DE306724C

DE306724C -

Info

Publication number: DE306724C
Application number: DENDAT306724D
Authority: DE

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

Durch das Hauptpatent ist ein Verfahren zur Darstellung aromatischer isocyklischer und heterocyklischer Hydrobasen geschützt, welches darin besteht, daß man in Gegenwart indifferenter Lösungsmittel Alkalimetalle oder Erdalkalimetalle und Alkohole auf die ,zu reduzierenden Basen einwirken läßt.The main patent is a process for the preparation of aromatic isocyclic and Protected heterocyclic hydrobases, which consists in being more indifferent in the presence Solvent alkali metals or alkaline earth metals and alcohols on the ones to be reduced Allow bases to act.

Bei weiterer Prüfung wurde nun gefunden, daß dieses Verfahren auch auf nicht amidierte aromatische isocyklische und heterocyklische Verbindungen angewendet werden kann.On further examination it has now been found that this process also applies to non-amidated aromatic isocyclic and heterocyclic compounds can be applied.

Dieses Verfahren hat gegenüber den von Bamberger und anderen Autoren (s. z. B. Ber. 21 (1888) S. 852 und 1124, sowie Ber. 20.Compared to that of Bamberger and other authors (see e.g. Ber. 21 (1888) pp. 852 and 1124, and Ber. 20th

S. 2916) beschriebenen Verfahren der Hydrierung mittels Alkalimetalle den Vorzug, daß bei der Fabrikation der teure und gesundheitsschädliche Amylalkohol, der nach den bekannten Verfahren stets verwendet werden muß, ζ. B. durch den harmlosen und billigen Äthylalkohol vollkommen ersetzt werden kann. Außerdem zeichnet sich das Verfahren durch eine große Betriebssicherheit und Regulierbarkeit aus, weil z. B. einerseits die leicht ent- zündbaren Alkalimetalle hier" dauernd von einem indifferenten Lösungsmittel bedeckt bleiben können, und andererseits durch Unterbrechung des Alkoholzuflusses die Reaktion jederzeit zum Stillstand gebracht werden kann.S. 2916) described method of hydrogenation by means of alkali metals has the advantage that in the manufacture of the expensive and harmful amyl alcohol, which according to the well-known Procedure must always be used, ζ. B. by the harmless and cheap ethyl alcohol can be completely replaced. In addition, the procedure is characterized by great operational reliability and controllability, because z. B. on the one hand the easily ignitable alkali metals here "remain permanently covered by an inert solvent can, and on the other hand, by interrupting the flow of alcohol, the reaction can be brought to a standstill at any time.

30 Beispiel 1. 30 Example 1.

Tetrahydronäphtalin.Tetrahydronaphthalene.

96 Teile Naphtalin, 800 Teile Solventnaphta und 140 Teile metallisches Natrium werden auf 145 ° angewärmt. Hierzu gibt man bei einer Temperatur von 140 bis 145 ° in dünnem Strahl 280 bis 300 Teile Äthylalkohol und setzt nach beendigter Hydrierung noch 600 Teile Alkohol hinzu. Zur Aufarbeitung wird mit Wasser verdünnt und sodann die verdünnte, alkoholische Natronlauge von dem in Solventnaphta gelösten Tetrahydronäphtalin getrennt. Durch fraktionierte Destillation wird es in reinem Zustand gewonnen. .96 parts of naphthalene, 800 parts of solvent naphtha and 140 parts of metallic sodium warmed to 145 °. For this purpose, it is added at a temperature of 140 to 145 ° in thin Beam 280 to 300 parts of ethyl alcohol and sets another 600 after the hydrogenation is complete Add alcohol. For work-up, it is diluted with water and then the diluted, Alcoholic caustic soda from tetrahydronaphthalene dissolved in solvent naphtha separated. It is obtained in a pure state by fractional distillation. .

Example 2.

Tetrahydrodiphenyl.Tetrahydrodiphenyl.

154 Teile Diphenyl, 1000 Teile Solventnaphta oder Ligröin vom Siedepunkt 140 bis 160° und 160 Teile metallisches Natrium werden auf 140 ° angewärmt. Zu der heißen Mischung läßt man · in dünnem Strahl 320 Teile Äthylalkohol und 100 Teile Solventnaphta oder Ligroin einlaufen, wobei die Temperatur auf 140 bis 150° gehalten wird. Darauf gibt man noch 500 Teile Alkohol hinzu, kocht einige Zeit unter154 parts of diphenyl, 1000 parts of solvent naphtha or Ligröin with a boiling point of 140 to 160 ° and 160 parts of metallic sodium are heated to 140 ° warmed up. 320 parts of ethyl alcohol are added to the hot mixture in a thin stream and 100 parts of solvent naphtha or ligroin, the temperature being kept at 140 to 150 °. You spend another 500 on that Add alcohol, boil in for a while

Rückfluß, /' verdünnt mit Wasser und trennt nach Beispie^i. 'Reflux, / 'diluted with water and separates according to example. '

Das erhaltene Tetrahydrodiphenyl siedet beiThe tetrahydrodiphenyl obtained boils at

gewöhnlichem Druck bei 247 bis 24g⁰ oder bei ip'bis 12 mm Druck bei '115"bis ii8°.normal pressure at 247 to 24g ⁰ or with ip 'up to 12 mm pressure at' 115 "to ii8 °.

Unterwirft man Acenaphten dem vorliegenden ",Υerfahren, so wird es in Tetrahydroacenapliten übergeführt.If acenaphthene is subjected to the present ", it becomes tetrahydroacenaplites convicted.

Die/ Ausbeuten betragen nach obigen Beispielen 80 bis 90 Prozent der Theorie. .The / yields are according to the above examples 80 to 90 percent of theory. .

Claims

Patent-An saying:

Modification of the method of representation protected by the main patent hydrogenated compounds, characterized in that instead of bases other aromatic isocyclic and heterocyclic compounds with alkali or Treated alkaline earth metals and alcohols in the presence of inert solvents.