DE3033518A1

DE3033518A1 - Prepn. of high-vacuum oils - by alkylating aromatic(s) with alkyl chlorite(s) in the presence of aluminium chloride

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Publication number: DE3033518A1
Application number: DE19803033518
Authority: DE
Inventors: Svetlana Aleksandrovna Novosibirsk Gljadinskaja; Ivan Michajlovi&ccaron; Ikrjanov; Michail Aleksandrovi&ccaron; Kamcha; Izrail Lvovi&ccaron; Kotljarevski; Geb. Popova Ninel Josifovna Mjakina
Original assignee: INST KHIM KINETIKI I GORENIJA
Current assignee: INST KHIM KINETIKI I GORENIJA
Priority date: 1980-09-05
Filing date: 1980-09-05
Publication date: 1982-04-08
Also published as: DE3033518C2

Abstract

Prodn. of a high-vacuum oil (I) is effected by (a) alkylating an aromatic hydrocarbon (II) with one or more 8-12C normal sec. alkylchlorides (III) in the presence of 2-15 mol.% AlCl3 (based on (III)) at 20-100 deg.C until evolution of HCl ceases, (b)sepg. catalyst from alkylate, and (c) distilling the alkylate under vacuum to recover the fraction boiling at 220-250 deg.C/0.2-0.3 mm Hg as (I). (II) may comprise a condensed and/or non-condensed aromatic hydrocarbon. The (III):(II) mol. ratio is 2.5-5:1. (I) is used as a working medium in vacuum diffusion pumps, providing a vacuum of 3 x 10 power (-8) mm Hg in unbaked systems without N2 traps and 2-5x10 power (-9) mm Hg in baked systems without N2 traps. It has a low congealing temp. a low proper vapour tension (of the order of 10 power (-10) mm Hg) and relatively high flowability at room temp. The starting materials are relatively inexpensive.

Description

Beschreibung description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Vakuum technik, insbesondere auf Verfahren zur Herstellung von Hochvakuumölen, die als Betriebsflüssigkeit in Höchstvakuumdiffusionspumpen verwendet werden. The present invention relates to vacuum technology, in particular on processes for the production of high vacuum oils, which are used as operating fluids in Highest vacuum diffusion pumps can be used.

Das Höchstvakuum um 10-8 bis 10-9 Torr wird gegenwärtig in der Technik, besonders in der Elektronen- und Serntechnik breit an;ewandt. Zur Erzeugung eines solchen Vakuums verwendet man Diffusionspumpen, in denen als Betriebsflüssigkeit anorganische und organische Flüssigkeiten verwendet werden. The maximum vacuum around 10-8 to 10-9 Torr is currently used in the art, especially in electron and radio technology; ewandt. To create a Such a vacuum is used for diffusion pumps, in which the operating fluid is used inorganic and organic liquids can be used.

Diese Betriebsflüssigkeiten sollen den vier Hauptforde rungen genügen, und zwar: niedriger eigener Dampfdruck, hohe thermooxydative Stabilität, relativ niedrige Viskosität bei einer Temperatur von 10 bis 2000 und Gewährleistung der Erzeugung eines hohen Endvakuums, und zwar von 2 bis 5.10-8 Torr in nichtdurchwärmten Systemen ohne Anwendung von Stickstoffängern und 2 bis 5.10-9 9 Torr in durchvvärmten Systemen ohne Anmsendung von Stickstoffängern. These operating fluids should meet the four main requirements namely: low own vapor pressure, high thermo-oxidative stability, relative low viscosity at a temperature from 10 to 2000 and ensuring the Creation of a high ultimate vacuum, namely from 2 to 5.10-8 Torr in not soaked through Systems without the use of nitrogen scavengers and 2 to 5.10-9 9 Torr in heated through Systems without the application of nitrogen scavengers.

Es sind recht viele solche Betriebsfltissigkeiten benannt, die die oben genannten Eigenschaften besitzen. Die besten von ihnen sind allmeta-Pentaphenyläthe r (convalex) und Silikonöle, Diesen Ölen haften jedoch eine Reihe wesentlicher Nach teile an. So kristallisiert der allmeta-Pentaphenyläther bereits bei einer Temperatur von 380C, ist toxisch, bildet bei längerem Betrieb an den Tnnenflächen der Pumpen und der Rohrleitungen schwer entfernbare feste Beläge, die die BetriebseiZ genschaften der Vakuumanlagen verschlechtern. There are quite a few such operating fluids named that the have the above properties. The best of them are allmeta-pentaphenyl ethers r (convalex) and silicone oils, these oils adhere to a number of essential after-effects share in. Allmeta-pentaphenyl ether crystallizes at just one temperature from 380C, is toxic, forms on the inner surfaces of the pumps during prolonged operation and the pipelines are hard-to-remove solid coverings that affect the operating properties deteriorate the vacuum systems.

Ein allen bekannten Hochvakuumölen gemeinsamer Nachteil Ist die sehr komnlizierte Technologie ihrer Herstellung, weshalb die Vakuumöle hoch im Preise liegen. A disadvantage common to all known high vacuum oils is that they are very Complicated technology of their production, which is why vacuum oils are so expensive lie.

Es ist ein Verfahren zur IIerstellung von Hochvakuumöl durch Alkylierung von Naphthalin mit individuellen höheren α-Olefinen, die im i.*clekül 20 bis 24 Kohlenstoffatome enthalten, bekannt. Das Verfahren wird bei erhöhter Temperatur in Gegenwart von Aktiverde als Katalysator durchgeführt. Diese Monoalkylnaphthaline machen es beim Betrieb in Diffusionspum @en möglich, ein Höchstvakuum von 2,8 bis 4,8. 10-9 Torr in durchwärmten Systemen zu erzeugen (US-Patentschrift Nr. It is a process for producing high vacuum oil by alkylation of naphthalene with individual higher α-olefins, which in the i. * clekül 20 to Containing 24 carbon atoms is known. The procedure is at an elevated temperature carried out in the presence of active earth as a catalyst. These monoalkylnaphthalenes make it possible for operation in diffusion pumps to achieve a maximum vacuum of 2.8 to 4.8. 10-9 Torr in soaked systems (U.S. Patent No.

3.563.073, Klasse C 07 C 15/24, bekanntgemacht im Jahre 1971) Die Unzugänglichkeit der Uerstellung individueller höhorer α-Olefine macht es jedoch nicht möglich, dieses Verfahren in der Industrie breit anzuwenden, weshalb das durch die Alkylierung des Naphthalins mit individuellen höheren α-Olefinen erhaltene Höchstvakuumöl für die Technik praktisch unzugänglich ist. 3,563,073, class C 07 C 15/24, announced in 1971) The It makes the production of individual higher α-olefins inaccessible however, it is not possible to use this method widely in industry, which is why through the alkylation of naphthalene with individual higher α-olefins The highest vacuum oil obtained is practically inaccessible to technology.

Außerdem läuft bei der Alkylierung des Naphthalins mit Olefinen mit bedeutender Geschwindigkeit die Oligomerisation der Clefine ab, was eine Verunreinigung des Endproduktes mit Dimeren und Trjmeren der Olefine zur Folge hat, wodurch die Betriebseigenschaften stark verschlechtert werden. In addition, the alkylation of naphthalene with olefins takes place the oligomerization of the clefins decreases significantly, resulting in contamination of the end product with dimers and trimmers of the olefins Operational characteristics are greatly deteriorated.

Es ist auch ein Verfahren zur Herstellung von Hochvakuumöl durch Alkylierung von Naphthalin mit Olefinen, die sich bei der Dehydratation der durch Hydrierung von Pottwaltran erhaltenen höheren Pottwalalkohole bilden, bekannt. Das Vakuum erhält Lian durch Alkylierung von Naphthalin mit den genannten Olefinen bei einer Temperatur von 20 bis 1000C in Gegenwart eines anorganischen Lomplexkatalysators, von 2BF3.H3P04. Das Alkyl-erungsprodukt ist ein Gemisch von höheren onoalkylnaphthalinen, das nach der Reinigung es ermöglicht, in den Diffusionspumpen in den durchwärmten Systemen ein Vakuum von 2.10-9 9 Torr zu erzeugen (SU-PS 544 644). It is also a process used to produce high vacuum oil Alkylation of naphthalene with olefins, which result in the dehydration of the by Hydrogenation of sperm whale oil to form higher sperm whale alcohols is known. That Lian obtains a vacuum through the alkylation of naphthalene with the olefins mentioned at a temperature of 20 to 1000C in the presence of an inorganic complex catalyst, from 2BF3.H3P04. The alkylation product is a mixture of higher onoalkylnaphthalenes, which, after cleaning, enables the diffusion pumps in the warmed-through Systems to generate a vacuum of 2.10-9 9 Torr (SU-PS 544 644).

Nichtsdestoweniger ist infolge starker Abnahme des Pott"alfanges diese Rohstoffquelle unzugänglich geworden, weshalb das oben genannte Hochvakuumöl keine Aussichten für die induatrielle Produktion hat.Nevertheless, due to the sharp decrease in pot "al catch, this is the case Raw material source has become inaccessible, which is why the above-mentioned high vacuum oil does not Has prospects for industrial production.

Es soll auch festgestellt werden, daß obwohl die Cligomerisation der Olefine an dem Katalysator 2BF3.H3PO4 in bedeutend geringerem Grade als an anderen Katalysatoren vor sich geht, das Endprodukt doch durch diese verunreinigt wird und seine Reinigung von den Oligomeren unter groPtechnischen Bedingungen große Schwierigkeiten bereitet. It should also be noted that although the cligomerization of the olefins on the catalyst 2BF3.H3PO4 to a significantly lower degree than on others Catalysts going on, the end product is contaminated by these and its purification from the oligomers under large-scale technical conditions is very difficult prepares.

Der Erfindung wurde die Aufgabe zugrundegelegt, in dem Verfahren zur Herstellung von Hochvakuumölen ein solches L1-kylierungsmittel und solche Verhältnisse zwischen den eingesetzten aromatischen Kohlenwasserstoffen und dem Alkylierungsmittel zu wahlen, die es ermöglichen, die Reinheit des Endp roduktes zu erhöhen, die Ausbeute an Endprodukt zu steigern und seine Betriebseigenschaften zu verbessern. The invention was based on the object in the method such an L1-kylating agent and ratios for the production of high vacuum oils between the aromatic hydrocarbons used and the alkylating agent to choose that make it possible to increase the purity of the end product, the yield to increase the end product and to improve its operating properties.

Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß ein Verfahren zur Herstellung von Hochvakuumölen durch Alkylierung aromatischer Kohlenwasserstoffe mit einem Alkylierungsmittel unter Erhöhung der Temperatur von 29 auf 1000C in Gegenwart eines anorganschen Katalysators vorgeschlagen wird, wobei man erfindungsgomäß als Alkylierungsmittel geradekettige sekundäre Alkylchlorille mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen oder ein Gemisch derselben verwendet, als anorganischen Katalysator Aluminiumchlorid in einer Menge von 2 bis 15 Mol%, bezogen auf die Alkylchloride, verwendet, wobei die Alkylchloride und die aromatischen Kohlenwasserstoffe bei einem Molverhältnis von 2,5:1 bis 5:1 genommen werden, die Alkylierungsreaktion bis zur Beendigung der Chloraaserstoffentwicklung durchführt, danach von dem durch die Reaktion erhaltenen Alkylat den Katalysator abtrennt und das Alkylat einer Vakuumdestillation unterwirft unter Entnahme als Endprodukt der Fraktion mit Siedebereich 220-250°C/0,2--O, 3 Torr. Zum Zwecke einer Erhöhung der Ausbeute an Endnrodukt wird die der herzustellenden vorausgehende Fraktion mit Siedebereich 170-220°C/0,2-0,3 Torr in die Alkylierungsreaktion zurückgeleitet. Als aromatische Kohlenwasserstoffe verwendet man kondensierte und nichtkondensierte aromatische Kohlenwasserstoffe. Zum Zwecke einer Erhöhung der Reinheit des Endproduktes und der Steigerung der Ausbeute an Endprodukt verwendet man zweckmäßigerweise Naphthalin, Biphenyl, Dirhenylmethan oder Benzol. This object is achieved in that a method for production of high vacuum oils by alkylating aromatic hydrocarbons with an alkylating agent increasing the temperature from 29 to 1000C in the presence of an inorganic catalyst is proposed, whereby according to the invention as an alkylating agent straight chain secondary alkyl chlorides of 8 to 12 carbon atoms or a mixture the same used, as the inorganic catalyst, aluminum chloride in an amount from 2 to 15 mol%, based on the alkyl chlorides, used, the alkyl chlorides and the aromatic hydrocarbons at a molar ratio of 2.5: 1 to 5: 1 be taken, the alkylation reaction until the end of the evolution of chlorine oxygen carried out, then the catalyst of the alkylate obtained by the reaction separated and the alkylate subjected to vacuum distillation with removal as End product of the fraction with boiling range 220-250 ° C / 0.2-0.3 Torr. For the purpose of a Increase in the yield of the end product becomes that of the preceding fraction to be produced returned to the alkylation reaction with a boiling range of 170-220 ° C / 0.2-0.3 Torr. Condensed and non-condensed hydrocarbons are used as aromatic hydrocarbons aromatic hydrocarbons. For the purpose of increasing the purity of the end product and to increase the yield of the end product, naphthalene is expediently used, Biphenyl, dirhenylmethane or benzene.

Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Hochvakuumöle bestehen aus einem Gemisch von Di-, Tri- und Tetraalkylnaphthalinen mit einer Länge jeder Kohlenwasse rstoffket -te von C8 bis 012. Sie bewirken die Erzeugung eines Vakuums in den nichtdurchwärmten Systemen von 3.10-8 Torr ohne Anwendung von Stickstoffängern und in den durchwärmten Systemen eines Vakuums von 2 bis 5.10 9 Torr ohne Anwendung von Stickstoffängern. The high vacuum oils obtained by the process according to the invention consist of a mixture of di-, tri- and tetraalkylnaphthalenes with a length every hydrocarbon chain from C8 to 012. They produce a Vacuum in the non-soaked systems of 3.10-8 Torr without the use of nitrogen catchers and in the soaked systems a vacuum of 2 to 5.10 9 Torr without application of nitrogen catchers.

Die nach dem erfindungagemäßen Verfahren erhaltenen Hochvakuumöle besitzen eine Reihe von Vorteilen. Einer der Vorteile ist es, daß der Rohstoff zugänglich und billig ist, da man als Ausgangsgemische Alkylchloride mit verschiedenem Molekulargewicht (C8 bis C12) verwendet. Die Alkylchloride können ihrerseits nach verschiedenen methoden, beispielsweise durch Chlorierung von Kerosin oder, was am besten ist, durch Anlagerung von Chlorwasserstoff an die in sehr großem Maßstab erzeugten billigen und zugänglichen otZlefine, die in der Kette 8 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, erhalten werden. The high vacuum oils obtained by the process according to the invention have a number of advantages. One of the advantages is that the raw material is accessible and it is cheap because the starting mixtures are alkyl chlorides of different molecular weights (C8 to C12) are used. The alkyl chlorides can for their part by various methods, for example by chlorinating kerosene or, best of all, by accumulation from hydrogen chloride to the cheap and accessible ones produced on a very large scale otZlefine containing 8 to 12 carbon atoms in the chain can be obtained.

Außerdem weisen die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Hochvakuumöle einen niedrigen Stockpunkt und eine verhältnismäßig hohe Fluidität bei Zimmertemperatur auf, besitzen einen niedrigen eigenen Dampfdruck von 10-10 Torr. In addition, those obtained by the process according to the invention have High vacuum oils have a low pour point and a relatively high fluidity at room temperature, have a low vapor pressure of 10-10 Torr.

Die vorgeschlagene Erfindung wird wie folgt durchgeführt. The proposed invention is carried out as follows.

Dem aromatischen Kohlenwasaerstoff gibt man Aluminiumchlorid in einer Menge von 2 bis 15 Mol'%, bezogen auf die Menge der Alkylchloride, und dann unter Rohren bei. einer Temperatur von 20 bis 30 0C innerhalb von 1 bis 2 Stunden Alkylchlorinde, die 8 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, oder ein Gemisch der genannten Alkylchloride zu. Dabei werden die Alkylchloride und die aromatischen Kohlenwasserstoffe bei einem Molverhältnis von 2,5:1 bis 5:1 genommen. Aluminum chloride is added to the aromatic hydrocarbon in one Amount of 2 to 15 mol%, based on the amount of the alkyl chlorides, and then below Pipes at. a temperature of 20 to 30 0C within 1 to 2 hours alkylchloride, which contain 8 to 12 carbon atoms, or a mixture of the alkyl chlorides mentioned to. The alkyl chlorides and the aromatic hydrocarbons are in one Taken molar ratio from 2.5: 1 to 5: 1.

Nach der Zugabe der ganzen Wenige der Alkylchloride erhitzt man das Gemisch unter ständigem Rühren innerhalb 1 Stunde auf eine Temperatur von 60 bis 1000C. Die Beendigung der Reaktion bestimmt man nach dem Aufhören der Chlofl'asserstoffentwicklung. Bei einer Temperatur von 50 bis 600C trennt man die Alkylierungsprodukte von dem in diesen unlöslichen gebildeten flüssigen Aluminiumchloridkomplex ab. Danach un te unber'.irft man die Alkylierungsprodukte einer Vakuumrektifikation bei 0,1 bis 0,5 Torr, indem als Endprodukt die Fraktion mit Siedebereich 220-2500C/o,2-O,3 Torr abgetrennt wird. After all the few alkyl chlorides have been added, it is heated Mixture with constant stirring within 1 hour to a temperature of 60 to 1000C. The end of the reaction is determined after the evolution of hydrogen chloride has ceased. at a temperature of 50 to 60 ° C separates the alkylation products from the in this insoluble formed liquid aluminum chloride complex from. Then below the alkylation products of a vacuum rectification at 0.1 to 0.5 are not considered Torr by adding the fraction with boiling range 220-2500C / 0.2-0.3 Torr as the end product is separated.

Die Ausbeute an Endprodukt betritt 25 bis 60 Gew.%. Die beste Ausbeute 50 bis 60 Gew.% wird bei der Verwendung in der Alkylierungsreaktion von Naphthalin und Biphenyl erzielt. Die erhaltenen Hochvakuumöle weisen eine Jodzahl von 0,6 bis 1 auf. The yield of the end product is 25 to 60% by weight. The best yield 50 to 60% by weight is used in the alkylation reaction of naphthalene and biphenyl achieved. The high vacuum oils obtained have an iodine number of 0.6 to 1 on.

Die niedrige Jodzahl deutet auf die Reinheit des Endproduktes hin und gewährleistet einen längeren Betrieb. Die der herzu-Wellenden vorausgehende Fraktion mit Siedebereich 170-2200C/ 0,2-0,3 Torr stellt ein Gemisch von Lrono und Dialkylnaphthalinen beziehungsweise Mono- und Dialkylbiphenylen dar. Diesee Gemisch kann entweder als Vakuuiaöl zur Erzeugung eines Vakuums um 10 5 bis 10 Torr verwendet oder zum Endprodukt nachalkyliert werden. Somit kann die Ausbeute an Endprodukt auf 75 bis 80 Gew.% erhöht werden.The low iodine number indicates the purity of the end product and ensures a longer operation. The one preceding the wave ends to be reached Fraction with boiling range 170-2200C / 0.2-0.3 Torr represents a mixture of Lrono and Dialkylnaphthalenes or mono- and dialkylbiphenyls. This mixture can be used either as vacuum oil to create a vacuum of 10 5 to 10 Torr or post-alkylated to the end product. Thus, the yield of the final product can be increased to 75 to 80% by weight.

Der Blasenrückstand stellt eine hellbraune bis dunkelbraune dickflüssige Flüssigkeit dar, die aus einem Gemisch von Polyalkylnaphthalinen oder Polyalkylbiphenylen vom Siedepunkt über 250°C/0,2 Torr besteht. The blister residue is a light brown to dark brown viscous Liquid consisting of a mixture of polyalkylnaphthalenes or polyalkylbiphenyls from the boiling point above 250 ° C / 0.2 Torr.

Der Blasenrückstand wird in verschiedenen Industriezweigen vollständig verxsertet. Somit ist die Fabrikation der erfindungagemäßen Vakuumöle praktisch abfallfrei. The bubble residue becomes complete in various industries annihilated. Thus, the manufacture of the vacuum oils according to the invention is practical waste free.

Für die Herstellung von Hochvakuumölen verwendet man kondensierte und nichtkondensierte ar@matische Kohlenwasserstoffe Naphthalin, Biphenyl, Diphenylmethan oder Benzol. Man erhält Hochvakuumöle mit den besten Eigenschaften bei der Verwendung von Naphthalin und Biphenyl. Condensed oils are used for the production of high vacuum oils and non-condensed aromatic hydrocarbons Naphthalene, Biphenyl, diphenylmethane or benzene. High vacuum oils with the best properties are obtained when using naphthalene and biphenyl.

Die Experimente haben ergeben, daß die für die Herstellung eines hochwertigen Produktes erforderliche Menge an AlCl3 von der Jodzahl der verwendeten Alkylchloride abhängt. Bei einer hohen Qualität der Alkylchloride (die durch deren unter halb Eins liegende Jodzahl bestimmt wird) kann die Menge an Aluminiumchlorid um das 2 bis 3fache gesenkt werden, wodurch die Menge der Abfallorodukte wesentlich geringer wird. The experiments have shown that the for the production of a high quality product required amount of AlCl3 on the iodine number of the used Alkyl chlorides depends. With a high quality of the alkyl chlorides (which are caused by their iodine number below half one is determined) the amount of aluminum chloride can be reduced by 2 to 3 times, thereby significantly reducing the amount of waste products becomes less.

Die besten Ergebnisse erzielt man bei der Verwendung von Alkylchloriden mit einer Jodzahl von höchstens Eins. Es ist experimentell festgestellt worden, daß die beste Qualität der erfindungsgemäBen Hochvakuumöle die Verwendung von Alkylchloriden gevRihrleistet, die durch die Anlagerung von Chlorwasserstoff an die nach der Ziegler-Matta-Methode synthctisicrten α-Olefine, beispielsweise an die von der Firma f:litsubisi oder Galf Oil produzierten α-Olefine, erhalten werden. The best results are obtained when using alkyl chlorides with an iodine number of at most one. It has been found experimentally that the best quality of the high vacuum oils according to the invention is the use of alkyl chlorides This is achieved through the accumulation of hydrogen chloride on the according to the Ziegler-Matta method synthesized α-olefins, for example those from the company f: litsubisi or Galf Oil produced α-olefins.

Ein Vorteil der Verwendung von Alkylchloridon, die sich bei der Anlagerung von Chlorwasserstoff an Olefine bilden, besteht auch darin, daß dr sich bei der Alkylierung entwicke3nde Chlorwasserstoff unmittelbar ohne Reinigung zur die Synthese von Alkylchloriden durch Hydrochlorierung der nächstfolgenden Portion der Olefine verwendet werden kann. An advantage of the use of alkylchloridone, which results in the addition of hydrogen chloride to form olefins also consists in the fact that dr is in the Alkylation evolves hydrogen chloride directly without purification for synthesis of alkyl chlorides by hydrochlorination of the next portion of the olefins can be used.

Somit wird der Chlorwasserstoff in einem geschlossenen Kreislauf geführt. Thus, the hydrogen chloride is in a closed cycle guided.

Zum besseren Verstehen der vorliegenden Erfindung werden nachstehend folgende Beispiele angeführt. In order to better understand the present invention, the following the following examples are given.

Beisoiel 1 In einen Glesreaktor von 100 Litern Fassungsvermögen (Firma "Simax", Tschechoslowakei), versehen mit einem Rührwerk, einem Schlangenrohr und. einer Röhre zum Ableiten des sich entwickelnden Chlorwasserstoffes, bringt man 12,8 kg (140 Mol) Naphthalin, 1,2 kg (9 Mol) Aluminiumchlorid ein und gibt unter Rühren allmählich Alkylchloride zu. Die Temperatur der Reaktionsmasse beträgt dabei 25°C. Den sich entwickelnden Chlorwasserstoff verwendet man unmittelbar in der Reaktion der Hydrochlorierung der Olefine. Die Zugabe der Alkylchloride wird innerhalb von l Stunde und 40 Minuten fortgesetzt. Inagesamt werden 56 kg (240 Elol) Alkylch@oride zugegeben, die in Gewichtsprozenten Alkylchloride mit der folgenden Zahl der Kohlenstoffatome enthalten: C8 3 C9 6; C10 13 C 40; 11 C12 23 (das durchschnittliche Molekulargewicht, benutzt für die Berechnungen, beträft 200 Einheiten); (Chloratom in 2-Stellung der Kette). Example 1 In a gel reactor with a capacity of 100 liters (company "Simax", Czechoslovakia), equipped with an agitator, a snake tube and. a tube for discharging the hydrogen chloride that is formed, one brings 12.8 kg (140 mol) of naphthalene, 1.2 kg (9 mol) of aluminum chloride and gives with stirring gradually increasing alkyl chlorides. The temperature of the reaction mass is 25 ° C. The evolving hydrogen chloride is used directly in the reaction the hydrochlorination of olefins. The addition of the alkyl chlorides is within continued for 1 hour and 40 minutes. A total of 56 kg (240 Elol) of alkyl chlorides are used added, in percent by weight, alkyl chlorides with the following number of carbon atoms contain: C8 3 C9 6; C10 13 C 40; 11 C12 23 (the average molecular weight, used for the calculations, amounts to 200 units); (Chlorine atom in the 2-position of the Chain).

Außerdem entllalten die Alkylc@@oride 15 Gew% Alkane, die sich an der Reaktion nicht beteilisen. Das Molverhältnis der Alkylchloride zum Naphthalin 2,68 wurde unter Berücksichtigun, des Gewichtes der Alkane berechnet (das Gewicht der Alkane ne wurde von dem Gesamtgewicht der in den Reaktor eingebrachten Alkylchloride abgezogen). In addition, the alkyl c @@ orides contain 15% by weight of alkanes, which adhere to do not participate in the reaction. The molar ratio of alkyl chlorides to naphthalene 2.68 was calculated taking into account the weight of the alkanes (the weight the alkanes ne was determined by the total weight of the alkyl chlorides charged to the reactor deducted).

Nach der Zugabe der ganzen Lellge der Alkylchloride erhitzt man das Reaktionsgemisch auf eine Temperatur von 100 0C innerhalb von 1 tunde. Dabei hört die Chlorwasserstoffentwicklung völlig auf. Dann läßt man das Reaktionsgemisch 40 i;L1-nuten bei einer Temperatur von 80 bis 50°C stehen (die Temperatur sinkt langsam infolge natürlicher Äbkühlung). After the whole length of the alkyl chlorides has been added, it is heated Reaction mixture to a temperature of 100 0C within 1 hour. Listen to it the evolution of hydrogen chloride completely. The reaction mixture is then left to 40 i; L1 grooves are kept at a temperature of 80 to 50 ° C (the temperature drops slowly due to natural cooling).

Das Gemisch der gebildeten Älkylnaphthaline trennt man von dem Komplex des Aluminiumchlorids mit den Älkylohloriden ab, Zur vollständigen Entfernung des Komplexes von Alaliniunchlorid mit Älkylohloriden verrührt man das Gemisch der Älkylnaphthaline mit 2kg Silikagel bei einer Temperatur von 50 bis 600C und trennt das Silikagel durch Schleudern ab Die Alkane werden von den Reaktionsprodukt durch Destillation bei einem Restvakuum von 12 Torr abgetrennt. The mixture of the alkylnaphthalenes formed is separated from the complex of the aluminum chloride with the alkylochlorides, for the complete removal of the A complex of alalinium chloride with alkylochloride is stirred into the mixture of alkylnaphthalenes with 2kg silica gel at a temperature of 50 to 600C and separates the silica gel by centrifuging off The alkanes are removed from the reaction product by distillation separated with a residual vacuum of 12 torr.

Die dadurch behandelten Alkylnaphthaline destilliert man in einem Vakuum von 0,3 bis 0,5 Torr' Dabei entnimmt man drei Fraktionen: Fraktion 1 mit einem Siedebereich bis 170°C/0,3-0,5 Torr, Fraktion II mit einem Siedebereich von 170-220°C/0,3 Torr, Fraktion III als Endprodukt mit einem Siedebereich von 220-25000/0,3 Torr. The thereby treated alkylnaphthalenes are distilled in one Vacuum of 0.3 to 0.5 Torr 'Three fractions are removed: Fraction 1 with a boiling range up to 170 ° C / 0.3-0.5 Torr, fraction II with a boiling range of 170-220 ° C / 0.3 Torr, fraction III as the end product with a boiling range of 220-25000 / 0.3 Torr.

Ausbeute an: Fraktion I 4 kg, Fraktion II 7 kg, Fraktion III 29 kg, Blasenrückstand 8 kg. Yield of: fraction I 4 kg, fraction II 7 kg, fraction III 29 kg, Bladder residue 8 kg.

Die Ausbeute wird unter Berücksichtigung des wahren Gewichtes der Alkylchloride berechnet (das Gewicht der in den A1-kylohloriden enthaltenen Alkane ist von dem Gesamtgewicht der in Reaktion gebrachten Alkylchloride abgezogen). The yield is taking into account the true weight of the Calculated alkyl chlorides (the weight of the alkanes contained in the A1 kylohloriden is subtracted from the total weight of the alkyl chlorides reacted).

Die Fraktion II, die Mono- und Dialkylnaphthaline darstellt, wird aus mehreren Operationen gesammelt und nachalkyliert. Fraction II, which represents mono- and dialkylnaphthalenes, is collected from several operations and post-alkylated.

Die Prüfung der vakuumtechnischen Eigenschaften des erhaltenen Endproduktes zeugt, daß die Verwendung in den Diffusionspumpen des erhaltenen Hochvakuumöls es ermöglicht, ohne Verwendung von Stickstoffängern in nichtdurchwärmten Systemen ein Vakuum von 3.10-8 Torr, in durchwärmten Systemen ein solches von 3.10-9 Torr zu erzeugen. Testing of the vacuum properties of the final product obtained testifies that the use in the diffusion pumps of the obtained high vacuum oil it without the use of nitrogen scavengers in non-heated systems Vacuum of 3.10-8 Torr, in heated systems it is 3.10-9 Torr produce.

Beisoj.el 2 In einen Reaktor, wie er oben beschrieben ist, bringt man 41 kg aus sechs Alkylierunsoperationen erhaltene vereinig üe Fraktionen II ein. Danach bringt man in den Reaktor 0,7 kg Aluminiumchlorid ein. Das Reaktionsgemisch erhitzt man auf eine Temperatur von 30 0C und gibt unter Rühren innerhalb von 1 Stunde gleichmäßig 27 kg Alkyichloride zu. Beisoj.el 2 into a reactor as described above 41 kg of combined fractions II obtained from six alkylation operations are incorporated. 0.7 kg of aluminum chloride are then introduced into the reactor. The reaction mixture the mixture is heated to a temperature of 30 ° C. and, with stirring, is added within 1 Hour evenly 27 kg of alkyichloride.

Nach der Zugabe der ganzen Nene der Alkylchloride erhitzt man das Gemisch unter Riihren innerhalb von 1 Stunde auf eine Temperatur von 800C. Dann wird das Gemisch analog zu Bei-Zpiel 1 behandelt. After all of the alkyl chlorides have been added, the mixture is heated Mixture with stirring within 1 hour to a temperature of 80 ° C. then the mixture is treated in the same way as in Example 1.

Bei der Vakuumdestillation trennt man die Fraktion mit einem Siedebereich von 220-250°C/03 Torr ab, Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 43 kg (70 Gew.%). (Die Ausbeute wird analog zu Beispiel 1 berechnet). In vacuum distillation, the fraction with a boiling range is separated from 220-250 ° C / 03 Torr. The yield of the end product is 43 kg (70% by weight). (The Yield is calculated analogously to Example 1).

Die Gesamtausbeute an Endprodukt unter Berücksichtigung (!es nachaltylierten Produktes betrigt 65 Gew.%, die Jodzahl 0,6 bis 1. Die vakuumtecbnischen Eigenschaften sind analog den in Beispiel l beschriebenen. The total yield of the end product taking into account (! Product is 65% by weight, the iodine number 0.6 to 1. The vacuum-technical properties are analogous to those described in Example I.

Beispiel 3 In einen Dreihalsglaskolben, versehen mit einem Rührwerk, einem Tropftrichter und einer Gasableitungsröhre, bringt man 56 g Napthalin, 40 ml Dekan und 3 g Aluminiumchlorid ein. Example 3 In a three-necked glass flask equipped with a stirrer, a dropping funnel and a gas discharge tube, one brings 56 g naphthalene, 40 ml dean and 3 g aluminum chloride.

Bei einer Temperatur von 2000 gibt raan unter Rühren aus dem Tropftrichter innerhalb von 1 Stunde gleichmäßig 2-Chlordodekan zu. Insgesamt werden 204 g 2-Chlordodekan zugegeben. At a temperature of 2000 raan from the dropping funnel with stirring 2-chlorododecane is added evenly within 1 hour. A total of 204 g of 2-chlorododecane are obtained admitted.

Nach der Zugabe der ganzen Menge an 2-Chlordodekan erhitzt man das Gemisch innerhalb von 40 Minuten auf eine Temperatur von 6000. After the whole amount of 2-chlorododecane has been added, it is heated Mix to a temperature of 6000 within 40 minutes.

Dann behandelt man das Reaktionagemisch analog zu Beispiel 1. The reaction mixture is then treated analogously to Example 1.

Bei der Vakuumdestillation bei 0,3-0,5 Torr entnimmt man folgende Fraktionen: Fraktion I mit einem Siedebereich bis 170°C/03-0,5 Torr, Fraktion II mit einem Siedebereich von 170-23000/0,3 Torr, Fraktion III mit einem Siedebereich von 230-250°C/0,3 Torr, Blasenrückstand mit einem Siedebereich. über 25000/0,3 Torr. The following are taken from vacuum distillation at 0.3-0.5 Torr Fractions: Fraction I with a boiling range up to 170 ° C / 03-0.5 Torr, fraction II with a boiling range of 170-23000 / 0.3 Torr, fraction III with a boiling range from 230-250 ° C / 0.3 Torr, bubble residue with a boiling range. over 25000 / 0.3 Torr.

Die Ausbeute an jeder Fraktion ist wie folgt: Fraktion 1 8 g, Fraktion II 26 g, Fraktion III 169 g, Blasenrückstand 18 g. The yield of each fraction is as follows: Fraction 1 8 g, fraction II 26 g, fraction III 169 g, bubble residue 18 g.

Die Ausbeute an Fraktion III (Endprodukt) beträgt 75 Gew.%. The yield of fraction III (end product) is 75% by weight.

Nach den Angaben der magnetischen Protonenresonanz beträgt die Anzahl der Alkylgruppen je Naphthalinmolekül in der Fraktion III 2,4. According to the proton magnetic resonance data, the number is of the alkyl groups per naphthalene molecule in fraction III 2.4.

Die vakuumtechnischen Eigenschaften des erhaltenen i;ndproduktes sind analog den Eigenschaften des in Beispiel 1 erhaltenden Vakuumöls. The vacuum properties of the final product obtained are analogous to the properties of the vacuum oil obtained in Example 1.

Beispiel 4 In einen Dreihalskolben, versehen mit einem Rührwerk, einem Tropftrichter und einer Gasableitun'sröhre, bringt man 123 g (0,8 Mol) Diphenyl und 16 g (0,12 Mol) Aluminiumchlorid ein. Example 4 In a three-necked flask equipped with a stirrer, a dropping funnel and a gas discharge tube, one brings 123 one g (0.8 mole) diphenyl and 16 g (0.12 mole) aluminum chloride.

Bei einer Pemperatur des lieaktionsgemischs von 2000 gibt man gleichmäßig unter Rühren innerhalb von 2 Stunden 420 g (2,1 Mol) Alkylchloride (die nach der Zusammensetzung denen des Beispiels 1 analog sind) zu Nach der Zugabe der ganzen Menge der Chloralkane erhitzt man das Gemisch unter Rühren innerhalb von 1 Stunde auf eine Temperatur von 80°C. At a temperature of the reaction mixture of 2000 one gives evenly with stirring within 2 hours 420 g (2.1 mol) of alkyl chlorides (which according to the Composition analogous to those of Example 1) to After adding the whole Amount of chloroalkanes, the mixture is heated with stirring over the course of 1 hour to a temperature of 80 ° C.

bann behandelt man das Gemisch analog zu Beispiel 1 und destilliert es. The mixture is then treated analogously to Example 1 and distilled it.

Vor allem destilliert man die Alkane unter dem Vakuum einer Wasserstrahlpumpe bei einem Restdruck von 12 Torr ab. Above all, the alkanes are distilled under the vacuum of a water jet pump at a residual pressure of 12 Torr.

Der Rückstand wird in einem Vakuum von 0,3 - 0,5 Torr destillitt. Man erhält folgende Fraktionen: Fraktion 1 mit einem Siedebereich bis 180°C/0,3 - 0,5 Torr, Fraktion II mit einem Siedebereich von 180-220°C/0,3 Torr, Fraktion III mit einem Siedebereich von 220-250 C/0,3 Torr Blasenrückstand mit einem Siedebereich oberhalb 25000/0,3 Torr.The residue is distilled in a vacuum of 0.3-0.5 Torr. The following fractions are obtained: Fraction 1 with a boiling range of up to 180 ° C./0.3 - 0.5 Torr, fraction II with a boiling range of 180-220 ° C / 0.3 Torr, fraction III with a boiling range of 220-250 C / 0.3 Torr bubble residue with a boiling range above 25000 / 0.3 Torr.

Die Ausbeute an Fraktionen ist wie folgt: Fraktion I 35,g, Fraktion II 90 g, Fraktion III 215 g, Blasenrückstand 50 g. The yield of fractions is as follows: Fraction I 35, g, fraction II 90 g, fraction III 215 g, bubble residue 50 g.

Die Ausbeute an Fraktion III (Endprodukt) beträgt 53 Gew.%. Die Jodzahl beträft 0,6 bis 1, Die Prüfung der vakuumtechnischen Eienschaften des Endproduktes zeitz daß bei seiner Verwendung in den Diffusionspumpen die Erzeugung des folgenden Vakuums gewährleistet wird: ohne Anwendung von Stickstoffängern: a) in dem nichtdurchwärmten System 2.10-7 Torr, b) in dem durchwärmten System 5.10-9 Torr; unter Anwendung von Stickatoffängern in dem durchwärmten System 7.10-10 Torr. The yield of fraction III (end product) is 53% by weight. The iodine number amounts to 0.6 to 1, the test of the vacuum properties of the end product Zeitz that when it is used in diffusion pumps, the generation of the following Vacuum is guaranteed: without the use of nitrogen catchers: a) in the non-heated System 2.10-7 Torr, b) in the heated system 5.10-9 Torr; using stickatoff catchers in the heated system 7.10-10 Torr.

Beieniel 5 Unter den Bedingungen des Beispiels 1 verwendet man zur Älkylierung 75,5 g Naphthalin, 438 g 2-Chloroktan und 1,3 g Aluminiumchlorid. Durch die Reaktion erhält man ein Gemisch von Oktylnapnthalinen, das ein durchschnittliches Molekulargewicht von 550 besitzt Die Ausbeute an Endprodukt vom Siedepunkt 200-250°C/0,3 Tor beträgt 250 g (65 Gew.%). Die Jodzahl beträgt 0,6. Example 5 Under the conditions of Example 1 is used for Alkylation 75.5 g of naphthalene, 438 g of 2-chloroctane and 1.3 g of aluminum chloride. By the reaction gives a mixture of octylnapnthalins, which is an average The yield of the end product has a boiling point of 200-250 ° C./0.3 Tor is 250 g (65% by weight). The iodine number is 0.6.

Dieses Kondensationsprodukt besteht aus dem Naphthalinkern, der als Substituenten im Mittel 3,75 Oktylreste enthält, das heißt es besteht im wesentlichen aus Tetraoktylnaphthalin mit einer Beimengung von r ioktylnaphthal in. Beim Betrieb in den Diffusionspumpen wird die Erzeugung eines Vakuums von 10-8 Torr in nichtdurchwärmten Systemen ohne Anwen dung von Stickstoffängern gewährleistet. This condensation product consists of the naphthalene nucleus, which is known as Substituents contains an average of 3.75 octyl radicals, that is to say it consists essentially from tetraoctylnaphthalene with an admixture of r ioctylnaphthal in. During operation in the diffusion pumps the creation of a vacuum of 10-8 Torr in non-heated Systems guaranteed without the use of nitrogen scavengers.

Beispiel 6 In ein Reaktionsgefäß mit Rührwerk bringt man 123 g (0,8 Mol) Biphenyl und 25 g (0,16 Mol) Aluminiumchlorid ein. Example 6 123 g (0.8 Mole) biphenyl and 25 g (0.16 mole) aluminum chloride.

Bei einer Temperatur von 20 bis 2500 gibt man unter ständigem Rühren gleichmäßig innerhalb von 45 Minuten 420 g Alkylchloride der in Beispiel 1 angeführten Zusammensetzung zu. At a temperature of 20 to 2500 are added with constant stirring 420 g of alkyl chlorides of those listed in Example 1 uniformly within 45 minutes Composition too.

Danach erhitzt man das Gemisch auf eine Temperatur von 8000 innerhalb von 30 blinuten. Nach dem Abkühlen und Abste -hsnlassen (45 Minuten) trennt man das Reaktionsgemisch von der unteren Schicht des Komplexes von Aluminiumchlorid mit den Alkylchloriden ab und leitet durch eine dünne Silikagelschicht .The mixture is then heated to a temperature of 8,000 within of 30 blinutes. After cooling and cooling (45 minutes) they are separated the reaction mixture from the lower layer of the complex of aluminum chloride with the Alkyl chlorides and passes through a thin layer of silica gel .

Von den Reaktionsgemisch destilliert man in einem Va-Vakuum von 10 bis 12 Torr die Alkane ab und destilliert die Alkylierungsprodukte in einem Vakuum von 0,2 bis 0,3 Torr. The reaction mixture is distilled in a Va vacuum of 10 to 12 Torr from the alkanes and distilled the alkylation products in a vacuum from 0.2 to 0.3 torr.

Durch die Destillation entnimmt man folgende Fraktionen: Fraktion I mit einem Siedebereich bis 19000/0,3 Torr, Fraktion II mit einem Siedebereich von 190-220°C/0,3 Torr, Fraktion III mit einem Siedebereich von 220-230°C/0,3 Torr, Fraktion IV mit einem Siedebereich von 230-250°C/0,3 Torr. The following fractions are removed by distillation: Fraction I with a boiling range up to 19000 / 0.3 Torr, fraction II with a boiling range from 190-220 ° C / 0.3 Torr, fraction III with a boiling range of 220-230 ° C / 0.3 Torr, Fraction IV with a boiling range of 230-250 ° C / 0.3 Torr.

Die Ausbeute an Fraktionen ist wie folgt: Fraktion I 35 g, Fraktion II 65 g, Fraktion III 87 g, Fraktion IV 92 g, Blasenrückstand 50 g. The yield of fractions is as follows: Fraction I 35 g, fraction II 65 g, fraction III 87 g, fraction IV 92 g, bubble residue 50 g.

Die Fraktionen III und IV stellen das Endprodukt dar. Fractions III and IV represent the end product.

Die Jodzahl beträgt 0,5. Das ist eine farblose dickflüssige Flüssigkeit. Bei der Verwendung in den Diffusionspumpen gewährleistet sie die Erzeugung eines Vakuums in den nichtdurchwärmten Systemen von 2.10-7 Torr, in den durchwärmten Systemen ohne Anwendung von Stiokstoffängern von 5.10 9 Torr und unter Anwendung von Stickstoffängern von 7.10-10 Torr. The iodine number is 0.5. It is a colorless, viscous liquid. When used in the diffusion pumps, it ensures the generation of a Vacuum in the non-soaked systems of 2.10-7 Torr, in the soaked systems without the use of 5.10 9 Torr nitrogen catchers and with the use of nitrogen catchers from 7.10-10 Torr.

Der Stockpunkt beträgt minus 4100. The pour point is minus 4100.

Beispiel 7 In einem Kolben mit Rührwerk führt man die Kondensation von 134 g (0,8 Mol) Diphenylmethan mit 400 g ((1,8 Mol) A1-kylchloriden der in Beispiel 1 beschriebenen Zusammensetzung in Gegenwart von 20 g (0,14 Mol) Äluminiumchlorid unter den in Beispiel 1 angeführten Bedingungen durch. Example 7 The condensation is carried out in a flask equipped with a stirrer of 134 g (0.8 mol) of diphenylmethane with 400 g ((1.8 mol) of alkyl chlorides in Example 1 in the presence of 20 g (0.14 mol) of aluminum chloride under the conditions given in Example 1.

Nach der analog zu beispiel 1 durchgeführten Behandlung des Reaktionsgemisches wird dieses in einem Vakuum von 0,2 bis 0,3 Torr destilliert* Durch die Destillation entnimmt man folgende Fraktionen: Fraktion I mit einem Siedebereich bis 180°C/0,3 Torr, Fraktion II mit einem Siedebereich von 180-220°C/0,3 Torr, Fraktion III mit einem Siedebereich von 220-250°C/0,3 Torr. After the treatment of the reaction mixture carried out analogously to Example 1 this is distilled in a vacuum of 0.2 to 0.3 Torr * by the distillation the following fractions are taken off: Fraction I with a boiling range of up to 180 ° C./0.3 Torr, fraction II with a boiling range of 180-220 ° C / 0.3 Torr, fraction III with a boiling range of 220-250 ° C / 0.3 Torr.

Die Ausbeute an Fraktion ist wie folgt: Fraktion I 80 g, Fraktion II 80 g, Fraktion III 96 g, Blasenriickstand 35 g. The yield of fraction is as follows: Fraction I 80 g, fraction II 80 g, fraction III 96 g, bladder residue 35 g.

Die Fraktion III stellt ein Hochvakuumöl dar. Die Jodzahl beträgt 1,3. Bei der Verwendung in den Diffusionspumpen gewährleistet dieses Öl die Erzeugung eines Vakuums in dem nichtdurchwärmten System von 10-7 Torr, was in der Regel der Erzeugung eines Vakuums in dem durchwärmten System um lO Torr entspricht. Fraction III is a high vacuum oil. The iodine number is 1.3. When used in the diffusion pumps, this oil ensures production a vacuum in the non-soaked system of 10-7 Torr, which is usually the Creation of a vacuum in the heated system corresponds to 10 Torr.

Der Stockpunkt beträgt minus 46°C. The pour point is minus 46 ° C.

Beispiel 8 In einem Kolben mit Rührwerk führt man die Kondensation von 46,8 g (0,6 Mol) benzol mit 460 g (2,2 Mol) aus α-Olefinen erhaltenen Alkylchloriden vom Siedepunkt 210 bis 24000 in Gegenwart von 20 g Aluminiwachlorid durch. Die Reaktion wird analog zu Beispiel 1 durchgeführt. Example 8 The condensation is carried out in a flask equipped with a stirrer obtained from 46.8 g (0.6 mol) of benzene with 460 g (2.2 mol) from α-olefins Alkyl chlorides with a boiling point of 210 to 24,000 in the presence of 20 g of aluminum chloride by. The reaction is carried out analogously to Example 1.

Die erhaltenen Alkylbenzole destilliert man in einem Vakuum von 0,2 bis 0,5 Torr. The alkylbenzenes obtained are distilled in a vacuum of 0.2 up to 0.5 torr.

Man erhält folgende Fraktionen: Fraktion I mit einem Siedebereich von 140-195°C/0,2-0,5 Torr, Fraktion II mit einem Siedebereich von 195-215°C/0,3 Torr, Fraktion III mit einem Siedebereich von 220-250°C/0,3 Torr. The following fractions are obtained: Fraction I with a boiling range from 140-195 ° C / 0.2-0.5 Torr, fraction II with a boiling range of 195-215 ° C / 0.3 Torr, fraction III with a boiling range of 220-250 ° C / 0.3 Torr.

Die Ausbeute an Fraktionen ist wie folgt: Fr akt ion I 65 g, Fraktion II 47 g, Fraktion III 86 g. The yield of fractions is as follows: Fraction I 65 g, fraction II 47 g, fraction III 86 g.

Die Fraktion III ist das Endprodukt. Bei deren Verwendung als Batriebsflüssigkeit in den Diffusionspumpen wird die Erzeugung eines Vakuums in dem durchwärniten System von 3.10 8 Torr ohne Anwendung von Stickstoffängern und von Torr unter Anwendung von Stickstoffängsrn gewährleistet. Fraction III is the end product. When used as a battery fluid In the diffusion pumps, a vacuum is created in the heated system from 3.10 8 Torr without using nitrogen catchers and from Torr using guaranteed by nitrogen longitudinal.

Der Stockpunkt des Hochvakuumöls beträgt minus 52°C. The pour point of the high vacuum oil is minus 52 ° C.

Beispiel 9 Die Synthese wird analog zu Beispiel 5 durchgeführt. In der Synthese verwendet man 77 g Biphenyl, 265 g 2-Chlordekan, 4 g Aluminiumchlord und 75 g Dekan. Example 9 The synthesis is carried out analogously to Example 5. In the synthesis uses 77 g of biphenyl, 265 g of 2-chlorodecane and 4 g of aluminum chlorine and 75 g dean.

Das Dekan wird im Vakuum einer Wasserstrahlpumpe bei einem Restdruck von 12 Torr abdestilliert. The dean is vacuumed by a water jet pump at a residual pressure distilled off from 12 torr.

Bei der Vakuumdestillation trennt man folgende Fraktionen ab: Fraktion I mit einem Siedebereich bis 18000/0,3 Torr (15 g), Fraktion II mit einem Siedebereich von 180--220°C/0,25 Torr (29 g), Fraktion III mit einem Siedebereich von 220-250°C/0,25 Torr (218 g), Rückstand mit eine Siedebereich oberhalb 250°C/0,2 Torr (16 g). In the vacuum distillation, the following fractions are separated off: Fraction I with a boiling range up to 18000 / 0.3 Torr (15 g), fraction II with a boiling range from 180--220 ° C / 0.25 Torr (29 g), fraction III with a boiling range of 220-250 ° C / 0.25 Torr (218 g), residue with a boiling range above 250 ° C / 0.2 Torr (16 g).

Die Ausbeute an traktion III (Endprodukt) beträgt 76 Gew.%. The yield of traction III (end product) is 76% by weight.

Die Jodzahl des Endproduktes beträgt O ,6 bis 1. Die Eigenscha-f-ten des Endproduktes sind den in beispiel 4 angeführten analog. The iodine number of the end product is 0.6 to 1. The properties of the end product are analogous to those given in Example 4.

Beispiel 10 Die synthese wird analog zu Beispiel 4 durchgeführt. Example 10 The synthesis is carried out analogously to Example 4.

Für die Synthese verwendet man 77g(0,5 riiol) Biphenyl, 340 g (2,3 Mol) 2-Chloroktan, 10 g (0,075 Mol) Aluminiumchlorid und 75 ml Dekan.77 g (0.5 riiol) of biphenyl, 340 g, are used for the synthesis (2.3 Moles) 2-chloroctane, 10 g (0.075 moles) aluminum chloride and 75 ml decane.

Bei der Vakuumdestillation trennt man folgende Fraktionen ab: Fraktion 1 mit einem Siedebereich von 17000/0,25 Torr (23g), Fraktion 1 mit einem Siedebereich von 170--22000/0,25 iorr (55 g), Fraktion III mit einem Siedebereich von 220-250°C/0,25 To-er (220 g), Rückstand mit Siedebereich über 250°C/0,2 Torr (17 g). In the vacuum distillation, the following fractions are separated off: Fraction 1 with a boiling range of 17000 / 0.25 Torr (23g), fraction 1 with a boiling range from 170--22000 / 0.25 iorr (55 g), fraction III with a boiling range of 220-250 ° C / 0.25 To-er (220 g), residue with a boiling range above 250 ° C / 0.2 Torr (17 g).

Die Ausbeute. an Fraktion III beträgt 65 Gew./%. The yield. fraction III is 65 wt /%.

Das durchschnittliche Molekulargewicht beträgt 590 Die Eigenschaften des Endproduktes sind den in Beispie:L 4 a1-geführten analog. The average molecular weight is 590. Properties of the end product are analogous to those listed in Example: L 4 a1.

Beispiel 11 Die Synthese wiid analog zu Beispiel 4 durchgeführt. Für die Syifthese verwendet man 77 g (0,5 Mol) Biphenyl, 225 g (1,25 Mol) 2-Chlordodekan, 4 g (0,03 Mol) Aluminiumchlorid und 75 ml Dekan. Example 11 The synthesis is carried out analogously to Example 4. 77 g (0.5 mol) of biphenyl, 225 g (1.25 mol) of 2-chlorododecane are used for the syifthesis, 4 g (0.03 mole) aluminum chloride and 75 ml decane.

Das Dekan wird i.m Vakuum einer Wasserstrahlpumpe bei einem Restdruck von 12 Torr abdestilliert. The dean is placed in the vacuum of a water jet pump at a residual pressure distilled off from 12 torr.

Bei der Vakuumdestillation trennt man folgende Fraktionen ab: Fraktion I mit einem Siedebereich von 180°C/0,2 Torr (17g), Fraktion II mit einem Siedebereichvonl80-22000/0,2 Torr (32 g), Fraktion III mit einem Siedebereich von 220-250°C/0,2 Torr (208 g). Die Ausbeute an Fraktion III beträgt 72 Gew.%. Die Eigenschaften des Endproduktes sind den in Beispiel 4 angeführten analog. In the vacuum distillation, the following fractions are separated off: Fraction I with a boiling range of 180 ° C / 0.2 Torr (17g), fraction II with a boiling range of 180-22000 / 0.2 Torr (32 g), fraction III with a boiling range of 220-250 ° C / 0.2 Torr (208 g). The yield of fraction III is 72% by weight. The properties of the end product are analogous to those given in Example 4.

Claims

PROCESS FOR THE PRODUCTION OF HIGH VACUUM OILS P A T E N T A N S P R Ü C H E 1. Process for the production of high vacuum oil by aromatic alkylation Hydrocarbons with an alkylating agent with increasing the temperature of 200 to 1000C in the presence of an inorganic catalyst, d a -d u r c h g e k e n n z e i c h. n e t, since one - straight-chain secondary as the alkylating agent Alkyl chlorides with 8 to 12 carbon atoms or a mixture thereof are used, as an inorganic catalyst, aluminum chloride in an amount of 2 to 15 mol%, based on the alkyl chlorides, - where the alkyl chlorides and the aromatic Hydrocarbons are taken with a molar ratio of 2.5 = 1 to 5: 1, carries out the alkylation reaction until the evolution of hydrogen chloride has ended, - the catalyst and the alkylate are separated from the alkylate obtained by the reaction subjected to vacuum distillation with removal as the end product of the fraction a boiling range of 220-250 ° C / 0.2-0.3 Torr.

2. The method according to claim 1, d a d u r c h g ek e n n z e i c h n e t that one - for the purpose of increasing the yield of the end product that of the to be produced previous fraction with a boiling range of 170-270 ° C / 0.2-0.3 Torr in the Alkylation reaction returns.

3. The method of claim 1, d a d u r c h g e -k e n n z e i c Not that one - condensed or non-condensed as aromatic hydrocarbons aromatic hydrocarbons used.

4. The method according to claim 3, d a d u r c h g ek e n n z e i c h n e t that - naphthalene is used as the condensed aromatic hydrocarbon.

5. The method according to claim 3, d a & d u r c h g ek e n n z e i c h n e t that - as a non-condensed aromatic hydrocarbon biphenyl, Diphenylmethane, Benol used.