DE2856801A1 - Alkylierte 2,2'-biphenylen-phosphite und mit deren hilfe stabilisierte gemische - Google Patents

Alkylierte 2,2'-biphenylen-phosphite und mit deren hilfe stabilisierte gemische

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DE2856801A1
DE2856801A1 DE19782856801 DE2856801A DE2856801A1 DE 2856801 A1 DE2856801 A1 DE 2856801A1 DE 19782856801 DE19782856801 DE 19782856801 DE 2856801 A DE2856801 A DE 2856801A DE 2856801 A1 DE2856801 A1 DE 2856801A1
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Description

Dr. F. Zumstein sen. - Or E. /Vsrsrr.ann Ur. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer ■ Dipl.-lnp. F. Klinc,seis^n - Dr. F. Zumstein jun.
PATENTANWÄLTE
80OO München 2 - BrHuhausstraGe 4 - Telefon Sammel-Nr. 22 5341 · Telegramme Zumpat · Telex 529979
-3-
CIBA-GEIGY AG 3-11524/ GC 838/=
Basel (Schweiz)
Alkylierte 2,2'-Biphenylen-phosphite 'und mit deren Hilfe stabilisierte Gemische
Organische Polymere wie Kunststoffe, Harze, Schmier-und Mineralöle sind dem thermischen und oxidativen Abbau, sowie der Zersetzung durch Licht unterworfen. Es sind eine grosse Anzahl Stabilisatoren für die verschiedenen Substrate bekannt. Ihre Wirksamkeit ist abhängig sowohl von den Ursachen der Zersetzung als auch von der Art des stabilisierten Substrates. Es wurde festgestellt-., dass Stabilisatoren, welche wirksame Langzeit-Antioxidantien sind, relativ unwirksam in Prozessen sind, wo die thermische Stabilisierung des Substrates für kurze Zeit, aber bei relativ hohen Temperaturen gewünscht wird. Viele Stabilisatoren sind unverträglich mit dem Substrat, das Probleme verursachen kann und verringert auch ihre Wirksamkeit. Bei manchen Stabilisatoren erlaubt ihre Leichtflüchtigkeit oder ihre thermische bzw. hydrolytische Unbeständigkeit den praktischen Einsatz nicht.
90982 8/0840
Die Phosphite der vorliegenden Erfindung besitzen eine ungewöhnliche Kombination der gewünschten Eigenschaften gegenüber dem Stand der Technik. Dadurch sind diese Phosphite besonders wirksam und brauchbar als Stabilisatoren ο Der Stand der Technik beschreibt ungehinderte 2,2'-Biphenylenphenylphosphonate und 2,2'-Methylenbis-(dialkylphenyl) phenylphosphonate: CA0 Q2_, 5868v (1975) und CA. 8^, 140926z (1975) „ Diese Verbindungen sind als Antioxidantien mit guten Farbeigenschaften für Polyethylen beschrieben worden«
Die Phosphite der gegenwärtigen Erfindung sind weit wirksamer als die genannten, insbesondere als Verarbeitungsstabilisatoren für Polyolefine und andere Substrate,
Die vorliegende Erfindung betrifft alkylierte 2,2'-Biphenylen-phosphite und mit deren Hilfe stabilisiertes organisches Material. Insbesondere betrifft es Phosphite der Formel (I)
VH
I (D
worin R C1-C1 o Alkyl und R Wasserstoff oder Cn-C1o
L -Lo L XO
Alkyl istο
909828/08*0
- χ -ο
R ist vorzugsweise ein geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, zoB. Methyl, Aethyl, n-Propyl, i-Propyl, η-Butyl, see„-Butyl, t-Butyl, 2-Aethylhexyl, n-Octyl und t-Octyl. α-Verzweigte Alkyl-Radikale mit 3 bis 8 C-Atomen sind bevorzugt„ Besonders bevorzugt ist t-Butyl und t-Octyl.
Ebenfalls besonders bevorzugt ist, wenn R zu Sauerstoff in p-Stellung steht und t-Alkyl bedeutet.
R kann Wasserstoff oder C,-C10 Alkyl bedeuten.
J. -Lo
Bevorzugt ist ein geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, z.B. Methyl, i-Propyl, t-Butyl, t-Amyl, n-Octyl und t-Octyl. Besonders bevorzugt ist t-Alkyl mit 4 bis 8 C-Atomen, z.B. t-Butyl.
Die alkylierten 2,2'-Biphenylen-phosphite werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt. So können sie aus dem entsprechenden 2,2'-Biphenol und Phosphortrichlorid, z.Bo in einem Lösungsmittel hergestellt werden.
Das Lösungsmittel ist vorzugsweise eine aromatische Verbindung, z=B, Benzol, Toluol, Xylol etco Die Reaktion kann in der Gegenwart oder in der Abwesenheit eines Protonakzeptors, wie ein tertiäres Amin, z.Bo Triäthylamin, Pyridin, N,N-Di-methylanilin etc. ausgeführt werden* Die Reaktionstemperatur kann im Bereich von Raumtemperatur bis zur Rückflusstemperatur des jeweiligen Lösungsmittels liegen.
Die so erhaltenen alkylierten 2,2'-Biphenylenphosphorochloridite wird anschliessend z.B„ mit Alkalimetallhydroxid, wie NaOH oder KOH zu den gewünschten Verbindungen der Formel I hydrolysiert.
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Ζ856801
In einer Verfahrensvariante wird das Biphenol-Ausgangsmaterial zuerst mit einem Alkalimetall-hydroxid behandelt, und das erhaltene Phenolat mit Phosphortrichlorid umgesetzt. Die Hydrolyse kann wie oben beschrieben erfolgen.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind wirksame Antioxydantien und Lichtschutzmittel für eine grosse Anzahl von organischen Polymeren. Beispiele für solche Polymeren sind:
1. Polymere, die sich von Mono- und Diolefinen ableiten, wie Polyaethylen, das gegebenenfalls vernetzt sein kann, Polypropylen, Polyisobutylen, Polymethylbuten-1, Polymethyl-penten-1, Polyisopren, Polybutadien.
2. Mischungen der unter 1 genannten Homopolymeren, wie z.B. Gemische von Polypropylen und Polyäthylen, Polypropylen und Polybuten-1, Polypropylen und Polyisobutylen.
3. Copolymere der dem unter 1 genannten Homopolymeren zugrundeliegenden Monomeren, wie Aethylen-Propylen-Copolymere, Propylen-Buten-1-Copolymere, Propylen-Isobutylen-Copolymere, Aethylen-Buten-1-Copolymere, sowie Terpolymere von Aethylen und Propylen mit einem Dien, wie z.B. Hexadien, Dicyclopentadien oder Aethylidennorbornen.
4. Polystyrol und seine Copolymeren, wie SAN, ABS, IPS, ASA und EP modifizierte Styrolcopolymerisate„
5. Halogenhaltige Vinyl-Polymere.
6. Polyurethane.
7. Polycarbonate.
8 ο Polyamide,
9. Polyester.
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- /-Ir ~
10. Polyacrylate, Polymethacrylate, Polyacrylamide und Polyacrylnitrile.
11. Polyacetale.
Beispiele für Substrate, welche mit Hilfe der Verbindungen der Formel I, stabilisiert werden können, sind z.B. in der DE-OS 2,456,864 gegeben.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind besonders wirksam als Stabilisatoren für organische Stoffe, wie z.B. Kunststoffe, Polymere, Harze sowie Erdöl und synthetische Flüssigkeiten, wie Schmieröle und Zirkulationsöle etc.
Die erfindungsgemässen Verbindungen eignen sich insbesondere für das Stabilisieren von Polyolefinen, wie z.B. Polyäthylen, Polypropylen, Polybuten-1, Polypenten-1, Poly(3-methylbuten-l), Poly(4-methylpenten-l), verschiedene Aethylen-Propylen-Copolymere usw=,
Andere Substrate, in denen die erfindungsgemässen Verbindungen besonders wirksam sind, sind Polystyrol, incl. schlagfestes Polystyrol, ABS, SBR, Polyisopren sowie Kautschuk, Polyester incl, Polyäthylenterephthalat und Polybutylenterephthalat sowie ihre Copolymere„ Weiterhin können auch Polyurethane, Polycarbonate, Polyamide, wie Nylon 6, 6/6 und ähnliche sowie Copolyamide stabilisiert werden.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können entweder als Antioxydantien oder als Lichtschutzmittel verwendet werden oder sie können gleichzeitig beide Funktionen ausüben. Die Stabilisatoren können gegebenenfalls mit anderen Zusätzen kombiniert werden, wie phenoli-
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sehe Antioxydantien, Gleitmittel wie Ca-stearat, Pigmente, Farbstoffe, UV-Absorber, sterisch gehinderte Amine als Lichtschutzmittel, Metalldesaktivatoren, Talk und andere Füllstoffe.
Im allgemeinen werden die erfindungsgemässen Stabilisatoren in 0,01 bis 5 Gew.-%, bezogen auf den stabilisierten Kunststoff, verwendet, wobei die Menge je nach Substrat und Anwendung verschieden sein kann. Bevorzugt ist 0,05 bis 2 Gew.-%, besonders bevorzugt ist 0,1 bis 1 GeWo-%.
Die mit den erfindungsgemässen Verbindungen stabilisierten Kunststoffe zeichnen sich durch relativ geringe Verfärbung bei der Verarbeitung bei hohen Temperaturen aus. Die Verfärbung ist auch dann noch gering, wenn das Polymer mehrmals extrudiert wird. Polymere, die diese Eigenschaft besonders deutlich zeigen sind: Polypropylen, Polyäthylen, Styrol-Copolymeren, wie ABS, Polyäthylen- und Polybutylenterephthalat, Polycarbonat, Kautschuk, synthetische Elastomere wie SBR.
Die erfindungsgemässen Stabilsatoren sind auch in Abwesenheit von Co-Stabilisatoren, wie phenolische Antioxydantien, wirksam für Polyolefine, ganz im Gegensatz zu zahlreichen Verbindungen, die üblicherweise verwendet werden.
Viele Verbindungen der vorliegenden Erfindung besitzen nebst verarbeitungsstabilisierender auch lichtstabilisierende Wirkung. Letztere ist besonders wichtig für Kunstfasern, deren Verarbeitungstemperaturen extrem hoch liegen und deren Lichtstabilität Hauptanforderung ist«,
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Eine besonders wichtige Eigenschaft der Phosphor- -(III)-ester ist, dass sie weder hygroskopisch noch hydrolyse-empfindlich in Gegenwart von Luftfeuchtigkeit während der Lagerung sind. Die hygroskopische Eigenschaft erschwert das gleichmässige Einarbeiten des Stabilisators in das Polymer. Letzteres wird klebrig und klumpig während des Vermischens. Die Hydrolyse während der Lagerung bewirkt, dass die Phosphorester-Stabilisatoren an Wirksamkeit verlieren.
Die Verbindungen der Formel I können mühelos mit den üblichen Methoden in das organische Polymer eingearbeitet werden, und zwar in jeder beliebigen Phase während der Herstellung von Formstücken<,
Das erfindungsgemäss stabilisierte Polymer kann weitere Additive, wie folgt, enthalten: UV-Absorber und Lichtschutzmittel, wie 2-(2r-Hydroxyphenyl)-benztriazole, 2,4-Bis-(2'-hydroxyphenyl)-6-alkyl-s-triazine, 2-Hydroxybenzophenone, 1,3-Bis-(2'-hydroxybenzoyl)-benzole. Ester von gegebenenfalls substituierten Benzoesäuren, Acrylate, des weiteren Nickelverbindungen, sterisch gehinderte Amine, Oxalsäurediamide, Metalldesaktivatoren, Phosphite, peroxidzerstörende Verbindungen, Polyamidstabilisatoren, basische C-Stabilisatoren, Nukleierungsmittel oder sonstige Zusätze, wie z„B. Weichmacher, Gleitmittel, Emulgatoren, Füllstoffe, Russ, Asbest, Kaolin, Talk, Glasfasern, Pigmente, optische Aufheller, Flammschutzmittel, Antistatica, oder Antioxidantien.
Als Beispiele für Antioxidantien sind zu nennen: 1. Einfache 2,6-Dialkylphenole, wie z.B. 2,6-Di-tertabutyl-4-methylphenol, 2,6-Di-tert.butyl-4-methoxymethy!phenol oder 2,6-Di-tert.-butyl-4-methoxyphenol.
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2. Bisphenole, wie ζ.Ββ
2,2·-Methylenbis-(6-tert„buty1-4-methylphenol)f 2,2l-Methylen-bis-(6-tert.butyl-4-äthylphenol), 2,2'-Methylenbis-[4inethyl-6-(a-methy!cyclohexyl)-phenoll, 1,1-Bis— (5-tert.butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-butan,2,2-Bis-(5-tert.butyl-4-hydroxy-2-methy!phenyl)-butan, 2,2-Bis-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxy-phenyl)-propan, 1,1,3-Tris-(5-tert.butyl-4-hydroxy-2-methyl-phenyl)-butan,2,2-Bis-(5-tert.butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-4-n-dodecylmercaptobutan, 1,1,5,5-Tetra-(5-tert.buty1-4-hydroxy-2-methylphenyl) pentan, Aethylenglykolbis-[3,3-bis-(3f-tert.butyl-4·- hydroxyphenyl)-butyrat], 1,1-Bis-(3,5-dimethyl-2-hydroxyphenyl)-3-(n-dodecylthio)-butan oder 4,4'-Thiobis-(6-tert.butyl-3-methylphenol).
3. Hydroxybenz!-Aromaten, wie z.B.
1,3,5-Tri-(3,5-di-tert.buty1-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzol; 2,2-Bis-(3 ( 5-di-tert.buty1-4-hydroxybenzyl)-malonsäure-dioctadecylestery 1,3,5-Tris-C3,5-di-tert. buty1-4-hydroxybenzyl)-isocyanurat oder 3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonsäurediäthylester.
4. Amide der /3- (3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl) -propionsäure, wie z.B.
1,3,5-Tris-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl-propionyl)-hexahydro-s-triazin, N,N1-Di-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl-propionyl)-hexamethylendiamin.
5. Ester der /3- (3,5-Di-tert .buty 1-4-hydroxyphenyl) -propionsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wie z.B. mit Methanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, Aethylenglykol, Thiodiäthylenglykol, Neopentylglykol, Pentaerythrit, Tris-hydroxyäthyl-isocyanurat.
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6. Spiroverbindungen, wie z.B.
diphenolische Spiro-diacetale oder -diketale, wie z.B. in 3-,9-Stellung mit phenolischen Resten substituiertes 2,4, 8r10-Tetraoxaspiro-[5,5]-undecan, wie z.B. 3,9-Bis-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro [5,5]-undecan, 3,9-Bis-[l,l-dimethyl-2(3,5-ditert.butyl-4-hydroxyphenyl)-äthyl]-2,4,8,10-tetraoxaspiro-[5,5] undecan.
Ferner können die Substrate Thiosynergisten, wie Dilauryl-thiodipropionat oder Distearyl-thiodipropionat enthalten.
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Beispiel 1: 14,53 g einer 46,3 %igen wässrigen Kaliumhydroxidlösung und 24,6 g 4,4',6,6'-Tetra-t.butyl-2,2'-biphenol in 400 ml Toluol wurde bis zur Rückfluss temperatur erhitzt und das Wasser azeotrop entfernt.
8,22 g Phosphortrichlorid wurden dann zur auf 10-250C abgekühlten Reaktionsmischung zugefügt. Das Gemisch wurde vorerst während 20 h bei 270C und anschliessend während 12 h bei 85-9O°C gerührt. Die abgekühlte Reaktionsmasse wurde darauf filtriert und das Filtrat mit 3N-Salzsäure, mit Wasser und schliesslich mit Natriumbicarbonat gewaschen. Die neutrale Lösung wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel bei reduziertem Druck abdestilliert und der Rückstand in Toluol aufgeschlämmt und aus n-Heptan kristallisiert. Die weissen Kristalle des (4,4',6,6'-Tetra-t.butyl-2, 2 '-biphenylen)-phosph.its besitzen einen Schmelzpunkt von 225-227°C.
Beispiel 2 a: 45,21 g Phosphortrichlorid wurden in 50 ml Toluol während 85 min zu einer Lösung bestehend aus 123,0 g 4,4',6,6'-Tetra-t.butyl-2,2'-biphenol und 60,6 g Triäthylamin in 600 ml Toluol zugetropft und die Reaktionsmischung bei Raumtemperatur während 20 h gerührt. Das Triäthylamin-hydrochlorid wurde abfiltriert und das Lösungsmittel abdestilliert. Das so erhaltene (4,4', 6,6'-Tetra-t.butyl-2,2'-biphenylen)phosphorochloridit besitzt einen Schmelzpunkt von 168-1740Cc
Beispiel 2 b: Wird anstelle des 4,4',6,6'-Tetra-t. butyl-2,2'-biphenols das 6,6'-Di-t.butyl-4,4'-dimethyl-2,2'-biphenol verwendet und ansonsten wie in Beispiel 2 a beschrieben vorgegangen, erhält man 6,6'-Di-t.butyl-4,4-dimethyl-2,2'biphenylen)-phosphorochloridit
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als kristallines Produkt.
Beispiel 3; 15 g des Produktes aus Beispiel 2 b in 140 ml Toluol und 17,5 ml einer 2 N wässrigen Natriumhydroxidlösung wurden während 3 h bei 24-250C gerührt. Die organische Phase wurde mehrmals mit Wasser, Natronlauge und wiederum mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem
Natriumsulfat getrocknet. Nach destillativem Entfernen des Lösungsmittels wurde das Rohprodukt in einem warmen Lösungsmittelgemisch bestehend aus 180 ml Heptan und 40 ml Aethylacetat aufgelöst und von unlöslichen Bestandteilen durch Filtrieren abgetrennt, Beim Abkühlen kristallisierte das gewünschte (6 ,6 '-Di-t.butyl-4 ,4 ' -dimethy1-2,2-biphenylen)phosphit aus. Die zweite Kristallisation lieferte das Produkt als weisse Kristalle mit dem Schmelzpunkt 2O9-211°C.
Beispiel 4 bis 9
% /H
O O
I I
R\ ^x /\ /R
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<<8568QI
Beispiel Nr. R JL. fy TT Rl
4 -t.C8H17 (4)-t.C5H11
5 -CH3 (4)-t.C8H17
6 -CH(CH3J2 (4J-CH3
7 -C(CH3,3 (4J-CH(CH3J2
8 -C(CH3J3 (4,-C18H37
9 (3J-CH3
Beispiel 10: Stabilisieren von Polyäthylenterephthalat. 1 % der Verbindung aus Beispiel 1 wird als
Stabilisator bei 27O°C unter Stickstoff zu flüssigem
Polyäthylenterephthalat gerührt. Das entstandene Polymer wird mit festem C0„ so lange gemahlen, bis die Teilchengrösse weniger als 100 μ beträgt. Die Temperatur, bei
der die Oxydation stattfindet, wird folgendermassen bestimmt :
Ca.l mg Polyester-Pulver, hergestellt in der oben beschriebenen Weise, wird in die Kammer des Perkin-Elmer Differential Scanning Colorimeter gefüllt und unter N«
auf 2250C erhitzt. Der N2~Zufluss wird gestoppt und
Sauerstoff mit einer Geschwindigkeit von 15 ml/Minute zugeführt und so lange um l°C/Minute erhitzt, bis Reaktionswärme registriert wird. Die Oxydationstemperatur des stabilisierten Pulvers liegt höher als desjenigen ohne
Stabilisator, was eindeutig den verbesserten Widerstand
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gegenüber Sauerstoffeinwirkung zeigt. Auch die Farbe des stabilisierten Polyesters blieb besser gegenüber demjenigen ohne Zusatz.
Beispiel 11; Stabilisieren von Lexan Polycarbonat Einem Polycarbonat (Dow XP 5335) wurden durch Vermischen des Grundharzes mit 0,1 % der Verbindung aus Beispiel 1 in einem Waring-Mixer zugefügt. Das Grundharz enthält ferner 0,1 % Octadecyl /3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionat (Antioxidants A)„ Das entstandene Harz wird spritzgegossen, in Späne geschnitten und in den Schmelzindexapparat gefüllt. Es wird von dort nach 30 Minuten Aufenthalt bei 35O°C entfernt, zu Platten gepresst und auf die Farbe geprüft. Man stellt fest, dass diejenigen Exemplare, welche bei Stabilisatoren enthalten, wesentlich hellere Farben haben.
Beispiel 12; Verarbeitungsstabilität von Polypropylen bei 26O°C„
Ansatz
a) Profax 6801 Ca-stearat
b( Profax 6801 Ca-stearat Pentaerithritol-tetra-kis-[3-(3·,5'-di-tobutyl-4-hydroxyphenyl)propionat]
100 Teile 0,1 Teile
100 Teile 0,1 Teile
0,1 Teile (Antioxidants B)
Die Stabilisatoren werden in Form von Methylenchlorid-Lösungen in die Polypropylen-Formulierungen a) und b) gemischt. Nach Entfernen des Lösungsmittels durch Einengen
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im Vakuum, extrudiert man das Harz unter folgenden Bedingungen:
bei 100 UPM
Zylinder Nr. 1
Zylinder Nr. 2
Zylinder Nr. 3
Gussform Nr. 1
Gussform Nr. 2
Temperatur (0C) 232 246 260 260 260
Der interne Druck wird durch einen Druckumwandler während der Extrusion bestimmt„ Jeweils nach der 1., 3. und 5„ Extrusion werden die Harzpellets zu 3,2 mm dicken Spritzgussplatten bei 1930C geformt. Die Vergilbung wird durch Messung des Yellowness Index nach ASTM D 1925-63T beurteilt,
Farbverbesserung von Polypropylene bei 26O°C bei Mehrfachextrusionen.
Umwandlerdruck (kp/cm ) nach Extrusion 1 55 3 45, 5 Yellowness Index 3 5
Formulierung 71 68 ,54 61 00 nach Extrusion ' 7,4 9,3
47 71, r90 62, 16 1 12,2 14,7
a) 71, 96 ,36 22 5,3 8,1 9,3
b) 79, 9,0
b) + 0,05 % 82, 6,8
der Verbin
dung aus
Beispiel 3
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2356801
Beispiel 13; Stabilisieren von Acrylnitril-Butadien Styrol-Polymer (ABS). Um ABS herzustellen, wurde der folgende Ansatz während 7 1/2 Stunden auf 8O°C erhitzt:
Harz A : Butadien 10 Teile
Acrylnitril 24 Teile
Styrol 65,8 Teile 2,2'-Azobis-
isobutyronitril 0,1 Teile
99,9 Teile
Harz B : Dieses Harz wurde analog zu Harz A hergestellt, mit dem einzigen Unterschied, dass es zusätzlich 0,25 Gew.-% der Verbindung aus Beispiel 3 enthält.
Die Oxydationstemperatur beider Harze wurde mit dem Differential Scanning Colorimeter (DSC) folgenderweise bestimmt:
Jeweils 10 mg der Harze wurde in das DSC gefüllt und mit einer Intensität von 20°C/Minute erhitzt, während Sauerstoff mit einer Geschwindigkeit von 250 ml/Minute zufloss. Die Temperaturen, bei denen jeweils Reaktionswärme entstand, wurden registriert.
Das Ergebnis zeigt die verlangsamte Oxydation des ABS-Harzes infolge des Stabilisators aus Beispiel
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Claims (9)

-γ- Patentansprüche
1. 'Verbindungen der Formel I
O "^ O Il (D
I Il
Ml
Ri Ri
worin R Cn-C0 Alkyl und r Wasserstoff oder Cn-C0 Alkyl
J-O ±
bedeutet.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, worin R eine α-verzweigte Alkylgruppe mit 3-8 C-Atomen und R C-i-C0 Alkyl bedeutet.
3. Verbindungen nach Anspruch 1, worin R t.Butyl, t.Amyl oder t.Octyl ist.
4. Verbindungen nach Anspruch 1, das (4,4',6,6'-Tetra-t.butyl-2,2'-biphenylen)-phosphit.
5 ο Verbindung nach Anspruch 1, das (6,6'-Di-t3butyl-4,4'-dimethyl-2,2'-biphenylenphosphit.
6. Organisches Material enthaltend eine Verbindung der Formel I nach Anspruch 1.
7 ο Polymer enthaltend eine Verbindung der Formel I nach Anspruch 1.
909828/08(0
-yf- I
8 ο Homo- oder co-polymeres Polyolefin enthaltend eine Verbindung der Formel I nach Anspruch 1.
9. Organisches Material enthaltend eine Verbindung nach Anspruch 4 oder 5.
909828/08 4 Π
DE19782856801 1978-01-03 1978-12-29 Alkylierte 2,2'-biphenylen-phosphite und mit deren hilfe stabilisierte gemische Withdrawn DE2856801A1 (de)

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