DE3228711C2 - Process for the production of preparations of cobalt phthalocyanine-polyamine complexes and their use - Google Patents
Process for the production of preparations of cobalt phthalocyanine-polyamine complexes and their useInfo
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Abstract
Es wird ein neues Verfahren zur Herstellung von Präparationen von koordinativ sechswertigen Kobaltphthalocyaninpolyamin-Komplexen bereitgestellt. Das neue Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man aus dem Kobaltphthalocyanin mit Halogenierungsmitteln und anschließendem Polyamin-Zusatz oder durch Umsetzung mit Polyamin und anschließend mit Oxydationsmittel hergestellte naßfeuchte Produkt mit einer Restfeuchte von ca. 30 bis 50 Gewichtsprozent ohne Zwischentrocknung entweder a) gemeinsam mit einem oder mehreren Stellmitteln der Reihe Natriumchlorid, Harnstoff, Ammoniumsulfat, Ammoniumchlorid, Ammoniumhydrogenphosphat sowie Entstaubungsmitteln auf Basis von Mineralölen, Paraffinölen oder Phthalsäureestern versetzt und anschließend mit einem Sprühtrockner auf eine Restfeuchte von 0,5 Gewichtsprozent trocknet oder b) zunächst mit einem oder mehreren Stellmitteln der Reihe Natriumchlorid, Harnstoff, Ammoniumsulfat, Ammoniumchlorid, Ammoniumhydrogenphosphat versetzt, auf eine Restfeuchte von 0,5 Gewichtsprozent sprühtrocknet und anschließend Entstaubungsmittel auf Basis von Mineralölen, Paraffinölen oder Phthalsäureestern zusetzt.A new process for making preparations of coordinatively hexavalent cobalt phthalocyanine polyamine complexes is provided. The new process is characterized in that, from the cobalt phthalocyanine with halogenating agents and subsequent polyamine addition or by reaction with polyamine and then with oxidizing agent, wet-moist product with a residual moisture content of about 30 to 50 percent by weight without intermediate drying either a) together with one or several thickening agents from the range sodium chloride, urea, ammonium sulfate, ammonium chloride, ammonium hydrogen phosphate as well as dedusting agents based on mineral oils, paraffin oils or phthalic acid esters and then dried with a spray dryer to a residual moisture of 0.5 percent by weight or b) first with one or more thickening agents from the sodium chloride series , Urea, ammonium sulfate, ammonium chloride, ammonium hydrogen phosphate added, spray-dried to a residual moisture content of 0.5 percent by weight and then dedusting agents based on mineral oils, paraffin oils or phthalic acid esters z persists.
Description
a) gemeinsam mit einem oder mehreren Stellmitteln der Reihe Natriumchlorid, Harnstoff, Ammoniumsulfat, Ammoniumchlorid, Ammoniumhydrogenphosphat sowie Entlaubungsmitteln auf Basis von Mineralölen, Paraffinölen oder Phthalsäureestern versetzt und anschließend mit einem Sprühtrockner auf eine Restfeuchte von < 0,5 Gewichtsprozent trockneta) together with one or more adjusting agents from the series sodium chloride, urea, ammonium sulfate, Ammonium chloride, ammonium hydrogen phosphate and defoliants based on mineral oils, Paraffin oils or phthalic acid esters are added and then applied with a spray dryer a residual moisture of <0.5 weight percent dries
oderor
b) zunächst mit einem oder mehreren Stellmitteln der Reihe Natriumchlorid, Harnstoff, Ammoniumsulfat, Ammoniumchlorid, Ammoniumhydrogenphosphat versetzt auf eine Restfeuchte von < 0,5 Gewichtsprozent sprühtrocknet und anschließend Entstaubungsmittel auf Basis von Mineralölen, Paraffinölen oder Phthalsäureestern zusetztb) initially with one or more adjusting agents from the series sodium chloride, urea, ammonium sulfate, Ammonium chloride, ammonium hydrogen phosphate added to a residual moisture content of < 0.5 percent by weight spray-dried and then dedusting agent based on mineral oils, paraffin oils or phthalic acid esters are added
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Stellmittel Harnstoff und als Entstaubungsmittel ein Gemisch eines Reaktionsprodukts aus 5 Mol Ethylenoxid mit einem Mol Cm-Alkohol, Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Mineralöl einsetzt.2. The method according to claim 1, characterized in that the adjusting agent is urea and the dedusting agent a mixture of a reaction product of 5 moles of ethylene oxide with one mole of Cm-alcohol, Ca-dodecylbenzenesulfonate and mineral oil are used.
3. Verfahren nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polyamin-Komponente ein Polyamin der Reihe Ethylendiamin, 1,3-Diaminopropan, l-Amino-3-dimethyIaminopropan, Bis-l,2-dimethylaminoethan oder Bis-[3-aminopropyl]-methylamin einsetzt.3. The method according to claim 1 to 2, characterized in that there is a polyamine component Polyamine of the series ethylenediamine, 1,3-diaminopropane, 1-amino-3-dimethyIaminopropane, bis-1,2-dimethylaminoethane or bis [3-aminopropyl] methylamine is used.
4. Verwendung der gemäß Anspruch 1 bis 3 hergestellten Präparationen beim Färben oder Bedrucken von textlien Geweben.4. Use of the preparations produced according to claims 1 to 3 in dyeing or printing textile fabrics.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von gebrauchsfertigen Präparationen von koordinativ sechswertigen Kobaltphthalocyanin-polyamin-Komplexen.The present invention relates to a new process for the production of ready-to-use preparations of coordinatively hexavalent cobalt phthalocyanine-polyamine complexes.
Aus der DE-PS 15 69 753 ist die Herstellung von koordinativ sechswertigen Kobaltphthalocyanin-polyamin-Komplexen ausgehend von unsubstituiertem Kobaltphthalocyanin oder von leicht zugänglichen Derivaten desselben, bekannt:DE-PS 15 69 753 describes the production of coordinatively hexavalent cobalt phthalocyanine-polyamine complexes starting from unsubstituted cobalt phthalocyanine or easily accessible derivatives same, known:
ClCl
(I)(I)
ClCl
AminAmine
(IV)(IV)
AminAmine
crcr
AminAmine
Gemäß DE-PS 15 69 753 wird dabei nach einem der folgenden Verfahren a) oder b) gearbeitet:According to DE-PS 15 69 753, one of the following processes a) or b) is used:
Das Kobaltphthalocyanin I wird zuerst mit einem Halogenierungsmittel, wie Chlor, in ein Dihalogeno-Kobaltphthalocyanin der Struktur II übergeführt und dieses anschließend mit einem primären, sekundären oder tertiären Polyamin, bevorzugt mit l-Dimethyl-amino-3-amino-propan, zum essigsäurelöslichen Komplex III umgewandelt.The cobalt phthalocyanine I is first converted into a dihalo-cobalt phthalocyanine of structure II with a halogenating agent such as chlorine, and this is then converted to the acetic acid-soluble complex with a primary, secondary or tertiary polyamine, preferably with 1-dimethylamino-3-aminopropane III converted.
Das Kobaltphthalocyanin wird zuerst mit dem Polyamin verrührt, wobei sich primär ein lockerer Amin-Kobaltphthalocyanin-Komplex IV bildet, welcher anschließend bei Gegenwart von Halogen-, Acetat-, Carbonat- oder Nitrationen mit einem Oxydationsmittel — bevorzugt mit Luftsauerstoff — in den Farbstoff III übergeführt wird.The cobalt phthalocyanine is first stirred with the polyamine, primarily forming a loose amine-cobalt phthalocyanine complex IV, which is then converted into dye III in the presence of halogen, acetate, carbonate or nitrate ions with an oxidizing agent - preferably with atmospheric oxygen will.
Die gemäß Herstellungsverfahren von DE-PS 1618 546 erhaltenen naßfeuchten Produkte der Kobaltphthalocyanin-poIyamin-Komplexe werden getrocknet und gegebenenfalls mit Formulierhilfsmitteln wie Stellmitteln und/oder Entstaubungsmitteln versetztThe wet-moist products of the cobalt phthalocyanine-polyamine complexes obtained according to the production process of DE-PS 1618 546 are dried and optionally mixed with formulation auxiliaries such as adjusting agents and / or dedusting agents
Das Färbeverfahren mit dem Kobaltphthalocyanin-polyamin-Komplexen beruht auf der Eigenschaft ihrer schwach sauren wäßrigen Lösungen, welche bei 20° C mehr als 48 Stunden stabil sine, beim Erwärmen auf 60 bis 100° C innerhalb weniger Minuten das zugrunde liegende Kobaltphthalocyanin quantitativ (bezogen auf den Kobaltgehalt) in reiner Form abzuscheiden.The dyeing process with the cobalt phthalocyanine-polyamine complexes is based on the property of their weakly acidic aqueous solutions, which are stable for more than 48 hours at 20 ° C, when heated to 60 to 100 ° C within a few minutes the underlying cobalt phthalocyanine quantitatively (based on the Cobalt content) in pure form.
Der Versuch, in dem waschfeuchten Produkt (Restfeuchte ca. 30 bis ca. 50%) Entstaubungsmittel und Stellmittel zuzusetzen, erwies sich bisher als extrem schwierig. Es gelang nicht, auf dem vorerwähnten Wege gebrauchsfertige Präparationen herzustellen, da im allgemeinen die Eigenschaften des Produkts (Farbstoff) in nachteiliger Weise verändert werden. Der Phthalocyanin-Komplex verliert nach dieser einstufen Konfektionierung durch hydrolytische Nebenreaktionen und Abspaltung des Amins viel von seiner Löslichkeit und auch von seiner Beständigkeit bei höherer Temperatur.The attempt to use dedusting agents and thickening agents in the moist product (residual moisture approx. 30 to approx. 50%) Adding has so far proven to be extremely difficult. It was not possible to get it ready for use in the aforementioned way Preparations to prepare, as in general the properties of the product (dye) in disadvantageous Way to be changed. The phthalocyanine complex loses itself after this graded packaging hydrolytic side reactions and cleavage of the amine much of its solubility and also of its Resistance to higher temperatures.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man stabile gebrauchsfertige Präparationen von koordinativ sechswertigen Kobaltphthalocyanin-polyamin-Komplexen erhält, wenn man das in an sich bekannter Weise aus dem Kobaltphthalocyanin entsprechend DE-PS 15 69 753 entweder mit Halogenierungsmittel und anschließend Polyamin oder zuerst durch Umsetzung mit Polyamin und anschließend mit Oxydationsmittel hergestellte naßfeuchte Produkt (mit einer Restfeuohte von ca. 30 bis 50 Gewichtsprozent) ohne Zwischentrocknung entweder It has now surprisingly been found that stable, ready-to-use preparations of coordinative hexavalent cobalt phthalocyanine-polyamine complexes obtained if this is done in a manner known per se from the cobalt phthalocyanine according to DE-PS 15 69 753 either with halogenating agents and then Polyamine or prepared first by reaction with polyamine and then with oxidizing agent Wet-moist product (with a residual moisture content of approx. 30 to 50 percent by weight) without intermediate drying either
a) gemeinsam mit einem oder mehreren Stellmitteln der Reihe Natriumchlorid, Harnstoff, Ammoniumsulfat, Ammoniumchlorid, Ammoniumhydrogenphosphat sowie Entstaubungsmitteln auf Basis von Mineralölen, Paraffinölen oder Phthalsäureestern versetzt und anschließend mit einem Sprühtrockner auf eine Restfeuchte von < 0,5 Gewichtsprozent trockneta) together with one or more adjusting agents from the series sodium chloride, urea, ammonium sulfate, Ammonium chloride, ammonium hydrogen phosphate and dedusting agents based on mineral oils, Paraffin oils or phthalic acid esters are added and then with a spray dryer to a residual moisture level of <0.5 weight percent dries
b) zunächst mit einem oder mehreren Stellmitteln der Reihe Natriumchlorid, Harnstoff, Ammoniumsulfat, Ammoniumchlorid Ammoniumhydrogenphosphat versetzt, auf eine Restfeuchte von < 0,5 Gewichtsprozent sprühtrocknet und anschließend Entstaubungsmittel auf Basis von Mineralölen, Paraffinölen oder Phthalsäureestern zusetzt.b) initially with one or more adjusting agents from the series sodium chloride, urea, ammonium sulfate, Ammonium chloride ammonium hydrogen phosphate added, to a residual moisture content of < 0.5 weight percent spray-dried and then dedusting agent based on mineral oils, paraffin oils or Adds phthalic acid esters.
Die erfindungsgemäß hergestellten Kobaltphthalocyanpolyamin-Komplexe zeigen eine extrem gute Wasserlöslichkeit, d. h. Ergiebigkeit sowie Stabilität auch bei höheren Temperaturen, wie sie beispielsweise in den Tropen anzutreffen sind.The cobalt phthalocyanine polyamine complexes prepared according to the invention show extremely good solubility in water, d. H. Productivity and stability even at higher temperatures, such as those in the Are found in the tropics.
Als Polyamin-Komponenten in den Kobaltphthalocyaninpolyamin-Komplexen können aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische, aromatische oder heterocyclische Polyamine verwendet werden. Beispiele derartiger Polyamine sind Ethylendiamin, 1,3-Diaminopropan, 1 -Amino-3-dimethylaminopropan, Bis-l,2-dimethylaminoethan oder Bis-[3-amino-propyl]-methylamin.As polyamine components in the cobalt phthalocyanine polyamine complexes, aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic, aromatic or heterocyclic polyamines can be used. Examples of such Polyamines are ethylenediamine, 1,3-diaminopropane, 1-amino-3-dimethylaminopropane, bis-1,2-dimethylaminoethane or bis [3-aminopropyl] methylamine.
Besonders bevorzugt ist 1-Amino-3-dimethylaminopropan.1-Amino-3-dimethylaminopropane is particularly preferred.
Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen iräparationen werden pro kg des Ausgangsproduktes Co-Phthalocyanin-polyamin-KompIex im allgemeinen 50 bis 300 g und insbesondere 100 bis 250 g Stellmittel sowie 10 bis 60 g und insbesondere 20 bis 40 g Entstaubungsmittel zugesetzt.In the preparation of the preparations according to the invention, co-phthalocyanine-polyamine complexes are used per kg of the starting product generally 50 to 300 g and in particular 100 to 250 g of adjusting agents and 10 to 60 g and in particular 20 to 40 g dedusting agent added.
Als besonders bevorzugte Entstaubungsmittel seien aufgeführt:Particularly preferred dedusting agents are:
Entstaubungsmittel bestehend aus einem Gemisch eines Reaktionsprodukts aus 5 Mol Ethylenoxid mit einem MoI Cu-Alkohol, Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Mineralöl und insbesondere ein Gemisch aus 5 Gew.-% eines Reaktionsprodukts aus 5 Mol Ethylenoxid mit einem Mol Ci 4-Alkohol, 5-Gew.-°/o Ca-Dodecylbenzolsulfonat und 90 Gew.-°/o Mineralöl. Weiterhin Entstaubungsmittel bestehend aus Phthalsäuredibutylester.Dedusting agent consisting of a mixture of a reaction product of 5 moles of ethylene oxide with a MoI Cu alcohol, Ca dodecylbenzenesulfonate and mineral oil and in particular a mixture of 5% by weight of one Reaction product of 5 moles of ethylene oxide with one mole of Ci 4 alcohol, 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulfonate and 90% by weight mineral oil. Furthermore dedusting agents consisting of dibutyl phthalate.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Kobaltphthalocyaninpolyamin-Komplexe enthalten in Abhängigkeit von der Herstellung als Anion ein Ion aus der Reihe C16>, Br<9, W, HCO30, NO36> und CH3COOO.The cobalt phthalocyanine polyamine complexes obtained according to the invention contain, depending on the preparation, an ion from the series C16>, Br <9, W, HCO 3 0, NO 3 6> and CH 3 COOO as the anion.
Sie werden auf das Textilmaterial aufgebracht, und anschließend wird Kobaltphthalocyanin auf dem Textilgut entwickeltThey are applied to the textile material, and then cobalt phthalocyanine is applied to the textile material developed
Auf 200 Gewichtsteile des nach DE-PS 15 69 753 Beispiel 6 oder 9 hergestellten wasserfeuchten Kobaltphthalocyaninpolyamin-Kompiexes (Wasserfeuchte ca. 50%) werden 12 bis 16 Teile Harnstoff und 2 bis 4 Teile des Entstaubungsmittels bestehend ausTo 200 parts by weight of the water-moist cobalt phthalocyanine polyamine compound prepared according to DE-PS 15 69 753 Example 6 or 9 (Water moisture approx. 50%) are made up of 12 to 16 parts of urea and 2 to 4 parts of the dedusting agent
5 Gew.-% eines Reaktionsprodukts aus 5 Mol Ethylenoxid mit einem Mol Cn-Alkohol
5 Gew.-% Ca-Dodecylbenzolsulfonat
90Gew.-% Mineralöl5% by weight of a reaction product of 5 moles of ethylene oxide with one mole of Cn alcohol, 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulfonate
90% by weight mineral oil
zugesetzt und mit einem Zerstäubungstrockner getrocknet.added and dried with a spray dryer.
Man erhält 114 bis 116 Teile eines Pulvers mit einer Restfeuchte von unter 0,6 Gew.-%, welches sich in wäßriger Essigsäure (1 —4prozentig) mit bis zu 60 g/kg rückstandsfrei auflösen läßt.114 to 116 parts of a powder with a residual moisture content of less than 0.6% by weight, which is in Aqueous acetic acid (1–4 percent) can dissolve up to 60 g / kg without leaving any residue.
60 Gewichtsteile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Komplexsalzes mit einer Restfeuchte von unter 0,6 Gew-% werden id 15 Gewichtsteilen 50prozentiger Essigsäure und 450 Gewichtsteilen Wasser gelöst und in 500 5 Gewichtsteile einer 1 Oprozentigen Stärkeetherverdickung eingetragen.60 parts by weight of the complex salt obtained according to Example 1 with a residual moisture content of less than 0.6% by weight 15 parts by weight of 50 percent acetic acid and 450 parts by weight of water are dissolved and in 500 5 parts by weight of a 10 percent starch ether thickening entered.
Diese Druckpaste wird auf ein Gewebe aus Baumwolle aufgedruckt, bei 90° C getrocknet und der Druck durch saures oder neutrales Dämpfer, entwickeltThis printing paste is printed onto a cotton fabric, dried at 90 ° C. and the print is through acidic or neutral damper, developed
Nach dem Sprühen und kochenden Seifen wird ein klarer blauer Druck von sehr guten Eigenschaften erhalten.After spraying and boiling soaps, a clear blue print with very good properties is obtained.
ίο Beispiel 3ίο Example 3
40 Gewichtsteile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Komplexsalzes werden in einem Gemisch bestehend aus40 parts by weight of the complex salt obtained according to Example 1 are in a mixture consisting of
30 Gewichtsteilen Methanol
15 100 Gewichtsteilen Triethylenglykol30 parts by weight of methanol
15 100 parts by weight of triethylene glycol
8 Gewichtsteilen Arylpolyglykolether
70 Gewichtsteilen Harnstoff
20 Gewichtsteilen 50prozentige Essigsäure
732 Gewichtsteilen Wasser8 parts by weight of aryl polyglycol ether
70 parts by weight of urea
20 parts by weight of 50 percent acetic acid
732 parts by weight of water
gelöst und auf ein Baumwollgewebe geklotzt. Nach dem Trocknen im gespannten ausgebreiteten Zustand * (Spannrahmen, Kontinuetrocknung) wird die Färbung in ein Reduktionsbad folgender Zusammensetzung gebracht: loosened and padded to a cotton fabric. After drying in the stretched out state * (Stenter frame, continuous drying) the dye is placed in a reducing bath with the following composition:
25 80 Gew.-Teile Natriumdithionit25 80 parts by weight of sodium dithionite
40 Gew.-Teile 32,5%ige Natronlauge
30 Gew.-Teile Ethylalkohol
850 Gew.-Teile Wasser40 parts by weight of 32.5% sodium hydroxide solution
30 parts by weight of ethyl alcohol
850 parts by weight of water
30 und nach dem Kietzen ohne zu trocknen mit Wasserdampf von 115 bis 120°C behandelt (Zweiphasen-Verfahren), wobei sich das Kobaltphthalocyanin auf der Faser entwickelt Nach dem Spülen und kochendem Seifen erhält man eine klare blaue Färbung.30 and treated with steam at 115 to 120 ° C (two-phase process) without drying, the cobalt phthalocyanine developing on the fiber after rinsing and boiling soap a clear blue color is obtained.
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| DE19823228711 DE3228711C2 (en) | 1982-07-31 | 1982-07-31 | Process for the production of preparations of cobalt phthalocyanine-polyamine complexes and their use |
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| DE3228711A1 DE3228711A1 (en) | 1984-02-09 |
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| DE (1) | DE3228711C2 (en) |
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1982
- 1982-07-31 DE DE19823228711 patent/DE3228711C2/en not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
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| NICHTS-ERMITTELT |
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| DE3228711A1 (en) | 1984-02-09 |
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