DE969501C - Process for removing disruptive impurities from cyclohexanol-cyclohexanone mixtures - Google Patents

Process for removing disruptive impurities from cyclohexanol-cyclohexanone mixtures

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DE969501C DEC5093A DEC0005093A DE969501C DE 969501 C DE969501 C DE 969501C DE C5093 A DEC5093 A DE C5093A DE C0005093 A DEC0005093 A DE C0005093A DE 969501 C DE969501 C DE 969501C
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Dr Gunthard Hoffmann
Dr Franz Broich
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Description

Cyclohexanol und Cyclohexanon, die durch Oxydation von Cyclohexan mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen in flüssiger Phase hergestellt worden sind, enthalten Verunreinigungen, die sich durch Destillation nicht abtrennen lassen, weil ihre Siedepunkte sehr nahe bei denen des Cyclohexanols und Cyclohexane Hegen. Da diese A^erunreinigungen bei der weiteren Verwendung des Cyclohexanols und Cyclohexanone stören, müssen sie auf andere Weise entfernt werden. Das Verseifen der Verunreinigungen in dem vom nicht umgesetzten Kohlenwasserstoff befreiten Oxydationsprodukt der Cyclohexanoxydation oder im rohen Cyclohexanol oder Cyclohexanon mit wäßriger Lauge führt auch bei niedrigen Laugekonzentrationen und Temperaturen zu Kondensationsprodukten des Cyclohexanone und damit zu Ausbeuteverlusten. Außerdem läßt sich die wäßrige Lauge nur schlecht wieder abtrennen.Cyclohexanol and cyclohexanone produced by the oxidation of cyclohexane with oxygen or oxygen containing gases have been produced in the liquid phase contain impurities, which cannot be separated by distillation because their boiling points are very close to those of the Cyclohexanols and Cyclohexane Hegen. As these A ^ impurities in further use of cyclohexanol and cyclohexanones interfere, they must be removed in another way. That Saponification of the impurities in the oxidation product freed from the unreacted hydrocarbon the cyclohexane oxidation or in crude cyclohexanol or cyclohexanone with aqueous Alkali leads to condensation products even at low alkali concentrations and temperatures of cyclohexanone and thus to yield losses. In addition, the aqueous It is difficult to separate the lye again.

Aus der französischen Patentschrift 886 795 ist es bekannt, die Oxydation von Cyclohexan in Gegenwart von den dabei entstehenden Säuren äquivalenten Mengen Alkali bei hoher Temperatur und unter Druck durchzuführen. Dabei entstehen ausweislich des Beispiels Oxydationsprodukte, die noch eine Verseifungszahl von 42 aufweisen, d. h. unzweifelhaft noch Ester enthalten. Das Problem, esterfreie Oxydationsprodukte zu gewinnen, hat danach keine Lösung gefunden. Hier fängt aber erst die Aufgabe des beanspruchten Verfahrens an. Es wurde nämlich gefunden, daß man die störenden Verunreinigungen aus den durch Oxydation von Cyclohexan hergestellten Cyclohexanol-Cyclohexanon-Gemisehen mit wäßrigen Alkalien entfernenFrom French patent specification 886 795 it is known, the oxidation of cyclohexane in Presence of the resulting acids equivalent amounts of alkali at high temperature and perform under pressure. As evidenced by the example, oxidation products arise that still have a saponification number of 42, d. H. undoubtedly still contain esters. The problem, Obtaining ester-free oxidation products has not found a solution thereafter. But this is where it starts only the task of the claimed method. It has been found that the disturbing Impurities from the cyclohexanol-cyclohexanone mixtures produced by the oxidation of cyclohexane remove with aqueous alkalis

809 542/57809 542/57

kann, wenn man eine Lösung dies esterhaltigen CycloliexanolhCyclohexanon-Gemisches in eimern organischem Lösungsmittel bei einer Temperatur von etwa 50 bis 1400 C mit verdünnten wäßrigen Alkalien, die je kg nicht mehr als 2 Mol Alkali enthalten, behandelt und nach der Abtrennung der wäßrigen Schicht fraktioniert destilliert. Als organische Lösungsmittel sind diejenigen geeignet, die mit Cyclohexanol oder Cyclohexanon keine azeotropen. Gemische bilden. Besonders empfehlenswert sind solche, die azeotrope Gemische mit Wasser bildien, z. B. Alkohole, Äther und Kohlenwasserstoffe. Beim Abdestilliieren kann dann im gleichen Arbeitsgang das in Cyolohexanol und Cyclohexanon gelöste Wasser azeotrop entfernt werden. Das Lösungsmittel, wird mindestens im gleichen Volumen wie das Cyclohexanol-Cyclohexanon-Gemisch angewandt, es ist jedoch zweckmäßiger, etwa die iofache Menge einzusetzen. Als wäßrige Alkalien werden z. B. Lösungen von Ätzalkalien in Konzen^ trationen von nicht mehr als 2 Mol im kg, vorteilhaft V2 bis ι Mol im kg, eingesetzt. Die günstigsten Konzentrationen sind von der gewählten Temperatur abhängig, die zwischen etwa 50 und 1400 C liegt.can, if you treat a solution of this ester-containing CycloliexanolhCyclohexanon-Mixture in buckets of organic solvent at a temperature of about 50 to 140 0 C with dilute aqueous alkalis containing not more than 2 mol of alkali per kg and fractionated after the separation of the aqueous layer distilled. Suitable organic solvents are those which are not azeotropic with cyclohexanol or cyclohexanone. Form mixtures. Particularly recommended are those that form azeotropic mixtures with water, e.g. B. alcohols, ethers and hydrocarbons. When distilling off, the water dissolved in cyolohexanol and cyclohexanone can then be removed azeotropically in the same operation. The solvent is used in at least the same volume as the cyclohexanol-cyclohexanone mixture, but it is more expedient to use about 10 times the amount. As aqueous alkalis z. B. solutions of caustic alkalis in concentrations of not more than 2 mol per kg, advantageously V2 to ι mol per kg, are used. The most favorable concentrations depend on the selected temperature, which is between approximately 50 and 140 ° C.

Beim Behandeln der Lösung des Cyclohexanol·- Cyclohexanon-Gemisches mit wäßrigen Alkalien werden die den Hauptbestandteil der Verunreinigungen bildenden Cyclohexylester der niederen Fettsäuren verseift. Die dabei entstehenden niederen Fettsäuren gehein als Alkaiisalze in die wäßrige Lösung, während das wiedergewonnene Cyclohexanol die Gesamtausbeute verbessern hilft. Durch Verdünnen der Verseifungslösung mit einem Lösungsmittel werden unerwünschte Kondensationsreaktionen des Cyclohexanone mit Sicherheit verhindert.When treating the solution of cyclohexanol - Cyclohexanone mixtures with aqueous alkalis are the main constituents of the impurities saponified forming cyclohexyl esters of the lower fatty acids. The resulting lower ones Fatty acids go into the aqueous solution as alkali salts, while the recovered cyclohexanol helps improve the overall yield. By diluting the saponification solution with a Solvents are certainly undesirable condensation reactions of the cyclohexanone prevented.

Von besonderem technischem Interesse ist die Verwendung von Cyclohexan als Lösungsmittel.The use of cyclohexane as a solvent is of particular technical interest.

In diesem Faill kann man die Verseifung der störenden Ester gleich im Rohgemisoh der Cyclo^ hexanoxydation vornehmen. Die anschließende Destillation des im Gemisch zu etwa 85 bis 901Vo vorhandenen nicht umgesetzten Cyclohexane führt dann im einem Arbeitsgang zu einer azeotropen Entwässerung des rohen Cyclohexanol-Cyclohexanon-Gemiisches. 'Das Fraktionieren des von Cyclohexan befreiiiten Reaktionsgemisches ergibt Cyclohexanol und Cyclohexanon, deren Gehalt an Estern weniger als 10% der Menge beträgt, die ohne die beanspruchte Behandlung bei sonst gleicher Verarbeitung vorhanden sind.In this case, the interfering esters can be saponified in the raw mixture of cyclohexane oxidation. The subsequent distillation of the unreacted cyclohexanes present in the mixture to the extent of about 85 to 90 1 Vo then leads in one operation to azeotropic dehydration of the crude cyclohexanol-cyclohexanone mixture. Fractionation of the reaction mixture freed from cyclohexane gives cyclohexanol and cyclohexanone, the ester content of which is less than 10% of the amount that would be present without the claimed treatment with otherwise the same processing.

Gegenüber dem oben verzeichneten bekanntenCompared to the known above

Verfahren zeichnet sich das Verfahren gemäß der Erfindung durch geringen Alkaliverbrauch aus und' liefert ein Cyclohexanon von einem Reinheitsgrad von. über 99,5 °/o.Process, the process according to the invention is characterized by low alkali consumption and ' provides a cyclohexanone of a purity of. over 99,5 ° / o.

Beispielexample

In einem mit Rücknußkühler versehenen Rührbehälter ι werden bei etwa 70 bis 75 ° C stündlich 100 Gewichtsteile eines neutralisierten, noch heißen Cyclohexanoxydationsproduktes mit 12 Gewichtsteilen 2%iger wäßriger Natronlauge behandelt. Das Zulaufprodukt hat folgende Zusammensetzung:In a stirred tank provided with a re-nut cooler ι are at about 70 to 75 ° C hourly Treated 100 parts by weight of a neutralized, still hot cyclohexane oxidation product with 12 parts by weight of 2% strength aqueous sodium hydroxide solution. That Feed product has the following composition:

90,00% Cyclohexan 5,80 % Cyclohexanon 3,70% Cyclohexanol 0,45 % Cyclohexylester ),05°/o Rückstand.90.00% cyclohexane 5.80% cyclohexanone 3.70% cyclohexanol 0.45% cyclohexyl ester ), 05 ° / o residue.

Die analytischen Kennzahlen des Oxydationsproduktes sind folgende: The analytical key figures of the oxidation product are as follows:

COZ = 33,1 OHZ = 20,7COZ = 33.1 OHZ = 20.7

VZ= 1,96VZ = 1.96

SZ = 0,0,SZ = 0.0,

wobei die Verseifungszahl als Cyclohexylformiat bewertet wurde. Der Inhalt des Rührkessels ist so bemessen, daß eine Verweilzeit von einer Stunde eingehalten wird. Durch einen Überlauf gelangt das Verseifungsgemisch aus Rührbehälter 1 in eine erste Trennflasche 2, von wo aus die sich abscheidende nicht wäßrige Phase in einen zweiten, gleichartigen Rührbehälter 3 fließt, wo sie bei gleicher Temperatur und gleicher Verweilzeit erneut mit 2%iger Lauge behandelt wird. Die erschöpfte wäßrige Lauge aus Trennflasche 2,· die die beim Verseifen der den Hauptteil der Verunreinigungen bildenden Ester entstandenen niederen Fettsäuren als Natriumsalze enthält, wird verworfen oder auf fettsaure Salze aufgearbeitet. Die wäßrige Lauge aus dem Rührbehälter 3 dagegen wird in einer zweiten Trennflasche 4 abgeschieden und in einer Vorlage 5 gesammelt. Nachdem die Apparatur gefüllt ist, wird die gesamte Frischlaugezufuhr in den Rührbehälter 3 gegeben, während man den Behälter 1 mit der Ablauge aus der Ablaugevorlage 5 beschickt. Die aus der Trennflasche 4 ablaufende nicht wäßrige Phase wird aus der Vorlage 6 kontinuierlich einer- Kolonne 7 zugeführt, in der das im Cyclohexanol-Cyclohexanon-Gemisch gelöste Wasser zusammen mit dem Cyclohexan azeotrop am Kopf abdestilliert wird. In der Trennflasche 8 wird das Cyclohexan vom Wasser befreit, um erneut verwendet zu werden. Im Sumpf der Kolonne verbleibt ein wasserfreies Cyclohexanol-Cyclohexanon-Gemisch folgender Zusammenset'* zung:the saponification value being evaluated as cyclohexyl formate. The contents of the stirred kettle are like this dimensioned so that a residence time of one hour is observed. Got through an overflow the saponification mixture from the stirred tank 1 into a first separating bottle 2, from where the separating non-aqueous phase flows into a second, similar stirred tank 3, where it at the same Temperature and the same residence time is treated again with 2% caustic solution. The exhausted watery one Lye from separating bottle 2, which forms the main part of the impurities during saponification Ester containing lower fatty acids than sodium salts is discarded or on Fatty acid salts worked up. The aqueous liquor from the stirred tank 3, however, is in a second separating bottle 4 deposited and collected in a template 5. After the apparatus is filled is, the entire supply of fresh liquor is placed in the stirred tank 3 while the Container 1 is charged with the waste liquor from the waste liquor template 5. The draining from the separating bottle 4 non-aqueous phase is continuously fed from the receiver 6 to a column 7 in which the water dissolved in the cyclohexanol-cyclohexanone mixture azeotropically together with the cyclohexane is distilled off at the top. The water is removed from the cyclohexane in the separating bottle 8, to be used again. An anhydrous cyclohexanol / cyclohexanone mixture remains in the bottom of the column the following composition:

57,90% Cyclohexanon 41,20% Cyclohexanol57.90% cyclohexanone 41.20% cyclohexanol

0,30% Cyclohexylester0.30% cyclohexyl ester

0,60% Rückstand.0.60% residue.

Bei den noch verbliebenen Estern handelt es sich um schwer verseif bare Anteile, deren Siedepunkte so liegen, daß sie bei der anschließenden Fraktionierung entfernt werden können.The remaining esters are fractions that are difficult to saponify and their boiling points lie so that they can be removed in the subsequent fractionation.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE:PATENT CLAIMS: i. Verfahren zum Entfernen' von störenden Verunreinigungen aus durch katalytischem Oxydation von Cyclohexan in flüssiger Phase hergestellten Cyclohexanol-Cyclohexanon-Gemischen mit wäßrigen Alkalien, dadurch ge-i. Process for removing disruptive impurities by catalytic oxidation Cyclohexanol-cyclohexanone mixtures produced from cyclohexane in the liquid phase with aqueous alkalis, thereby kennzeichnet, daß man eine Lösung des esterhaltigenCyclohexanol-Cyclohexanon-Gemisches in einem organischen Lösungsmittel bei einer Temperatur von etwa 50 bis 1400 C mit verdünnten wäßrigen Alkalien, die je kg nicht mehr als 2 Mol Alkali enthalten, behandelt und nach der Abtrennung der wäßrigen Schicht fraktioniert.indicates that one, treating a solution of the esterhaltigenCyclohexanol-cyclohexanone mixture does not contain an organic solvent at a temperature of about 50 to 140 0 C with dilute aqueous alkali, the per kg more than 2 mol of alkali metal and after the separation of the aqueous layer fractionated. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Lösungsmittel verwendet, die das beim Verseifen vom Cyclohexanol-Cyclohexanon-Gemisch aufgenommene Wasser beim Destillieren azeotrop entfernen.2. The method according to claim 1, characterized in that that one uses such solvents that the saponification of the cyclohexanol-cyclohexanone mixture Remove absorbed water azeotropically during distillation. In Betracht gezogene Druckschriften:Considered publications: Französische Patentschrift Nr. 886 795; USA.-Patentschrift Nr. 2 552 670.French Patent No. 886,795; U.S. Patent No. 2,552,670. Entgegengehaltene ältere Rechte: Deutsches Patent Nr. 878 350.Cited earlier rights: German Patent No. 878 350. Hierzu 1 Blatt Zeichnungen1 sheet of drawings © 809 542/57 6.58© 809 542/57 6.58
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