DE3032421A1 - Verfahren zur bestimmung von peroxiden und mittel dafuer - Google Patents

Verfahren zur bestimmung von peroxiden und mittel dafuer

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DE3032421A1 DE19803032421 DE3032421A DE3032421A1 DE 3032421 A1 DE3032421 A1 DE 3032421A1 DE 19803032421 DE19803032421 DE 19803032421 DE 3032421 A DE3032421 A DE 3032421A DE 3032421 A1 DE3032421 A1 DE 3032421A1
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Description

  • Verfahren zur Bestimmung von Peroxiden und Mittel dafür
  • Die Erfindung betrifft ein Chromogen zum Nachweis und zur Bestimmung von Peroxiden sowie ein dafür geeignetes Mittel.
  • In der klinisch-chemischen Diagnostik ist es häufig erforderlich, bei enzymatischen Reaktionen in situ gebildetes Peroxid Cd.h. Wasserstoffperoxid) zu bestimmen.
  • Dieses ist zum Beispiel dann immer der Fall, wenn in biologischen Flüssigkeiten wie Serum oder Urin Metabolite, wie Harnsäure oder Glucose, nachgewiesen werden sollen. Hierbei werden die Bestimmungen so gesteuert, daß das in der spezifischen Bestimmungsreaktion gebildete Wasserstoffperoxid In einer nachgeschalteten unspezifischen Indikatorreaktion nachgewiesen wird.
  • Hierbei wird dann unter dem katalytischen Einfluß von Peroxidase ein farbloses Molekül CChromogen) zu einem Farbstoff oxidiert.
  • Das Prinzip ist zum Nachweis von Oxidationsmitteln universell einsetzbar. Die Reaktionen werden sowohl in photometrischen Testsystemen durchgeführt als auch auf einer festen Reaktionsmatrix bei Schnelldiagnostika.
  • Letzteres ist im Falle des Glucose-Nachweises ein mit Enzymen, einem Oxidationsindikator und gegebenenfalls weiteren Zuschlägen imprägniertes Papier, für besondere Zwecke werden aber auch.Materialien wie Wolle, Asbest oder Holz verwendet, beziehungsweise die Wirkstoffe sind in einer Kunststoff-Folie dispergiert.
  • Als wesentliche Oxidatlonsindikatoren sind bisher bekannt geworden: Benzidin und dessen Derivate, wie z.B.
  • Dlanisidin oder Toluidin (siehe z.B. D.Kutter, Schnelltests In der klinischen Diagnostik, S.15, 1976, ISBN 3-541-07621-6). In neuerer Zelt wird aufgrund der hohen Cancerogenität der Benzidine sehr häufig eine Kombination aus 2,4-Dichlorphenol und 4-Aminophenazon verwendet (Trinder, Ann.Cl in.Biochem.6, 24 (1969) und DE-OS 27 44 812). Übliche Oxidationsindikatoren sind ebenfalls 2,2'-Azino-di-[3-ethylbenzhiazol in-sulfonsäure(6)] (Z.analyt.Chem. (1970) 252, 224) und die Kombination 3-Methyl-2-benzthiazol inonhydrazon/N, N-Di-methylanilin (Clin.Chem. (1972) 18, 943).
  • Diese Chromogene weisen Nachteile auf, die besonders dann austreten, wenn sie in Schnelldiagnostika verwendet werden sollen.
  • Das als Ersatz für To-l idin derzeit verwendete Tetramethylbenzidin (Tetrahedron (1974) 30, 3299) bereitet bei seiner Verarbeitung in Schnelldiagnostika aufgrund seiner schlechten Lösl ichkeitseigenschaften Probleme. Weiter sind mit diesen Reagenzien die Farbausbeuten relativ gering, so daß schon bei Glucose--Konzentrationen ab 500 mg % kaum noch Farbvertiefungen er-zielt werden. Demgegenüber sollten aber Glucose Konzentrat ionen bis mindestens 2000 mg % mit Schnelldiagnostik-a abgedeckt we-rden können. Entsprechend G. Anido, Quality Control in Clinical Chemistry, de Gruyter- Berlin, S. 427 (1975) versucht man diesen mangelhaften semiquantitativen Abstufungen dadurch zu entgehen, daß man die jeweiligen Testbezirke zusätzlich künstlich hydrophobiert. Es ist offensichtlich, daß hierbei Probleme bezüglich der Benetzbarkeit entstehen müssen. Schwierigkeiten bereitet auch die erwähnte Trinder-Reaktion, da sich das notwendige Phenol beim Trocknen des imprägnierten Testpapiers verflüchtigen kann, zusätzlich entstehen Stabilitätsprobleme für die zu verwendenden Enzyme aufgrund ihrer Empfindlichkeit gegenüber Phenolen.
  • Das Ziel der vorliegenden Arbeit kann somit wie folgt zusammengefaßt werden: 1. Ein stabiles Chromogen wird gesucht.
  • 2. Der Farbumschlag des Chromogens muß sehr deutlich sein.
  • 3. Die Farbextinktion des gebildeten Farbstoffes muß so groß sein, daß sowohl über hohe als auch über niedrige Peroxid-Konzentrationen eindeutig entschieden werden kann.
  • Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß in einem Verfahren zum Nachweis und zur Bestimmung von Peroxiden als Chromogen eine Verbindung der Formel I (dargestellt ist eine der tautomeren Formen) und eine Verbindung der Formel II in beliebigem Verhältnis verwendet wird: X : O, NH R1: C1-C4-A1 kyl, Phenyl, Wasserstoff Carboxi, Carboxialkyl R2: Wasserstoff, C1-C4-Alkyl mit R3: SO3H, Halogen,NH2, COOH, mit C1-C4-Alkyl oder Arylgruppen,mono- oder dlsubstituiertes Amin, Carboxial kyl , Sul fonamid, NO2, Wasserstoff X : C oder N (falls X = N ist, ist R4, R6 bzw. R7 nicht vorhanden) ,OH, C1-C4-Alkoxl,Thioalkyl,SH H, C1-C4-Alkyl, Y : O,- S, NH R5-R8:H, SO3H, C1-C4-Alkyl, Phenyl, COOH, COO-(C1-C4)-Alkyl, Halogen, C1-C4-Alkoxi,-S-Alkyl, OH, NH2, NO2 R5 + R6:Benzo, Indeno Rg: NH2, Alkyl, OH, C1-C4-Alkoxim C1-C4-Alkyl, H, SH Das Verhältnis der verwendeten Mengen an Verbindungen der beiden Formeltypen ist hierbei nicht kritisch. Bevorzugt werden allerdings stöchiometrische Mengen. Die -Verbindung I kann aber auch im deu-tlichen Überschuß, 7.B. 5 Mol zu 1 Mol Amin vorhanden sein. Zur Ezielung besonderer Farbeffekte kann auch ein Überschuß an Amin (II) von Interesse sein, wobei dann der Überschuß an Amin zu einer eigenen Farbreaktion fuhren kann, die sich der des beanspruchten Chromogene überlagern kann. Die absolute Menge an Chromogen ist nicht wesentlich Die Umsetzung von Aminoverbindungen mit Pyrazol inonen ist nicht neu. Bekannt ist auch, daß dabei Farbstoffe entstehen. So wird z.B. im J.f.prakt.Chem. 321, 495 (1979) die Reaktivität von Pyrazolinonen gegenüber disubstituierten Diaminen diskutiert. Es wird dabei festgehalten, daß diese Umsetzungen sehr langsam ablaufen und in alkalischer Lösung durchgeführt werden müssen. Weiter war aufgrund der zitierten Literatur zu erwarten, daß die Reaktion teilweise nur äußerst unvollkommen ablaufen würde, d.h. bei einer Oxidationsreaktion würde zum Teil ausschließlich die Aminokomponente oxidlert werden, so daß der Kuppler nicht verbraucht würde.
  • Es wurde nun überraschend gefunden, daß auch. dann Pyrazolinderivate zusammen mit Aminen als Chromogen verwendet werden können, wenn die Reaktionen im-pH-Bereich zwischen pH 3 und pH 8, bevorzugt pH 5 bis pH 7,5, ablaufen und wenn die Umsetzungen durch eine Peroxidase aktiviert werden. Unter solchen Voraussetzungen verlaufen die Indikatorreaktionen überraschend schnell, so daß schon nach 5 - 10 sec. die Farbentwicklung beendet ist und die Glucose-Teststreifen semiquantitativ ausgewertet werden können. Die jeweils gebildeten Farben weisen eine sehr hohe Farbtiefe auf, so daß die geforderten hohen Konzentrationsbereiche bis 2000 mg % umfaßt werden. Überraschenderweise brauchen außerdem bei Verwendung der erfindungsgemäßen Chromogene die Teststreifen zwecks Erzielung semiquantitativer Aussagen nicht mehr hydrophobiert werden.
  • Als Aminoverbindungen können die Verbindungen der Formel I-I verwend-et werden. Bevorzugt werden Verbindungen der Formel II, die entweder zwel Aminogruppen oder eine Amino- und eine Hydroxi-, Alkoxi- oder Phenoxigruppe enthalten.
  • Besonders geei-gnet sind folgende Verbindungen der Formel 1-3-Carboxy-1-3'-amino-phenyl-pyrazolin-2-one-5 3-Methyl-l-phnyl-pyrazolin-2-on-5 3-Phenyl-1-4-sulfo-phenyl-pyrazol-on-5 3-Methyl-1,3'-chlor-phenyl-pyrazol-2-on-5 Besonders geeignet sind folgende Verbindungen der Formel II :-2-Amino-3-hydroxipyridin 1-Amino-4-hydroxinaphthalin, 4-4'-Diaminosti lben 4-Amino-diphenylamin o--Aminophenol 2-Chlor-p-phenylendiamin 4-Chlor-o-phenylendiamin 4-Mercaptoanilin 2-Methyl -p-phenyl end i am-in 4-Aminoresorcindimethyläther 3,5-Djamino-2,5-dimethoxypyridin Anisidin In der nachfolgenden Tabelle 1 wird beispielshaft ein Überblick über die jeweilige Farbe der oxidierten Chromogene gegeben. Die Farben wurden jeweils bei pH 5,5 in wässrigen Lösungen hergestellt. Durch Variation der pH-Werte können aber auch andere Farbnuancen erhalten werden.
  • Tabelle 1 Derivat des Pyrazol in-2-ons-5 (Verbindung der Formel I mit X:O)
    Amin (Verbindung 3-Methyl-1- 3-Methyl- 3-Phenyl-1- 3-Methyl-1- 3-Carboxy-1-
    der Formel II) 3'-Chlor-phenyl- 4' sulfo-phenyl- phenyl- 3' Amino-phenyl-
    5-Amino-2-methoxy- rotbraun mittelrot mittelrot rot rotbraun
    pyridin
    2-Amino-3-hydroxy- mittelrot weinrot rot dunkelrot braunrot
    pyridin
    1,4-Phenylendiamin graubraun braun rotbraun violett-rot tiefblau
    1-Amino-4-naphthol blauviolett grün tiefblau hellblau tiefblau
    4-Aminophenol graublau braun rotbraun gelb grau-braun
    2,6-Diaminopyridin grün grün grün gelb grün
    4-Anisidin violett rotbraun violett weinrot braun
    4,4'Diaminostilben gelb gelb tiefgelb volles gelb gelb
    2-Methyl-phenylen-
    diamin violett-rot braungelb violett rotbraun tiefblau
    4-Aminoresorcin-
    dimethylether rot-biolett violett rotbraun tief violett violett
    0-Aminophenol braun rot dunkelbraun braun braungelb
    3,5-Diamino-2,5-
    dimethoxypyridin braun braun braun braun braun
    4-Mercaptoanilin rosa schwach farblos farblos dunkelbraun
    braun
    Beispiel 1 Testpapi.er zum Nachweis von Glucose Filterpapier Schleicher und Schüll 2316 wird mit einer Lösung folgender Zusammensetzung getränkt und bei 800C getrocknet: 1 m Citratpuffer pH 5 50,0 ml Gelatine 3,0 g Peroxidase (60 U/mg) 0,6 g Glucoseoxidase (40 U/mg) 2,0 g 2-Chlor-p-phenylendiamin (Formel II mit X:C; R5:Cl; 2,5 mmol/l R4:NH2; R6-R8:H) 3-Phenyl-1-(4'-sulfo)-phenylpyrazolin-(2)-on(5) (Formel I mit X:O; R1:phenyl; R2:4'-Sulfophenyl) 1.phenyl; - 3,0 mmol Wasser bidest. ad 100 ml Die Papiere verfärben sich bei Anwesenheit von Glucose in der Testlösung rot; semiquantitative Farbabstufungen sind nach 10 sec. von 100 mg % bis 2000 mg % wahrnehmbar.
  • Beispiel 2 Beispiel 1 wird wiederholt, als Chromogen wird dagegen eingesetzt: 4-Aminoresorcindimethylether (Formel II mit XfC; R4 und R6 : OCH3; R5, R7 und R8 : H) 3-Methyl-1-(4-sulfo)-phenyl-pyrazolin-(2)-on(5) (Formel I mit X:O; R1:CH3; R3:R4-sulfophenyl).
  • Die Papiere verfärben sich bei Anwesenheit von Glucose im Urin violett, semiquantative Farbabstufungen sind ab 10 mg Glucose pro 100 ml wahrnehmbar.
  • Beispiel 3 In einer Kugelmühle werden gemeinsam vermahlen: sec-. Natriumphosphat 9,50 g prim. Natr-iumphosphat 4,60 g Gkucoseoxidase (40 U/mg) 200 mg Peroxidase (60 U/mg) 90 mg 1,4-Phenylendeamin (Formel II mit X:C; R4:NH2; R5-R8:H) 0,2 mmol/l 3-Carboxy-1-(m-amino)-phenylpyrazolin-2-on-5 (Formel I mit X:O; R1:Carboxi; R2:m-aminophenyl) 0,3 mmol/l Nach Sterben durch ein 0,8 mm Sieb eignet sich das Pulver zur Herstellung von 1000 ml Farbreagenzlösung. Zur Be-Bestimmung von Glucose im Blut werden 0,2 ml glucosehaltige Lösung (gewonnen z.B. durch Entelweißen von Blut oder Serum mit üblichen Enteiweißungsmitteln) mit -2,0 ml der Farbreagenziösung gemischt. Die Mischung bleibt 10 Minuten bei Raumtemperatur stehen, dann wirddie Intensität des gebildeten Farbstoffes gemessen; sie ist in der Intensität der vorhandenen Glucose-Konzentration proportional. Diese kann über eine mitbestimmte Standardprobe berechnet werden.

Claims (5)

  1. Patentansprüche W Verfahren zum Nachweis und zur Bestimmung von Peroxiden, worin die peroxidhaltige Flüssigkeit in Kontakt gebracht wird mit einem Chromogen, dadurch gekennzeichnet, daß das Chromogen aus einer Verb-indung der Formel 1 X : O, NH R1: C1-C4-Alkyl, Phenyl, Wasserstoff, Carboxi,Carboxiakyl R2: Wasserstoff, C1-C4-Alkyl mit R3: SO3H, Halogen,NH2, COOH, mit C1-C4-Alkyl oder Arylgruppen,mono- oder disubstituiertes Amin, Carboxialkyl, Sulfonamid, NO2, Wasserstoff und einer Verbindung der Formel II X : C oder N (falls X = N ist, ist R4, R6 bzw. R7 nicht vorhanden) OH, C1-C4-Alkoxi, Thioalkyl, SH H, C1-C4-Alkyl, Y : O, S, NH R5-R8: H, SO3H, C1-C4-Alkylm, Phenyl, COOH, COO-(C1-C4)-Alkyl, Halogen, C1-C4-Alkoxi, -S-Alkyl, OH, NH2, NO2 R5 +R6: Benz, In-deno Rg: NH Alkyl, OH, C1-C4-Alkoxi, C1-C4-Alkyl, H, SH im beliebigen Verhältnis besteht, und die entstehende Färbung ausgewertet wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel II zwel Aminogruppen oder eine Aminogruppe und eine Hydroxl-, Alkoxi-, Phenoxl-, Mercapto-, Thioalkyl- oder Thiophenylgruppe enthält.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Verbindung der Formel II die Hydroxi-, Alkoxi- oder weitere Aminogruppen in ortho- oder para-Stellung zur Aminogruppe stehen.
  4. 4. Ein Mittel .zum Nachweis und zur Bestimmung von Peroxiden, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der Formel I und eine Verbindung der Formel II aus Anspruch 1 enthält.
  5. 5. Verwendung einer Verbindung der Formel I zusammen mit einer Verbindung der Formel II aus Anspruch 1 zum Nachweis und zur Bestimmung von Peroxiden.
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