DE1075582B - Process for the production of polyhydric alcohols from hexites - Google Patents
Process for the production of polyhydric alcohols from hexitesInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von mehrwertigen Alkoholen durch hydrierende Spaltung von Hexiten in Gegenwart von Katalysatoren bei erhöhtem Druck und bei erhöhter Temperatur.The invention relates to a process for the preparation of polyhydric alcohols by hydrogenating Cleavage of hexites in the presence of catalysts at elevated pressure and at elevated pressure Temperature.
Es ist bekannt, daß man Hexite, die z. B. durch Reduktion von Hexosen auf bekannte Art erhalten werden, hydrierend spalten kann, wobei man verschiedene mehrwertige Alkohole mit weniger als 6 Kohlenstoffatomen erhält (s. schweizerische Patentanmeldung 32061 vom 12. 4. 56). Solche Spaltprodukte sind beispielsweise Äthylenglykol, 1,3- oder 1,2-Propylenglykol, Glycerin und Erythrit. Die prozentualen Anteile der verschiedenen Spaltprodukte schwanken bei den bisher bekannten Verfahren in weitesten Grenzen.It is known that one hexites z. B. obtained by reducing hexoses in a known manner can be cleaved by hydrogenation, using various polyhydric alcohols with fewer than 6 carbon atoms (see Swiss patent application 32061 of April 12, 56). Such cleavage products are for example Ethylene glycol, 1,3- or 1,2-propylene glycol, glycerine and erythritol. The percentages the various cleavage products fluctuate within the broadest limits in the previously known processes.
Es wurde nun gefunden, daß man die hydrierende Spaltung von Hexiten in Gegenwart von Katalysatoren bei erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur so durchführen kann, daß das eine oder das andere oder auch mehrere Spaltprodukte bevorzugt gebildet werden. Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird die hydrierende Spaltung abhängig von den bevorzugten Spaltprodukten in Gegenwart von Katalysatoren, die Elemente der Gruppe Nickel, Kupfer, Cobalt, Chrom, Silber enthalten, durchgeführt. Die Temperatur wird bei der Spaltung über 180° C gehalten, und der Druck beträgt mehr als 10 at.It has now been found that the hydrogenative cleavage of hexites in the presence of catalysts at elevated pressure and elevated temperature can perform so that one or the other or several cleavage products are also preferentially formed. According to the method according to the invention, the hydrogenative cleavage depending on the preferred cleavage products in the presence of catalysts that Elements of the group containing nickel, copper, cobalt, chromium, silver are carried out. The temperature will kept above 180 ° C during the cleavage, and the pressure is more than 10 at.
Erfindungsgemäß wird die Spaltung der Hexite in angenähert neutraler wäßriger Lösung durchgeführt. Soll die Bildung von 1,3-Propylenglykol besonders bevorzugt werden, so wird die hydrierende Spaltung bei Wasserstoffdrücken von 100 bis 200 at, vorzugsweise 140 bis 160 at, und bei Temperaturen von 190 bis 220° C in Gegenwart von Katalysatoren, die Nickel zusammen mit Kupfer und/oder Cobalt enthalten, durchgeführt. Der Gehalt an Kupfer beträgt hierbei etwa 1 bis 24%, der Nickelgehalt 1 bis 24%. Soll ein Katalysator verwendet werden, der neben Kupfer auch Cobalt enthält, so ist die Zusammensetzung etwa folgende: Nickel 10 bis 15%, Cobalt 10 bis 15%, Kupfer 1 bis 5%. Diese Metalle werden als Hydroxyde oder als Mischhydroxyde zusammen mit dem Träger, z. B. Magnesiumhydroxyd, gefällt. Der Niederschlag wird auf bekannte Art in geeignete Form gebracht, getrocknet und reduziert. An Stelle der genannten Mischkatalysatoren kann auch Kupferchromit verwendet werden, welches vorteilhaft mit Silber aktiviert ist. Die Ausbeute an 1,3-Propylenglykol kann bis auf etwa 70 % gesteigert werden.According to the invention, the cleavage of the hexites is carried out in an approximately neutral aqueous solution. The formation of 1,3-propylene glycol is said to be particularly preferred are, the hydrogenative cleavage at hydrogen pressures of 100 to 200 at, is preferred 140 to 160 at, and at temperatures of 190 to 220 ° C in the presence of catalysts that contain nickel containing copper and / or cobalt. The copper content is about 1 to 24%, the nickel content 1 to 24%. Should a catalyst be used, which in addition to copper also Contains cobalt, the composition is approximately as follows: nickel 10 to 15%, cobalt 10 to 15%, Copper 1 to 5%. These metals are called hydroxides or mixed hydroxides together with the Carrier, e.g. B. magnesium hydroxide, like. The precipitation is in a known manner in suitable Shaped, dried and reduced. Instead of the mixed catalysts mentioned, copper chromite can also be used be used, which is advantageously activated with silver. The yield of 1,3-propylene glycol can be increased up to about 70%.
Soll bei der Spaltung der Hexite hingegen die Bildung von 1,2-Propylenglykol bevorzugt werden, so verwendet man Katalysatoren, die auf einem Träger, z. B. auf Magnesiumoxyd nur Kupfer, z. B. etwa 2 bis 5% und etwa 20 bis 25% Nickel enthalten. DerIf, on the other hand, the formation of 1,2-propylene glycol is to be preferred in the cleavage of the hexites, then so using catalysts supported on a carrier, e.g. B. on magnesium oxide only copper, z. B. about 2 contain up to 5% and about 20 to 25% nickel. Of the
Verfahren zur Herstellung
von mehrwertigen Alkoholen aus HexitenMethod of manufacture
of polyhydric alcohols from hexites
Anmelder:Applicant:
INVENTA A. G.INVENTA A. G.
für Forschung und Patentverwertung,
Luzern (Schweiz)for research and patent exploitation,
Lucerne (Switzerland)
Vertreter:Representative:
Dr.-Ing. Dr. jur. H. Mediger sen., Patentanwalt,Dr.-Ing. Dr. jur. H. Mediger senior, patent attorney,
und Dr. jur. P. Mediger jun., Rechtsanwalt,and Dr. jur. P. Mediger jun., Lawyer,
München 9, Aggensteinstr. 13Munich 9, Aggensteinstr. 13th
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 28. April 1956Claimed priority:
Switzerland from April 28, 1956
Giuseppe Bextossa, Ems,
Dr. Fritz Conradin., Tamins,Giuseppe Bextossa, Ems,
Dr. Fritz Conradin., Tamins,
und Dr. Johann Giesen, Haldenstein, .Chur (Schweiz), sind als Erfinder genannt wordenand Dr. Johann Giesen, Haldenstein, .Chur (Switzerland), have been named as inventors
""
Druck beträgt hierbei etwa 10 bis 50 at, vorzugsweise 20 bis 30 at, die Temperaturen betragen 180 bis 2100C. Die Ausbeute an 1,2-Propylenglykol läßt sich nach dieser Verfahrensvariante bis auf etwa 30% steigern.The pressure here is about 10 to 50 at, preferably 20 to 30 at, the temperatures are 180 to 210 ° C. The yield of 1,2-propylene glycol can be increased to about 30% according to this process variant.
Zur bevorzugten Bildung von Glycerin und Äthylenglykol gelangt man nach dem erfindungsgemäßen Verfahren bei Verwendung von Katalysatoren, die nebst dem Träger, z. B. Erdkalioxyden wie Magnesiumoxyd, nur Cobalt und Nickel enthalten. Der Anteil an Cobalt beträgt etwa 1 bis 24%, der Gehalt an Nickel ebenfalls 1 bis 24%. Die Temperatur wird vorzugsweise zwischen 200 und 220° C gehalten, während der WasserstO'ffdruck 100 bis 20O1 at, vorzugsweise 140 bis 160 at, beträgt. Katalysatoren mit Cobalt und Nickel auf Megnesiumoxyd als Träger lassen sich in einfacher Weise herstellen, indem man aus einer wäßrigen Lösung die Cobalt-, Nickel- und Magnesiumsalze enthält, die Metalle als Oxalate ausfällt, den Niederschlag wäscht und trocknet und sodann z. B. auf bekannte Art mit Wasserstoff bei etwa 400° C reduziert. The preferred formation of glycerol and ethylene glycol is obtained by the process according to the invention when using catalysts which, in addition to the carrier, e.g. B. Erdkalioxyden like magnesium oxide, contain only cobalt and nickel. The cobalt content is around 1 to 24%, and the nickel content is also 1 to 24%. The temperature is preferably kept between 200 and 220 ° C., while the hydrogen pressure is 100 to 20O 1 at, preferably 140 to 160 at. Catalysts with cobalt and nickel on magnesium oxide as a carrier can be prepared in a simple manner by containing the cobalt, nickel and magnesium salts from an aqueous solution, the metals precipitate as oxalates, the precipitate was washed and dried and then z. B. reduced in a known manner with hydrogen at about 400 ° C.
Die Aufarbeitung der Reaktionsprodukte erfolgt auf bekannte Art, z. B. durch fraktionierte Destilla-The reaction products are worked up in a known manner, e.g. B. by fractional distillery
909 730/489909 730/489
tion. Zuerst wird hierbei bei Normaldruck das Wasser abgetrieben, worauf die Trennung der einzelnen Spaltprodukte vorzugsweise im Vakuum durchgeführt wird.tion. First, the water is driven off at normal pressure, followed by the separation of the individual cleavage products is preferably carried out in vacuo.
Im Destillationsrückstand verbleiben der Katalysator und die nicht umgesetzten Hexite. Der Rückstand kann zusammen mit frischer Hexitlösung wieder dem Hydriergefäß zugeführt werden, wodurch sich der Prozeß in einfacher Weise kontinuierlich durchführen läßt.The catalyst and the unconverted hexites remain in the distillation residue. The residue can be fed back to the hydrogenation vessel together with fresh hexitol solution, whereby the process can be carried out continuously in a simple manner.
1. In einem Autoklav mit Rührwerk werden 500 ecm einer 10%igen wäßrigen Sorbitlösung mit 25 g eines Katalysators, der 12,4% Nickel, 12,5% Kupfer und 75% Magnesiumoxyd enthält, versetzt« Man behandelt diese Mischung mit Wasserstoff unter einem Druck von 150 at während 10 Stunden bei 2100C. Nach dem Entspannen wird der Inhalt des Autoklavs durch Destillation aufgearbeitet, wobei unter Normaldruck zunächst das Wasser entfernt wird. Durch fraktionierte Destillation erhält man die Alkohole.:, Im Rückstand werden 8 % des eingesetzten Sorbits gefunden, der Umsatz beträgt somit 92%. Die Fraktionen des Destillats bestehen aus 53% 1,3-Propylenglykol,. 18% 1,2-Propylenglykol und 25% Glycerin. Die restlichen 4% bestehen zum Teil aus Erythrit. (Die Werte beziehen sich auf Gewichtsprozente umgesetzten Sorbits.)1. In an autoclave with a stirrer, 500 ecm of a 10% strength aqueous sorbitol solution are mixed with 25 g of a catalyst containing 12.4% nickel, 12.5% copper and 75% magnesium oxide. This mixture is treated with hydrogen under a Pressure of 150 atm for 10 hours at 210 ° C. After the pressure has been released, the contents of the autoclave are worked up by distillation, the water first being removed under normal pressure. The alcohols are obtained by fractional distillation.: 8% of the sorbitol used is found in the residue; the conversion is therefore 92%. The fractions of the distillate consist of 53% 1,3-propylene glycol. 18% 1,2-propylene glycol and 25% glycerin. The remaining 4% consists partly of erythritol. (The values relate to percentages by weight of converted sorbitol.)
2. Eine gleiche Menge 10%iger wäßriger Sorbitlösung wird im Beispiel 1, jedoch unter folgenden Bedingungen hydriert: Katalysator: 3% Kupfer, 22% Nickel und 75% Magnesiumoxyd. Temperatur 220° C, Druck 150 at, Reaktionsdauer 5 Stunden. Die Aufarbeitung erfolgt wie oben, 40% des eingesetzten Sorbits werden unverändert wieder erhalten, somit beträgt der Umsatz 60%. Die Destillate enthalten 40% 1,3-Propylenglykol, 12% 1,2-Propylenglykol, 15 und 30% Glycerin. Der Rest von 3% enthält noch Erythrit.2. An equal amount of 10% aqueous sorbitol solution is hydrogenated in Example 1, but under the following conditions: Catalyst: 3% copper, 22% nickel and 75% magnesium oxide. Temperature 220 ° C, pressure 150 at, reaction time 5 hours. the Work-up takes place as above, 40% of the sorbitol used is obtained again unchanged, thus the conversion is 60%. The distillates contain 40% 1,3-propylene glycol, 12% 1,2-propylene glycol, 15 and 30% glycerin. The rest of 3% still contains erythritol.
3. 500 ecm einer 10%igen wäßrigen Sorbitlösung werden hydriert und anschließend durch Destillation aufgearbeitet wie im Beispiel 1. Reaktionsbedingungen: Temperatur 195° C, Druck 150 at, Versuchsdauer 20 Stunden. Katalysator: 12% Nickel, 12% Cobalt, 1% Kupfer und 75% Magnesiumoxyd. Man erhält 55 % unveränderten Sorbit, somit beträgt der Umsatz 45%.3. 500 ecm of a 10% strength aqueous sorbitol solution are hydrogenated and then by distillation Worked up as in Example 1. Reaction conditions: temperature 195 ° C., pressure 150 at, duration of the experiment 20 hours. Catalyst: 12% nickel, 12% cobalt, 1% copper and 75% magnesium oxide. You get 55% unchanged sorbitol, so the conversion is 45%.
Die Destillate enthalten 44% 1,3-Propylenglyko!, 11% 1,2-Propylenglykol und 39% Glycerin. Der Rest von 6% enthält noch Erythrit.The distillates contain 44% 1,3-propylene glycol! 11% 1,2-propylene glycol and 39% glycerin. The rest of 6% still contains erythritol.
4. In einem Autoklav mit Rührwerk werden 500 ecm einer 10%igen neutralen wäßrigen Sorbitlösung (pH = 6,8) mit 25 g eines mit Silber aktivierten Kupferchromitkatalysators versetzt. Hierauf wird im Autoklav bei einer Temperatur von 2000C während 20 Stunden ein Wasserstoffdruck von 150 at aufrechterhalten. Nadh dem Entspannen und Abkühlen des Autoklavs wird der Inhalt fraktioniert destilliert, wobei zunächst bei Normaldruck das Wasser entfernt wird. Darauf wird unter vermindertem Druck weiterdestilliert, wobei man mehrwertige Alkohole erhält. Im Rückstand werden neben dem Katalysator 34% des eingesetzten Sorbits gefunden, somit beträgt der Umsatz 66%. Die Destillate ergeben 61% 1,3-Propylenglykol, 10% 1,2-Propylenglykol, 6% Äthylenglykol und 20% Glycerin. Der Rest (3%) besteht zum Teil aus Erythrit. (Die Werte beziehen sich auf Gewichtsprozente des umgesetzten Sorbits.)4. In an autoclave with agitator 500 cc of a 10% neutral aqueous sorbitol solution (p H = 6.8) with 25 g of an activated with silver copper chromite catalyst was added. A hydrogen pressure of 150 atm is then maintained in the autoclave at a temperature of 200 ° C. for 20 hours. After releasing the pressure and cooling the autoclave, the contents are fractionally distilled, the water being removed initially at normal pressure. This is followed by further distillation under reduced pressure, polyhydric alcohols being obtained. In addition to the catalyst, 34% of the sorbitol used is found in the residue, so the conversion is 66%. The distillates give 61% 1,3-propylene glycol, 10% 1,2-propylene glycol, 6% ethylene glycol and 20% glycerine. The rest (3%) consists partly of erythritol. (The values relate to percentages by weight of the converted sorbitol.)
5. Eine gleiche Menge Sorbitlösung mit dem gleichen Katalysator wie im Beispiel 4 wird unter folgenden Bedingungen hydriert: Temperatur 200° C, Druck 150 at, Versuchsdauer 10 Stunden. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 4. Man erhält 42 % des eingesetzten Sorbits unverändert zurück, der Umsatz beträgt somit 58%.5. An equal amount of sorbitol solution with the same catalyst as in Example 4 is made under the following Hydrogenated conditions: temperature 200 ° C., pressure 150 at, test duration 10 hours. The work-up takes place as in Example 4. 42% of the sorbitol used is returned unchanged, the conversion is therefore 58%.
Die Ausbeuten (bezogen auf den Umsatz) betragen: 60% 1,3-Propylenglykol, 8% 1,2-Propylenglykol, ίο 7% Äthylenglykol und 23% Glycerin. Der Rest (2%) enthält noch Erythrit.The yields (based on sales) are: 60% 1,3-propylene glycol, 8% 1,2-propylene glycol, ίο 7% ethylene glycol and 23% glycerin. The rest (2%) still contains erythritol.
6. In einem Autoklav mit Rührwerk werden 500 ecm einer 10%igen Sorbitlösung (pH = 7,5) mit 25 g eines Katalysators versetzt, der aus 2 % Kupfer,6. In an autoclave equipped with a stirrer, 500 cc of a 10% sorbitol solution (p H = 7.5) with 25 g of a catalyst are added, consisting of 2% copper,
is 23% Nickel und 75% Magnesiumoxyd besteht. Nun wird während 10 Stunden bei einer Temperatur von 2100C und einem Wasserstoff druck von 25 at hydriert.consists of 23% nickel and 75% magnesium oxide. Now is hydrogenated for 10 hours at a temperature of 210 0 C and a hydrogen pressure of 25 at.
Nach dem Entspannen und Erkalten des Autoklavs wird der Inhalt nach dem Abtreiben des Wassers unter vermindertem Druck fraktioniert destilliert. Der Destillationsrückstand enthält neben dem Katalysator noch 17% des eingesetzten Sorbits, der Umsatz beträgt somit 83 %. Die Destillationsfraktionen bestehen zu 32% aus 1,2-Propylenglykol, 20% 1,3-Propylenglykol, 10% Glykol und 19% Glycerin. Der Rest (190Zo-) enthält noch Erythrit. (Die Werte sind Gewichtsprozente, bezogen auf umgesetzten Sorbit.)After the autoclave has been let down and cooled, the contents are fractionally distilled under reduced pressure after the water has been driven off. In addition to the catalyst, the distillation residue also contains 17% of the sorbitol used, so the conversion is 83%. The distillation fractions consist of 32% 1,2-propylene glycol, 20% 1,3-propylene glycol, 10% glycol and 19% glycerine. The rest (19 0 Zo-) still contains erythritol. (The values are percentages by weight, based on converted sorbitol.)
7. 500 ecm einer 10%igen Sorbitlösung werden wie im Beispiel6 hydriert. Reaktionsbedingungen: 220° C, 25 at, Versuchsdauer 5 Stunden, 25 g Katalysator der gleichen Zusammensetzung wie im Beispiel 6. Die Aufarbeitung der Reaktionsprodukte ergibt 21% unveränderten Sorbit im Rückstand (Umsatz 79%), in den Destillaten 27% 1,2-Propylenglykol. 30% 1,3-Propylenglykol, 19% Glykol und 18% Glycerin. Dieses Beispiel zeigt, daß durch Erhöhen der Reaktionstemperatur auf 220° C die Ausbeute an 1,3- Propylenglykol wesentlich steigt.7. 500 ecm of a 10% sorbitol solution are hydrogenated as in Example 6. Reaction conditions: 220 ° C, 25 at, test duration 5 hours, 25 g of catalyst of the same composition as in Example 6. The Working up the reaction products gives 21% unchanged sorbitol in the residue (conversion 79%), in the distillates 27% 1,2-propylene glycol. 30% 1,3-propylene glycol, 19% glycol and 18% glycerin. This example shows that by increasing the reaction temperature to 220 ° C, the yield of 1,3-propylene glycol increases significantly.
8. 500 ecm einer 10%igen Sorbitlösung werden wie in den Beispielen 6 und 7 hydriert. Reaktionsbedingungen: 210° C, 25 at, Versuchsdauer 10 Stunden, 25 g Katalysator, bestehend aus 3% Kupfer, 22% Nickel und 75% Magnesiumoxyd. Man erhält 16% des eingesetzten Sorbits unverändert zurück, der Umsatz beträgt somit 84%.8. 500 ecm of a 10% strength sorbitol solution are hydrogenated as in Examples 6 and 7. Reaction conditions: 210 ° C, 25 at, test duration 10 hours, 25 g catalyst, consisting of 3% copper, 22% Nickel and 75% magnesium oxide. 16% of the sorbitol used is returned unchanged, the conversion is thus 84%.
Die fraktionierte Destillation ergibt 27% 1,2-Propylenglykol, 21% 1,3-Propylenglykol, 18% Glykol und 15% Glycerin.Fractional distillation gives 27% 1,2-propylene glycol, 21% 1,3-propylene glycol, 18% glycol and 15% glycerin.
9. In einem Autoklav mit Rührwerk werden 500 ecm einer 10%igen Sorbitlösung mit 25 g eines Katalysators, der aus 20% Cobalt, 5% Nickel und 75 g Magnesiumoxyd besteht, gemischt. Während 10 Stunden wird bei einer Temperatur von 210° C und einem Wasserstoffdruck von 150 at hydriert.9. In an autoclave with a stirrer, 500 ecm of a 10% sorbitol solution with 25 g of a catalyst which consists of 20% cobalt, 5% nickel and 75 g magnesium oxide, mixed. During 10 hours is hydrogenated at a temperature of 210 ° C and a hydrogen pressure of 150 atm.
Nach dem Entspannen und Abkühlen des Autoklavs wird der Inhalt destilliert. Bei Normaldruck wird zuerst das Wasser ausgetrieben, und anschließend wird bei vermindertem Druck fraktioniert. Der Rückstand enthält neben dem Katalysator noch 7 % des eingesetzten Sorbits, somit beträgt der Umsatz 93%. Die Destillate enthalten 34% Glycerin, 31% Glykol, 11% 1,2- und 19% 1,3-Propylenglykol. Im Rest (5%) findet man noch Erythrit. (Die Werte sind Gewichtsprozente, bezogen auf umgesetzten Sorbit.)After the pressure in the autoclave has been released and cooled, the contents are distilled. At normal pressure, first the water is driven off, and then fractionation is carried out under reduced pressure. The residue In addition to the catalyst, it also contains 7% of the sorbitol used, so the conversion is 93%. the Distillates contain 34% glycerine, 31% glycol, 11% 1,2- and 19% 1,3-propylene glycol. In the rest (5%) takes place one still has erythritol. (The values are percentages by weight, based on converted sorbitol.)
10. 500 ecm einer 10%igen Sorbitlösung werden wie im Beispiel 9, jedoch unter folgenden Bedingungen hydriert: 210° C, 150 at, Versuchsdauer 10 Stunden, 25 g Katalysator, bestehend aus 5% Cobalt, 20% Nickel und 75% Magnesiumoxyd. Die Aufarbeitung10. 500 ecm of a 10% sorbitol solution are as in Example 9, but under the following conditions hydrogenated: 210 ° C, 150 at, test duration 10 hours, 25 g of catalyst, consisting of 5% cobalt, 20% Nickel and 75% magnesium oxide. The work-up
erfolgt wie im Beispiel 9 und ergibt 4% unveränderten Sorbit (Umsatz 96*/»), 34% Glycerin, 32% Glykol, 15% 1,2- und 19% 1,3-Propylenglykol.takes place as in Example 9 and results in 4% unchanged sorbitol (conversion 96 * / »), 34% glycerol, 32% glycol, 15% 1,2- and 19% 1,3-propylene glycol.
11. 500 ecm einer 10%igen Sorbitlösung werden wie im Beispiel 9, jedoch unter folgenden Bedingungen hydriert: 215° C, 150 at, Versuchsdauer 5 Stunden, 25 g Katalysator, bestehend aus 12,5% Cobalt, 12,5% Nickel und 75% Magnesiumoxyd.11. 500 ecm of a 10% sorbitol solution are as in Example 9, but under the following conditions hydrogenated: 215 ° C, 150 at, test duration 5 hours, 25 g of catalyst, consisting of 12.5% cobalt, 12.5% nickel and 75% magnesium oxide.
Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 9 und ergibt 22% unveränderten Sorbit (Umsatz 78%). Aus dem umgesetzten Sorbit entstehen 36% Glycerin, 30% Glykol, 16% 1,2- und 13% 1,3-Propylenglykol.The work-up is carried out as in Example 9 and results 22% unchanged sorbitol (conversion 78%). The converted sorbitol produces 36% glycerine, 30% glycol, 16% 1,2- and 13% 1,3-propylene glycol.
Claims (2)
zur bevorzugten Gewinnung von 1,2-Propylenglykol, gekennzeichnet durch Anwendung eines mit Kupfer und Nickel beladenen Trägers als Katalysator, wobei vorzugsweise die hydrierende Spaltung bei Temperaturen von 180 bis 210° C und Drücken von 20 bis 30 at durchgeführt wird;where the cleavage is preferably carried out at temperatures from 190 to 220 ° C. and pressures from 140 to 160 at;
for the preferred production of 1,2-propylene glycol, characterized by using a carrier loaded with copper and nickel as a catalyst, the hydrogenative cleavage preferably being carried out at temperatures of 180 to 210 ° C. and pressures of 20 to 30 atm .;
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1075582B true DE1075582B (en) | 1960-02-18 |
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ID=599374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT1075582D Pending DE1075582B (en) | Process for the production of polyhydric alcohols from hexites |
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1075582B (en) |
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-
0
- DE DENDAT1075582D patent/DE1075582B/en active Pending
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