DE3233828A1 - Aryloxyalkylamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses - Google Patents

Aryloxyalkylamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses

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DE3233828A1
DE3233828A1 DE19823233828 DE3233828A DE3233828A1 DE 3233828 A1 DE3233828 A1 DE 3233828A1 DE 19823233828 DE19823233828 DE 19823233828 DE 3233828 A DE3233828 A DE 3233828A DE 3233828 A1 DE3233828 A1 DE 3233828A1
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alkyl
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cyano
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Ulrich Dr. 6900 Heidelberg Schirmer
Wolfgang Dr. 6800 Mannheim Türk
Bruno Dr. 6701 Otterstadt Wuerzer
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Description

BASF Aktiengesellschaft ^" 0.2.0050/^6136
'"Aryloxyalkylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und Ihre "* Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
Die vorliegende Erfindung betrifft Aryloxyalkylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung, Herbizide, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie ein Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses mit diesen Verbindungen.
Es ist bekannt, daß u>-(N,N-Dialkylamino)-alkyl-halogenphenylether herbizid wirksam sind (DE-OS 19 28 6θ6). Außerdem sind Phenoxyalkylpiperidine bekannt, die als Antioxidantien Verwendung finden (CA. 82., 16022 η (1975))·
Es wurde gefunden, daß Aryloxyalkylamine der Formel
R1
(I), 2 -' R
in der
Y Halogen, C1-Cg-AIlCyI, C^-C^-Halogenalkyl, 1^ C2-C5-Alkanoyl, Cj^-C^-Alkylthio, C-^C^-Alkylsulfinyl, C-j-Ch-Alkylsulfonyl, Phenoxy, Benzyloxy oder Cyano, m 1, 2 oder 3,
η eine ganze Zahl von 5 bis 12,
1 2
R und R unabhängig voneinander Wasserstoff, gegebenenfalls durch C1-C2J-AIkOXy, Hydroxy oder Cyano substituiertes C1-C1J-AIlCyI, C2-C4-Alkenyl, Cg-C^-Alklnyl oder C3-C7- -Cycloalkyl oder in der R und R zusammen eine gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochene Alkylen-
BASF Aktiengesellschaft - Si - 0.2. 0050/36136
''kette mit 4 bis 7 Kohlenstoffkettengliedern bedeuten und in der anstelle des Restes
ein gegebenenfalls durch C,-Ch-Alkyl, Pormyl
oder Hydroxy substituierter Naphthyl- oder 1,2,3,4-Tetrahydronaphthylrest stehen kann, und Säureadditionssalze dieser Aryloxyalkylamine sowohl bei .Vorauflauf- als auch bei Nachauflaufanwendung selektive herbizide Wirkstoffe sind.
Die in Formel I enthaltenen Substituenten können beispielsweise folgende Bedeutungen haben:
Y bedeutet Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom, Iod, C1-Cg- -Alkyl, wie Methyl, Ethyl, t-Butyl, n-Hexyl, sec-Hexyl, C-j-C.ji-Halogenalkyl, wie Trifluormethyl, Difluoraethyl, 1,2,2-Trifluorethyl, C1-C1^-AIkOXy, wie Methoxy, n-Propoxy, t-Butoxy, Cg-Cc-Alkanoyl, wie Acetyl, Propionyl, Phenoxy,
20 Benzyloxy, Cyano,
m bedeutet 1, 2 oder 3j wobei die Substituenten Y gleich oder verschieden sein können, wenn m 2 oder 3 bedeutet, η bedeutet eine ganze Zahl von 5 bis 12, vorzugsweise 6 bis 10,
25 r-'· und R bedeuten unabhängig voneinander Wasserstoff,
gegebenenfalls durch C1-C^-AIkOXy, Hydroxy oder Cyano substituiertes C^C^-Alkyl, wie Methyl, Ethyl, Isopropyl, n-Propyl, η-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, η-Butyl, i-Butyl, s-Pentyl, 2-Methoxyethyl, 2-Cyanoethyl, 2-Hydroxyethyl,
Cg-Cjj-Alkenyl oder Cg-C^-Alklnyl, wie Allyl, Propargyl, l-Methyl-n-prop-2-inyl, Co-C7-Cycloalkyl, wie Cyclopropyl,
1 ? Cyclopentyl, Cyclohexyl. R und R können auch zusammen eine gegebenenfalls durch C-^-C^-Alkyl substituierte und/ oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochene Alkylenkette mit 4 bis 7 Kohlenstoffkettengliedern bedeuten, wie
J Z ο J ö Z ö
BASF Aktiengesellschaft - | - 0.2. 0050/36136
P "I
Tetramethylen, Pentamethylen, Hexamethylen, 1,4-Dimethyl- -tetramethylen, 3-Oxa-pentamethylen, 3-Thiapentamethylen.
Anstelle des Restes
können die Verbindungen der Formel I auch einen gegebenenfalls durch C1-Ci1
vorzugsweise Methyl, durch Formyl oder Hydroxy substituierten Naphthylrest, wie Naphth-1-yl, Naphth-2-yl, 1-Methyl- ^ -naphth-2-yl, 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd, 2-Hydroxy-naphth- -1-yl, oder einen gegebenenfalls durch C-i-Ch-Alkyl, vorzugsweise Methyl, durch Formyl oder Hydroxy substituierten 1,2,3,4'-Tetrahydro-naphthyIrest, wie 1,2,3,4-Tetrahydro-
-naphth-8-ol, enthalten.
15
Aryloxyalkylamine der Formel
R1
Ν/*-' / "* 2 η Vn^ 2
in der
Y Halogen, OpCg-Alkyl, C^C^-Halogenalkyl, C1-C4 C2-C5-Alkanoyl, C^C^-Alkylthio, C1-Cif-Alkylsulfinyl, C-pC^-Alkylsulfonyl, Phenoxy, Benzyloxy oder Cyano, m 1, 2 oder 3,
η eine ganze Zahl von 5 bis 12,
1 2
R und R unabhängig voneinander Wasserstoff, gegebenenfalls durch C1-Ch-AIkOXy, Hydroxy oder Cyano substituiertes C1-C|i-Alkyl, C-p-Cj^-Alkenyl, C^C^-Alkinyl oder Co-C7-Cycloalkyl oder in der R und R zusammen eine gegebenenfalls durch C1-C^-Alkyl substituierte und/oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochene Alkylenkette mit 4
BASF Aktiengesellschaft - Jf - 0.2. 0050/36136
""bis 7 Kohlenstoffkettengliedern bedeuten und in der anstelle des Restes
ein gegebenenfalls durch C^-C^
Pormyl oder Hydroxy substituierter Naphthyl- oder 1,2,3,4- -Tetrahydro-naphthylrest stehen kann, mit der Maßgabe, daß η nicht 6 bedeutet, wenn Y t-Butyl
1 p
und R und R zusammen Pentamethylen bedeuten,
und Säureadditionssalze dieser Aryloxyalkylamine sind neu. 10
Die Aryloxyalkylamine der Formel I können in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von Phenoxyalkylhalogeniden der Formel
0-(CH2)n-Hal (II),
20 in der
Y, m und η die obengenannten Bedeutungen haben und Hai für Halogen, insbesondere für Chlor oder Brom steht, mit einem Amin der Formel
25 R1
h-n:^ (in),
in der R , R für Halogen steht, erhalten werden
R , R und η die obengenannten Bedeutungen haben und Hai
Die Umsetzung wird bei einer Temperatur im Bereich von
bis 1500C, vorzugsweise 60 bis 1200C durchgeführt. 35
JJöZö
BASF Ak«wse«tlsci«« -0- 0.2.0050/36136
''"Zweckmäßigerweise wird sie in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchgeführt. Hierbei werden die Reaktanden in Gegenwart des Lösungsmittels erhitzt und das Endprodukt wird im Anschluß daran durch Destillation abgetrennt bzw. nach Bildung des Säureadditionssalzes abgetrennt.
Geeignete Lösungsmittel sind Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, t-Butanol, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie η-Hexan, Toluol, Xylole, Decalin, 1,2,3,4-Tetranydronaphthalin, Amide, sowie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, cyclische und acyclische Ether, wie Diethylether, Methyl-t-butylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, sowie N-Methylpyrrolidon.
Die Menge an Lösungsmittel, bezogen auf Phenoxyalkylhalogenid der Formel II, beträgt 10 bis 80 Gew.55.
Das Verfahren kann auch so durchgeführt werden, daß man das substituierte Phenoxyalkylhalogenid mit einem über-
schuß des jeweiligen Amins in einem Reaktionsgefäß erhitzt. Die Isolierung des Produktes aus dem Reaktionsgemisch erfolgt dann in Form der freien Base oder des Säureadditionssalzes des erhaltenen substituierten Phenoxyalkylamins.
Man erhält die Aryloxyalkylamine der Formel I auch durch Umsetzung eines Aminoalkylhalogenids der Formel
Hai- (CH2) J1-NR1NR2 (IV),
in der
1 2
RA, R^ und η die obengenannten Bedeutungen haben und Hai
für Halogen, insbesondere für Chlor oder Brom, steht, mit
einem Alkalisalζ eines Phenols der Formel 35
BASF Aktiengesellschaft - 4> - O. Z- 0050/36136
5 in der Y und in die obengenannten Bedeutungen haben.
Die Umsetzung wird in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels bei einer Temperatur im Bereich von 50 bis 2000C, vorzugsweise 60 bis 14O°C, durchgeführt.
Geeignete Lösungsmittel sind Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, acyclische und cyclische Ether, wie Methyl-t-butylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylole, Chlorbenzol, sowie Wasser. Die Menge an Lösungsmittel, bezogen auf Phenolat, beträgt 10 bis 80 Gew./S.
Die zur Synthese der Verbindungen der Formel I als* Vorprodukte benötigten substituierten Phenole, Aminoalkylhalogenide, Phenoxyalky!halogenide und Amine sind im Handel erhältlich; sie lassen sich nach literaturbekannten, üblichen Methoden synthetisieren.
Die Phenoxyalkylhalogenide der Formel II können nach der in J. Med. Chem. 14, 133 (1971) beschriebenen Methode hergestellt werden. Zur Synthese von beispielsweise l-(4- -Methylphenoxy)-10-brom-n-decyl-bromid erhitzt man eine Lösung von 4-Methylphenol, Kaliumhydroxid und 1,10-Dibromdecan in Methanol über Nacht auf Rückflußtemperatur. Das Reaktionsgemisch wird dann abgekühlt und filtriert, worauf man das Filtrat zur Entfernung des Lösungsmittels unter vermindertem Druck einengt. Das dabei zurückbleibende rohe flüssige Material wird in Ether gelöst, und die Ether-
lösung wird dann mit verdünnter wäßriger Natriumhydroxid-35
JZJJöZö
41
BASF Aktiengesellschaft _ ^ _ 0.2.0050/36136
lösung und dann mit Wasser solange gewaschen, bis die Waschflüssigkeiten neutral sind.
Die dabei anfallende organische Schicht wird dann über einem geeigneten Trockenmittel (z.B. Na2SO^) getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck destilliert, wodurch man zu einem bei etwa 1650C unter einem Druck von 0,25 mbar siedenden Produkt gelangt, das als l-(4-Methyl-
phenoxy)-10-brom-n-decan identifiziert wird. 10
Zur Herstellung der Aminoalkylhalogenide der Formel IV läßt man ein Aminoalkanol mit einem Halogenierungsmittel, wie Thionylchlorid oder Phosphoroxybromid, in einem geeigneten Lösungsmittel reagieren und isoliert anschließend ■5 das gewünschte Aminoalkylhalogenid als Hydrohalogenidsalz (J. Med. Chem. 14, 133 (197D).
Die Herstellung der Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel I erfolgt ausgehend von einer Säure solcher
^ Acidität, daß hierdurch der Aminorest der jeweiligen Verbindung reagiert. Hierzu geeignete Säuren sind Chlorwasserstoff säure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, Oxalsäure, Methansulfonsäure oder p-Toluolsulfonsäure. Die Herstellung von Säureadditionssalzen wird in an
" sich bekannter Weise durchgeführt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der Aryloxyalkylamine der Formel I.
30 Beispiel 1
1-(4-Methylphenoxy)-10-(N,N-diethylamino)-decan
Ein Gemisch aus 36,6 g Diethylamin und 14,6 g l-(4-Methylphenoxy)-10-brom-n-deeai werden im ölbad über Nacht unter Rückfluß erhitzt. Nach lern Abkühlen wird das Reaktionsge-
BASF Aktiengesellschaft _ jg _ 0.2. 0050/36136
misch mit Ether und 20 £iger Natriumhydroxidlösung aufgenommen. Dann extrahiert man das Gemisch mit Ether und trocknet die gesammelten organ. Phasen über Natriumsulfat. Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels bleiben 14,1 g öl zurück, die an einer Säule mit Silikagel 60 (0,063 bis 0,2 mm) und einem Lösungsmittelgemisch aus Methylen-. chlorid/Methanol (9:1) chromatographiert wird. Man erhält 5 g l-(4-Methylphenoxy)-10-(N,N-diethylamino)-decan des
durch H-NMR- und IR-Spektroskopie identifiziert wird:
1H-NMR (100 MHz; CDCl3; TMS)
6,85 ppm (AAf BB1; p-Aromat) 3,88 ppm (2 H, t; CH2- an Phenoxy) 15 2,25 ppm (6 H, mc) 1,15 - 1,95 ppm (m) 1,0 ppm (6 t)
IR (CHCl3; cm"1) 2970, 2930, 2860, 2800, 1512, 1470, I385, 1295, 1245, 1170, 800, 820
Beispiel 2
1-(4-Chlorphenoxy)-10-piperidinyl-n-decan
2^ Ein Gemisch aus 24,7 g Piperidin und 10,1 g 4-Chlorphenoxy-n-decylbromid werden im ölbad über Nacht unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit Ether und 20 #iger Natriumhydroxidlösung aufgenommen. Dann extrahiert· man das Gemisch mit Ether und
trocknet die gesammelten organischen Phasen über Natriumsulfat. Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels erhält man 9;5 g.öl, das durch 1H-NMR- und IR-Spektroskopie als l-(4- -Chlorphenoxy)-10-piperidinyl-n-decan identifiziert wird:
BASF Aktiengesellschaft - # - O. Z. 0050/36:36
1NMR (100 MHz; CDCl3; TMS)
6,88 ppm (4 AA' BB')
3,82 ppm (2 t; CHp an Phenoxy)
2,35 ppm (7 mc)
1,0 - 2,0 ppm (m)
IR (CHCl3; cm1) 2930, 2854, 1493, 1469, 1286, 1245, II69,
1102, IO92, 823
10
Entsprechend können folgende Aryloxyalkylamine der Formel I erhalten werden. In den folgenden Tabellen bedeaten
+ = 100 MHz
++ = 270 MHz
+++ = 200 MHz
d = Duplett
"St = Triplett
■ > mc = Multiplett mit Zentrum (wenn symmetrisch) oder mit *". j höchstem Peak (wenn nicht näher zu charakterisieren
a! - Zentrum eines parasubstitulerten Aromaten (AA' BB'- -Spektrum)
BASF Aktiengesellschaft
- Κ3 -
0.2. 0050/36136
C PT 4J •p ^^ •P •P VO -P VO VO 4J
CM S 4J VO VO ^^ vo "-^
3S α VO VO *-» *■* CO a· co VO
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S 1 « I I
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•
Li 		cn a· m VO
Z
to Ο
O CM
Ni Ul
Tl
Nr. Y1
1H-NMR - Daten
E80 MHz; CDCl3; TMS; ppm]
2,1-Cl2
ii 3-ci
3,1-Cl2 3,5-Cl2
10 Ethyl 10 Ethyl 10 Ethyl 10 Ethyl
5 Ethyl
6 Methyl 6 Methyl 6 Methyl 6 Ethyl
6 n-Propyl 6 n-Butyl
6 -(CH2)
7 Ethyl
8 Methyl 8 Methyl 8 Methyl 8 Ethyl
8 n-Propyl 8 n-Butyl 8
Ethyl
Ethyl
Ethyl
Ethyl
Ethyl
Methyl
Ethyl
n-Propyl
Ethyl
n-Propyl
n-Butyl
5" Ethyl
Methyl
Ethyl
n-Propyl
Ethyl
n-Propyl
n-Butyl
7,25 (3 mc) 3,95 (2 t) 2,18 (6 mc) 1,15- 2,0 (mc) 1,0 (6 t)
6,79 (4 mc) 3,85 (2 t) 2,44 (1 mc) 1,15- 2,0 (m) 1,0 (6 t)
6,88 (3 mc) 3,85 (2 t) 2,15 (6 mc) 1,15- 2,0 (m) 1,0 (6 t)
6.7 (3 mc) 3,82 (2 t) 2,15 (6 mo) 1,15- 1,9 (m) 0,98 (6 t)
6,92 (1 a·) 3,85 (2 t) 2,25 (8 mc) 1 - 2 (m)
7,13 (1 a·) 4,0 (2 t) 2,2 - 2,8 (5 m) 1,2-2,0 (m) 1,08 (3 t)
7,0 (4 a') 3,94 (2 t) 2,1 - 2,5 (7 m) 1,1-2,0 (m) 0,9 (3 t)
6,9 (4 a·) 3,95 (2 t) 2,48 (6 mo) 1,2-2,0 (m) 1,05 (6 t)
7.08 (4 a') 3,98 (2 t) 2,18 (5 t) 1,1-2,0 (m) 0,9 (6 t)
7,15 (4 a') 4,0 (2 t) 2,48 (6 t) 1,1-2,0 (ro)
0,9 (6 t breit)
7,05 (4 a·) 3,92 (2 t) 2,32 (6 mc) 1,1-2,0 (m) 6,95 (4 a·) 3,86 (2 t) 2,45 (6 cm) 1,15-2,0) (m) 7,0 (4 a') 3,90 (2 t) 2,25 (8 s breit) 1,1-2,0 (m) 7,05 (4 a·) 3,95 (2 t) 2,2 (7 mc) 1,2-2,0 (m)
(2 t) 2,28 (4 cm) 2,2 (3 β)
7,0 7,0 7,0 7,0
7,0
(4 a») 3,9
1,1-1,9 (m)
1,05 (6 t)
1,05 (3 t) 0,85 (3 t)+
(1 a') 3,94 (2 t) 2,5 (6 mc) 1,1-2,0 (m) 1,0 (6 m)
(4 a1) 3,92 (2 t) 2,36 (6 mc) 1,48 (m höchst.Peak)
(4 a«) 3,92 (2 t) 2,38 (6 mc) 1,2-1,85 (ro)
(1 a') 3,9 (2 t) 2,35 (6 mc) 1,35 (mc)+
0,89 (6 t)H 0,9 (6 t)A
O
Ul
VjI
σ\
ι—·
VjJ
» ♦ 9
to
Oi
η RJ
1H-NMR - Daten [80 MHzj CDCl3; TMS; ppm]
33 1-Cl 9
31 " 10
35 " 10
36 " 10
37 " 10
38 » 10
39 " 10
10 " 12 13 1-Br 5
11 " 5 15 1-1 5
17 " 5
18 1-CH3 5
19 1-0CH3 5
50 2-CH3, 1-Cl 5
51 " 5
52 1-CH3 6
53 3,1-Cl2 6 51 2-CH3, 1-Cl 6 55 1-Br 6
Ethyl Ethyl
Methyl Methyl
Methyl Ethyl
Methyl n-Propyl 6,88 (1 a«) 3,8
Ethyl Ethyl 7,0 (1 a') 3,9
n-Propyl n-Propyl 7,0
η-Butyl n-Butyl 7,0
Ethyl Ethyl
Ethyl Ethyl
1,05 (6 t)
6,9 (1 a1) 3,85 (2 t) 2,5 (6 mc) 1,2-2,0 (m)
7,0 (4 a') 3,88 (2 t) 2,2 (6 a) 1,2-1,9 (mc 1,3)
7,05 (1 a«) 3,9 (2 t) 2,39 (6 mc) 2,2 (3 β) 1,15-1,9 (m) 1,01 (6 t)+
(2 t) 2,15 (3 mc)
(2 t) 2,6 (6 mc) 1,35 mc) (4
(2 t) 2,35 (6 mc) (2 t) 2,1 (6 m) 6,9 (1 a1) 3,87 (2 t) 2,15 (6 mc)
a') 3,9 (4 a·) 3,9
Ethyl Ethyl
-(CHg)5-
-(CH2J5-
Ethyl Ethyl
-(CH2)5-
Ethyl Ethyl 1,1 -1,9 (m) 0,85 (3 t) 1,0 (6 t)
1,15-1,9 (m) 0,88 (6 t)+ 1,1 -1,9 (m) 0,92 (6 t) 1,12-2,0 (m) 1,0 (6 t)
Ni
in
Nr, Y
1H-NMR - Daten
56 2-CH3 7 -(CHg)5- Ethyl (CHg)2CN
57 3,1-Clg 7 -(CHg)5- Ethyl (CHg)2-OCH3
58 2-CH3, ή-Cl 7 -(CHg)5- Ethyl Cyclohexyl
59 2-CH3, 1-Cl 8 -(CHg)5- Ethyl Cyclohexyl
60 4-CF3 10 -(CHg)5- Ethyl Allyl
61 sec.-CgHjo 10 Ethyl (CH3J2C(CN)-
62 CH3-CO- 10 Ethyl -CH2-CH(CH3)-0-CH(CH3)-CHg-
63 -CN 10 Ethyl -(CH2)2-0-(CH2)2-
οΊ -S-CH3 10 Ethyl -(CH2)2-S-(CH2)g-
65 -SO2-CH3 10 Ethyl - (CHg)2-CN
66 ll-Cl 6 -(CHg)4- (CHg)2-OCH3
67 Il 10 Cyclohexyl
68 Il 6 CH3
69 Il 8 Allyl
70 Il 10 H
71 Il 6
72 Il 8
73 Il 10
71 Il 8
75 It 6
& •η
[80 MHz; CDCl3J TMS; ppm]
OO OO OO NJ OS)
BASF Aktiengesellschaft
Ό.Ζ. 0050/36136
O co
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*~· -P VO
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-S^ rH λ
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*
fJ
BASF Aktiengesellschaft - νζ - 0.Z- 0050/36136
Die Verbindungen der Formel I oder deren Säureadditionssalze können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den .Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst TO die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder öldispersionen kommen Mineralölfraktionen
15 von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie öle pflanzlichen oder
tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol,
. Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline
2* oder deren Derivate, z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid,
N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht. 25
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern, öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die
Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel
gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell. Lösungsmittel oder öl bestehende
JO
BASF Aktiengesellschaft - *flr - 0.2. 0050/36136
'"Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkall-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Laurylethersulfat, Pettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenoläther, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an festen ^ Trägerstoffen hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat,
BASF Aktiengesellschaft -JY- °·2-
Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepülver und andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent, Wirkstoff.
Beispiele für Formulierungen sind: 10
I. Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 21 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-öC-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
II. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 33 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerung sproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
III. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 25 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Gyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteile des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung In 100 000 Gewichtsteilen Wasser
BASF Aktiengesellschaft - *β - O. Z. 0050/36156
erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
IV. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 29 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 28O0C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
V. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 37 werden mit 3 Ge- -wichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-oCrSulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
VI. 3 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 25 werden mit 97 Ge- -wichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
VII. 30 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 29 werden mit ei- & ner Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
BASF Aktiengesellschaft - >9[ - O. Z. 0050/36136
1VIII. 20 Teile der Verbindung Nr. 37 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig ver- -mischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
Die Applikation der Wirkstoffe bzw. der Mittel kann im Vorauf lauf verfahren oder im Nachauflaufverfahren erfolgen.
10 Sind die Wirkstoffe für die Kulturpflanzen weniger verträglich, so können auch Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht ge-
· troffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).
Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Jahreszeit, Bekämpfungsziel und Wachstumsstadium 0,1 bis 5 kg/ha und mehr, vorzugsweise 0,25 bis 3 kg/ha.
Die herbizide Wirkung von Verbindungen der Formel. I wird durch Gewächshausversuche gezeigt:
Als Kulturgefäße dienen Plastikblumentöpfe mit 300 cnr Inhalt und lehmigem Sand mit etwa 1,5 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen werden nach Arten getrennt flach eingesät. Unmittelbar danach erfolgt bei Vorauflaufbehandlung das Aufbringen der Wirkstoffe auf die Erdoberfläche, Sie werden hierbei in Wasser als Verteilungsmittel suspendiert oder emulgiert und mittels fein ver-
SASF Aktiengesellschaft -20'- 0.Z- 0050/36136
''teilender Düsen gespritzt. Bei dieser Applikationsmethode beträgt die Aufwandmenge ca. 2,0 Wirkstoff/ha. Nach dem Aufbringen der Mittel werden die Gefäße leicht beregnet, um Keimung und Wachstum in Gang zu bringen. Danach deckt man die Gefäße mit durchsichtigen Plastikhauben ab, bis die Pflanzen angewachsen sind. Die Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wird.
Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung zieht man die Testpflanzen Je nach Wuchsform bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm an und behandelt sie danach. Zur Nachauflaufbehandlung werden entweder direkt gesäte und in den gleichen Gefäßen aufgewachsenen Pflanzen ausgewählt, oder sie werden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandmengen für die Nachauflaufbehandlung variieren Je nach Wirkstoff. Sie betragen 0,5 bis 2,0 kg Wirkstoff/ha. Die Abdeckung unterbleibt bei der Nachauf-
20 laufbehandlung.
Die Versuchsgefäße werden im Gewächshaus aufgestellt, wobei für wärmeliebende Arten wärmere Bereiche (20 bis 35°C) und für solche gemäßigter Klimate 15 bis 250C bevorzugt wurden. Die Versuchsperiode erstreckt sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit werden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen ausgewertet. Bewertet wird nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 0 keine Schädigung oder normaler Ablauf und
^ 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile.
IS
BASF Aktiengesellschaft -34- 0.2. OO50/36136
""Die in den Versuchen verwendeten Pflanzen stammen von folgenden Arten:
Amaranthus spp. (Fuchsschwanz), Chenopodlum album (Weißer Gänsefuß), Euphorbia geniculata (Südamerikanische Wolfsmilchart), Galium aparine (Klettenlabkraut), Gossypium hirsutum (Baumwolle), Solanum nigrum (Schwarzer Nachtschatten), Viola spp. (Stiefmütterchen).
Vergleichsmittel sind die herbiziden Wirkstoffe 3-(4-Chlorphenoxy)-1-(N,N-diethylamino)-n-propan (A; DE-OS 19 28 606) und 1-(4-Chlorphenoxy)-l-(N,N-diethylamino ) -n-butan (B; DE-OS 19 28 6O6) bzw. sie enthaltende herbizide Mittel.
Bei Vorauflaufanwendung zeigen beispielsweise die Verbindungen Nr. 21, 29 und 37 eine bessere herbizide Wirkung als die Vergleichsmittel.
Bei Nachauflaufanwendung ist die herbizide Aktivität beispielsweise der Verbindungen Nr. 25, 29, 33 und 37, die beispielhaft getestet wurden, stärker als die der Vergleichsmittel. Bei den Verbindungen Nr. 25, 29 und 33 wird gleichzeitig die Selektivität offenbar.
In Anbetracht der guten Verträglichkeit der Wirkstoffe und der Vielseitigkeit der Applikationsmethoden können die erfindungsgemäßen Verbindungen oder diese enthaltende Mittel außer bei den in den Gewächshausversuchen getesteten Nutz- * pflanzen noch in einer weiteren großen Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschten Pflanzenwuchses eingesetzt werden.
In Betracht kommen beispielsweise die folgenden Kulturen: 35
SASF Aktiengesellschaft
O. Z. 0050/36136
Botanischer Name Deutscher Name
Allium cepa Ananas comosus Arachis hypogaea Asparagus officinalis Avena sativa Beta vulgaris spp. altisslma Beta vulgaris spp. rapa Beta vulgaris spp. esculenta Brassica napus var. napus Brassica napus var. napobrassica Brassica napus var. rapa Brassica rapa var. silvestris Camellia sinensis Carthamus tinctorius Carya illinoinensis Citrus limon Citrus maxima Citrus reticulata Citrus sinensis
Coffea arabica (Coffea canephora, Goffea llberica)
Cucumis melo Cucumis sativus Cynodon dactylon Daucus carota Elaeis guineensis Pragaria vesca Glycine max
Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum Gossypium herbaceum Gossypium vitifolium)
Helianthus annuus Küchenzwiebel Ananas
Erdnuß
Spargel Hafer
Zuckerrübe Futterrübe Rote Rübe Raps
Kohlrübe Weiße Rübe Rübsen
Teestrauch Saflor - Färberdistel Pekannußbaum Zitrone Pampelmuse Mandarine Apfelsine, Orange
Kaffee
Melone
Gurke
Bermudagras Möhre
ölpalme Erdbeere Sojabohne
Baumwolle Sonnenblume
BASF Aktiengesellschaft
0.2. 0050/36136
Botanischer Name Deutscher Name
Helianthus tuberosus Hevea brasiliensis Hordeum vulgäre Humulus lupulus Ipomoea batatas Juglans regia Lactua sativa Lens culinaris Linum usitatisslmum Lycoperslocon lycoperslcum Malus spp.
Manihot esculenta Medicago sativa Mentha piperita Musa spp.
Nicotiana tabacum (N. rustica)
Olea europaea Oryza sativa Panicum miliaceum Phaseolus lunatus Phaseolus mungo Phaseolus vulgaris Pennisetum glaucum
Petroselinum crispum spp. tuberosum
Picea abies Abies alba Pinus spp. Pisum sativum Pr'unus avium Prunus domestica Prunus dulcis Topinambur Parakautschukbaum Gerste Hopfen Süßkartoffeln Walnußbaum Kopfsalat Linse Faserlein Tomate Apfel Maniok Luzerne Pfefferminze Obst- u. Mehlbanane
Tabak
Ölbaum Reis Rispenhirse Mondbohne Erdbohne Buschbohnen Perl- oder Rohrkolbenhirse Wurzelpetersilie
Rotfichte Weißtanne Kiefer Gartenerbse Süßkirsche Pflaume Mandelbaum
BASF Aktiengesellschaft
ο. ζ. 0050/36136
^Botanischer Name
Deutscher Name
Prunus perslea Pyrus commünis Ribes sylvestre RIbes uva-crispa RIcinus communis Saccharum officinarum Secale cereale Sesamum indicum Solanum tuberosum Sorghum bicolor (s. vulgäre) Sorghum dochna Spinacia oleracea Theobroma cacao Trifolium pratense Triticum aestivum Vaccinium carymbosum Vaccinium vitis-idaea Vicla faba Vigna sinensis (V. unguiculata) Vitis vinlfera Zea mays
Pfirsich Birne
Rote Johannisbeere Stachelbeere Rizinus
Zuckerrohr Roggen
Sesam
Kartoffel Mohrenhirse Zuckerhirse Spinat
Kakaobaum Rotklee
Weizen
Kulturheidelbeere Preißelbeere Pferdebohnen Kuhbohne Weinrebe Mais
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und geraeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4H-3,1-Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Dinitroaniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogencarbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate, Cyclohexan-l,3-dionderivate und andere in Betracht.
ZS
BASF Aktiengesellschaft -^- 0.2.0050/36136
Außerdem Ist es nützlich, die neuen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von 5 Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien.
Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- oder Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische öle und ölkonzentrate zugesetzt werden. KJ

Claims (6)

  1. '"Patentansprüche
    in der
    Y Halogen, C1-Cg-AIkYl, (^-C^-Halogenalkyl, C1- -Alkoxy, Cg-Cc-Alkanoyl, C-j^-C^-Alkylthio, C1-C^ sulfinyl, ^-Cjj-Alkylsulfonyl, Phenoxy, Benzyloxy oder Cyano,
    m 1, 2 oder 3,
    η eine ganze Zahl von 5 bis 12,
    1 2
    R und R unabhängig voneinander Wasserstoff, gegebenenfalls durch C-j-Ch-Alkoxy, Hydroxy oder Cyano substituiertes C1-C^-AIkYl, Cg-C^-Alkenyl, Cg-C^-Alkinyl oder Co-Cy-Cycloalkyl oder in der R und R2 zusammen eine gegebenenfalls durch C-^-C^-Alkyl substituierte und/oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochene Alkylenkette mit 4 bis 7 Kohlenstoffkettengliedern bedeuten und in der anstelle des Restes
    ein gegebenenfalls durch C-j-Ch-Alkyl,
    Pormyl oder Hydroxy substituierter Naphthyl- oder li2,3,4-Tetrahydro-naphthylrest stehen kann, mit der Maßgabe, daß η nicht 6 bedeutet, wenn Y
    l 2
    t-Butyl und R und R zusammen Pentamethylen bedeuten,
    und Säureadditionssalze dieser Aryloxyalkylamine.
    325/82 H/ro IO.O9.I982
    BASF Aktiengesellschaft - 2 - 0.Z- 0050/36136
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Aryloxyalkylamlne der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Phenoxyalkylhalogenid der Formel
    O-(CH2)n-Hal
    10 in der
    Y, m und η die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und Hai für Halogen steht, mit einem Amin der Formel
    15 R
    H-N ^ (III)
    >2
    fr
    in der 20 R·1- und R die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen
    haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels umsetzt.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung der Aryloxyalkylamine der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Aminoalkylhalogenid der Formel
    Hal-(CH2Jn-NR1R2 (IV), 30
    in der
    " R1, R2 und η die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und Hai für Halogen steht,
    mit einem Alkalisalz eines Phenols der Formel 35
    JZJJöZö
    BASF Aktiengesellschaft -3- 0.2. 0050/36136
    (V)
    Ym
    in der Y und m die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels umsetzt.
  4. 4. Herbizid, enthaltend ein Aryloxyalkylamin der Formel 10
    R1 R2
    in der
    Y Halogen, C-^-Cg-Alkyl, C^-Cji-Halogenalkyl, C1-Cj1- -Alkoxy, C2-C5-Alkanoyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C1|-Alkylsulfinyl, C-^-C^-Alkylsulfonyl, Phenoxy, Benzyloxy oder Cyano,
    m 1, 2 oder 3,
    η eine ganze Zahl von 5 bis 12,
    ?c 12
    " R und R unabhängig voneinander Wasserstoff, gegebenenfalls durch C1-C2J-AIkOXy, Hydroxy oder Cyano substituiertes C-L-CipAlkyl, C3-C^-Alkenyl, C2-C^-Alkinyl oder Co-Cy-Cycloalkyl oder in der R und R zusammen
    eine gegebenenfalls durch C-i-Oii-Alkyl substituierte 30 XH
    und/oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochene
    Alkylenkette mit 4 bis 7 Kohlenstoffkettengliedern
    BASF Aktiengesellschaft -4- 0.2.0050/36156
    bedeuten und in der anstelle des Restes
    ein gegebenenfalls durch
    Formyl oder Hydroxy substituierter Naphthyl- oder 5 1,2,3,4-Tetrahydro-naphthylrest stehen kann,
    oder ein Säureadditionssalz eines solchen Aryloxyalkylamins.
  5. 5. Herbizid, enthaltend inerte Zusatzstoffe und ein Aryl-10 oxyalkylamin der Formel I gemäß Anspruch 3·
  6. 6. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge eines Aryloxyalkylamins der Fo r-
    15 mel I gemäß Anspruch 3 auf die Pflanzen und/oder ihren Standort einwirken läßt.
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DE (1) DE3233828A1 (de)
HU (1) HU189334B (de)
ZA (1) ZA836686B (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5106878A (en) * 1989-07-27 1992-04-21 Hoffmann-La Roche Inc. Use of substituted aminoalkoxybenzene derivatives in the control or prevention of fungal infections
US5214046A (en) * 1989-07-27 1993-05-25 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted aminoalkoxybenzene anti-fungicidal compositions and use
US7256312B2 (en) 2002-08-01 2007-08-14 Basf Aktiengesellschaft Method for producing aminoalkoxy benzylamines and aminoalkoxy benzonitriles as intermediates

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2581643B1 (fr) * 1985-05-10 1988-11-18 Irceba Compositions pharmaceutiques utiles dans le domaine de l'urologie, contenant de l'acetoxy-1 methyl-2 ((piperidino)-2 ethoxy)-4 (methyl-1 ethyl)-5 benzene ou l'un de ses sels
KR950704284A (ko) * 1992-12-22 1995-11-17 데이비드 로버츠 칼슘 채널 길항제로서의 피페리딘 유도체(Piperidine Derivatives as Calcium Channel Antagonists)
GB9321811D0 (en) * 1993-10-22 1993-12-15 Smithkline Beecham Plc Pharmaceuticals
AR004691A1 (es) 1995-10-27 1999-03-10 Astrazeneca Ab Nuevos derivados de [3-alcoxi-fenoxi-)-etil]-dialquilamina, una composicion farmaceutica que los comprende, su uso como anestesicos locales y unprocedimiento para su preparacion

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE628725A (de) *
US2681932A (en) * 1952-01-23 1954-06-22 Searle & Co Lower dialkylaminoalkyl ethers of 1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalene and salts thereof
US2776020A (en) * 1955-02-09 1957-01-01 Gen Electric Noise reducing system for transformers
BE588558A (de) * 1959-03-13 1960-09-12
IL32255A0 (en) * 1968-06-05 1969-07-30 Scm Corp Compositions containing a beta-di-lower alkylamino lower alkylene ether or a salt thereof,and their use as preemergence herbicides
FR1601591A (en) * 1968-12-24 1970-08-31 Hypocholesterolaemic phenoxyalkylamines
US3808257A (en) * 1971-10-28 1974-04-30 Velsicol Chemical Corp N-cyanoalkyl-n-cycloalkyl-n-phenoxy-alkyl amines
FR2315913A1 (fr) * 1975-06-19 1977-01-28 Mitsubishi Chem Ind 1-(omega-aminoalcoxy)-benzenes substitues en position 2 pharmaceutiquement actifs
IT1083904B (it) * 1976-08-31 1985-05-25 Lilly Co Eli Composizione erbicida acquatica a base di fenossi alchilammine sostituite
CA1086733A (en) * 1976-12-06 1980-09-30 Ryoji Kikumoto Pharmaceutically active 2-substituted-1-(omega- aminoalkoxy) benzenes
US4232381A (en) * 1979-06-08 1980-11-04 Northrop Corporation Noise cancellation using tracking filter
JPS5717027A (en) * 1980-07-03 1982-01-28 Hitachi Ltd Vibration reducing device of electric machinery
AU9145782A (en) * 1981-12-14 1983-06-23 Syntex (U.S.A.) Inc. Naphthoxy ackylamines and related compounds

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5106878A (en) * 1989-07-27 1992-04-21 Hoffmann-La Roche Inc. Use of substituted aminoalkoxybenzene derivatives in the control or prevention of fungal infections
US5214046A (en) * 1989-07-27 1993-05-25 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted aminoalkoxybenzene anti-fungicidal compositions and use
US7256312B2 (en) 2002-08-01 2007-08-14 Basf Aktiengesellschaft Method for producing aminoalkoxy benzylamines and aminoalkoxy benzonitriles as intermediates

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HU189334B (en) 1986-06-30
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EP0103252A3 (de) 1984-10-03

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