DE286872C - - Google Patents
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KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
-' M 286872 KLASSE 12 o. GRUPPE- ' M 286872 CLASS 12 or GROUP
NAAMLOOZE VENNOOTSGHAP,NAAMLOOZE VENNOOTSGHAP,
FABRIEK VAN CHEMISCHE PRODUCTENFACTORY VAN CHEMICAL PRODUCTS
in SCHIEDAM, Holland.in SCHIEDAM, Holland.
Das Verfahren beruht auf der Beobachtung, daß durch Erhitzen der Alkali- oder Erdalkalisalze von Schwefelsäure-Carbonsäureanhydriden für sich oder bei Gegenwart von gegeigneten indifferenten Flüssigkeiten, z. B. Essigsäure, das betreffende organische Säureanhydrid gebildet wird.The method is based on the observation that by heating the alkali or alkaline earth salts of sulfuric acid carboxylic anhydrides by themselves or in the presence of suitable inert liquids, e.g. B. Acetic acid, the organic acid anhydride in question is formed.
Des weiteren wurde gefunden, daß durch Erhitzen eines Gemisches, bestehend aus einemFurthermore, it has been found that by heating a mixture consisting of one
ίο Alkali- oder Erdalkalisalz eines Schwefelsäure-Carbonsäureanhydrids und aus einer organischen Säure mit solchen Mengen eines Alkali- oder Erdalkalisalzes einer einbasischen organischen Carbonsäure, daß eine Reaktion gemäß der Gleichungίο Alkali or alkaline earth salt of a sulfuric acid carboxylic acid anhydride and from an organic acid with such amounts of an alkali or alkaline earth salt of a monobasic organic carboxylic acid that a reaction according to the equation
RCONaSO4 +R'CO ONaRCONaSO 4 + R'CO ONa
. = RCO · O · OCR'+ Na2SO4 . = RCO • O • OCR '+ Na 2 SO 4
stattfinden kann, ebenfalls ein organisches Säureanhydrid gebildet wird, dessen Menge jedoch doppelt so groß ist als im ersten Falle. Außerdem ist es hierbei möglich, sowohl einfache als gemischte Säureanhydride darzustellen, indem deren Radikale den Säureresten entsprechen, die einerseits in dem Salz des Schwefelsäure-Carbonsäureanhydrids, andererseits in dem Salz der Carbonsäure enthalten waren.can take place, an organic acid anhydride is also formed, the amount of which but is twice as large as in the first case. It is also possible to use both simple to be represented as mixed acid anhydrides, in that their radicals correspond to the acid residues found on the one hand in the salt of the Sulfuric acid-carboxylic anhydride, on the other hand, contained in the salt of the carboxylic acid was.
Waren beide Säurereste die gleichen, wieBoth acid residues were the same as
z. B. bei Verwendung von acetylschwefelsaurem Natrium und Natriumacetat, so erhält man ein einfaches Anhydrid, im Falle des Beispiels Essigsäureanhydrid; waren sie dagegen verschieden, wie z.B. bei Verwendung von acetylschwefelsaurem Natrium und propionsaurem Natrium, so entsteht ein gemischtes Anhydrid, in diesem Falle Essigsäure-Propionsäureanhydrid. z. B. when using sodium acetylsulfuric acid and sodium acetate, so obtained a simple anhydride, in the case of the example acetic anhydride; were they against it different, such as when using sodium acetylsulfuric acid and propionic acid Sodium, a mixed anhydride is formed, in this case acetic acid-propionic anhydride.
Die Bildung der Anhydride erfolgt in den meisten Fällen schon beim Erhitzen der Kornponenten bis zur Siedetemperatur des entstehenden Anhydrids, in anderen, wie z. B. bei Verwendung der Calciumsalze, vollständig erst bei längerem Erhitzen am Rückflußkühler. In most cases, the anhydrides are formed when the components are heated up to the boiling point of the anhydride formed, in others, such as. B. when using the calcium salts, completely only after prolonged heating on the reflux condenser.
Die entstandenen Reaktionsprodukte werden alsdann durch Destillation gewonnen.The resulting reaction products are then obtained by distillation.
Ein zur Ausführung des Verfahrens geeignetes Gemisch aus einem Alkali- oder Erdalkalisalz eines Schwefelsäure-Carbonsäureahhydrids und aus einer organischen Säure wird beispielsweise nach dem Verfahren des Patentes 275846 erhalten, wenn man Schwefelsäureanhydrid oder rauchende Schwefelsäure bei Temperaturen unter o° mit einem Überschuß der betreffenden organischen Säure oder einer Mischung derselben mit ihrem Anhydrid zusammenbringt und aus der so entstandenen Mischung eines Schwefelsäure-Carbonsäureanhydrids mit der betreffenden organischen Säure durch Vermischen derselben mit dem Alkalioder Erdalkalisalz derselben oder einer anderen organischen Säure — gleichfalls bei Temperaturen unter o° — das betreffendeA mixture of an alkali or alkaline earth salt suitable for carrying out the process a sulfuric acid carboxylic acid anhydride and an organic acid obtained, for example, by the process of patent 275846 when using sulfuric anhydride or fuming sulfuric acid at temperatures below 0 ° with an excess the organic acid in question or a mixture thereof with its anhydride and from the resulting mixture of a sulfuric acid-carboxylic acid anhydride with the relevant organic acid by mixing them with the alkali or alkaline earth salt of the same or another organic acid - also at temperatures below 0 ° - the relevant
Salz des Schwefelsäure-Carbonsäureanhydrids herstellt.Manufactures salt of sulfuric acid carboxylic acid anhydride.
Selbstverständlich kann man hierbei die Mischung des Schwefelsäure - Carbonsäurean-S hydrids und der organischen Säure gleich mit so viel Alkali- oder Erdalkalisalz einer organischen Säure versetzen, als zur Bildung nicht nur des Salzes, sondern auch des Anhydrids nötig ist, wenn das Salz gemäß dem neuen ίο Verfahren darauf weiter verarbeitet werden soll. Das Verfahren wird durch folgende Beispiele näher erläutert:Of course, you can use the mixture of sulfuric acid - carboxylic acid an-S hydrids and the organic acid equal with as much alkali or alkaline earth salt of an organic Add acid, as to the formation not only of the salt, but also of the anhydride is necessary if the salt is to be processed further in accordance with the new ίο procedure target. The process is explained in more detail by the following examples:
Ein Gemisch von 175 kg des Natriumsalzes der Acetylschwefelsäure und 269 kg Essigsäure, Essigsäureanhydrid und überschüssigem Natriumacetat, welches gemäß dem Verfahren des Patentes 275846 aus 242 kg Essigsäureanhydrid von 42,22 Prozent Anhydridgehalt und 92 kg Oleum von 70 Prozent S O3-Gehalt und 110 kg Natriumacetat erhalten wurde, wird in einen großen Rührkessel gebracht, in welchem sich 100 kg Natriumacetat befinden. Nach erfolgtem Durchrühren wird erhitzt und gleichzeitig abdestilliert. Dabei gehen 342 kg Essigsäureanhydrid von 47,85 Prozent Anhydridgehalt über.A mixture of 175 kg of the sodium salt of acetylsulfuric acid and 269 kg of acetic acid, acetic anhydride and excess sodium acetate, which, according to the method of patent 275846, consists of 242 kg of acetic anhydride with an anhydride content of 42.22 percent and 92 kg of oleum with a 70 percent SO 3 content and 110 kg Sodium acetate was obtained is placed in a large stirred kettle in which there are 100 kg of sodium acetate. After stirring is complete, the mixture is heated and distilled off at the same time. In the process, 342 kg of acetic anhydride with an anhydride content of 47.85 percent pass over.
Der theoretische Höchstgehalt wäre 51 Prozent. Ein besonderer Vorteil des Verfahrens ist darin zu erblicken, daß das erhaltene Anhydrid völlig chlorfrei ist.The theoretical maximum level would be 51 percent. A particular advantage of the process can be seen in the fact that the anhydride obtained is completely free of chlorine.
Beispiel II (unter Anwendung eines indifferenten Verdünnungsmittels).Example II (using an inert diluent).
88,3 g CH3CONaSO4 von 94,2 Prozent Gehalt, werden mit 31,5 g Toluol abdestilliert. Es entstehen 56,5 g einer Mischung, enthaltend 31,3 Prozent Essigsäureanhydrid, also 17.7 g·.88.3 g of CH 3 CONaSO 4 with a content of 94.2 percent are distilled off with 31.5 g of toluene. The result is 56.5 g of a mixture containing 31.3 percent acetic anhydride, i.e. 17.7 g ·.
Es könnten erhalten werden 26,2 g, so daß die Ausbeute 67 Prozent der Theorie beträgt.26.2 g could be obtained, so the yield is 67 percent of theory amounts to.
Bei Verarbeitung größerer Mengen, wobei die Verluste weniger ins Gewicht fallen, würde die Ausbeute entsprechend höher sein.When processing larger quantities, the losses being less significant the yield will be correspondingly higher.
Beispiel III (mit einem indifferenten Verdünnungsmittel).Example III (with an inert diluent).
256 g C H3 C O Na S O4 werden mit 260 g Essigsäure abdestilliert. Es entstehen 312 g einer Mischung von Essigsäure und Essigsäureanhydrid, enthaltend 22,3 Prozent, d. h. 69,3 g Essigsäureanhydrid.256 g of CH 3 CO Na SO 4 are distilled off with 260 g of acetic acid. There are 312 g of a mixture of acetic acid and acetic anhydride, containing 22.3 percent, ie 69.3 g of acetic anhydride.
Theoretisch könnten erhalten werden 80,8 g, so daß die Ausbeute 86 Prozent der Theorie beträgt.Theoretically, 80.8 g could be obtained, so the yield is 86 percent of theory amounts to.
Beispiel IV (ohne Verdünnungsmittel).Example IV (without diluent).
65 g C H3 C O Na S O4 von 94,2 Prozent Gehalt werden für sich abdestilliert. Man erhält 18 g Essigsäureanliydrid von 65,2 Prozent Gehalt, also 11,73 g.65 g of CH 3 CO Na SO 4 with a content of 94.2 percent are distilled off separately. 18 g of acetic anhydride with a content of 65.2 percent, ie 11.73 g, are obtained.
Nach der Theorie könnten erhalten werden 19,3 g, so daß die Ausbeute 60,8 Prozent beträgt. According to theory, 19.3 g could be obtained so that the yield is 60.8 percent.
Zur Darstellung von Buttersäureanhydrid werden zu 264 g Buttersäure unter Rühren 160 g S O3 zugefügt, wobei die Temperatur unter .0° gehalten wird. Hierauf werden gleichfalls unter Kühlen und Rühren 440 g buttersaures Natron zugesetzt, darauf wird abdestilliert, wobei 574 g einer Mischung von Buttersäure und Buttersäureanhydrid erhalten werden, enthaltend 51 Prozent Buttersäureanhydrid, während der theoretische Höchstgehalt 54 Prozent ist. Das erhaltene Buttersäureanhydrid wurde charakterisiert durch seine Reaktion mit Anilin unter Bildung von Butyranilid vom Schmelzpunkt von 90°.To prepare butyric anhydride, 160 g of SO 3 are added to 264 g of butyric acid with stirring, the temperature being kept below .0 °. Then 440 g of butyric acid sodium are added with cooling and stirring, followed by distillation, 574 g of a mixture of butyric acid and butyric anhydride being obtained, containing 51 percent butyric anhydride, while the theoretical maximum content is 54 percent. The obtained butyric anhydride was characterized by its reaction with aniline to form butyranilide with a melting point of 90 °.
Zur Darstellung von Essigsäure-Valeriansäureanhydrid werden beispielsweise zu 153 g Valeriansäure unter Rühren 86 g S O3 zugesetzt, wobei die Temperatur unter 0° gehalten ■ wird. Hierauf werden gleichfalls unter Kühlen und Rühren 180 g essigsaures Natron zugesetzt, darauf wird abdestilliert, wobei erhalten werden 232 g eines Gemisches von Valeriansäure, Essigsäure und Valeriansäure-Essigsäureanhydrid mit einem Gehalt von 51 Prozent Valeriansäure-Essigsäureanhydrid, während der theoretische Höchstgehalt 58 Prozent wäre. · Das erhaltene Anhydrid wurde charakterisiert durch die Reaktion mit Anilin unter Bildung von Acetanilid vom Schmelzpunkt von 115° C. Der Gehalt an Anhydrid wurde in den erwähnten Beispielen maßanalytisch bestimmt und berechnet aus der Differenz, welche sich ergab bei zwei Titrationen, wobei die erste nach Zusatz von Anilin, die zweite ohne Zusatz von Anilin zu einer abgewogenen Quantität des Gemisches erfolgte.To prepare acetic acid-valeric anhydride, for example, 86 g of SO 3 are added to 153 g of valeric acid with stirring, the temperature being kept below 0 °. Then 180 g of acetic acid sodium are added with cooling and stirring, followed by distillation, whereby 232 g of a mixture of valeric acid, acetic acid and valeric acid-acetic anhydride are obtained with a content of 51 percent valeric acid-acetic anhydride, while the theoretical maximum content would be 58 percent. The anhydride obtained was characterized by the reaction with aniline with the formation of acetanilide with a melting point of 115 ° C. The anhydride content was determined analytically in the examples mentioned and calculated from the difference that resulted from two titrations, the first after Addition of aniline, the second was done without adding aniline to a weighed quantity of the mixture.
Zur Darstellung von Benzoesäureanhydrid werden beispielsweise zu 290 g S O3 allmählich unter fortwährendem Rühren 442 g Benzoesäure gegeben, wobei die Temperatur durch Kühlung niedrig gehalten wird. Auf diese Weise wird in theoretischer Ausbeute erhalten Benzoylschwefelsäure als sehr dickflüssiges Öl. Hierzu wurden, gleichfalls unter Kühlen und Rühren, 1044 g benzoesaures Natron zugesetzt und dann 4 Stunden auf 180 ° erhitzt. Nachdem die Temperatur bis auf 50 ° gesunken ist, wird ein Überschuß von 500C warmer Sodalösung zugesetzt, wodurch Benzoesäure, benzoesaures Natron und Natriumsulfat gelöst werden, während das Benzoesäureanhydrid zurückbleibt und durch Filtration von der Flüssigkeit getrennt wird. Das erhaltene Benzoesäureanhydrid wurde charakterisiert durch seinen Schmelzpunkt von 42 °, durch die Reaktion mit Anilin unterTo prepare benzoic anhydride, for example, 442 g of benzoic acid are gradually added to 290 g of SO 3 with continuous stirring, the temperature being kept low by cooling. In this way, benzoylsulfuric acid is obtained in theoretical yield as a very viscous oil. To this end, 1044 g of sodium benzoate were added, likewise with cooling and stirring, and the mixture was then heated to 180 ° for 4 hours. After the temperature has fallen to 50 °, an excess of 50 0 C hot soda solution is added to be solved thereby benzoic acid, benzoate of soda and sodium sulphate, while the benzoic anhydride remains and is separated by filtration from the liquid. The benzoic anhydride obtained was characterized by its melting point of 42 °, by the reaction with aniline below
Bildung von Benzoylanilid vom Schmelzpunkt von i6i°, die Bildung von Benzoesäure beim Kochen mit konzentrierter Natronlauge und darauffolgenden Zusatz von Schwefelsäure, sowie durch die Reaktion mit konzentrierter Schwefelsäure unter Bildung von Benzoylschwefelsäure, welche bei Zusatz von Wasser zersetzt wurde unter Bildung von Benzoesäure vom Schmelzpunkt von 121 ° und Schwefelsäure.Formation of benzoylanilide with a melting point of 16 °, the formation of benzoic acid at Cooking with concentrated sodium hydroxide solution and subsequent addition of sulfuric acid, as well as by the reaction with concentrated sulfuric acid to form benzoylsulfuric acid, which was decomposed when water was added to form benzoic acid with a melting point of 121 ° and Sulfuric acid.
Schließlich möge noch erwähnt sein, daß bei den Verfahren, welche beruhen auf der Wirkung von Sulfurylchlorid, eine andere Reaktion stattfindet, während doch jedenfalls das Fortfallen der Darstellung der Chlorsulfonsäure sowie das Fehlen von jedem Chlorverbrauch als Verbesserungen der bekannten Methoden betrachtet werden müssen.Finally, it should be mentioned that in the case of the procedures which are based on the Effect of sulfuryl chloride, a different reaction takes place while nevertheless anyway the elimination of the preparation of chlorosulfonic acid and the absence of any consumption of chlorine must be viewed as improvements to the known methods.
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