DD219098A1 - SCHAEDLINGSBEKAEMPFUNGSMITTEL - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft Schaedlingsbekaempfungsmittel, die zugleich bestehende Resistenz in Schaderregerpopulationen zu brechen vermoegen sowie deren Anwendung in der Land- und Forstwirtschaft, im Vorratsschutz, im Haushalt sowie im Hygienesektor. Erfindungsgemaess werden Schaedlingsbekaempfungsmittel verwendet, die als aktive Bestandteile a) ein phosphororganisches Insektizid der allgemeinen Formel I und b) ein Acylanilin der allgemeinen Formel II enthalten. A, B, C und R1 bis R5 entsprechen den in der Erfindungsbeschreibung angegebenen Substituenten. Formel I und IIThe invention relates to pesticides that at the same time break existing resistance in pathogen populations and their application in agriculture and forestry, in storage, in the household and in the hygiene sector. According to the invention, pesticides are used which contain as active constituents a) an organophosphorus insecticide of the general formula I and b) an acylaniline of the general formula II. A, B, C and R1 to R5 correspond to the substituents given in the description of the invention. Formula I and II
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel, die als aktive Bestandteile ein phosphororganisches Insektizid und ein Acylanilin enthalten sowie deren Anwendung in der Land- und Forstwirtschaft, im Vorratsschutz, im Haushalt sowie im Hygienesektor.The present invention relates to pesticides containing as active ingredients an organophosphorus insecticide and an acylaniline and their use in agriculture and forestry, in the protection of stored products, in the household and in the hygiene sector.
Phosphororganische Insektizide zeichnen sich durch eine rasche knock-down-Wirkung gegenüber in der Landwirtschaft und im Haushalt auftretenden Schadinsekten und Milben sowie durch eine teilweise hohe Warmblütertoxizität aus.Organophosphorus insecticides are characterized by a rapid knock-down effect against harmful insects and mites occurring in agriculture and in the household as well as by a high degree of warm-blooded toxicity.
Phosphororganische Insektizide haben daher den Nachteil, daß ihre Anwendbarkeit in der Praxis, insbesondere in der^ Landwirtschaft und im Hygienesektor aus toxikologischen Gründen begrenzt ist. Dieser Nachteil ist von erheblicher wirtschaftlicher und toxikologischer Bedeutung, da zudem die wiederholte Anwendung kommerzieller Präparate zu deutlicher Resistenz und somit zur Notwendigkeit der Erhöhung des erforderlichen Wirkstoffaufwandes führt, um noch einenTherefore, organophosphorus insecticides have the disadvantage that their applicability in practice, in particular in agriculture and in the hygiene sector, is limited for toxicological reasons. This disadvantage is of considerable economic and toxicological importance, since, in addition, the repeated use of commercial preparations leads to marked resistance and thus to the necessity of increasing the required amount of active ingredient, in order to achieve even more
ausreichenden Bekämpfungseffekt garantieren zu können. ,to guarantee sufficient control effect. .
Aus der Literatur ist bekannt, daß es verbreitet in der Land- und Forstwirtschaft sowie im Hygienesektor zum Auftreten starker Resistenz von Schaderregern gegenüber phosphororganischen Insektiziden und Akariziden kommt. Künast et al. (Anz.It is known from the literature that there is widespread occurrence in agriculture and forestry as well as in the hygiene sector in the occurrence of strong resistance of pests to organophosphorus insecticides and acaricides. Künast et al. (Num.
Schädlingskunde Bln. Hamburg 52,163/1979/) fanden u.a. bei 18 in Stallungen in Süddeutschland verbreiteten Stämmen der Stubenfliege (Musca domestica L.) Resistenz gegenüber einem breiten Spektrum phosphororganischer Insektizide. · In der Patentliteratur finden sich ferner Angaben über eine Reihe pestizider Acylaniline. So werden die Wirkstoffe Metalaxyl (CH 591,805; CH 607,888), Furalaxyl (DE 2,513,788; CH 606,029), Milfuram (DD 137,656) und Benalaxyl (DD 142,042) in mikrobioziden Präparaten zur Bekämpfung pilzlicher Schaderreger eingesetzt. Weitere Vertreter der Acylaniline, wie z.B.Pest control Bln. Hamburg 52,163 / 1979 /) found inter alia. at 18 in stables in southern Germany spread the house fly strains (Musca domestica L.) resistance to a broad spectrum of organophosphorus insecticides. · The patent literature also contains information on a number of pesticidal acylanilines. For example, the active substances metalaxyl (CH 591,805, CH 607,888), furalaxyl (DE 2,513,788, CH 606,029), milfuram (DD 137,656) and benalaxyl (DD 142,042) are used in microbicidal preparations for controlling fungal pathogens. Other representatives of acylanilines, such as e.g.
Benzoylprop-ethyl (BE 714,007; GB 1,164,160) und Flamprop'isoprdpyl (DE 2,650,434) wurden als selektive HerbizideBenzoylprop-ethyl (BE 714,007; GB 1,164,160) and Flampropoisoprdpyl (DE 2,650,434) were used as selective herbicides
bekannt. s known. s
Weiterhin würde berichtet, daß einige N-(2.6-Dimethylphenyl)-2-(2-alkenyloxyalkyl)-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)racetamideFurther, it would be reported that some N- (2,6-dimethylphenyl) -2- (2-alkenyloxyalkyl) -N- (tetrahydro-2-oxo-3-furanyl) racetamides
ovizide Eigenschaften besitzen (EP 33,516). - ,possess ovicidal properties (EP 33,516). -,
Ferner ist bekannt, daß Furalaxyl die Larvalentwicklung von Ahobium punctatum (De Geer) stört (M.E.Hedley et al., Int.Furthermore, it is known that furalaxyl disturbs the larval development of Ahobium punctatum (De Geer) (M.E. Helley et al., Int.
Biodeterioration Bull. 15,9/1979/). '.. Biodeterioration Bull. 15.9 / 1979 /). '..
Aus der Literatur ist weiterhin bekannt, daß eine Kombination ausMetalaxyl und Phenämiphos eine Ertragssteigerung bei Tabak bewirkt (J.D.Arnett et al., Ga.Tob.Res.-Ext.Rep 1981,39; A.S.Csinos et al., Ga.Tob.Res.-Ext.Rep 1981,43)'.It is further known from the literature that a combination of metalaxyl and phenemphos produces an increase in tobacco yield (JDArnett et al., Ga.Tob.Res.-Ext.Rep 1981, 39; ASCsinos et al., Ga.Tob.Res Ext. Rep. 1981,43).
In der Literatur findet sich hingegen bisher kein Hinweis darauf, daß Kombinationen aus phosphororganischen Insektiziden und Acylanilinen einen mehr als additiven Insektiziden Effekt in Schaderregerpopulationen ergeben. Weiterhin ist bisher nicht bekannt, daß derartige Kombinationen eine durch phosphororganische Insektizide hervorgerufene Resistenz brechen können.In the literature, however, there is no evidence to date that combinations of organophosphorus insecticides and acylanilines give a more than additive insecticidal effect in pest populations. Furthermore, it is not previously known that such combinations can break a caused by organophosphorus insecticides resistance.
Ziel der Erfindung -Object of the invention
Das Ziel der Erfindung besteht in der Entwicklung von neuen Schädlingsbekämpfungsmitteln mit verbesserter Wirksamkeit, die zugleich eine durch phosphororganische Insektizide hervorgerufene Resistenz in Schaderregerpopulationen brechen können.The object of the invention is the development of new pesticides with improved efficacy, which at the same time can break a resistance caused by organophosphorus insecticides in pest populations.
Darlegung des Wesens der Erfindung / Presentation of the essence of the invention
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Schädlingsbekämpfungsmittel zu entwickeln, die durch Senkung des Wirkstoffaufwandes bekannter Pestizide deren wirtschaftliche Effektivität bei gleichzeitiger Verringerung ihrer Warmblütertoxizität erhöhen und zugleich bestehende Resistenz in Schaderregerpopulationen zu brechen vermögen. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive BestandteileThe invention has for its object to develop new pesticides, which increase their economic effectiveness while reducing their warm-blooded toxicity by reducing the drug cost of known pesticides and at the same time able to break existing resistance in pest populations. According to the invention the object is achieved in that pesticides, which as active ingredients
a) ein phosphororganisches Insektizid der allgemeinen Formel I:a) an organophosphorus insecticide of the general formula I:
in welcher .in which .
A C1-1 Alkyl bedeutet, und .AC 1-1 alkyl, and.
B für Cw Alkoxy oder C1^, Thioalkoxy steht, und .B is C w alkoxy or C 1 ^, thioalkoxy, and.
C C2-4 Hydroxytrihaloalkyl, C2_4Tetrahaloalkoxy, C2-4 Dihaloälkenyloxy, G4^ Haloalkoxydihalöalkenyloxy, ein gegebenenfalls substituiertes Ardihaloalkenyloxy, C6^ Carboalkoxyalkenyloxy, C5^ Dialkylcarbamylaikenyloxy, C6^ Diaikylcarbamylhaloalkenyloxy, C3^ Alkylthioalkylmercapto, C3^ Alkylsulfoalkylmercapto, Aralkylmercapto, C6-3 Alkylcarbamylalkylthioalkylmercapto, C3^ Alkylcarbamylalkyimercapto, C6^ Cyanoalkylcarbamylalkylmercapto, Cg.aCyanoaikylcarbamylalkylmercapto, C6-S Dicarbalkoxyalkylmercapto oder Amino bedeutet, undCC 2 -4 Hydroxytrihaloalkyl, C 2 _4Tetrahaloalkoxy, C 2 -4 Dihaloälkenyloxy, G 4 ^ Haloalkoxydihalöalkenyloxy, an optionally substituted Ardihaloalkenyloxy, C ^ 6 Carboalkoxyalkenyloxy, C 5 ^ Dialkylcarbamylaikenyloxy, C ^ 6 Diaikylcarbamylhaloalkenyloxy, C 3 ^ Alkylthioalkylmercapto, C 3 ^ Alkylsulfoalkylmercapto , Aralkylmercapto, C 6-3 Alkylcarbamylalkylthioalkylmercapto, C 3 ^ Alkylcarbamylalkyimercapto, C 6 ^ Cyanoalkylcarbamylalkylmercapto, Cg.aCyanoaikylcarbamylalkylmercapto, C 6 -S Dicarbalkoxyalkylmercapto or amino, and
b) ein Acylanilin der allgemeinen Forme! II:b) an acylaniline of the general formula! II:
' '
in welcher in which
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff,R 1 and R 2 are independently hydrogen,
C-^Alkyl oder Halogen bedeuten, und ·C 1-4 signifies alkyl or halogen, and
R3 für Wasserstoff oder C1^ Alkyl steht,R 3 is hydrogen or C 1 ^ alkyl,
undand
R4 für C1^, Alkyl, C2^, Alkenyl, C3^ Cycloalkyl, C1-6Haloalkyä, C1^ Dihaloalkyl, CR 4 is C 1 ^, alkyl, C 2 ^, alkenyl, C 3 ^ cycloalkyl, C 1-6 haloalkyl, C 1 ^ dihaloalkyl, C
C-j^Trihaloalkyf, C-I^1 Hydroxyalkyl,Cj ^ trihaloalkyl, CI ^ 1 hydroxyalkyl,
C2_4Alkoxyalkyl,C3_6Alkoxyalkoxyalkyl,C 2 _4Alkoxyalkyl, C3_ 6 alkoxyalkoxyalkyl,
C2-4Alkylcarbonyl,C3_6Alkylcarbonylal- . ·C2-4alkylcarbonyl, C3_6alkylcarbonylal. ·
kyl, C3-6 Alkylcarbonylhaloalkyl, C3-6 'kyl, C 3-6 alkylcarbonylhaloalkyl, C 3-6 '
Alkylcarbonylalkoxy.Cs^Alkoxycarbonyl-Alkylcarbonylalkoxy.Cs ^ alkoxycarbonyl
alkyl, C2^, Alkyithioalkyl, C2^ Alkyl-alkyl, C 2 ^, alkylthioalkyl, C 2 ^ alkyl
sulfonylalkyl, C3^ Dialkylaminoalkyl,sulfonylalkyl, C 3 ^ dialkylaminoalkyl,
CM Dialkylhydrazinoalkyl, C^^Dialkyl-C M dialkylhydrazinoalkyl, C ^^ dialkyl
aminbdithiocarbamoylalkyl, ein gegebenenfalls substituiertes Phenyl, 3(5)-lsoxa-aminbdithiocarbamoylalkyl, an optionally substituted phenyl, 3 (5) -soxa
zyl oderBenzyl, 2-Furyl, 1.3-lmidazol-zyl or benzyl, 2-furyl, 1.3-imidazole
1-yl, 1.2.4-Triazol-i-yl, 1.2.3-Thiadia-1-yl, 1.2.4-triazol-i-yl, 1.2.3-thiadia
zyl-4-(yl)oder2.5-Dioxo-pyrrolidin£1-cyl-4- (yl) or 2,5-dioxo-pyrrolidine £ 1
yl steht, und ,yl stands, and,
R5 -Y ^Z oder-CH(R6J-COOR7 bedeutet, wobei ~R 5 is -Y ^ Z or -CH (R 6 J-COOR 7 , where ~
. J 7- -. - v . ; , J 7 - -. - v. ;
Y für Kohlenstoff oder Stickstoff und . ·Y for carbon or nitrogen and. ·
Z für Sauerstoff oder Schwefel steht, undZ is oxygen or sulfur, and
R6 für Wasserstoff, un/verzweigtes C1-3AIlCyI,R 6 is hydrogen, un / branched C 1-3 AlCl yI,
Phenyl oder Benzyl steht, und - Phenyl or benzyl, and
R7 für C,_4 Alkyl, C^Haloalkyl oder C2^R 7 is C, _4 alkyl, C ^ haloalkyl or C 2 ^
- Alkoxyalkyl steht, _ , _- Alkoxyalkyl stands, _, _
enthalten, und die einen mehr als additiven pestiziden Effekt gegenüber tierischen Schaderregern entwickeln und zugleich bestehende Resistenz in Schaderregerpöpulationen zu brechen Vermögen, verwendet werden.and to develop a more than additive pesticidal effect on animal pests while at the same time breaking existing resistance in pathogen pests.
Optische Isomere, cis-trans Isomere und andere Arten von geometrischen Isomeren von Verbindungen der allgemeinen Formel I und der allgemeinen Formel Il sind ebenso in dieser Erfindung eingeschlossen wie Racemate und Gemische von Isomeren von Verbindungen der Formel II.Optical isomers, cis-trans isomers and other types of geometric isomers of compounds of general formula I and general formula II are also included in this invention, as are racemates and mixtures of isomers of compounds of formula II.
Bei den Verbindungen der allgemeinen Formel I handelt es sich um eine Gruppe von phosphororganischen Verbindungen, die unter dem Namen „Phosphororganische Insektizide" zusammengefaßt werden. Die Darstellung dieser Verbindungen ist Inhält zahlreicher Schutzrechtsanmeldungen, zum Beispiel DE 1,250,425; DE 1,190,246; US 3,116,201; BE 552,284; US 3,068,268; US2,57r,989.The compounds of the general formula I are a group of organophosphorus compounds which are grouped under the name "organophosphorus insecticides." The preparation of these compounds is contained in numerous patent applications, for example DE 1,250,425, DE 1,190,246, US 3,116,201, BE 552,284 US 3,068,268; US 2,57r, 989.
Einige der Verbindungen der allgemeinen Formel Il sind bekannt als Fungizide, z. B. DL-N-(2.6-Dimethylphenyi)-N-chloracetylalanin-methylester (CGA 29212), DL-N-(2.6-Dimethylphenyl)-N-methoxyacetyl-alanin-methyiester (Metalaxyl), DL-N-(2.6-Dimethylphenyl)-N-(2-furoyl)-alanin-methylester(Furalaxyl), DL-N-(2.6-Dimethylphenyl)-N-phenyiacetyl-alanin-methylester (Benalaxyl), DL-2-Chlor-N-(2.6-dimethylphenyl)-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid (Milfuram), DL-N-(2.6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid (RE 26745) und DL-2-Chlor-N-(2.6-dimethylphenyl)-N-Some of the compounds of general formula II are known as fungicides, e.g. DL-N- (2,6-dimethylphenyi) -N-chloroacetylalanine methyl ester (CGA 29212), DL-N- (2,6-dimethylphenyl) -N-methoxyacetyl-alanine methyl ester (Metalaxyl), DL-N- (2.6- Dimethylphenyl) -N- (2-furoyl) -alanine methyl ester (furalaxyl), DL-N- (2,6-dimethylphenyl) -N-phenylacetyl-alanine methyl ester (benalaxyl), DL-2-chloro-N- (2.6- dimethylphenyl) -N- (tetrahydro-2-oxo-3-furanyl) -acetamide (milfuram), DL-N- (2,6-dimethylphenyl) -2-methoxy-N- (tetrahydro-2-oxo-3-furanyl) - acetamide (RE 26745) and DL-2-chloro-N- (2,6-dimethylphenyl) -N-
(tetrahydrq-2-oxo-3-thienyl)-ac^tamjd^jRE 2694O)1 1 '__ ^(tetrahydrq-2-oxo-3-thienyl) -ac-tamjd ^ jRE 2694O) 1 1 '__ ^
Ändere Verbindungen der allgemeinen Formel ΙΪ wurden als Wirkstoffe herbizider Mittel bekannt, z. B. DL-N-(3.4-Dichlorphenyl)-N-benzoyl-alanin-ethylester (Benzoylprop-ethyl) und DL-N-O-Chlor^-fluorphenyO-N-benzoyl-alanin-isopropylester (Flampropisopropyl). Sie können nach bekannten Verfahren synthetisiert werden, wie'sie in den Patentschriften AT 329,922; CH 591,805 und CH 607,888; DE 2,513,788 und CH 606,029; DD 142,042; DD 137,656; DD 142,711; BE 714,007 und GB 1,164,160 sowie DE 2,650,434 angegeben sind. Die anderen Verbindungen der allgemeinen Formel Il lassen sich nach analogen Verfahren darstellen.Other compounds of general formula ΙΪ have been known as active ingredients of herbicidal compositions, for. B. DL-N- (3,4-dichlorophenyl) -N-benzoyl-alanine ethyl ester (benzoylprop-ethyl) and DL-N-O-chloro-fluorophenyl O-N-benzoyl-alanine isopropyl ester (flampropisopropyl). They can be synthesized by known methods, as shown in patents AT 329,922; CH 591,805 and CH 607,888; DE 2,513,788 and CH 606,029; DD 142,042; DD 137,656; DD 142,711; BE 714,007 and GB 1,164,160 and DE 2,650,434. The other compounds of general formula II can be prepared by analogous methods.
Die Acylaniline der allgemeinen Formel Il zeigen einen überraschenden synergistischen Effekt auf die pestizide Aktivität der phosphororganischen Insektizide der Formel I gegenüber tierischen Schaderregern verschiedener taxonomischer Stellung, insbesondere gegenüber Coleopteren, z. B. Sitophilus granarius, Aphiden, z.B.. Myzus persicae und Acaria, z. B. Tetranychus urticae. Die erfindungsgemäßen neuen Schädlingsbekämpfungsmittel vermögen überraschenderweise zugleich bestehende Resistenz in Schaderregerpopulationen, insbesondere bei Dipteren, z. B. Musca domestica, zu brechen.The acylanilines of the general formula II show a surprising synergistic effect on the pesticidal activity of the organophosphorus insecticides of the formula I against animal pests of various taxonomic position, in particular against Coleoptera, z. B. Sitophilus granarius, aphides, e.g. Myzus persicae and Acaria, e.g. Eg Tetranychus urticae. Surprisingly, the novel pesticides according to the invention are also able to produce existing resistance in pathogen populations, in particular in dipterans, eg. Musca domestica.
Das ist insofern von Bedeutung, da ein wesentlicher Mangel beim permanenten oder periodischen Einsatz von phosphororganischen Insektiziden in Schaderregerpopulationen die rasche populationsgenetische Akkumulation von resistenten Mutanten innerhalb des Genpools der behandelten Population ist; Diese ungewollte und unerwünschte Selektion eines Resistenzstammes führt zwangsläufig zur Notwendigkeit des Einsatzes höherer Insektizidmengen zur Dezimierung der Population, was insbesondere aufgrund der relativ hohen Warmblütertoxizität phosphororganischer Insektizide toxikologisch problematisch erscheint. .This is significant in that a significant shortcoming in the permanent or periodic use of organophosphorus insecticides in pest populations is the rapid population genetic accumulation of resistant mutants within the gene pool of the treated population; This unwanted and unwanted selection of a resistance strain inevitably leads to the necessity of using higher amounts of insecticide to decimate the population, which appears toxicologically problematic, in particular due to the relatively high warm-blood toxicity of organophosphorus insecticides. ,
Die erfindungsgemäßen neuen Schädlingsbekämpfungsmittel sind daher von beträchtlichem Nutzen auf den Gebieten der Land- und Forstwirtschaft einschließlich des Vorratsschutzes, im Haushalt und im Hygienesektor, da sich mit ihnen Möglichkeiten zur Senkung des Wirkstoffaufwandes und damit Möglichkeiten zur Erschließung neuer Einsatzgebiete bei der , Bekämpfung normal empfindlicher Stämme diverser Schaderregerarten sowie Möglichkeiten zur Brechung vorhandener Resistenz in Schaderregerpopulationen ergeben.The novel pesticides according to the invention are therefore of considerable use in the fields of agriculture and forestry, including the protection of stored products, in the household and in the hygiene sector, because they provide opportunities for reducing the drug costs and thus opportunities to develop new applications in the control of normally sensitive strains various pathogens species as well as possibilities for refraction of existing resistance in pest populations result.
Die erfindungsgemäßen neuen Schädlingsbekämpfungsmittel können die üblichen Hilfs-, Verdünnungs-, Modifizierungs- oder Konditionierungsmittel der Schädlingsbekämpfung, die hier unter der Bezeichnung „geeignete Trägersubstanz" zusammengefaßt werden, zur Schaffung von Präparaten in Form von Lösungen, Emulsionen, Dispersionen, Pulvern, Stauben,The novel pesticides according to the invention may contain the customary pesticide auxiliaries, diluents, modifiers or conditioners, which are collectively referred to herein as "suitable excipients", to provide preparations in the form of solutions, emulsions, dispersions, powders, dusts,
Granulaten usw., umfassen. Die geeignete Trägersubstanz kann fest oder flüssig, sie kann anorganischer oder organischer Natur und synthetischer oder natürlicher Herkunft sein. Somit können die Präparate flüssig oder fest sein. Typische flüssige Trägersubstanzen sind Ketone, ζ. B. Methylcyclohexanon, aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Toluen, Xylen und Methylnaphtalen, Erdölfraktionen, z.B. Petrol-Xylen und Leichtminerälöle, chlorierte Kohlenwasserstoffe,*.B. Tetra. Auch Mischungen der flüssigen Trägersubstanzen sind gebräuchlich.Granules, etc., include. The suitable carrier may be solid or liquid, it may be inorganic or organic in nature and of synthetic or natural origin. Thus, the preparations may be liquid or solid. Typical liquid carriers are ketones, ζ. As methylcyclohexanone, aromatic hydrocarbons, eg. Toluene, xylene and methylnaphthalene, petroleum fractions, e.g. Petroleum xylene and light mineral oils, chlorinated hydrocarbons, *. B. Tetra. Mixtures of liquid carriers are also common.
Typische feste Trägersubstanzen umfassen natürliche oder synthetische Keramik oder Silikate, z. B. natürliche Silikate wie, Diatomeenerde und Aluminiumsilikate, z.B. Kaoline, Montmorillonite und Glimmer. Die erfindungsgemäßen festen · Formulierungen in Form von Pulver, Staub oder Granulaten können auch unter Verwendung von Talkum, natürlichem Ton, Pyrophyllit, Walnußschalen, Maiskolben oder Zucker usw. hergestellt werden und schließen deren einzelne oder gemeinsame Verwendung zur Herstellung von festen Formulierungen mit ein.Typical solid carriers include natural or synthetic ceramics or silicates, e.g. Natural silicates such as, diatomaceous earth and aluminum silicates, e.g. Kaolin, montmorillonite and mica. The solid formulations of the invention in the form of powder, dust or granules may also be prepared using talc, natural clay, pyrophyllite, walnut shells, corncob or sugar, etc., and include their single or joint use for the preparation of solid formulations.
Die erfindungsgemäßen neuen Schädlingsbekämpfungsmittel können ein oder mehrere oberflächenaktive Mittelund/oder Haftmittel als Konditionierungsmittel enthalten, um das Präparat leicht in Wasser dispergierbar zu machen. Ein oberflächenaktives Agens kann ein Emulgator oder ein Dispergator oder ein Netzmittel sein, es kann ionisch oder nicht ionisch sein. " ' . . "' . .·. . ; '' : .:'.' ' ' The novel pesticides of the invention may contain one or more surfactants and / or adhesives as conditioning agents to render the preparation readily dispersible in water. A surfactant may be an emulsifier or a dispersant or a wetting agent, it may be ionic or nonionic. "'."'. . ·. , ; ''. ''. ''
Beispiele für brauchbare oberflächenaktive Stoffe sind die Na- und Ca-Salze der Polyacrylsäure und Ligninsulfonsäure, die Kondensationsprodukte von Fettsäuren, von aliphatischen Aminen und Amiden, die wenigstens 12 C-Atome im Molekül enthalten, mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, Fettsäureester vom Glycerin, Sorbit, Sucrose oder Pentaerythrit, Kondensationsprodukte dieser Stoffe mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, Kondensationsprodukte von Fettalkoholen oder Alkylphenolen, z.B. p-Octylphenol oder p-Octylkresol mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, Sulfaten oder Sulfonaten dieser Kondensationsprodukte, Alkali- oder Erdalkalisalze, bevorzugt Na-Salze der Sulfin- oder Sulfonsäureester, die mindestens 10 C-Atome enthalten, ζ.B. Na-Laurylsulfat, Na-Salze der sekundären Alkylsulfate und Na-Alkyl-arylsulfonate, wie z.B. Na-Dodecylbenzensulfonat, und Polymere vom Ethylenoxid und Kopolymere von Ethylenoxid und Propylenoxid. Die Menge an aktivem Bestandteil in den erfindungsgemäßen Präparaten variiert in Abhängigkeit von der Aufbringungsweise des Präparates und liegt gewöhnlich zwischen etwa 0,5 bis 95 Ma.-% des gesamten Präparates. Die hier verwendete Bezeichnung „aktiver Bestandteil" bedeutet mindestens ein Acylanilin der allgemeinen Formel Il und Kombinationen derselben und mindestens eine Verbindung aus der Gruppe der phosphororganischen Insektizide der allgemeinen Formel I und KombinationenExamples of useful surfactants are the Na and Ca salts of polyacrylic acid and lignin sulfonic acid, the condensation products of fatty acids, aliphatic amines and amides containing at least 12 C atoms in the molecule, with ethylene oxide and / or propylene oxide, fatty acid esters of glycerol, Sorbitol, sucrose or pentaerythritol, condensation products of these substances with ethylene oxide and / or propylene oxide, condensation products of fatty alcohols or alkylphenols, eg p-octylphenol or p-octyl cresol with ethylene oxide and / or propylene oxide, sulfates or sulfonates of these condensation products, alkali or alkaline earth salts, preferably Na salts of sulfinic or sulfonic acid esters containing at least 10 C atoms, ζ.B. Na lauryl sulfate, Na salts of the secondary alkyl sulfates, and Na alkyl aryl sulfonates, e.g. Na dodecyl benzene sulfonate, and polymers of ethylene oxide and copolymers of ethylene oxide and propylene oxide. The amount of active ingredient in the preparations of the invention varies depending on the method of application of the preparation and is usually between about 0.5 to 95% by weight of the total preparation. The term "active ingredient" as used herein means at least one acylaniline of general formula II and combinations thereof and at least one compound selected from the group of organophosphorus insecticides of general formula I and combinations
derselben. ; ' : , - - the same. ; ' : - - -
Das Verhältnis von Synergist (Acylanilin) zu insektizid scheint nicht entscheidend zu sein. Gewöhnlich sind die beiden Hauptkomponenten, d.h. Synergist und Insektizid, im Präparat in einem Verhältnis von etwa 1:5 bis 10:1 Gew.-Teilen Acylanilin zu Insektizid anwesend, wobei sich „Insektizid" auf eine Verbindung aus der Gruppe der phosphororganischen Insektizide undThe ratio of synergist (acylaniline) to insecticide does not seem to be crucial. Usually the two major components, i. Synergist and insecticide present in the preparation in a ratio of about 1: 5 to 10: 1 parts by weight of acylaniline to insecticide, wherein "insecticide" to a compound from the group of organophosphorus insecticides and
Kombinationen derselben bezieht. " ,Combinations thereof refers. ",
DieZusammensetzungkannerfindungsgemäß beispielsweise als Spritzpulver, als Mikrokapsel, als Staub, als Granulat, als Lösung, als emulgierbares Konzentrat, als Emulsion,.als Suspensionskonzentrat oder als Aerosol formuliert werden. Die Zusammensetzung kann definierte „Release"-Eigenschaften besitzen und kann als Köder verwendet werden.The composition according to the invention can be formulated, for example, as a wettable powder, as a microcapsule, as a dust, as a granulate, as a solution, as an emulsifiable concentrate, as an emulsion, as a suspension concentrate or as an aerosol. The composition can have defined "release" properties and can be used as bait.
Spritzpulver enthalten gewöhnlich 25,50 oder 75 Ma.-% Aktivsubstahz und können zusätzlich zu einer inerten, festen Trägersubstanz 3 bis 10 Ma.-% eines Dispersionsmittels und, wenn erforderlich, 0 bis 10 Ma.-% eines Stabilisators, einesInjection powders usually contain 25.50 or 75 wt.% Active ingredient and may contain, in addition to an inert solid support, from 3 to 10 wt.% Of a dispersant and, if necessary, from 0 to 10 wt.% Of a stabilizer
Penetrationsmittels und/oder eines Haftmittels enthalten. -Penetrating agent and / or an adhesive. -
Ein Stäubemittel wird gewöhnlich als Staubkonzentrat mit einer dem Spritzpulver ähnlichen Zusammensetzung aber ohne Dispersionsmittel formuliert und wird für eine Feldanwendung mit weiteren festen Trägerstoffen vermischt, um eine Zusammensetzung zu erhalten, die 5 bis 25 Ma.-% an Aktivsubstanz enthält.A dusting agent is usually formulated as a dust concentrate having a composition similar to the wettable powder but without a dispersing agent and is mixed with further solid carriers for field application to obtain a composition containing from 5 to 25% by weight of the active ingredient.
Granulate besitzen gewöhnlich eine Größe von 10 bis 100 Bs mesh (1,676-0,152 mm) und können durch Imprägnierungs-oder Agglomerisationstechnik hergestellt werden. Grundsätzlich enthalten Granulate 5 bis 25 Ma.-% der Aktivsubstanz und 0 bis 10 Ma.-%Zusatzstoffe, z.B. Stabilisatoren, „slow release" Stoffe und/oder bindende Agentien.Granules usually have a size of 10 to 100 Bs mesh (1.676-0.152 mm) and can be made by impregnation or agglomeration techniques. Generally, granules contain 5 to 25% by weight of the active ingredient and 0 to 10% by weight of additives, e.g. Stabilizers, "slow release" substances and / or binding agents.
Emulgierbare Konzentrate enthalten gewöhnlich zusätzlich zu einem Lösungsmittel und, wenn erforderlich, einem Lösungsvermittler, 10 bis 50 Ma.-% an Aktivsubstanz, 2 bis 20 Ma.-% eines Emulgators und 0 bis 20 Ma.-% anderer Zusätze, z.B. Stabilisatoren, Penetratiönsmittel, Haftmittel und/oder Korrosionshemmer.Emulsifiable concentrates usually contain, in addition to a solvent and, if necessary, a solubilizer, 10 to 50% by weight of active ingredient, 2 to 20% by weight of an emulsifier and 0 to 20% by weight of other additives, e.g. Stabilizers, Penetratiönsmittel, adhesives and / or corrosion inhibitors.
Ein Suspensionskonzentrat ist ein stabiles, nicht sedimentierendes flüssiges Produkt und enthält gewöhnlich 10 bis 75 Ma.-% an Aktivsubstanz, 0,5 bis 10 Ma.-% eines Suspensionsmittels, z.B. ein Schutzkolloid und/oder ein thixotropes Agens, 0 bis 10 Ma.-% anderer Zusätze, z. B. ein Entschäumungsmittel, einen Korrosionshemmer, einen Stabilisator, ein Penetrationsmittel, ein Haftmittel und als Dispersionsmittel Wasser oder ein organisches Lösungsmittel. Gegebenenfalls können organische Zusätze und/oder anorganische Salze diesem Suspensionskonzentrat zugefügt werden, um Sedimentation zu verhindern oder als Frostschutzmittel zu fungieren.A suspension concentrate is a stable, non-sedimenting liquid product and usually contains 10 to 75% by weight of active substance, 0.5 to 10% by weight of a suspending agent, e.g. a protective colloid and / or a thixotropic agent, 0 to 10% by weight of other additives, e.g. As a defoamer, a corrosion inhibitor, a stabilizer, a penetrant, an adhesive and as a dispersant, water or an organic solvent. Optionally, organic additives and / or inorganic salts may be added to this suspension concentrate to prevent sedimentation or to act as antifreeze.
Die Herstellung wässriger Dispersionen oder Emulsionen durch Auflösung eines Spritzpulvers oder eines emulgierbaren Konzentrats der Erfindung mit Wasser liegt ebenfalls im Bereich der vorliegenden Erfindung.The preparation of aqueous dispersions or emulsions by dissolving a wettable powder or an emulsifiable concentrate of the invention with water is also within the scope of the present invention.
Eine Zusammensetzung gemäß der Erfindung kann auch andere Bestandteile enthalten, z. B. eine oder mehrere Verbindungen mit pestiziden, insbesondere herbiziden oder fungiziden Eigenschaften/oder Attraktantien, z. B. Pheromone oder Nahrungsbestandteiie zXir Verwendung als Köder oder für Formulierungen für Insektenfallen.A composition according to the invention may also contain other ingredients, e.g. B. one or more compounds with pesticidal, especially herbicidal or fungicidal properties / or attractants, eg. Pheromones or food ingredients for use as baits or for formulations for insect traps.
Die Erfindung schließt auch eine Methode zur Bekämpfung yon Schädlingen ein, die dadurch gekennzeichnet ist, daß die Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß der Erfindung gegen Schaderreger in Feldbeständen landwirtschaftlicher Nutzpflanzen, zum Schutz von Ernteprodukten und in Tierhaltungsanlagen sowie in Sanitäreinrichtungen appliziert werden.The invention also includes a method for controlling pests, which is characterized in that the pesticides are applied according to the invention against pests in field crops of agricultural crops, for the protection of crop products and in animal husbandry facilities and in sanitary facilities.
Als bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formell seien genannt:Preferred compounds of the general formula:
Verbindung 10 Verbindung 11 Verbindung 12 Verbindung 13 Verbindung 14 Verbindung 15 Verbindung 16Compound 10 Compound 11 Compound 12 Compound 13 Compound 14 Compound 15 Compound 16
Oxydemeton-methylOxydemeton-methyl
Demetondemeton
VamidothionVamidothion
OmethoateOmethoate
Cyanthoate - 'Cyanthoate - '
Malaoxonmalaoxon
Methamidophosmethamidophos
Als bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel Il seien genannt:As preferred compounds of general formula II may be mentioned:
>5 , > 5,
Verb. RVerb. R
R5 R 5
R1 R 1
R2 R 2
R3 R 3
R4 R 4
R5 R 5
.-CH(CH3)COOCH3 -CH(CH3)COOCH3 -tetra hyd ro-2-oxo-3:f u ra ny I -tetrahydro^-oxo-S-thienyl -2-oxo-3-oxazolidinyl -tetra hyd ro-2-oxo-3-f a ra ny I-CH (CH 3 ) COOCH 3 -CH (CH 3 ) COOCH 3 -tetrahydro-2-oxo-3 : fluoro I -tetrahydro -oxo-S-thienyl -2-oxo-3-oxazolidinyl tetrahydro-2-oxo-3-furan I
-tetra hyd ro-2-oxQ-3-f ura ny I -tetra hyd ro-2-oxo-3-f u ra ny I -tetra hyd ro-2-oxo-3-f u ra ny I -CH(CH3)COOC4H9In) -CH(CH3)COO(CH2I2CI -CH(CH3)COO(CH2)2OCH3 -CH2COOCH3 tetrahydro-2-oxo-3-furan-1-tetrahydro-ro-2-oxo-3-fluoro-tetrahydro-2-oxo-3-fluoro-1-CH (CH 3 ) COOC 4 H 9 In) -CH (CH 3 ) COO (CH 2 I 2 Cl -CH (CH 3 ) COO (CH 2 ) 2 OCH 3 -CH 2 COOCH 3
-CH/C3H7(n)/COOC2H5 -CH/C3H7(i)/COOC2H5 -CH(C6H5)COOC2H5 -CH(CH2C6H6)COOC2H5 -CH / C 3 H 7 (n) / COOC 2 H 5 -CH / C 3 H 7 (i) / COOC 2 H 5 -CH (C 6 H 5 ) COOC 2 H 5 -CH (CH 2 C 6 H 6 ) COOC 2 H 5
Die Verbindungen der allgemeinen Formel Il besitzen selbst keine oder nur sehr geringfügige insektizide Aktivität, wirken jedoch als Synergisten indem sie die insektizide Wirkung von Verbindungen der allgemeinen Formel I steigern. Der Nachweis der Insektiziden synergistischen Wirkung der erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel erfolgte an Laborstämmen des Kornkäfers Sitophilus granarius (vgl. Ausführungsbeispiel 1), der Stubenfliege Musca domestica (vgl. Ausführungsbeispiele 2 und 3), der Blattlaus Myzus persicae (vgl. Ausführungsbeispiel 4) und der Spinnmilbe Tetranychus urticae (vgl. Ausführungsbeispiel 5). , . .The compounds of general formula II have no or only very minor insecticidal activity, but act as synergists by increasing the insecticidal activity of compounds of general formula I. The insecticidal synergistic action of the pesticides according to the invention was demonstrated on laboratory strains of the grain beetle Sitophilus granarius (see Example 1), the housefly Musca domestica (see Examples 2 and 3), the aphid Myzus persicae (see Example 4) and the spider mite Tetranychus urticae (see embodiment 5). ,. ,
Die nächfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung näher, sollen jedoch ihren Umfang in keiner Weise einschränken.The following examples further illustrate the invention, but are not intended to limit its scope in any way.
Imagines (14-21 Tage) des Getreidelagerschädlings Sitophilus granarius aus Läborzuchten wurden in einem Qeposittest (vgl. u.a. J.R.Busvine: A Critical Review of the Techniquesfor Testing Insecticides. C.A.B. London 1971.) 24 Stunden der Kontaktwirkung von ausgewählten Insektiziden und deren Gemischen mit Verbindungen der Formel Il ausgesetzt. Dazu wurden Schalen mit Filterpapier ausgelegt und diese mit einer acetonischen Lösung der jeweiligen Testsubstanz in verschiedenen Konzentrationen vorbehandelt. Eingesetzt wurden jeweils 90 Tiere pro Konzentration (30 Tiere in 3 Wiederholungen) und die Mortalität nach 24 Stunden durch Auszählung ermittelt. Auf der Basis von Konzehtrationsreihen wurde die mittlere letale Konzentration (LC60) für das jeweiligelnsektizid und dessen Gemische mit Verbindungen der Formel Il mittels Probitanalyse auf einem programmierbaren Kleinstrechner berechnet. Die beiden Daten ergeben den jeweiligen synergistischen Effekt (Synergistic index S1) nach Hewlett et al. 1967; Brattsten et al. 1970; Corbett 1974:.Imagines (14-21 days) of the stock borne pest Sitophilus granarius from läborzuchten were in a Qeposittest (see, inter alia, JRBusvine: A Critical Review of the Techniquesfor Testing Insecticides.CAB London 1971.) 24 hours of contact effect of selected insecticides and their mixtures with compounds of Formula Il exposed. For this purpose, trays were laid out with filter paper and pretreated with an acetone solution of the respective test substance in various concentrations. In each case 90 animals per concentration (30 animals in 3 repetitions) and the mortality after 24 hours were determined by counting. Based on Konzehtrationsreihen the mean lethal concentration (LC 60 ) for the respective insecticide and its mixtures with compounds of formula II was calculated by probit analysis on a programmable microcomputer. The two data show the respective synergistic effect (synergistic index S 1 ) according to Hewlett et al. 1967; Brattsten et al. 1970; Corbett 1974 :.
LC50 (Wirkstoff) LC50 (Wirkstoff + Synergist)LC 50 (active ingredient) LC 50 (active ingredient + synergist)
Synergismus liegt danach vor, wenn der errechnete Wert S, > list.Synergism occurs when the calculated value S,> list.
Das Mischungsverhältnis Insektizid: Verbindung der Formel Il betrug 2:1 Gew.-Teile.The mixing ratio of insecticide: compound of formula II was 2: 1 parts by weight.
Tabelle 1: Synergistische Wirkung von ausgewählten Verbindungen der Formel ftiach Zusatz von Verbindungen eier Formel Verbindungen Verbindungen LC50 S, ,Table 1: Synergistic effect of selected compounds of the formula after addition of compounds of formula Compounds Compounds LC 50 S,
derFormell derFormelll /mg Insektizid 'the formalin of the formula / mg insecticide
. proO,5mlLsg./ !, proO, 5mlLsg. /!
31 47 23 6031 47 23 60
3131
11,48 4,57 3,28 2,22 1,42 3,22 2,8311.48 4.57 3.28 2.22 1.42 3.22 2.83
Bestimmung der mittleren letalen Dosis (LD50) von Trichlorphon (Verbindung 1) mit Verbindungen der allgemeinen Formel il an der Stubenfliege Musca domestica L.Determination of the median lethal dose (LD 50 ) of trichlorphone (Compound 1) with compounds of the general formula II on the housefly Musca domestica L.
Weibliche Stubenfliegen aus einem Laborzuchtstamm (Trichlorphon: LD50 200/xg/c> !werden topikal mit 1μΙ der jeweiligen Testlösung behandelt. Das Applikationsverfahren folgt der von der "FAO-working party of Experts on Resistance of Pests to Pesticides, 1969" vorgeschlagenen Methode zur Überwachung des Resistenzgeschehens bei tierischen Schaderregern (FAO Plant Protection Bull. 17, 76/1969/). Auf der Grundlage von Konzentrationsreihen werden die jeweiligen Dosis-Wirkungs- '. Beziehungen für Trichlorphon allein und in Mischungen (Mischungsverhältnis 2:1) mit Verbindungen der allgemeinen Formel I getestet. Die Mortalitätswerte werden auf einem programmierbaren Kleinstrechner unter Verwendung einer Probitanalyse ·Female houseflies from a laboratory culture strain (Trichlorophon: LD 50 200 / xg / c>!) Are topically treated with 1μΙ of the respective test solution The method of application follows the method proposed by the "FAO-working party of Experts on Resistance of Pests to Pesticides, 1969" . for monitoring the resistance action in animal pests (. FAO Plant Protection Bull 17, 76/1969 /) on the basis of concentration series, the respective dose-effect 'relationships for trichlorphon alone and in mixtures (mixing ratio 2: 1). with compounds of the general formula I. The mortality values are recorded on a programmable microcomputer using a probit analysis.
mittels eines inplementierten Fortran-Programmes zur Dosis-Wirkungs-Gerade verrechnet. Aus den erhaltenen LD50-Werten ergeben sich nach folgender Beziehung die jeweiligen synergistischen Effekte für die getesteten Gemische als „Synergistic Index" (Si): ' .billed by means of an implemented Fortran program to the dose-effect line. From the obtained LD 50 values, the respective synergistic effects for the tested mixtures are obtained as "synergistic index" (Si) according to the following relationship: '.
- LD50 Wirkstoff , LD 50 active ingredient ,
1 ~ LD50 Wirkstoff + Synergist Synergismus liegt vor, wenn der errechnete Quotient Sj > 1 ist. 1 ~ LD 50 active ingredient + synergist Synergism occurs when the calculated quotient Sj> 1.
Tabelle 2: Synergistische Effekte von Kombinationen aus Trichlorphon mit Verbindungen der allgemeinen Formel Il auf der Grundlage der mittleren letalen Dosis (LD50) 'Table 2: Synergistic effects of combinations of trichlorophone with compounds of the general formula II on the basis of the mean lethal dose (LD 50 ) '
Verbindungen LD50 des Gemisches S,Compounds LD 50 of the mixture S,
der Formel Il {ßq/9} ' ,the formula Il {ßq / 9} ',
46 119,65 1,67 31 36,54 5,4946 119.65 1.67 31 36.54 5.49
47 24,78 8,08 60 15,62 - „ 12,85 23 13,52 14,8047 24.78 8.08 60 15.62 - "12.85 23 13.52 14.80
Synergistische Effekte von Kombinationen aus Verbindungen der allgemeinen Formel I mit Verbindungen der allgemeinen Formel I mit Verbindungen der allgemeinen Formel Il an der Stubenfliege (Musca domestica L.) auf der Grundlage derSynergistic effects of combinations of compounds of the general formula I with compounds of the general formula I with compounds of the general formula II on the house fly (Musca domestica L.) on the basis of
Entscheidungskonzentration L__.'i_'.._Entscheidungskonzentratio n L __. 'I _'.._
Das Verfahren beruht ebenfalls auf einer von der FAO-working party on Resistance of Pests to Pesticides, 1969 alsThe procedure is also based on a report from the FAO Working Party on Resistance of Pests to Pesticides, 1969
„Discriminating dose Technique" beschriebenen und empfohlenen Methode. '"Discriminating dose Technique" described and recommended method.
Die FAO-Empfehlungen wurden modifiziert, da zur Erhöhung der Anforderungen an einen Synergisten statt der dort empfohlenen 0 LD10 die 0 LD50 des Insektizidwirkstoffes Verwendung fand und außerdem das empfohlene Mischungsverhältnis von 1:1 aufdas Verhältnis 2 Gew.-Teile Insektizid^ Gew.-Teil Synergist reduziert wurde. Die topikale Applikation der Substanzen erfolgte auf der Grundlage der im Ausführungsbeispiel 2 beschriebenen Methode.The FAO recommendations were modified since the 0 LD 50 of the insecticidally active was used instead of the recommended 0 LD 10 to increase the requirements for a synergist, and the recommended mixing ratio of 1: 1 to the ratio of 2 parts by weight of insecticide ^ wt. Part synergist was reduced. The topical application of the substances was carried out on the basis of the method described in Example 2.
Ein synergistischer Effekt ergibt sich, wenn sich die Wirkung (Mortalität) des Wirkstoff-Synergisten-Gemisches signifikant von der Wirkung des Insektiziden Wirkstoffs allein unterscheidet. Als Signifikanztest diente der bei E.Weber (Grundriß der biologischen Statistik, Stuttgart, 1972) dargestellte χ2-Test mit der Vierfeldertafel (siehe auch L. Cavalli-Sforza: Biometrie, Je 1972). Die gemessenen Mortalitätswerte wurden vor der Verrechnung nach der Korrekturgleichung von Abbott (1925) (vgl.A synergistic effect arises when the effect (mortality) of the active ingredient-synergist mixture differs significantly from the effect of the insecticidal active ingredient alone. The Sign 2 test with the four-field plaque (see also L. Cavalli-Sforza: Biometrie, Je 1972) was used as a significance test in E.Weber (Grundriss derbiologische Statistik, Stuttgart, 1972). The measured mortality values were calculated according to the correction equation of Abbott (1925) (cf.
auch FAO 1969 und WHO-Report in: WId. Hlth.Org.techn. Rep.Ser. 1970,443) korrigiert:also FAO 1969 and WHO report in: WId. Hlth.Org.techn. Rep.Ser. 1970,443) corrected:
Korr. Mortalität (%) = , 1Q0 v ' 100%— Kontrollmortahtat %Correlated mortality (%) =, 1Q0 v '100% - control morbidity %
Für die im Ausführungsbeispiel 3 gewählten phosphororganischen Insektizide wurden für den verwendeten Versuchstierstamm folgende Konzentratiofisverhältnisse ermittelt. For the organophosphorus insecticides selected in Example 3, the following ratios of concentrates were determined for the experimental animal strain used.
Tabelle 3: LD50-WeHe, verwendete Dosierungen und gemessene Mortalitäten ,Table 3: LD 50 methods, dosages used and measured mortalities,
phosphoror- LD50-Werte Dosierung allein durchschnitt-phosphorus LD 50 values of dosage alone average
ganisches und im Gemisch liehe Morta-ganic and mixed Morta
Insektizid (μ/9) . fog/0) lität/%/ . Insecticide (μ / 9). fog / 0 ) quality /% / .
50 15,050 15.0
0,2 22,20.2 22.2
0,1 6,70.1 6.7
0,35 56,60.35 56.6
2,0 48,8 (2.0 48.8 (
Im Gemisch wurden diese Wirkstoffe in gleichhoher Dosierung eingesetzt.In the mixture, these agents were used in the same high dosage.
In der Tabelle 4 wird die jeweilige Wirkungssteigerung (W) als Quotient aus der Wirkung des Insektizides allein und der Wirkung des Gemisches dargestellt. Die jeweilige statistische Qualität der errechneten Signifikanzen wird für eine Irrtumswahrscheinlichkeit von Ρ, = 1% mit/++/oder Pj = 5% mit /+/symbolisiert.Table 4 shows the respective increase in activity (W) as a quotient of the effect of the insecticide alone and the effect of the mixture. The respective statistical quality of the calculated significances is symbolized for an error probability of Ρ, = 1% with / ++ / or Pj = 5% with / + /.
Tabelle 4: Gemessene Wirkungssteigerung von Verbindungen der Formel I nach Zusatz von Verbindungen der Formel Il Verbindungen Verbindungen Wirkungs- χ2-TestTable 4: Measured increase in the activity of compounds of the formula I after addition of compounds of the formula II Compounds Compounds Activity χ 2 test
derFormell derFormelll Steigerung P1 = 1%/++/the formal of the formula increase P 1 = 1% / ++ /
1 57 1,72 +1 57 1.72 +
1 17 3,79 . +1 17 3.79. +
1 79 3,84 +1 79 3.84 +
1 80 4,20 - . + ,1 80 4.20 -. +,
1 38 4,27 + +1 38 4.27 + +
1 37 4,43 + +1 37 4,43 + +
1 .56 4,50 ++ .1 .56 4,50 ++.
1 81 4,61 ++ : . 1 81 4.61 ++:.
1 60 4,79 ' ++ , 1 60 4.79 '++,
1 76 4,83 + +1 76 4,83 + +
Beispiel 4 > ,Example 4>,
Ausgestanzte Blattscheiben von jungen Blumenkohlpflanzen (Durchmesser 18mm) werden durch Eintauchen mit der wäßrigen Insektizidlösüng behandelt. Die behandelten Blattscheiben werden auf feuchten Filterpapierstreifen auf Glasscheiben über mit Wasser gefüllten Fotoschalen gelegt. Jeweils 5 der mit einer bestimmten Konzentration behandelten Blattscheiben werden mit je 12 aktiven Weibchen besetzt. Die Blattscheiben werden nach dem Besetzen mit Glasringkäfigen abgedeckt. Die Auszählung der toten Tiere erfolgt nach 3 Tagen. Bei Mortalitäten zwischen 5 und 15% in der unbehandelten Kontrolle wird nach Abbott (1925) korrigiert:Stamped leaf discs from young cauliflower plants (diameter 18mm) are treated by immersion with the aqueous insecticide solution. The treated leaf discs are placed on moist filter paper strips on glass slides over water-filled photo dishes. In each case 5 of the leaf discs treated with a certain concentration are each occupied by 12 active females. The leaf discs are covered after occupying with glass ring cages. The counting of dead animals takes place after 3 days. For mortalities between 5 and 15% in the untreated control is corrected according to Abbott (1925):
Korr. Mortalität (%) =Corr. Mortality (%) =
% Testmortalität — % Kontrollmortalität 100 %-Kontrollmortalität % % Test mortality - % control mortality 100% control mortality %
100100
Die erzielte Wirkungssteigerung (W) ergibt sich als Quotient aus der Mortalität des synergistischen Gemisches durch die Mortalität bei Einsatz des Insektizides allein. Das Mischungsverhältnis Insektizid: Verbindung der Formel Il betrug 2:1 Gew.-Teile. The achieved increase in effect (W) results as a quotient of the mortality of the synergistic mixture by the mortality when using the insecticide alone. The mixing ratio of insecticide: compound of formula II was 2: 1 parts by weight.
Zum Einsatz kamen die Mittel Dimecron, Carbicron, Filitox, Ridomil und Fongarid. Die Konzentration des Dimecron 100 SCW und Carbicron TOO SCW betrug allein und in Mischung jeweils 1 μg/ml bzw. 3/xg/ml, die des Filitox 565 ECDimecron, Carbicron, Filitox, Ridomil and Fongarid were used. The concentration of the Dimecron 100 SCW and Carbicron TOO SCW alone and in mixture was 1 μg / ml and 3 / xg / ml respectively, that of the Filitox 565 EC
Tabelle 5: Synergistische Wirkung von Kombinationen aus Verbindungen der Formel I mit Verbindungen der Formel Il an der PfirsichblattlausTable 5: Synergistic effect of combinations of compounds of the formula I with compounds of the formula II on the peach aphid
Verbindungen Verbindungen Korr. Mor- Wirkungs-Compounds connections corr.
der Formel I der Formel Il talität(%) ,steigerungFormula I of formula Il tality (%), increase
(W)(W)
4747
31 4731 47
31 4731 47
-1,48-1.48
1,10 1,111.10 1.11
1,87 1,931.87 1.93
Beispiel 5 Example 5
Synergistische Effekte von Kombinationen aus Verbindungen der allgemeinen Formel I mit Verbindungen der allgemeinen Formel Il an der Gemeinen Spinnmilbe Tetranychus urticae Koch Anzahl der Versuchstiere und Wiederholungen sowie die Applikations- und Testmethode entsprechen mit Ausnahme der nachfolgend beschriebenen Änderungen den im Beispiel 4 dargestellten Verhältnissen.Synergistic effects of combinations of compounds of the general formula I with compounds of the general formula II on the common spider mite Tetranychus urticae Koch Number of experimental animals and repetitions and the application and test method, with the exception of the changes described below, correspond to the ratios shown in Example 4.
Verwendung fanden Blattscheiben (Durchmesser 18 mm) von frischen Buschbohnen. Die Auszählung der toten Tiere nach 3 Tagen Versuchsdauer, die anschließende Verrechnung der Daten sowie die Mischungsverhältnisse entsprechen ebenfalls den im Beispiel 4 gemachten Angäben. Die Konzentration des Filitox 565 EC betrug allein und in Mischung jeweils 6/xg/ml.Use found leaf discs (diameter 18 mm) of fresh bush beans. The counting of the dead animals after 3 days of trial, the subsequent billing of the data and the mixing ratios also correspond to the statements made in Example 4. The concentration of Filitox 565 EC alone and in admixture was 6 / xg / ml.
Tabelle 6: Synergistische Wirkung von Kombinationen aus Verbindungen der Formel I mit Verbindungen der Formel Il an der Gemeinen Spinnmilbe Table 6: Synergistic effect of combinations of compounds of the formula I with compounds of the formula II on the common spider mite
Verbindungen Verbindungen . Korr. Mor- Wirkungs-Connections connections. Corr. Mor Effect
der Formel I der Formel Il talität (%) Steigerungthe formula I of the formula Il talität (%) increase
' (W) \ - '(W) \ -
31 4731 47
2,3 8,22.3 8.2
Claims (10)
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|---|---|---|---|
| DD25588183A DD219098A1 (en) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | SCHAEDLINGSBEKAEMPFUNGSMITTEL |
Applications Claiming Priority (1)
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| DD25588183A DD219098A1 (en) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | SCHAEDLINGSBEKAEMPFUNGSMITTEL |
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|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2625870A1 (en) * | 1988-01-14 | 1989-07-21 | Eszakmagyar Vegyimuevek | FUNGICIDE AND ACARICIDE SYNERGISTIC COMPOSITIONS CONTAINING TWO OR THREE ACTIVE INGREDIENTS |
-
1983
- 1983-10-24 DD DD25588183A patent/DD219098A1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2625870A1 (en) * | 1988-01-14 | 1989-07-21 | Eszakmagyar Vegyimuevek | FUNGICIDE AND ACARICIDE SYNERGISTIC COMPOSITIONS CONTAINING TWO OR THREE ACTIVE INGREDIENTS |
| BE1002744A4 (en) * | 1988-01-14 | 1991-05-28 | Eszakmagyar Vegyimuevek | SYNERGISTIC FUNGICIDAL AND ACARICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING TWO OR THREE ACTIVE INGREDIENTS. |
| GR1000272B (en) * | 1988-01-14 | 1992-05-12 | Eszakmagyar Vegyimuevek | Synergistic pesticide and acaricide compositions |
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