DE286669C - - Google Patents
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- C07F9/66—Arsenic compounds
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
- M 286669 KLASSE 12 #. GRUPPE- M 286669 CLASS 12 #. GROUP
Patentiert im Deutschen Reiche vom 3. Juli 1913 ab,Patented in the German Empire on July 3, 1913,
Durch Patent 285572 ist ein Verfahren zur Darstellung eines Bismethylaminotetraminoarsenobenzols geschützt, welches wertvolle spirillocide Eigenschaften besitzt.By patent 285572 is a process for the preparation of a bismethylaminotetraminoarsenobenzene protected, which has valuable spirillocidal properties.
CH3 CH 3
I
NHI.
NH
" Halogen"Halogen
As =As =
noch therapeutisch wirksamer ist, indem sich das Verhältnis der Dosis curativa zur Dosis tolerata zu Gunsten des halogenieren Produktes verschiebt. Halogenierte Arsenverbindungen, welche das Halogen in m-Stellung zum Arsenrest besitzen, sind zwar schon bekannt, sie mußten aber von der therapeutischen Anwendung ganz ausgeschlossen werden, da sich bei den damit behandelten Mäusen nach der Behandlung ganz erhebliche Störungen des Nervensystems eingestellt hatten {Ehrlich-Hata, Chemotherapie der Spirillosen, S. 19). Im Gegensatz hierzu bleiben derartige Nervenaffektionen bei den nach vorliegendem Verfahren erhältlichen o-halogenierten Verbindungen, z. B. bei dem Dichlorbismethylaminotetraminoarsenobenzol, ganz aus, was nicht vorauszusehen war und eine therapeu-Es wurde nun gefunden, daß ein im Kern chloriertes oder bromiertes Bismethylaminotetraminoarsenobenzol, dem folgende Konstitution zukommt:is even more therapeutically effective by increasing the ratio of the dose curativa to the dose tolerata shifts in favor of the halogenating product. Halogenated arsenic compounds, which have the halogen in the m-position to the arsenic residue are already known, but they had to be completely excluded from therapeutic use, because the mice treated with it show very considerable disturbances after the treatment of the nervous system had stopped {Ehrlich-Hata, chemotherapy of the spirillosis, P. 19). In contrast to this, such nerve affections remain with those in the present case Process available o-halogenated compounds, e.g. B. in the dichlorobismethylaminotetraminoarsenobenzene, entirely from what could not have been foreseen and a therapeu- It has now been found that one in the core chlorinated or brominated bismethylaminotetraminoarsenobenzene, the following constitution comes to:
NHNH
NH,NH,
Halogenhalogen
tische Anwendung der Verbindungen ermöglicht. table application of the connections.
Die neuen Verbindungen werden hergestellt, · indem man die nach dem Verfahren des Patentes 286546 dargestellten 2-Halogen-4-dimethylaminobenzol-i-arsinsäuren der Einwirkung eines Gemisches von Salpetersäure und Schwefelsäure (Nitriersäure) unterwirft, wobei man die 2-Halogen-4-methylnitramino-3 · 5-dinitrobenzol-i-arsinsäuren erhält. Man kann natürlich gemäß dem Verfahren des schweizerischen Patentes 64347 auch von den o-Halogenderivaten des p-Methylaminobenzolarsenoxydes bzw. der entsprechenden Arsinsäure ausgehen oder von solchen Derivaten dieser Verbindungen, welche am Stickstoff neben dem Methyl einen Säurerest enthalten, da alle die genannten Verbindungen bei der Einwir-The new compounds are made by · following the procedure of the patent 286546 represented 2-halo-4-dimethylaminobenzene-i-arsinic acids subjected to the action of a mixture of nitric acid and sulfuric acid (nitrating acid), whereby the 2-halo-4-methylnitramino-3 · 5-dinitrobenzene-i-arsinic acids receives. One can of course according to the procedure of the Swiss Patent 64347 also relates to the o-halogen derivatives of p-methylaminobenzolarenoxide or the corresponding arsinic acid or from such derivatives of these compounds, which on the nitrogen in addition to the methyl contain an acid residue, since all of the compounds mentioned on exposure
kung von Nitriersäure die obenerwähnten 2 - Halogen - 4 - methylnitramino - 3 · 5 - dinitrobenzol-i-arsinsäuren liefern.The abovementioned 2 - halo - 4 - methylnitramino - 3 · 5 - dinitrobenzene-i-arsinic acids are used to reduce nitrating acid deliver.
Diese Arsinsäuren lassen sich leicht mit starken Reduktionsmitteln, wie Zinn, Zinnchlorür, Zink, in stark saurer Lösung zu· einem Chlor- bzw. Dibrombismethylaminotctraminoarsenobenzol reduzieren.These arsinic acids can easily be treated with strong reducing agents such as tin, tin chloride, Zinc, in strongly acidic solution to a chloro- or dibromobismethylaminottraminoarsenobenzene to reduce.
Darstellung der Chlorverbindung.Representation of the chlorine compound.
I. Nitrierung des 2-Chlor-4-dimethylaminobenzol-i-arsenoxyds. I. Nitration of 2-chloro-4-dimethylaminobenzene-i-arsenic oxide.
*5 24,5 g z-Chlor^-dimethylaminobenzol-i-arsenoxyd werden in 245 g konzentrierter Schwefelsäure gelöst und auf etwa — 5 ° abgekühlt. Hierzu werden 80 g stark gekühltes Nitriergemisch, bereitet aus gleichen Teilen rauchender Salpetersäure und konzentrierter Schwefel-, säure, in kleinen Anteilen zugegeben, wobei die Temperatur nicht über 35 ° steigen darf. Man läßt dann noch einige Stunden bei 35 ° stehen und gießt auf Eis, wobei der Nitrokörper sich in gelben Flocken abscheidet. Zur Reinigung wird das abgesaugte und mit Wasser ausgewaschene Produkt in einer Lösung von essigsaurem Natrium gelöst und nach dem Filtrieren mit Salzsäure wieder gefällt. Die erhaltene 2-Chlor-4-methylnitramino-3 · 5-dinitrobenzol-i-arsinsäure stellt ein gelbes Pulver dar, das beim Erhitzen verpufft und sich in Natronlauge mit roter Farbe löst. In heißem Wasser, Methyl- und Äthylalkohol, wie in Aceton ist es leicht löslich, während es in Äther, Chloroform und Benzol unlöslich ist.* 5 24.5 g of z-chloro ^ -dimethylaminobenzene-i-arsenic oxide are dissolved in 245 g of concentrated sulfuric acid and cooled to about -5 °. For this purpose, 80 g of strongly cooled nitration mixture, prepared from equal parts of fuming Nitric acid and concentrated sulfuric acid, added in small proportions, being the temperature must not exceed 35 °. It is then left for a few hours at 35 ° stand and pour on ice, the nitro body separating out in yellow flakes. To the Cleaning is sucked off and washed out with water product in a solution of dissolved in sodium acetic acid and precipitated again after filtering with hydrochloric acid. the obtained 2-chloro-4-methylnitramino-3 · 5-dinitrobenzene-i-arsic acid is a yellow powder that evaporates when heated and dissolves in sodium hydroxide solution with a red color. In hot Water, methyl and ethyl alcohol, as in acetone, it is easily soluble while it is in Ether, chloroform and benzene is insoluble.
II. Reduktion der 2-Chlor-4-methylnitramino-3 · 5-dinitrobenzol-i-arsinsäure.II. Reduction of 2-chloro-4-methylnitramino-3 · 5-dinitrobenzene-i-arsic acid.
a. Mit Zinn und Salzsäure.a. With tin and hydrochloric acid.
8 Teile 2-Chlor-4-methylnitramino-3 · 5-dinitrobenzol-i-arsinsäure werden in 300 Teilen konzentrierter Salzsäure suspendiert und allmählich 28 Teile Zinnstaub zugefügt. Die . Flüssigkeit erwärmt sich hierbei beträchtlich, weshalb die Reaktion anfangs durch Kühlung zu mäßigen ist. Die Arsinsäure geht nach und nach in Lösung. Durch starkes Abkühlen scheidet sich das Zinndoppelsalz aus. Es wird abgesaugt, in Wasser gelöst und so viel überschüssige Natronlauge zugefügt, daß die Zinnoxyde gelöst bleiben. Die abgeschiedene Base wird abfiltriert und nach dem Auswaschen mit Wasser in verdünnter Salzsäure gelöst. Das salzsaure Salz der Base wird durch Zusatz von viel konzentrierter Salzsäure gefällt, abgesaugt und nacheinander mit Alkohol und Äther gewaschen. 8 parts of 2-chloro-4-methylnitramino-3 · 5-dinitrobenzene-i-arsic acid are suspended in 300 parts of concentrated hydrochloric acid and gradually 28 parts tin dust added. The . The liquid heats up considerably, therefore the reaction should initially be moderated by cooling. The arsic acid goes behind and after in solution. The tin double salt separates out as a result of strong cooling. It will Sucked off, dissolved in water and added so much excess sodium hydroxide solution that the tin oxides stay resolved. The deposited base is filtered off and washed out with Water dissolved in dilute hydrochloric acid. The hydrochloric acid salt of the base is by adding Much concentrated hydrochloric acid precipitated, filtered off with suction and washed successively with alcohol and ether.
Die freie Base, das Dichlorbismethylaminotetraminoarsenpbenzol, ist in Wasser unlöslich und färbt sich., an der Luft schnell dunkel. Das salzsaure Salz ist ein gclbgrünes Pulver, das in Wasser leicht löslich ist.The free base, dichlorobismethylaminotetraminoarsenepbenzene, is insoluble in water and turns dark quickly in the air. The hydrochloric acid salt is a yellow-green powder, which is easily soluble in water.
b. Mit Zink und Salzsäure.b. With zinc and hydrochloric acid.
Zu einer Suspension von 8 Teilen 2-Chlor-4-methylnitramino-3 · 5-dinitrobenzol-i-arsinsäure in einer aus gleichen Teilen bestehenden Mischung von 200 Teilen Alkohol und konzentrierter Salzsäure fügt man unter gutem Rühren allmählich 15,4 Teile Zinkstaub. Die Nitroverbindung geht hierbei nach und nach in Lösung. Ist alles Zink eingetragen, so erwärmt man über freier Flamme so lange, bis eine klare Lösung eingetreten ist. Alsdann fügt man zu der vorher filtrierten Flüssigkeit nochmals 100 Teile konzentrierte Salzsäure, kühlt und saugt das Zinkdoppelsalz des Reduktionsproduktes ab. Man löst es in Wasser, scheidet durch Zusatz von verdünnter Natronlauge das Dichlorbismethylaminotetraminoarsenobenzol ab und führt es, wie oben angegeben, in das salzsaure Salz über.To a suspension of 8 parts of 2-chloro-4-methylnitramino-3 · 5-dinitrobenzene-i-arsic acid in an equal part mixture of 200 parts alcohol and more concentrated Hydrochloric acid is gradually added to 15.4 parts of zinc dust with thorough stirring. the Nitro compound gradually goes into solution. Once all the zinc has been added, it is warmed up over a free flame until a clear solution has occurred. Then add to the previously filtered liquid another 100 parts of concentrated hydrochloric acid, cools and sucks the zinc double salt of the reduction product away. It is dissolved in water and the dichlorobismethylaminotetraminoarsenobenzene is separated by adding dilute sodium hydroxide solution and transfers it, as stated above, to the hydrochloric acid salt.
.85 Beispiel II..85 Example II.
. Darstellung der Bromverbindung.. Representation of the bromine compound.
I. Nitrierung des ^-Brom^-dimethylamino-I. Nitration of the ^ -Bromo ^ -dimethylamino-
benzol-i-arsenoxyds. go benzene-i-arsenic oxide. go
Man löst 29,0 g 2-Brom-4-dimethylaminobenzol-i-arsenoxyd in 290 g konzentrierter Schwefelsäure und kühlt auf etwa ■—50 ab. Dann fügt man 80 g stark gekühlte Nitriersäure in kleinen Mengen hinzu; die Temperatur darf hierbei nicht über 35 ° steigen. Das Reaktionsgemisch erhält man noch einige Stunden bei dieser Temperatur und gießt es dann auf Eis, wobei sich die Nitroverbindung in gelben Flocken abscheidet. Man löst das gut ausgewaschene Produkt in Natriumacetatlösung um, nitriert und fällt wieder mit Salzsäure. Die so erhaltene 2-Brom-4-methylnitramino-3 · 5-dinitrobenzol-i-arsinsäure ist ein gelbes Pulver, das sich beim Erhitzen unter Puffen zersetzt und in Natronlauge mit roter Farbe löslich ist. In heißem Wasser, Methylwie Äthylalkohol und Aceton ist es leicht löslich, unlöslich dagegen in Äther, Chloroform und Benzol. .Dissolve 29.0 g of 2-bromo-4-dimethylaminobenzene-i-arsenoxyd in 290 g of concentrated sulfuric acid and cooled to about -5 ■ 0th Then 80 g of strongly cooled nitrating acid are added in small amounts; the temperature must not rise above 35 °. The reaction mixture is obtained for a few hours at this temperature and is then poured onto ice, the nitro compound separating out in yellow flakes. The well-washed product is dissolved in sodium acetate solution, nitrated and precipitated again with hydrochloric acid. The 2-bromo-4-methylnitramino-3 · 5-dinitrobenzene-i-arsic acid obtained in this way is a yellow powder which decomposes when heated under puffing and is soluble in sodium hydroxide solution with a red color. It is easily soluble in hot water, methyl such as ethyl alcohol and acetone, but insoluble in ether, chloroform and benzene. .
II. Reduktion der 2-Brom-4-methylnitramino-3 · 5-dinitrobenzol-i-arsinsäure mit Zinn undII. Reduction of 2-bromo-4-methylnitramino-3 · 5-dinitrobenzene-i-arsinic acid with tin and
Salzsäure.Hydrochloric acid.
8,9 Teile 2-Bron>4-methylnitramino-3 · 5-dinitrobenzol-i-arsinsäure suspendiert man in. 300 Teilen konzentrierter Salzsäure und fügt allmählich 28 Teile Zinnstaub hinzu, wobei eine beträchtliche Temperatursteigerung eintritt. Gegen Schluß der Reaktion erhitzt man auf dem Wasserbade, bis alles in Lösung gegangen ist. Bei starkem Abkühlen scheidet8.9 parts of 2-bron> 4-methylnitramino-3 · 5-dinitrobenzene-i-arsic acid It is suspended in 300 parts of concentrated hydrochloric acid and 28 parts of tin dust are gradually added, with a considerable increase in temperature occurs. Heat towards the end of the reaction on the water bath until everything has dissolved. Separates when it cools down significantly
sich dann das Zinndoppelsalz aus. Dieses wird abgesaugt, in Wasser gelöst und mit so viel überschüssiger Natronlauge versetzt, daß die Zinnoxyde in Lösung bleiben. Die ausgefälltethen choose the tin double salt. This is sucked off, dissolved in water and with so much excess sodium hydroxide solution so that the tin oxides remain in solution. The precipitated one
Base wird abfiltriert, gut mit Wasser ausgewaschen und dann in verdünnter Salzsäure gelöst. Durch Zusatz von viel konzentrierter Salzsäure fällt man das Chlorid der Base aus, saugt es ab und wäscht mit Alkohol und Äther nach.The base is filtered off, washed well with water and then in dilute hydrochloric acid solved. The chloride of the base is precipitated by adding a lot of concentrated hydrochloric acid, sucks it off and washes it off with alcohol and ether.
Das Dibrombismethylaminotetraminoarsenobenzol ist in Wasser unlöslich und verfärbt sich rasch an der Luft. Das gelbgrün gefärbte salzsaure Salz ist in Wasser leicht lös-The dibromobismethylaminotetraminoarsenobenzene is insoluble in water and discolored quickly in the air. The yellow-green colored hydrochloric acid salt is easily soluble in water.
!5 lieh.! 5 borrowed.
Claims (1)
Verfahren zur Darstellung von DichlorundDibrombismethylaminotetraminoarsenobenzolen, darin bestehend, daß man auf 2-Chlor- bzw. 2-Brom-4-methylaminobenzoli-arsenoxyd bzw. auf die entsprechende Arsinsäure oder auf Derivate dieser Verbindungen, welche am Stickstoff noch eine zweite Methylgruppe oder einen Säurerest enthalten, Nitriersäure zur Einwirkung bringt und die so erhaltene 2-Chlor- bzw. 2 - Brom - 4 - methylnitramino-3 · 5 - dinitrobcn zol -1 - arsinsäuren mit Schwermetallen bzw. Schwermetallsalzen in saurer Lösung reduziert.Patent claim:
Process for the preparation of DichlorundDibrombismethylaminotetraminoarsenobenzenes, consisting in that one on 2-chloro- or 2-bromo-4-methylaminobenzoli-arsenic oxide or on the corresponding arsic acid or on derivatives of these compounds, which still contain a second methyl group or an acid residue on the nitrogen , Brings nitrating acid into action and reduces the 2-chloro- or 2-bromo-4-methylnitramino-3 · 5-dinitrobenzene-arsinic acids obtained in this way with heavy metals or heavy metal salts in acidic solution.
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