren beschrieben, in denen bekanntermaßen eingesetzte Fettsäureamide durch einen schockartigen AbkühlprozeG in eine feindisperse Form gebracht
werden, welche Vorzüge gegenüber den herkömmlich durch langsames Abkühlen hergestellten Dispersionen haben sollen»
Nachteilig bei allen bisherigen Verfahren ist das rasche Absetzen der dispergieren Festkörper aus dem Trägermedium „Dies tritt besonders bei hydrophoben Kieselsäuren verstärkt auf. Ein weiterer Nachteil dieser Verfahren ist darin zu sehen, daß, bedingt durch hohe Tensidkonzentrationen im schäumenden Medium, eine Benetzung der hydrophoben Partikel erfolgt und damit ein Wirksamkeitsverlust bei Lagerung des mit Entschäumern versetzten Mediums eintritt. Dies ist besonders bei längerer Lagerung und erhöhter Temperatur zu bemerken.
Ziel der Entwicklung war es„ einen möglichst universellen Entschäumer zu finden, welcher mit geringem technischen Aufwand ein hohes Maß an Sicherheit in Bezug auf Entschäumung der unterschiedlichsten wässrigen Systeme bietet.
Überraschenderweise zeigte es sich,, daß Harnstoffe, welche in Situ in einem organischen Trägermedium bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen hergestellt werden, ausgezeichnete entschäumende Eigenschaften für wässrige Medien aufweisen.
Harnstoffe mit entschäumenden Eigenschaften erhält man durch Zusammengeben, vorzugsweise äquivalenter Mengen, von Isocyanaten und Aminen in dem entsprechenden organischen Trägermedium bei Temperaturen unterhalb des Schmelzpunktes des Reaktionsproduktes.
Werden diese Harnstoffe jedoch über ihren Schmelzpunkt hinaus erhitzt oder bei Temperaturen oberhalb ihres Schmelzpunktes hergestellt, so besitzen
50 sie nur noch eine unwesentliche entschäumende Wirkung. Die erfindungsgemäßen Entschäumer
sind Umsetzungsprodukte aus mono- und/oder polyfunktionellen Isocyanaten mit mono- und/oder polyfunktionellen Aminen in einem NCO/Amin-Ä'quivalentverhältnis vorzugsweise 0,5 : 1 bis 1 : 0,2, die gemäss dem Kennzeichen des Anspruchs 1 zu Harnstoffsolen umgesetzt werden.
BAD ORIGINAL
Für die Erfindung wesentlich ist es, daG die Reaktion dieser Komponenten in Situ erfolgt, so daß die gebildeten Harnstoffe im organischen Trägermedium monodispers oder in mizellaren Strukturen anfallen.
Besonders bevorzugt sind Umsetzungsprodukte von Stearylisocyanat und/ oder Palmitylisocyanat mit Oleylamin, Stearylamin und/oder Distearylamin. Des weiteren sind gut geeignet Umsetzungsprodukte von Ger.uschen aus Stearylamin mit Hexamethylendiamin und Toluylendiisocyanat.
Im gleichen Sinne lassen sich die bekannten Polyamine, wie z.B.
Ethylendiamin, Propandiamin, Butandiamin, Hexandiamin, 1,12-Dodecandiamin, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, 3,3'-Dimethyl-4,4'-Diaminodiphenylmethan, p-Xylylendiamin, Isophorondiamin und Hydrazin sowie deren Gemische untereinander einsetzen.
ErfindungsgemäO sind ferner Umsetzungsprodukte von Monoaminen mit Polyisocyanaten, besonders mit den leichtzugänglichen Diisocyanaten, wie 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Naphthylendiisocyanat uno^oder A^'-Diaminodiphenylrnethandiisocyanat. Als Monoisocyanate kommen alle, durch Phosgenierungsreaktion aus bekannten Monoaminen erhältlichen, Isocyanate in Frage, besonders jedoch 2-Ethylhexylisocyanat, Isotridecylisocyanat, Palmityl-Stearylisocyanat sowie ein C.n-C-.-Alkylisocyanat.
Die als Entschäumer wirksamen Harnstoffe werden erfindungsgemäO in einem organischen Trägermedium hergestellt.
Die Konzentration an Harnstoff im Trägermedium ist, bedingt durch die resultierende Viskosität, limitiert und liegt zwischen 0,2 Gew.fi und 50 Gew.?;, vorzugsweise jedoch zwischen 1,0 Gew.?o und 5,0 Gew.?i, bezogen auf organisches Trägermedium.
35 Dieses organische Trägermedium kann in den meisten Fällen ein paraffinbasisches Spindelöl darstellen aber auch naphthenbasisch« und aromati-
sehe Mineralöle sowie Mischungen untereinander kommen in Frage. Von Fall zu Fall muß auch entschieden werden, ob Mischungen von mineralischen und nativen ölen, wie z.B. Sojaöl oder Sonnenblumenöl, vorteilhaft sein können. Dies hängt in hohem MaQ vom späteren Anwendungsgebiet des Entschäumers sowie von der Art des Harnstoffes ab Des weiteren können niedrigsiedende Benzine, Xylol, Toluol, medizinische Weißöle, Ester von langkettigen Tettsäuren, wie Isobutylstearat und Isooctylstearat, Polyalkylenglykole und Kombinationen dieser Produkte mit Mineralöl verwendet werden.
Beim Einsatz der Entschäumer in Dispersionsfarben mit hohem Füllstoffanteil kann ein Zusatz von Polypropylenglykolen von Vorteil sein. Die erfindungsgemäßen Entschäumer können zusätzlich Emulgatoren enthalten, die ihre Einarbeitung in wässrige Systeme erleichtern oder jig es ermöglichen, aus dem Entschäumer eine Stammemulsion herzustellen, die den zu entschäumenden Systemen zugesetzt wird. In diesem Falle ist der Entschäumer dadurch gekennzeichnet, daß zu den organischen Trägermedien 1-10 Gew.!o nichtionogene Emulgatoren, welche einen HLB-Wert
von 4 bis 18 aufweisen, zugesetzt sind.
Unter HLB-Wert versteht man eine Zahl, welche die Hydrophilie bzw. Hydrophobie eines Emulgators kennzeichnet.
(W.C. Griffin "Classification of surface active agents by HLB",
J. Soc. Cosmetic Chemists 1, 311 (1950)).
Es können Emulgatoren eines einzigen Types oder Emulgatorengemische
verwendet werden.
Beispiele solcher Emulgatoren sind Fettalkoholethoxilate, Nonylphenolethoxilate, Sorbitanester, Fettsäureethoxilate.
Für Einsatzgebiete, in welchen organische Trägermedien störend sind, werden zweckmäGigerweise Emulsionen erfindungsgemäßer Entschäumer eingesetzt.
Diese Emulsionen werden nach bekannten Verfahren als öl-in-Wasser oder Wasser-in-Öl Emulsionen formuliert.
Die nachfolgenden Beispiele 1-10 und 12 - 16 beschreiben die Herstellung erfindungsgemäßer Entschäumer und geben die Herstellung einiger, dem Stand der Technik entsprechender Entschäumer an (Vergleichsbeiapiele).
-5-
Beispiel 1
282 g eines paraffinbasisch^ Mineralöls (Viskosität 66,5 SUS/37,8 0C) wurden in einem RührgefäG auf ca. 40 0C erhitzt und mit 1,14 g m-Xylylendiamin versetzt und so lange gerührt ,.bis das Amin vollständig gelöst war. Nach Zugabe von 4,86 g Octadecylisocyanat betrug die Nachreaktionszeit 30 Minuten.
Beispiel 2
273 g eines technischen WeiGöls (Viskosität 89,5 SUS/37,8 0C) wurden in einem RührgefäG auf 35 0C erhitzt und mit 1,82 g Octylamin versetzt und so lange gerührt, bis das Amin vollständig gelöst war. Nach Zugabe von 1,18 g 1,6-Hexamethylendiisocyanat betrug die Nachreaktionszeit 30 Minuten. AnschlieGend wurden 3 g einer hydrophoben Kieselsäure (Ölzahl 180 g/100 g) sindispergiert.
Beispiel 3
In einem RührgefäG wurden 280,5 g eines naphthenbasiechen Mineralöls (Viskosität 152 SUS/37,8 0C) vorgelegt, auf 50 0C erhitzt und mit 1,26 g Oleylamin versetzt und so lange gerührt, bis das Amin vollständig gelöst war. Nach Zugabe von 1,74 g Octadecylisocyanat betrug die Nachreaktionszeit 30 Minuten bei 50 0C. AnschlieGend wurden 1,5 rj Polydimethylsiloxan (Viskosität 200 cSt/25 °C) zugegeben, homogenisiert und auf 30 C abgekühlt.
Beispiel 4
120 g eines naphthenbasischen Mineralöls (Viskosität 151 SUS/37,8 0C) wurden in einem RührgefäG auf 50 C erhitzt, mit 3,33 g Octadecylamin versetzt und so lange gerührt, bis das Amin vollständig gelöst war. Nach Zugabe von 1,17 g Xylylendiisocyanat betrug die Nachreaktion 30 Minuten, wobei die Temperatur von 50 C auf 55 C stieg.
BAD ORfGSNAL
32^5432
Anschließend wurden nacheinander 160,5 g Polypropylenglykol ( Molekulargewicht ca.1000 ) und 15 g Sorbitanmonooleat zugegeben, homogenisiert und auf ca. 30 0C abgekühlt.
Beispiel 5
In einem Rührgefäß wurden 105 g eines paraffinbasischen Mineralöls (Viskosität 125 SUS/37 0C) mit 0,63 g Oiethylentriamin bei 25 °C versetzt und so lange gerührt, bis das Amin vollständig gelöst war.
Nach Zugabe von 5,37 g Octadecylisocyanat betrug die Nachreaktionszeit 30 Minuten, wobei die Temperatur auf 32 °C anstieg. Anschließend wurden nacheinander 174 g eines Testbenzins (Siedebereich 150-195 0C), 9g einer hydrophoben Kieselsäure (ölzahl 200 g/100 g) und 9 g eines Nonylphenolethoxilats (Nonylphenol ·*■ 6 EO) zugegeben und
15 homogenisiert.
Beispiel 6
285 g Isododecan wurden in einem RührgefäO auf 80 C erhitzt und mit 4,53 g Octadecylamin versetzt und so lange gerührt, bis das gesamte Amin gelöst war.
Nach Zugabe von 1,47 g 4-Methyl-m-phenylendiisocyanat betrug die Nachreaktionszeit 15 Minuten. Nach Zugabe von 9 g eines Nonylphenolethoxilats (Nonylphenol + 7 CO) wurde homogenisiert und auf ca. 30 C abge-
25 kühlt.
Beispiel 7
In einem RührgefäO wurden 285 g eines raffinierten Sonnenblumenöls bei 25 0C mit 2,55 g Octadecylisocyanat und 2,16 g 1,6-Hexamethylendiisocyanat v/ersetzt und so lange gerührt, bis die Isocyanate vollständig gelöst waren. Nach Zugabe von 1,29 g 1,3-Diaminopropan betrug die Nachreaktionszeit 15 Minuten. Anschließend wurden 9 g Sorbitanmonooleat zugegeben und weitere 15 Minuten homogenisiert.
35
Beispiel 8
150 g eines naphthenbasisch^ Mineralöls (Viskosität 210 SUS/37,8 0C)
wurden in einem RührgefäG auf 60 0C erhitzt und mit 0,54 g Hexamethylen diamin versetzt und so länge gerührt, bis das gesamte Amin gelöst wer. Nach Zugabe von 1,46 g Octadecylisocyanat betrug die Nachreaktionszeit 30 Minuten. Anschließend wurden nacheinander 9 g eines Nonylphenolethoxilats (Nonylphenol + 7 EO), 9 g einer hydrophoben Kieselsäure (ölzahl 180 g/100 g) und 0,6 g eines Polydimethylsiloxans (Viskosität 100 cSt/25 C) zugegeben, homogenisiert und auf 30 C abgekühlt.
Beispiel 9
In einem RührgefäO wurden 956,25 g eines paraffinbasischen Mineralöls (Viskosität 210 SUS/37,8 °C) auf 60 0C aufgeheizt und mit 1,8 g Hexamethylendiamin versetzt, bis zur vollständigen Auflösung des Amins gerührt und mit 8,2 g Octadecylisocyanat versetzt. Die Nachreaktion betrug 15 Minuten. AnschlieGend wurden 20 g eines Polyoxiethylen-Sorbit-Hexaoleats (HLB 10,2) und 5 g Tallölfettsäure zugegeben und homogenisiert.
In einem zweiten RührgefäO wurden 250 g entmineralisiertes Wasser vorgelegt und auf 60 0C aufgeheizt, in welches unter starkem Rühren die Harnstoffsuspension langsam zugegeben wurde.
Die Endemulgierung erfolgte mittels Zahnkolloidmühle bei 60 C. Nach Abkühlen unter Rühren auf 30 C wurde die Emulsion mittels Vakuum entlüftet.
Beispiel 10
197,5 g eines technischen WeiOöls (Viskosität 89,5 SUS/37,8 °C) wurden in einem RührgefäO mit 1,9 g Xylylendiamin bei 25 0C versetzt und bis zur vollständigen Auflösung des Amins gerührt.
Nach Zugabe von 8,1 g Octadecylisocyanat betrug die Nachreaktion
30 Minuten. AnschlieGend wurden 15 g Sorbitanmonooleat zugegeben und unter starkem Rühren langsam 275 g entmineralisiertes Wasser zugegeben. Nach Zugabe von 2,5 g 37 ?iiger wässriger Formaldehydlösung erfolgte die Endemulgierung mittels einer Zahnkolloidmühle.
Die fertige Emulsion wurde mittels Vakuum unter Rühren entlüftet.
Beispiel 11 _ f. "'
In einem Rührgefäß wurden 130 g eines technischen WeiOöls (Viskosität 89,5 SUS/37,8 0C) auf 110 0C-erhitzt und mit 1,82 g Octylamin versetzt und so lange gerührt, bis das Amin vollständig gelöst war. Nach Zugabe von 1,18 g 1,6-Hexamethylendiisocyanat und einer Nachreaktionszeit von 30 Minuten wurde das Reaktionsgemisch in einem zweiten Rührgefäß unter intensivem Rühren und Kühlung in 143 g , auf 20 C abgekühltem, technischen Weißöl eingetropft. Anschließend wurden 3 g einer hydrophoben Kieselsäure (ölzahl 180 g/100 g) und 5 g eines Nonylphenolethoxilats (Nonylphenol + 6 EO) eindispergiert.
Produkte mit annähernd gleichen Eigenschaften wurden erreicht durch die in den Beispielen 12 -16 angegebenen Formulierungen.
Beispiel 12
232,5 g eines paraffinbasischen Mineraöls (Viskosität 66,5 SUS/37,8 0C) wurden in einem Rührgefäß auf 30 C erhitzt, mit 0,55 g Diaminopropan versetzt und so lange gerührt, bis das Amin vollständig gelöst war. Nach Zugabe von 4,45 g Octadecylisocyanat betrug die Nachreaktionszeit 30 Minuten. Anschließend wurden 12,5 g Sorbitanmonooleat zugegeben und weitere 15 Minuten gerührt. (Schmelzpunkt des Reaktionsproduktes aus Diaminopropan und Octadecylisocyanat = 105 C.)
Beispiel 13
In einem Rührgefäß wurden 232,5 g eines naphthdnbasischen Mineralöls (Viskosität 152 SUS/37,8 °C) vorgelegt, auf 40 0C erhitzt und mit 0,98 g 1,4-Diaminobutan versetzt und so lange gerührt, bis das Amin vollständig gelöst war. Nach Zugabe von 9,80g Octadecylisocyanat betrug die Nachreaktionszeit 30 Minuten. Anschließend wurden 7,5 g eines Nonylphenolethoxilats (Nonylphenol + 6 EO) und 2,5 g einer hydrophoben Kieselsäure (Ülzahl 180 g/100 g) eindispergiert.
Beispiel 14
236,3 g eines technischen Weißöls (Viskosität 89,5 SUS/37,0 0C) wurden in einem Rührgefäß auf* 35 0C erhitzt und mit 3,16 g 1,12-Oiaminododecan versetzt und so lange gerührt, bis das Amin vollständig gelöst war. Nach Zugabe von 4,68 g Octadecylisocyanat betrug die Nachreaktionszeit
— 9 -
ÖAD ORIGINAL "
30 Minuten. Anschließend wurden 7,5 g Sorbitanmonooleat zugegeben und weitere 15 Minuten gerührt.
Beispiel 15
In einem RührgefäQ wurden 225 g eines naphthenbasischen Mineralöls (Viskosität 85 SUS/37,8 0C) mit 0,4-g Hydrazinhydrat versetzt und unter intensivem Rühren 4,6 g Octadecylisocyanat zugegeben. Die Nachreaktionszeit betrug 3 Stunden. Anschließend wurden 12,5 g eines Nonylphenolethoxilats (Nonylphenol + 7 EO) und 7,5 g einer hydrophoben Kieselsäure (ölzahl 180 g/100 g) eindispergiert.
Beispiel 16
230 g Isododecan wurden in einem Rührgefäß auf 60 C erhitzt, mit 5,73 g Octadecylamin versetzt und so lange gerührt, bis das Amin vollständig gelöst war. Nach Zugabe von 1,78 g 1,6-Hexamethylendiisocyanat betrug die Nachreaktionszeit 45 Minuten. Nach Zugabe von 12,5 g Sorbitanmonooleat wurde homogenisiert und auf 30 C abgekühlt.
- 10 -
Verqleichsprodukte
Vergleichsprodukte A, B und C sind Entschäumerzubereitungen gemäß der US-PS 40 21 365 (Beispiel 1, 2 und 3). 5
Die Vergleichsprodukte D und E sind handelsübliche Entschäumer auf Mineralölbasis, welche nach folgenden 'Verfahren hergestellt wurden:
Vergleichsprodukt D
In einem Rührgefäß wurden 217,5 g eines naphthenbasischen Mineralöls (Viskosität 152 SUS/38 °C) vorgelegt und mittels Schnellrührer 25 g einer hydrophoben Kieselsäure und 7,5 g eines Emulgators (Nonylphenol + 7 EO) eindispergiert.
15 Vergleichsprodukt E v
In einem beheizbaren Rührgefäß wurden 232,5 g eines naphthenbasischen Mineralöls (Viskosität 215 SUS/38 0C) vorgelegt und nacheinander 5 g einer hydrophoben Kieselsäure, 7,5 g Magnesiumstearat und 7,5 g eines Emulgators (Nonylphenol + 7 EO) unter Rühren eingearbeitet. Nach Aufheizen auf 100 - 105 0C wird die Temperatur 1 h gehalten. Anschließend wird unter Rühren auf ca. 40 C abgekühlt.
- 11 -
Anwendunqstechnische Prüfung
(Angaben in Gewichtsteilen = T)
1. Dispersionsfarbe
Vinylacetat/Vinylester-Copolymerisat Dispersion 50 ftig 121,5 T
Natriumpolyphosphat 5,0 T
Ammoniumpolyacrylat 1,5 T
Ammoniak 1,5 T
Konservierungsmittel 0,5 T
Testbenzin 6,0 T
Dipropylengkylolmethylether 2,0 T
Titandioxid 61,0 T
Calciumcarbonat 207,0 T
Talkum . 22,0 T
Verdickungsmittel 2,5 T
Wasser 68,0 T
Entschäumer . 1,0 T
2. Glanzlack
Acrylpoymer Dispersion (50 ?iig) 265,5 T
Titandioxid 125,0 T
Propylengklykol 34,5 T
Ethylglykol 9,2 T
Dipropylenglykolmethylether 7,5 T
Hydroxyethylcellulose 2 ?iig in Wasser 50,0 T
Natriumpolyacrylat 4,0 T
Konservierungsmittel 0,5 T
Wasser 34,5 T
Entschäumer 2,5 T
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BAD ORIGINAL
3. Seidenglanzfarbe
Styrol/Acrylatdispersion (50 ?oig) 358,4 T
Titandioxid · 143,2 T
Calciumcarbonat 143,2 T
Hydroxyethylcellulose 2 "ig in Wasser 70,0 T
Butylglykol · 21,6 T
Hochethoxilierter z.T. ungesättigter Fettalkohol 18,0 T
Natriumpolyphosphat 3,8 T
Ammoniumpolyacrylat 0,8 T
Konservierungsmittel 2,4 T
Testbenzin 1,8 T
Ammoniak 0,4 T
Entschäumer 2,4 T
Wasser 32,9 T
- 13 -
Folgende anwendungstechnische Prüfungen wurden mit den vorstehend aufgeführten Dispersionsfarben durchgeführt:
a) Prüfung der fertigen Farbe
Gleich nach der Herstellung der Dispersionsfarbe bzw. nach einer Wärmelagerung von 7 Tagen bei 50 C werden 80 Teile der Farbe mit 20 Teilen Wasser gemischt und jeweils·1 Minute bei 2000 Upm mit einem Dissolver (Dispergierscheibe 0 40 mm) gerührt.
Anschließend wird das Gewicht von 50 ml dieses Gemisches bestimmt. Je höher das Gewicht der Probe, um so niedriger ist der Luftgehalt, um so besser also die Wirkung des Entschäumers.
b) Test mit der Schaumwalze
ο (auf Hart-PVC-Penetrationskontrastkarte 500 cm )
50 g der Dispersionsfarbe wird auf die Penetrationskontrastkarte gegeben und mit einer Schaumwalze so gleichmäßig verteilt, daß
2
12,5 g nasser Farbe (= 250 g/m ) verbleiben. Durch die Verwendung
der aus offenporigen Polyurethanschaum bestehenden Schaumwalze (Breite 6 cm - 0 7 cm), werden nicht nur die in der Farbe eingeschlossenen 20 Schaumbläschen beurteilt, sondern zusätzlich die Luft, welche ähnlich der Pinselapplikation, in den Anstrich eingearbeitet wird. Nach dem Trocknen wird der Anstrich auf Lufteinschlüsse (Blasenbildung) visuell nach folgender Vergleichsskala beurteilt:
1 s kein Lufteinschluß
2 = sehr wenig Lufteinschluß
3 = wenig Lufteinschluß
4 = mäßiger Lufteinschluß
5 = starker Lufteinschluß
6 s sehr starker Lufteinschlufl
Die Ergebnisse sind in Tabelle I und II zusammengestellt und zeigen deutlich die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Mittel. Beispiel 11 zeigt den deutlichen Abfall der Wirksamkeit gegenüber dem gleichartig aufgebauten Beispiel 2, wenn der Harnstoff aus der Schmelze hergestellt wurde.
- 14 -
BAD ORl-GIfMAL
Tabelle I - Entschäumerprüfung (direkt nach Herstellung der Farbe)
Dispersionsfarbe Applikation auf Glanzlack Applikation au Seidenglanz Applikation auf
LufteinschluO Kontrastkarte LufteinschluO Kontrastkarte LufteinschluG Kontrastkarte
(Gew.fi) 4 (Ge«/. f<J) 4 (Gew.%) 4
Vergleichsprodukt A 15,5 3 16,3 3 20,4 3
Vergleichsprodukt I 13,2 3 15,1 3 18,9 3
Vergleichsprodukt C 14,6 2-3 15,9 3 19,1 2-3
Vergleichsprodukt 0 12,9 3-4 14,8 3-4 18,5 4
Vergleichsprodukt E 13,7 3 15,6 3 19,3 3
Beispiel 1 13,5 3-4 14,6 3-4 19,5 3
Beispiel 2 12,3 3 15,3 3-4 IB,1 3-4
Beispiel 3 14,1 1 - 2 15,9 2 19,0 2
Beispiel 4 10,7 1 10,1 1 12,5 1
Beispiel 5 9,9 2 9,6 1 9,8 1
Beispiel 6 10,2 2 9,2 2 10,1 1
Beispiel 7 n,i 2 10,5 2 9,4 2
Beispiel 8 10,4 2 9,8 2-3 12,3 2
Beispiel 9 12,5 2-3 11,1 2-3 13,5 1 - 2
Beispiel 10 12,8 5 10,6 5 11,2 5-6
Beispiel 11 25,3 22,1 25,7
Tabelle II - Entschäumerprüfung (nach 7 Tagen Wärmelaqerunq bei 50 C)
α ο
Dispersions farbe Applikation auf Glanzlack Applikation au Seidenglanz Applikation auf
LufteinschluO Kontrastkarte LufteinschluO Kontrastkarte LufteinschluO Kontrastkarte
(Gew.0O 5 (Geu/Λ) 5 (Gew.?») 5
Vergleichsprodukt A 25,1 4-5 28,2 5 28,9 5
Vergleichsprodukt B 21,4 5 26,5 4-5 30,1 4-5
Vergleichsprodukt C 23,0 5 24,8 5 29,5 5
Vergleichsprodukt D 24,5 5 26,3 5-6 30,6 5-6
Vergleichsprodukt C 22,3 3-4 27,6 3-4 31,4 3-4
Beispiel 1 13,6 4 22,7 4 27,1 3-4
Beispiel 2 20,3 3-4 23,6 4 25,0 4
Beispiel 3 20,1 1 - 2 23,1 2 28,3 2-3
Beispiel 4 11,6 1 10,9 1 - 2 14,1 1 - 2
Beispiel 5 10,3 2 10,3 1 12,0 1
Beispiel 6 10,5 2 9,9 2 11,3 1 - 2
Beispiel 7 11,9 2-3 10,8 2-3 10,6 2-3
Beispiel θ 12,1 2 10,2 3 13,7 2-3
Beispiel 9 12,8 2-3 12,8 3 15,2 2
Beispiel 10 13,2 6 11,9 5 12,4 5-6
Beispiel 11 27,4 29,5 30,8
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CO
hü
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Anwendung der erfinqunqsqemäßen Entschäumer bei der Emulsionspolymerisation
Ein 500 ml Dreihalskolben mit Rührer, Tropftrichter, Rückflußkühler, Thermometer und Stickstoffleitung wird evakuiert und mit Stickstoff gefüllt. Dann gibt man 5 g Polyvinylalkohol zu und löst diesen in
5" "100 ml destilliertem Wasser unter Rühren bei 60 0C auf. Anschließend fügt man noch 2,2 g ethoxiliertes Nonylphenol sowie 0,4 g Ammoniumperoxodisulfat und 0,46 g Natriumacetat tu.
In diese, auf 72 0C aufgeheizte, Lösung läßt man 25 g frisch destilliertes Vinylacetat zutropfen und regelt dann das Wasserbad auf 80 0C.
Sobald die Innentemperatur 75 C erreicht hat, läßt man weitere 75 g Vinylacetat mit einer solchen Geschwindigkeit zutropfen, daß bei mäßigem Rückfluß die Innentemperatur zwischen 79 und 83 C liegt. Anschließend wird nochmals 0,1 g Ammoniumperoxodisulfat in 1 ml destilliertem Wasser zugegeben. Der Rückfluß läßt sehr bald nach, und die Innentemperatur steigt auf 86 C an. Man läßt dann noch 30 Minuten bei einer Wasserbadtemperatur von 80 0C weiter polymerisieren. Zur Entfernung von Restmonomeren wurde die Dispersion mit 0,2 Gew.K eines Entschäumers gemäß Beispiel 7 versetzt und ein leichtes Vakuum angelegt.
Die mit Entschäumer versetzte Dispersion zeigte im Gegensatz zu einer Dispersion ohne Entschäumer kein Überschäumen bei der Monomerentfernung unter Vakuum.

Claims (13)

Patentansprüche
1. ^/erfahren zur Herstellung von Entschäumern für wässrige Hedien, dadurch gekennzeichnet,, daß man Isocyanate mit Aminen in organischen Trägermedien zu Harnstoffen der Formel 1 bei Temperaturen umsetzt, die unterhalb der Schmelztemperatur der resultierenden Harnstoffe liegen, wobei die organischen Trägermedien keine echten Lösungsmittel für die Harnstoffe darstellen.
Formel 1
R"
I 4. w
i.
RfIf
N -
R" 8 N-R
R s Alkyl C4 - C30
R' = einfache chemische Bindung; Alkylen C- - C.« ein» bis zweikernige Arylreste9 die am Arylrest zusätzlich© Alkylgruppen C. - Cq aufweisen,, Cycloalkylen
R" = H, Alkyl C. - C„ RnI r H, -CH-
χ r 0 - 5
2. Verfahren nach Anspruch I5 dadurch gekennzeichnet, daß mono- und/oder polyfunktionelle Isocyanate mit mono=· und/oder polyfunktionellen Aminen im Äquivalentverhältnia 0?5 s 1 bis 1 s 0,2 umgesetzt u/erden.
3. Verfahren nach Anspruch 1-2, dadurch gekennzeichnet, daß die Harnstoffe in Konzentrationen von 0,2 - 50 Gew.?o im organischen Trägermedium hergestellt sind.
4. Verfahren nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß dem Entschäumer 1-10 Gew.?o nichtionogene Emulgatoren, welche einen HLB-Wert von 4 bis 18 aufweisen, zugesetzt sind.
5. Verfahren nach Anspruch 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß die Harnstoffe enthaltenden Zubereitungen in Wasser-in-öl oder öl-in-Wasser Emulsionen überführt werden.
6. Verfahren nach Anspruch 1-5, dadurch gekennzeichnet, daß als organische Trägermedium hydrophobe organische Verbindungen aus der Gruppe Brennöle, Mineraldichtungsöle, Paraffinöle, Naphthenöle, Cyclohexan, Xylol, Toluol und Dodecan ausgewählt sind.
7. Verfahren nach Anspruch 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß dem organischen Trägermedium 1-30 Gew.?o Polypropylenglykole mit Molekulargewichten von 800 bis 4000 zugesetzt sind.
8. Entschäumer, hergestellt nach Anspruch 1-7, dadurch gekennzeichnet, daß er als Wirkkomponente Harnstoff der Formel
HHHH C18H37 -N-CO-N- (CH2)2 -N-CO-N- C18H37
enthält.
9. Entschäumer, hergestellt nach Anspruch 1-7, dadurch gekennzeichnet, daß er als Wirkkomponente Harnstoff der Formel
H H Q-L H H
8 I I 3 j ;
C18H37 --N - CO - N - CH2 - CH - N - CO - N * C.gH enthalt.
10. Entschäumers, hergestellt nach Anspruch 1 - 7„ dadurch gekennzeichnet, daß er als Wirkkomponente Harnstoff der Formel
HH HH C18H37 - N - CO - H - (CH2)3 -N-CO-N- C^H37
enthält.
11. Entschäumer„hergestellt nach Anspruch 1-7, dadurch gekennzeichnet, daß er als Wirkkomponente Harnstoff der Formel
HHHH C10H37- N - CO - N - (CH2)4 - N - CO - N - C13H37
enthält»
12. Entschäumer,, hergestellt nach Anspruch 1-7, dadurch gekennzeichnet, daß er als Wirkkomponente Harnstoff der Formel
HH HH C18H37 -N-CO-N- (CH2)6 - A - CO - N - C^H37
enthält,
13. Entschäumer, hergestellt nach Anspruch 1-7, dadurch gekennzeichnet, daß er als Wirkkomponente Harnstoff der Formel
HH HH
- N - CO - N. r (CH2)12 - N - CO -
enthält»
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