DE3025254A1 - Thiophosphorigsaeure-diester, verfahren zu ihrer herstellung sowie deren verwendung - Google Patents
Thiophosphorigsaeure-diester, verfahren zu ihrer herstellung sowie deren verwendungInfo
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- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/10—Groups 5 or 15
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Description
Dr. F, Zumstein sen. Dr. E. Assnianr. - Dr. R. Koenigsberger
Dipl.-Phys. R. Holzbauer Dipl.-lny. F. ^linysi^sen - Dr. F. Zumstein jun.
PATENTANV/ÄLTE ο r\ ο r ^ c /
eOOO München 2 ■ BräuhausstraOe 4 · Telefon Sammel-Nr. 22 5341 · Telegramme Zumpat · Telex 529979
CI3A-GEIGY AG Case 3-12425/CGM Ί09/+
Basel (Schweiz)
Thiophosphorigsäure-uiester, Verfahren zu ihrer Herstellung
sovrie deren Verwendung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zum Herstellen
von Thiophosphorigsäure-diestern, neue Thiophospho.rigsäurediester,
sowie d^.ren Verwendung als Zwischenprodukte.
Es ist ζ B. aus dem US Patent 2,805,241 bekannt, Thiöphosphosigsäure-dierter
aus Phosphorigsäure-diester-chlorid und Schwefelwasserstoff herzustellen, wobei als Säureakzeptoren tert. Stickstoffbasen,
wia Diniethylanilin, Triäthylamin oder Pyridin verwendet werden.
Eina technische Durchführung dif-ses Verfahrens ist jedoch aufwendig,
da die Verwendung von relativ teuren tert. Aminen die Filtration der Amin-hydrochloride und die anschliessende Rückgewinnung der
eingesetzten Ar.ine erfordert.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahten, um Thiophosphorigsäure-diester
grosstechnisch auf einfache TJeise und auch
in höherer Ausbeute herzustellen. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen von Thiophosphorigsäure-diestern der Formel
R-O. ,S
R2-O Nl
R2-O Nl
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worin R1 und R„ unabhängig voneinander C1 -C-J8 Alkyl, C-C „ Cycloalkyl,
gegebenenfalls mit einer oder zwei C-C Alkylgruppen substituiertes
Phenyl oder C-C Aralkyl sind, oder C2-C Alkoxyalkyl oder C3-C2
Alkoxycarbonylalkyl bedeuten, oder R und R zusammen einen zweiwertigen
Rest der Formel II bilden
(II),
worin η 0 oder 1 ist, und R3, R^, R5 und Rg unabhängig voneinander
Wasserstoff, C1 -C, Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl sind, und R-, falls
η 0 ist, zusätzlich -CH_Z ist, worin Z -XR-,g>
-N(R -)R 2, -S-P(S)-(OR1n)„ oder eine Gruppe der Formel III
11 / 0 - R1
- S - P ( X (III)
bildet, worin R1 und R- die angegebene Bedeutung haben, und X Sauerstoff
oder Schwefel ist und R-Q, R11 und R,- unabhängig voneinander
C-Cg Alkyl, C-C2 Cycloalkyl, gegebenenfalls mit einer oder zwei
C~C 2 Alkylgruppen substituiertes Phenyl oder C-C Aralkyl sind,
oder C2~C Alkoxyalkyl oder C-C Alkoxycarbonylalkyl bedeuten; und
R_ und R„ unabhängig voneinander Wasserstoff, C-C, Alkyl, Cyclohexyl,
Phenyl, Nitro, Cyano, C3-C „ Alkoxycarbonyl, C3-C „ Alkanoyl oder eine Gruppe der Formel (R-O)0-P(O)- bedeuten, wobei R C-C Alkyl
y £■ y 1 ίο
ist, oder R und R zusammen 2-Butenylen oder 2-Pentenylen sind, da-/
ο
durch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
R-O
1 ; p - ei (IV),
R2-O
worin R1 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Schwefelwasserstoff
in Gegenwart von Ammoniak umsetzt.
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Üeberraschenderweise tritt dabei das Ammoniak als Säureakzeptor auf und reagiert nicht, wie zu erwarten wäre, mit dem P-Cl-Ausgangsstoff
der Formel IV
Es wird dabei vorzugsweise Ammoniak- und Schwefelwasserstoff-Gas bei einer Temperatur von -10 bis +400C, insbesondere von +5 bis
+200C, in eine Lösung einer Verbindung der Formel IV in einem inerten
organischen Lösungsmittel eingeleitet. Der Gasstrom kann dabei so fein reguliert werden, dass der H2S- bzw. NH_-Verbrauch ungefähr
den stöchiometrischen Verhältnissen entspricht. Es ist jedoch auch
ein Ueberschuss an H2S möglich. Als Lösungsmittel eignen sich
alle gegenüber der Reaktion inerten Lösungsmittel, z.B. aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Siedegrenzenbenzine,
Spezialbenzine oder Petroläther; cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie
Eenzol, Toluol oder Xylol; Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid oder Chlorbenzol; Aether, wie Diäthyläther, Dioxan oder Tetrahydrofuran;
oder auch Dimethylamid und Dimethylsulfoxid. Bevorzugt werden unpolare Lösungsmittel mit einem Siedepunkt im Bereich von 40-1500C
eingesetzt.
Der Druck bei dem das erfindungsgemässe Verfahren durchgeführt
wird, ist nicht kritisch, bevorzugt ist er jedoch nicht stark vom Normaldruck verschieden.
In der Formel I können die Substituenten R., und R„ die gleiche
oder voneinander verschiedene Bedeutung haben. Bevorzugt sind Verbindungen, in denen R und R2 identisch sind.
R1, R2, R9, R10, R11 und R12 sind als C1-C18 Alkyl beispielsweise
Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, sec.Butyl, t.-Butyl,
n-Hexyl, 2-Aethylhexyl, 6-Methylheptyl, n-Octyl, geradkettiges
oder verzweigtes Nonyl, Decyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl oder
OctadecyL. Bevorzugte Alkylgruppen besitzen 3-13 C-Atome.
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R , R«, R , R^1 und R12 können als C-C2 und insbesondere
C^-C1 Cycloalkyl z.B. Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclooctyl, Cyclodecyl
oder Cyclododecyl bedeuten. Bevorzugt ist .Cyclohexyl.
Sind R1, R2, R10, R11 und R12 Phenyl oder G7-C9 Aralkyl,
so können diese aromatischen Reste mit einem oder zwei Alkylgruppen mit 1-12, bevorzugt 1-9 C-Atomen substituiert sein. Beispiele solcher
Alkylsubstituenten sind Methyl, Aethyl, Isopropyl, η-Butyl, sec-Butyl,
t.Butyl, t.Amyl, n-Hexyl, n-Octyl, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl
oder 1,1,3,3,5,5-Hexamethylhexyl. Sind R , R2, R , R und R2
C7-C Aralkyl, so kann es sich um α,α-Dimethylbenzyl, bevorzugt
ß-Phenyläthyl und insbesondere um Benzyl handeln.
Bedeutet R.., R2, R1Q, R11 und R12 C-C Alkoxyalkyl, so kann
der Alkylteil 1-3 C-Atome enthalten und der Alkoxyteil aus 1-8 C-Atomen bestehen, wie z.B. in Methoxymethyl, Aethoxymethyl, 2-Methoxyäthyl,
2-Aethoxyäthyl, 2-n-Butoxyäthyl, 3-n-Butoxyäthyl, 2-0ctoxyäthyl
oder Methoxypropyl. Insbesondere zu erwähnen sind Verbindungen
in welchen R1, R2, R. , R11 und R-„ als Alkoxyalkyl 3-6 C-Atome
enthalten.
R , R2, R10, R11 und R12 sind als C3-C20 Alkoxycarbonylalkyl,
wobei der Alkylteil 1-3 C-Atome enthalten und der Alkoxycarbonylteil aus 2-18 C-Atomen bestehen kann, beispielsweise Methoxycarbony!methyl,
Propoxycarbony!methyl, Butoxycarbony!methyl, Octoxycarbony!methyl,
Dodecoxycarbony!methyl, Octadecoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonyläthyl,
Aethoxycarbonyläthyl, Octadecoxycarbonyläthyl, oder Methoxycarbonylpropyl.
Bevorzugt enthalten R-, R2, R , R-- und R12 als
Alkoxycarbonylalkyl 4-10 C-Atome.
Sind R3, R4, R5, R6, R7 und R3 C1-C4 Alkyl, so handelt es sich
beispielsweise um Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, sec-Butyl oder t.Butyl.
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R? und R8 sind als C2-C19 Alkoxycarbonyl beispielsweise
Methoxycarbcnyl, Aethoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Hexoxycarbonyl,
Octoxycarbonyl, Dodecoxycarbcnyl, oder Octadecoxycarbonyl. Bevorzugte
Alkoxycarbonylgruppen enthalten 2-9 C-Atome.
R7 und R8 kSnnen als C2"Ci8 A^311Oy1 beispielsweise Formyl,
Acetyl, Butyryl, Hexanoyl, Octanoyl, Dodecanoyl oder Octadecanoyl bedeuten. Bevorzugt sind C-C- Alkanoylgruppen.
η bedeutet 0 oder 1. Hervorzuheben sind Verbindungen der Formel
I, worin η 1 ist.
Bedeutet R eine Gruppe der Formel III, so soll diese Gruppe
im Molekül nur einmal vorkommen.
Das Verfahren eignet sich insbesondere für Verbindungen der Formel I, worin R und R„ unabhängig voneinander C3-C13 Alkyl, Cfi-C
Cycloalkyl, gegebenenfalls mit einer oder zwei C1-C4 Alkylgruppen
substituiertes Phenyl oder C7-C3 Aralkyl sind, oder C3-C5 Alkoxyalkyl
oder C4-C10 Alkoxycarbonylalkyl bedeuten oder R1 und R2 zusammen
einen Rest der Formel II bilden, worin R3, R4, R5 und R& unabhängig
voneinander Wasserstoff oder C1-C4 Alkyl sind und R7 und R3 unabhängig
voneinander Wasserstoff, C1-C4 Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl,
Nitro, C2-C9 Alkoxycarbonyl oder C2-C3 Alkanoyl bedeuten oder R7 und
R zusammen 2-Butenylen oder 2-Pentenylen sind, und η 0 oder 1 ist^
8
und solche, worin R„, falls η 0 ist, zusätzlich -CH„-Z ist, worin Z
und solche, worin R„, falls η 0 ist, zusätzlich -CH„-Z ist, worin Z
-XR10, -NyRn)R12, -S-P(S)(OR10)2 oder eine Gruppe der Formel III ist ■
und R10, R11 und R2 unabhängig voneinander C, ia-Alkyl, C1. .. ^Cycloalkyl,
mit gegebenenfalls einer oder zwei C ,„-Alkylgruppen substituiertes
Phenyl- oder C, „-Aralkyl ist, oder C„_.. -Alkoxialkyl- oder
C„_,, -alkoxicarbonylalkyl bedeuten.
Die Verbindungen der Formel IV können aus den Alkoholen R-OH
und R2-OH worin R und R die oben angegebene Bedeutung haben und Phosphortrichlorid
in bekannter Weise hergestellt werden (vgl. Houben-Weyl
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"Methoden der organischen Chemie", Bd 12/2, S. 45-51).
Soweit es sich dabei um neue Verbindungen handelt, stellen auch Verbindungen der Formel IV in der R und R„ einen zweiwertigen
Rest der Formel II bilden, R , R,, R_ und Rfi die oben angegebene Bedeutung
haben, n=0 oder 1 ist und R_ falls n=0 ist -CH-Z bedeutet, worin Z -S-R10, -N(R1)R, -S-P(S)(OR Q) oder einen Rest der Formel III bedeutet,
Rln> R,, und R die oben angegebene Bedeutung haben und R
und R0 unabhängig voneinander CN, C„-C -Alkoxicarbonyl, C -C -Alkanoyl
ο i. Vi t- Io
oder eine Gruppe der Formel (RO) P(O)- bedeuten, RQ die oben angegebene
Bedeutung hat und R7 die oben angegebene Bedeutung hat und R ferner
auch Wasserstoff, C -C -Alkyl, Cycloalkyl oder Phenyl bedeutet einen Gegenstand der vorliegenden Erfindung dar.
Die Verbindungen der Formel I, worin R1 und R- eine Gruppe der
Formel II sind, worin η O oder 1 ist, und R_, R,, R und R falls η
=1 ist, unabhängig voneinander Wasserstoff C-C, Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl bedeutet, und R,, falls η O ist auch -CEL-Z ist, worin
-XR , "N^11)R12' -S-P(S)-(OR ) oder eine Gruppe der Formel III bedeutet,
wobei X, R , R . und R12 die oben angegebene Bedeutung baben,
und R7 und R„ unabhängig voneinander NO2, CN, C2-C1Q Alkoxycarbonyl,
C--C Alkanoyl oder eine Gruppe (R0-O)0-P(O)- bedeuten, wobei Rn die
ι. ίο y / y
oben angegebene Bedeutung hat, oder R und R0 zusammen 2-Butenylen
■ ··
oder 2-Pentenylen sind und R 'ferner auch Wasserstoff, C-C, Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl bedeutet, sind neu und stellen daher auch einen Gegenstand der vorliegenden Erfindung dar. Die Symbole R, bis R1- können dabei in ihrer jeweiligen Definition einer der oben beispielhaft erwähnten Bedeutungen entsprechen.
oder 2-Pentenylen sind und R 'ferner auch Wasserstoff, C-C, Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl bedeutet, sind neu und stellen daher auch einen Gegenstand der vorliegenden Erfindung dar. Die Symbole R, bis R1- können dabei in ihrer jeweiligen Definition einer der oben beispielhaft erwähnten Bedeutungen entsprechen.
Die neuen Verbindungen stellen nicht nur wertvolle Ausgangsstoffe zur Herstellung von Schmiermittel-Zusätzen, Fungiciden und pharmazeitischen
Substanzen dar, sondern eignen sich selbst als Zusätze zu mineralischen und synthetischen Schmierstoffen, da sie die zu schmierenden
Vorrichtungen vor Reibungsabnützung schützen und nicht korridierend auf zu schützende Metallteile wirken.
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-■Γ-
Unter den neuen Verbindungen sind insbesondere solche hervorzuheben,
welche der Formel I entsprechen, worin R und R eine Gruppe
der Formel II ist, η 1 ist und R , R,, R und Rfi die oben angegebene
Bedeutung haben und R und Rfi unabhängig voneinander C-C Alkoxycarbonylalkyl,
C -C -Alkanoyl, NO oder (RO)J(O)- bedeuten, R
ferner Wasserstoff oder C-C, Alkyl bedeutet, und solche, worin R_,
falls η 0 ist und -CH-Z ist, worin Z ~XS-,nj -N(R ,)R, -S-P(S)(OR n)„
oder einen Rest der Formel III bedeutet wobei Rg, X, R , R und R _
die oben angegebene Bedeutung haben.
Die neuen Verbindungen der Formel I können natürlich auch nach bekannten Methoden dargestellt werde, etwa dadurch, dass man die entsprechenden
Chloride der Formel IV mit Schwefelwasserstoff in Gegenwart einer tert.Amins, wie Pyridin oder Triäthylamin umsetzt. Vorteilhaft
erfolgt der Herstellung jedoch nach dem oben beschriebenen "Ammoniak-Verfahren".
Die neuen Verbindungen stellen nicht nur wertvolle Ausgangsstoffe zur Herstellung von Schmiermittel-Zusätzen, Fungiciden und pharmazeutischen
Substanzen dar, sondern eignen sich selbst als Zusätze zu mineralischen und synthetischen Schmierstoffen, da sie die zu schmierenden
Vorrichtungen vor Reibungsabnützung schützen und nicht korridierend auf zu schützende Metallteile wirken.
Die neuen Verbindungen der Formel I wirken schon in geringen Mengen
als Verschleissschutz-Zusätze in Schmiermitteln. So zeigen minealische
und synthetische Schmieröle, sowie deren Gemische, welche mit 0,001 bis 5 Gew.-% bezogen auf das Schmiermittel, und vorzugsweise 0,02 bis
3Z einer Verbindung der Formel I ausgestattet sind, ausgezeichnete Hochdruck-Schmiereigenschaften, welche durch stark reduzierte Abnutzungserscheinungen der zu schmierenden Reibpartner deutlich werden.
Die in Frage kommenden Schmiermittel sind dem Fachmann geläufig und z.B. im "Schmiermittel Taschenbuch" (Hüthig Verlag, Heidelberg, 1974)
beschrieben.
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Die Schmierölformulierung kann zusätzlich noch andere Additive enthalten, die zugegeben werden, um gewisse Grundöleigenschaften zu
verbessern, wie Antioxidantien, Metallpassivatoren, Rostinhibitoren, Viskositätsindex-Verbesserer, Stockpunkterniedriger, Dispersants/
Detergents und andere Verschleissschutz-Additive.
Beispiele für Antioxidantien sind: (a) Alkylierte und nicht-alkylierte aromatische Amine und Mischungen
davon, z.B.:
Dioctyldiphenylamin, Mono-t-octylphenyl-o- und -ß-naphthylamine,
Phenothiazin, Dioctylphenothiazin, Phenyl-a-naphthylamin, N,N'-Di-secbutyl-p-phenylendiamin.
(b) Sterisch gehinderte Phenole, z.3. 2,6-Di-tert-butyl-p-cresol,
4,4'-Bis-(2,6-diisopropylpbenol), 2,4,6-Triisopropylphenol, 2,2'-Thio-bis-(4-methyl-6-tert-butyl-phenol),
4,4'-Methylen-bis-(2,6-di-tert butylphenol).
(c) Alkyl-, Aryl- oder Alkaryl-phosphite, z.B.: Trinonylphosphit, Triphenylphosphit, Diphenyldecylphosphit.
(d) Ester von Thiodipropionsäure oder Thiodies&igsäure, z.B.:
.Dxlaurylthiodipropionat oder Dioctylthiodiacetat.
(e) Salze von Carbamin- und Dithiophosphor-säuren, z.B.: Antimon-diamyldithiocarbamat, Zink-diamyldithiophosphat.
(f) Kombinationen von zwei oder mehr Antioxidantien der obigen, z.B.:
ein alkyliertes Amin und ein sterisch gehindertes Phenol. Beispiele für Metallpassivatoren sind:
(a) für Kupfer, z.B. Benzotriazol, Tetrahydrobenzotriazol, 2-Mercaptobenzothiazol, 2,5-Dimercaptothiadiazol, Salicylidenpropylendiamin,
Salze von Salicylaminoguanidin,
(b) für Blei, z.B. Sebacinsäurederivate, Chinizarin, Propylgallat,
(c) Kombination von zwei oder mehr der obigen'Additive.
Beispiele für Rost-Inhibitoren sind:
(a) Organische Säuren,'.ihre Ester, Metallsalze und Anhydride, z.B.:
N-Oleoyl-sarcosin, Sorbitan-mono-oleat, Blei-naphthenat, Dodecenylbernsteinsäure-anhydrid.
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-9-
(b) Stickstoffhaltige Verbindungen, z.B.:
I. primäre, sekundäre od-er tertiäre aliphatische oder cycloaliphatische
Amine und Amin-Salze von organischen und anorganischen Säuren, z.B. öllÖsliche Alkylammoniunicarboxylate.
II. Heterocyclische Verbindungen z.B.:
Substituierte Imidazoline und Oxazoline.
Substituierte Imidazoline und Oxazoline.
(c) Phosphorhaitige Verbindungen, z.B.:
Aminsalze von Phosphorsäurepartialestern,
Aminsalze von Phosphorsäurepartialestern,
(d) Schwefelhaltige Verbindungen, z.B.:
Barium-dinonylnaphthalin-sulfonate, Calcium-petroleumsulfonate,
Barium-dinonylnaphthalin-sulfonate, Calcium-petroleumsulfonate,
(e) Kombinationen von zwei oder mehr der obigen Additive.
Beispiele für Viskositätsindex-Verbesserer sind z.B.:
Polymethacrylate, VinylpyrrolidoivMathacrylat-Copolymere, Polybutene,
Olefin-Copolymere, Styrol/Acrylat-Copolymere.
Beispiele für Stockpunkterniedriger sind z.B.: Polymethacrylate, Alkylierte Naphthalinderivate.
Beispiele für Dispersants/Detergents sind z.B.:
Polybutenylbernsteinsäure-imide, Polybutenylphosphonsäurederivate,
überbasische Magnesium-, Calcium- und Bariumsulfonate und -phenolate.
Beispiele für andere Verschieis3schutz-Additive sind z.B.
Schwefel und/oder Phosphor und/oder Halogen enthaltende Verbindungen,
wie geschwefelte vegetabilische OeIe, Zinkdialkyldithiophosphate, Tritolyl-phosphat,
chlorierte Paraffine, Alkyl- und Aryldisulfide.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
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125254
-yr-
-1,3,2-dioxaphosphorinan
Zu einer Lösung aus 95,15 g (0,50 Mol) 2,2-Bis-hydroxymethylpropionsäurebutylester
in 250 ml Toluol wurden bei 5-1O0C 68,70 g (0,50 Mol)
Phosphortrichlorid in 50 ml Toluol unter heftigem Rühren im Verlauf
von 1 h zugetropft. Anschliessend wurde das Reaktionsgemisch am Wasser strahlvakuum unter Zudosieren eines schwachen N„-Stroms ohne Kühlung
1 h gerührt, das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. (Badtemp. 5O°C/15-2O mm Hg) und der Rückstand durch Vakuumdestillation gereinigt.
20
Farblose Flüssigkeit il 1,4701
Farblose Flüssigkeit il 1,4701
Kp 113-115°C/0,l mm Hg
Analyse:
Ber.: 42,4%C 6,4%H 12,2%P 13,9%C1
Gef.: 43,0%C ' 6,3%H 12,2%P 13,4%C1
Beispiele 2 und 3: Die untenstehenden Verbindungen 2 und 3 wurden gemäss
Beispiel 1 synthetisiert.
| Bei spiel |
Verbindung | Kp (°C/mm Hg) |
20 11D |
% p· ber. gef. |
| 2 | 2-Chloro-5,5-diäthoxy- carbony1-1,3,2-dioxa phosphorinan |
124-127 VO, 2 | 1,4681 | 10,9 11,0 |
| 3 | 4-Chloro-3,5,4-dioxyphos- phorinanspiro-(3-cyclo- hexen) |
102-103/0,4 | 1,5254 | 15,0 15,2 |
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- yi - A3
Beispiel 4: 2-Chlor-4-[(diisooctyloxithiophosphoryl)-thiomethyl]-1,3,2-dioxaphospholan
Eine Lösung von 70,92 g (0,20 Mol) Dithiophosphorsäure-0,0-di-2-äthylhexylester
in 100 ml Toluol wurde unter Rühren im Verlauf von 1/2 h mit 14,82 g (0,20 Mol) frisch destilliertem 2,3-Epoxypropanol versetzt
und anschliessend 1/2 h bei 65-700C gerührt.
Das erhaltene Additionsprodukt wurde ohne Zwischenisolierung gemäss
Beispiel 1 mit 27,46 g (0,20 Mol) Phosphortrischlorid zum Phosphorigsäurediester-chlorid
cyclisiert.
Anschliessend wurde das Lösungsmittel i.Vak. abdestilliert (Badtemp.
5O°C/15-2O mm Hg) und der Rückstand im Oelpumpenvakuum von Lösungsmittelresten
befreit.
Ausbeute: 95,6 g (97% d.Th.) hellgelbe Flüssigkeit iL° 1,5014
Beispiel 5: 2-Chlor-4-[isooctyloxy-carbonyl-methyl)-thiomethyl]-1,3,2-dioxaphospholan
Zu einer Lösung aus 20,6 g (0.15 Mol) Phosphortrichlorid und 31.87 g
(0,315 Mol) Triäthylamin in 100 ml Toluol wurde bei -100C unter heftigem
Rphren eine Lösung aus 41.76 g (0.15 Mol) S-2,3-Dihydroxipropylthioglykolsäure-isooctylester
in 100 ml Toluol im Verlauf von 1 Stunde zugetropft. Anschliessend wurde 1/2 Stunde bei -100C und 3 Stunden
bei Raumtemperatur gerührt und das ausgefallene Triäthylamin-Hydrochlorid
abfiltriert.
Das Lösungsmittel wurde nachfolgend i.Vak. abdestilliert (Badtemperatur
30°C/l-2 mm Hg) und der Rückstand im Oelpumpen-Vak. von Lösungsmittelrasten
befreit.
Ausbeute: 44.7 g (87% d.Th.) hellgelbe Flüssigkeit n^° : 1.4996
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Beispiel 6: 2-Thiono-(2H)-5,5-dimethyl[1,3,2Jdioxaphosphorinan
In eine Lösung aus 168,6 (1,0 Mol) 2-Chlor-5,5-dimethyl-l,3,2-dioxaphosphorinan
in 700 ml Toluol wurde bei einer Temperatur ^ 100C
Schwefelwasserstoff und Ammoniak unter heftigem Rühren während ca. 2 1/2 h in gleichmässigem Strom so eingeleitet, dass keine nennenswerten
Gasverluste auftraten. Anschliessend wurde noch 3 h bei Raumtemperatur gerührt und nach Abschalten der Gaszufuhr 1/2 h mit Stickstoff
gespült. Nachfolgend wurde viermal mit je 500 ml Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum
abdestilliert. Der erhaltene kristalline Rückstand wurde mit 300 ml Petroläther intensiv verrührt, abfiltriert, mit Petroläther gewaschen
und im Vakuum bei 50°C bis zur Gewichtskonstanz getrocknet.
Ausbeute; 145,4 g (87% d. Th.) farblose Kristalle Schmelzpunkt 83,5-860C
Säurezahl 0,18 mg kOH/g
Säurezahl 0,18 mg kOH/g
Beispiele 7-14: Die in Tabelle 1 aufgeführten Beispiele wurden gemäss
Beispiel 1 synthetisiert und durch Destillation gereinigt.
| Bei spiel |
Verbindung | Fp CO |
Kp (°C/mm Hg) |
20 11D |
Aus beute . (% d.Th.) |
τ ρ ber. gef. |
| 7 | 2-Thiono-(2H)-5- äthyl-5-butyl-l,3,2- dioxaphosphorinan |
111-128V 0,2 |
1,5075 | 89 | 13,9 13,9 |
|
| 8 | 4-Thiono-(4H)-3,5,4- dioxaphosphorinan- spiro-(3-cyclo- hexen) |
118- 121° (1) |
— | — | 92 | 15,2 15,1 |
| 9 | 2-Thiono-(2H)-5-me- thyl-5-butoxycar- bony1-1,3,2-dioxa- phosphorinan |
170°/ 0,1 (2) |
1,4940 | 73 | 12,3 12,3 |
|
| 10 | 2-Thiono-(2H)-5,5- diäthoxycarbonyl- 1,3,2-dioxaphospho- rinan |
66,5- 67,5° |
96 | 11,0 11,0 |
030062/0952
| Bei spiel |
Verbindung | Fp (°C) |
Kp (0C/mm Hg) |
D n20 |
Aus beute (% d.Th.) |
% P ber. gef. I |
| 11 | 2-Thiono-(2H)-4,5- dimethyl-1,3,2-dioxa- phospholan |
- | 84V4 | 1,4996 | 95 | 20,4 20,1 |
| 12 | 2-Thiono-(2H)-5-me- thyl-5-phenyl-l ,3,2- dioxa-phosphorinan |
77-79 | — | — | 85 | 13,6 13,6 |
| 13 | 2-Thiono- (2H) -5-tne- thyl-5-propyl-l,3,2- dioxaphosphorinan |
29-32 | 124Vo. 13 | — | 88 | 15,9 16,0 |
| 14 | 2-Thiono-(2H)-5-me- thyl-5-nitro-l,3,2- dioxaphosphorinan |
112- 114" (3) |
- | - | 96 | 15,7 15,9 |
(1) nach ümkristallisation aus Toluol
(2) Kurzwegdestillation unter Zersetzung!
(3) nach Digerieren mit Butylacetat
§ZB£il£££_Bi£_2ZliäiS_äIS_§äH££l^£££E£2E · *n eine auf 50C abgekühlte
Lösung von 84,3 g (0,50 Mol) 2-Chlor-5,5-dimethyl-l,3,2-dioxaphosphorinan
und 43,5 g (0,55 Mol) Pyridin in 500 ml Toluol wurde solange unter Kühlung Schwefelwasserstoff eingeleitet, bis eine nennenswerte
Gasaufnahme nicht mehr beobachtet werden konnte. Das ausgefallene
Pyridin-Hydrochlorid wurde abfiltriert, mit Toluol gewaschen und aus Filtrat und Waschflüssigkeit das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der erhaltene kristalline Rückstand wurde aus Cyclohexan/i-Propanol
(2:1) umkristallisiert.
Pyridin-Hydrochlorid wurde abfiltriert, mit Toluol gewaschen und aus Filtrat und Waschflüssigkeit das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der erhaltene kristalline Rückstand wurde aus Cyclohexan/i-Propanol
(2:1) umkristallisiert.
Ausbeute: 64,1 g (77% d.Th.) farblose Kristalle
Schmelzpunkt 80-84,50C
Säurezahl 0,28 mg kOH/g
Schmelzpunkt 80-84,50C
Säurezahl 0,28 mg kOH/g
Ein Ausbeutevergleich mit dem im Beispiel 6 beschriebenen erfindungsgemässen
Verfahren zeigt die Ueberlegenheit des "Ammoniak-Verfahrens".
030062/0952
-κ-
Beispiel 16 : t. -Dodecyl-ZTetradecylammoniuiiT^, 2-Thiono-thiol-5,5-dimethyl~l,3,2-dioxaphosphorinan
Eine Mischung aus 83,1 g (0,50 Mol) 2-Thiono-(2H)-5,5-dimethy1-1,3,2-dioxaphosphorinan,
16,0 g (0,50 Mol) Schwefel und 97,3 g (0,50 Mol) eines primären t.-Dodecyl-ZTetradecylamin-Gemisches (Neutraläquivalent
194,7) wurden langsam gerührt, wobei die Temperatur auf 70-8O0C anstieg
und eine klare Flüssigkeit gebildet wurde. Anschliessend wurde noch 1 h bei 80°C und 3 h bei 120-1300C gerührt.
Ausbeute: 196 g (99% d.Th.) hellgelbe hochviskose Flüssigkeit
| Analyse: | % | C | % H | % | N | % | P | % | S |
| berechnet: | 54 | ,1 | 10,1 | 3, | 6 | 7 | ,9 | 16 | ,3 |
| gefunden: | 53 | ,9 | 10,0 | 3, | 6 | 7 | ,9 | 16 | ,2 |
Dieses Beispiel zeigt die Verwendung der erfindungsgemäss hergestellten
Verbindungen der Formel I als Zwischenprodukt. Die Verbindung gemäss Beispiel 16 eignet sich als Zusatz zu Schmierölen.
Beispiel 17: t.-Dodecyl-ZTetradecylammonium^^-thiono-thiol^-S-(diisooctyloxythiophosphoryl)-thiomethyl·—1.3.2~dioxaphospholan
Eine Lösung von 70,92 g (0,20 Mol) Dithiophosphorsäure-0,0-di-2-äthylhexy!ester
in 100 ml Toluol wurde unter Rühren im Verlauf von 1/2 h mit 14,82 g (0,20 Mol) frisch destilliertem 2.3-Epoxypropanol
versetzt und anschliessend 1/2 h bei 65 - 70° C gerührt.
Das erhaltene Additionsprodukt wurde ohne Zwischenisolierung gemäss
Beispiel 1 mit 27,46 g (0,20 Mol) Phosphortrichlorid zunächst zum Phosphorigsäurediester-chlorid cyclisiert und weiter gemäss
Beispiel 6 mit Schwefelwasserstoff/Ammoniak zum entsprechenden 2-Thiono-(2H)-[1.3.2]-dioxaphospholan umgesetzt.
Q30062/0952
Die Toluollösung des erhaltenen Produktes wurde anschliessend unter Rühren mit 6,41 g (0,20 Mol) Schwefel und 40,3 g (0,20 Mol) eines
primären tert.-Dodecyl-ZTetradecylamin-Gemisches (Neutraläquivalent
201,5) versetzt und 2 h bei 50° C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde mit Wasser und 5 %iger Natriumsulfatlösung gewaschen, mit Natriumsulfat
getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert.
Ausbeute 134,1 g (93 % d.Th.) hellgelbe viskose Flüssigkeit
IL 1,5162 Säurezahl ber. 77,5
gef. 76,9
| Analyse | ber. | % | N | % | P |
| gef. | 1 | ,9 | 8 | ,6 | |
| 2 | ,0 | 8 | ,6 | ||
Beispiel 18: Thiphosphorigsäure-O^-diäthylester
In eine Lösung aus 263 g (1.68 Mol) Phosphorigsäurediäthylester- ·
chlorid (Herstellung gemäss DE-OS 2.643.442 aus Triäthylphosphit und
Phosphortrichlorid) in 1000 ml Petrolbenzin (40/60) wurden bei Raumtemperatur unter kräftigem Rühren Schwefelwasserstoff und Ammoniak in
gleichmässigem Strom eingeleitet. Die Reaktionsmischung erwärmte sich
dabei auf 40° C und wurde durch Wasserkühlung bei dieser Temperatur
gehalten.
Nach Beendigung der Umsetzung wurdeunter Rühren 3/4 Stunde mit Stickstoff
gespült. Das ausgefallene Ammoniumchlorid wurde abfiltriert und aus dem Filtrat das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der
Rückstand wurde durch Vak.-Destillation gereinigt.
Ausbeute: 219 g (85 % d.Th.) farblose Flüssigkeit Kp.77-82°C / 18-19 mmHg
Q30062/0952
Claims (12)
- PatentansprücheVL.J Verfahren zum Herstellen von Thio-Phosphorigsäurediestern der Formel"1Vworin R1 und R„ unabhängig voneinander c "C „ Alkyl, C.-C „ Cycloalkyl gegebenenfalls mit einer oder zwei C-C Alkylgruppen substituiertes Phenyl oder C-C Aralkyl sind, oder C-C Alkoxyalkyl oder C-C0 Alkoxycarbonylalkyl bedeuten, oder R und R zusammen einen zweiwertigen Rest der Formel II bilden(II),worin η 0 oder 1 ist, und R3, R^, R5 und R^ unabhängig voneinander Wasserstoff, C,-C, Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl sind, und R_, falls η 0 ist, zusätzlich -CH2Z ist, worin Z -XR,«, -N(R )RO, -S-P(S)-(OR10)2 oder eine Gruppe der Formel IIIS
- S - P ' (III)bildet, worin R, und R_ die angegebene Bedeutung haben, und X Sauerstoff oder Schwefel ist und R,n, R, ·. und R. „ unabhängig voneinander C-C18 Alkyl, C-C Cycloalkyl, gegebenenfalls mit einer oder zwei C-C12 Alkylgruppen substituiertes Phenyl oder C-C Aralkyl sind, oder C 2-C Alkoxyalkyl oder C-C Alkoxycarbonylalkyl bedeuten; und R und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, C-C Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl, Nitro, Cyano, C3-C Alkoxycarbonyl, C-C Alkanoyl oder eine Gruppe der Formel (R-O)-P(O)- bedeuten, wobei Rn C-C10 Alkyl ist, oder R und R zusammen 2-Butenylen oder 2-Pentenylen sind, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel030062/0952R-O1 ) P - Cl (IV), R2-Oworin R und R. die oben angegebene Bedeutung haben, mit Schwefelwasserstoff in Gegenwart von Ammoniak umsetzt. - 2. Verfahren gemäss Anspruch 1 zum Herstellenvon Verbindungen der Formel I, worin R. und R- eine Gruppe der Formel II sind, worin η 0 oder 1 ist, und R_, R,, R5 und Rg falls η = 1 ist, unabhängig voneinander Wasserstoff C-C, Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl bedeutet, und R3, falls η 0 ist auch -CH2-Z ist, worin Z "2^lO1 ~N^R 1i^R 12' ~s~p(s)-<0R 10)2 oder eine GruPPe der Formel III bedeutet, wobei X, R10, R11 und R12 die oben angegebene Bedeutung haben, und R7 und Rg unabhängig voneinander NO., CN, C.-C 9 Alkoxycarbony1, C3-C18 Alkanoyl oder eine Gruppe (R-O)2-P(O)- bedeuten, wobei R die oben angegebene Bedeutung hat, oder R und R„ zusammen 2-Butenylen oder 2-Pentenylen sind und R ferner auch Wasserstoff, C-C, Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl bedeutet.
- 3. Verfahren gemäss Anspruch 1 zum Herstellen von Verbindungen der Formel I, worin R. und R. unabhängig voneinander C3-C 3 Alkyl, Cg-C1n Cycloalkyl, gegebenenfalls mit einer oder zwei C-C, Alkylgruppen substituiertes Phenyl oder C7-C3 Aralkyl sind, oder C3-C6 Alkoxyalkyl oder C,-C10 Alkoxycarbonylalkyl bedeuten oder R^ und R zusammen einen Rest der Formel II bilden, worin R_, R,, R5 und R, unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C, Alkyl sind und R_ und R„ unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C^, Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl, Nitro, C2-C- Alkoxycarbonyl oder C2-C„ Alkanoyl bedeuten oder R7 und R zusammen 2-Butenylen oder 2-Pentenylen sind, und η 0 oder 1 ist.030062/0952
- 4. Verfahren gemäss Anspruch 1 zum Herstellen von Verbindungen der Formel I, worin R und R~ eine Gruppe der Formel II ist, η 1 ist undR„, R,, R„ und R, die oben angegebene Bedeutung haben und R_ und R0 ο 4 D ο /οunabhängig voneinander C-C Alkoxycarbonylalkyl sind, oder zusammen 2-Pentenylen sind, und R7 ferner Wasserstoff oder C-C Alkyl bedeutet.
- 5. Verfahren gemäss Anspruch 1 zum Herstellen von Verbindungen der Formel I worin R und R„ zusammen eine Gruppe der Formel II bilden,n=0 ist, R , R und R die oben angegebene Bedeutung haben und R„ 4 5 6 Jeine Gruppe der Formel -CH2-Z ist worin Z "XR10J "N(R11)R12, -S-P(S)(OR ) oder eine Gruppe der Formel III bedeutet und X, R , R1 und R „ die oben angegebene Bedeutung haben.
- 6. Verbindungen der Formel I, worin R und R eine Gruppe der Formel II sind, worin η 0 oder 1 ist, und R_, R,, R und Rfi falls n=l ist, unabhängig voneinander Wasserstoff C-C, Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl bedeutet, und R , falls η 0 ist, CH3-Z ist, worin Z -XR10* "N(R11)R12, -S-P(S)-(OR )2 oder eine Gruppe der Formel III bedeutet, wobei X,Rn n, R1, und R1 die oben angegebene Bedeutung haben, und R und R0 10 11 LZ I οunabhängig voneinander NO2, CN, C-C - Alkoxycarbonyl, C3-C _ Alkanoyl oder eine Gruppe (Rg-0)2~P(0)- bedeuten, wobei Rg die oben angegebene Bedeutung hat, oder R7 und R zusammen 2-Butenylen oder 2-Pentenylen sind und R7 ferner auch Wasserstoff, C-C, Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl bedeutet .
- 7. Verbindungen gemäss Anspruch 6 der Formel I worin R1 und R„ eine Gruppe der Formel II ist, η 1 ist, und R,, R,, R und R die oben angegebene Bedeutung haben und R7 und R„ unabhängig voneinander C„-C q Alkoxycarbonylalkyl sind, oder zusammen 2-Pentenylen sind, und R7 ferner Wasserstoff oder C-C, Alkyl bedeutet.030062/0952
- 8. Verbindungen gemäss Anspruch 6 der Formel I worin R und R^ eine Gruppe der Formel II ist, n=O ist, R,, R und R die oben angegebene Bedeutung haben und R eine Gruppe der Formel -CH_-Z ist worin Z -XR , -N(R1)R, -S-P(S)(OR ) oder eine Gruppe der Formel III bedeutet und X, S-,nj R,, und R „ die oben angegebene Bedeutung haben.
- 9. Verbindungen der Formel IV worin R und R„ eine Gruppe der Formel II sind, worin η 0 oder 1 ist, und R„, R , R und R falls n=l ist, unabhängig voneinander Wasserstoff C-C, Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl bedeutet, und R , falls n=0 ist -CH„Z ist, worin -S-R , N-(R )E , -S-P(S)-(OR1 )„ oder eine Gruppe der Formel III bedeutet, wobei R ,R1, und R1 „ die oben angegebene Bedeutung haben, und R., und R unab-11 LJL I οhängig voneinander CN, C0-C1n Alkoxycarbonyl, C -C „ Alkanoyl oder eine Gruppe (Rn-O)2-P(O)- bedeuten, wobei R die oben angegebene Bedeutung hat und R ferner auch Wasserstoff, C-C, Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl bedeutet.
- 10. Verwendung der Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1 oder 6 als Zwischenprodukte.
- 11. Verwendung der Verbindungen der Formel IV gemäss Anspruch 9 als Zwischenprodukte.
- 12. StoffZusammensetzungen bestehend aus einem mineralischen und/ oder synthetischen Schmieröl enthaltend eine Verbindung der Formel I gemäss einem der Ansprüche 1 oder 6.Q30062/0952
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| 8125 | Change of the main classification |
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