DD219374A1

DD219374A1 - SCHAEDLINGSBEKAEMPFUNGSMITTEL

Info

Publication number: DD219374A1
Application number: DD25588383A
Authority: DD
Inventors: Horst Lyr; Dieter Otto; Thomas Strumpf; Bernd Weber
Original assignee: Adl Inst Pflanzenschutz
Priority date: 1983-10-24
Filing date: 1983-10-24
Publication date: 1985-03-06

Abstract

Die Erfindung betrifft Schaedlingsbekaempfungsmittel. Ihr liegt die Aufgabe zugrunde, solche neuen Schaedlingsbekaempfungsmittel zu entwickeln, die durch Senkung des Wirkstoffaufwandes bekannter Insektizide deren wirtschaftliche Effektivitaet erhoehen und zugleich bestehende Resistenz oder Kreuzresistenz in Schaderregerpopulationen zu brechen vermoegen. Erfindungsgemaess werden Schaedlingsbekaempfungsmittel verwendet, welche als aktive Bestandteilea) ein Carbonsaeure-Derivat der allgemeinen Formel Iundb)ein Acylanilin der allgemeinen Formel IIIenthalten. Sowohl A und B als auch R1 bis R5 entsprechen den in der Erfindungsbeschreibung angegebenen Substituenten. Formel I und IIIThe invention relates to pesticides. It is the object of the invention to develop such new pest control agents that increase by reducing the drug cost of known insecticides their economic effectiveness and at the same time want to break existing resistance or cross-resistance in pest populations. According to the invention, use is made of pesticidal preparations containing as active ingredients a) a carboxylic acid derivative of general formula I and b) an acylaniline of general formula III. Both A and B and R1 to R5 correspond to the substituents given in the description of the invention. Formula I and III

Description

Titel der Erfindung . Title of the invention .

SchädlingsbekäinpfungsmittelSchädlingsbekäinpfungsmittel

Field of application of the invention

Die vorliegende Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel , die als aktive Bestandteile ein Pyrethroid-Insektizid und ein Acylanilin enthalten sowie deren Anwendung in der Land- und Forstwirtschaft, im Vorratsschutz, im Haushalt sowie im Hygienesektor.The present invention relates to pesticides containing as active ingredients a pyrethroid insecticide and acylaniline and their use in agriculture and forestry, in the protection of stored products, in the household and in the hygiene sector.

Characteristic of the known technical solutions

Synthetische Pyrethroide sind Insektizide mit geringer Warmblütertoxizität, die sich durch eine rasche knock— down-Wirkung gegenüber in der Landwirtschaft und im Haushalt auftretenden Schadinsekten auszeichnen. Die synthetischen Pyrethroide haben jedoch den Nachteil, daß ihre knock-down-Wirkung gegenüber Schadinsekten wesentlich geringer ist, wenn sie allein und insbesondere als Aerosolspritzmittel verarbeitet werden. Weiterhin wird in der Literatur (P.A. Chapman et al.',.; Brit. Crop. Prot. Conf.. Pests Dis., Brighton, 16.-19. _#November 1981) darüber berichtet, daß eine verstärkte Anwendung von kommerziellen Pyrethroid-Präparaten zuSynthetic pyrethroids are insecticides with low toxicity to warm-blooded horses, characterized by a rapid knock-down effect against insect pests found in agriculture and households. However, the synthetic pyrethroids have the disadvantage that their knock-down effect against pest insects is much lower when they are processed alone and in particular as aerosol spray. Furthermore, in the literature (Chapman et al PA ',.;...... Brit Crop Prot Conf .. Pests Dis, Brighton, 16th-19th _# November 1981) reported that an increased use of commercial pyrethroid Preparations too

einem Anstieg des Resistenzauftretens in Insektenpopulationen geführt hat, wodurch eine effektive Bekämpfung der tierischen Schaderreger, in kostengünstigen Mittelaufwandmengen gefährdet ist. Ferner erscheint es aus toxikologischer und populationsgenetischer Sicht bedenklich, durch Erhöhung des Wirkstoffaufwandes die Bekämpfung von landwirtschaftlichen Schad-erregern und Hygieneschädlingen abzusichern. Aus der Literatur sind weiterhin pestizide Acylaniline bekannt. So werden die Wirkstoffe Metalaxyl (CH 591,805; CH 607,888), Furalaxyl (DE 2,513,788; CH 606, 029), MiI-furam (DD 137,656) und Benalaxyl (DD 142,042) in mikrobioziden Präparaten zur Bekämpfung pilzlicher Schaderreger eingesetzt. Andere Acylaniline, wie Benzoylpropethyl (BE 714,007; GB 1,164,160) oder Flampropisopropyl (DE 2,650,434) sind als selektive Herbizide bekannt.-Ferner ist bekannt, daß Furalaxyl die Larvalentwicklung von Anobium punetatum (De Geer) stört: M.E. Hedley et al., Int. Biodeterioration Bull. j_5_, 9 (1979). Weiterhin wurde berichtet, daß einige N-(2.6-Dimethylphenyl)-2-(2-alkenyloxyalkyl)-N-(tetrahydro-2-oxo—3-furanyl)~aeetamide ovizide Eigenschaften besitzen (EP 33,516). ^; has led to an increase in resistance in insect populations, which is an effective control of animal pests, in low-cost funds used is at risk. Furthermore, from a toxicological and population genetic point of view, it seems questionable to hedge the fight against agricultural pathogens and hygiene pests by increasing the amount of active ingredient. From the literature pesticidal acylanilines are also known. For example, the active substances metalaxyl (CH 591,805, CH 607,888), furalaxyl (DE 2,513,788, CH 606, 029), miofuram (DD 137,656) and benalaxyl (DD 142,042) are used in microbicidal preparations for controlling fungal pathogens. Other acylanilines such as benzoylpropethyl (BE 714,007, GB 1,164,160) or flampropisopropyl (DE 2,650,434) are known as selective herbicides. Further, it is known that furalaxyl interferes with the larval development of Anobium punetatum (De Geer): ME Hedley et al., Int. Biodeterioration Bull. J_5_, 9 (1979). Furthermore, it has been reported that some N- (2,6-dimethylphenyl) -2- (2-alkenyloxyalkyl) -N- (tetrahydro-2-oxo-3-furanyl) aeetamides have ovicidal properties (EP 33,516). ^;

In der Literatur findet sich weiterhin ein,Hinweis, daß eine Kombination von einigen synthetischen Pyrethroiden mit Benzoylprop-ethyl. Flamprop-isopropyl und Metalaxyl einen mehr als additiven Insektiziden Effekt gegenüber Dipteren entwickeln (EP 11,893).There is also evidence in the literature that a combination of some synthetic pyrethroids with benzoylprop-ethyl. Flamprop-isopropyl and metalaxyl develop a more than additive insecticidal effect on dipterans (EP 11,893).

Aus der Literatur ist bisher nicht bekannt geworden, daß Acylaniline eine durch Pyrethroid-Insektizide in Schaderregerpopulationen hervorgerufene Resistenz oder Kreuzresistenz brechen können.It has not previously been known from the literature that acylanilines can break a resistance or cross resistance caused by pyrethroid insecticides in pest populations.

Ziel der Erfindung ; ! ' Aim of the invention ; ! '

Das Ziel der Erfindung besteht in der Entwicklung von neuen Schädlingsbekämpfungsmitteln mit verbesserter Wirksamkeit, die zugleich eine bestehende Pyrethroidresistenz in Schaderregerpopulationen brechen können.The object of the invention is the development of new pesticides with improved efficacy, which at the same time can break existing pyrethroid resistance in pest populations.

Explanation of the essence of the invention

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Schädlingsbekämpfungsmittel zu schaffen, die durch Senkung des Wirkstoffaufwandes bekannter Insektizide deren wirtschaftliche Effektivität erhöhen und zugleich bestehende Resistenz in Schaderregerpopulationen zu brechen vermögen. , Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Bestand^· teile ' ' ' \ ' .. .'. ·'' ^V-,CÖ 'The invention has for its object to provide new pesticides, which increase their economic effectiveness by reducing the drug cost of known insecticides and at the same time able to break existing resistance in pest populations. According to the invention, the object is achieved by the fact that pesticides, which as active constituents'''''''''. · '' ^V -, CÖ '

a) ein Carbonsäure-Derivat der allgemeinen Formel I:a) a carboxylic acid derivative of the general formula I:

A-C-O-B (I)A-C-O-B (I)

in welcher A nach Wahl substituiertes Aralkyl, Alkyl, Cycloalkyl oder Arylaminoalkyl bedeutet und B für eine Gruppe der Formel II: ,in which A is optionally substituted aralkyl, alkyl, cycloalkyl or arylaminoalkyl and B is a group of formula II:

-CH-f <% (II)-CH-f <% (II)

steht, in welcher R Wasserstoff, Cyano oder Ethinyl und X Alkyl, Alkenyl, Aralkyl oder Aryloxy und η bis 5 ist, oder B für 5-Benzyl~3-furylmethyl oder 3.4.5.6-Tetrahydrophthalimidomethyl steht, undin which R is hydrogen, cyano or ethynyl and X is alkyl, alkenyl, aralkyl or aryloxy and η is to 5, or B is 5-benzyl-3-furylmethyl or 3.4.5.6-tetrahydrophthalimidomethyl, and

b) ein Acylariilin der allgemeinen Formel III:b) an acylariiline of general formula III:

(III)(III)

in welcherin which

2 R und R unabhängig voneinander Wasserstoff,2 R and R independently of one another hydrogen,

C^ ν Alkyl oder Halogen bedeuten, und R für Wasserstoff oder C._^ Alkyl steht,C 1-6 denotes alkyl or halogen, and R represents hydrogen or C 1-4 -alkyl,

und R für C. ,. Alkyl, C₀ ,. Alkenyl, C- _R Cyclpalkyl, C_1-6 Haloalkyl, C₁^ Dihaloalkyl, C. i. Trihaloalkyl, C. /,Hydroxyalkyl, C- ., Älkoxyalkyl. C- _c Alkoxyalkoxyalkyl, Cp r Alkylcarbonyl, C-__g Alkylcarbonylalkylj CU c Alkylcarbonylhaloalkyl, C- _A and R for C .,. Alkyl, C ₀ ,. Alkenyl, C- _R cyclpalkyl, C _1-6 haloalkyl, C ₁ ^ dihaloalkyl, C. i. Trihaloalkyl, C./, hydroxyalkyl, C-, alkoxyalkyl. C- _C alkoxyalkoxyalkyl, Cp r alkylcarbonyl, C-__ alkylcarbonylalkylj CU c alkylcarbonylhaloalkyl, C- _A

J-D J)-OJ-D J) -O

Alkylcarbonylalkoxy, C-_g Alkoxycarbonylalkyl. C₀ ,, Alkylthioalkyl, C₀ λ Alkylsulfonylalkyl, C- _Λ Dialkylaminoalkyl, Co ₆ Dialkylhydrazinoalkyl, C^_g Dialkylaminodithiocarbamoylalkyl, ein gegebenenfalls substituiertes Phenyl, 3(5)-Isoxazyl oder Benzyl, 2-Furyl, 1.3-Imidazol-1-yl, 1.2.4-Triazol-1-yl, 1.2.3-Thiadiazyl-4-(yl) oder 2.5-Dioxo-pyrrolidin-1-yl steht, undAlkylcarbonylalkoxy, C 1-6 alkoxycarbonylalkyl. C ,, alkylthioalkyl, C ₀ λ alkylsulfonylalkyl, C _Λ dialkylaminoalkyl, Co ₆ Dialkylhydrazinoalkyl, C ^ _g Dialkylaminodithiocarbamoylalkyl, an optionally substituted phenyl, 3 (5) -Isoxazyl or benzyl, 2-furyl, 1,3-imidazol-1-yl ₀ , 1,2,4-triazol-1-yl, 1,2,3-thiadiazyl-4- (yl) or 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl, and

_ 5 —_ 5 -

5 ^r^ 6 75 ^r ^ 6 7

^ -YZ oder -CH(R^D)-COOR^V bedeutet, wobei Il^ -YZ or -CH (R ^D ) -COOR ^V , where Il

. ο ', '. '. .· " ..' ν, ο ', '. '. · ".." ν

Y für Kohlenstoff oder Stickstoff und "Y for carbon or nitrogen and "

Z für Sauerstoff oder Schwefel steht, undZ is oxygen or sulfur, and

R für Wasserstoff, un/verzweigtes 6λ_-> Alkyl, .R is hydrogen, un / branched 6λ _-> alkyl ,.

Phenyl oder Benzyl steht, und R⁷ für C|_₄ Alkyl, C_1-4 Haloalkyl oder C_3-4 Alkoxyälkyl steht,Phenyl or benzyl, and R ⁷ is C | _ ₄ alkyl, C _1-4 haloalkyl or C _3-4 Alkoxyälkyl,

enthalten, und die einen mehr als additiven insektizi— den'Effekt gegenüber tierischen Schaderregern entwickeln und zugleich bestehende Resistenz in Schaderregerpopulationen zu brechen vermögen, verwendet werden. Es sollte bemerkt werden, daß optische Isomere, cistrans-Isomere und andere Arten von geometrischen Isomeren von Verbindungen der allgemeinen Formel I und der allgemeinen Formel III ebenso in dieser Erfindung eingeschlossen sind wie Racemate und Gemische von Isomeren von einer oder mehreren Verbindungen der Formel Iund der Formel III..and that can develop a more than additive insecticidal effect on animal pathogens while breaking existing resistance in pest populations. It should be noted that optical isomers, cistrans isomers and other types of geometric isomers of compounds of general formula I and general formula III are also included in this invention as racemates and mixtures of isomers of one or more compounds of formula I and Formula III ..

Bei den Verbindungen der allgemeinen Formel I handelt es sich um eine Gruppe von Carbonsäure-Derivaten, die nach ihrer Abstammung unter dem Namen "Pyrethroid-Insektizide" zusammengefaßt werden. Die Darstellung dieser Verbindungen ist Inhalt zahlreicher -Sc-hutzröc'htsanmeldungen, zum Beispiel GB 1,413,941; DE 2, 231,312; DE 2, 335,347; JA 65-23,194; JA 71-06,904; BE 690,984. Einige der Verbindungen der allgemeinen Formel III sind bekannt als Fungizide, z.B. DL-N-(2.6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-alanin-methylester (CGA 29212); DL-N-C2.6-Dimethylphenyl)-N-(2-furoyl)-älanin-methy1-ester (Furalaxyl), DL-N-(2.6-Dimethylphenyl)-N-phenylacetyl-alanin-methylester (Benalaxyl), DL-2-Chlor-N-The compounds of general formula I are a group of carboxylic acid derivatives, which are grouped according to their origin under the name "pyrethroid insecticides". The representation of these compounds is the content of many scans, for example GB 1,413,941; DE 2, 231, 312; DE 2, 335,347; YES 65-23,194; YES 71-06,904; BE 690,984. Some of the compounds of general formula III are known as fungicides, e.g. DL-N- (2,6-dimethylphenyl) -N-chloroacetyl-alanine methyl ester (CGA 29212); DL-N-C2,6-dimethylphenyl) -N- (2-furoyl) -alanine methyl ester (Furalaxyl), DL-N- (2,6-dimethylphenyl) -N-phenylacetyl-alanine methyl ester (Benalaxyl), DL -2-chloro-N-

(2.6-dimethylphenyl)-3~(tetrahydrq-2-oxo-3-furanyl)-acetamid (Milfuram). DL-N-(2.6-Dimethylphenyl)-2- _N methoxy-N-(tetrahydro-2-rOxo-3-furanyl )-acetamid (RE 26745) und 2-Chlor-W-(2.6-dimethylphenyl)-N-(3-tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid (RE 26940) und können nach bekannten Verfahren dargestellt werden, 'wie sie in den Patentschriften ΛΤ 329,922; CH 606,029 und . DE 2,513,788; DD .142.042 sowie DD 137,656 und . DD 142,711 angegeben sind. Die anderen Verbindungen der allgemeinen Formel III lassen sich nach analogen Verfahr ren darstellen. .(2,6-dimethylphenyl) -3- (tetrahydrq-2-oxo-3-furanyl) -acetamide (milfuram). DL-N- (2,6-dimethylphenyl) -2- _N methoxy-N- (tetrahydro-2-ROXO-3-furanyl) -acetamide (RE 26745) and 2-chloro-W- (2,6-dimethylphenyl) -N- ( 3-tetrahydro-2-oxo-3-thienyl) -acetamide (RE 26940) and can be prepared by known methods as described in patents 329,922; CH 606,029 and. DE 2,513,788; DD .142.042 and DD 137.656 and. DD 142,711 are given. The other compounds of the general formula III can be prepared by analogous methods. ,

Die Acylaniline der allgemeinen Formel III zeigen einen überraschenden synergistischen Effekt auf die insektizide Aktivität der Carbonsäure—Derivate der Formel I gegenüber tierischen Schaderregern. . The acylanilines of the general formula III show a surprising synergistic effect on the insecticidal activity of the carboxylic acid derivatives of the formula I with respect to animal pathogens. ,

Die erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel vermögen überraschenderweise zugleich bestehende Resistenz in Schaderregerpopulationen, insbesondere bei Dipteren. z.B. MuRCa, dornestica, zu brechen.Surprisingly, the pesticides according to the invention are also capable of existing resistance in pest populations, in particular in dipterans. e.g. MuRCa, dornestica, to break.

Das ist insofern von Bedeutung, da ein wesentlicher Mangel beim permanenten oder periodischen Einsatz von Pyrethroid-Insektiziden in- Schaderregerpopulatiönen die rasche populationsgenetische Akkumulation von resistenten Mixtanten innerhalb des Genpools der behandelten Population ist. Diese ungewollte und unerwünschte Selektion eines Resistenzsta.mmes führt zwangsläufig zur Notwendigkeit des Einsatzes höherer Insektizidmengen zur Dezimierung der Population, was sowohl aus toxikologische-" als auch aus ökonomischer Sicht problematisch erscheint . . . " · '. ' Die erfinriungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel sind daher von beträchtlichem Nutzen auf den Gebieten der Land- und Forstwirtschaft einschließlich des Vorrats-This is significant in that a major shortcoming in the permanent or periodic use of pyrethroid insecticides in pest populations is the rapid population genetic accumulation of resistant mixtures within the gene pool of the treated population. This unwanted and unwanted selection of a resistance strain inevitably leads to the necessity of using higher amounts of insecticide to decimate the population, which appears problematic both from a toxicological and an economic point of view. The pesticides according to the invention are therefore of considerable use in the fields of agriculture and forestry, including storage

Schutzes, im Haushalt und im Hygienesektor, da sich .... · mit ihnen Möglichkeiten zur Brechung vorhandener Resistenz in Schaderregerpopulationen sowie Möglichkeiten zur Senkung des Wirkstoffaufwandes bei der Bekämpfung normal empfindlicher Stämme diverser Schaderregerarten ergeben. . ' .. ..' . ' .' ;.: · /',, Protection, in the household and in the hygiene sector, as it .... · With them opportunities to break existing resistance in pathogen populations and opportunities to reduce the drug expenditure in the control of normal sensitive strains of various pests. , '.. ..'. '.' ,.: · / ',,

Die erfindungsgemäßen neuen Schädlingsbekämpfungsmittel können die üblichen Hilfs-, Verdünnungs-, Modifizierungs-oder Konditionierungsmittel der Schädlingsbekämpfung zur Schaffung von Präparaten in Form von" Lösungen , Emulsionen, Dispersionen. Pulvern, Stäuben,Granulaten usw. umfassen.The novel pesticides of the present invention may comprise the usual pest control auxiliary, diluent, modifying or conditioning agents for providing preparations in the form of "solutions, emulsions, dispersions, powders, dusts, granules, etc."

Die Menge an aktivem Bestandteil in den erfindungsge-: mäßen Präparaten variiert in Abhängigkeit von der Aufbringungsweise des Präparates und liegt.gewöhnlich zwischen etwa 0,05 bis 95 Masse-% des gesamten Präparates. Gewöhnlich liegt die Menge an aktivem Bestandteil unter 10 %. Die hier verwendete Bezeichnung "aktiver Bestand^ teil" bedeutet mindestens ein Acylanilin der allge- ' meinen Formel ΊΓΙ und Kombinationen derselben und mindestens eine Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroid-Insektizide der allgemeinen Formel I und Kombinationen derselben. ,The amount of active ingredient in the preparations according to the invention varies depending on the method of application of the preparation and is usually between about 0.05 to 95% by mass of the total preparation. Usually the amount of active ingredient is below 10 %. As used herein, the term "active ingredient" means at least one acylaniline of the general formula ΊΓΙ and combinations thereof and at least one of the group of pyrethroid insecticides of general formula I and combinations thereof. .

Pas Verhältnis von Synergist (Acylanilin) zu Insektizid scheint nicht entscheidend zu sein. Gewöhnlich sind die beiden Hauptkomponenten, d.h. Synergist und Insektizid im Präparat in einem Verhältnis von etwa ·, 1:5 bis 10:1 Gew.-Teilen Acylanilin zu Insektizid anwesend, wobei sich "Insektizid" auf eine Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroid-Insektizide und Kombinationen derselben bezieht.Pas ratio of synergist (acylaniline) to insecticide does not seem to be crucial. Usually the two major components, i. Synergist and insecticide present in the preparation in a ratio of about 1: 5 to 10: 1 parts by weight of acylaniline to insecticide, wherein "insecticide" refers to a compound from the group of pyrethroid insecticides and combinations thereof.

Die neuen Schädlingsbekämpfungsmittel können erfindungsgemäß beispielsweise als Spritzpulver, als Mikrokapsel, als Staub, als Granulat, als Lösung, als eiiiulgierbares Konzentrat, als Emulsion, als Suspensions-According to the invention, the novel pesticides can be used, for example, as a wettable powder, as a microcapsule, as a dust, as granules, as a solution, as a emulsifiable concentrate, as an emulsion, as a suspension

konzentrat oder als Aerosol formuliert werden. Sie können definierte "Releases-Eigenschaften besitzen und können auch als Köder verwendet werden. Die erfindungsgemäßen neuen Schädlingsbekämpfungsmittel können auch andere Bestandteile enthalten, z.B. eine oder mehrere Verbindungen mit pestiziden, insbesondere herbiziden oder fungiziden Eigenschaften oder Attraktantien, z.B. Pheromone oder Nahrungsbestandteile zur Verwendung als Köder oder für Formulierungen für Insekten-Fallen.concentrate or formulated as an aerosol. They may have defined release properties and may also be used as baits The novel pesticides according to the invention may also contain other ingredients, for example one or more compounds having pesticidal, especially herbicidal or fungicidal properties or attractants, eg pheromones or food components for use as baits or for formulations for insect traps.

Die Erfindung schließt auch eine Methode zur Bekämpfung von Schädlingen ein, die dadurch gekennzeichnet ist, daß die Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß der Erfindung gegen Schaderreger in Feldbeständen landwirtschaftlicher Nutzpflanzen, zum Schutz von Ernteprodukten Und in Tierhaltungsanlagen sowie in Sanitäreinrichtungen.appliziert werden. ' ' . . _; - .;':The invention also includes a method for combating pests, characterized in that the pesticides according to the invention are applied against pests in field crops of agricultural crops, for the protection of crop products and in animal husbandry facilities and in Sanitäreinrichtungen.appliziert. ''. , _; -.; ':

Als bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I seien genannt:As preferred compounds of general formula I may be mentioned:

Verbindung 1 Fenvalerat Verbindung 2 . \ . Fluvalinate Compound 1 Fenvalerate Compound 2. \. fluvalinate

Verbindung 3 PhenothrinCompound 3 phenothrin

Verbindung 4 PermethrinCompound 4 permethrin

Verbindung 5 CypermethrinCompound 5 Cypermethrin

Verbindung 6 DekamethrinCompound 6 decamethrin

Verbindung 1 Fenpröpathrin Compound 1 Fenopodrhrine

Verbindung 8 TetramethrinCompound 8 tetramethrin

Verbindung 9 Resmethrin Compound 9 resmethrin

Verbindung 10 Bromethrin Compound 10 Bromethrin

Verbindung 11 ' Bioethanomethrin Compound 11 'bioethanomethrin

Verbindung 12 , KadethrinCompound 12, kadethrin

Verbindung 13 Deltamethrin Verbindung 14 '. TralomethrinCompound 13 Deltamethrin Compound 14 '. tralomethrine

Verbindung 15 > Tralocythrin Compound 15> tralocythrin

Verbindung 16 Cyhalothrin Compound 16 Cyhalothrin

Verbindung 17 CyfluthfinCompound 17 Cyfluthfin

Als bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel III seien genannt:Preferred compounds of general formula III are:

(III)(III)

Verb.Verb.

18 19 20 21 '22 23 2418 19 20 21 '22 23 24

-H-H

-H -H

2-CH₃ 2-CH₃ 2-CH₃ 2-CH₃ 2-CH₃ 2-CH₃ 2-CH₃ 2-GH₃ 2-CH₃ 2-CH₃ 2-CH₃ 2-CH₃ 2-CH₃ 2-CH₃ 2-CH₃ 2-CH₃ 2-CH ₃ 2 -CH ₃ 2 -CH ₃ 2 -CH ₃ 2 -CH ₃ 2 -CH ₃ 2 -CH ₃ 2-GH ₃ 2 -CH ₃ 2 -CH ₃ 2 -CH ₃ 2 -CH ₃ 2- CH ₃ 2 -CH ₃ 2 -CH ₃ 2 -CH ₃

2-CH 2-CH2-CH 2-CH

-H-H

6-CH₃ 6-CH₃ 6-CH₃ 6-CH₃ 6-CH₃ 6-GH₃ 6-CH₃ 6-CH₃ 6-CH₃ 6-CH₃ 6-CH₃ 6-CH₃ 6-CH₃ 6-CH₃ 6-CH₃ 6-CH₃ 6-CH^6-CH ₃ 6 -CH ₃ 6 -CH ₃ 6 -CH ₃ 6 -CH ₃ 6-GH ₃ 6 -CH ₃ 6 -CH ₃ 6 -CH ₃ 6 -CH ₃ 6 -CH ₃ 6 -CH ₃ 6- CH ₃ 6 -CH ₃ 6 -CH ₃ 6 -CH ₃ 6 -CH ₂

H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Ή -CH₂GlHHHHHHHHHHHHHHHHHH Ή -CH ₂ Eq

-CH₂OCH₃ -CH ₂ OCH ₃

-CH₂Cl-CH ₂ Cl

-CH₂OCH₃ -CH ₂ OCH ₃

-CH₃ -CH ₃

-C₃H₅(O)-C ₃ H ₅ (O)

-CH₂Cl-CH ₂ Cl

-CHClCHo-CHClCHo

₂₂₂₂

-<c«₂)₃ci- <c " ₂ ) ₃ ci

-CHCl₂ -CCl₃ -CH₂OH -CH(OH)CH₃ -(CHg)₂OCH₃ -CH₂OCH₂OCH₃ -COCH₃ -CH₂COCH₃ -CCl₂COCH₃ -CH₂OCOCH₃ -CHCl ₂ -CCl ₃ -CH ₂ OH -CH (OH) CH ₃ - (CHg) ₂ OCH ₃ -CH ₂ OCH ₂ OCH ₃ -COCH ₃ -CH ₂ COCH ₃ -CCl ₂ COCH ₃ -CH ₂ OCOCH ₃

-CH(CH-S)O-CO-CH (CH-S) O-CO

II

' ^H3^C ' ^H 3 ^C

-CH(CH₃ -CH(CH₃ -CH(CH₃ -CH(CH₃ -CH(CH₃ -CH(CH₃ -CH(CH₃ -CH(CH₃ -CH(CH₃ -CH(CH₃ -CH(CH₃ -CH(CH₃ -CH(CH₃ -CH(CH₀ -CH (CH ₃ -CH (CH ₃ -CH (CH ₃ -CH (CH ₃ -CH (CH ₃ -CH (CH ₃ -CH (CH ₃ -CH (CH ₃ -CH (CH ₃ -CH (CH ₃ -CH (CH ₃ -CH (CH ₃ -CH (CH ₃ -CH (CH ₀

-CH(CH₃ -CH (CH ₃

-CH(CH₃)COOCH-CH (CH ₃ ) COOCH

XCOOCH₃ )C00CH₃ )C00CH₃ )C00CH₃ )C00CH₃ )C00CH₃ )C00CH₃ )C00CH₃ )C00CH₃ )C00CH₃ )C00CH₃ )C00CH₃ )C00CH₃ )C00CH₃ )C00CH₃ )C00CH₃ )C00CH₃ XCOOCH ₃₎ C00CH ₃₎ C00CH ₃₎ C00CH ₃₎ C00CH ₃₎ C00CH ₃₎ C00CH ₃₎ C00CH ₃₎ C00CH ₃₎ C00CH ₃₎ C00CH ₃₎ C00CH ₃₎ C00CH ₃₎ C00CH ₃₎ C00CH ₃₎ C00CH ₃₎ C00CH ₃

)οοοοη<.) Οοοοη <.

Verb.Verb. R¹ R ¹ R² R ² r3r3 -R⁴ -R ⁴ R⁵ :R ^5: 3939 2-CH₃ 2-CH ₃ 6-CH₃ 6-CH ₃ -H-H -CM₂COOCHq-CM ₂ COOCHq -CH(CHo)COOCHo-CH (CHO) COOCHo 4040 2-CH₃ 2-CH ₃ 6-CH₃ 6-CH ₃ -H-H -CH(CH₃)COOCH₃V-CH (CH ₃₎ COOCH ₃ V 4141 2-CH₃ /2-CH ₃ / 6-CH₃ 6-CH ₃ -H-H -CH₂SO₂OCH₃ -CH ₂ SO ₂ OCH ₃ -CH(CH₃)COOCH₃ -CH (CH ₃ ) COOCH ₃ 4242 2-CH₃ 2-CH ₃ 6-CH₃ 6-CH ₃ -H :-H : -CHpN(CHo)0-CHpN (CHO) 0 -CH(CH₃)COOCH₃ -CH (CH ₃ ) COOCH ₃ 4343 2-CH₃ 2-CH ₃ 6-CH₃ 6-CH ₃ -H-H -CH₂NHN(GH₃)₂ -CH ₂ NHN (GH ₃ ) ₂ -CH(CHo)COOCHq-CH (CHO) COOCHq 4444 2-CH₃ 2-CH ₃ 6-CH₃ 6-CH ₃ -H-H -CH₀SC(S)N(CHo)₀ -CH ₀ SC (S) N (CH ₀ ) ₀ -CH(CH₃)COOCH₃ -CH (CH ₃ ) COOCH ₃ 4545 2-CH₃ 2-CH ₃ 6-CH₃ 6-CH ₃ -H-H -CH(CH₃)COOCH₃ -CH (CH ₃ ) COOCH ₃ 4646 2-CHq2-CHQ 6-CH₃ 6-CH ₃ -H-H -GH₂C₆H₅ -GH ₂ C ₆ H ₅ -CH(CH₃)COOCH₃ -CH (CH ₃ ) COOCH ₃ 4747 £—^~\J Xi. 0 £ - ^ ~ \ J Xi. 0 6-GH₃ 6-GH ₃ -H-H -2-furyl .-2-furyl. -CH(CH₃)COOCH₃ -CH (CH ₃ ) COOCH ₃ 4848 2-CH₃ 2-CH ₃ 6-CH₃ 6-CH ₃ -H-H -5-(3-methylisoxazyl)-5- (3-methylisoxazyl) -CH(CH₃)COOCH₃ -CH (CH ₃ ) COOCH ₃ 4949 2-CH₃ 2-CH ₃ 6-CH₃ 6-CH ₃ -H-H -4-(1.2.3-thiadiazyl)-4- (1,2,3-thiadiazyl) -CH(CH₃)COOCH₃ -CH (CH ₃ ) COOCH ₃ 5050 2-GH₃ 2-GH ₃ 6-GH₃ 6-GH ₃ -H-H -1.3.imidazo1-T—yl-1.3.imidazo1-T-yl -CH(CHo)COOCHo-CH (CHO) COOCHo 5151 2-CH₃ 2-CH ₃ 6-CH₃ 6-CH ₃ -H-H -1.2.4-triazol-i-yl-1.2.4-triazol-i-yl -CH(CH₃)COOCH₃ -CH (CH ₃ ) COOCH ₃ 5252 2-CH₃ 2-CH ₃ 6-CH₃ 6-CH ₃ -H '-H ' -2.5-dioxo-pyrrolidin-i-yl-2.5-dioxo-pyrrolidin-i-yl -CH(CH₃)COOCH₃ -CH (CH ₃ ) COOCH ₃ 5353 2-Cl2-Cl 6-CH₃ 6-CH ₃ ' -H ' -H —CHpCl-CHpCl -CH(CHo)COOCHo-CH (CHO) COOCHo 5454 2-Cl2-Cl 6-CH₃ 6-CH ₃ -H-H -(CH₂)₂C1- (CH ₂ ) ₂ C1 ^CH(GH₃)COOCH₃ ".,.:^ CH (GH ₃ ) COOCH ₃ ",. 5555 2-Cl2-Cl 6-Cl6-Cl -H-H -CH₂Ci ;-CH ₂ Ci; -CH(CH₃)COOCH₃ -CH (CH ₃ ) COOCH ₃ 5656 2-Cl2-Cl 6-Cl6-Cl -H-H "^C6^H5 '.V- -V- ;V.V . - V-" ^C 6 ^H 5 '.V- -V-; VV. - V- -CH(CH₃)COOCH₃ -CH (CH ₃ ) COOCH ₃ 5757 2-G₃H₇Ci)2-G ₃ H ₇ Ci) 6-C₃H₇Xi)6-C ₃ H ₇ Xi) -H ' '; -H ' '; -GH₂Cl-GH ₂ Cl -GH(CH₃)COOCH₃ -GH (CH ₃ ) COOCH ₃ 5858 3-C13-C1 -H-H 4-Cl4-Cl -CH₂Cl-CH ₂ Cl -GH(CHq)COOCHq - j . - · j . . -GH (CHq) COOCHq - j. - · j. , 5959 3-Cl3-Cl -H;. ; --H;. ; - 4-Cl4-Cl -G₆H_{5 :};v^;: V V- ν-. V-G ₆ H _5; ^{v: V} V ν-. V -CH(CHo)COOCHq , : · ·. ..3 -, --? - .-..-CH (CHO) COOCHq,: · ·. ..3 -, -? - .- ..

⁵H²OOOO(⁹H⁹O²HO)HO- ⁵ H ² OOOO ⁽⁹ H ⁹ O ² HO) HO- TO²HO-TO ² HO- H-H- ^£Η0-9 ^£ Η0-9 δ^Η δ ^Η ^εΗθ-δ ^ε Ηθ-δ 1-81-8 ⁵H²OOOO(⁵H⁹O)HO- ⁵ H ² OOOO ( ⁵ H ⁹ O) HO- TO²HO--TO ² HO-- H-H- ^εΗΟ~δ ^ε ΗΟ ~ δ 0808 ⁵Η²0000//ϊ/Η^ε0/Η0- ⁵ Η ² 0000 // ϊ / Η ^ε 0 / Η0- TO²HO-TO ² HO- H-H- ^εΗ0-δ ^ε Η0-δ 6Ζ,6Ζ, ⁵Η²0000//«/^<ίΉ^ε0/Η0- ⁵ Η ² 0000 // «/ ^<ί Ή ^ε 0 / Η0- TO²HO-TO ² HO- Η—Η- ^LH0-9 ^L H0-9 QLQL ^εΗ0000²Ή0- ^ε Η0000 ² Ή0- TO²HO-TO ² HO- H-H- ^εΗ0-9 ^ε Η0-9 ^ΗΟ-δ^ ΗΟ-δ LLLL ^εΗ00²(^δΗ0)000(^εΗ0)Η0- ^ε Η00 ² ( ^δ Η0) 000 ( ^ε Η0) Η0- TO²HO-TO ² HO- H-H- ^εΗ0-δ ^ε Η0-δ 9L9L τθ²(²Η0)0Ο0(^εΗ0)Η0-τθ ² ( ² Η0) 0Ο0 ( ^ε Η0) Η0- TO²HO-TO ² HO- : H- _{; :} : H- _{; :} ΗΟ-9ΗΟ-9 QLQL (χΐ)⁶Η^ΐ70Ο0Ο(^εΗ0)Ή0-(χΐ) ⁶ Η ^ΐ7 0Ο0Ο ( ^ε Η0) Ή0- '. C" ' '^· * " ' nJU tip '. C "'' ^ · *"'nJU tip ;..; η- '; ; ..; η- '; ^€Η0-9 ^€ Η0-9 ^ΗΟ-δ^ ΗΟ-δ Xiiu^anj-e-oxo-2-oapiCqej[q.a^-Xiiu ^ anj-e-oxo-2-oapiCqej [q.a ^ - X-Äzexosf—£— X-Äzexosf- £ H-H- ^Η0-9^ Η0-9 ^εΗ0-δ ^ε Η0-δ iLiL XXu^anj^-oxo-s-ojpiCqBaq.aq.-Xxu ^ anj ^ oxo-s-ojpiCqBaq.aq.- XjCanj-g-XjCanj-g- H-H- ^εΗ0-9 ^ε Η0-9 ^εΗΟ~δ ^ε ΗΟ ~ δ ZLZL XiCuisanj-C-oxo-g-oapvCqBaq.aq.-XiCuisanj-C-oxo-g-oapvCqBaq.aq.- (o)¥o-(O) o- ¥ H-H- το-ετο-ε \L\ L XiCuTpTXOZBxo-e-oxo-g-XiCuTpTXOZBxo-e-oxo-g- ^εΗ00²Η0- ^ε Η00 ² Η0- H-H- ^εΗ0-9 ^ε Η0-9 ^εΗ0~δ ^ε Η0 ~ δ QLQL Xiiu«anj-cj-oxo-2-pjpi?qBa^ij,-Xiiu "anj-cj-oxo-2-pjpi QBA ^ ij? - ^εΗ00²Η0~ ^ε Η00 ² Η0 ~ H-H- ^€Η0-9 ^€ Η0-9 ^εΗΟ-δ ^ε ΗΟ-δ 6969 X^uxpf χοζΒχο-cj-oxo-g-X ^ uxpf χοζΒχο-cj-oxo-g- TO²HO-TO ² HO- H-H- ^εΗ0-9 ^ε Η0-9 XXk/ O XXk / O 8989 XjCuafqq.—(j—oxo—3—oapiii{BJ:q.eq.-XjCuafqq .- (j-oxo-3-oapiii {BJ: q.eq.- TO²HO-TO ² HO- H-H- ^εΗ0-9 ^ε Η0-9 -ΗΟ-δ-ΗΟ-δ ¹⁹¹⁹ XJiuBanj-e-oxo-g-oapiCMBaq-aa,-XJiuBanj-e-oxo-G oapiCMBaq-aa - TO²HO-TO ² HO- H-H- ^εΗ0-9 ^ε Η0-9 ^εΗΟ-δ ^ε ΗΟ-δ 9999 ^CH0000(^CH0)H0- ^C H0000 ( ^C H0) H0- ^εΗο-ε ^ε Ηο-ε ⁵Η²0-9 ⁵ Η ² 0-9 £9£ 9 ^εΗΟ0ΟΟ(^εΗΟ)Η0- ^ε ΗΟ0ΟΟ ( ^ε ΗΟ) Η0- ^HOO⁰HO-^ HOO ⁰ HO- ΧΊ. Iky WΧΊ. Iky W ^ΗΟ-δ^ ΗΟ-δ ^79^ 79 ; ^εΗ00Ο0(^εΗ0)Η0-; ^ε Η00Ο0 ( ^ε Η0) Η0- ^εΗ0Η0=Η0- ^ε Η0Η0 = Η0- ^εΗ0-ε ^ε Η0-ε ;*ΊΓΟ-9* ΊΓΟ-9 ^εΗΟ-δ ^ε ΗΟ-δ €9€ 9 ^ΤΙΛΛΛ O ^ ^* TJO ^ U Ο ΧΙ hs I/ W h/1 Xlwyilw^ ΤΙΛΛΛ O ^ ^ * TJO ^ U Ο hs I / W h / 1 Xlwyilw Xjianj-g-Xjianj-g- ^εΗο-ε ^ε Ηο-ε ^εΗ0-9 ^ε Η0-9 ^εΗΟ-δ ^ε ΗΟ-δ δ9δ9 ^εΗ0000(^εΗ0)Η0- ^ε Η0000 ( ^ε Η0) Η0- ^εΗ00²(²HO)O²HO- ^ε Η00 ² ( ² HO) O ² HO- ^εΗο-ε ^ε Ηο-ε C*C * ^εΗΟ-δ ^ε ΗΟ-δ 1-91-9 - Χί OΛ Λ ^\ ί UO · ΧΙΟ·«·· - ^ Xl W W W %J V fly J XIw- Χί OΛ Λ ^ \ ί UO · ΧΙΟ · «·· - ^ Xl WWW % J V fly J XIw TO²HO-TO ² HO- XJO^C* jTIIu/ C*XJO ^ C * jTIIu / C * ^εΗΟ-δ ^ε ΗΟ-δ 0909 ε^Η ε ^Η 1,H1, H

Der Nachweis der Insektiziden synergistischen Wirkung der erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel erfolgte an Laborstämmen von Musca domestica L.. Als Applikationsverfahren wurde die von der ¹¹FAO-working party of Experts on Resistance of Pests to pesticides" (FAO, 1969) und der WHO (1963, 1970) zur Überwachung des Resistenzgeschehens bei tierischen Schaderregern empfohlene topikale Applikationsmethode verwendet.The insecticidal synergistic effect of the pesticides according to the invention was demonstrated on laboratory strains of Musca domestica L. The method of application was that of the ¹¹ FAO-working party of Experts on Resistance of Pests to Pesticides "(FAO, 1969) and WHO (1963, 1970 ) used for monitoring the resistance incident in animal pathogens recommended topical application method.

Die Prüfung auf mögliche Eigentoxizität der Verbindungen der allgemeinen Formel III erfolgte durch parallel zum Testgemisch laufende Kontrollkonzentrationen dieser Verbindungen. ,The test for possible self-toxicity of the compounds of general formula III was carried out by running parallel to the test mixture control concentrations of these compounds. .

Die im Test ermittelten Mortalitätswerte wurden nach Abbott (1925) (vgl. auch FAO 1969, WHO 197Q) nach folgender Beziehung korrigiert: : ίThe mortality values determined in the test were corrected according to Abbott (1925) (see also FAO 1969, WHO 197Q) using the following relationship: ί

ν_ηΎ.-τ. Mn^₉HtSf (<tϊ - % Testmort .-% Kontrollmort. Korr. Mortalität (%) ^# t ν _ηΎ . _-τ . Mn ^ ₉ HtSf (<t ϊ - % testmort .-% control mortality corr . Mortality (%) ^ # t

- ^₀₀ #__Kontrollmortalität t ' - ^ ₀₀ #_ _co- morbidity t '

Die statistische Sicherung der Meßergebnisse erfolgte auf der Grundlage des bei E. Weber (Grundriß der biologischen Statistik^ Stuttgart, 1972) beschriebenen ^ ^Testes mittels der Vierfeldertafel. Die Signifi-The statistical assurance of the results of the measurements was made on the basis of the test described by E. Weber (Grundriss derbiologische Statistik, Stuttgart, 1972) by means of the four-field plate. The signifi-

> ? ' ' . ·^: " ' ' '>? ''. · ^: "'''

kanz (a ) wird nach Formelkanz (a) becomes formula

Ca+c) Cb+d) U+d)Ca + c) Cb + d) U + d)

berechnet· Siehe auch L. Cayalli-Sförza, Biometrie, Jena, 1972, S. 57 ff.Calculated · See also L. Cayalli-Sförza, Biometrie, Jena, 1972, p. 57 ff.

Hierbei bedeuten a,b,c,d und η die absoluten Häufigkeiten der 2x2-Taf el:Here, a, b, c, d and η are the absolute frequencies of the 2x2 table:

a , Ca, C b db d a+b c+da + bc + d a+ca + c b+db + d n=a+b+c+d ιn = a + b + c + d ι

Synergismus liegt danach mit 1 %iger oder 5 %iger Irrtumswahrscheinlichkeit vor, wenn das errechnete ^ größer als ein jeweils für diese Irrtumswahrscheinlichkeiten tabellierter Wert und der Mortalitätswert des Gemisches größer als der des Insektizides ist. Das nachfolgende Beispiel erläutert die Erfindung näher, soll jedoch ihren Umfang in keiner Weise beschränken.Synergism is then present with a probability of 1% or 5% if the calculated value greater than a value tabulated for each of these error probabilities and the mortality value of the mixture is greater than that of the insecticide. The following example further illustrates the invention, but is not intended to limit its scope in any way.

example

Es werden CÖg-anästhesierte weibliche Fliegen mittels einer Mikrodosiereinrichtüng (Mikrodosiereinrichtung der Pa. Instrumentation Specialities & Co., Lincoln, Nebraska, USA) mit jeweils 1 /ul der entsprechend dosierten Testsubstanz behandelt. Die acetonische Lösung der Testsubstanz wird auf die Ventralseite der Fliegen appliziert und diese (jeweils 15 Tiere pro Testkonzentration) für 24 Stunden in Glasbehältern gehalten. Anschließend erfolgt die Auszählung der toten Tiere, Aus diesen Daten wird die Mortalitätsrate /%/ pro Testkonzentration ,bestimmt und mittels des oben beschriebenen Λ -Tests der synergistische Effekt der pestiziden Zusammensetzung gegenüber der Wirkstoffkontrolle ermittelt.Cogenitated anesthetized female flies are treated with 1 μl of the appropriately dosed test substance by means of a microdosing device (microdosing device of Pa. Instrumentation Specialties & Co., Lincoln, Nebraska, USA). The acetone solution of the test substance is applied to the ventral side of the flies and kept (in each case 15 animals per test concentration) for 24 hours in glass containers. Subsequently, the counting of dead animals, from these data, the mortality rate /% / per test concentration, determined and determined by means of the Λ-test described above, the synergistic effect of the pesticidal composition over the drug control.

Als Testtiere wurden Fliegen eines Trichlorfon-resistenten Zuchtstammes von Musca domestica L. verwendet, der eine schwache Kreuzresistenz mit dem Faktor 1,82 gegenüber Dekamethrin aufweist. Im Test wird die durchschnittliche prozentuale Mortalität der Pyrethroid-Insektizide allein und eines Gemisches mit dem jeweiligen Synergisten im Verhältnis 2:1 gemessen. In der Ta-As test animals flies of a trichlorfon-resistant breeding strain of Musca domestica L. were used, which has a weak cross-resistance with the factor 1.82 compared to decamethrin. In the test, the average percentage mortality of the pyrethroid insecticides alone and a mixture with the respective synergist in the ratio 2: 1 is measured. In the

' ) 22 )

belle 2 ist neben der statistischen Bewertung (j\ Test) der jeweils für das Gemisch bestimmte Faktor (W) der Wirkungssteigerung gegenüber der insektizideh Wirkung allein angegeben, der sich als Quotient aus beiden gemessenen Wirkungen errechnet.In addition to the statistical evaluation (j \ test), the factor (W) of the increase in activity compared with the insecticidal action, which is calculated in each case as the quotient of the two measured effects, is given in Table 2 alone.

Für die im Ausführungsbeispiel gewählten Pyrethroidwirkstoffe wurden für den verwendeten Versüchstierstamm gende KonzentrationsVerhältnisse ermittelt:For the Pyrethroidwirkstoffe selected in the embodiment, low concentration ratios were determined for the used Versuchsstierstamm:

Table 1:

t/st / s

verwendete Dosierungen und ge--used dosages and ge--

messene Mortalitätenmeasured mortalities

Pyrethroidpyrethroid LD₅₀-WerteLD ₅₀ values Dosierung allein und' im Gemisch /yUg/<j>/Dosage alone and 'in mixture / yUg / <j> / durchschnitt liehe Mor talität /%/ . :, :-;/>·::average mortality /% / . :,: -; /> · :: Fenvalerat Permethrin DekamethrinFenvalerate permethrin decamethrin 0,06 0,0010.06 0.001 0,05 0,06 0,0010.05 0.06 0.001 ' : 31 ,0 Λ ·.:,. ^,9;.,:;;-_:·: ' '. A5,5 ' ; >: ': 31, 0 Λ ·.:,. ^, 9;.,: ;; - _: ·: ''. A5.5 ';>:

Im Gemisch wurden diese Wirkstoffe in gleichh-oher Dosierung eingesetzt.In the mixture, these agents were used in gleichh-oher dosage.

Table 2:

Gemessene Wirkungssteigerung von Verbindungen der Formel I nach Zusatz von Verbindungen der Formel IIIMeasured increase in the activity of compounds of the formula I after addition of compounds of the formula III

Verbindungenlinks Verbindungenlinks Wirkungseffect 1,51.5 *²-Test* ² test der Formel Ithe formula I der Formel IIIof formula III steigerungincrease 1,71.7 P₁ = 1 % (++)P ₁ = 1 % (++) (W)(W) 1,71.7 P₁= 5 % (+)P ₁ = 5 % (+) 11 5858 1,71.7 ₊₊₊₊ 11 6666 1,91.9 ++++ 11 7777 1,91.9 ++++ 11 2828 1,9 ·1.9 · ++++ 1 ·1 · 1818 2,02.0 ++++ 11 2020 2,02.0 ++++ : ¹ -.. -.'.: ¹ - .. -. '. 5555 3,23.2 ++++ - ¹ :. . .·' - ¹ :. , . · ' 5656 3,83.8 ++++ ' ' . 1 ' ''. 1 ' 5757 5,05.0 ++ . ·. 1, ·. 1 4646 1,21.2 ++++ r : ''" 'r : ''"' 5959 1,31.3 ++++ 11 4747 1,41.4 ++++ .4.4 4747 1,41.4 ++ 44 . 24, 24 1,31.3 ++++ 44 5959 2,52.5 ++++ 44 4646 ++++ ·' ' .' ⁶ · ''. ' ⁶ 2424 ++ 6 ' '6 '' 3131 ++++

Claims

Erfindungsänsprüehe

1. Pesticides, characterized in that they are active ingredients

a) a carboxylic acid derivative of the formula I:

A-C-O-B (I)

in which A is optionally substituted aralkyl, alkyl, cycloalkyl or arylaminoalkyl and B is a group of formula II

in which R is hydrogen, cyano or ethynyl and X is alkyl, alkenyl, aralkyl or aryloxy and η is 1 to 5, or B is 5-benzyl-3-furylmethyl or 3.4.5.-tetrahydrophthalimidomethyl, and

b) an acylaniline of the formula III:

in which

1 '' ^: '·

R and Rp independently of one another denote hydrogen, alkyl or halogen, and

'. "'."^;

R is hydrogen or C, alkyl, and

h ' '"^.'' - '.

R is C _1-4 alkyl, C ₂ ^ alkenyl, C _3-6 cycloalkyl, ^C 1-6 Haioaiky ¹ ^'c i_4 dihaloalkyl, 0 ^ _ ^ trihaloalkyl, C ._ ^ hydroxyalkyl, p ^c-4 Älkoxyalkyi, C ^ _c alkoxyalkoxyalicyl. C ₂ _ ^ alkylcarbonyl, ^ 3.5 alkylcarbonylalkyl, C-g alkylcarbonylhaloalkyl, G ^ _g alkylcarbonylalkoxy, 0-_ ^ alkoxycarbonylalkyl, ^C 2-4 alkylthioalkyl, C ₂ _ ^ alkylsulfonylalkyl, Co ^ g dialkylaminoalkyl, G ~ _c dialkylhydrazinoalkyl, ^ 4-6 Eialkylaminodithiocarbamoylalkyl, an optionally substituted phenyl | -.3C5) ~Is.par? Iyl or benzyl, 2-puryl, .1. 3-imidazol-1-yl, 1.2 .4.-triazol-1-yl, 1,2,3-thiadiazyl- (4) -yl or 2,5-dioxy-pyrrolidin-1-yl, and. ^: .. - "'.''''- ¹ ^

^Z or -CH (R ⁶ ) -C00R ⁷ , where ;;

Y for carbon or nitrogen and

Z is oxygen or sulfur, and

R is hydrogen, * un / branched C _1- , alkyl, phenyl

or benzyl, and
R 'is C _{1 -Zf} alkyl, C _1- ^ haloalkyl or Qg ^ alltoxy-'

alkyl, ;

contain.

Pesticides according to item 1, characterized in that they contain as active constituents ferivalate and N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (2-furoyl-O-alanine-methyl ester or N- (2,6-dimethyl-phenyl) -N-phenylacetyl-alanine-methyl ester or N- (3,4-dichlorophenyl) -N-benzoyl-alanine methyl ester or 2-chloro-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (tetrahydro-2-oxo-3-furanyl) -acetamide.

Pesticides according to item 1, characterized in that they contain as active ingredients permethrin and N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (2-furoyl) -alanine methyl ester or N- (2,6-dimethylphenyl) -N-chloroacetyl-alanine-methyl ester or N- (2,6-dimethylphenyl) -N-phenylacetyl-aianine methyl ester or N-CS.-dichlorophenyl-N-benzoyl-alanine methyl ester.

Pesticides according to item 1, characterized in that they contain as active ingredients decamethrin and N- (2,6-dimethylphenyl) -N-chloroacetyl-alaniri-methyl ester. .

Pesticides according to items 1 to 4, characterized in that they contain as active constituents a carboxylic acid derivative of the formula I and an acylaniline of the formula III in a ratio of 5: 1 to 1:10 parts by weight in addition to the usual Hilfs.- dilution -, modifying or conditioning pesticides.

Pesticides according to items 1 to 4, characterized in that they are used for controlling animal pests in field crops of agricultural crops, for the protection of harvest products, in animal husbandry facilities and in sanitary facilities.