DE3221665A1

DE3221665A1 - INSECTICIDAL AGENT

Info

Publication number: DE3221665A1
Application number: DE19823221665
Authority: DE
Inventors: Haruki Fujieda Shizuoka Ogawa; Tomonori Shizuoka Shimazu
Original assignee: Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1981-06-08
Filing date: 1982-06-08
Publication date: 1982-12-23
Also published as: IL65860A; BR8203340A; GB2099701A; PH19589A; NL8202039A; IT8221726A0; KR840000176A; KR860000335B1; IT1195932B; FR2507059A1; TR21411A; GB2099701B

Description

Die Erfindung betrifft ein Insektizides Mittel und insbesondere ein insektizides Mittel, welches auch in kleinen Dosen äußerst wirksam ist gegenüber Insekten, die zur Gruppe der Lipidopteren gehören.The invention relates to an insecticidal agent, and more particularly an insecticidal agent which, even in small doses, is extremely effective against insects that belong to the group of lipidopterans.

Pyrethroid-Tnsektizide haben bekanntlich eine rasche Wirksamkeit gegen verschiedene Insekten, insbesondere gegen hygienisch schädliche Insekten, wie Hausfliegen, Moskitos und Küchenschaben, sowie gegen Insekten, welche gegenüber Nutzpflanzen schädlich sind, wie Kohlheerwurm (Mottenlarven), Plutella maculipennis und Blattrolllarven. Die tödliche Wirkung der Pyrethroide, und zwar sowohl der natürlichen als auch der synthetischen Pyrethroide, gehört zur Klasse der stärksten Wirkungen.Pyrethroid insecticides are known to have a rapid effect Effectiveness against various insects, especially against hygienically harmful insects such as house flies, Mosquitoes and cockroaches, as well as against insects which are harmful to crops, such as cabbage worms (Moth larvae), Plutella maculipennis and leaf roll larvae. The deadly effect of the pyrethroids, namely both natural and synthetic pyrethroids, belongs to the class of the strongest effects.

Diese Verbindungen sind Jedoch äußerst teuer im Vergleich zu im Handel erhältlichen phosphororganischen Verbindungen und Carbamat-Insektiziden. Darüber hinaus muß man die Entwicklung von Resistenz verschiedener Insekten gegenüber Pyrethroiden befürchten, wie dies schon für andere Insektizide bekannt ist. Naturgemäß reicht die insektizide Wirkung von Pyrethroiden dann nicht aus, wenn es sich um Insekten handelt, welche gegenüber Pyrethroiden eine Resistenz entwickelt haben. Wenn ein Pyrethroid allein zum Einsatz kommt, so ist die Wirkung nicht immer stabil. In praktischen Anwendungen ist es erwünscht, Pyrethroide mit einem Hilfswirkstoff zu kombinierten, welcher eine andersartige Wirkung oder eine ergänzende Wirkung zeigt.However, these compounds are extremely expensive compared to commercially available organophosphorus compounds and carbamate insecticides. In addition, one must have the Fear development of resistance of various insects to pyrethroids, as has already happened for others Insecticides is known. Naturally, the insecticidal effect of pyrethroids is not sufficient if they are insects that have developed resistance to pyrethroids. If a pyrethroid is used alone, the effect is not always stable. In practical applications it is desirable To combine pyrethroids with an auxiliary active ingredient, which has a different effect or a complementary one Shows effect.

0,0-Diisopropyl-S-benzyl-phosphorothiolat (IBP) hat eine ausgezeichnete fungizide Wirkung gegenüber Reisbrand. In praktisch anwendbaren Dosierungen zeigt dieser Wirkstoff Jedoch keine insektizide Wirkung gegenüber landwirtschaftlichen. Schadinsekten.0,0-diisopropyl-S-benzyl-phosphorothiolate (IBP) an excellent fungicidal effect on rice blight. This shows in practically applicable dosages Active ingredient However, no insecticidal effect on agricultural. Insect pests.

Es ist somit Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein insektizides Mittel zu schaffen, das die Vorteile der Pyrethroidverbindungen aufweist, Jedoch deren Nachteile vermeidet. Es ist ferner Aufgabe der Erfindung, ein insektizides Mittel zu schaffen, welches insbesondere wirksam ist gegenüber Insekten, welche zu den Lipidopteren gehören. Ferner ist es Aufgabe der Erfindung, ein Insektizides Mittel zu schaffen, welches eine ausgezeichnete synergistische Wirkung gegenüber Insektenschädlingen zeigt und gegenüber Säugetieren bei praktischen Anwendungen keine Toxizität entfaltet.It is therefore an object of the present invention to provide an insecticidal agent which takes advantage of the pyrethroid compounds has, but avoids their disadvantages. It is also an object of the invention to provide an insecticidal To create means which are particularly effective against insects which belong to the lipidoptera belong. Another object of the invention is to provide an insecticidal agent which is excellent shows synergistic effect against insect pests and against mammals at practical Applications no toxicity.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch ein insektizides Mittel, welches 0,0-Diisopropyl-S-benzyl-According to the invention, this object is achieved by an insecticidal agent which contains 0,0-diisopropyl-S-benzyl-

-r--r-

-s--s-

phosphorothiolat und eine Pyrethroidverbindung der folgenden Formel umfaßtphosphorothiolate and a pyrethroid compound of the following Formula includes

CH-O- C- CH- CH-CHCH-O-C-CH-CH-CH

4 δ χ4 δ χ

-Y-Y

"Y"Y

(I)(I)

wobei X ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom bedeutet, Y für ein Chloratom oder ein Bromatom steht und Z ein Wasserstoffatom oder eine CN-Gruppe darstellt.where X is a hydrogen atom or a fluorine atom, Y represents a chlorine atom or a bromine atom and Z represents Represents hydrogen atom or a CN group.

Das erfindungsgemäße insektizide Mittel umfaßt eine Pyrethroidverbindung der Formel (I) sowie O,O-Diisopropyl-S-benzyl-phosphorothiolat als Wirkstoff. Typische Beispiele der Pyrethroidverbindungen haben die folgenden Formeln:The insecticidal agent of the present invention comprises a pyrethroid compound of formula (I) and O, O-diisopropyl-S-benzyl phosphorothiolate as an active ingredient. Typical examples of the pyrethroid compounds are as follows Formulas:

-CH—CH-CH = C-CH-CH-CH = C

(Π)(Π)

CHCH

CH₂-OCH ₂ -O

IlIl

CH-CH-CHCH-CH-CH

-Cl 'Cl-Cl 'Cl

CHCH

(HD(HD

CNCN

C
0C.
0

CH-CH-CH
^CH3 ^CH3CH-CH-CH
^CH 3 ^CH 3

'Br'Br

(IV)(IV)

— CH- CH-- CH- CH-

CH₃ CH₃ CH ₃ CH ₃

CH =CH =

Cl 'ClCl 'Cl

(V)(V)

Diese Pyrethroide können allein oder in Kombination eingesetzt werden. Bei dem erfindungsgemäßen insektiziden Mittel liegt das Verhältnis des Pyrethroids zu IBP im Bereich von 1:10 bis 10:1 und vorzugsweise 2:1 bis 1:5 (bezogen auf das Gewicht). Die Wirkstoffe können mit einem zweckentsprechenden Hilfsstoff vermischt werden, z.B. mit Trägerstoffen, Verdünnungsstoffen, oberflächenaktiven Mitteln und Dispergiermitteln, wobei man anwendbare Mittel erhält, wie Stäubemittel, emulgierbare Konzentrate, benetzbare Pulver, Granulat, feine Teilchen, ölpräparate, Aerosole, verdampfbare und emulgierbare Konzentrate sowie Köder.These pyrethroids can be used alone or in combination will. In the insecticidal agent according to the invention, the ratio of the pyrethroid to IBP is im Range from 1:10 to 10: 1 and preferably 2: 1 to 1: 5 (by weight). The active ingredients can with be mixed with an appropriate auxiliary material, e.g. with carriers, diluents, surface-active agents and dispersants, where applicable Means such as dusts, emulsifiable concentrates, wettable powders, granules, fine particles, oil preparations, aerosols, vaporizable and emulsifiable concentrates and baits.

Zweckentsprechende Trägerstoffe sind feste Trägerstoffe, wie Talkum, Bentonit, Ton, Kaolin, Diatomeenerde, feines Siliciumdioxid, Vermiculit, Calciumhydroxid, Silikat, Ammoniumsulfat und Harnstoffe, und flüssige Trägerstoffe, wie I opropylalkohol, Xylol und Cyclhexanon. Zweckentsprechende oberflächenaktive Mittel und Dispersionsmittel sind Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Ligninsulfonate, Polyoxyäthylenglykoläther, Polyoxyathylenalkylaryläther und Polyoxyäthylensorbitanhydrid-monoalkylate. Andere Hilfsstoffe sind Carboxymethylcellulose, Polyoxyäthylenglykol und Gummiarabikum. Die obigen Mittel können an sich eingesetzt werden oder nach Verdünnung unter Einstellung der zweckentsprechenden Konzentration. Die Gesamtmenge der Wirkstoffe in dem Mittel hängx ab von der Zusammensetzung und dem Anwendungszweck. Gewöhnlich liegt die Menge jedoch im Bereich von 0,05 bis 90 Gew.%. Appropriate carriers are solid carriers such as talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, fine silicon dioxide, vermiculite, calcium hydroxide, silicate, ammonium sulfate and ureas, and liquid carriers such as iopropyl alcohol, xylene and cyclhexanone. Appropriate surface-active agents and dispersants are alkyl sulfates, alkyl sulfonates, lignin sulfonates, polyoxyethylene glycol ethers, polyoxyethylene alkylaryl ethers and polyoxyethylene sorbitic anhydride monoalkylates. Other excipients are carboxymethyl cellulose, polyoxyethylene glycol and gum arabic. The above agents can be used per se or after dilution with adjustment of the appropriate concentration. The total amount of active ingredients in the agent depends on the composition and the intended use. Usually, however, the amount is in the range of 0.05 to 90% by weight .

Zur Verbesserung der Stabilität des Pyrethroid-Wirkstoffs gegen Licht, Wärme oder Oxidation ist es bevorzugt, eine geeignete Menge eines Antioxidans zuzusetzen oder eines Ultraviolett-Absorptionsmittels, wie z.B. eines Phenolderivats, wie BHT (2,6-Di-ter.-butyl-4-methy!phenol)To improve the stability of the pyrethroid active ingredient against light, heat or oxidation, it is preferable to add an appropriate amount of an antioxidant or one Ultraviolet absorber such as a phenol derivative such as BHT (2,6-di-ter.-butyl-4-methy! Phenol)

\ond BHA (3utylhyd.roxyanisol) ; eines Bisphenolderivats oder eines Arylamins,. wie Phenyl-ct-naphthylamin, Phenylß-naphthylamin, oder eines Kondensationsproduktes von Phenetidin und Aceton; oder einer Benzophenonverbindung. Diese Verbindungen können als Stabilisatoren eingesetzt werden. Man erhält dabei ein Insektizides Mittel, welches eine stabilisierte Wirkung aufweist. Ferner kann α-[2-(2-Butoxyäthoxy)-äthoxy]-4,5-methylendioxy-2-propyltoluol einverleibt werden. Es ist ferner möglich, andere Wirkstoffe eines anderen Typs zuzusetzen, wie Insektizide, Fungizide und Mitizide, so daß man ein Mittel für eine Vielzahl von Anwendungszwecken erhält.\ ond BHA (3utylhyd.roxyanisole); a bisphenol derivative or an arylamine ,. such as phenyl-ct-naphthylamine, phenylß-naphthylamine, or a condensation product of phenetidine and acetone; or a benzophenone compound. These compounds can be used as stabilizers. You get an insecticidal agent, which has a stabilized effect. Furthermore, α- [2- (2-butoxyethoxy) ethoxy] -4,5-methylenedioxy-2-propyltoluene be incorporated. It is also possible to add other active ingredients of a different type, such as Insecticides, fungicides and miticides, so that you can get a means for a variety of uses.

Bei dem erfindungsgemäßen Insektiziden Mittel handelt es sich um eine Kombination der Pyrethroidverbindung der Formel (I) und von IBP. Diese Kombination zeigt eine unerwartet e, synergistische , insektizide Wirkung gegenüber auf landwirtschaftlichem Gebiet schädlichen Insekten. Diese synergistische Wirkung tritt beispielsweise ein gegenüber Spodoptera exigua (beet army worm), Kugelwurm (ball worm), Prodenia litura, Plutella maculipennis, grünen Raupen, Blattläusen und Larven der Agrotiseulen und Saateulen; sowie gegenüber Obstbaumschädlingen, wie Blattrollarven, Milben und Obstmotten; ferner zeigt sich die Wirksamkeit gegenüber Waldschädlingen, wie Hyphantria cunea, Lymantria dispar und Bohrern. Ferner zeigt sich die synergistische Wirkung gegenüber in bezug auf die Hygiene schädliche Insekten, wie Hausfliegen, Moskitos und Küchenschaben. Ferner zeigt sich die synergistische Wirkung gegenüber Reisschädlingen, wie Chilosuppressalis, Nephotettix cincticeps, Pflanzenhüpfera, Reiswanzen, Reisblattkäfern, Reisblattminierfliegen, Reisblattrollarven, Reisschnellkäfer und Reispflanzenkäfer. Schließlich zeigt sich die synergistische, insektizide Wirkung auch beiThe insecticidal composition according to the invention is a combination of the pyrethroid compound of Formula (I) and from IBP. This combination shows an unexpected, synergistic, insecticidal effect against insects harmful in the agricultural field. This synergistic effect occurs, for example opposite Spodoptera exigua (beet army worm), ballworm (ball worm), Prodenia litura, Plutella maculipennis, green caterpillars, aphids and larvae of the Agro-owls and seed owls; and against fruit tree pests such as leaf larvae, mites and fruit moths; Furthermore, the effectiveness against forest pests such as Hyphantria cunea, Lymantria dispar and bores is shown. Furthermore, the synergistic effect is evident hygienic insects such as house flies, mosquitoes and cockroaches. Further shows the synergistic effect against rice pests such as Chilosuppressalis, Nephotettix cincticeps, Plant hoppers, rice bugs, rice leaf beetles, Rice leaf leaf miners, rice leaf larvae, rice beetles and rice plant beetles. Finally, the synergistic, insecticidal effect is also evident in

Vorratsschädlingen, wie Sitophilus zeamais und Plodia interpunctella. Das erfindungsgemäße insektizide Mittel zeigt eine rasche Wirkung sowie eine langandauernde Wirkung und einen hohen letalen Effekt. Mit einem einzelnen Wirkstoff können diese Insektiziden Effekte nicht erreicht werden.Storage pests such as Sitophilus zeamais and Plodia interpunctella. The insecticidal agent of the present invention shows a quick effect as well as a long-lasting one Effect and a high lethal effect. These insecticidal effects cannot be achieved with a single active ingredient can be achieved.

Das erfindungsgemäße insektizide Mittel ist insbesondere wirksam gegen Insektizide der Gruppe der Lipidopteren, wie Spodoptera exigua, Prodenia litura, Plutella maculipennis, Hyphantria cunea, Lymantria dispar, Chilosuppressalis, Reisblattrollarven und Reisschnellkäfer. Die erfindungsgemäßen Insektiziden Mittel können folgendermaßen hergestellt werden.The insecticidal agent of the present invention is particularly effective against insecticides of the lipidoptera group, such as Spodoptera exigua, Prodenia litura, Plutella maculipennis, Hyphantria cunea, Lymantria dispar, Chilosuppressalis, Rice leaf larvae and rice beetles. The insecticidal compositions of the present invention can be as follows getting produced.

Dust

Wirkstoff: 0,1 bis 10 Gew. 96, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew. fester Trägerstoff: 99,9 bis 90 Gew.96, vorzugsweiseActive ingredient: 0.1 to 10 wt. 96, preferably 0.5 to 5 wt. solid carrier: 99.9 to 90 wt. 96, preferably

99,5 bis 95 Gew.% 99.5 to 95% by weight.

Der Wirkstoff wird mit einem feinen, festen Trägerstoff vermischt und die Mischung wird pulverisiert.The active ingredient is mixed with a fine, solid carrier and the mixture is pulverized.

Emulsifiable concentrate

Wirkstoff: 5 bis 90 Gew.96, vorzugsweise 20 bis 70 Gew.96 oberflächenaktives Mittel: 1 bis 40 Gew.%, vorzugsweiseActive ingredient: 5 to 90% by weight, preferably 20 to 70% by weight, surfactant: 1 to 40% by weight , preferably

5 bis 20 Gew.% flüssiger Trägerstoff: 9 bis 94 Gew.96, vorzugsweise 10. 5 to 20 wt% liquid carrier: 9-94 Gew.96, preferably 10

bis 75 Gew.% to 75 wt.%

Die Wirkstoffe werden in dem flüssigen Trägerstoff aufgelöst und das oberflächenaktive Mittel wird zugemischt.The active ingredients are dissolved in the liquid carrier and the surfactant is mixed in.

Wettable powder

Wirkstoff: 5 bis 90 Gew.%, vorzugsweise 10 bis 50 Gew.% oberflächenaktives Mittel: 1 bis 20 Gew.96, vorzugsweiseActive ingredient: 1 to 20 Gew.96, preferably 5 to 90% wt%, preferably 10 to 50 percent surfactant..

5 bis 10 Gew.965 to 10 wt. 96

fester Trägerstoff: 9 bis 94 Gew.%, vorzugsweise 40Solid carrier: 9 to 94% by weight, preferably 40

bis 85 Gew.% to 85 wt.%

Die Wirkstoffe werden mit dem festen Trägerstoff vermischt und das oberflächenaktive Mittel wird zugemischt und die Mischung wird pulverisiert.The active ingredients are mixed with the solid carrier and the surfactant is mixed in and the mixture is pulverized.

ölpräparatoil supplement

Wirkstoff: 0,05 bis 50 Gew. %, vor zugsweise 0,1 bis 30 Gew.56 flüssiger Trägerstoff: 99,95 bis 50 Gew.%, vorzugsweiseActive ingredient: 0.05 to 50% by weight , preferably 0.1 to 30% by weight, liquid carrier: 99.95 to 50% by weight , preferably

99,9 bis 70 Gew.%99.9 to 70% by weight

Die Wirkstoffe werden in dem flüssigen Trägerstoff aufgelöst. The active ingredients are dissolved in the liquid carrier.

AerosolAerosol

Wirkstoff: 0,1 bis 10 Gew.#,vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.% flüssiger Trägerstoff: 99,9 bis 90 Gew.%, vorzugsweiseActive ingredient:% from 99.9 to 90 percent, preferably. 0.1 to 10% w #, preferably 0.5 to 5 weight liquid carrier..

99,5 bis 95 Gew.%99.5 to 95% by weight

Die Wirkstoffe werden mit dem flüssigen Trägerstoff vermischt und die Mischung wird in einen Aerosolbehälter gefüllt und dieser wird mit dem Ventil verschlossen, und sodann wird ein Treibmittel durch das Ventil eingepreßt.The active ingredients are mixed with the liquid carrier and the mixture is filled into an aerosol container and this is closed with the valve, and a propellant is then injected through the valve.

Fine granules

Wirkstoff: 0,1 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.% fester Trägerstoff: 99,9 bis 90 Gew.96, vorzugsweiseActive ingredient: 0.1 to 10% wt%, preferably 0.5 to 5 percent solid carrier:.. 99.9 to 90 Gew.96, preferably

99,5 bis 95 Gew.%99.5 to 95% by weight

Die Wirkstoffe werden mit dem festen Trägerstoff vermischt. Falls erforderlich, wird ein Teil des festen Trägerstoffs einer zuvor hergestellten Mischung der Wirkstoffe und des festen Trägerstoffs zugemischt.The active ingredients are mixed with the solid carrier. If necessary, it becomes part of the solid carrier admixed with a previously prepared mixture of the active ingredients and the solid carrier.

Es folgen Testbeispiele, die die insektizide Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel belegen.Test examples follow which demonstrate the insecticidal effect of the agents according to the invention.

40-40-

Test example 1

(Mortalitätstest mit Larven von Spodoptera exigua im dritten Stadium)(Mortality test with larvae of Spodoptera exigua im third stage)

Larven des dritten Stadiums von Spodoptera exigua, welche gegen Pyrethroide resistent sind, werden in eine Lösung eines emulgierbaren Konzentrats gemäß Herstellungsbeispiel 2 eingetaucht. Die Lösung enthält eine vorbestimmte Konzentration der Wirkstoffe. Das Eintauchen erfolgt während 5 see. Sodann entläßt man 10 Larven in einen Polyvinylchlorid-Becher mit einem Inhalt von 60 ecm und einem Chinakohlblatt. Nach Abdeckung des Bechers mit einem Dekkel wird die Temperatur konstant auf 25°C gehalten. Nach 24 und 48 h werden die Larven untersucht. Die prozentuale Sterblichkeit wird berechnet. Der Versuch wird zweimal wiederholt. Vergleichsmittel werden in gleicher Weise angesandt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt.Third instar larvae of Spodoptera exigua, which are resistant to pyrethroids, are placed in a solution an emulsifiable concentrate according to Preparation Example 2 is immersed. The solution contains a predetermined one Concentration of the active ingredients. The immersion takes place for 5 seconds. 10 larvae are then released into a polyvinyl chloride beaker with a content of 60 ecm and one Chinese cabbage leaf. After covering the cup with a lid the temperature is kept constant at 25 ° C. The larvae are examined after 24 and 48 hours. The percentage Mortality is calculated. The experiment is repeated twice. Comparison means are sent in the same way. The results are shown in Table 1.

Table 1

WirkstoffeActive ingredients KonzentraConcentration Zahl d.Number d. Prozent.MortaPercent.Morta (96)(96) nachafter tion (TpM)tion (TpM) LarvenLarvae litätlity 48 h48 h nach'after' 24 h24 hours 100100 Erfindunginvention 9090 IBP + Verbind.IIIBP + connection II 200 + 200200 + 200 2020th 9090 9595 IBP + Verbind.IIIIBP + connection III 200 + 200200 + 200 2020th 8585 9595 IBP + Verbind.IVIBP + connection IV 200 + 200200 + 200 2020th 9595 IBP + Verbind.VIBP + connection V. 200 + 200200 + 200 2020th 9090 1010 Vergleichcomparison 5050 IBP + FenvaleratIBP + fenvalerate 200 + 200200 + 200 2020th VJlVJl 4040 IBP + PhenothrinIBP + phenothrin 200 + 200200 + 200 2020th 4545 8080 Ersun + Verbind.IIErsun + connection II 200 + 200200 + 200 2020th 1010 6565 Verbind. IIConnection II 200200 2020th 6060 8080 Verbind. IIIConnection III 200200 2020th 6565 6060 Verbind. IVConnection IV 200200 2020th 8080 55 Verbind. VConnection V 200200 2020th 4545 3030th FenvaleratFenvalerate 200200 2020th 00 VJlVJl PhenothrinPhenothrin 200200 2020th 3030th 4040 IBPIBP 10001000 2020th 55 00 ErsanErsan 10001000 2020th 1515th keinernone 00 2020th 00

Bemerkungen:Remarks:

(1) Verbindungen II, III, IV und V sind Pyrethroide der Formeln II, III, IV bzw. V;(1) Compounds II, III, IV and V are pyrethroids of the formulas II, III, IV and V, respectively;

(2) Fenvalerat ist eine Verbindung der folgenden Formel(2) Fenvalerate is a compound represented by the following formula

(3) Phenothrin ist eine Verbindung der folgenden Formel(3) Phenothrin is a compound represented by the following formula

COOCH₂
^CH3 ^CH3COOCH ₂
^CH 3 ^CH 3

(4) Ersan ist eine Verbindung der folgenden
Formel,,(4) Ersan is a compound of the following
Formula,,

3 I3 I.

— S— CH- NS

COOC₂H₅ COOC ₂ H ₅

Test example 2

(Mortalität von Spodoptera exigua-Larven im vierten
Stadium)(Mortality of Spodoptera exigua larvae in the fourth
Stage)

Es werden Larven von Spodoptera exigua verwendet, welche gegen Pyrethroide resistent sind. Die Larven befinden
sich im vierten Stadium. Sie werden in eine Lösung eines benetzbaren Pulvers eingetaucht, das gemäß Herstellungsbeispiel 9 bereitet wurde. Das Pulver hat eine vorbestimmte Konzentration des Wirkstoffs. Das Eintauchen erfolgt während 5 see. 10 Larven werden in einen Polyvinylchlorid-Becher entlassen, welcher einen Inhalt von 60 ecm hat und Chinakohlblätter enthält. Nach Abdeckung mit einem Deckel läßt man den Becher 24 h in einer Kammer konstanter Temperatur bei 25°C stehen. Danach werden dieLarvae of Spodoptera exigua which are resistant to pyrethroids are used. The larvae are located
themselves in the fourth stage. They are immersed in a solution of a wettable powder prepared according to Preparation Example 9. The powder has a predetermined concentration of the active ingredient. The immersion takes place for 5 seconds. 10 larvae are released into a polyvinyl chloride beaker, which has a capacity of 60 ecm and contains Chinese cabbage leaves. After covering with a lid, the beaker is left to stand in a constant temperature chamber at 25 ° C. for 24 hours. After that, the

Larven untersucht. Die prozentuale Mortalität wird errechnet. Vergleichsmittel werden auf gleiche Weise getestet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt.Larvae examined. The percentage mortality is calculated. Comparative agents are tested in the same way. The results are shown in Table 2.

Table 2

WirkstoffeActive ingredients Konz. Anzahl d.Conc. Number of 2020th Prozentuale Μσϊ·Percentage Μσϊ (TpM) Larven(TpM) larvae 2020th talität (90tality (90 Erfindunginvention 2020th IBP + Verbind. IIIBP + connection II 200 + 200200 + 200 2020th 9595 100 + 100100 + 100 2020th 8585 20 + 2020 + 20 2020th 4545 IBP + Verbind. IVIBP + connection IV 200 + 200200 + 200 2020th 9090 100 + 100100 + 100 2020th 8080 20 + 2020 + 20 2020th 2525th IBP + Verbind. VIBP + connection V 200 + 200200 + 200 2020th 9595 100 + 100100 + 100 2020th 8080 Vergleichcomparison 20 + 2020 + 20 2020th 2525th IBP + PhenothrinIBP + phenothrin 200 + 200200 + 200 2020th 4545 100 + 100100 + 100 2020th 3030th 20 + 2020 + 20 2020th 1515th IBP + FenvaleratIBP + fenvalerate 200 + 200200 + 200 2020th 55 Verbind. IIConnection II 200200 2020th 8080 100100 2020th 5555 4040 2020th 2020th Verbind. IVConnection IV 200200 2020th 8080 100100 2020th 4545 4040 2020th 2020th Verbind. VConnection V 200200 2020th 4545 100100 2020th 2828 4040 2020th 1010 PhenothrinPhenothrin 200200 2020th 3030th 100100 2020th 2020th 4040 2020th 1515th FenvaleratFenvalerate 200200 00 IBPIBP 10001000 00 keineno 00 00 Testbeispiel 3Test example 3

(Mortalitätstest mit Plutella maculipennis) Chinakohlblätter werden in eine Lösung eines emulgierbaren Konzentrats eingetaucht, welches gemäß dem nachfolgenden Präparat 8 bereitet wurde. Es wird eine vorbestimmte Konzentration des Wirkstoffs gewählt. Das Eintauchen erfolgt während 10 see. Dann wird das Blatt an der Luft getrocknet und in einen PVC-Becher mit einem Vo lumen von 60 ecm gegeben. Zum Test werden 10 Larven(Mortality test with Plutella maculipennis) Chinese cabbage leaves are emulsifiable in a solution Immersed concentrate, which was prepared according to preparation 8 below. It becomes a predetermined one Concentration of the active ingredient chosen. The immersion takes place for 10 seconds. Then the sheet turns on dried in the air and placed in a PVC cup with a volume of 60 ecm. 10 larvae are used for the test

von Plutella maculipennis (gegen Pyrethroide resistent) im dritten Stadium gegeben. Der Becher wird 48 h bei 25°C gehalten. Danach werden die Testtiere untersucht und die prozentuale Mortalität wird errechnet. Die Vergleichsmittel werden in gleicher Weise untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengestellt.given by Plutella maculipennis (resistant to pyrethroids) in the third stage. The mug will last 48 h Maintained 25 ° C. The test animals are then examined and the percentage mortality is calculated. The means of comparison are examined in the same way. The results are shown in Table 3.

Table 3

WirkstoffeActive ingredients Konz.
(TpM)Conc.
(TpM) Anzahl d.
LarvenNumber of d.
Larvae Proz.Mor
talität, % Proc. Mor
tality, % Erfindunginvention IBP + Verbind.IIIBP + connection II 200 + 200
40+40
8 + 8200 + 200
40 + 40
8 + 8 ooo
CMCJCU ooo
CMCJCU 95
75
4095
75
40 IBP + Verbind. IIIIBP + connection III 200 + 200
40+40
8 + 8200 + 200
40 + 40
8 + 8 20
20
2020th
20th
20th 90
70
4090
70
40 IBP + Verbind. IVIBP + connection IV 200 + 200
40+40
8 + 8200 + 200
40 + 40
8 + 8 20
20
2020th
20th
20th 95
65
2095
65
20th IBP + Verbind. VIBP + connection V 200 + 200
40+40
8 + 8200 + 200
40 + 40
8 + 8 20
20
2020th
20th
20th 90
80
5090
80
50 Vergleichcomparison IBP + PhenothrinIBP + phenothrin 200 + 200
40 + 40
8 + 8200 + 200
40 + 40
8 + 8 ooo
CJ CU CJ ooo
CJ CU CJ 40
30
2040
30th
20th IBP + FenvaleratIBP + fenvalerate 200 + 200
40 + 40
8 + 8200 + 200
40 + 40
8 + 8 20
20
2020th
20th
20th 65
20
065
20th
0 Verbind. IIConnection II 200
40
8200
40
8th 20
20
2020th
20th
20th 69
40
2569
40
25th Verbind. IIIConnection III 200
40
8200
40
8th 20
20
2020th
20th
20th 25
20
1525th
20th
15th Verbind.IVConnection IV 200
40
8200
40
8th 20
20
2020th
20th
20th 55
45
3555
45
35 Verbind. VConnection V 200
40
8200
40
8th 20
20
2020th
20th
20th 60
50
4060
50
40

Tabelle ^ (Fortsetzung)Table ^ (continued) 200
40
8200
40
8th 20
20
2020th
20th
20th 20
10
520th
10
5 PhenothrinPhenothrin 200
40
8200
40
8th 20
20
2020th
20th
20th 35
10
035
10
0 FenvaleratFenvalerate 00 2020th 00 keineno Testbeispiel 4Test example 4

(Mortalitätstest mit Panonychus citri) In eine Petrischale mit einem Durchmesser von 9 cm gibt man ein 1%iges Agarmedium. Ein Citrusblatt wird daraufgelegt. Männliche, adulte Tiere von Panonychus citri (Milben) werden eingebracht. Nachdem sich die Milben festgesetzt haben, werden 3 ecm einer Lösung eines emulgierbaren Konzentrats, erhalten gemäß Präparat 2, eingebracht, wobei eine vorbestimmte Konzentration des Wirk stoffs gewählt wird. Das Präparat wird unter Verwendung eines Rotationssprühgeräts eingesprüht. Die Petrischale wird 48 h bei konstant 25⁰C gehalten. Die Milben werden auf tote und überlebende Tiere untersucht. Die Vergleichsmittel werden auf gleiche Weise getestet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 zusammengestellt.(Mortality test with Panonychus citri) A 1% agar medium is placed in a Petri dish with a diameter of 9 cm. A citrus leaf is placed on top. Male, adult animals of Panonychus citri (mites) are introduced. After the mites have settled, 3 ecm of a solution of an emulsifiable concentrate, obtained according to preparation 2, are introduced, a predetermined concentration of the active substance being selected. The preparation is sprayed using a rotary sprayer. The Petri dish is ^{kept at a constant 25 °} C. for 48 h. The mites are examined for dead and surviving animals. The comparison agents are tested in the same way. The results are shown in Table 4.

- 45 - - 45 -

Table 4

WirkstoffeActive ingredients Konz.
(TpM)Conc.
(TpM) Zahl d.
TiereNumber d.
animals Mortali-Mortal Korrigierte
proz.Morta
li tat (90Corrected
percent morta
li tat (90 Erfindunginvention Verbindung II
(20#ige Emul
sion)Compound II
(20 # emul
sion) 2,5
5
10
20
402.5
5
10
20th
40 57
81
135
103
10257
81
135
103
102 12,3
28,4
56,3
86,4
97,112.3
28.4
56.3
86.4
97.1 10,7
27,1
55,5
86,2
97,010.7
27.1
55.5
86.2
97.0 Verbind.II + 1
IBPConnection II + 1
IBP ,25 + 1,25
2,5 + 2,5
5 + 5
10 + 10
20 + 20, 25 + 1.25
2.5 + 2.5
5 + 5
10 + 10
20 + 20 71
125
102
114
14471
125
102
114
144 11,3
36,0
61,8
86,8
99,311.3
36.0
61.8
86.8
99.3 9,7
34,8
61,1
86,6
99,39.7
34.8
61.1
86.6
99.3 Vergleichcomparison IBP(48#ige
Emulsion;IBP (48 # ige
Emulsion; 4040 150150 6,76.7 5,05.0 keinernone 00 167167 1,81.8 Testbeispiel 5Test example 5

(Mortalitätstest mit Panonychus citri)(Mortality test with Panonychus citri)

Eine Lösung eines emulgierbaren Konzentrats, hergestellt gemäß Präparat 2, mit vorbestimmter Konzentration des Wirkstoffs wird auf eingetopfte chinesische Zitronenkeimlinge aufgesprüht, die mit Panonychus citri befallen sind. Die Keimlinge werden bei Zimmertemperatur gehalten, und die männlichen, adulten Milben werden nach einer vorbestimmten Anzahl von Tagen gezählt, um die prozentuale Mortalität festzustellen. Die Vergleichsmittel werden auf gleiche Weise getestet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 aufgeführt.A solution of an emulsifiable concentrate according to preparation 2, with a predetermined concentration of the active ingredient is potted Chinese lemon seedlings sprayed on, which are infested with Panonychus citri. The seedlings are kept at room temperature, and the male adult mites are counted after a predetermined number of days to obtain the determine the percentage mortality. The means of comparison are tested in the same way. The results are shown in Table 5.

Table 5

WirkstoffActive ingredient Verbind.IIConnection II nachafter ■■ 1010 orozen-orozen- Verb.II+IBPVerb. II + IBP IBP(48#igeIBP (48 # ige Dani cutDani cut keinernone * ** * II. CO
roCO
ro (20#ige Emulsion)(20 # emulsion) nach 2 Tagen 8after 2 days 8 66th tuale Mortalität 66,9tual mortality 66.9 (Erfindung)(Invention) Emulsion)Emulsion) (20%ige Emuls.)(20% emuls.) VV roro (Vergleich)(Comparison) 11 (Vergleich)(Comparison) (Vergleich)(Comparison) ΛΛ 1.1. Konzentr.(TpM)Concentration (tpm) 100100 22 100 + 100100 + 100 500500 200200 00 CDCD 100100 η 7 πη 7 π 44th 100 + 100100 + 100 500500 200200 CDCD 100100 66th 100 + 100100 + 100 500500 200200 cncn Zahl der TiereNumber of animals vor 40before 40 2424 1919th 3333 5252 1111 44th der Behandlungthe treatment 3030th η -]4 ηη -] 4 η 2222nd 2222nd 4747 4747 2323 2727 2727 3131 2222nd 5656 1515th Zahl der TiereNumber of animals 9696 der Behandlungthe treatment π 21 ^π π 21 ^π 129129 8686 11 3434 00 3737 120120 00 5151 77th 2323 " 28 ""28" 129129 00 4646 55 4444 85,885.8 00 6565 11 8686 62,762.7 00 5454 00 4040 Mortalität 00Mortality 00 52,352.3 00 3030th 00 5151 00 100100 33 9898 00 146146 77th 8282 durchschnitti·ιaveragei · ι 11 7171 00 8383 11 167167 1919th 137137 11 5959 77th 9393 22 121121 4545 8787 00 116116 6969 9696 1010 7878 55 5656 1313th 264264 109109 9191 99,599.5 35,235.2 92,192.1 97,897.8 63,463.4 97,597.5 96,396.3 00 87,487.4 97,397.3 32,932.9 92,392.3

Test example 6

(Mortalitätstest mit Adoxophyes orana) Teeblätter werden in eine Lösung eines benetzbaren Pulvers getaucht, welches gemäß Präparat 3 erhalten wurde, und zwar mit vorbestimmter Konzentration des Wirkstoffs. Sodann werden die Teeblätter an der Luft getrocknet und in einen PVC-Becher mit einem Volumen von 60 ecm gegeben. Larven von Adoxophyes orana im dritten Stadium werden eingebracht. Nach Abdeckung des Bechers wird dieser in einer Kammer bei konstanter Temperatur von 25°C während 72 h gehalten. Die Tiere werden sodann untersucht. Die Vergleichsmittel werden auf gleiche Weise untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 zusammengestellt.(Mortality test with Adoxophyes orana) Tea leaves are immersed in a solution of a wettable powder, which was obtained according to preparation 3, with a predetermined concentration of the active ingredient. The tea leaves are then air-dried and placed in a PVC cup with a volume of 60 ecm. Third instar larvae of Adoxophyes orana are introduced. After the cup is covered, it is turned into held in a chamber at a constant temperature of 25 ° C for 72 h. The animals are then examined. the Comparative agents are examined in the same way. The results are shown in Table 6.

Table 6

WirkstoffeActive ingredients Konz.(TpM)Conc. (TpM) Zahl d.Lar
venNumber of lar
ven Prozent.Mor
talität (96)Percent.Mor
tality (96) Erfindunginvention Verbind.II + IBPConnection II + IBP 3,15 + 3,15
6,25 + 6,25
12,5 + 12,53.15 + 3.15
6.25 + 6.25
12.5 + 12.5 24
28
3224
28
32 42,9
62,5
93,842.9
62.5
93.8 Vergleichcomparison Verbindung IICompound II 6,3
12,5
256.3
12.5
25th 24
28
3424
28
34 33,3
71,4
88,233.3
71.4
88.2 IBPIBP 100100 2828 00 keineno 3434 00 Testbeisüiel 7Test example 7

(Mortalitätstest mit Plutella maculipennis)(Mortality test with Plutella maculipennis)

Ein Chinakohlblatt wird in eine Lösung eines emulgierbaren Konzentrats getaucht, welches gemäß Präparat 2 hergestellt wurde, wobei eine vorbestimmte Konzentration des Wirkstoffs gewählt wurde. Das Blatt wird sodann an der Luft getrocknet und in einen PVC-Becher mit einem Volumen von 60 ecm gegeben. Larven der Motten im drittenA Chinese cabbage leaf is immersed in a solution of an emulsifiable concentrate, which is prepared according to preparation 2 was, wherein a predetermined concentration of the active ingredient was chosen. The sheet is then attached to the Air dried and placed in a PVC cup with a volume of 60 ecm. Larvae of the moths in the third

Stadium werden in den Becher gegeben. Der Becher wird sodann abgedeckt und in einer Kammer bei konstanter Temperatur von 25⁰C während 72 h gehalten. Dann werden die Larven untersucht. Die Vergleichsmittel werden auf gleiche Weise untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 aufgeführt.Stage are placed in the beaker. The beaker is then covered and kept in a chamber at a constant temperature of 25 ^° C. for 72 hours. Then the larvae are examined. The comparison means are examined in the same way. The results are shown in Table 7.

Table 7

WirkstoffeActive ingredients Konz.(TpM)Conc. (TpM) 625
25
5625
25th
5 Zahl d.
LarvenNumber d.
Larvae Proz.Mortalität
(%) Proc mortality
(%) Erfindunginvention Verbind. II +
IBPConnection II +
IBP 0,625 + 0,
1,25 + 1,
2,5 + 2,
5+50.625 + 0,
1.25 + 1,
2.5 + 2,
5 + 5 23
22
22
2123
22nd
22nd
21 32,9
42,9
68,2
95,932.9
42.9
68.2
95.9 Vergleichcomparison Verbind. IIConnection II 1,25
2,5
51.25
2.5
5 24
21
2424
21
24 13,0
41,7
75,013.0
41.7
75.0 IBPIBP 100100 2020th 00 keineno 00 2222nd 00 Testbeispiel 8Test example 8

Ein Chinakohlblatt wird in eine Lösung eines emulgierbaren Konzentrats des Präparats 13 mit vorbestimmter Konzentration des Wirkstoffs während 10 see eingetaucht, sodann an der Luft getrocknet und in einen PVC-Becher mit einem Volumen von 60 ecm gegeben. Sodann werden die Mottenlarven im vierten Stadium in den Becher gegeben und 48 h bei konstanter Temperatur von 25⁰C gehalten. Die Testlarven werden sodann untersucht. Die prozentuale Sterblichkeit wird errechnet. Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 8.A Chinese cabbage leaf is immersed in a solution of an emulsifiable concentrate of the preparation 13 with a predetermined concentration of the active ingredient for 10 seconds, then air-dried and placed in a PVC cup with a volume of 60 ecm. The fourth stage moth larvae are then placed in the beaker and kept at a constant temperature of 25 ^° C. for 48 hours. The test larvae are then examined. The percentage mortality is calculated. The results can be found in Table 8.

Tabelle 8Table 8 d.Lar-d.Lar- Prozentuale
Mortalitäten)Percentage
Mortalities) WirkstoffeActive ingredients Konz.(TpM) Zahl
venConc. (TpM) number
ven Erfindunginvention 30
30
30
30
30
3030th
30th
30th
30th
30th
30th 86,7
96,7
93,3
86,7
66,7
43,386.7
96.7
93.3
86.7
66.7
43.3 Verbind. II +
IBPConnection II +
IBP 10 + 80
10 + 20
10 + 10
10+5
10 + 1,25
1010 + 80
10 + 20
10 + 10
10 + 5
10 + 1.25
10 Vergleichcomparison 3030th 00 IBPIBP 500500 3030th 00 keineno --

Im folgenden soll die Herstellung der Insektiziden Mittel der Erfindung anhand einzelner Präparate erläutert werden. Falls nicht anders angegeben, beziehen sich Teilangaben auf das Gewicht.In the following, the production of the insecticidal compositions of the invention will be explained on the basis of individual preparations. Unless otherwise stated, parts of the data relate to weight.

Präparat 1 (Stäubemittel) Preparation 1 (dust)

Zu 0,3 Teilen der Verbindung II (d^-cis^rans-Säureisomeres) gibt man 2,7 Teile IBP und löst die Mischung in 20 Teilen Aceton auf. Hierzu gibt man nun 97 Teile Talkum (300 Maschen/2,5 cm), und die Mischung wird sorgfältig gerührt. Sodann wird Aceton abgedampft, wobei man ein Stäubemittel erhält.To 0.3 parts of compound II (d ^ -cis ^ rans acid isomer) 2.7 parts of IBP are added and the mixture is dissolved in 20 parts of acetone. To this end, 97 parts of talc are added (300 mesh / 2.5 cm) and the mixture is carefully stirred. Acetone is then evaporated off, whereby one Dust receives.

Präparat 2 (Emulgierbares Konzentrat) Preparation 2 (emulsifiable concentrate)

Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten, indem man nacheinander 15 Teile der Verbindung II (d,l-cis,trans-Säureisomeres), 15 Teile IBP, 55 Teile Xylol und 15 Teile Sorpol (nichtionisches oberflächenaktives Mittel dj&F Toho Kagaku Kogyo K.K.) sorgfältig miteinander vermischt. An emulsifiable concentrate is obtained by successively adding 15 parts of the compound II (d, l-cis, trans-acid isomer), 15 parts IBP, 55 parts xylene and 15 parts Sorpol (nonionic surfactant dj & F Toho Kagaku Kogyo K.K.) carefully mixed together.

Präparat 3 (Benetzbares Pulver) Preparation 3 (wettable powder)

Ein benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 20 Teile der Verbindung II (djl-ciSjtrans-Säureisomeres) mit 20 Teilen IBP vermischt und 5 Teile Sorpol sowie 55 Teile feine Kieselsäure (Siliciumdioxidhydrat) hinzugibt. Sodann wird die Mischung in einer Mühle sorgfältig gemischt und gemahlen.A wettable powder is obtained by adding 20 parts of the compound II (djl-ciSjtrans acid isomer) with 20 parts of IBP mixed and 5 parts of Sorpol and 55 parts of fine silica (silicon dioxide hydrate) are added. Then the mixture is carefully mixed and ground in a mill.

Präparat 4 (Ölpräparat) Preparation 4 (oil preparation)

Ein ölpräparat wird erhalten, indem man 0,05 Teile der Verbindung II (d,l-cis,trans-Säureisomeres) mit 0,05 Teilen IBP vermischt und die Mischung in Kerosin auflöst, so daß man eine Gesamtmenge von 100 Teilen erhält.An oil preparation is obtained by adding 0.05 parts of the Compound II (d, l-cis, trans-acid isomer) mixed with 0.05 part of IBP and the mixture dissolved in kerosene, so that a total of 100 parts is obtained.

Präparat 5 (Aerosol) Preparation 5 (aerosol)

Eine Lösung von 0,2 Teilen der Verbindung II (d,l-cis, trans-Säureisomeres) und 2,0 Teilen IBP in 5 Teilen Xylol und 7,8 Teilen geruchsfrei gemachtem Kerosin wird in einen Aerosolbehälter gefüllt. Ein Ventil wird auf den Behälter aufgesetzt und der Behälter wird mit 85 Teilen eines Treibmittels (verflüssigtes Kohlenwasserstoffgas) unter Druck gesetzt. Auf diese Weise erhält man das Aerosol. A solution of 0.2 parts of compound II (d, l-cis, trans-acid isomer) and 2.0 parts of IBP in 5 parts of xylene and 7.8 parts of odorless kerosene is placed in an aerosol container. A valve is on the The container is put on and the container is filled with 85 parts of a propellant (liquefied hydrocarbon gas) put under pressure. This is how you get the aerosol.

Präparat 6 (Feines Granulat) Preparation 6 (fine granules)

0,5 Teile der Verbindung II (d,l-cis,trans-Säureisomeres) und 2,0 Teile IBP werden in 96,5 Teilen feingekörntem Bentonit adsorbiert. Dann wird 20 min mittels eines Nauta-Mischers gemischt. Zu der so erhaltenen Mischung gibt man nun 1 Teil Carplex und rührt die Mischung 15 min, wobei man ein feines Granulat erhält.0.5 part of compound II (d, l-cis, trans-acid isomer) and 2.0 parts of IBP are adsorbed in 96.5 parts of fine-grained bentonite. Then 20 min using a Nauta mixer mixed. 1 part of Carplex is then added to the mixture obtained in this way and the mixture is stirred for 15 minutes. fine granules are obtained.

Präparat 7 (Stäubemittel) Preparation 7 (dust)

Zu 0,3 Teilen der Verbindung III (d,l-cis,trans-Säureisomeres) gibt man 2,7 Teile IBP und löst die Mischung in 20 Teilen Aceton auf. Hierzu gibt man nun 97 Teile Talkum (300 Maschen/2,5 cm) und rührt die Mischung sorgfältig. Sodann wird das Aceton abgedampft, wobei man ein Stäubemittel erhält.To 0.3 parts of the compound III (d, l-cis, trans-acid isomer) 2.7 parts of IBP are added and the mixture is dissolved in 20 parts of acetone. There are now 97 parts for this Talc (300 mesh / 2.5 cm) and stir the mixture carefully. The acetone is then evaporated off, whereby one Dust receives.

Präparat 8 (Emulgierbares Konzentrat) Preparation 8 (emulsifiable concentrate)

Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten, indem man der Reihe nach 15 Teilen der Verbindung III (d,l-cis, trans-Säureisomeres), 15 Teile IBP, 55 Teile Xylol und 15 Teile Sorpol (nichtionisches oberflächenaktives Mittel der Toho Kagaku Kogyo K.K.) mischt, worauf die erhaltene Mischung noch sorgfältig gerührt wird.An emulsifiable concentrate is obtained by successively adding 15 parts of compound III (d, l-cis, trans acid isomer), 15 parts IBP, 55 parts xylene and 15 parts of Sorpol (nonionic surfactant from Toho Kagaku Kogyo K.K.), whereupon the obtained mixture is still carefully stirred.

Präparat 9 (Benetzbares Pulver) Preparation 9 (wettable powder)

Ein benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 20 Teile der Verbindung III (d,l-cis,trans-Säureisomeres) mit 20 Teilen IBP vermischt und 5 Teile Sorpol sowie 55 Teile feine Kieselsäure (Siliciumdioxidhydrat) zugibt. Die Mischung wird sorgfältig in einer Mühle gerührt und gemahlen. A wettable powder is obtained by adding 20 parts of compound III (d, l-cis, trans-acid isomer) mixed with 20 parts of IBP and 5 parts of Sorpol and 55 parts fine silica (silicon dioxide hydrate) is added. The mixture is carefully stirred and ground in a mill.

Präparat 10 (ölpräparat) Preparation 10 (oil preparation)

Ein ölpräparat wird erhalten, indem man 0,05 Teile der Verbindung III (d,l-cis,trans-Säureisomeres) mit 0,05 Teilen IBP vermischt und die Mischung in Kerosin auflöst, wobei man eine Gesamtmenge von 100 Teilen erhält. An oil preparation is obtained by adding 0.05 parts of the Compound III (d, l-cis, trans acid isomer) with 0.05 parts of IBP are mixed and the mixture is dissolved in kerosene, a total of 100 parts being obtained.

Präparat 11 (Aerosol) Preparation 11 (aerosol)

Eine Lösung von 0,2 Teilen der Verbindung III (d,lcis,trans-Säureisomeres) und 2,0 Teilen IBP in 5 Teilen Xylol und 7,8 Teilen geruchsfreiem Kerosin wird in einen Aerosolbehälter gefüllt. Ein Ventil wird auf den Behälter aufgesetzt und 85 Teile eines Treibmittels (verflüssigtes Kohlenwasserstoffgas) wird in den Aerosolbehälter unter Druck eingefüllt.A solution of 0.2 parts of compound III (d, lcis, trans acid isomer) and 2.0 parts of IBP in 5 parts of xylene and 7.8 parts of odorless kerosene is in one Aerosol container filled. A valve is placed on the container and 85 parts of a propellant (liquefied Hydrocarbon gas) is filled into the aerosol container under pressure.

Präparat 12 (Feines Granulat) Preparation 12 (fine granules)

0,5 Teile der Verbindung III (djl-cis^rans-Säureisomeres) und 2,0 Teile IBP werden an 96,5 Teilen feinem Granulat adsorbiert. Darauf wird 20 min mit einem Nauta-Mischer gemischt. Zur Mischung gibt man nun 1 Teil Carplex und rührt die Mischung noch während 15 min, wobei man ein feines Granulat erhält.0.5 part of the compound III (djl-cis ^ rans acid isomer) and 2.0 parts of IBP are adsorbed on 96.5 parts of fine granules. This is followed by 20 min with a Nauta mixer mixed. 1 part of Carplex is now added to the mixture and the mixture is stirred for a further 15 minutes, during which fine granules are obtained.

Präparat 13 (Emulgierbares Konzentrat) Preparation 13 (emulsifiable concentrate)

Gemäß Präparat 2 werden emulgierbare Konzentrate der nachfolgenden Zusammensetzung hergestellt.According to preparation 2, emulsifiable concentrates of the following composition are produced.

Verbindung Il(Teile) IBP(Teile) Xylol(Teile) Sorpol '_mmm (Teile) Compound II (parts) IBP (parts) Xylene (parts) Sorpol ' _mmm (parts)

10 10 10 2010 10 10 20

4040 AOAO 1515th 2020th 6060 1010 1010 7070 1010 55 7575 1010 1,51.5 67,567.5 1010

Claims

1. Insecticidal agent, characterized by a content of 0,0-diisopropyl-S-benzyl-phosphorothiolate and a pyrethroid compound of the formula

// \\?^H-°-^C-^CHT/^CH-^ch = <y ^(I) ( /z ° /^c // \\? ^H - ° - ^C - ^CH T / ^CH - ^ch = <y ^(I) ( / z ° / ^c

X CH "" cH,

where X is a hydrogen atom or a fluorine atom, Y represents a chlorine atom or a bromine atom and Z represents a hydrogen atom or a CN group.

2. Insecticidal agent according to claim 1, characterized by a weight ratio of the pyrethroid compound to the 0,0-diisopropyl-S-benzyl-phosphorothiolate of 1:10 to 10: 1.

3. Insecticidal agent according to claim 1, characterized by a weight ratio of the pyrethroid compound to 0,0-diisopropyl-S-benzyl-phosphorothiolate im Range from 2: 1 to 1: 5.

4. insecticidal agent according to any one of claims 1 to 3 »characterized in that the pyrethroid compound has the following formula:

CH =

(ID

CH ₃ CH ₃

5. insecticidal agent according to any one of claims 1 to 3 »characterized in that the pyrethroid compound has the following formula:

CH-CH-CH = C Co!

\ ^C1 (III)

6. insecticidal agent according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the pyrethroid compound has one of the following formulas:

jf- ^ r CH-O — C —CH-CH-CH = CCgJ ° V- / CN O ^ C ^{Γ (IV)}

or

• Cn = C ^^^ - ,.

^C1 (V)

CH-CH- -CH--CH- \\ //
CC. // \\ CHCH ^CH3 ^CH 3

7. insecticidal agent according to claim 1, characterized by an effective amount of an antioxidant or an ultraviolet absorber.

8. insecticidal agent according to claim 1, characterized by a carrier as a diluent and a surfactant as a dispersant or emulsifier.

9. Insecticidal agent according to claim 1, characterized by a total amount of the active ingredients in the range from 0.05 to 90 % by weight.