DE293694C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C50/00—Quinones
- C07C50/26—Quinones containing groups having oxygen atoms singly bound to carbon atoms
- C07C50/34—Quinones containing groups having oxygen atoms singly bound to carbon atoms the quinoid structure being part of a condensed ring system having three rings
Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
Es wurde gefunden, daß die Darstellung von Brom-a-oxyanthrachinonen durch Einwirkung von Brom auf a.-Oxyanthrachinone in Gegenwart von Bromwasserstoffsäure bindenden Mitteln besonders glatt erfolgt, und daß es auf diese Weise gelingt, auch verschiedene, sonst schwer zugängliche Derivate zu erhalten.It has been found that the preparation of bromo-α-oxyanthraquinones by action from bromine to a.-oxyanthraquinones in The presence of hydrobromic acid binding agents takes place particularly smoothly, and that in this way it is possible to obtain different, otherwise difficult to access derivatives.
ίο i. Man versetzt 22,4 Teile i-Oxyanthrachinon mit der siebenfachen Menge Eisessig und mit 20 Teilen kristallisiertem Natriumacetat, erhitzt das ganze zum Sieden, bis das Natriumacetat gelöst ist, und fügt eine Mischung aus i6 Teilen Brom und i6 Teilen Eisessig rasch hinzu. Das Halogen wird augenblicklich aufgenommen. Man kocht noch einmal auf und läßt dann die Flüssigkeit erkalten. Es scheidet sich das bei 197 bis 198 ° schmelzende 1 · 4-Bromoxyanthrachinon in orangegelben Nadeln aus.ίο i. 22.4 parts of i-oxyanthraquinone are added with seven times the amount of glacial acetic acid and 20 parts of crystallized sodium acetate, heated bring the whole to a boil until the sodium acetate is dissolved, and add a mixture of i6 parts Quickly add bromine and 16 parts glacial acetic acid. The halogen is instantly absorbed. Boil up again and then let the liquid cool down. It separates 1 · 4-bromoxyanthraquinone melting at 197 ° to 198 ° in orange-yellow needles.
Wird bei diesem Versuch das NatriumacetatIn this attempt the sodium acetate
fortgelassen, so ist auch nach halbstündigem Kochen das Brom größtenteils unverbraucht.omitted, the bromine is largely unused even after half an hour's boil.
Wird wie angegeben verfahren, aber einWill proceed as indicated, but a
Überschuß von Brom und Natriumacetat angewendet, so erhält man das in der Patentschrift 127532, Kl. 22 b, beschriebene 2 · 4-Dibrom-i-oxyanthrachinon. Used in excess of bromine and sodium acetate, this is obtained in the patent 127532, cl. 22 b, described 2x4-dibromo-i-oxyanthraquinone.
2. 12,3 Teile entwässertes Natriumacetat werden in 500 Teilen Eisessig gelöst und 7,2 Teile Anthrarufin in der Lösung suspendiert. In diese auf 100 ° erhitzte Suspension läßt man langsam eine Lösung von 20 Teilen Brom in 100 Teilen Eisessig zufließen. Vorübergehend löst sich alles auf; bei weiterer Bromzugabe fällt das Reaktionsprodukt in feinen roten Nädelchen aus. Nach dem Erkalten wird abfiltriert und der Rückstand mit Wasser gewaschen. Man erhält so unmittelbar reines 4 · 8-Dibrom-i · 5-dioxyanthrachinon in guter Ausbeute. Der Schmelzpunkt liegt über 315 °. In den gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln ist der Körper schwer löslich. Auch mit verdünnter Natronlauge geht kaum etwas mit blaustichig roter Farbe in Lösung; das in Wasser sehr schwer lösliche Natrium salz ist rotbraun gefärbt. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich das Dibromanthrarufin sehr schwer mit gelbroter Farbe; auf Zusatz von Borsäure tritt lebhafter blauroter Dichroismus auf.2. 12.3 parts of dehydrated sodium acetate are dissolved in 500 parts of glacial acetic acid and 7.2 parts of anthrarufin suspended in the solution. In this suspension heated to 100 ° a solution of 20 parts of bromine in 100 parts of glacial acetic acid is allowed to flow in slowly. In the interim everything dissolves; if more bromine is added, the reaction product precipitates in fine red needles. After cooling down is filtered off and the residue is washed with water. So you get instantly pure 4 · 8-dibromo-i · 5-dioxyanthraquinone in good yield. The melting point is above 315 °. In common organic solvents the body is difficult to dissolve. Even with dilute caustic soda is hardly possible something with a bluish red color in solution; sodium, which is very sparingly soluble in water salt is red-brown in color. Dibromanthrarufin dissolves in concentrated sulfuric acid very heavy with yellow-red color; when boric acid is added, there is a lively blue-red dichroism on.
3. In eine, zum Sieden erhitzte Lösung von 7,2 Teilen Chrysazin und 20 Teilen entwässertem Natriumacetat in 250 Teilen Eisessig läßt man langsam eine Lösung von 24 Teilen Brom in 96 Teilen Eisessig zufließen. Nachdem etwa die Hälfte des Broms zugegeben ist, beginnt die Abscheidung von orangefarbenen Nadeln. Nach dem Erkalten wird abültriert und der Rückstand mit Wasser gewaschen. Er besteht aus reinem 2 · 4 · 5 · 7-Tetrabrom-i · 8-dioxyanthrachinon (Tetrabromchrysazin). Dieses schmilzt bei 312 ° und ist in den gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln schwer löslich. In Natronlauge löst es sich mit rotgelber Farbe; das Natriumsalz ist ziemlich schwer löslich in3. In a boiling solution of 7.2 parts of chrysazine and 20 parts of dehydrated Sodium acetate in 250 parts of glacial acetic acid is slowly left in a solution of 24 parts of bromine in 96 parts of glacial acetic acid. After about half of the bromine has been added, begins the deposition of orange needles. After cooling, it is ablated and the Washed residue with water. It consists of pure 2 · 4 · 5 · 7-tetrabromo-i · 8-dioxyanthraquinone (Tetrabromochrysazine). This melts at 312 ° and is in the ordinary Slightly soluble in organic solvents. It dissolves in caustic soda with a red-yellow color; the sodium salt is rather sparingly soluble in
Claims (1)
Verfahren zur Darstellung von Brom-aoxyanthrachinonen, dadurch gekennzeichnet, daß man Brom in Gegenwart von Bromwasserstoffsäure bindenden Mitteln auf a-Oxyanthrachinone einwirken läßt.Ρατενϊ-Anspkucii:
Process for the preparation of bromo-aoxyanthraquinones, characterized in that bromine is allowed to act on α-oxyanthraquinones in the presence of agents which bind hydrobromic acid.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE293694C true DE293694C (en) |
Family
ID=548336
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DENDAT293694D Active DE293694C (en) |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE293694C (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1086371B (en) * | 1957-04-03 | 1960-08-04 | Basf Ag | Process for the preparation of ª ‡ -hydroxy-monobromo-anthraquinones |
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0
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