DE681523C - Process for the preparation of quaternary ammonium compounds - Google Patents
Process for the preparation of quaternary ammonium compoundsInfo
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Description
Es ist bekannt, durch Einwirkung von Äthylenoxyd auf eine konzentrierte Lösung von Trimethylamin die entsprechende quaternäre Ammoniumbase herzustellen. Werden tertiäre Amine, die Oxyalkylreste enthalten, in entsprechender Weise behandelt, so erhält man nicht quaternäre Ammoniumbasen, sondern oxalkylätherartige Stoffe.It is known by the action of ethylene oxide on a concentrated solution of trimethylamine to produce the corresponding quaternary ammonium base. Will tertiary amines containing oxyalkyl radicals, treated in a corresponding manner, so obtained one does not use quaternary ammonium bases, but oxyalkyl ether-like substances.
Es wurde nun gefunden, daß man quaternäre Ammoniumverbindungen auch aus tertiären Aminen, die eine oder mehrere Oxyalkylgruppen enthalten, durch Einwirkung von Alkylenoxyden herstellen kann, wenn man die alkalische Reaktion des Reaktionsgemisches, wenigstens zu Beginn, mit Hilfe von Säuren oder sauren Salzen, die stärker sauer sind als Kohlensäure, bis nahe zum Neutralpunkt herabsetzt. Das Verfahren wird zweckmäßig bei solchen Wasserstoffionenkonzentrationen ausgeführt, bei denen der Wasserstoffexponent pg zwischen etwa 8 und etwa 9,6, und zwar anfänglich unterhalb 9, vorteilhaft unterhalb 8,5 liegt. Hierbei werden die quaternären Ammoniumverbindungen in guter Ausbeute erhalten. Als Ausgangsstoffe kommen einerseits tertiäre Amine in Frage, die eine, zwei oder drei Oxyalkylgruppen enthalten, andererseits Alkylenoxyde, wie Äthylenoxyd, Propylenoxyd u. dgl.It has now been found that quaternary ammonium compounds can also be obtained from tertiary Amines containing one or more oxyalkyl groups can be prepared by the action of alkylene oxides, if one the alkaline reaction of the reaction mixture, at least at the beginning, with the help of acids or acidic salts, which are more acidic than carbonic acid, to close to Lowers the neutral point. The method becomes useful at such hydrogen ion concentrations carried out, in which the hydrogen exponent pg between about 8 and about 9.6, initially below 9, advantageously below 8.5. Here will be the quaternary ammonium compounds obtained in good yield. As starting materials On the one hand, tertiary amines that have one, two or three oxyalkyl groups are suitable contain, on the other hand alkylene oxides such as ethylene oxide, propylene oxide and the like.
Die Einstellung der gewünschten Wasserstoffionenkonzentration kann durch völlige oder teilweise Neutralisation des Amins mit schwachen Säuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Buttersäure, Stearinsäure oder Milchsäure, oder durch teilweise Neutralisation mit einer starken Säure, wie Salzsäure, Schwefelsäure und Phosphorsäure, erfolgen; auch saure Salze mehrwertiger Säuren können zur Einstellung der Wasserstoffionenkonzentration verwendet werden. Die Zugabe dieser sauren Stoffe kann vor oder während der Reaktion erfolgen.The setting of the desired hydrogen ion concentration can be achieved by complete or partial neutralization of the amine with weak acids such as formic acid, acetic acid, Butyric acid, stearic acid or lactic acid, or by partial neutralization with a strong acid such as hydrochloric acid, Sulfuric acid and phosphoric acid; acid salts of polyvalent acids can also be used can be used to adjust the hydrogen ion concentration. The addition of these acidic substances can be done before or during the reaction take place.
Die erhaltenen quaternären Ammoniumverbindungen lassen sich im Gegensatz zu den entsprechenden oxyalkylätherartigen Stoffen im Vakuum nicht unzersetzt destillieren; beispielsweise liefert die aus Triäthanolamin und Äthylenoxyd erhältliche quaternäre Ammoniumverbindung bei der Vakuumdestillation erhebliche Mengen Glykol. Zur Unterscheidung und Trennung von den entsprechenden oxyalkylätherartigen Stoffen lassen sich auch Löslichkeitsunterschiede verwenden; beispielsweise löst sich Tetraäthanolammoniumchlorid leicht in Alkohol, während die Chlorhydrate des Triäthanolamins und der aus Triäthanolamin mit Alkylenoxyd erhältlichen Oxyalkyläther in Alkohol unlöslich sind. Die nach dem Verfahren erhältlichen quaternären Ammoniumverbindungen sind ferner in 3S°/oiger Natronlauge löslich. Sie lassen sich durch ihre Derivate identifizieren, beispiels-The quaternary ammonium compounds obtained can, in contrast to the Do not distill the corresponding oxyalkyl ether-like substances in vacuo without decomposing them; for example supplies the quaternary ammonium compound obtained from triethanolamine and ethylene oxide Considerable amounts of glycol in vacuum distillation. To distinguish and separate from the corresponding Oxyalkyl ether-like substances can also be used with differences in solubility; for example Tetraethanolammonium chloride dissolves easily in alcohol, while the chlorohydrates of triethanolamine and the oxyalkyl ethers obtainable from triethanolamine with alkylene oxide are insoluble in alcohol. the Quaternary ammonium compounds obtainable by the process are also soluble in 30% sodium hydroxide solution. You let yourself identify through their derivatives, for example
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:*) The patent seeker indicated the following as the inventors: Dr. Heinrich Ulrich und Dr. Ernst Plöts in Ludwigshafen, Rhein.Dr. Heinrich Ulrich and Dr. Ernst Plöts in Ludwigshafen, Rhine.
weise das Tetraäthanolammoniumhydroxyd in Form seiner Benzoylverbindung. Die Produkte des vorliegenden Verfahrens eignen sich als Hilfsmittel für die Textilindustrie und verwandte Industriezweige, beispielsweise als Zusätze beim Zeugdruck, sowie bei der Herstellung von Kunstfasern und zur Herstellung von Farbstoffpasten und -pulvern. Es ist bekannt, daß man durch Umsetzen ίο tertiärer organischer Basen mit AlkylenoXyden in Gegenwart von Wasser und Kohlensäure quaternäre Ammoniumverbindungen herstellen kann. Hierbei hat man im Falle des Triäthanolamins so gearbeitet, daß man die wäßrige Lösung des Amins zunächst mit Kohlensäure gesättigt und dann Äthylenoxyd bei Siedetemperatur unter Rühren eingeleitet hat (vgl, britische Patentschrift 379 260). Bei Verwendung von Kohlensäure erhält man nur verhältnismäßig geringe Ausbeuten an quaternären Ammoniumverbindungen. Demgegenüber liefert das Verfahren gemäß vorliegender Erfindung wesentlich bessere Ausbeuten. Es bietet den weiteren Vorteil, daß man bei tier Herstellung beliebiger Salze nicht über die Zwischenstufe der Carbonate zu gehen braucht, wie dies nach dem bekannten, mit Kohlensäure arbeitenden Verfahren notwendig ist.show the tetraethanolammonium hydroxide in the form of its benzoyl compound. The products of the present process are suitable as auxiliaries for the textile industry and related branches of industry, for example as additives in stuff printing, as well as in the manufacture of synthetic fibers and the manufacture of dye pastes and powders. It is known that by reacting ίο tertiary organic bases with AlkylenoXyden can produce quaternary ammonium compounds in the presence of water and carbonic acid. Here you have in case of the triethanolamine worked so that the aqueous solution of the amine first with Saturated carbonic acid and then introduced ethylene oxide at boiling point with stirring (see British Patent 379 260). If you use carbon dioxide you get only relatively low yields of quaternary ammonium compounds. In contrast the process according to the present invention provides significantly better yields. It has the further advantage that any salts can be produced in animal production does not need to go through the intermediate stage of carbonates, as according to the well-known, carbonated process is necessary.
Man hat außerdem bereits Textilhilfsmittel mit emulgierenden und dispergierenden Eigenschaften hergestellt durch Umsetzung wasserlöslicher Amine von der Formel NR' R" R'", worin R' einen Alkylrest mit langer Kette (C8 bis C20), R" Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R"' einen Polyoxyalkylrest bedeuten, oder ihrer Salze mit Äthylenoxyd. Bei diesem auf ganz spezielle Ausgangsstoffe beschränkten Verfahren, das bei 120 ° ausgeführt wurde, hat man braune Produkte erhalten, die von dem gemäß dem vorliegenden Verfahren erhältlichen verschieden sind. Einen speziellen Alkalitätsbereich, auf dessen Einhaltung die Erzielung hoher Ausbeuten an quaternären Ammoniumsalzen beruht, hat man nicht eingehalten.Textile auxiliaries with emulsifying and dispersing properties have also already been produced by reacting water-soluble amines of the formula NR 'R "R'", where R 'is an alkyl radical with a long chain (C 8 to C 20 ), R "is hydrogen or an alkyl radical with 1 up to 4 carbon atoms and R "'signify a polyoxyalkyl radical, or their salts with ethylene oxide. In this process, which was restricted to very specific starting materials and was carried out at 120 °, brown products were obtained which are different from that obtainable according to the present process. A special alkalinity range, on the observance of which the achievement of high yields of quaternary ammonium salts is based, has not been observed.
Eine aus 150 Gewichtsteilen Triethanolamin und 280 Gewichtsteilen Stearinsäure erhaltene Seife wird mit 1000 Gewichtsteilen Wasser versetzt. Die Wasserstoffionenkonzentration der entstehenden Emulsion entspricht einem pH-Wert von 8,0 bis 8,2. In diese Emulsion werden im Laufe von 2 bis 3 Stunden bei 50 bis 6o° 50 Gewichtsteile Äthylenoxyd eingeleitet. Die Wasserstoffionenkonzentration entspricht dann dem pH-Wert 8,4. Das entstandene Produkt ist klar in Wasser löslich und besitzt große Schaumkraft. Das angewandte Triäthanolamin ist zu etwa 57°/o in Tetraäthanolammoniumstearat umgewandelt worden.1000 parts by weight of water are added to a soap obtained from 150 parts by weight of triethanolamine and 280 parts by weight of stearic acid. The hydrogen ion concentration of the resulting emulsion corresponds to a pH value from 8.0 to 8.2. In the course of 2 to 3 hours at 50 to 60 ° 50 parts by weight of ethylene oxide are introduced into this emulsion. The hydrogen ion concentration then corresponds to the pH value 8.4. The resulting product is clearly soluble in water and has great foaming power. About 57% of the triethanolamine used has been converted into tetraethanolammonium stearate.
Durch Zersetzung mit konzentrierter Natronlauge und Abfiltrieren vom abgeschiedenen stearinsauren Natrium kann das Tetraäthanolammoniumhydroxyd gewonnen werden, das durch Überführung in die Benzoylverbindung charakterisiert werden kann.By decomposition with concentrated sodium hydroxide solution and filtering off the deposited stearic acid sodium, the tetraethanolammonium hydroxide can be obtained, which is converted into the benzoyl compound can be characterized.
150 Gewichtsteile Triäthanolamin werden mit einer Lösung von 120 Gewichtsteilen Mononatriumphosphat in 350 Gewichtsteilen 7^ Wasser verrührt. Der pH-Wert des erhaltenen Gemisches ist 8,4; im Verlauf von 2 bis 3 Stunden leitet man bei gewöhnlicher Temperatur 50 Gewichtsteile Äthylenoxyd ein. Der pH-Wert des Gemisches beträgt dann 8,8. Es wird so TetraäthanolammoniummonOnatriumphosphat erhalten. Die freie Base kann in ähnlicher Weise identifiziert werden, wie in Beispiel 1 angegeben.150 parts by weight of triethanolamine are stirred with a solution of 120 parts by weight of monosodium phosphate in 350 parts by weight of 7 ^ water. The pH value of the resulting mixture is 8.4; 50 parts by weight of ethylene oxide are introduced in the course of 2 to 3 hours at ordinary temperature. The pH value of the mixture is then 8.8. Tetraethanolammonium monosodium phosphate is obtained in this way. The free base can be identified in a manner similar to that given in Example 1.
■n · · , '8S■ n · ·, ' 8 S
In eine Lösung von 150 Gewichtsteilen Triäthanolamin und 600 Gewichtsteilen 3°/oiger Salzsäure leitet man bei 6o° im Verlauf von 2 bis 3 Stunden 50 Gewichtsteile Äthylenoxyd ein. Der pH-Wert der angewandten Lösung, der anfänglich 8,2 bis 8,4 beträgt, ist nach der Einwirkung des Äthylenoxyds auf 9,2 angestiegen. Das Reaktionsprodukt wird, vorteilhaft im Vakuum, ent- wässert, mit Alkohol versetzt und mit Chlorwasserstoffgas behandelt. Man erhält 73°/0 des in Alkohol löslichen Tetraäthanolammoniumchlorids und..27°/0 des in Alkohol unlöslichen Chlorhydrats des Oxyäthyläthers des Triäthanolamins.In a solution of 150 parts by weight of triethanolamine and 600 parts by weight of 3 ° / o hydrochloric acid passing a the course of 2 to 3 hours, 50 parts by weight of ethylene oxide at 6o °. The pH value of the solution used and the initially is 8.2 to 8.4, is increased to 9.2 by the action of the Äthylenoxyds. The reaction product is dehydrated, advantageously in vacuo, mixed with alcohol and treated with hydrogen chloride gas. This gives 73 ° / 0 of the alcohol-soluble Tetraäthanolammoniumchlorids und..27 ° / 0 of the alcohol-insoluble hydrochloride of the Oxyäthyläthers of triethanolamine.
600 Gewichtsteile Triäthanolamin werden etwa im gleichen Gewicht Wasser gelöst. Nach Zugabe von 150 Gewichtsteilen 240/oiger Schwefelsäure werden 50 Gewichtsteile Äthylenoxyd eingeleitet. Sobald diese Menge Äthylenoxyd zur Reaktion gebracht ist, gibt man wiederum 150 C ^wichtsteile 24°/oige Schwefelsäure und 50 Gewichtsteile Äthylenoxyd zu und wiederholt dies, bis insgesamt Gewichtsteile 24°/oige Schwefelsäure zugesetzt und 200 Gewichtsteile Äthylenoxyd verbraucht worden sind. Der pH-Wert der angewandten, mit Schwefelsäure versetzten Triäthanolammlösung beträgt 8,1 bis 8,4. Nach dem Einleiten des Äthylenoxyds steigt er auf etwa 9,4.600 parts by weight of triethanolamine are dissolved in approximately the same weight of water. After adding 150 parts by weight of 240% sulfuric acid, 50 parts by weight of ethylene oxide are introduced. Once this amount of ethylene oxide is reacted, are added in turn 150 C ^ weight parts 24 ° / o by weight sulfuric acid and 50 parts by weight of ethylene oxide to and repeats until a total parts by weight added to 24 ° / o by weight sulfuric acid and 200 parts by weight of ethylene oxide has been consumed. The pH value of the used and mixed with sulfuric acid Triäthanolammlösung is 8.1 to 8.4. After the ethylene oxide has been passed in, it rises to about 9.4.
Die Schwefelsäure wird aus dem Reaktionsgemisch mit Bariumhydroxyd ausgefällt. Man erhält nach Entfernung des Nie-The sulfuric acid is precipitated from the reaction mixture with barium hydroxide. After removing the low
derschlags eine Lösung des Tetraäthanolammoniumhydroxyds, das leicht durch Eindampfen im Vakuum in wasserfreie Form übergeführt werden kann. Wird eine Probe des wasserfreien Produktes mit Alkohol versetzt und mit Chlorwasserstoff behandelt, so erhält man 83 °/0 Tetraäthanolammoniumchlorid neben 16% des Chlorhydrates des Monooxyäthyläthers des Triäthanolamins.derschlags a solution of tetraethanolammonium hydroxide, which can easily be converted into anhydrous form by evaporation in vacuo. A sample of the anhydrous product treated with alcohol and treated with hydrogen chloride, one obtains 83 ° / 0 Tetraäthanolammoniumchlorid next 16% of the chlorine hydrate of Monooxyäthyläthers of triethanolamine.
150 Gewichtsteile Triäthanolamin werden in 500 Gewichtsteilen Wasser gelöst und mit 40 Gewichtsteilen Eisessig versetzt. Der pH-Wert des erhaltenen Gemisches beträgt 8,0 bis 8,2. Man leitet im Laufe von 2 bis 3 Stunden bei 50 bis 6o° 50 Gewichtsteile Äthylenoxyd ein. 59% des angewandten Triäthanolamins sind in quaternäre Ammoniumverbindung übergeführt worden. Diese kann durch die Benzoylverbindung charakterisiert werden.150 parts by weight of triethanolamine are dissolved in 500 parts by weight of water and 40 parts by weight of glacial acetic acid are added. The pH value of the resulting mixture is 8.0 to 8.2. In the course of 2 to 3 hours at 50 to 60 ° 50 parts by weight of ethylene oxide are introduced. 59% of the triethanolamine used have been converted into quaternary ammonium compounds. This can be characterized by the benzoyl compound.
32.2 Gewichtsteile Butyldiäthanolamin werden in 1500 Gewichtsteilen Wasser gelöst, worauf 200 Gewjchtsteile 24%ige Schwefelsäure zugesetzt werden. Der pH-Wert des Gemisches beträgt dann 8,4. Man leitet bei 50 bis 6o° 50 Gewichtsteile Äthylenoxyd ein, wobei der pH-Wert auf 9,2 steigt. Hierauf werden weitere 100 Gewichtsteile 24%ige Schwefelsäure zugesetzt, wodurch der p^- Wert auf 8,0 herabgesetzt wird. Nun werden abermals 50 Gewichtsteile Äthylenoxyd eingeleitet; danach beträgt der pH-Wert 9,4. Aus der erhaltenen Lösung wird die Schwefelsäure mittels Bariumhydroxyds ausgefällt, der Niederschlag wird abfiltriert und die Lösung eingedampft. Man erhält Butyltriäthanolammoniumhydroxyd in Form einer hochviscosen Flüssigkeit, die in 350/oiger Natronlauge löslich ist. Das angewandte Amin ist zu 81% in die quaternäre Ammoniumverbindung übergeführt worden.32.2 parts by weight of butyl diethanolamine are dissolved in 1500 parts by weight of water, whereupon 200 parts by weight of 24% strength sulfuric acid are added. The pH value of the mixture is then 8.4. Is introduced at a 50 ° to 6o 50 parts by weight of ethylene oxide, wherein the pH value rises to 9.2. A further 100 parts by weight of 24% strength sulfuric acid are then added, as a result of which the p ^ value is reduced to 8.0. Now 50 parts by weight of ethylene oxide are again introduced; thereafter the pH value is 9.4. The sulfuric acid is precipitated from the solution obtained using barium hydroxide, the precipitate is filtered off and the solution is evaporated. Butyltriethanolammonium hydroxide is obtained in the form of a highly viscous liquid which is soluble in 350% sodium hydroxide solution. 81% of the amine used has been converted into the quaternary ammonium compound.
234 Gewichtsteile Diäthylmonoäthanolamin werden in 480 Gewichtsteilen i2°/oiger Schwefelsäure gelöst. Der pH-Wert der Lösung ist 8,4. Man leitet 100 Gewichtsteile Äthylenoxyd ein, wobei der pH-Wert auf 8,8 steigt. Die durch Fällen mit Bariumhydroxyd und Abfiltrieren des Niederschlags von Schwefelsäure befreite Lösung gibt beim Einengen eine halbfeste Masse, die in 350/oiger Natronlauge leicht löslich ist. Das Reaktionsprodukt ist Diäthyldiäthanolammoniumhydroxyd. Die quaternäre Ammoniumverbindung ist in einer Ausbeute von 95% der Theorie gebildet worden.234 parts by weight of diethyl monoethanolamine are dissolved in 480 parts by weight of i2% sulfuric acid. The pH value of the solution is 8.4. Passing a 100 parts by weight of ethylene oxide, wherein the pH value rises to 8.8. The solution freed from sulfuric acid by precipitation with barium hydroxide and filtering off the precipitate gives a semi-solid mass on concentration which is easily soluble in 350% sodium hydroxide solution. The reaction product is diethyl diethanol ammonium hydroxide. The quaternary ammonium compound has been formed in a yield of 95% of theory.
300 Gewichtsteile Triäthanolamin werden in 500 Gewichtsteilen Wasser gelöst, worauf der pH-Wert durch Zusatz von 36 Gewichtsteilen 87%iger Ameisensäure auf 8,4 gebracht wird. Nach Einleiten von 35 Gewichtsteilen Äthylenoxyd, wodurch der pH~ Wert auf 9,6 gesteigert wird, gibt man weitere 36 Gewichtsteile Ameisensäure zu, wodurch der pH-Wert ,auf 8,2 gesenkt wird, und leitet abermals 35 Gewichtsteile Äthylenoxyd ein. Nach weiterer Zugabe von 12 Gewichtsteilen Ameisensäure und Einleiten von 20 Gewichtsteilen Äthylenoxyd beträgt der pH-Wert 8,6. 64% des angewandten Triäthanolamins sind in Tetraäthanolammoniumformiat übergeführt worden.300 parts by weight of triethanolamine are dissolved in 500 parts by weight of water and the pH value by the addition of 36 parts by weight of 87% formic acid is brought to 8.4. Is increased by introducing 35 parts by weight of ethylene oxide, whereby the p H ~ value to 9.6, it is a further 36 parts by weight of formic acid, is lowered whereby the pH value to 8.2, and passes again a 35 parts by weight of ethylene oxide. After further addition of 12 parts by weight formic acid, and introducing 20 parts by weight of ethylene oxide and the pH value is 8.6. 64% of the triethanolamine used have been converted into tetraethanolammonium formate.
245 Gewichtsteile Methyl dodecyläthanolamin werden mit 500 Gewichtsteilen Wasser und 100 Gewichtsteilen 24,5 °/oiger-Schwefelsäure vermischt. Der pH-Wert des Gemisches beträgt etwa 8. Man leitet nun bei 60 bis 700 45 Gewichtsteile Äthylenoxyd ein und erhält so eine klare, gegen verdünntes Alkali beständige Lösung. 66% des angewandten Amins sind in quaternäre Ammoniumverbindung übergeführt worden, und zwar teilweise in das Hydroxyd, teilweise in das Sulfat.245 parts by weight of methyl dodecyläthanolamin are mixed ° / o strength sulfuric acid with 500 parts by weight of water and 100 parts by weight of 24.5. The pH value of the mixture is now about 8, is passed at 60 to 70 0 45 parts by weight of ethylene oxide, and so gives a clear, resistant to dilute alkali solution. 66% of the amine used has been converted into quaternary ammonium compounds, partly into the hydroxide and partly into the sulfate.
43 Gewichtsteile Oxäthylpiperidin werden mit 100 Gewichtsteilen Wasser und 320 Gewichtsteilen 5 °/oiger Schwefelsäure vermischt, wodurch eine Lösung mit einem pH-Wert von 8,4 erhalten wird. Durch Einleiten von 15 Gewichtsteilen Äthylenoxyd bei 60 bis 700 werden etwa 67% des angewandten Oxäthylpiperidins in Dioxäthylpiperidiniumsulfat übergeführt.43 parts by weight are mixed Oxäthylpiperidin ° / o sulfuric acid with 100 parts by weight of water and 320 parts by weight of 5, thereby obtaining a solution with a pH value of 8.4. By introducing 15 parts by weight of ethylene oxide at 60 to 70 0 , about 67% of the Oxäthylpiperidins used are converted into Dioxäthylpiperidiniumsulfat.
150 Gewichtsteile Triäthanolamin werden in 500 Gewichtsteilen Wasser gelöst und mit 50 Gewichtsteilen 65 °/oiger Salpetersäure versetzt, wodurch eine Lösung vom pH-Wert etwa 8 erhalten wird. Durch Einleiten von 45 Gewichtsteilen Äthylendxyd bei 60 bis 700 " werden etwa 67% des Triäthanolamins in quaternäre Ammoniumverbindung übergeführt, und zwar vorwiegend in das Nitrat und in geringerer Menge in das Hydroxyd.150 parts by weight of triethanolamine are dissolved in 500 parts by weight of water and 50 parts by weight of 65 ° / o nitric acid was added, thereby obtaining a solution of pH value about. 8 By introducing 45 parts by weight of ethylene oxide at 60 to 70 0 ", about 67% of the triethanolamine is converted into quaternary ammonium compound, namely mainly into the nitrate and, to a lesser extent, into the hydroxide.
600 Gewichtsteile Triäthanolamin werden etwa im gleichen Gewicht Wasser gelöst. Nach Zugabe von 150 Gewichtsteilen 24°/oiger Schwefelsäure werden 56 Gewichtsteile Propylenoxyd eingeleitet. Nach beendeter Um-600 parts by weight of triethanolamine are dissolved in approximately the same weight of water. After addition of 150 parts by weight of 24 ° / o sulfuric acid 56 parts by weight of propylene oxide are introduced. After the changeover
setzung gibt man nochmals die gleiche Menge Schwefelsäure und Propylenoxyd zu und wiederholt dies, bis insgesamt 600 Gewichtsteile 24°/oige Schwefelsäure zugefügt und 224 Gewichtsteile Propylenoxyd verbraucht worden sind. Etwa 20 °/0 des angewandten Triäthanolamins sind in quaternäre Ammoniumverbindung übergeführt worden.reduction are added again in the same amount of sulfuric acid and of propylene oxide and repeats until a total of 600 parts by weight of 24 added ° / o by weight sulfuric acid and 224 parts by weight of propylene oxide have been consumed. About 20 ° / 0 of triethanolamine used have been converted into quaternary ammonium compound.
Eine Lösung von 300 Gewichtsteilen Triäthanolamin in 600 Gewichtsteilen Wasser wird durch Zugabe von 80 Gewichtsteilen Benzoesäure auf einen pH-Wert von 8,2 eingestellt. In die erhaltene Lösung leitet man bei 50 bis jo° 31 Gewichtsteile Äthylenoxyd ein, setzt durch Zugabe von 50 Gewichtsteilen Benzoesäure den auf etwa 9,0 gestiegenen pH-Wert wieder auf 8,2 herab und gibt nochmais 31 Gewichtsteile Äthylenoxyd zu. Man wiederholt die Zugabe von 50 Gewichtsteilen Benzoesäure und 31 Gewichtsteilen Äthylenoxyd noch einmal, so daß insgesamt auf 300 Gewichtsteile Triäthanolamin 180 Gewichtsteile Benzoesäure und 93 Gewichtsteile Äthylenoxyd zur Anwendung gelangen.A solution of 300 parts by weight of triethanolamine in 600 parts by weight of water is adjusted by the addition of 80 parts by weight of benzoic acid to a pH value of 8.2. In the obtained solution is introduced at 50 to 31 parts by weight of ethylene oxide jo °, sets by adding 50 parts by weight of benzoic acid to increase to about 9.0 pH value to 8.2 again reduced and are still to corn 31 parts by weight of ethylene oxide. The addition of 50 parts by weight of benzoic acid and 31 parts by weight of ethylene oxide is repeated once more so that a total of 180 parts by weight of benzoic acid and 93 parts by weight of ethylene oxide are used for 300 parts by weight of triethanolamine.
Das angewandte tertiäre Amin wird zu 8i°/o in die quaternäre Ammoniumverbindung übergeführt.The tertiary amine employed is converted to 80% of the quaternary ammonium compound convicted.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI50625D DE681523C (en) | 1934-09-27 | 1934-09-27 | Process for the preparation of quaternary ammonium compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI50625D DE681523C (en) | 1934-09-27 | 1934-09-27 | Process for the preparation of quaternary ammonium compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE681523C true DE681523C (en) | 1939-09-25 |
Family
ID=7192875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI50625D Expired DE681523C (en) | 1934-09-27 | 1934-09-27 | Process for the preparation of quaternary ammonium compounds |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE681523C (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1015574B (en) * | 1955-02-19 | 1957-09-12 | Glanzstoff Courtaulds Gmbh | Process for the production of structures from regenerated cellulose |
| DE1080260B (en) * | 1957-05-10 | 1960-04-21 | Boehme Chem Fab Kg | Process for the production of cellulose hydrate threads, films or sheets |
| DE2121325A1 (en) * | 1971-04-30 | 1972-11-09 | Methoxypropionitrile prepn - from acrylonitrile and methanol using triethanolamine and ethylene oxide reaction prod as catalyst |
-
1934
- 1934-09-27 DE DEI50625D patent/DE681523C/en not_active Expired
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