DE283213C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE283213C DE283213C DENDAT283213D DE283213DA DE283213C DE 283213 C DE283213 C DE 283213C DE NDAT283213 D DENDAT283213 D DE NDAT283213D DE 283213D A DE283213D A DE 283213DA DE 283213 C DE283213 C DE 283213C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- nitric acid
- anthraquinone
- parts
- anthracene
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N Anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N Anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 claims description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 4
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 3
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 3
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L Chromic acid Chemical compound O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N dichromate(2-) Chemical compound [O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000000576 supplementary Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
- JVi 283213-KLASSE 12 o. GRUPPE- JVi 283213-CLASS 12 or GROUP
Laurent und Anderson, welche zuerst Anthrachinon aus Anthracen darstellten, haben als Oxydationsmittel Salpetersäure benutzt. Graebe und Liebermann verwenden in dem in der englischen Patentschrift 3850 vom Jahre 1868 beschriebenen Verfahren Salpetersäure , bei Gegenwart von Eisessig, indem sie Anthracen mit 10 Teilen Eisessig auf 100 ° und darüber erhitzen und'dann Sälpetersäure vom spez. Gew. 1,3 in kleinen Portionen zufügen. Diese Darstellungsmethoden des Anthrachinone haben aber nie technische Bedeutung erlangt, da bei denselben neben Anthrachinon stets dessen Nitroprodukte gebildet werden und aus einem solchen Gemisch Anthrachinon nur schwierig in reiner Form zu gewinnen ist. (Man vergleiche hierzu auch, was Graebe und Liebermann im VII. Supplementband der Annalen der Chemie, Seite 285, über die Arbeitsweise von Laurent und Anderson ausführen.)Laurent and Anderson, who first made anthraquinone from anthracene, have nitric acid used as an oxidizing agent. Graebe and Liebermann use in that in the English patent 3850 of 1868 described process nitric acid , in the presence of glacial acetic acid, by adding anthracene with 10 parts of glacial acetic acid to 100 ° and heat over it and then add nitric acid spec. Add 1.3 wt. In small portions. These methods of representation of the anthraquinones but have never achieved technical importance, as they do with anthraquinone its nitro products are always formed and anthraquinone from such a mixture difficult to obtain in its pure form. (Compare with what Graebe and Liebermann in VII. Supplementary Volume of the Annals of Chemistry, page 285, about the Perform the work of Laurent and Anderson.)
Es wurde nun ein Verfahren gefunden, Anthracen mittels Salpetersäure in einem Arbeitsgang in reines Anthrachinon überzuführen.A process has now been found, anthracene using nitric acid in one operation to be converted into pure anthraquinone.
Das Verfahren besteht darin, daß man Anthracen bei Gegenwart eines geeigneten Lösungs- oder Suspensionsmittels erst bei Temperaturen unter 60 ° mit Salpetersäure behandelt und die Umsetzung des gebildeten Zwischenproduktes zu Anthrachinon in Gegenwart von Salpetersäure bei höheren Temperaturen vornimmt.The process consists in that anthracene in the presence of a suitable solution or suspension agent treated with nitric acid only at temperatures below 60 ° and the conversion of the intermediate product formed to anthraquinone in the presence of nitric acid at higher temperatures undertakes.
Als Lösungsmittel sind alle organischen Flüssigkeiten geeignet, die gegen Salpetersäure beständig sind, wie z. B. Eisessig, Nitrobenzol, Chlorbenzol, Trichlorbenzol.All organic liquids that are resistant to nitric acid are suitable as solvents are resistant, such as B. glacial acetic acid, nitrobenzene, chlorobenzene, trichlorobenzene.
Das Verfahren ist von großem technischem Werte, weil es nicht nur bei reinem Anthracen, sondern mit dem gleichen Erfolg auch bei weniger reinem Anthracen angewendet werden kann.The process is of great technical value because not only with pure anthracene, but can also be used with less pure anthracene with the same success.
Gegenüber dem seither üblichen Oxydationsverfahren mit Bichromat und Schwefelsäure bietet es den Vorteil, daß es gelingt, in einer Operation direkt reinstes Anthrachinon darzustellen, während bei dem alten Verfahren eine umständliche Reinigung des rohen Anthrachinons erforderlich ist, ferner, daß zur Regeneration der Salpetersäure aus den salpetrigen Gasen kein oder nur ein unbedeutender Energieaufwand erforderlich ist, während bei der Regeneration der Chromsäure ein bedeutender Aufwand elektrischer oder kalorischer Energie nicht zu vermeiden ist.Compared to the oxidation process with bichromate and sulfuric acid that has been used since then it has the advantage that it is possible to produce the purest anthraquinone directly in one operation, while the old method involved laborious purification of the raw anthraquinone It is also necessary that for the regeneration of the nitric acid from the nitrous acid No or only an insignificant expenditure of energy is required for gases, while a significant amount is required for the regeneration of chromic acid Expenditure of electrical or caloric energy cannot be avoided.
Vor dem Verfahren der französischen Patentschrift 416735 hat das hier beschriebene Verfahren den Vorteil, daß sich die Salpetersäure leicht regenerieren läßt, während die Regenerierung des Stickstoffperoxyds bei jenem Verfahren wegen des bei dem Oxydationsprozeß sich bildenden Wassers Schwierigkeiten bereitet.Before the method of French patent specification 416735, the one described here The method has the advantage that the nitric acid can be easily regenerated, while the Regeneration of nitrogen peroxide in that process because of that in the oxidation process water that forms causes difficulties.
117 Teile 85 prozentiges Anthracen werden in 300 Teilen Nitrobenzol suspendiert. Man läßt bei 2o° 460 Teile 3iprozentige Salpetersäure zulaufen und erwärmt mehrere Stunden auf 35 °, saugt zweckmäßig zur Entfernung der im technischen Anthracen enthaltenen Verunreinigungen ab und scheidet die unverbrauchte Salpetersäure ab. Man gewinnt so117 parts of 85 percent anthracene are suspended in 300 parts of nitrobenzene. 460 parts of 3 percent strength nitric acid are allowed to run in at 20 ° and the mixture is heated to 35 ° for several hours. That's how you win
392 Teile Salpetersäure von 13,4° Be wieder. Das Nitrobenzolfiltrat wird mit 50 Teilen Salpetersäure 48 ° Be versetzt und auf 105 ° erhitzt, bis die bei 50 ° einsetzende Entwicklung roter Dämpfe aufhört. Nach dem Erkalten werden die ausgeschiedenen Anthrachinonkristalle abgesaugt, mit Nitrobenzol und Benzin gewaschen und getrocknet. Das erhaltene Anthrachinon ist von außerordentlicher Reinheit und schmilzt bei 280° (unkorr.).392 parts of nitric acid of 13.4 ° Be again. The nitrobenzene filtrate is mixed with 50 parts of nitric acid 48 ° Be and heated to 105 °, until the development of red vapors, which begins at 50 °, stops. After cooling down the precipitated anthraquinone crystals are suctioned off with nitrobenzene and gasoline washed and dried. The anthraquinone obtained is of extraordinary purity and melts at 280 ° (uncorr.).
Beispiel 2. .Example 2..
115 Teile Anthracen vom Reingehalt 86 Prozent werden in 200 Teilen Eisessig suspendiert. Bei 15 bis 20° läßt man 175 Teile 62prozentige Salpetersäure zutropfen und zwei Tage bei 15 bis 200 rühren.115 parts of anthracene with a purity of 86 percent are suspended in 200 parts of glacial acetic acid. At 15 to 20 ° is allowed to dropwise 175 parts 62prozentige nitric acid and stir for two days at 15 to 20 0th
Die ausgeschiedenen Kristalle werden abgesaugt, feucht in 850 Teilen Nitrobenzol unter Zusatz von 34 Teilen Salpetersäure 40 ° Be Stunden auf 90 bis 105° erhitzt und wie im Beispiel 1 aufgearbeitet. Man erhält in sehr guter Ausbeute reines Anthrachinon vom Fp. 278 bis 281 ° (unkorr.).The precipitated crystals are filtered off with suction, wet in 850 parts of nitrobenzene Addition of 34 parts of nitric acid 40 ° Be heated to 90 to 105 ° for hours and how worked up in Example 1. Pure anthraquinone is obtained in a very good yield Mp. 278 to 281 ° (uncorrected).
Claims (1)
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE283213C true DE283213C (en) |
Family
ID=538795
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT283213D Active DE283213C (en) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE283213C (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2821534A (en) * | 1954-09-16 | 1958-01-28 | Gen Aniline & Film Corp | Liquid phase oxidation of organic compounds |
DE1091554B (en) * | 1956-03-28 | 1960-10-27 | Koppers Co Inc | Process for the production of anthraquinone by oxidation of anthracene |
-
0
- DE DENDAT283213D patent/DE283213C/de active Active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2821534A (en) * | 1954-09-16 | 1958-01-28 | Gen Aniline & Film Corp | Liquid phase oxidation of organic compounds |
DE1091554B (en) * | 1956-03-28 | 1960-10-27 | Koppers Co Inc | Process for the production of anthraquinone by oxidation of anthracene |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1154212B (en) | Process for the preparation of anthraquinone dyes | |
DE283213C (en) | ||
DE1061932B (en) | Process for the preparation of monooxy-beta-acylaminoanthrhinones which can be used as colorants | |
DE2258484A1 (en) | METHOD OF PURIFYING CRUDE 2-MERCAPTOBENZTHIAZOLE | |
CH634823A5 (en) | METHOD FOR PRODUCING 1-AMINO-2-BROM-4-HYDROXYANTHRACHINONE. | |
DE2248704A1 (en) | METHOD OF MANUFACTURING DINITROANTHRACHINONES | |
DE1130952B (en) | Process for the preparation of dyes of the anthraquinone series | |
DE1469644A1 (en) | Process for converting crude polyhalocopper phthalocyanines into a pigment form | |
DE2200071A1 (en) | Pure 1-aminoanthraquinone prepn - from catalytic hydrogenation of 1-nitroanthraquinone | |
DE380712C (en) | Process for the production of Kuepen dyes and raw materials for them | |
DE857996C (en) | Process for the production of leuco-sulfuric acid ester salts from barely esterified dyes of the anthraquinone series | |
DE379615C (en) | Process for the production of a yellow Kuepen dye | |
DE1618109C (en) | Method for the separation of 1.5 and 1.8 dinitronaphtha | |
AT233691B (en) | Process for the production of new vat dyes | |
DE1618109B1 (en) | Process for the separation of 1,5 and 1,8 dinitronaphthalene | |
DE2517435C3 (en) | Process for the production of 1,8-dinitroanthraquinone from dinitroanthraquinone mixtures | |
DE1944276C3 (en) | 2,2'-diacylamino-1,1'-dianethrachinonyls | |
DE554173C (en) | Process for the production of real gray dyes | |
DE1226730B (en) | Process for the production of dyes | |
DE1207397B (en) | Process for the preparation of 4-chloro- and 4-methoxy-2,6-dinitraniline | |
DE1155204B (en) | Process for the preparation of anthraquinone dyes | |
CH257942A (en) | Process for the production of a vat dye. | |
CH290511A (en) | Process for the production of a vat dye. | |
DE2834757A1 (en) | ANTHRACHINONE COMPOUNDS AND METHOD OF MANUFACTURING THEREOF | |
DE2128207A1 (en) | Purificn of org cpds - by meta-dissoln,esp for substd 2-mercapto-benzthiazoles,nitrones and organometallic cpds |