DE2723525C2 - Softeners - Google Patents

Softeners

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DE2723525C2
DE2723525C2 DE19772723525 DE2723525A DE2723525C2 DE 2723525 C2 DE2723525 C2 DE 2723525C2 DE 19772723525 DE19772723525 DE 19772723525 DE 2723525 A DE2723525 A DE 2723525A DE 2723525 C2 DE2723525 C2 DE 2723525C2
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alkyl
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Description

in der R eine verzweigte oder unverzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppc mit 10 bis 30 C-Atomen oder eine Gruppe der Formelin which R is a branched or unbranched alkyl or alkenyl group having 10 to 30 carbon atoms or a group of the formula

R'—NH-(CH2),,-,R'-NH- (CH 2 ) ,, -,

worin R'die gleiche Bedeutung wie R hat, «eine ganze Zahl von 2 bis 4, und X ein Natrium-, Kaliumoder Ammoniurnion bedeutet,
b) 2 bis 20 Gew.-% eines Fettsäureamidsulfats der allgemeinen Formelwhere R 'has the same meaning as R, «is an integer from 2 to 4, and X is a sodium, potassium or ammonium ion,
b) 2 to 20% by weight of a fatty acid amide sulfate of the general formula

R1 R 1

/
CHj—(CH2),- CH- (CH2),- CON (H) /
CHj— (CH 2 ), - CH- (CH 2 ), - CON (H)

I \I \

OSOfX® R2 OSOfX® R 2

worin R1 und RJ jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen oder R1 ein Wasserstoffatom und R2 eine C1-C8-Alkyl-, Phenyl- oder CpC4-Alkylphenylgruppe, Kund Zjeweils ganze Zahlen von 6-8 bedeuten und X die für die Formel I angegebene Bedeutung hat,wherein R 1 and R J each represent an alkyl group with 1 to 5 carbon atoms or R 1 a hydrogen atom and R 2 a C 1 -C 8 alkyl, phenyl or CpC 4 alkylphenyl group, and Z in each case whole numbers from 6-8 mean and X has the meaning given for the formula I,

c) 1 bis 15 Gew.-% eines Polyethylenglykols der allgemeinen Formelc) 1 to 15% by weight of a polyethylene glycol of the general formula

HO(CH2CH2O)1nH (UI)HO (CH 2 CH 2 O) 1n H (UI)

worin m eine ganze Zahl von 100 bis 400 bedeutet undwherein m is an integer from 100 to 400 and

d) 1 bis 5 Gew.-% eines nichtionischen Ethylenoxid-Adduktes als Emulgator, nach Patent 26 59 696, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente b) ersetzt ist durchd) 1 to 5% by weight of a nonionic ethylene oxide adduct as an emulsifier, according to patent 26 59 696, characterized in that component b) is replaced by

e) 2 bis 20 Gew.-% eines Glycerinetherderivats der Formele) 2 to 20% by weight of a glycerol ether derivative of the formula

CH2-OR1 CH 2 -OR 1

CH-O-(CH2CH2O)^-Z (IV)CH-O- (CH 2 CH 2 O) ^ - Z (IV)

CH2-OR2 CH 2 -OR 2

worin R1 und R2 gleiche oder verschiedene, verzweigte oder unverzweigte C4-C8-Alkylgruppen, Y Null oder eine Zahl von 1 bis 4 und Z eine Gruppe der Formelnwherein R 1 and R 2 are identical or different, branched or unbranched C 4 -C 8 -alkyl groups, Y is zero or a number from 1 to 4 and Z is a group of the formulas

-(CH2Jn-COOMe —(CH2)„— SO3Me —(CH2),,-PO3Me2 - (CH 2 J n -COOMe - (CH 2 ) "- SO 3 Me - (CH 2 )" - PO 3 Me 2

—SO3Me oder —PO3Me2 —SO 3 Me or —PO 3 Me 2

η 1, 2 odär 3 und Me ein Alkalimetall-, Ammonium- oder Trialkylammonium-ion bedeutet.η 1, 2 or 3 and Me is an alkali metal, ammonium or trialkylammonium ion.

2. Verfahren zum Avivieren von Textilmaterial, dadurch gekennzeichnet, daß man das Textilmaterial mit einer Emulsion gemäß Anspruch I behandelt.2. A method for finishing textile material, characterized in that the textile material is with an emulsion according to claim I.

Es ist allgemein üblich, Textilmaterial durch Behandlung mit geeigneten Verbindungen zu avivieren, wodurch dem Textilmaterial ein weicher Griff gegeben wird. Dabei ist es von Bedeutung, daß das Textilmaterial durch eine solche Avivage nicht die Fähigkeit zur Wiederbenetzung durch wäßrige Flotten verliert. Es sind bereits Avivagemittel bekannt, die uls Weichmachungskomponentc die herkömmlichen Mittel zur Verbesserung des Griffs enthalten, wie beispielsweise Tctraulkyl-ammoniumverbindungen in Kombination mit üblichen Netzmitteln wie z. B. Alkylschwefelsäureester, Alkansulfate, Alkylarylsulfale und Alkansullbnatc. Aufgrund der entgegengesetzten elektrischen Ladungen dieser Avivierungsmittel und Netzmittel ist es sehr schwer, von diesen Substanzen stabile Emulsionen oder Dispersionen herzustellen, was aber für eine einbadige ApplikationIt is common practice to finish textile material by treating it with suitable compounds, whereby the textile material is given a soft feel. It is important that the textile material such a finishing does not lose the ability to be rewetted by aqueous liquors. There are already known softeners, the uls softening component the conventional means for improvement of the handle, such as Tctraulkyl-ammonium compounds in combination with the usual Wetting agents such. B. alkylsulfuric acid esters, alkane sulfates, alkylarylsulfals and Alkansullbnatc. Because of of the opposite electrical charges of these softening agents and wetting agents, it is very difficult to get by to produce stable emulsions or dispersions of these substances, but what a single bath application

unbedingt erforderlich ist Außerdem wird bei der gleichzeitigen Anwendung von handelsüblichen Avivierungsmitteln und Netzmitteln zwar ein gewisser Effekt in Bezug auf die Wiederbenetzbarkeit des Textilmaterials erzielt, aber gleichzeitig auch die Verbesserung des Griffs durch das Avivieningsmittel stark beeinträchtigtIn addition, the simultaneous use of commercially available finishing agents and wetting agents achieves a certain effect with regard to the rewettability of the textile material, but at the same time the improvement of the handle is greatly impaired by the finishing agent

Dies gilt auch für die N-Alkyl-e-sulfo-succinamidsäurcn bzw.derin Salze, die bereits als textile Weichmacher bekannt sind (US-PS 24 27 242). Um bei der Anwendung dieser Verbindungen eine ausreichende Wiederbe- S netzbarkeit des Textilmaterials nach der Avivierung zu erreichen, muß man so hohe Mengen an herkömmlichen Netzmitteln zugeben, daß dadurch die griffverbessernden Eigenschaften der N-Alkyl-a-sulfo-succinamidsäuren zum Teil wieder verloren gehen. Außerdem sind Emulsionen bzw. Dispersionen mit diesen Verbindungstypen nicht ausreichend lagerstabil. Es stellte sich daher die Aufgabe, Avivagemittel zu entwickeln, die lagerstabil sind und eine ausreichende Wiederbenetzung ohne Beeinträchtigung des Aviviereffekts aufweisen.This also applies to the N-alkyl-e-sulfo-succinamic acids or their salts, which are already used as textile softeners are known (US-PS 24 27 242). In order to obtain adequate recovery when using these compounds To achieve the wettability of the textile material after the finishing, one has to use such high amounts of conventional Admit wetting agents that thereby the hand-improving properties of the N-alkyl-a-sulfo-succinamic acids to be partly lost again. In addition, there are emulsions or dispersions with these types of compounds not sufficiently stable in storage. The task was therefore to develop finishing agents that are stable in storage and have sufficient rewetting without impairing the finishing effect.

Gemäß der DE-PS 26 59 696 werden diese Bedingungen von Avivagemittel erfüllt, bestehend aus einer wäßrigen Emulsion vonAccording to DE-PS 26 59 696, these conditions are met by softeners, consisting of an aqueous emulsion of

a) 5 bis 20 Gew.-% einer Verbindung der Formela) 5 to 20% by weight of a compound of the formula

CH2-CONH-R IS CH 2 -CONH-R IS

CH- SOf X® (I)CH- SOf X® (I)

COOeX®COO e X®

worin R eine verzweigte oder unverzweigte Alkyl- oder Alkylengruppen mit 10 bis 30 C-Atomen oder eine Gruppe der Formelwherein R is a branched or unbranched alkyl or alkylene group having 10 to 30 carbon atoms or a group of the formula

R'—NH-(CH2),,-,R'-NH- (CH 2 ) ,, -,

worin R' die gleiche Bedeutung wie R hat, /reine ganze Zahl von 2 bis 4, und X ein Natrium-, Kaliumoder Ammoniumion bedeutet,where R 'has the same meaning as R, / pure integer from 2 to 4, and X is a sodium, potassium or ammonium ion,

b) 2 bis 20 Gew.-% eines Fettsäureamidsulfats der Formelb) 2 to 20% by weight of a fatty acid amide sulfate of the formula

R-R-

/ CH3- (CH2),- CH- (CHj)2- CON (Π) / CH 3 - (CH 2 ), - CH- (CHj) 2 - CON (Π)

OSOfX® R2 OSOfX® R 2

worin R1 und R2 jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen oder R1 ein Wasserstoffatom und R2 eine CrCrAlkyl-, Phenyl- oder C|-C4-Alkylphenylgruppe, /und Zjeweils ganze Zahlen von 6-8 bedeuten und X die für die Formel I angegebene Bedeutung hat,wherein R 1 and R 2 are each an alkyl group with 1 to 5 carbon atoms or R 1 is a hydrogen atom and R 2 is a C r C r alkyl, phenyl or C | -C 4 alkylphenyl group, / and Z in each case are integers of 6 -8 and X has the meaning given for formula I,

c) 1-15 Gew.-% eines Polyäthylenglykols der Formelc) 1-15% by weight of a polyethylene glycol of the formula

HO(CH2CH2OLH (ΠΙ)HO (CH 2 CH 2 OLH (ΠΙ)

worin m eine ganze Zahl von 100 bis 400 bedeutet undwherein m is an integer from 100 to 400 and

d) 1 bis 5 Gew.-% eines nichtionischen Äthylenoxid-Adduktes als Emulgator.d) 1 to 5% by weight of a nonionic ethylene oxide adduct as an emulsifier.

In weiterer Ausgestaltung dieser Erfindung wurde nunmehr gefunden, daß man mit gleich gutem Erfolg anstelle der Fettsäureamidsulfate der Formel II auch Glycerinäther-derivate einsetzen kann.In a further embodiment of this invention it has now been found that one is equally successful instead of the fatty acid amide sulfates of the formula II, glycerol ether derivatives can also be used.

Gegenstand der Erfindung ist somit ein Mittel zum Avivieren von Textilmaterial bestehend aus einer wäßrigen Emulsion vonThe invention thus provides an agent for the finishing of textile material consisting of an aqueous emulsion of

a) 5 bis 20 Gew.-% einer Verbindung der allgemeinen Formel CH2-CONH-Ra) 5 to 20% by weight of a compound of the general formula CH 2 -CONH-R

II.

CH- SOf X® (I)CH- SOf X® (I)

cooex®coo e x®

in der R eine verzweigte oder unverzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 10 bis 30 C-Atomen oder eine Gruppe der Formelin which R is a branched or unbranched alkyl or alkenyl group with 10 to 30 carbon atoms or a Group of formula

R' —NH-(CH2),,-,R '—NH- (CH 2 ) ,, -,

worin R' die gleiche Bedeutung wie R hat, η eine ganze Zahl von 2 bis 4, und X ein Natrium-, Kaliumoder Ammoniumion hedeutet,where R 'has the same meaning as R, η is an integer from 2 to 4, and X is a sodium, potassium or ammonium ion,

b) 2 bis 20 Gew.-% eines Fcttsäureamidsulfals der allgemeinen Formelb) 2 to 20% by weight of an Fcttsäureamidsulfal of the general formula

R1 R 1

CH3-(CH2)V-CH-(CH^-CON (U)CH 3 - (CH 2 ) V-CH- (CH ^ -CON (U)

OSOfX* R2 OSOfX * R 2

worin R1 und R2 jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen oder R1 ein Wasserstoffatom und R2 eine C|-Cg-Alkyl-, Phenyl- oder Ci-C4-Alkylphenylgruppe, Y und Z jeweils ganze Zahlen von 6-8 bedeuten und X die für die Formel I angegebene Bedeutung hat,
ίο c) 1 bis 15 Gew.-% eines Polyetnylenglykols der allgemeinen Formelwherein R 1 and R 2 are each an alkyl group with 1 to 5 carbon atoms or R 1 is a hydrogen atom and R 2 is a C | -Cg -alkyl, phenyl or Ci-C 4 -alkylphenyl group, Y and Z are each integers of 6-8 and X has the meaning given for formula I,
ίο c) 1 to 15% by weight of a polyethylene glycol of the general formula

HO(CH2CH2OLH (Hl)HO (CH 2 CH 2 OLH (Hl)

worin m eine ganze Zahl von 100 bis 400 bedeutet, und
d) 1 bis 5 Gew.-% eines nichtionischen Ethylenoxid-Adduktes als Emulgator, nach Patent 26 59 696,wherein m is an integer from 100 to 400, and
d) 1 to 5% by weight of a nonionic ethylene oxide adduct as an emulsifier, according to patent 26 59 696,

das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Komponente b) ersetzt ist durch
e) 2 bis 20 Gew.-% eines Glycerinetherderivats der Formelwhich is characterized in that component b) is replaced by
e) 2 to 20% by weight of a glycerol ether derivative of the formula

CH2-OR1 CH 2 -OR 1

CH-O-(CH2CH2OX-Z (IV)CH-O- (CH 2 CH 2 OX-Z (IV)

H2-OR2 H 2 -OR 2

worin R1 und R2 gleiche oder verschiedene, verzweigte oder unverzweigte C4-C8-Alkylgruppen, Y Null oder eine Zahl von 1 bis 4 und Z eine Gruppe der Formelnwherein R 1 and R 2 are identical or different, branched or unbranched C 4 -C 8 -alkyl groups, Y is zero or a number from 1 to 4 and Z is a group of the formulas

-(CH2Jn-COOMe -(CH2Jn-SO3Me -(CH2Jn-PO3Me2 - (CH 2 J n -COOMe - (CH 2 J n -SO 3 Me - (CH 2 J n -PO 3 Me 2

—SO3Me oder —PO3Me2 —SO 3 Me or —PO 3 Me 2

η 1, 2 oder 3 und Me ein Alkalimetall-, Ammonium- oder Trialkylammonium-ion bedeutet.η 1, 2 or 3 and Me is an alkali metal, ammonium or trialkylammonium ion.

Das erfindungsgemäße Avivagemittel enthält vorzugsweise 5 bis 15 Gew.-% der Verbindung der Formel 1, 1 bis 3 Gew.-% der Verbindung der Formel III und 1 bis 3 Gew.-% des nichtionischen Emulgators. Die Alkyl- und AlkenylgkTjppen in der Formel I enthalten vorzugsweise 12 bis 20 C-Atome und R1 und R2 in der Formel IV stel* len vorzugsweise verzweigte C8-Alkylgruppen dar. Bei den Polyethylenglykolen der Formel III ist m vorzugsweise eine Zahl von 100 bis 250.The softener according to the invention preferably contains 5 to 15% by weight of the compound of the formula 1, 1 to 3% by weight of the compound of the formula III and 1 to 3% by weight of the nonionic emulsifier. The alkyl and alkenyl groups in the formula I preferably contain 12 to 20 carbon atoms and R 1 and R 2 in the formula IV preferably represent branched C 8 alkyl groups. In the polyethylene glycols of the formula III, m is preferably a number of 100 to 250.

Die Verbindungen der Formel 1 sind aus der US-PS 24 27 242 und aus J. Am. Oil Chem. Soc. 51 (1974), 7, S. 297-301 bekannt. Sie werden erhalten durch Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit einem langkettigen Amin und anschließende Addition von Natriumpyrosulfit. Als langkettige Amine kommen dabei solche mit der oben angegebenen Anzahl der Kohlenstoffatome in Betracht, insbesondere solche, deren Alkylkette sich von natürlich vorkommenden Fettsäuren ableiten, wie Stearylamin, Palmitylamin, Oleylamin oder von natürlich vorkommenden Gemischen von Fettsäuren, wie Talgfettamin oder Cocosfettamin.The compounds of formula 1 are from US Pat. No. 2,427,242 and from J. Am. Oil Chem. Soc. 51 (1974), 7, Pp. 297-301 known. They are obtained by reacting maleic anhydride with a long chain one Amine and subsequent addition of sodium pyrosulfite. The long-chain amines come with the Above specified number of carbon atoms into consideration, especially those whose alkyl chain is from derived from naturally occurring fatty acids, such as stearylamine, palmitylamine, or oleylamine occurring mixtures of fatty acids, such as tallow fatty amine or coconut fatty amine.

Die Glycerinäther-derivate der Formel IV werden erhalten durch Umsetzung von 1,3 Dialkoxypropanolen-2 oder derea Äthoxylierungsprodukten mit ω-Halogenalkan-carbonsäuren, -sulfonsäuren oder -phosphonsäuren gemäß den Angaben der DE-PS 12 56 640 oder durch Veresterung dieser Äthoxylierungsprodukte von 1,3-Dialkoxypropanolen mit Schwefel- oder Phosphonsäure (DE-OS 21 39 448). Die Summe der C-Atome in den beidenThe glycerol ether derivatives of the formula IV are obtained by reacting 1,3-dialkoxypropanols-2 or derea ethoxylation products with ω-haloalkane carboxylic acids, sulfonic acids or phosphonic acids according to the information in DE-PS 12 56 640 or by esterification of these ethoxylation products of 1,3-dialkoxypropanols with sulfuric or phosphonic acid (DE-OS 21 39 448). The sum of the carbon atoms in the two

Resten R1 und R2 für die Glycerinätherderivate der Formel IV soll vorzugsweise zwischen 10 und 16 liegen. Bei den Polyäthylenglykolen der Formel IH handelt es sich um handelsübliche Wachse, die vorzugsweise ein Molekulargewicht zwischen 4000 und 10 000 haben, entsprechend η = 100-250. Als vierte Komponente enthalten die erfindungsgemäßen Avivagemittel noch Emulgatoren auf der Basis von Äthylenoxid-Addukten von langkettigen Alkoholen (Q2-C2U) oder C4-Cj Alkylphenolen, vorzugsweise Nonylphenol. Der Äthoxyüe-R 1 and R 2 radicals for the glycerol ether derivatives of the formula IV should preferably be between 10 and 16. The polyethylene glycols of the formula IH are commercially available waxes which preferably have a molecular weight between 4,000 and 10,000, corresponding to η = 100-250. As a fourth component, the softeners according to the invention also contain emulsifiers based on ethylene oxide adducts of long-chain alcohols (Q 2 -C 2U ) or C 4 -Cj alkylphenols, preferably nonylphenol. The Ethoxyüe-

rungsgrad liegt im allgemeinen bei 20-80, vorzugsweise 20-30 Einheiten Äthylenoxid pro OH-Gruppe.Degree of efficiency is generally 20-80, preferably 20-30 units of ethylene oxide per OH group.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Avivagemittel kann erfolgen durch einfaches Zusammenrühren der einzelnen Komponenten in Wasser. Um eine gute Stabilität des Avivagemittels zu gewähren, ist es jedoch besser, die Komponenten e) sowie c) und d) zu einer heißen wäßrigen Lösung der Komponente a) zuzugeben oder, wie in den Beispielen beschrieben, die Komponenten e), c) und d) während der Herstellung der Komponente a) zuzugeben. Das fertige Avivagemittel, das in Form einer wäßrigen Emulsion vorliegt, wobei die einzelnen Komponenten die eingangs genannten Konzentrationen haben, wird mit schwachen Säuren, wie beispielsweise Essigsäure, noch auf einen schwach sauren pH-Wert (5-Ϊ) eingestellt. Das Avivagemittel liegt in leichtgießbarer Form vor und läßt sich gut mit kaltem Wasser verdünnen. Zur Anwendung wird dieses handelsfähige Konzentrat noch weiter mit Wasser verdünnt auf einen Gehalt von ca. 15-25 g dieses Konzentrats auf 1 Liter Flotte.The finishing agents according to the invention can be produced by simply stirring together the individual components in water. However, in order to ensure good stability of the finishing agent, it is better to add components e) and c) and d) to a hot aqueous solution of component a) or, as described in the examples, components e), c) and d) during the preparation of component a) admit it. The finished softener, which is in the form of an aqueous emulsion, with the individual components the concentrations mentioned above are used with weak acids such as Acetic acid, still adjusted to a weakly acidic pH value (5-Ϊ). The softener is easily pourable Form and can be easily diluted with cold water. This marketable concentrate is used for use further diluted with water to a content of approx. 15-25 g of this concentrate per 1 liter of liquor.

Das oben beschriebene Avivagemitlel verleiht dem damit behandelten Textilmaterial einen weichen, voluminösen und geschmeidigen Griff bei glcichzeitigerguter Benetzung. Darüberhinaus läßt sich das mit diesem Avivagemittel behandelte Textilmaterial sehr gut wiederbenetzen. Außerdem sind diese Avivagemitlel sehr lagerstabil. The softening agent described above gives the textile material treated with it a soft, voluminous one and smooth grip with good wetting at the same time. In addition, this can be done with this softener rewet treated textile material very well. In addition, these finishing agents are very storage-stable.

Beispiel 1example 1

98 g( I Mol) Maleinsäureanhydrid werden in 6Og(I Mol)EisessigunterErwärmenauf60-70°Cgelöstundzu dieser Lösung dann 269 g (I Mol) Octadecylamin im Schmelzfluß zugegeben, wobei durch die entstehende ι98 g (I mol) of maleic anhydride are dissolved in 60 g (I mol) of glacial acetic acid while warming to 60-70 ° C and added 269 g (I mol) of octadecylamine were then added to this solution in the melt flow, with the resulting ι

Reaktionswärme die Temperatur zwischen 80-900C gehalten wird. sHeat of reaction, the temperature between 80-90 0 C is kept. s Für die rohe N-Octadecyl-maleinamidsäure wurde folgende Säurezahl ermittelt:The following acid number was determined for the crude N-octadecyl maleamic acid:

SZ: Ber. 152,6 gef. 150SZ: Ber. 152.6 found 150

Die so erhaltene rohe N-Octadecyl-maleinamidsäure wird in eine Mischung aus 326,4 g 27%iger NaOH in io 2736 ml H2O, 54,72 g eines 4-Nonylphenol-25 AeO-Adduktes, 54,72 g Polyäthylenglykol (Molgewicht 5000- tThe crude N-octadecyl maleamic acid obtained in this way is poured into a mixture of 326.4 g of 27% strength NaOH in 2736 ml of H 2 O, 54.72 g of a 4-nonylphenol-25 AeO adduct, 54.72 g of polyethylene glycol ( Molecular weight 5000 t

6000) und 547 g Natriumsalz des Schwefelsäure-halbesters des Glyzerin-1,3-Bis{2-äthyl-hexyl]äthers als 50%ige |6000) and 547 g sodium salt of the sulfuric acid half ester of glycerol-1,3-bis {2-ethyl-hexyl] ether as 50% |

wäßrige Lösung gegeben und bei 9O0C weitergerührt. Dann wird durch Zugabe von 103,9 g (0,54 Mol) Natrium- |;'given aqueous solution and stirred at 90 0 C further. Then, by adding 103.9 g (0.54 mol) of sodium |; '

pyrosulflt in Form einer 50%igen wäßrigen Lösung zum Sulfobernsteinsäureamid umgesetzt. Nach dem Aus- HPyrosulflt reacted in the form of a 50% strength aqueous solution to form sulphosuccinic acid amide. After the H

rühren bei einer Temperatur von 80-90°C wird mit Eisessig auf einen pH-Wert von 5 -6 und mit heißem Wasser 15 || auf einen Endgehalt von 20% eingestellt. Die so erhaltene feindisperse Emulsion vermittelt einem damit behan- ^stir at a temperature of 80-90 ° C with glacial acetic acid to a pH value of 5 -6 and with hot water 15 || adjusted to a final content of 20%. The finely dispersed emulsion thus obtained gives one treated with it

delten Textilmaterial ausgezeichnete griffliche Eigenschaften bei gleichzeitiger guter Lagerstabilität. fj. Delten textile material excellent grip properties with good storage stability at the same time. fj.

Eine Emulsion von gleich guten Eigenschaften erhält man, wenn man die Umsetzung mit Talgfettamin mit φ An emulsion with equally good properties is obtained if the reaction with tallow fatty amine is φ

einer durchschnittlichen Kettenverteilung von Cn-C)6 und einem durchschnittlichen Molgewicht von 170aus- ": an average chain distribution of C n -C) 6 and an average molecular weight of 170 from- " :

führt. Die entsprechend der oben angegebenen Vorschrift hergestellte N-Talgfettalkyl-maleinamidsäure besitzt 20 eine SZ von 150-153, SZ gefunden 151. Ebenso ist es möglich, anstelle von N-Octadecylamin mit N-Cocosfettalkylamin (mittleres Molgewicht 200) zu arbeiten.leads. The N-tallow fatty alkyl maleamic acid prepared according to the instructions given above has 20 an acid number of 150-153, an acid number found 151. It is also possible to work with N-coconut fatty alkylamine (average molecular weight 200) instead of N-octadecylamine.

Beispiel 2Example 2

98 g (1 Mol) Maleinsäureanhydrid werden in 60 g (1 MoI) Eisessig unter Erwärmen gelöst und zu dieser Lösung bei 80-900C 269 g (1 Mol) N-Octadecylamin zugegeben. Die dabei erhaltene N-Octadecyl-maleinamidsäure hat eine Säurezahl von 151. Diese rohe N-Octadecyl-maleinamidsäure wird in eine Mischung aus 326,4 g 27%iger NaOH in 2736 ml H2O, 54,72 g eines Adduktes aus 1 Mol 4-Nonylphenol und 25 Mol Äthylenoxyd, ,98 g (1 mol) of maleic anhydride are dissolved in 60 g (1 mol) of glacial acetic acid under heating and added to this solution at 80-90 0 C 269 g (1 mol) of N-octadecylamine. The N-octadecyl maleamic acid obtained has an acid number of 151. This crude N-octadecyl maleamic acid is added to a mixture of 326.4 g of 27% strength NaOH in 2736 ml of H 2 O, 54.72 g of an adduct of 1 mol 4-nonylphenol and 25 moles of ethylene oxide,

54,72 g Polyäthylenglykol vom Molgewicht 4000 und 547 g Natriumsalz des Schwefelsäurehalbesters des Glyze- 30 rin-13-Bis[2-äthyl-hexyI]äthers, umgesetzt mit 2 Molen Äthylenoxyd in Form einer 50%igen wäßrigen Lösung bei 90° eingerührt und weiter bei 90° gehalten.54.72 g of polyethylene glycol with a molecular weight of 4000 and 547 g of the sodium salt of the sulfuric acid half-ester of Glyze-30 rin-13-bis [2-ethyl-hexyl] ether, reacted with 2 moles of ethylene oxide in the form of a 50% aqueous solution stirred in at 90 ° and kept at 90 °.

Dann werden noch 103,9 g (0,54 Mol) Natriumpyrosulfit zugegeben. Die auf diese beschriebene Weise erhaltene Emulsion ist von sehr hoher Feinverteilung und sehr lagerstabil.103.9 g (0.54 mol) of sodium pyrosulfite are then added. The emulsion obtained in this way is very finely divided and has a very long shelf life.

Ein Produkt von gleich guten Eigenschaften erhält man, wenn der oben beschriebene Schwefelsäurehalbester 35 ersetzt wird durch die gleiche Menge des Natriumsalzes des 2-Phosphorsäureesters des l,3-Bis[2-äthyl-hexyI]-glyzerinäthers, ebenfalls in Form der 50%igen wäßrigen Lösung, oder durch die gleiche Menge des 2-Phosphorsäureesters des l,3-Bis[2-äthyl-hexyl]glyzerinäthers der noch mit 4 Molen Äthylenoxyd vor der Veresterung umgesetzt worden ist.A product with equally good properties is obtained if the sulfuric acid half-ester described above is 35 is replaced by the same amount of the sodium salt of the 2-phosphoric acid ester of l, 3-bis [2-ethyl-hexyI] -glycerol ether, also in the form of the 50% aqueous solution, or by the same amount of the 2-phosphoric acid ester of l, 3-bis [2-ethyl-hexyl] glycerol ether with 4 moles of ethylene oxide before esterification has been implemented.

Beispiel 3Example 3

] 47 g (1,5 MoI) Maleinsäureanhydrid werden in 90 g (1,5 Mol) Eisessig unter Erwärmen auf 60-70°gelöst und zu dieser Lösung 403,5 g (1,5 Mol) N-Octadecylamin in der Weise zugegeben, daß die Reaktionstemperatur zwischen 80-900C liegt. 45] 47 g (1.5 mol) of maleic anhydride are dissolved in 90 g (1.5 mol) of glacial acetic acid with heating to 60-70 ° and 403.5 g (1.5 mol) of N-octadecylamine are added to this solution that the reaction temperature between 80-90 0 C. 45

Für die rohe N-Octadecyl-maleinamidsäure wurde eine SZ von 153 ermittelt (theoretischer Wert 153).An AN of 153 was determined for the crude N-octadecyl maleamic acid (theoretical value 153).

Die erhaltene rohe N-Octadecyl-maleinamidsäure wird in eine Mischung gegeben aus 489,6 g 27%iger NaOH in 4104 ml H20,82 g 4-Nonylphenyl - 25 AeO-Addukt, 82 g Polyäthylenglykol vom mittleren Molgewicht 8000 und 1314,6 g des Na-Salzes der Äthercarbonsäure, die durch Umsetzung von 1,3-Bis-i-butyl-glyzerinäther mit Monochloressigsäure hergestellt worden ist, in Form einer 50%igen wäßrigen Lösung und weitere 3 Stunden bei 50 80-90° gehalten.The crude N-octadecyl-maleamic acid obtained is added to a mixture of 489.6 g of 27% strength NaOH in 4104 ml of H 2, 0.82 g of 4-nonylphenyl - 25 AeO adduct, 82 g of polyethylene glycol with an average molecular weight of 8000 and 1314, 6 g of the sodium salt of ether carboxylic acid, which has been prepared by reacting 1,3-bis-i-butyl-glycerol ether with monochloroacetic acid, in the form of a 50% aqueous solution and held at 50-80 ° for a further 3 hours.

Nach anschließender Umsetzung mit 155 g (0,82 Mol) Natriumpyrosulfit wird eine besonders lagerstabile Emulsion erhalten. Auf die gleiche Weise ist es möglich, folgende Glyzerin-ätheräthercarbonsäuren zu verwen- 9After subsequent reaction with 155 g (0.82 mol) of sodium pyrosulfite, a particularly storage-stable one becomes Get emulsion. In the same way it is possible to use the following glycerine ether carboxylic acids 9

den: E|den: E |

l,3-Di[2-äthyl-hexyl]glyzerinäther, mit 3 Molen Äthylenoxyd und anschließend mit Monochloressigsäure 55 g? 1,3-Di [2-ethyl-hexyl] glycerol ether, with 3 moles of ethylene oxide and then with monochloroacetic acid 55 g ?

umgesetzt l,3-Di[i-butyl]-glyzerinäther, umgesetzt mit >Chlorpropionsäure oder l-Hexyl-3[i-butyl]glyzerin- |reacted l, 3-di [i-butyl] glycerol ether, reacted with> chloropropionic acid or l-hexyl-3 [i-butyl] glycerol- |

äther, umgesetzt mit p-Chlorbuttersäure. ||ether, reacted with p-chlorobutyric acid. ||

Beispiel 4 |Example 4 |

196 g (2 MoI) Maleinsäureanhydrid werden in 120 g (2 Mol) Eisessig unter Erwärmen auf 60-700C gelöst und |196 g (2 mol) of maleic anhydride are dissolved in 120 g (2 moles) of glacial acetic acid under heating at 60-70 0 C and |

zu dieser Lösung 652 g (2 Mol) Octadecyl-propylendiamin so zugegeben, daß die Reaktionstemperatur zwischen fe652 g (2 mol) of octadecyl-propylenediamine were added to this solution in such a way that the reaction temperature was between fe

80-900C liegt Die erhaltene N-Octadecyl-y aminopropyl-maleinamidsäure wird in eine Mischung aus 652,8 g 27%igerNaOH. 109,4 g 4-Nonylphenol-30 AeO-Addukt, 109,4 g Polyäthylenglykol vom Molgewicht 5000-6000 und 788,8 g des Na-Salzes des Schwefelsäurehalbesters vom l-n-Hexyl-3-[2-äthy1hexyl]glyzerinäther gegeben 65 und I Stunde bei 90° wcilergcrührt.80-90 0 C. The resulting N-octadecyl-y aminopropyl-maleamic acid is in a mixture of 652.8 g 27% igerNaOH. 109.4 g of 4-nonylphenol-30 AeO adduct, 109.4 g of polyethylene glycol with a molecular weight of 5000-6000 and 788.8 g of the sodium salt of the sulfuric acid half-ester of n-hexyl-3- [2-ethy1hexyl] glycerol ether are given 65 and Stirred for 1 hour at 90 °.

Nach der Umsetzung mil 207,8 g (1,09 Mol) Natriumpyrosulfit als 50%ige wäßrige Lösung zum Sulfobernsteinsäureamid. Ausrühren auf Raumtemperatur und Einstellung mit Eisessig auf einen pH-Wert von 5 wirdAfter the reaction with 207.8 g (1.09 mol) of sodium pyrosulfite as a 50% strength aqueous solution to form the sulfosuccinic acid amide. Stir to room temperature and adjust to pH 5 with glacial acetic acid

eine besonders lagerslabile Emulsion mit ausgezeichnetem Griffverhallen auf luxlilem Material erhalten. Die Umsetzung wird durch jodometrische Titration des Sullilgehaltes verfolgt.a particularly storage-unstable emulsion with excellent grip on luxurious material. the Implementation is monitored by iodometric titration of the sullil content.

Am Ende der Reaktion werden noch 0,5% der eingesetzten SuHltmenge in der 20%igen Emulsion bestimmt.At the end of the reaction, 0.5% of the amount of suHlt used is determined in the 20% emulsion.

Die oben beschriebene N-Octadecyl-yaminopropyl-maleinamidsäure kann auch durch die Umselzungsprodukte aus N-Talgfettalkylpropylendianiin oder N-Cocosfellalkylpropylendiamin mit Maleinsäureanhydrid ersetzt werden, die entsprechend den oben beschriebenen Bedingungen noch weiter mit Natriumpyrosullll umgesetzt werden. Man erhält dabei gleich gute Emulsionen mit dem gleichen GrifTverhalten auf Textilmaterial. The above-described N-octadecyl-yaminopropyl-maleamic acid can also through the conversion products from N-Talgfettalkylpropylenedianiine or N-Cocosfellalkylpropylenediamine with maleic anhydride are replaced with sodium pyrosullll according to the conditions described above implemented. The same good emulsions with the same grip behavior on textile material are obtained.

VergleichsbeispieleComparative examples

98 g (1 Mol) Maleinsäureanhydrid werden in 60 g (1 Mol) Eisessig unter Erwärmen auf 60-7O0Cgelöst und zu dieser Lösung dann 269 g (1 Mol) Octadecylamin so zugegeben, daß die Reaktionstemperatur zwischen 80-900C gehalten wird. Für die rohe N-Octadecyl-maleinamidsäure werden folgende Säurezahlen gefunden.98 g (1 mol) of maleic anhydride in 60 g (1 mol) of glacial acetic acid with warming to 60-7O 0 Cdissolved and to this solution then 269 g (1 mole) of octadecylamine were added so that the reaction temperature is maintained between 80-90 0 C . The following acid numbers are found for the crude N-octadecyl maleamic acid.

SZ: Ber. 152,6 gef. 153SZ: Ber. 152.6 found 153

Die erhaltene rohe N-Octadecylmaleinamidsäure wird nun in 326,4 g 27%ige NaOH von 90°gegeben und dann mit 103,9 g (0,54 Mol) Natriumpyrosulfit als 50%ige wäßrige Lösung zum Sulfobernsteinsäureamid umgesetzt. Nach dem Ausrühren auf Zimmertemperatur wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 eingestellt·The crude N-octadecylmaleic acid obtained is then added to 326.4 g of 27% strength NaOH at 90 ° and then reacted with 103.9 g (0.54 mol) of sodium pyrosulfite as a 50% strength aqueous solution to form sulfosuccinic acid amide. After stirring to room temperature, the pH is adjusted to 5 with acetic acid.

Die erhaltene Emulsion besitzt anwendungstechnisch praktisch kein Saugvermögen und nur eine sehr gei inge thermische Lagerstabilität (2 -3 Tage Lagerung bei 50°), während die erfindungsgemäßen Emulsionen nach Beispiel 1 -4 länger als 8-10 Tage bei 50° lagerstabil sind.From an application point of view, the emulsion obtained has practically no absorbency and only very low absorbency thermal storage stability (2-3 days storage at 50 °), while the emulsions according to the invention according to the example 1 -4 are stable for longer than 8-10 days at 50 °.

98 g (1 Mol) Maleinsäureanhydrid werden in 60 g (1 Mol) Eisessig unter Erwärmen gelöst und zu dieser Lösung 269 (1 Mol) Octadecylamin so zugegeben, daß die Reaktionstemperatur zwischen 80-90 liegt. Die erhaltene rohe N-Octadecylmaleinamidsäure hat eine Säurezahl von 153 (theoretischer Wert 152,6), und wird dann in eine Mischung aus 326,4 g 27%iger NaOH in 2736 ml H20,54,72 g 4-Nonylphenol - 25 AeO-Addukt, 54,72 g Polyäthylenglykol vom Molgewicht 6000 und 452,1 g Natriumsalz einer Ci2-Ci8 Alkansulfonsäure als ca. 60%ige Lösung eingerührt.98 g (1 mol) of maleic anhydride are dissolved in 60 g (1 mol) of glacial acetic acid with heating and 269 (1 mol) of octadecylamine are added to this solution so that the reaction temperature is between 80-90. The crude N-octadecylmaleamic acid obtained has an acid number of 153 (theoretical value 152.6) and is then poured into a mixture of 326.4 g of 27% strength NaOH in 2736 ml of H 2 0.54.72 g of 4-nonylphenol - 25 AeO adduct, 54.72 g of polyethylene glycol with a molecular weight of 6000 and 452.1 g of the sodium salt of a Ci 2 -Ci 8 alkanesulfonic acid were stirred in as a 60% solution.

Nach der Umsetzung mit 103,9 g (0,54 Mol) Natriumpyrosulfit zum Sulfobernsteinsäureamid wird nach dem Abkühten auf Raumtemperatur mit Eisessig auf einen pH-Wert von 5 eingestellt.After the reaction with 103.9 g (0.54 mol) of sodium pyrosulfite to sulfosuccinic acid amide is after Cool to room temperature with glacial acetic acid adjusted to pH 5.

Nach Einstellung der erhaltenen Emulsion auf gleichen Gehalt an Wirksubstanz zeigt das ausgerüstete Textilmaterial ein viel schlechteres Griffverhalten und die Emulsion nur eine sehr geringe Lagerstabilität, verglichen mit den Emulsionen der oben beschriebenen Beispiele 1-4.After adjusting the emulsion obtained to the same content of active substance, the finished textile material shows a much poorer grip behavior and the emulsion only a very low storage stability, compared with the emulsions of Examples 1-4 described above.

Claims (1)

Patentansprüche:Patent claims: 1, Mittel zum Avivieren von Textilmaterial bestehend aus einer wäßrigen Emulsion von
a) 5 bis 20 Gew.-% einer Verbindung der allgemeinen Formel
CH2-CONH-R1, means for the finishing of textile material consisting of an aqueous emulsion of
a) 5 to 20% by weight of a compound of the general formula
CH 2 -CONH-R CH-SOf X® . (I)CH-SOf X®. (I) jj cooex®coo e x®
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