DE3229540A1 - Resorbierbare knochenwachse - Google Patents
Resorbierbare knochenwachseInfo
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Description
4000 Düsseldorf, den 0 5.08.1982 HENKELKGaA
Henkelstraße 67 ZR-FE/Patente
. 3 . HP/Rk
Patentanmeldung D 6652
"Resorbierbare Knochenwachse"
Zur mechanischen Blutstillung an körpereigenem Hartgewebe
beispielsweise am Knochen, ist es üblich, resezierte Knochenteile mit Knochenwachs zu behandeln. Tafeln aus
Knochenwachs werden mit der gleichen Zielsetzung auch zur Abdeckung von mit Spongiosa ausgefüllten Räumen eingesetzt.
Die bisher verwendeten wachsartigen Massen sind beispielsweise aus Bienenwachs, Mandelöl und Salicilsäure
oder Bienenwachs und Isopropylpalmitat aufgebaut. Zur einschlägigen Literatur sei beispielsweise verwiesen
auf
15 B.L. Douglas, Oral. Sug., 6, 1195 (1953) H.S. Seiden, Oral. Surg. 2£, 262 (1970)
T.W. Shields, General Thoracic Surgery, Lea and Pebiger, Philadelphia (1972)
D. Wolter, et al, Chirurg. 46, 459 (1975)
D. Wolter, et al, Chirurg. 46, 459 (1975)
Die postoperative Heilung verläuft im allgemeinen ungestört, bakterielle Kontaminationen sindt unüblich.
Generell wird allerdings bei den bisher beispielsweise zur Blutstillung bei Operationen eingesetzten Knochenwachsen
eine Einseheldung des Implantats durch Granulationsgewebe beobachtet, in welchem sich reichlich
Makrophagen und Riesenzellen befinden, vergleiche D. Wolter, et al, a.a.O. Das Granulationsgewebe
wird im Körper im Laufe der Zeit fibroslert.
Patentanmeldung D 6652 . I^ . HENKELKGaA
ZR-FE/Patente
Ein direkter Kontakt zwischen Knochen und Wachs kommt nicht zustande. An den Kontaktzonen Spongiosa/Knochenwachs
treten häufig unspezifische Premdkörperreaktionen auf. Hierdurch wird die Knochenneubildung gehemmt und
die Entstehung von Pseudoarthrosen begünstigt, siehe hierzu
I. R. Geary, et al, Ann. Surg. 132, 1128 (1950) und
CC. Howard, et al, Clin. Orthop. 63, 226 (1969).
Die vorliegende Erfindung geht von der Aufgabe aus auf dem hier betroffenen Gebiet der Knochenwachse Massen
anzubieten, die aufgrund ihrer Konsistenz die bisher geforderten Aufgaben eines Knochenwachses übernehmen
können, gleichzeitig aber - veranlaßt durch ihren chemischen Aufbau - die Nachteile der bisherigen Knochen
wachse vermeiden. Die erfindungsgemäßen wachsartigen
Massen sollen insbesondere physiologisch unbedenklich und gut resorbierbar sein, ohne dabei zur Bildung
toxischer Abbauprodukte zu führen. Die Erfindung will in einer besonderen Ausgestaltung eine steuerbare Abbaugeschwindigkeit
dieser wachsartigen Massen durch körpereigene Abbaureaktionen ermöglichen, so daß unspezlfische
Premdkörperreaktionen und insbesondere chronische Entzündungen an den Kontaktzonen-Gewebe/
Knochenwachs vermieden werden können. Durch die Resorbierbarkeit der erfindungsgemäßen Massen soll weiterhin
Einfluß auf eine ungehemmte Knochenneubildung genommen werden.
Gegenstand der Erfindung sind dementsprechend in einer ersten Ausfuhrungsform resorbierbare Wachse zur mechanischen
Blutstillung an körpereigenem Hartgewebe, insbesondere Knochen, wobei diese Wachse dadurch gekennzeichnet
sind, daß sie aus bei Körpertemperatur
$d:30'438539 3Ql 8!
Patentanmeldung D 6652 ζΓ , HENKELKGaA
* ZR-FE/Patente
zähviskosen bis festen wachsartigen Polyester-OÜKomeren
von Hydroxycarbonsäuren bestehen. In der bevorzugten Ausführungsform sind diese Polyester-Oligomere aus
Monohydroxy - Monocarbonsäuren gebildet, wobei es allerdings möglich ist, daß an einen entsprechenden Grundkörper
solcher Polyester-Oligomere bevorzugt endständig Coreaktanten angebunden sind.
Die Oligomersegmente dieser bevorzugten Wachsmassen weisen das Strukturmerkmal
0
•0 — R-
η auf. Sie sind durch Ollgomerisierung geeigneter Hydroxycarbonsäuren
bziehungsweise Hydroxycarbonsäuregemisehe
HO—R C— OH zugänglich. In einer bevorzugten Ausführungsform
der Erfindung sind die Reste - R - und η derart ausgewählt beziehungsweise aufeinander abgestimmt,
daß das mittlere Molekulargewicht der Polyester-Oligomereinhelt
im Bereich von etwa 200 bis 1500 liegt. Besonders bevorzugte Werte für das mittlere Molekulargewicht
liegen im Bereich von etwa 300 bis 1000. Die für die Anwendung gewünschte Konsistenz wird durch gezielte
Einstellung des Oligomerisierungsgrades erreicht,
Das Polyester-Oligomersegment wird in einer bevorzugten
Ausführungsform der Erfindung aus Monohydroxy - Monocarbonsäuren
gebildet, die eine C-Zahl von etwa 20 im Molekül und insbesondere von etwa 10 im Molekül nicht
überschreiten.
Patentanmeldung D 6652 χ HENKELKGaA
ZR-FE/Patente
-A-
Polyester - Oligomere aus entsprechenden Säuren aus 2 bis 10, insbesondere 2 bis 6 Kohlenstoffatomen im
Molekül können besonders wichtig sein. Es können dabei zur Ausbildung des Polyester - Oligomeren bestimmte ausgewählte
einzelne Hydroxycarbonsäuren oder aber auch Gemische verschiedener Hydroxycarbonsäuren zur Verwendung
kommen.
Besonders wichtige Hydroxycarbonsäuren sind in diesem Zusammenhang Glycolsäure, die isomeren Milchsäuren,
die gegebenenfalls isomeren OC- oder ^S -Hydroxyproplonsäuren,
die gegebenenfalls isomeren t£-,ß- oder ^-
buttersäuren, o-Hydroxybenzoesäure (Salicylsäure), m-Hydroxybenzoesäure und/ oder p-Hydroxybenzoesäure
(Anissäure). Es können dabei bestimmte Isomere der genannten Säuren als auch Gemische zum Einsatz kommen.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform ist das
Polyester - Oligomere im wesentlichen aus Glycolsäure und/oder den isomeren Milchsäuren ausgebildet. Durch
gemeinsame Verwendung dieser Reaktanten läßt sich weitgehend Einfluß auf die Abbaugeschwindigkeit des Wachses
durch körpereigene Abbaureaktionen nehmen.
Hochpolymere der hier geschilderten Art und ihr Einsatz
auf dem medizinischen Sektor sind bekannt. Sie besitzen Fasereigenschaften. Ihre Verträglichkeit und Abbaubarkeit
sind eingehend untersucht. Bekannt sind beispielsweise synthetische im Organismus resorbierbare
Fadenmaterialien auf der Basis von Polyglycolsäure und PolymiIchsäure, vergleiche hierzu beispielsweise
die US-PSen 3297 033, 3 **22 871, 3 626 9^8, 2 668 162,
2 676 9^5 und 2703 3l6.
Patentanmeldung D 6652 *^ . HENKELKGaA
ZR-FE/Patente
-Ji-
Hochpolymere Materialien dieser Art haben sich beispielsweise
für Anwendungen in der Zahnmedizin, der Orthopädie und zum gezielten Freisetzen von Pharmaca durchgesetzt,
sie sind vergleichbaren natürlichen Produkten, zum Beispiel Catgut deutlich überlegen. Auch zur Abbaubarkeit
dieser Polymeren liegt umfangreiches Datenmaterial vor, vergleiche hierzu insbesondere
R.A. Miller,et al, J. Biomed., Mat. Res. 1Λ, 711 - 719
(1977)
D.C. MiIn, et al, Scot, med., J, ΐχ,108 (1972)
A.M. Reed, at al, Polymer £2, k9k (1981) ,
Dabei kann in an sich bekannter Weise mit Hilfe von Cokondensaten aus Glycolsäure und Milchsäure die Abbaugeschwindigkeit
innerhalb weiter Grenzen wunsehgemaß eingestellt werden - vergleiche hierzu die
zitierte Veröffentlichung R.A. Miller, et al, J. Biomed.,
Mat. Res. 11 , 711 - 719 (1977). Dieses grundsätzliche Wissen kann im Rahmen der Erfindung für die Zusammensetzung
der erfindungsgemäß jetzt vorgeschlagenen wachsartigen
Polyester-Oligomeren mit verwendet werden.
Polyester-Oligomere aus Hydroxycarbonsäuren können
zwar unmittelbar durch Polykondensation der Hydroxycarbonsäuren beziehungsweise Hydroxycarbonsäuregemische
hergestellt werden, zur gezielten Einstellung des Oligomerisierungsgrades
- und damit der gewünschten wachsartigen zähviskosen bis festen Konsistenz des Reaktionsproduktes
ist es jedoch sinnvoll, in bekannter Weise die Einstellung der gewünschten Oligomerisierungsgrade
zu regeln. In diesem Sinne ist es bevorzugt bei der Herstellung der Polyester-Oligomeren das Molekulargewicht
regelnde Coreaktanten mitzuverwenden wobei hier in erster Linie Alkohole, Carbonsäuren und/oder Amine
in Betracht kommen können.
Patentanmeldung D 6652 , P. HENKELKGaA
ZR-FE/Patente fr
Als Coreaktanten sind in erster Linie monofunktionelle
Alkohole, raonofunktionelle Carbonsäuren oder monofunktlonelle
Amine geeignet, es können aber auch mehrfunktionelle,insbesondere
difunktionelie Alkohole oder
Carbonsäuren mitverwendet werden. In allen Fällen gelingt in an sich bekannter Weise die Regelung des
mittleren Molekulargewichts im Polyester-Oligomeren und damit die Einstellung der angestrebten Viskositätsbereiche
für die erfindungsgemäßen Knochenwachse.
In der Auswahl der in der Regel nur in untergeordneten
Mengen mitverwendeten monofunktionellen oder difunktlonellen
Coreaktanten sind pratisch keine Einschränkungen gegeben. So können diese Reaktanten aliphatischen
zykloaliphatischer oder aromatischer Natur sein. Sie besitzen im allgemeinen eine Kohlenstoffzahl nicht Über
C25* vorzuSsweise nicht über Clf-. Geeignete Diole enthalten
beispielsweise 2-20 C-Atome, vorzugsweise 2 - 10 und insbesondere 2-6 C-Atome im Molekül. Die
gleichen Angaben gelten für die entsprechenden Dicarbon-
20 säuren. Die hier genannten Zahlenwerte haben ebenso
Gültigkeit für entsprechende monofunktioneile Alkohole
beziehungsweise Carbonsäuren.
Beispiele für geeignete Diole sind:
Ethylenglycol, Di-, Tri-, Tetraethylenglycol, Propylenglycol,
Dipropylenglycol, 1,3-Butylenglycol, !,^-Butylenglycol,
2,2-Dimethyl-l,3-propandiol, 2,2,4-TrInIethy 1-1,6-hexandiol,
!,^-Cyelohexandimethanol, i,5-Pentandiol,
1,6-Hexandiol, 1,10-Decandiol und 2,2-BIs-(1J-hydroxycyclohexyl)-propan.
Sd330/438539 3 Ol 81
Λ ■
Patentanmeldung D 5552 .9. HENKELKGaA
ZR-FE/Patente
Geeignete Dicarbonsäuren sind beispielsweise: Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure,
Pimelinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebazinsäure, Isosebazinsäure, Nonandicarbonsäure, Decandicarbonsäure,
Ündecandicarbonsäure, Dodecandicarbonsäure, Phthalsäure, Hexahydophthalsäure, Isophthalsäure, Terephtalsäure
und Biphenyldicarbonsäure.
Als monovalente Coreaktanten kommen entsprechende
aliphatische, zykloaliphatische oder aromatische Monoalkohole,
entsprechende Monocarbonsäuren und gegebenenfalls entsprechende Amine - hier insbesondere primäre
oder auch sekundäre Amine - in Betracht.
Selbstverständlich können in allen Fällen - das heißt sowohl bei den Hydroxycarbonsäuren als auch bei den Coreaktanten
- nicht nur die jeweils freien reaktiven Komponenten der genannten Art, sondern auch solche
reaktive Derivate eingesetzt werden, die in an sich bekannter Welse unter den Bedingungen der Veresterung beziehungsweise
Umesterung die gewünschten Polyester-Oligomeren des vorbestimmten Molekulargewichts bilden.
Geeignet sind also beispielsweise die Ester der Hydroxycarbonsäuren,
sowie Lactone beziehungsweise Lactame von Hydroxycarbonsäuren, die mit Diolen beziehungsweise
Diolestern umgesetzt, insbesondere umgeestert werden können. Die Herstellung der Polyester-Oligomeren erfolgt
in an sich bekannter Weise zum Beispiel durch Reaktion in Gegenwart oder in Abwesenheit von Lösungsmitteln,
gewünschtenfalls in Gegenwart von Katalysatoren, insbesondere Veresterungskatalysatoren.
Patentanmeldung D 6652 · /O * HENKELKGaA
ZR-FE/Patente
Werden Oligomere der geschilderten Art durch Cokondensation von Hydroxycarbonsäuren und Diolen hergestellt,
so entstehen letztlich Polyester-Oligomeren mit endständigen Hydroxylgruppen. Die Mengen der mitverwendeten
Diole bestimmt - in Abstimmung mit den Reaktionsbedingungen
- das mittlere Molekulargewicht des anfallenden Polyester-Oligomeren. Werden andererseits die Oligomeren
durch Cokondensation von Hydroxycarbonsäuren mit Dicarbonsäuren beziehungsweise reaktiven Dicarbonsäurenderivaten
hergestellt, so entstehen Polyester-Oligomere mit endständigen Carboxylgruppen beziehungsweise Carboxyl
gruppenderivate. Auch hier wirkt der mitverwendete Coreaktant
gleichzeitig vereinheitlichend bezüglich der endständigen reaktiven Gruppen und molekulargewiehtsregelnd.
Im einzelnen gilt hier das bekannte Wissen zur Herstellung von Polyester beziehungsweise Copolyestern.
Die Mitverwendung von Monoalkoholen und/oder Monoaminen führt zur bevorzugten Blockierung der endständigen Carbon
säuregruppierung im Polyester-Oligomeren, die Mitver-Wendung
von Monocarbonsäuren blockiert dementsprechend die endständige Hydroxylgruppenseite des Oligomeren.
In der bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind
die hier beschriebenen Knochenwachse bei Körpertemperatur - d.h. im Temperaturbereich von etwa 35 - 2JO0C
fest. Ihre mechanische Beschaffenheit kann dabei so ausgewählt werden, daß sie innerhalb dieses Temperaturbereichs
pastös beziehungsweise weich verstreichbar sind, um dem Anwendungszweck optimal zu genügen. Geeignet
sind allerdings insbesondere auch solche Polyester-Oligomere, die im Bereich der Körpertemperatur relativ
fest und hart sind und durch mäßiges Erwärmen in einen pastös bis weich verstreichbaren Zustand gebracht werden
können.
Sd t30l*38S3B 3 01 81
Patentanmeldung D 6652 .7II' HENKELKGaA
- /ξ - ZR-FE/Patente
In jedem Einzelfall sind bei der praktischen Anwendung stets ja nur sehr kleine Portionen des■Knochenwachses
zum Verschluß eines Blutgefäßes einzusetzen. Diese Portionen können beispielsweise auf einem Spatel durch
geringfügiges Vorwärmen in den gewünschten pastosen Zustand
gebracht und in dieser Form angewendet werden woraufhin sie im Bereich der Körpertemperatur zum festen
Verschlußmaterial erhärten. Geeignet sind beispielsweise entsprechende Wachse die bei Temperaturen bis etwa
1OO°C vorzugsweise bis etwa 6O°C den gewünschten Grad
an weicher Verarbeitungsfähigkeit entwickeln.
Patentanmeldung D 6652
a · « | B e | i | *· «· | • | 1 e | 3229540 |
52 |
. 43
- JO - |
HENKEL KGaA ZR-FE/Patente |
||||
s ρ 1 e | ||||||
Beispiele 1-3
In einem Dreihalskolben mit Rührer und Destillationsbrücke
werden Glycolsäure und Ethylenglycol vorgelegt. Unter Stickstoff wird schnell auf 15O°C und dann im
Verlauf von 6 Stunden von 150 auf 2000C hochgeheizt. Dabei spaltet sich bereits der größte Anteil des Reaktionswassers,
der den Umsatz der Esterkondensation anzeigt, ab. Man läßt den Ansatz auf etwa 150°C abkühlen,
evakuiert vorsichtig auf 10 Torr und vervollständigt den Umsatz bei 200°C und 10 Torr. Nach 30 Minuten wird
das Produkt bei ca. 150° heiß abgefüllt. Die Zusammensetzung der Ansätze und die Oligomereigenschaften sind
der Tabelle 1 (Beispiel 1-3) zu entnehmen.
Sd 2W438539 S 01 SI
Oligohydroxycarbonsäuren aus Glycolsäure und Ethylenglycol
ST
3 JD
3 (O
ö ro
Ausbeute
Edukte Reaktions-
Glycolsäure Ethylenglycol wasser / % Beschaffenheit
mol
mol
1 1
100
90 98 klar, viskos, hellgelb
viskos, weiß
wachsartig, weiß
wachsartig, weiß
Am 1^0
^ Tv CD
Q
cn
Patentanmeldung β 5552 * "4* HENKELKGaA
ZR-FE/Patente
-μ-
Beispiel *i - 8
In einem Dreihalskolben mit Rührer und Destillationsbrücke
werden Dicarbonsäure und Hydroxycarbonsäure vorgelegt. Unter Stickstoff wird schnell auf 1500C und
dann im Verlauf von 6 Stunden von 150 auf 2000C hochgeheizt.
Dabei spaltet sich bereits der größte Teil des Reaktionswassers, der den Umsatz der Esterkondensation
anzeigt, ab. Man läßt den Ansatz auf etwa 150°C abkühlen, evakuiert vorsichtig auf 10 Torr und vervollständigt
den Umsatz bei 2000C und 10 Torr. Das Produkt wird heiß unter Stickstoff abgefüllt. Die Zusammensetzung
der Ansätze und die Oligomereigenschaften sind in der Tabelle 2 (Beispiel 1I bis 8) zu entnehmen.
Sd23O/438S39 3 01 81
Oilgohydroxycarbonsäuren aus Glycolsäure und Adipinsäure
E d | u k t e |
Glycolsäure | Adipinsäure |
mol | mol |
1 | 1 |
2 | 1 |
3 | 1 |
i» | 1 |
6 | 1 |
Ausbeute
Reaktlons·
wasser
Beschaffenheit
wachsartig, fest
wachsartig
wachsartig, weich
wachsartig, welch
wachsartig, welch
wachsartig
wachsartig, weich
wachsartig, welch
wachsartig, welch
£5. α
3 (Q
cn
ON VJ)
tu
OO K) NJ CD
cn
Claims (7)
1. Resorbierbare Wachse zur mechanischen Blutstillung an körpereigenem Hartgewebe insbesondere Knochen
dadurch gekennzeichnet, daß sie aus bei Körpertemperatur zähviskosen bis festen wachsartigen PoIyester-Oligomeren
von Hydroxycarbonsäuren bestehen.
2. Resorbierbare Wachse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyester-Oligomere ein
mittleres Molekulargewicht im Bereich von etwa 200 - 1500, vorzugsweise im Bereich von etwa 300 -1000
besitzt.
3. Resorbierbare Wachse nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet j daß das Polyester-Qligomere aus Monohydroxycarbonsäuren
gebildet ist, die vorzugsweise
15 2 - 10, insbesondere 2-6 C-Atome aufweisen.
4. Resorbierbare Wachse nach Anspruch 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß das Polyester-Oligomere aus Glycolsäure, Milchsäure, Hydroxypropionsäure, Hydroxybuttersäure
und/oder Hydroxybenzoesäure aufgebaut
20 ist.
5. Resorbierbare Wachse nach Anspruch 1 bis kt dadurch
gekennzeichnet, daß die Polyester-Oligomere unter Mitverwendung von monofunkt lone Ilen und/oder difunktioneilen
Alkoholen oder Carbonsäuren bzw. Carbonsäureanhydrlden und/oder unter Mitverwendung von primären
und/oder sekundären Monoaminen hergestellt worden sind.
Patentanmeldung D 6652 HENKELKGaA
ZR-FE/Patente
6. Resorbierbare Wachse nach Anspruch 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, daß sie bei Körpertemperatur pastös
bis weich verstreichbar sind oder durch kurzzeitiges Erwärmen auf Temperaturen bis etwa 10O0C vorzugsweise
bis etwa 6O°C in einen pastös verstreichbaren Zustand
gebracht werden können.
7. Verwendung der resorbierbaren Wachse nach Ansprüchen 1 bis 6 bei der mechanischen Blutstillung an körpereigenem
Hartgewebe, insbesondere an Knochen.
S<Ji30;«8S39 3.0! 81
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