DE278142C - - Google Patents
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- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
- ΛΙ 278142 KLASSE 22a. GRUPPE- ΛΙ 278142 CLASS 22a. GROUP
In der Patentschrift 251844 ist ein Verfahren zur Darstellung chromierbarer Diazofarbstoffe aus einem Molekül Resorcin und zwei. Molekülen solcher o-Diazophenole beschrieben,welche Nitro- oder Halogengruppen oder beide, aber keine Sulfogruppen enthalten.In the patent specification 251844 is a process for the preparation of chromable diazo dyes from one molecule of resorcinol and two. Molecules of such o-diazophenols described which Contain nitro or halogen groups or both, but not contain sulfo groups.
Es hat sich gezeigt, daß man zu ähnlichen, überraschenderweise noch echteren Farbstoffen kommen kann, wenn man ein Molekül Resorcin in alkalischer Lösung kombiniert einerseits mit einer Diazosulfosäure der Benzol- oder Naphtalinreihe, z. B. p-Diazobenzolsulfosäure, i-Diazonaphatalin-4-sulfosäure, oder mit den Diazoverbindungen jener Monoazofarbstoffe, welche durch Zusammenlegung geeigneter Diazokörper, wie i-Diazonaphtalin-4-sulfosäure, p-Diazobenzolsulfosäure, o-Diazophenol, mit a-Naphtylaminsulfosäure Cleve entstehen, und andererseits mit einem Molekül eines o-Diazophenols oder eines diazotierten Monoazofarbstoffes aus einem o-Diazophenol und a-Naphtylaminsulfosäure Cleve.It has been shown that similar, surprisingly even more genuine dyes can be obtained can occur if one combines a molecule of resorcinol in an alkaline solution on the one hand with a diazosulfonic acid of the benzene or naphthalene series, e.g. B. p-Diazobenzenesulfonic acid, i-Diazonaphatalin-4-sulfonic acid, or with the Diazo compounds of those monoazo dyes which, by combining suitable diazo bodies, such as i-diazonaphthalene-4-sulfonic acid, p-diazobenzenesulfonic acid, o-diazophenol, with a-naphthylamine sulfonic acid Cleve arise, and on the other hand with a molecule of an o-diazophenol or a diazotized monoazo dye from an o-diazophenol and a-naphthylamine sulfonic acid Cleve.
Obwohl die so erhaltenen Farbstoffe eine oder mehrere Sulfogruppen und zum Teil gar keinen direkt an das Resorcin gebundenen o-Oxyazorest enthalten, zeichnen sie sich durch hervorragende Echtheitseigenschaften aus. Während die Farbstoffe der Patentschrift 251844 in direkter Färbung braune Töne liefern, die der Walk- und Pottingprobe gar nicht widerstehen, so zeigen die mit den neuen Produkten in saurem Bade erzielten Färbungen bei der Walk- und Pottingprobe bereits eine Echtheit, die mittleren Ansprüchen genügen kann; auch in riachchromierten Färbungen erweisen sich die vorliegenden Farbstoffe bezüglich WaIk- und Pottingechtheit denjenigen der Patentschrift 251844 überlegen. Überdies lassen sich nach dem vorliegenden Verfahren vielseitigere Braunschattierungen vom lebhaften Rot- oder. Gelbbraun bis zum tiefsten Schokoladenbraun erzielen.Although the dyes obtained in this way have one or more sulfo groups and sometimes even do not contain any o-oxyazo radical directly bound to the resorcinol, they are characterized by excellent fastness properties. While the dyes of patent 251844 deliver brown tones in direct coloration that cannot withstand the fulling and potting test at all, the colorations achieved with the new products in an acidic bath show in the Milling and potting samples already have an authenticity that can meet medium demands; even in riachchromised colorations, the present dyes prove to be and potting fastness superior to those of patent 251844. In addition, you can according to the present process more versatile shades of brown from the lively red or. Achieve yellow brown to the deepest chocolate brown.
24,5 Teile Naphtionat 100 prozentig werden diazotiert und unter starkem Rühren in eine Lösung von 10,6 Teilen Resorcin und 35 Teilen Soda in 150 Teilen· Wasser bei o° bis 2° einlaufen gelassen. Nach einer Stunde fügt man die Diazolösung aus 14,4 Teilen o-Amino-pchlorphenol hinzu und rührt bei 50 nicht übersteigender Temperatur, bis die Diazoverbindung verschwunden ist; überschüssige Soda muß bis zum Schluß vorhanden sein. Der Farbstoff wird ausgesalzen, filtriert und stellt nach dem Trocknen ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit gelbbrauner, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe auflöst. Auf Wolle gibt der Farbstoff gelbbraune Töne, die beim Nachchromieren in walk- und pottingechtes Nußbraun übergehen.24.5 parts of 100 percent naphthionate are diazotized and allowed to run, with vigorous stirring, into a solution of 10.6 parts of resorcinol and 35 parts of soda in 150 parts of water at 0 ° to 2 °. After one hour, adds the diazo solution of 14.4 parts of o-amino-pchlorphenol and stirred at 5 0 not exceeding temperature until the diazo compound disappeared; excess soda must be present until the end. The dye is salted out, filtered and, after drying, is a dark powder that dissolves in water with a yellow-brown color, in concentrated sulfuric acid with a blue-red color. On wool, the dye gives yellow-brown tones, which change to walnut-brown and potting-proof when re-chrome-plated.
17,3 Teile Sulfanilsäure werden in üblicher Weise mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert und mit einer Lösung von 25 Teilen des Natriumsalzes der Clevesäure 100 prozentig und 10 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 250 Teilen Wasser kombiniert. Der zum Teil ausgeschiedene Monoazofarbstoff wird durch Zusatz von Salzsäure und Kochsalz gefällt, gepreßt, mit 200 Teilen Wasser angeteigt und mit 6,9 Tei-17.3 parts of sulfanilic acid are customary Way diazotized with 6.9 parts of sodium nitrite and with a solution of 25 parts of the sodium salt of Cleves acid 100 percent and 10 parts of crystallized sodium acetate in 250 parts Water combined. The partially excreted monoazo dye is made by addition precipitated from hydrochloric acid and table salt, pressed, made into a paste with 200 parts of water and 6.9 parts
len Natriumnitrit und 15 Teilen Salzsäure in der Kälte diazotiert. Nach mehreren Stunden ist die Diazotierung beendigt; der Diazokörper ist vollständig abgeschieden und ,wird mit der, auf 50 gekühlten Lösung von 11 Teilen Resorcin und 50 Teilen Soda in 250 Teilen Wasser gekuppelt. Zu der entstandenen Farbstofflösung fügt man nach 2 Stunden die Diazoverbindung aus 15,4 Teilen p-Nitroo-aminophenol und nötigenfalls Soda bis zur alkalischen Reaktion. Nach Verschwinden der Diazoverbindungen wird angesäuert, ausgesalzen, filtriert und getrocknet. Der Farbstoff stellt ein braunes, bronzeglänzendes Pulver dar, das sich in Wasser mit gelbroter, in konzentrierter Schwefelsäure mit bronzebrauner Farbe auflöst. In direkter Färbung auf Wolle gibt er ein lebhaftes Orangebraun, nachchromiert ein sehr walkechtes Braunrot.len sodium nitrite and 15 parts hydrochloric acid are diazotized in the cold. The diazotization is complete after several hours; the diazo compound is entirely deposited and is coupled to the at 5 0 cooled solution of 11 parts of resorcinol and 50 parts of sodium carbonate in 250 parts of water. After 2 hours, the diazo compound composed of 15.4 parts of p-nitroaminophenol and, if necessary, soda is added to the resulting dye solution until it has an alkaline reaction. After the diazo compounds have disappeared, it is acidified, salted out, filtered and dried. The dye is a brown, shiny bronze powder that dissolves in water with a yellow-red color, and in concentrated sulfuric acid with a bronze-brown color. In direct dyeing on wool it gives a lively orange-brown, after-chrome-plated a very millet-proof brown-red.
Die Diazoverbindung aus 15,4 Teilen p-Nitroo-aminophenol wird in schwach salzsaurer Lösung mit 25 Teilen des Natriumsalzes der Clevesäure 100 prozentig durch mehrstündiges Rühren gekuppelt, der Monoazofarbstoff filtriert und, wie im Beispiel 2 angegeben, diazotiert und mit 11 Teilen Resorcin sodaalka-■ lisch kombiniert. Nach einstündigem Rühren läßt man die Diazoverbindung aus 24,5 Teilen Naphtionat 100 prozentig zulaufen und salzt nach beendigter Kuppelung aus, preßt und trocknet. Man gewinnt ein dunkelglänzendes Pulver, das sich in Wasser mit braunroter, in konzentrierter Schwefelsäure mit rotbrauner Farbe auflöst. Auf Wolle erzeugt der neue Farbstoff in saurem Bade rotbraune Töne von guter Walkechtheit, durch Nachbehandlung mit Chromkali erhält man ein echtes Dunkelbraun mit schoner Übersicht.The diazo compound from 15.4 parts of p-nitroo-aminophenol is in weak hydrochloric acid solution with 25 parts of the sodium salt of Cleves acid 100 percent by several hours Coupled stirring, the monoazo dye filtered and, as indicated in Example 2, diazotized and combined with 11 parts of resorcinol as a soda-alkali. After stirring for one hour the diazo compound from 24.5 parts of naphthionate is allowed to run in 100 percent and salted after coupling is complete, presses and dries. You win a dark, shiny one Powder that dissolves in water with reddish brown, in concentrated sulfuric acid with reddish brown Color dissolves. On wool, the new dye creates reddish-brown tones in an acidic bath of good flexing fastness, after treatment with chromium potash you get a real dark brown with a nice overview.
19,9 Teile Pikraminsäure werden mit 6,9 Teilen Natriumnitrit und 15 Teilen Salzsäure diazotiert und mit einer Lösung von 25 Teilen Clevesäure Natriumsalz 100 prozentig in 250 Teilen Wasser schwach sauer gekuppelt, wobei sich der Monoazofarbstoff als dunkler, kristallisierter Niederschlag abscheidet. Er wird wie im Beispiel 2 diazotiert und mit 11 Teilen Resorcin kombiniert; der entstandene Diazofarbstoff wird in sodaalkalischer Lösung nochmals mit der Diazoverbindung aus 19,9 Teilen Pikraminsäure zusammengelegt, angesäuert, ausgesalzen, gepreßt und getrocknet. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles, grünglänzendes Pulver dar, das sich in Wasser mit karminroter, in konzentrierter Schwefelsäure mit grasgrüner Farbe löst. Wolle wird in saurem Bade rötlich dunkelbraun angefärbt, und zwar ist die Färbung vollkommen walkecht, gut potting- und lichtecht; durch Nachchromieren entsteht ein tiefes Schokoladenbraun, das vollständig walk-, potting- und lichtecht ist.19.9 parts of picric acid are made with 6.9 parts Sodium nitrite and 15 parts of hydrochloric acid and diazotized with a solution of 25 parts Cleves acid sodium salt coupled weakly acidic 100 percent in 250 parts of water, whereby the monoazo dye separates out as a dark, crystallized precipitate. He will diazotized as in Example 2 and combined with 11 parts of resorcinol; the resulting disazo dye is in a soda-alkaline solution again with the diazo compound of 19.9 parts Picric acid combined, acidified, salted out, pressed and dried. The new Dye is a dark, green, glossy powder that turns into carmine-red, dissolves in concentrated sulfuric acid with a grass green color. Wool is dyed reddish dark brown in an acidic bath the coloring is completely whackfast, good potting and lightfast; by re-chrome plating the result is a deep chocolate brown that is completely mill, potting and lightfast.
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| EP0091020A1 (en) * | 1982-04-02 | 1983-10-12 | BASF Aktiengesellschaft | Disazo dyestuffs |
| EP0166687A1 (en) * | 1984-06-12 | 1986-01-02 | Ciba-Geigy Ag | Complex iron compounds of azo dyes prepared from naphthyl amino sulfonic acids, resorcin and nitro-amino phenol |
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0091020A1 (en) * | 1982-04-02 | 1983-10-12 | BASF Aktiengesellschaft | Disazo dyestuffs |
| JPS58180558A (en) * | 1982-04-02 | 1983-10-22 | バスフ アクチエンゲゼルシヤフト | Disazo dye and trisazo dye |
| US4547566A (en) * | 1982-04-02 | 1985-10-15 | Basf Aktiengesellschaft | Copper, cobalt, nickel and iron complexes of disazo dyes |
| US4638055A (en) * | 1982-04-02 | 1987-01-20 | Basf Aktiengesellschaft | Iron, copper and chromium complexes of disazo dyes |
| JPH041030B2 (en) * | 1982-04-02 | 1992-01-09 | Basf Ag | |
| EP0166687A1 (en) * | 1984-06-12 | 1986-01-02 | Ciba-Geigy Ag | Complex iron compounds of azo dyes prepared from naphthyl amino sulfonic acids, resorcin and nitro-amino phenol |
| US4801695A (en) * | 1984-06-12 | 1989-01-31 | Ciba-Geigy Corporation | Iron complexes of azo dyes obtained from naphthylsulfonic acid, resorcinol and nitroaminophenol |
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