DE321700C - Process for the preparation of mercury compounds of oxybenzenesulfocarboxylic acids and their homologues, which are colloidally soluble in water - Google Patents
Process for the preparation of mercury compounds of oxybenzenesulfocarboxylic acids and their homologues, which are colloidally soluble in waterInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von in Wasser kolloidal löslichen Quecksilberverbindungen der Oxybenzolsulfocarbonsäuren und deren Homologen. Das sogenannte Quecksilbersälicylat (Hydrargyrum salicylicum basicum des Deutschen Arzneibuches), welches therapeutische Verwendung findet, besitzt den Nachteil der Unlöslichkeit in Wasser, wodurch die Resorption im Körper außerordentlich verlangsamt wird. Es lag daher nahe zu versuchen, durch Einführung einer Sulfogruppe in das Molekül des Quecksilbersalicylats eine in Wasser leicht lösliche Sulfosäure der mercurierten Verbindung herzustellen. Die bisher in dieser Richtung unternommenen Versuche sind erfolglos gewesen; so gibt die Patentschrift 216267 der Klasse 12 q an, daß die Quecksilberverbindungen der Oxybenzolsulfocarbonsäuren, die man z, B. durch Kochen mit Quecksilberoxyd und Wasser aus diesen Säuren erhalten kann, in Wasser ebenfalls schwer löslich sind.Process for the preparation of mercury compounds which are colloidally soluble in water of the oxybenzenesulfocarboxylic acids and their homologues. The so-called mercury salicylate (Hydrargyrum salicylicum basicum of the German Pharmacopoeia), which therapeutic Is used, has the disadvantage of insolubility in water, whereby the Absorption in the body is extremely slowed. It was therefore natural to try by introducing a sulfo group into the molecule of mercury salicylate to produce sulphonic acid of the mercurated compound which is readily soluble in water. the Attempts so far made in this direction have been unsuccessful; so there the patent specification 216267 of class 12 q indicates that the mercury compounds of the Oxybenzenesulfocarboxylic acids, which can be obtained, for example, by boiling with mercury oxide and water can be obtained from these acids, are also sparingly soluble in water.
Diese Angabe ist jedoch nur zum Teil richtig. Es wurde nämlich gefunden, daß unter geeigneten Versuchsbedingungen Quecksilberverbindungen der Oxybenzolsulfocarbonsäuren erhalten werden können, die in Wasser leicht löslich sind. So zeigt die Sulfosäure des Quecksilbersalicylats, die in wohlkristallisiertem Zustande erhalten wird, die überraschende und neue Verwendungsmöglichkeiten eröffnende Eigenschaft, mit Wasser kolloidale Lösungen zu liefern. Die Verbindung soll als solche oder in Form ihrer kolloidalen Lösungen therapeutische Verwendung finden. Die neuen Verbindungen .enthalten das Quecksilber in maskierter Form (s. Der. d. deutsch. chem. Gesellsch. 35 [190--1 S. 2877 ff) ; sie sind in Alkalien ohne Ausfällung von Quecksilberoxyd löslich und werden in wäßriger Lösung durch Schwefelwasserstoff nicht gefällt, sondern liefern braune Hydrosole von Quecksilbersulfid.However, this information is only partially correct. It has been found that, under suitable test conditions, it is possible to obtain mercury compounds of oxybenzenesulfocarboxylic acids which are readily soluble in water. Thus the sulphonic acid of mercury salicylate, which is obtained in a well-crystallized state, shows the surprising property, which opens up new possibilities for use, of providing colloidal solutions with water. The compound is intended to find therapeutic use as such or in the form of its colloidal solutions. The new compounds contain the mercury in masked form (see Der. D. Deutsch. Chem. Gesellsch. 35 [190--1 pp. 2877 ff); they are soluble in alkalis without precipitation of mercury oxide and are not precipitated in aqueous solution by hydrogen sulfide, but give brown hydrosols of mercury sulfide.
Die Bildung derartiger Quecksilberverbindungen bzw. der kolloidalen Lösungen findet statt, wenn die »Mercurierüng« in Gegenwart freier Säure erfolgt, z. B. wenn man auf die Oxybenzolsulfocarbonsäure Quecksilbersulfat-, -nitrat- oder -acetatlösung bzw. Quecksilberoxyd oder -carbonat in einer zur Absättigung der drei sauren Gruppen der Sulfooxybenzoesäure unzureichenden Menge einwirken läßt, also weniger als 1l/2 Molekül Quecksilberoxyd auf i Molekül Sulfosäure, während die Einwirkung von 1l/2 oder mehr Molekülen Quecksilberoxyd entsprechend den Angaben der Patentschrift 21C267 zu wasserunlöslichen Verbindungen führt. Die Gelegenheit zur Bildung der genannten Produkte ist allgemein dann gegeben, wenn irgendwie gebundenes Quecksilber mit Oxybenzolsulfocarbonsäuren in saurer Lösung zusammentrifft. Z. B. entstehen bei der Mercurierung nach den Angaben der Patentschrift 216267 zunächst unlösliche, salzartige, durch Alkalien noch fällbare Quecksilberverbindungen der Oxybenzolsulfocarbonsäuren, die sich dann beim Erwärmen in unlösliche, aber durch Alkali nicht mehr fällbare Verbindungen umwandeln. Durch Erwärmen mit Säuren können nun sowohl erstere wie letztere .in die wasserlöslichen kolloidalenVerbindungenübergeführt werden.The formation of such mercury compounds or the colloidal ones Solutions take place when the "mercurying" takes place in the presence of free acid, z. B. if you are on the oxybenzenesulfocarboxylic acid mercury sulfate, nitrate or acetate solution or mercury oxide or carbonate in one to saturate the three acidic groups of sulfooxybenzoic acid can act in insufficient amount, so Less than 1/2 molecule of mercury oxide to one molecule of sulfonic acid during exposure of 1l / 2 or more molecules of mercury oxide according to the specifications of the patent 21C267 leads to water-insoluble compounds. The opportunity to form the The products mentioned are generally given when there is somehow bound mercury meets with oxybenzenesulfocarboxylic acids in acidic solution. E.g. arise initially insoluble in the mercuration according to the specifications of patent specification 216267, salty mercury compounds of oxybenzenesulfocarboxylic acids that can still be precipitated by alkalis, which then turn into insoluble, but no longer precipitable with alkali, when heated Convert connections. By heating with acids can now both the former as well as the latter. converted into the water-soluble colloidal compounds will.
Eine einfache Ausführungsform der Mercurierung in schwefelsaurer Lösung besteht endlich darin, daß z. B. Ouecksilbersalicylat znit konzentrierter Schwefelsäure erwärmt, mit Wasser verdünnt und weiter erwärmt wird. Die Bildung der Ouecksilbersulfosalic)-lsäure erfolgt hier in zwei Phasen: x. C6 H3 (OH) CO - 0 - Hg -E- 2 H2 S04 = C6 H3 (OH) (S03 H) COOH -1- Hg S04+ H2 0. z. C6 H3 (OH) (S03 H) COOH -E- Hg S04 -f- H2 0 - C6 H2 (OH) (S03H) (COOH) Hg OH -i- H2 SO4. Beispiel I.A simple embodiment of the mercuration in sulfuric acid solution is finally that z. B. Mercury salicylate with concentrated sulfuric acid heated, diluted with water and further heated. The formation of the mercury sulfosalic acid takes place here in two phases: x. C6 H3 (OH) CO - 0 - Hg -E- 2 H2 S04 = C6 H3 (OH) (S03 H) COOH -1- Hg S04 + H2 0 e.g. C6 H3 (OH) (S03 H) COOH -E- Hg S04 -f- H2 0 - C6 H2 (OH) (S03H) (COOH) Hg OH -i- H2 SO4. Example I.
6 g rohe Sulfosalicylsäure (5-Sulfo-2-oxybenzol-x-carbonsäure), gelöst in io ccm Wasser, werden mit einer Lösung von 3,7 g Quecksilberoxyd in der erforderlichen Menge verdünnter Schwefelsäure ohne Rücksicht auf ein etwa ausfallendes Salz auf dem Wasserbade eingeengt. Es bildet sich zunächst eine weißliche Gallerte, die sich bald in Kristalle verwandelt. Diese werden erbgesogen und mit Alkohol gewaschen. Die Sulfurierung und Mercurierung der Salicylsäure kann auch in einem Arbeitsgang erfolgen, indem man Salicylsäure mit Schwefelsäure erwärmt, mit Wasser verdünnt und nach Einrühren der berechneten Menge Quecksilberoxyd einengt. Die neue Mercurisulfosalicylsäure bildet weiße schifchenförmige Kristalle, die sehr schwer löslich in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln sind. Dagegen löst sie sich leicht und klar in Wasser zu einer kolloidalen, außerordentlich viskosen Flüssigkeit. Die Lösung wird durch Ammoniumsulfat flockig gefällt, durch Schwefelanimonium wird selbst beim Kochen nur langsam Quecksilbersulfid abgeschieden, Schwefelwasserstoff erzeugt eine kolloidale Lösung des letzteren.6 g of crude sulfosalicylic acid (5-sulfo-2-oxybenzene-x-carboxylic acid), dissolved in 10 cc of water, with a solution of 3.7 g of mercury oxide in the required Amount of dilute sulfuric acid regardless of any precipitating salt restricted to the water bath. At first a whitish jelly forms, which is soon turned into crystals. These are genetically sucked and washed with alcohol. The sulphuration and mercuration of salicylic acid can also be carried out in one operation done by warming salicylic acid with sulfuric acid, diluting with water and after stirring in the calculated amount of mercury oxide it is concentrated. The new mercury sulfosalicylic acid forms white cup-shaped crystals, which are very difficult to dissolve in common organic solvents are. In contrast, it dissolves easily and clearly in water to a colloidal, extremely viscous liquid. The solution is through Ammonium sulphate is precipitated flaky, due to sulphurous ammonium, even when cooked Mercury sulphide is only slowly deposited, hydrogen sulphide produces a colloidal one Solution of the latter.
Alkalilaugen, Ammoniak, Kochsalzlösung lösen .die Mercurisulfosalicylsäure unter Salzbildung auf. Die Lösung hinterläßt beim Eindampfen eine weißliche Haut, die mit Wasser wieder die kolloidale Lösung liefert. BeispielII.Alkaline solutions, ammonia, and saline solution dissolve the mercuric sulfosalicylic acid with salt formation. The solution leaves a whitish skin on evaporation, which with water supplies the colloidal solution again. ExampleII.
Das aus 5.5 g Quecksilberchlorid erhaltene Quecksilberoxyd wird mit einer Lösung von i i g Sulfosalicylsäure in etwa Zoo ccm Wasser verrührt und einige Minuten aufgekocht. Es entsteht eine dickliche Lösung, die in der Kälte zu einer durchscheinenden Gallerte erstarrt. Durch Eindampfen auf dem Wasserbad erhält man die Mercurisulfosalicylsäure in festem Zustand; fügt man vor dem Eindampfen überschüssige verdünnte Schwefelsäure (I : .4) hinzu, so. scheidet sich aus der hinterbleibenden konzentrierten Säure die neue Verbindung- in Kristallen ab.The mercury oxide obtained from 5.5 g of mercury chloride is with a solution of i i g of sulfosalicylic acid in about zoo cc of water and mixed some Minutes. The result is a thick solution, which in the cold becomes a translucent jelly freezes. Evaporation on a water bath gives solid mercurisulfosalicylic acid; add excess before evaporation dilute sulfuric acid (I: .4) added, see above. separates from the remaining one acid concentrated the new compound in crystals.
Beispie11II. Die nach Beispiel II der Patentschrift 216267 erhältliche wasserunlösliche Quecksilberverbindung der Sulfosalicylsäure wird mit verdünnter Schwefelsäure so lange auf dem Wasserbade erwärmt, bis eine Probe des kristallinischen Bodenkörpers klar in Wasser löslich ist. Auf einen Teil der getrockneten Quecksilberverbindung sind 5 Teile Schwefelsäure (i : x) anzuwenden.Example11II. The obtainable according to Example II of the patent specification 216267 water-insoluble mercury compound of sulfosalicylic acid is diluted with Sulfuric acid is heated on the water bath until a sample of the crystalline Clearly soluble in water. On part of the dried mercury compound 5 parts sulfuric acid (i: x) are to be used.
Beispiel IV.Example IV.
io g Quecksilbersalicylat (Mercurisalicylsäure} werden mit i 5 ccm konzentrierter Schwefelsäure verrieben und so lange auf dein Wasserbade erwärmt, bis eine Probe wasserlöslich ist.10 g of mercury salicylate (mercuric salicylic acid) are mixed with 5 ccm concentrated sulfuric acid and warmed up on your water bath for so long, until a sample is water soluble.
Es wird nun so viel Wasser zugegeben, bis eine klare Lösung entständen ist, und weiter erwärmt. Die Mercurisulfosalicylsäure scheidet sich nach kurzer Zeit in Kristallen ab.So much water is now added until a clear solution is obtained is, and further heated. The mercuric sulfosalicylic acid separates after a short time Time in crystals.
Beispiel V. m-Kresotinsäure wird mittels konzentrierter Schwefelsäure auf dem Wasserbade sulfuriert. 6,4 g der getrockneten rohen Sulfonsäure werden in 2o g Schwefelsäure und 30 g Wasser warm gelöst und die Flüssigkeit mit einer Lösung von 3,6 g Quecksilberoxyd in der erforderlichen Menge verdünnter Schwefelsäure so lange auf dem Wasserbade erwärmt, bis Natronlauge aus einer Probe kein Quecksilberoxyd mehr fällt.Example V. m-cresotinic acid is sulphurised on a water bath using concentrated sulfuric acid. 6.4 g of the dried crude sulphonic acid are dissolved in 2o g of sulfuric acid and 30 g of warm water and the liquid is heated on the water bath with a solution of 3.6 g of mercury oxide in the required amount of dilute sulfuric acid until no sodium hydroxide solution is found in a sample Mercury oxide falls more.
Schon während des Erwärznens scheidet sich das Mercurierungsprodukt, Mercurisulfozn-kresotinsäure, in aus Nadeln bestehenden Kristallwarzen ab.The mercuration product separates during the heating process, Mercurisulfozn-cresotinic acid, in crystal warts consisting of needles.
Die neue Verbindung ähnelt in ihren Eigenschaften, insbesondere der Bildung einer kolloidalen Lösung mit Wasser, der Mercurisulfosalicyls@äure:The new compound is similar in its properties, especially the Formation of a colloidal solution with water, the mercurisulfosalicylic acid:
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