DE2622227A1 - (1)-Amino-anthraquinone-(2)-carboxylic acid prodn. - by oxidising (2)-substd. cpd. in polar aprotic solvent contg. alkaline catalyst - Google Patents
(1)-Amino-anthraquinone-(2)-carboxylic acid prodn. - by oxidising (2)-substd. cpd. in polar aprotic solvent contg. alkaline catalystInfo
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Abstract
Description
Verfahren zur I[erstellung von 1-Aminoanthrachinon-2-carbonsäureProcess for the preparation of 1-aminoanthraquinone-2-carboxylic acid
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Iferstellung von 1-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure durch Oxidation.The invention relates to a process for the production of 1-aminoanthraquinone-2-carboxylic acid by oxidation.
1-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure ist ein Zwischenprodukt zur erstellung von Dispersions-, Pigment- und küpenfarbstoffen.1-Aminoanthraquinone-2-carboxylic acid is an intermediate for the preparation of disperse, pigment and vat dyes.
1-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure, im folgenden auch als Amirlocarbonsäure bezeichnet, wird durch sog. Verarücken mit Ammoniak aus 1-Nitroanthrachinon-2-carbonsaure hergestellt. Letztere wird durch Oxidation von 1-iJitro-2-methylanthrachinon mit Chromsäure in Schwefelsäure gewonnen (FIAT 1313 II, Seite 69; £IOS 987, Seite 17).1-Aminoanthraquinone-2-carboxylic acid, hereinafter also called amirlocarboxylic acid is called by so-called processing with ammonia from 1-nitroanthraquinone-2-carboxylic acid manufactured. The latter is made by oxidation of 1-iJitro-2-methylanthraquinone with Chromic acid obtained in sulfuric acid (FIAT 1313 II, page 69; £ IOS 987, page 17).
1-Aminoanthrachinon- 2- carbonsäure kann außerdern durch lydro lyse von Anthrachinon- (1.2- c )-isoxazolen (DT-PS 464 863), durch Oxidation von 1-Amino-2-hydroxymethylanthrachinon mit Ealiumpermanganat (DT-OS 2 130 699) oder durch Oxidation von 1-Amino-2-methylanthrachinon mit Sauerstoff (DT-PS 499 994) unter Druck bei erhöhten Temperaturen erhalten werden.1-Aminoanthraquinone-2-carboxylic acid can also be lysed by hydrolysis of anthraquinone- (1.2- c) -isoxazoles (DT-PS 464 863), by oxidation of 1-amino-2-hydroxymethylanthraquinone with Ealium Permanganat (DT-OS 2 130 699) or by oxidation of 1-amino-2-methylanthraquinone with oxygen (DT-PS 499 994) can be obtained under pressure at elevated temperatures.
Aufgabe der Erfindung war es, ein technisch leicht zu handhabendes Verfahren, das in üblichen Reaktionsgefäßen durchgeführt werden kann, für die Ilerstellung von 1-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure aufzufinden.The object of the invention was to provide a technically easy to use Process which can be carried out in conventional reaction vessels for the preparation of 1-aminoanthraquinone-2-carboxylic acid to be found.
Es wurde gefunden, daß man 1-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure durch Oxidation von 1-Amino-2-methylanthrachinon mit Cxidationsmitteln erhalten kann, wenn man 1-Aminoanthrachinone der Formel in der Z für -CH3> -CIi20I1, - CIIO, -CH2NH-R1 oder stehen und worin R¹ und R² gleiches oder verschiedenes lineares oder verzweigtes C1- bis C6-Alkyl oder die Gruppe einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinrest bedeuten, in wassermischbaren polaren aprotischen Lösungsmitteln unter Normaldruck und in Gegenwart von stark basischen Verbindungen bei Temperaturen zwischen -25 und +600C mit Luft und/oder Sauerstoff oxidiert.It has been found that 1-aminoanthraquinone-2-carboxylic acid can be obtained by oxidizing 1-amino-2-methylanthraquinone with oxidizing agents when 1-aminoanthraquinones of the formula in the Z for -CH3> -CIi20I1, -CIIO, -CH2NH-R1 or and in which R¹ and R² are identical or different linear or branched C1- to C6-alkyl or the group is a pyrrolidine, piperidine or morpholine radical, oxidized in water-miscible polar aprotic solvents under normal pressure and in the presence of strongly basic compounds at temperatures between -25 and + 600C with air and / or oxygen.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man l-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure in guter Reinheit.The process according to the invention gives 1-aminoanthraquinone-2-carboxylic acid in good purity.
Das erfindungsgemäße Verfahren erlaubt mit geringem technischem Aufwand die Oxidation von l-Amino-2- (gegebenenfalls substituierten)-methylanthrachinonen zu der entsprechenden Carbonsäure.The method according to the invention allows with little technical effort the oxidation of l-amino-2- (optionally substituted) methylanthraquinones to the corresponding carboxylic acid.
Das Verfahren hat gegenüber anderen Oxidationsverfahren, die z.B. mit Permanganat oder Chromsäure arbeiten, oekologische und wirtschaftliche Vorteile.The process has advantages over other oxidation processes, e.g. working with permanganate or chromic acid, ecological and economic advantages.
Das Verfahren wird zweckmäßigerweise so durchgeführt, daß man die Verbindung (I) in dem mit Wasser mischbaren aprotischen polaren Lösungsmittel löst oder suspendiert und nach dem Zugeben der stark basischen Verbindung unter Durchleiten von Sauerstoff, Luft oder Gemischen davon bei Temperaturen zwischen -25 und +600C oxidiert.The process is expediently carried out so that the Compound (I) dissolves in the water-miscible aprotic polar solvent or suspended and after adding the strongly basic compound while passing through of oxygen, air or mixtures thereof at temperatures between -25 and + 600C oxidized.
Als mit Wasser mischbare polare aprotische Lösungsmittel kommen Bis-C1- bis -C4-Alkylamide von C1- bis C3-Carbonsäuren, N-Formylmorpholin, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid oder Gemische davon in Betracht. Als Bis-Cl- bis -C4-Alkylamide von C1- bis o 3-Carbonsäuren sind z,B. im einzelnen zu nennen: N,N-Dimethylformid, N,N-Dipropylformamid, N ,N-Diäthylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N,0-Dimethylpropionsäureamid, N ,N-Diäthylacetamid, N,N-Dipropylacetamid und N>N-Dipropylpropionsäureamid. Aus wirtschaftlichen Gründen sind als wassermischbare polare aprotische Lösungsmittel N,N-Dimethylacetamid, vor allem N,N-Dimethylformamid und N-Methylpyrrolidon, bevorzugt.As water-miscible polar aprotic solvents come bis-C1- to -C4-alkylamides of C1- to C3-carboxylic acids, N-formylmorpholine, N-methylpyrrolidone, Dimethyl sulfoxide or mixtures thereof are suitable. As bis-Cl- to -C4-alkylamides from C1- to o 3-carboxylic acids are, for example, to be mentioned in detail: N, N-dimethylformide, N, N-Dipropylformamide, N, N-Diethylformamide, N, N-Dimethylacetamide, N, 0-Dimethylpropionamide, N, N-diethylacetamide, N, N-dipropylacetamide and N> N-dipropylpropionamide. For economic reasons, water-miscible polar aprotic solvents are used N, N-dimethylacetamide, especially N, N-dimethylformamide and N-methylpyrrolidone, are preferred.
Die Menge an Lösungsmittel liegt in der Regel zwischen der 5- und 30-fachen, vorzugsweise zwischen der 7,5- und 20-fachen Gewichtsmenge, bezogen auf die Anthrachinonverbindung. Die Verwendung größerer Mengen an Lösungsmittel ist nicht schädlich, bringt aber keine Vorteile mehr.The amount of solvent is usually between the 5- and 30 times, preferably between 7.5 and 20 times the amount by weight, based on the anthraquinone compound. The use of larger amounts of solvent is possible not harmful, but no longer brings any benefits.
Von den Ausgangsverbindungen (I) sind aus technischen und wirts chaftli ehen Gründen 1-Amino- 2-methy l-anthrachinon> 1-Aminoanthrachinon- 2- aldehyd, 1-Bmino-2-dimethylamino-anthrachinon, 1-Amino-2(morpholinomethyl)-anthrachinon, vor allem aber l-Amino-2-methylanthrachinon bevorzugt.The starting compounds (I) are technical and economic For some reasons 1-amino-2-methyl-anthraquinone> 1-aminoanthraquinone-2-aldehyde, 1-Bmino-2-dimethylamino-anthraquinone, 1-Amino-2 (morpholinomethyl) -anthraquinone, but especially l-amino-2-methylanthraquinone is preferred.
Die Oxidation erfolgt im Temperaturbereich zwischen -25 und +60°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen -10 und +300C.The oxidation takes place in the temperature range between -25 and + 60 ° C, preferably at temperatures between -10 and + 300C.
Im letzteren Temperaturbereich erhält man in rascher Reaktion und in guter Ausbeute die gewünschte 1-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure.In the latter temperature range, and are obtained in a rapid reaction the desired 1-aminoanthraquinone-2-carboxylic acid in good yield.
Als stark basische Verbindungen, in deren Gegenwart die Oxidation von (I) erfolgt, kommen z.B. die Alkalimetallhydroxide, wie Natrium- oder Kaliumhydroxid, die Alkalimetallalkoholate, wie Natrium- oder Kaliummethylat, -propylat, -butanolat, -isobutanolat, -tert.-butanolat, -glykolat, oder Alkalimetallamide, wie Natrium- oder Kaliumamid, in Betracht. Wegen besonders guter Wirkung bei der Oxidation sind Kaliumhydroxid, Kalium-tert.-butylat und Natriumamid als stark basisch wirkenae Mittel bevorzugt.As strongly basic compounds, in their presence the oxidation from (I) occurs, e.g. the alkali metal hydroxides, such as sodium or potassium hydroxide, the alkali metal alcoholates, such as sodium or potassium methylate, propylate, butanolate, -isobutanolate, tert-butanolate, -glycolate, or alkali metal amides, such as sodium or potassium amide. Because of their particularly good effect on oxidation Potassium hydroxide, potassium tert-butoxide and sodium amide act as strongly basic Medium preferred.
Die Menge an den stark basisch wirkenden Mitteln liegt im allgemeinen bei 30 bis 200 Gew.%, vorzugsweise bei 50 bis 120 Gew.%, bezogen auf die verwendete Anthrachinonverbindung (I).The amount of the strongly basic agents is generally at 30 to 200% by weight, preferably at 50 to 120% by weight, based on the used Anthraquinone Compound (I).
Als Oxidationsmittel kann man reinen Sauerstoff, Luft oder Gemische aus Luft und Sauerstoff verwenden.The oxidizing agent can be pure oxygen, air or mixtures use from air and oxygen.
Das Durchleiten von Luft/Sauerstoff erfolgt so lange bis die Ausgangsverbindung verbraucht ist. Der Endpunkt kann mit Hilfe eines Dünnschichtchromatogramms einer aufgearbeiteten Probe aus dem Reaktionsgemisch leicht festgestellt werden.The passage of air / oxygen takes place until the starting compound is used up. The end point can be determined with the aid of a thin-layer chromatogram processed sample from the reaction mixture can easily be determined.
Im genannten bevorzugten Temperaturbereich ist die Reaktion in der Regel in 1 bis 10 Stunden beendet.In the preferred temperature range mentioned, the reaction is in the Usually finished in 1 to 10 hours.
Das Reaktionsgemisch wird in an sich bekannter Weise aufgearbeitet. Durch Verdünnen der Mischung mit Wasser und Ansäuern mit Mineralsäure oder Essigsäure wird das Reaktionsprodukt ausgefällt und abgetrennt. Die isolierte 1-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure enthält noch geringe Mengen an Verunreinigungen.The reaction mixture is worked up in a manner known per se. By diluting the mixture with water and acidifying with mineral acid or acetic acid the reaction product is precipitated and separated. The isolated 1-aminoanthraquinone-2-carboxylic acid still contains small amounts of impurities.
Durch Lösen in Alkalicarbonatlösung und Ausfällen durch Ansäuern kann die Aminocarbonsäure weiter gereinigt werden.By dissolving in alkali carbonate solution and precipitation by acidification can the aminocarboxylic acid can be further purified.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die folgenden Ausführungsbeispiele weiter erläutert. Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.The method according to the invention is carried out by the following working examples further explained. The parts and percentages given below relate to on weight.
Beispiel 1 5,0 Teile 1-Amino-anthrachinon-2-aldehyd werden in 100 Teilen Dimethylformamid gelöst und bei Raumtemperatur mit 5,0 Teilen Kalium-tert.-butanolat versetzt. Danach wird so lange Luft eingeleitet, bis chromatografisch kein Ausgangsmaterial mehr nachzuweisen ist. Dauer: 2 Stunden. Man gießt das Reaktionsgemisch auf 400 Teile Wasser, säuert mit 75%iger Schwefelsäure an, saugt die Fällung ab, wäscht mit Wasser und trocknet bei 10000. Ausbeute: 5,0 Teile einer noch schwach verunreinigten 1-Amino-anthrachinon-2-carbonsäure. Example 1 5.0 parts of 1-amino-anthraquinone-2-aldehyde are used in 100 Parts of dimethylformamide and dissolved at room temperature with 5.0 parts of potassium tert-butoxide offset. Then air is introduced until there is no starting material chromatographically more is to be proven. Duration: 2 hours. The reaction mixture is poured to 400 Parts of water, acidified with 75% sulfuric acid, sucks off the precipitate, washes with water and dried at 10,000. Yield: 5.0 parts of a still slightly contaminated 1-Amino-anthraquinone-2-carboxylic acid.
Beispiel 2 5,0 Teile 1-mino-anthrachinon-2-aldehyd werden in 100 Teilen Dimethylformamid gelöst und mit 5,0 Teilen Kaliumhydroxid versetzt. Danach wird bei einer Temperatur zwischen 0 und +50C so lange Luft eingeleitet, bis chromatografisch kein Ausgangsmaterial mehr nachzuweisen ist. Dauer: 2 Stunden. Man gießt das Reaktionsgemisch auf 400 Teile Wasser3 säuert mit 75%iger Schwefelsäure an, saugt die Fällung abs wäscht mit Wasser und trocknet bei 1000C. Ausbeute: 5,0 Teile einer noch schwach verun reinigten 1-Amino-anthrachinon-2 carbonsäure, Beispiel 3 Man arbeitet wie in Beispiel 2, verwendet jedoch anstelle von Dimethylformamid 100 Teile lJ-Methylpyrrolidon. Ausbeute: 5,0 Teile einer noch schwach verunreinigten 1-Amino-anthrachinon-2-carbonsäure. Example 2 5.0 parts of 1-mino-anthraquinone-2-aldehyde are used in 100 Parts of dimethylformamide dissolved and mixed with 5.0 parts of potassium hydroxide. Thereafter air is introduced at a temperature between 0 and + 50C until chromatographic no more starting material can be detected. Duration: 2 hours. The reaction mixture is poured to 400 parts of Wasser3 acidified with 75% sulfuric acid, the precipitation sucks abs washes with water and dries at 1000C. Yield: 5.0 parts of a still weak contaminated 1-amino-anthraquinone-2-carboxylic acid, Example 3 Man works as in Example 2, but uses 100 parts instead of dimethylformamide lJ-methylpyrrolidone. Yield: 5.0 parts of a still slightly contaminated 1-amino-anthraquinone-2-carboxylic acid.
Beispiel 4 5,0 Teile 1-Amino-2-methyl-anthrachinon werden in 100 Teilen Dimethylformamid gelöst und mit 12,5 Teilen Kalium-tert.-butanolat versetzt. Danach wird bei einer Temperatur zwischen 0 und +5°C so lange Luft eingeleitet, bis ehromatografisch kein Ausgangsmaterial mehr nachzuweisen ist. Dauer: 4 Stunden. Han gießt den Ansatz auf 400 Teile Wasser, säuert mit 75iger Schwefelseure an, saugt die Fällung ab, wäscht mit Wasser und trocknet bei 100°C. Ausbeute: 5,2 Teile einer noch schwach verunreinigten l-Amino-anthrachinon-2-carbonsäure. Example 4 5.0 parts of 1-amino-2-methyl-anthraquinone are in 100 Parts of dimethylformamide dissolved and mixed with 12.5 parts of potassium tert-butoxide. Then air is introduced at a temperature between 0 and + 5 ° C for as long as until there is no more starting material to be detected by etomatography. Duration: 4 hours. Han pours the batch onto 400 parts of water, acidifies with 75% sulfuric acid, sucks the precipitate is washed off, washed with water and dried at 100.degree. Yield: 5.2 parts of a still slightly contaminated l-amino-anthraquinone-2-carboxylic acid.
Beispiel 5 Man arbeitet wie in Beispiel 4, verwendet jedoch anstelle von Kalium-tert.-butanolat 12,5 Teile Kaliumhydroxid und erhalt 5,3 Teile einer noch schwach verunreinigten i-Amino-anthrachinon-2-carbonsäure. Example 5 The procedure is as in Example 4, but used instead of potassium tert-butoxide 12.5 parts of potassium hydroxide and receives 5.3 parts of a still slightly contaminated i-amino-anthraquinone-2-carboxylic acid.
Beispiel 6 5,C Teile l-Amino-2-methyl-anthrachinon werden in 100 Teilen Dimethylformamid gelöst und mit 6,0 Teilen Kalium-tert.-butanolat versetzt. Danach wirc bei 200C so lange Luft eingeleitet, bis chromatografisch kein Ausgangsmaterial mehr nachzuweisen ist. Example 6 5, C parts of 1-amino-2-methyl-anthraquinone are in 100 Dissolved parts of dimethylformamide and admixed with 6.0 parts of potassium tert-butoxide. Then air is passed in at 200C until no starting material has been chromatographed more is to be proven.
Man gießt den Ansatz auf 400 Teile Wasser, säuert mit Eisessig an, saugt die Fällung ab, wäscht mit Wasser und trocknet bei 100°G Es erden 5,8 Teile einer noch schwach verunreinigten i-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure erhalten Beispiel 7 San arbeitet wie in Beispiel 6 angegeben, verwendet jedoch anstelle von DimethylSormamld 100 Teile Dimethylacetamid und erhält 5,5 Teile einer noch schwach verunreinigten 1-Amino-anthrachinor:-2-carbonsäure.The batch is poured into 400 parts of water, acidified with glacial acetic acid, The precipitate is filtered off with suction, washed with water and dried at 100 ° C. 5.8 parts earth a still slightly contaminated i-aminoanthraquinone-2-carboxylic acid obtained example 7 San works as indicated in Example 6, but uses instead of DimethylSormamld 100 parts of dimethylacetamide and is obtained 5.5 parts of a still weak contaminated 1-amino-anthraquinor: -2-carboxylic acid.
Beispiel 8 Man verwendet anstelle von 1-mino-anthrachinon-2-aldehyd die gleiche Menge 1-Amino-2-hydroxymethyl-anthrachinon und arbeitet sonst wie in Beispiel 2 beschrieben Man erhält 5,1 Teile einer noch schwach verunreinigten 1-1\minc-anthrachinon-2-carbonsäure. Example 8 One uses instead of 1-mino-anthraquinone-2-aldehyde the same amount of 1-amino-2-hydroxymethyl-anthraquinone and otherwise works as in Example 2 described 5.1 parts of a still slightly contaminated 1-1 \ minc-anthraquinone-2-carboxylic acid are obtained.
Beispiel 9 Man arbeitet wie in Beispiel 3 angegeben, verwendet jedoch anstelle von 1-Amino-anthrachinon-2-aldehyd die gleiche Menge 1-Amino-2-hydroxymethyl-anthrachinon Nach dem Aufarbeiten erhält man 5,0 Teile einer noch schwach verunreinigten 1-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure. Example 9 The procedure described in Example 3 is repeated, but using instead of 1-amino-anthraquinone-2-aldehyde, the same amount of 1-amino-2-hydroxymethyl-anthraquinone After working up, 5.0 parts of a still slightly contaminated 1-aminoanthraquinone-2-carboxylic acid are obtained.
Beispiel 10 Man arbeitet wie in Beispiel 3 angegeben, verwendet jedoch anstelle von 1-;mino-anthrachinon-2-aldehyd die gleiche Menge 1-Amino-2-hydroxymethyl-anthrachinon und verwendet als Base 3,0 Teile Kalium-tert.-butanolat. Man erhält 5,0 Teile einer noch schwach verunreinigten 1-Amino-anthrachinon-2-carbonsäure. Example 10 The procedure described in Example 3 is repeated, but using instead of 1-; mino-anthraquinone-2-aldehyde, the same amount of 1-amino-2-hydroxymethyl-anthraquinone and uses 3.0 parts of potassium tert-butoxide as the base. 5.0 parts of a are obtained still slightly contaminated 1-amino-anthraquinone-2-carboxylic acid.
Beispiel 11 Man arbeitet nach den Angaben des Beispiels 4, verwendet jedoch anstelle von 1-Amino-2-methyl-anthrachinon 5,0 Teile 1-Amino-2-dimethylaminomethyl-anthrachinon. Nach dem Pufarbeiten isoliert man 4,5 Teile einer noch schwach verunreinigten 1-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure. Example 11 The procedure described in Example 4 is followed but instead of 1-amino-2-methyl-anthraquinone 5.0 parts of 1-amino-2-dimethylaminomethyl-anthraquinone. After the puffing process, 4.5 parts of a still slightly contaminated 1-aminoanthraquinone-2-carboxylic acid are isolated.
Beispiel 12 Man arbeitet wie in Beispiel 3 angegeben, verwendet jedoch anstelle von 1-Amino-anthrachinon-2-aldehyd die gleiche Menge 1-Amino-2-dibutylaminomethyl-anthrachinonO Nach dem Aufarbeiten isoliert man 4,5 Teile einer noch schwach verunreinigten 1-Iminoanthrachinon-2-carbonsiure . EXAMPLE 12 The procedure described in Example 3 is repeated, except that the mixture is used instead of 1-amino-anthraquinone-2-aldehyde, the same amount of 1-amino-2-dibutylaminomethyl-anthraquinoneO After working up 4.5 parts of a still slightly contaminated one are isolated 1-iminoanthraquinone-2-carboxylic acid.
Beispiel 13 5>0 Teile 1-Amino- 2-pyrro lidinomethyl-anthrachinon werden in 100 Teilen Dimethylacetamid gelöst und mit 5,0 Teilen Kaliumtert.-butanolat versetzt. Danach wird bei OOC so lange Sauerstoff eingeleitet, bis chromatografisch kein Ausgangsmaterial mehr nachzuweisen ist, Dauer: 5 Stunden. Man gießt das Reaktion gemisch auf 400 Teile Wasser, säuert mit Salzsäure an, saugt die Fällung ab, wäscht mit Wasser und trocknet bei 1000L. Example 13 5> 0 parts of 1-amino-2-pyrrolidinomethyl-anthraquinone are dissolved in 100 parts of dimethylacetamide and treated with 5.0 parts of potassium tert-butoxide offset. After that, oxygen is passed in at OOC until it is chromatographic no more starting material can be detected, duration: 5 hours. Pour the reaction Mix in 400 parts of water, acidify with hydrochloric acid, suction off the precipitate, wash with water and dries at 1000L.
Ausbeute: 4,8 Teile einer noch schwach verunreinigten 1-Aminoanthrachinon-2- carb onsäure.Yield: 4.8 parts of a still slightly contaminated 1-aminoanthraquinone-2- carb on acid.
Beispiel 14 Man arbeitet wie in Beispiel 13 angegeben, verwendet jedoch anstelle von l-Amino-2-pyrrolidinomethyl-anthrachinon 5,0 Teile 1-Amino-2-morpholinomethyl-anthrachinon. Nach dem Aufarbeiten erhält man 4,7 Teile einer noch schwach verunreinigten rminocarbonsäure. Example 14 The procedure given in Example 13 is used but instead of 1-amino-2-pyrrolidinomethyl-anthraquinone, 5.0 parts of 1-amino-2-morpholinomethyl-anthraquinone. After working up, 4.7 parts of a still slightly contaminated rminocarboxylic acid are obtained.
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| DE19762622227 DE2622227A1 (en) | 1976-05-19 | 1976-05-19 | (1)-Amino-anthraquinone-(2)-carboxylic acid prodn. - by oxidising (2)-substd. cpd. in polar aprotic solvent contg. alkaline catalyst |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2933531A1 (en) * | 1979-08-18 | 1981-03-26 | Basf Ag, 67063 Ludwigshafen | Prepn. of 1-amino-anthraquinone-2-carboxylic acid cpds. - by hypochlorite oxidn. of corresp. 2-acetyl cpds. |
| US5066820A (en) * | 1989-07-28 | 1991-11-19 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 1-amino-2-carboxyanthraquinones |
-
1976
- 1976-05-19 DE DE19762622227 patent/DE2622227A1/en not_active Withdrawn
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2933531A1 (en) * | 1979-08-18 | 1981-03-26 | Basf Ag, 67063 Ludwigshafen | Prepn. of 1-amino-anthraquinone-2-carboxylic acid cpds. - by hypochlorite oxidn. of corresp. 2-acetyl cpds. |
| US5066820A (en) * | 1989-07-28 | 1991-11-19 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 1-amino-2-carboxyanthraquinones |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| 8141 | Disposal/no request for examination |