DE3008421A1 - Titration compsn. for water determination - contg. sulphur di:oxide, iodine and aliphatic or two hetero:atom-contg. amine - Google Patents
Titration compsn. for water determination - contg. sulphur di:oxide, iodine and aliphatic or two hetero:atom-contg. amineInfo
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Abstract
Description
Titrationsmittel und seine VerwendungTitration agent and its use
Die Erfindung bezieht sich auf ein Titrationsmittel, das ein Amin, Schwefeldioxid und Jod enthält, und seine Verwendung zur Bestimmung des Wassergehaltes von Festsubstanzen oder Flüssigkeiten.The invention relates to a titrant which is an amine, Contains sulfur dioxide and iodine, and its use to determine the water content of solid substances or liquids.
Die maßanalytische Bestimmung des Wassergehaltes von Flüssigkeiten und festen Körpern wurde bekanntlich von Karl Fischer entwickelt; sie beruht auf der Oxidation von Schwefeldioxid durch Jod in Gegenwart von Wasser nach der Gleichung und die Reaktion wird üblicherweise in wasserfreiem Methanol durchgeführt. Das Reagenz besteht aus einer Lösung von 790 g Pyridin, 192 g flüssigem Schwefeldioxid und 254 g Jod in 5 1 wasserfreiem Methanol (vgl. Angew. Chemie 48 (1935), 394). Da diese Lösung nicht lagerstabil ist, wird in der Praxis meist ein Zweikomponentenreagenz verwendet, das einerseits aus einer Lösung von Schwefeldioxid und Pyridin in Methanol und andererseits aus einer Lösung von Jod in Methanol besteht.As is well known, the analytical determination of the water content of liquids and solids was developed by Karl Fischer; it is based on the oxidation of sulfur dioxide by iodine in the presence of water according to the equation and the reaction is usually carried out in anhydrous methanol. The reagent consists of a solution of 790 g of pyridine, 192 g of liquid sulfur dioxide and 254 g of iodine in 5 l of anhydrous methanol (cf. Angew. Chemie 48 (1935), 394). Since this solution is not stable on storage, a two-component reagent is usually used in practice, which consists on the one hand of a solution of sulfur dioxide and pyridine in methanol and on the other hand of a solution of iodine in methanol.
Ferner ist bereits bekannt, daß an Stelle von Pyridin zwar auch andere Stickstoffbasen verwendet wurden, aber keine Vorteile zeigten, z.B. Chinolin, Anilin, Dimethylanilin, Tri-n-butylamin und Triethanolamin (vgl. J. Amer. Chem.Furthermore, it is already known that, in place of pyridine, other Nitrogen bases were used but showed no benefits, e.g. quinoline, aniline, Dimethylaniline, tri-n-butylamine and triethanolamine (cf. J. Amer. Chem.
Soc. 1939, 2407). Weitere Amine, die als Pyridin-Ersatz dienen sollten, sind Ethanolamin und Hexamethylentetramin; diese Amine sollen jedoch den Nachteil haben, daß sie keinen stabilen Titrationsendpunkt anzeigen oder störende Ausfällungen verursachen (vgl. Analytic. Chem. 28 (1956), 1166). Dieses modifizierte KF-Reagenz diente zur Bestimmung von Wasser in Oxidationsmitteln, Reduktionsmitteln und Aminen.Soc. 1939, 2407). Other amines that should serve as a pyridine substitute, are ethanolamine and hexamethylenetetramine; however, these amines are said to have the disadvantage have that they do not indicate a stable titration end point or disturbing precipitations cause (see. Analytic. Chem. 28 (1956), 1166). This modified KF reagent was used to determine water in oxidizing agents, reducing agents and amines.
Aufgabe der Erfindung ist nun die Bereitstellung eines Reagenzes, das zur Bestimmung geringer Wassermengen geeignet ist, an Stelle von Pyridin ein toxikologisch möglichst unbedenkliches Amin enthält und lagerstabil ist.The object of the invention is now to provide a reagent which is suitable for determining small amounts of water, instead of pyridine contains amine which is as toxicologically harmless as possible and is storage-stable.
Die Erfindung betrifft ein Titrationsmittel, das ein Amin, Schwefeldioxid und Jod enthält und dadurch gekennzeichnet ist, daß das Amin ein aliphatisches, gegebenenfalls 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome enthaltendes, Amin ist und das Molverhältnis von Amin zu Schwefeldioxid 0,5:1 bis 1,3:1 beträgt. Besonders vorteilhaft ist das Titrationsmittel, wenn das Molverhältnis von Amin zu Schwefeldioxid im Bereich von 0,8:1 bis 1,2:1 liegt.The invention relates to a titrant containing an amine, sulfur dioxide and iodine and is characterized in that the amine is an aliphatic, optionally containing 1, 2 or 3 oxygen atoms, is amine and the molar ratio from amine to sulfur dioxide is 0.5: 1 to 1.3: 1. This is particularly advantageous Titrant when the molar ratio of amine to sulfur dioxide is in the range of 0.8: 1 to 1.2: 1.
Das erfindungsgemäße Titrationsmittel enthält als Aminbase ein aliphatisches Amin, das cyclisch oder vorzugsweise acyclisch ist. Das Amin kann 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome aufweisen, vorzugsweise in Form von Hydroxylgruppen. Be-Fonders geeignet ist ein acyclisches primäres Amin, das 2 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist und gegebenenfalls 1, 2 oder 3 Hydroxylgruppen enthält. Geeignete Amine sind beispielsweise Morpholin, n-Propylamin, Isopropylamin, Diethylamin, Triethylamin, Dimethylaminopropylamin, Ethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, Tris (hydroxymethyl) -aminomethan und Guanidin.The titrant according to the invention contains an aliphatic amine base Amine that is cyclic or, preferably, acyclic. The amine can have 1, 2 or 3 oxygen atoms have, preferably in the form of hydroxyl groups. One is particularly suitable acyclic primary amine having 2 to 6 carbon atoms and optionally Contains 1, 2 or 3 hydroxyl groups. Suitable amines are, for example, morpholine, n-propylamine, isopropylamine, diethylamine, triethylamine, dimethylaminopropylamine, Ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, tris (hydroxymethyl) aminomethane and Guanidine.
Als Lösungsmittel fUr die Reaktionskomponenten des erfindungsgemäßen Titrationsmittels wird ein wasserfreier niedermolekularer Alkohol, vorzugsweise Methanol oder Ethylenglykolmonomethylether, verwendet; er wird in einer Menge von 2 bis 50 Mol, vorzugsweise 5 bis 20 Mol, verwendet (bezogen auf 1 Mol Amin).As a solvent for the reaction components of the invention The titrant is an anhydrous, low molecular weight alcohol, preferably Methanol or ethylene glycol monomethyl ether is used; he will be in a lot of 2 to 50 moles, preferably 5 to 20 moles, are used (based on 1 mole of amine).
Das Schwefeldioxid kann auch im Gemisch mit einer schwachen Säure, vorzugsweise einer Carbonsäure, eingesetzt werden.The sulfur dioxide can also be mixed with a weak acid, preferably a carboxylic acid can be used.
Das Molverhältnis von Schwefeldioxid zu Säure beträgt dabei ZD:1 bis 1:5 und vorzugsweise2:1 bis- 1:2.Als Säuren sind beispiels- weise Ameisensäure,Oxalsäure und insbesondere Essigsäure geeignet.The molar ratio of sulfur dioxide to acid is ZD: 1 to 1: 5 and preferably 2: 1 to 1: 2. way Formic acid, oxalic acid and especially acetic acid are suitable.
Das erfindungsgemäße Titrationsmittel' wird hergestellt durch Lösen des Amins, Schwefeldioxids und Jods in dem Alkohol, gegebenenfalls unter Kühlung auf eine Temperatur von 15 bis 50"C, vorzugsweise auf eine Temperatur von 20 bis 400C. Dabei beträgt die Menge des Amins 0,1 bis 10 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 3 Mol, die Menge des Schwefeldioxids 0,1 bis 10 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 3 Mol, und die Menge des Jods 0,01 bis 3 Mol, vorzugsweise 0,1 bis 1 Mol (jeweils bezogen auf einen Liter Lösung). Die Herstellung der Lösung erfolgt in üblicher Weise unter Ausschluß von Luftfeuchtigkeit mit gereinigten, wasserfreien Ausgangsmaterialien.The titrant according to the invention is produced by dissolving of the amine, sulfur dioxide and iodine in the alcohol, optionally with cooling to a temperature of 15 to 50 "C, preferably to a temperature of 20 to 400C. The amount of the amine is 0.1 to 10 mol, preferably 0.5 to 3 mol, the amount of sulfur dioxide 0.1 to 10 mol, preferably 0.5 to 3 mol, and the Amount of iodine 0.01 to 3 mol, preferably 0.1 to 1 mol (each based on one Liter of solution). The solution is prepared in the customary manner with exclusion of air humidity with purified, anhydrous starting materials.
Das Titrationsmittel wird zur Bestimmung des Wassergehalts von festen oder flüssigen Substanzen verwendet, z.B.The titrant is used to determine the water content of solid or liquid substances, e.g.
von anorganischen Salzen, organischen Lösemitteln, Fetten, Ölen, Lebensmitteln und pharmazeutischen Präparaten. Es eignet sich als Zweikomponenten-Reagenz und auch als Einkomponenten-Reagenz. Als Zweikomponenten-Reagenz besitzt es eine Lagerstabilität von mindestens zwölf Monaten, während es als Einkomponenten-Reagenz etwa drei Wochen stabil ist. Ein besonderer Vorteil des erfindungsgemäßen Titrationsmittels ist die Tatsache, daß es eine hohe Reaktionsgeschwindigkeit ermöglicht (vgl. Anwendungsbeispiel). Ferner zeichnet sich das Titrationsmittel dadurch aus, daß der Endpunkt der Titration beim Farbumschlag von farblos nach braun visuell gut erkennbar ist und deshalb eine aufwendige apparative Bestimmung unnötig ist.of inorganic salts, organic solvents, fats, oils, foods and pharmaceutical preparations. It is suitable as a two-component reagent and also as a one-component reagent. As a two-component reagent, it has a shelf life of at least twelve months, while it as a one-component reagent about three weeks is stable. A particular advantage of the titrant according to the invention is that The fact that it enables a high reaction rate (see application example). Furthermore, the titrant is characterized by the fact that the end point of the titration is clearly visible when the color changes from colorless to brown and is therefore a complex apparatus determination is unnecessary.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.The following examples serve to illustrate the invention.
Beispiel 1 a) 420 ml Methanol werden mit 250 g (2,87 mol) Morpholin gemischt, und in das Gemisch werden unter Kühlung auf eine Temperatur von 35 bis 400C 190 g (2,97 mol) Schwefeldioxid eingeleitet (Lösung A).Example 1 a) 420 ml of methanol are mixed with 250 g (2.87 mol) of morpholine mixed, and in the mixture are cooled to a temperature of 35 to 400C 190 g (2.97 mol) of sulfur dioxide introduced (solution A).
Das Molverhältnis von Amin zu SO2 beträgt 0,97:1. The molar ratio of amine to SO2 is 0.97: 1.
b) 85 g (0,67 mol) Jod werden in 1 1 Methanol gelöst (Lösung B).b) 85 g (0.67 mol) of iodine are dissolved in 1 l of methanol (solution B).
c) Die Lösungen A + B bilden ein Zweikomponenten-Reagenz.c) Solutions A + B form a two-component reagent.
Lösung A wird der Probelösung zugesetzt, und mit Lösung B wird titriert. Solution A is added to the sample solution and solution B is titrated.
Beispiel 2 a) In 500 ml Methanol werden unter Kühlung auf eine Temperatur von 500C zunächst 56 g (0,87 mol) Schwefeldioxid eingeleitet, und das Gemisch wird dann mit 61 g (0,50 mol) Tris(hydroxymethyl)-aminomethan versetzt (Lösung A). Das Molverhältnis von Amin zu SO2 beträgt 0,57:1.Example 2 a) In 500 ml of methanol are cooled to a temperature 56 g (0.87 mol) of sulfur dioxide are initially introduced from 500C, and the mixture is then 61 g (0.50 mol) of tris (hydroxymethyl) aminomethane are added (solution A). That Amine to SO2 molar ratio is 0.57: 1.
b) Lösung B entspricht der Lösung B aus Beispiel 1.b) Solution B corresponds to solution B from Example 1.
Beispiel 3 a) Eine Lösung von 100 g (1,69 mol) n-Propylamin in 600 ml Methanol wird mit 96 g (1,50-mol) flüssigem Schwefeldioxid versetzt, wobei die Temperatur des Gemisches durch Kühlen auf 35 bis 400C gehalten wird (Lösung A).Example 3 a) A solution of 100 g (1.69 mol) of n-propylamine in 600 ml of methanol is mixed with 96 g (1.50 mol) of liquid sulfur dioxide, the The temperature of the mixture is kept at 35 to 40 ° C. by cooling (solution A).
Das Molverhältnis von Amin zu SO2 beträgt 1,12:1. The molar ratio of amine to SO2 is 1.12: 1.
b) Lösung B entspricht der Lösung -B aus Beispiel 1.b) Solution B corresponds to solution -B from Example 1.
Beispiel 4 a) 800 ml Methanol werden nacheinander mit 157 g (1,49 mol) Diethanolamin, 60 g (1,0 mol) Essigsäure und 49 g (0,77 mol) flüssigem Schwefeldioxid versetzt, wobei die Temperatur des Gemisches durch Kühlen auf 30 bis 350C gehalten wird (Lösung A). Das Molverhältnis von Amin zu S02 beträgt 0,84:1.Example 4 a) 800 ml of methanol are successively mixed with 157 g (1.49 mol) diethanolamine, 60 g (1.0 mol) acetic acid and 49 g (0.77 mol) liquid sulfur dioxide added, the temperature of the mixture being kept at 30 to 350C by cooling becomes (solution A). The molar ratio of amine to SO2 is 0.84: 1.
b) Lösung B entspricht der Lösung B aus Beispiel 1.b) Solution B corresponds to solution B from Example 1.
Beispiel 5 Eine Lösung von 85 g (0,67 mol) Jod in 1 1 Methanol wird mit einer Lösung von 157 g (1,49 mol) Diethanolamin, 60 g (1,0 mol) Essigsäure und 49 g (0,77 mol) flüssigem Schwefeldioxid in 800 ml Methanol vereinigt. Das Molverhältnis von Amin zu S02 beträgt 0,84:1. Das erhaltene Einkomponenten-Reagenz ist 30 Tage lang verwendungsfähig.Example 5 A solution of 85 g (0.67 mol) of iodine in 1 1 of methanol is used with a solution of 157 g (1.49 mol) of diethanolamine, 60 g (1.0 mol) of acetic acid and 49 g (0.77 mol) of liquid sulfur dioxide combined in 800 ml of methanol. The molar ratio from amine to SO2 is 0.84: 1. The one-component reagent obtained is 30 days usable for a long time.
Beispiel 6 820 ml Ethylenglykolmonomethylether werden nacheinander mit 157 g (1,49 mol) Diethanolamin, 92 g (1,43 mol) flüssigem Schwefeldioxid und 85 g (0,67 mol) Jod versetzt, wobei die Temperatur des Gemisches durch Kühlen auf 300C gehalten wird. Das Molverhältnis von Amin zu S02 beträgt 1,03:1. Das erhaltene Einkomponenten-Reagenz ist 1 Jahr lang verwendungsfähig.Example 6 820 ml of ethylene glycol monomethyl ether are added successively with 157 g (1.49 mol) of diethanolamine, 92 g (1.43 mol) of liquid sulfur dioxide and 85 g (0.67 mol) of iodine are added, the temperature of the mixture being increased by cooling 300C is held. The molar ratio of amine to SO2 is 1.03: 1. The received One-component reagent can be used for 1 year.
Anwendungsbeispiel a) 20 ml Methanol, das 40 mg Wasser enthält, wird mit dem nach Beispiel 3 erhaltenen Titrationsmittel unter Verwendung eines handelsüblichen Titrierautomaten titriert.Application example a) 20 ml of methanol containing 40 mg of water is with the titrant obtained according to Example 3 using a commercially available Automatic titration machine titrated.
Die Titration ist nach 140 s beendet. The titration is finished after 140 s.
b) Versuch a) wird wiederholt mit einem bekannten KF-Reagenz, das pro Liter Ethylenglykolmonomethylether 250 g (3,16 mol) Pyridin, 90 g (1,40 mol) Schwefeldioxid und 140 g (1,mol) Jod enthält und ein Molverhältnis von Amin zu SO2 von 2,24:1 aufweist. Die-Titrierzeit beträgt 545 s.b) Experiment a) is repeated with a known KF reagent, the per liter of ethylene glycol monomethyl ether 250 g (3.16 mol) pyridine, 90 g (1.40 mol) Contains sulfur dioxide and 140 g (1. mol) iodine and a molar ratio of amine to SO2 of 2.24: 1. The titration time is 545 s.
c) Versuch a) wird wiederholt mit einem bekannten KF-Reagenz, das pro Liter Methanol 700 g (8,85 mol) Pyridin, 81 g (1,27 mol) Schwefeldioxid und 130 g (1,02 mol) Jod enthält und ein Molverhältnis von Amin zu SO2 von 7:1 aufweist. Die Titrierzeit beträgt 350 s.c) Experiment a) is repeated with a known KF reagent, the per liter of methanol 700 g (8.85 mol) of pyridine, 81 g (1.27 mol) of sulfur dioxide and Contains 130 g (1.02 mol) of iodine and has a molar ratio of amine to SO2 of 7: 1. The titration time is 350 s.
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