DE1114173B - Process for the condensation of long-chain, unsaturated or halogenated hydrocarbons with aromatics using aluminum halide-containing condensation agents - Google Patents

Process for the condensation of long-chain, unsaturated or halogenated hydrocarbons with aromatics using aluminum halide-containing condensation agents

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DE1114173B
DE1114173B DEB45113D DEB0045113D DE1114173B DE 1114173 B DE1114173 B DE 1114173B DE B45113 D DEB45113 D DE B45113D DE B0045113 D DEB0045113 D DE B0045113D DE 1114173 B DE1114173 B DE 1114173B
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Description

Verfahren zur Kondensation langkettiger, ungesättigter oder halogenierter Kohlenwasserstoffe mit Aromaten mittels aluminiumhalogenidhaltiger Kondensationsmittel Es ist bereits bekannt, organische, langkettige, ungesättigte und bzw. oder halogenierte Verbindungen mit ein- oder mehrkernigen aromatischen Kohlenwasserstoffen in Gegenwart von Kondensationsmitteln zu kondensieren. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird in der Weise aufgearbeitet, daß zunächst die anwesenden Kondensationsmittel, z. B. die Aluminiumhalogenide, durch Erhitzen oder durch Waschen mit Wasser zerstört werden, worauf die Abtrennung der festen Anteile erfolgt und das Reaktionsgut schließlich destilliert wird.Process for the condensation of long-chain, unsaturated or halogenated Hydrocarbons with aromatics by means of condensation agents containing aluminum halides It is already known, organic, long-chain, unsaturated and / or halogenated Compounds with mono- or polynuclear aromatic hydrocarbons in the presence of condensing agents to condense. The reaction mixture obtained is in worked up the way that first the condensation agents present, eg. B. the aluminum halides are destroyed by heating or washing with water, whereupon the solid fractions are separated off and finally the reaction material is distilled.

Es wurde nun gefunden, daß man die Herstellung höhersiedender Kohlenwasserstoffe durch Kondensation aus organischen, langkettigen, ungesättigten und bzw. oder halogenierten Kohlenwasserstoffen mit ein- oder mehrwertigen aromatischen Kohlenwasserstoffen in Gegenwart von Aluminiumhalogeniden als Kondensationsmittel, zweckmäßig in Verdünnung mit einem flüssigen, halogenierten Kohlenwasserstoff, in besonders vorteilhafter Weise durchführen kann, wenn man dem bei der Kondensation erhaltenen Reaktionsgemisch, welches das als Kondensationsmittel verwendete Aluminiumhalogenid noch enthält, Wasser in Mengen von nur 0,3 bis 3 Gewichtsprozent, bezogen auf den angewandten organischen langkettigen, ungesättigten und bw. oder halogenierten Kohlenwasserstoff, zusetzt, dadurch das Kondensationsmittel zerstört und das Reaktionsgemisch anschließend in bekannter Weise von den festen Anteilen befreit und destilliert. Bei dieser Arbeitsweise wird die Ausbeute an wertvollen Kondensationsprodukten erheblich erhöht. It has now been found that one can produce higher-boiling hydrocarbons by condensation of organic, long-chain, unsaturated and / or halogenated Hydrocarbons with mono- or polyvalent aromatic hydrocarbons in the presence of aluminum halides as condensing agents, expediently in dilution with a liquid, halogenated hydrocarbon, in a particularly advantageous manner Way can be carried out if the reaction mixture obtained in the condensation, which still contains the aluminum halide used as a condensing agent, Water in amounts of only 0.3 to 3 percent by weight, based on the applied organic long-chain, unsaturated and bw. or halogenated hydrocarbon, adds, thereby destroying the condensation agent and then the reaction mixture freed from the solid components in a known manner and distilled. In this way of working the yield of valuable condensation products is increased considerably.

Als organische, langkettige, ungesättigte und bzw. oder halogenierte Kohlenwasserstoffe können bei der Kondensation beispielsweise solche mit mehr als 6, insbesondere 8 Kohlenstoffatomen, vorteilhaft solche mit 8 bis 25 Kohlenstoffatomen im Molekül, angewandt werden. Verwendet man ungesättigte Kohlenwasserstoffe, so sollen diese Doppelbindungen besitzen, die gegebenenfalls auch diolefinischer Natur sein können. Bei der Anwendung halogenierter Kohlenwasserstoffe sollen gegebenenfalls auch mehrere Halogenatome im Molekül vorhanden sein. As organic, long-chain, unsaturated and / or halogenated Hydrocarbons can, for example, those with more than in the condensation 6, in particular 8 carbon atoms, advantageously those with 8 to 25 carbon atoms in the molecule. If you use unsaturated hydrocarbons, so should have these double bonds, which may also be diolefinic in nature could be. When using halogenated hydrocarbons, if necessary several halogen atoms may also be present in the molecule.

Bei der Kondensation wird die Menge der aliphatischen Kohlenwasserstoffe größer als die der aromatischen Kohlenwasserstoffe gewählt, und zwar wendet man auf 1 Mol aromatischen Kohlenwasserstoff mindestens 1,5, vorteilhaft 2 bis 5 Mol der ungesättigten oder halogenierten Kohlenwasserstoffe an. In the condensation, the amount of aliphatic hydrocarbons selected greater than that of the aromatic hydrocarbons, namely one turns to 1 mol of aromatic hydrocarbon at least 1.5, advantageously 2 to 5 mol the unsaturated or halogenated hydrocarbons.

Als Kondensationsmittel eignen sich die hierfür bekannten Aluminiumhalogenide oder auch aktiviertes Aluminium, dem Halogen, Halogenwasserstoff oder leichtspaltbare Halogenverbindungen zugesetzt werden. Diese Zusätze können auch zu den Aluminiumhalogeniden angewandt werden. Bei Kondensationen halogenierter Kohlenwasserstoffe kann auch aktiviertes Aluminium ohne Zusätze, wie bekannt, angewandt werden. The aluminum halides known for this purpose are suitable as condensing agents or activated aluminum, halogen, hydrogen halide or easily cleavable Halogen compounds are added. These additives can also add to the aluminum halides can be applied. In the case of condensation of halogenated hydrocarbons, activated aluminum without additives, as is known, can be used.

Die Temperatur bei der Kondensation beträgt etwa 20 bis 100° C. Man führt die Reaktion zweckmäßig in Gegenwart leichtsiedender halogenierter Kohlenwasserstoffe oder gesättigter Kohlenwasserstoffe durch. The temperature during the condensation is about 20 to 100 ° C. Man expediently carries out the reaction in the presence of low-boiling halogenated hydrocarbons or saturated hydrocarbons.

Das bei der Kondensation erhaltene Reaktionsgemisch wird mit der angegebenen geringen Menge Wasser versetzt. Es ist von Vorteil, das Wasser allmählich zuzugeben und das Reaktionsgut dabei zu rühren. The reaction mixture obtained in the condensation is with the specified small amount of water added. It is beneficial to water the water gradually add and stir the reaction mixture.

Ferner hat es sich als zweckmäßig erwiesen, das Kondensationsprodukt nach der Zugabe der geringen Mengen Wasser weiterzureinigen, indem man es mit einem Adsorptionsmittel, wie Bleicherde, Bentonit oder einem synthetischen Silikat, gegebenenfalls unter Zugabe eines Neutralisationsmittels, wie Kalk, verrührt und auf Temperaturen von 200 bis 3000 C erhitzt. It has also proven to be useful to use the condensation product After adding the small amounts of water, continue cleaning by treating it with a Adsorbents, such as fuller's earth, bentonite or a synthetic silicate, optionally with the addition of a neutralizing agent such as lime, stirred and brought to temperatures heated from 200 to 3000 C.

Zur Abtrennung der festen Anteile wird das Kondensationsprodukt zweckmäßig in Gegenwart eines Verdünnungsmittels zentrifugiert oder filtriert. The condensation product is useful for separating off the solid fractions centrifuged or filtered in the presence of a diluent.

Durch anschließende Destillation, vorteilhaft im Vakuum, wird das Kondensationsprodukt in ein leichtes Schmieröl und einen hochviskosen Anteil von 760 bis 1520 cSt bei 1000 C zerlegt. Subsequent distillation, advantageously in vacuo, will Condensation product in a light lubricating oil and a highly viscous one Part of 760 to 1520 cSt decomposed at 1000 C.

Beispiel 100 Gewichtsteile eines bei etwa 850C chlorierten Hartparaffins (Fp. = 52 bis 540 C) mit einem Chlorgehalt von etwa 14 Gewichtsprozent werden mit 100 Gewichtsteilen Dichloräthan verdünnt und unter Zugabe von 15 Gewichtsteilen Naphthalin mit 7 Gewichtsteilen Aluminiumchlorid in einer Rührblase kondensiert, wobei die Reaktionstemperatur langsam von 20 auf etwa 350 C steigt. Example 100 parts by weight of a hard paraffin chlorinated at about 850C (Mp. = 52 to 540 C) with a chlorine content of about 14 percent by weight are with Diluted 100 parts by weight of dichloroethane and adding 15 parts by weight Naphthalene condensed with 7 parts by weight of aluminum chloride in a stirrer, the reaction temperature slowly rising from 20 to about 350.degree.

Nach Beendigung der Reaktion werden 0,7 Gewichtsprozent Wasser, bezogen auf das eingesetzte chlorierte Paraffin, nach und nach zugegeben, wodurch noch anwesende aktiveAluminiumverbindungen zerstört werden. After the reaction has ended, 0.7 percent by weight of water is based on the chlorinated paraffin used, gradually added, whereby still present active aluminum compounds are destroyed.

Das Reaktionsgemisch wird anschließend zur weiteren Reinigung in eine andere Rührblase übergeführt und unter Zusatz von 1 Gewichtsteil Kalk, 3 Gewichtsteilen Bleicherde und etwa 10 Gewichtsteilen eines leichten Schmieröles auf eine Temperatur von etwa 2400 C erhitzt, wobei das Lösungsmittel Dichioräthan wiedergewonnen wird. Nach Abkühlen auf 150 C wird das Produkt mit 100 Gewichtsteilen Leuchtöl verdünnt und in einer Schleuder von 12 Gewichtsteilen fester Anteile getrennt. Bei der kontinuierlichen Destillation im Vakuum erhält man als Destillat neben Leuchtölen etwa 20 Gewichtsteile paraffinhaltiges leichtes Schmieröl und als öligen Vakuumrückstand etwa 90Gewichtsteile Kondensationsprodukt mit einer Viskosität von 1368cSt bei 100 0 C. The reaction mixture is then used for further purification in transferred to another stirring bubble and with the addition of 1 part by weight of lime, 3 parts by weight Fuller's earth and about 10 parts by weight of a light lubricating oil to one temperature heated to about 2400 C, whereby the solvent dichloroethane is recovered. After cooling to 150 ° C., the product is diluted with 100 parts by weight of luminous oil and separated in a centrifuge of 12 parts by weight of solids. With the continuous Distillation in vacuo gives about 20 parts by weight as a distillate in addition to luminous oils paraffin-containing light lubricating oil and as an oily vacuum residue about 90 parts by weight Condensation product with a viscosity of 1368cSt at 100 ° C.

0,02 Gewichtsprozent dieses Rückstandsöles erniedrigen den Stockpunkt eines Motorenöles von -3 auf C. 0.02 percent by weight of this residual oil lower the pour point of an engine oil from -3 to C.

Erfolgt dagegen die Zerstörung der aktiven Aluminiumverbindungen durch Erhitzen des Reaktionsgutes auf 220 bis 2400 C, so erhält man nur 70 Ge- wichtsteile eines viskosen Rückstandsöles mit einer Viskosität von 380 bis 760cSt bei 1000 C, das als Stockpunktsverbesserer eine geringere Wirksamkeit besitzt. On the other hand, if the active aluminum compounds are destroyed by heating the reaction mixture to 220 to 2400 C, only 70 units are obtained important parts a viscous residual oil with a viscosity of 380 to 760cSt at 1000 C, which is less effective as a pour point improver.

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung höhersiedender Kohlenwasserstoffe durch Kondensation von mindestens 1,5 Mol eines langkettigen, ungesättigten und bzw. oder halogenierten Kohlenwasserstoffs mit 1 Mol eines ein- oder mehrkernigen aromatischen Kohlenwasserstoffs in Gegenwart von Aluminiumhalogeniden und bzw. oder aktiviertem Aluminium, dem Halogen, Halogenwasserstoff oder leicht spaltbare Halogenverbindungen zugesetzt werden, als Kondensationsmittel, Behandeln des Kondensationsprodukts mit Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart von Adsorptions- und Neutralisationsmitteln und halogenierten Kohlenwasserstoffen als Verdünnungsmittel, bei erhöhter Temperatur, Abtrennen der festen Bestandteile und Destillation des Reaktionsgemischs, dadurch gekennzeichnet, daß man das bei der Kondensation erhaltene Reaktionsgemisch mit nur 0,3 bis 3 Gewichtsprozent Wasser, bezogen auf den langkettigen Kohlenwasserstoff, versetzt. PATENT CLAIMS: 1. Process for the production of higher-boiling hydrocarbons by condensation of at least 1.5 moles of a long-chain, unsaturated and or or halogenated hydrocarbon with 1 mol of a mononuclear or polynuclear aromatic hydrocarbon in the presence of aluminum halides and / or activated aluminum, halogen, hydrogen halide or easily cleavable halogen compounds are added, as a condensing agent, treating the condensation product with Water, optionally in the presence of adsorbents and neutralizing agents and halogenated hydrocarbons as diluents, at elevated temperature, Separation of the solid constituents and distillation of the reaction mixture, thereby characterized in that the reaction mixture obtained in the condensation with only 0.3 to 3 percent by weight of water, based on the long-chain hydrocarbon, offset. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei Kondensationen halogenierter Kohlenwasserstoffe mit Aromaten als Kondensationsmittel aktiviertes Aluminium ohne Zusätze in bekannter Weise angewandt wird. 2. The method according to claim 1, characterized in that in the case of condensation halogenated hydrocarbons activated with aromatics as condensing agents Aluminum is used without additives in a known manner. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich zu den Aluminiumhalogeniden noch Halogen, Halogenwasserstoff oder leicht spaltbare Halogenverbindungen in bekannter Weise angewandt werden. 3. The method according to claim 1, characterized in that in addition in addition to the aluminum halides, halogen, hydrogen halide or easily cleavable ones Halogen compounds can be used in a known manner. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 556 309, 895588. Considered publications: German Patent Specifications No. 556 309, 895588.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3033518A1 (en) * 1980-09-05 1982-04-08 Institut chimičeskoj kinetiki i gorenija sibirskogo otdelenija Akademii Nauk, Novosibirsk Prepn. of high-vacuum oils - by alkylating aromatic(s) with alkyl chlorite(s) in the presence of aluminium chloride

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE556309C (en) * 1929-09-30 1932-12-02 I G Farbenindustrie Akt Ges Process for the production of lubricating oils
DE895588C (en) * 1941-05-08 1953-11-05 Chemie Process for the production of lubricating oils

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