DE2933531A1 - Prepn. of 1-amino-anthraquinone-2-carboxylic acid cpds. - by hypochlorite oxidn. of corresp. 2-acetyl cpds. - Google Patents

Prepn. of 1-amino-anthraquinone-2-carboxylic acid cpds. - by hypochlorite oxidn. of corresp. 2-acetyl cpds.

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DE2933531A1 DE19792933531 DE2933531A DE2933531A1 DE 2933531 A1 DE2933531 A1 DE 2933531A1 DE 19792933531 DE19792933531 DE 19792933531 DE 2933531 A DE2933531 A DE 2933531A DE 2933531 A1 DE2933531 A1 DE 2933531A1
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Abstract

Prepn. of 4-X-1-aminoanthraquinone-2-carboxylic acids (I) (where X is H or halogen) is carried out by treating the corresp. 4-X-2-acetyl 1-aminoanthraquinone (II) with hypochlorite at 60-100 deg.C in an aq. medium in the presence of at least 3 (pref. 3-5) moles of alkali metal hydroxide per mole of (II). (I) are intermediates for dispersion dyes, vat dyes and pigments. The process is simple, economic, and gives high yields of high-purity (I).

Description

verfahren zur Herstellung von l-Aminoanthracninon--carbon3process for the production of l-aminoanthracninone - carbon3

säuren Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von l-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure und i-Amino-4-halogenanthrachinon-2-carbonsäure.acids The invention relates to a process for the preparation of l-aminoanthraquinone-2-carboxylic acid and i-amino-4-haloanthraquinone-2-carboxylic acid.

1-4minoanthrachinon-2-earbonsäure und l-Aino-4-halogrnanthrachinon-2-carbonsäuren sind Zwischenprodukte zur Herstellung von Dispersions-, Kupenfarbstoffen und Pigmenten.1-4minoanthraquinone-2-carboxylic acid and l-amino-4-haloanthraquinone-2-carboxylic acids are intermediate products for the production of disperse dyes, copper dyes and pigments.

l-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure kann durch Chromsäureoxidation von l-Nitro-2-methylanthrachinon zu l-Nitroanthrachinon-2-carbonsäure (BIOS 987, Seite 13) und anschließender Umsetzung der Nitrocarbonsäure mit Ammoniak (BIOS 987, Seite 17), durch Hydrolyse von Anthrachinor.-(l,2-c)-isoxazol.en (DE-PS 464 865), durch Oxidation von l-Amino-2-hydroxymethylanthrachinon mit Kaliumpermanganat (DE-OS 21 50 699), durch Oxidation von l-Amino-2-methylanthrachinon mit Sauerstoff unter Druck (DE-PS 499 994) oder durch Oxidation von l-Amino-2-methylanthrachinon mit Luft oder Sauerstoff in polaren aprotischen Lösungsmitteln in Gegenwart von stark basischen Verbindungen erhalten werden.l-Aminoanthraquinone-2-carboxylic acid can be obtained by chromic acid oxidation of l-Nitro-2-methylanthraquinone to l-nitroanthraquinone-2-carboxylic acid (BIOS 987, p 13) and subsequent reaction of the nitrocarboxylic acid with ammonia (BIOS 987, p 17), by hydrolysis of anthraquinor .- (l, 2-c) -isoxazol.en (DE-PS 464 865) Oxidation of l-amino-2-hydroxymethylanthraquinone with potassium permanganate (DE-OS 21 50 699), by oxidation of l-amino-2-methylanthraquinone with oxygen under pressure (DE-PS 499 994) or by oxidation of l-amino-2-methylanthraquinone with air or Oxygen in polar aprotic solvents in the presence of strongly basic ones Connections are obtained.

Die l-Amino-4-halogenanthrachinon-2-carbonsäuren werden durch Halogenierung der l-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure 7DE-AS 16 68 870) gewonnen.The l-amino-4-halogenanthraquinone-2-carboxylic acids are halogenated of l-aminoanthraquinone-2-carboxylic acid 7DE-AS 16 68 870) won.

Es wurde gefunden, daß man l-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure und l-Amino-4-halogenanthrachinon-2-carbonsäuren erhält, wenn man auf die entsprechenden 2-Acetylanthrachinonverbindungen in wäßrigem Medium in Gegenwart von mindestens 3 Mol Alkalimetallhydroxid 'e Mol der Acetylverbindung bei Temperaturen zwischen 60 und 1000C Hypochlorit einwirken läßt.It has been found that one can use l-aminoanthraquinone-2-carboxylic acid and l-amino-4-haloanthraquinone-2-carboxylic acids obtained when you click the corresponding 2-acetylanthraquinone compounds in aqueous Medium in the presence of at least 3 moles of alkali metal hydroxide and moles of the acetyl compound Let hypochlorite act at temperatures between 60 and 1000C.

iulach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man die l-Aminoanthrach non-2-carbonsäuren in guter Ausbeute und Reinheit. Dieses Ergebnis war überraschend. Aus Houben-Weyl, t Iethoden der organlachen Chemie, Band V/D, Seite 792 ff (Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1962) ist bekannt, daß mit Alkalimetallhypochlorit aromatische Carbonsäuren chloriert und Amine in N-Chloran:ine überführt oder kernchloriert werden können. Außerdem war bekannt, daß Amine mit Chloroform - das bei der Spaltung der -OCH3-Gruppe entsteht - in Gegenwart von Alkalimetallhydroxid Isonitrile liefern (Angew. Chemie 77 (1965), Seite 498).After the process according to the invention, the l-aminoanthrach is obtained non-2-carboxylic acids in good yield and purity. This result was surprising. From Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Volume V / D, page 792 ff (Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1962) is known that with alkali metal hypochlorite aromatic Carboxylic acids are chlorinated and amines are converted into N-chlorine or nuclear chlorinated can. It was also known that amines with chloroform - that in the cleavage of the -OCH3 group is formed - in the presence of alkali metal hydroxide, isonitriles are produced (Angew. Chemie 77 (1965), page 498).

Das neue Herstellungsverfahren ist einfach, sicher und ohne großen technischen Aufwand durchzuführen. Gegenüber den Verfahren des Standes der Technik hat das vor liegende Verfahren wirtschaftliche und vor allem ökologische Vorteile.The new manufacturing process is simple, safe and inexpensive to carry out technical effort. Compared to the prior art method the present process has economic and, above all, ecological advantages.

Als Ausgangsprodukte kommen l-Amino-2-acet=ylanthrachinon und 1-Amino-4-chlor-(brom)-2-acetylanthrachinone in Betracht. Die Ausgangsprodukte werden vorteilhafterweise in Form der bei der Herstellung anfallenden wasserfeuchten Paste oder des Preßkuchens verwendet. Gegebenenfalls können zur besseren Feinverteilung oberflächenaktive Mittel zugesetzt werden.The starting materials are l-amino-2-acetylanthraquinone and 1-amino-4-chloro- (bromo) -2-acetylanthraquinones into consideration. The starting products are advantageously in the form of the Used in the production of water-moist paste or the press cake. Possibly Surface-active agents can be added for better fine distribution.

L J Das Verfahren wird zweckmäßigerweise so durchgeführt, daß man die l-Amino-2-acetylanthrachinonverbindung in wäßrigem Alkalimetallhydroxid suspendiert, auf 600C bis 1000C erwärmt und unter Rühren Hypochlorit zugibt.L J The process is expediently carried out in such a way that that the l-amino-2-acetylanthraquinone compound in aqueous alkali metal hydroxide suspended, heated to 600C to 1000C and adding hypochlorite with stirring.

Je Mol Acetylanthrachinonverbindung wendet man mindestens 5 Mol, zweckmäßigerweise 3 bis 8, vorzugsweise 5 bis 5 Mol Alkalimetallhydroxid in Form einer 2- bis 10-gewichtsprozentigen, wäßrigen Lösung an. Als Alkalimetallhydroxid kommen z.3. Kalium-, vorzugsweise Natriumhydroxid in Betracht.At least 5 moles, expediently, are used per mole of acetylanthraquinone compound 3 to 8, preferably 5 to 5 mol of alkali metal hydroxide in the form of a 2 to 10 percent by weight, aqueous solution. As an alkali metal hydroxide come e.g. Potassium, preferably sodium, hydroxide into consideration.

Als Hypochlorit verwendet man Alkalimetall- oder Erdalkalimetallhypochlorit in Form von wäßrigen Lösungen. Vorzugsweise verwendet man technische Chlorlauge, die im allgemeinen 12,5 bis 13,5 Gewichtsprozent aktives Chlor enthält. Von dieser Chlorlauge wendet man vorteilhafterweise die 9- bis 14-fache Gewichtsmenge, bezogen auf die Acetylanthrachinonverbindung, an. Die Reaktion ist in der Regel nach 0,5 bis 6 Stunden beendet. Dabei geht das Reaktionsprodukt in Lösung. Durch Ansäuern wird das in Lösung gegangene Reaktionsprodukt ausgefällt und in an sich bekannter Weise isoliert.Alkali metal or alkaline earth metal hypochlorite is used as the hypochlorite in the form of aqueous solutions. Technical chlorine liquor is preferably used, which generally contains 12.5 to 13.5 percent by weight active chlorine. Of this It is advantageous to use 9 to 14 times the amount by weight, based on sodium chloride solution on the acetylanthraquinone compound. The response is usually after 0.5 finished up to 6 hours. The reaction product goes into solution. By acidification the reaction product that has gone into solution is precipitated and known per se Way isolated.

Um sehr reine Carbonsäuren zu erhalten ist es vorteilhaft, im alkalischen Reaktionsgemisch den Überschuß an aktivem Chlor mit Natriumhydrogensulfit zu zerstören und das Gemisch zu filtrieren. Aus dem Filtrat werden die Aminocarbonsäuren in bekannter Weise durch Ansäuern gefällt und isoliert.In order to obtain very pure carboxylic acids, it is advantageous to use the alkaline Reaction mixture destroy the excess of active chlorine with sodium hydrogen sulfite and filter the mixture. The aminocarboxylic acids are known from the filtrate Way, precipitated and isolated by acidification.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die folgenden Ausführungsbeispiele weiter erläutert. Die Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.The method according to the invention is carried out by the following working examples further explained. The percentages relate to weight.

Beispiel 1 160 g 16,5 ziege wasserfeuchte Paste l-Amino-2-acetylanthrachinon werden in einer Lösung von 12 g Natriumhydroxid in 266,5 g Wasser unter Rühren auf 85 bis 950C erhitzt. Dann läßt man unter kräftigem Rühren innerhalb von 20 Minuten 506 g Chlorlauge mit 15 % aktivem Chlor zutropfen und kocht eine Stunde am Rückfluß. Dann werden nochmals 12 g Chlorlauge zugegeben. Man kocht 1/4 Stunde am Rückfluß, versetzt das Reaktionsgemisch mit 20 g 40 zeiger Natriumbisulf-,tlösung, rührt 10 Minuten, filtriert, kühlt ab und säuert mit 50 zeiger Schwefelsäure an. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 19 g l-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure mit einem Reingehalt von 93.7 %.Example 1 160 g of 16.5 goat water-moist paste of 1-amino-2-acetylanthraquinone are in a solution of 12 g of sodium hydroxide in 266.5 g of water with stirring 85 to 950C heated. Then left with vigorous stirring for 20 minutes 506 g of sodium hydroxide solution with 15% active chlorine are added dropwise and the mixture is refluxed for one hour. Then another 12 g of sodium chloride solution are added. It is refluxed for 1/4 hour, the reaction mixture is mixed with 20 g of 40% sodium bisulfite solution and stirred Minutes, filtered, cooled and acidified with 50% sulfuric acid. The unusual one The reaction product is filtered off with suction, washed with water and dried. You get 19 g of l-aminoanthraquinone-2-carboxylic acid with a purity of 93.7%.

Beispiel 2 26,5 g l-Amino-2-acetylanthrachinon werden in 500 g 5 zeiger Natronlauge auf 80 bis 90°C erhitzt. Dann läßt man unter Rühren 245 g technische Chlorlauge zulaufen und erhitzt eine Stunde zum Rückfluß. Man fügt 1 500 g 800C warmes Wasser zu, rührt 50 Minuten nach und filtriert ab. Das Filtrat wird mit 50 g 40 %iger Natriumbisulfitlösung versetzt und dann mit 50 zeiger Schwefelsäure angesäuert. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 10,6 g l-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure mit einem Reingehalt von 94,8 %.Example 2 26.5 g of 1-amino-2-acetylanthraquinone in 500 g of 5 pointer Sodium hydroxide solution heated to 80 to 90 ° C. Then 245 g of technical grade are left with stirring Run in chlorine hydroxide solution and reflux for one hour. 1500 g of 800C are added warm water is added, stirred for 50 minutes and filtered off. The filtrate is with 50 g of 40% sodium bisulfite solution are added and the mixture is then acidified with 50% sulfuric acid. The precipitated reaction product is filtered off with suction, washed with water and dried. 10.6 g of 1-aminoanthraquinone-2-carboxylic acid with a purity of 94.8 are obtained %.

Beispiel 3 71,7 g 48 fiiges wasserfeuchtes l-Amino-2-acetyl-4-bromanthrachinon (A= 34,4 g trocken) werden in einer Lösung von 15 g Natriumhydroxid in 463 g Wasser auf 90 bis 95 0C erwärmt. Dann läßt man unter kräftigem Rühren innerhalb bon einer Stunde 518 g technische Chlorlauge (12 ffi aktives ' Chlor) zulaufen. Anschließend erhitzt man eine Stunde am Rückfluß, gibt 20 g 40 %ige Natriumbisulfitlösung zu, gießt das Reaktionsgemisch in 5 000 g heißes Wasser, filtriert und säuert das Filtrat mit 50 «iger Schwefelsäure an. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 27,1 g l-Amino-4-bromanthrachinon-2-carbonsäure mit einem Bromgehalt von 21,6 % (ber. 23.1 %. die noch geringe Mengen an Ausgangsprodukt enthält.Example 3 71.7 g of 48 liquid, water-moist l-amino-2-acetyl-4-bromoanthraquinone (A = 34.4 g dry) are in a solution of 15 g sodium hydroxide in 463 g water heated to 90 to 95 0C. Then left within with vigorous stirring bon one hour run in 518 g of technical chlorine liquor (12 ffi active chlorine). Afterward the mixture is refluxed for one hour, 20 g of 40% sodium bisulfite solution are added, the reaction mixture is poured into 5,000 g of hot water, filtered and the filtrate is acidified with 50% sulfuric acid. The precipitated reaction product is filtered off, washed with water and dried. 27.1 g of 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-carboxylic acid are obtained with a bromine content of 21.6% (calc. 23.1%. the still small amounts of starting product contains.

Beispiel 4 320 g 16,6 %iges wasserfeuchtes l-Amino-2-acetylanthrachinon (= 53,1 g trocken) werden in einer Lösung von 30 g Natriumhydroxid in 7)3 g Wasser auf 85 bis 950C erwärmt.Example 4 320 g of 16.6% strength, water-moist l-amino-2-acetylanthraquinone (= 53.1 g dry) are in a solution of 30 g sodium hydroxide in 7) 3 g water heated to 85 to 950C.

Unter Rühren läßt man in einer Stunde 673 g technische Chlorlauge (10,8 ffi aktives Chlor) zulaufen. Anschließend erhitzt man 1/2 Stunde zum Rückfluß, versetzt mit 50 g 40 %iger Natriumbisulfitlösung, rührt 10 Minuten nach und gießt in 10 000 g 70 bis 800C warmes Wasser. Man säuert mit 50 %iger Schwefelsäure an und saugt das ausgefallene Reaktionsprodukt ab. Nach dem Trocknen erhält man 47,5 g l-Amino-2-carbonsäure mit einem Reingehalt von 89,9 %.673 g of technical-grade chlorine liquor are left with stirring in one hour (10.8 ffi active chlorine). Then heated to reflux for 1/2 hour, 50 g of 40% sodium bisulfite solution are added, the mixture is stirred for 10 minutes and then poured in 10,000 g water at 70 to 800C. It is acidified with 50% sulfuric acid and sucks off the precipitated reaction product. After drying, 47.5 is obtained g l-amino-2-carboxylic acid with a purity of 89.9%.

Claims (4)

? atentansrüche t 1.) Verfahren zur Herstellung von l-Aminoantinrachinon-2-carbonsäure und 1-Amino-4-halogenanthrachinon-2-carbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die entsprechenden 2-Acetylanthrachinonverbindungen in wäßrigem Medium in Gegenwart von mindestens 3 Mol Alkalimetallhydroxid Je Mol Acetylverbindung bei Temperaturen zwischen 60 und 1000C Hypochlorit einwirken läßt. ? atentansrüche t 1.) Process for the preparation of l-aminoantinrachinone-2-carboxylic acid and 1-amino-4-halogenanthraquinone-2-carboxylic acids, characterized in that one on the corresponding 2-acetylanthraquinone compounds in aqueous medium in the presence of at least 3 moles of alkali metal hydroxide per mole of acetyl compound at temperatures between 60 and 1000C hypochlorite can act. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man je Mol 2-Acetylanthrachinonverbindung 5 bis 5 Mol Alkalimetallhydroxid in Form einer 2- bis 10-gewichtsprozentigen, wäßrigen Lösung anwendet. 2. The method according to claim 1, characterized in that each Moles of 2-acetylanthraquinone compound 5 to 5 moles of alkali metal hydroxide in the form of a 2 to 10 percent by weight aqueous solution applies. 5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet,daß man als Hypochlorit eine Alkalimetallhypochloritlösung verwendet. 5. Process according to claims 1 to 2, characterized in that an alkali metal hypochlorite solution is used as the hypochlorite. 4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man, bezogen auf die Acetylanthrachinonverbindung, die 9- bis 14-fache Gewichtsmenge an technischer Chlorlauge verwendet. 4. The method according to claims 1 or 2, characterized in that that, based on the acetylanthraquinone compound, 9 to 14 times the amount by weight used in technical chlorine lye.
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