DE2760414C2 - - Google Patents
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Description
Die Verbindungen der Erfindung sind Zwischenprodukte für wertvolle Arzneimittel gemäß der DE-OS 27 34 270, auf deren Offenbarung hier Bezug genommen wird. Ihre Herstellung wird durch die folgenden Ausführungsbeispiele näher erläutert.The compounds of the invention are intermediates for valuable medicines according to DE-OS 27 34 270, on their Disclosure is referred to here. Your manufacture will explained in more detail by the following exemplary embodiments.
670 g Chlorsulfonsäure wurden in einen mit einem Kühler und einem Thermometer ausgestatteten Rundkolben eingeführt und es wurden 173 g 1,4-Benzodioxan-5-carbonsäure in Portionen zugegeben, wobei die Temperatur bei 5 bis 10°C gehalten wurde. Die Mischung wurde auf 55°C erwärmt, dann abgekühlt und in Eis gegossen. Der Niederschlag wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet, wobei man 250 g 7-Chlorsulfonyl-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure (F. 210 bis 215°C, Ausbeute 93,5%) erhielt. 670 g of chlorosulfonic acid were placed in a cooler and a round bottom flask equipped with a thermometer and it 173 g of 1,4-benzodioxane-5-carboxylic acid were added in portions added, the temperature being kept at 5 to 10 ° C. The mixture was warmed to 55 ° C, then cooled and in ice poured. The precipitate was filtered off, washed and dried, 250 g of 7-chlorosulfonyl-1,4-benzodioxane-5-carboxylic acid (Mp 210-215 ° C, yield 93.5%).
139,5 g einer wäßrigen 40%igen Methylaminlösung und 139,5 ml Wasser wurden in einen mit einem Rührer und einem Thermometer ausgestatteten Rundkolben eingeführt und dann wurden in Portionen 250 g 7-Chlorsulfonyl-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure und eine Lösung von 180 ml 30%iger Natronlauge in 180 ml Wasser zugegeben. Die Mischung wurde gerührt und dann in 2200 ml Wasser gegossen. Die Lösung wurde filtriert, dann mit 139 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure behandelt. Der Niederschlag wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet, wobei man 190,5 g 7-Methylsulfamoyl-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure (F. 208 bis 209°C, Ausbeute 80%) erhielt.139.5 g of an aqueous 40% methylamine solution and 139.5 ml Water was added to one with a stirrer and a thermometer equipped round bottom flask and then were in Portions 250 g of 7-chlorosulfonyl-1,4-benzodioxane-5-carboxylic acid and a solution of 180 ml of 30% sodium hydroxide solution in 180 ml Water added. The mixture was stirred and then in 2200 ml Poured water. The solution was filtered, then with 139 ml concentrated hydrochloric acid treated. The Precipitate was filtered off, washed and dried, whereby 190.5 g of 7-methylsulfamoyl-1,4-benzodioxane-5-carboxylic acid (Mp 208 to 209 ° C, yield 80%).
209 g 34%iges Ammoniak und 97 g 7-Chlorsulfonyl-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure wurden in einen mit einem Rührer und einem Thermometer ausgestatteten Rundkolben bei einer Temperatur von 5 bis 10°C eingeführt. Die Mischung wurde bei Umgebungstemperatur gerührt, dann wurde der Niederschlag in 415 ml Wasser aufgelöst. Die Lösung wurde filtriert und mit 140 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure behandelt. Die Kristalle wurden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man 78 g 7-Sulfamoyl-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure (F. 272 bis 274°C, Ausbeute 87%) erhielt.209 g of 34% ammonia and 97 g of 7-chlorosulfonyl-1,4-benzodioxane-5-carboxylic acid were in one with a stirrer and a flask equipped with a thermometer at one temperature from 5 to 10 ° C. The mixture was at Ambient temperature, then the precipitate was in 415 ml of water dissolved. The solution was filtered and with Treated 140 ml of concentrated hydrochloric acid. The Crystals were filtered off, washed with water and dried, whereby 78 g of 7-sulfamoyl-1,4-benzodioxane-5-carboxylic acid (Mp 272-274 ° C, yield 87%).
243 g 7-Chlorsulfonyl-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure und 654 ml Essigsäure wurden in einen mit einem Rührer und einem Kühler ausgestatteten Rundkolben eingeführt. Die Mischung wurde auf 90°C erwärmt und dann auf 45°C abgekühlt. Anschließend wurden 389 g Zinn und 1744 ml Chlorwasserstoffsäure zugegeben. Die Mischung wurde auf 55 bis 60°C erwärmt, abgekühlt und in Wasser gegossen. Der Niederschlag wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet, wobei man 166 g 7-Mercapto- 1,4-benzodioxan-5-carbonsäure (F. 191 bis 192°C, Ausbeute 90%) erhielt.243 g of 7-chlorosulfonyl-1,4-benzodioxane-5-carboxylic acid and 654 ml Acetic acid was mixed in one with a stirrer and one Radiator-equipped round-bottom flasks introduced. The mixture was warmed to 90 ° C and then cooled to 45 ° C. Subsequently were 389 g of tin and 1744 ml of hydrochloric acid admitted. The mixture was heated to 55-60 ° C, cooled and poured into water. The precipitate was filtered off, washed and dried, 166 g of 7-mercapto 1,4-benzodioxane-5-carboxylic acid (mp 191 to 192 ° C, Yield 90%) was obtained.
166 g 7-Mercapto-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure, 242 ml Wasser, 216 ml Natronlauge und 181 g Äthylsulfat wurden in einen mit einem Kühler ausgestatteten Rundkolben eingeführt. Die Mischung wurde unter Rückfluß erhitzt, dann abgekühlt. Die Lösung wurde in 1,3 l Wasser gegossen, filtriert und mit 110 ml Chlorwasserstoffsäure behandelt. Der Niederschlag wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Dabei erhielt man 152 g 7- Äthylthio-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure (F. 153 bis 154°C, Ausbeute 81%).166 g of 7-mercapto-1,4-benzodioxane-5-carboxylic acid, 242 ml Water, 216 ml of sodium hydroxide solution and 181 g of ethyl sulfate were added introduced a round bottom flask equipped with a cooler. The mixture was heated under reflux, then cooled. The Solution was poured into 1.3 l of water, filtered and with 110 ml Hydrochloric acid treated. The precipitation was filtered off, washed with water and dried. Here 152 g of 7-ethylthio-1,4-benzodioxane-5-carboxylic acid were obtained (Mp 153-154 ° C, yield 81%).
152 g 7-Äthylthio-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure und 958 ml Essigsäure wurden in einen mit einem Kühler ausgestatteten Rundkolben eingeführt. Dann wurden 398 ml Wasserstoffperoxid zugegeben und die Mischung wurde erhitzt. Die beim Abkühlen gebildeten Kristalle wurden abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Man erhielt 139 g 7-Äthylsulfonyl-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure (F. 217 bis 218°C (Ausbeute 81%)).152 g of 7-ethylthio-1,4-benzodioxane-5-carboxylic acid and 958 ml Acetic acid was placed in a cooler Round bottom flask introduced. Then 398 ml of hydrogen peroxide added and the mixture was heated. The one while cooling crystals formed were filtered off, washed and dried. 139 g of 7-ethylsulfonyl-1,4-benzodioxane-5-carboxylic acid were obtained (Mp 217-218 ° C (yield 81%)).
500 ml Aceton und eine Lösung von 99 g Dimethylamin in 250 ml Aceton wurden in einen mit einem Rührer und einem Thermometer ausgestatteten Rundkolben eingeführt. Die Mischung wurde auf 0°C abgekühlt und dann wurden 139 g 7-Chlorsulfonyl-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure zugegeben. Die Mischung wurde bei Umgebungstemperatur gerührt, das Aceton wurde abdestilliert und der Rückstand wurde in 1 l Wasser gelöst. Die Lösung wurde alkalisch gemacht, filtriert und mit 70 ml Chlorwasserstoffsäure behandelt. Der Niederschlag wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet, wobei man 128 g 7- Dimethylsulfamoyl-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure (F. 220 bis 221°C, Ausbeute 89%) erhielt.500 ml acetone and a solution of 99 g dimethylamine in 250 ml Acetone were mixed in one with a stirrer and one Thermometer equipped round-bottom flask introduced. The mixture was cooled to 0 ° C and then 139 g of 7-chlorosulfonyl-1,4-benzodioxane-5-carboxylic acid admitted. The mixture was stirred at ambient temperature, which became acetone distilled off and the residue was dissolved in 1 l of water. The solution was made alkaline, filtered and with 70 ml Hydrochloric acid treated. The precipitation was filtered off, washed and dried, 128 g of 7- Dimethylsulfamoyl-1,4-benzodioxane-5-carboxylic acid (F. 220 bis 221 ° C, yield 89%) was obtained.
111 g Methyl-2,3-dihydroxybenzoat, 660 ml Methyläthylketon, 167 g 1,3-Dibrompropan und 10 g Natriumiodid wurden in einen mit einem Rührer und einem Thermometer ausgestatteten Rundkolben eingeführt. Die Mischung wurde auf 40°C erwärmt, dann wurden 182 g Kaliumcarbonat zugegeben. Die Mischung wurde unter Rückfluß erhitzt und es wurden 2 l Wasser zugegeben. Die ölige Phase wurde dekantiert, mit Äther extrahiert und die Lösung wurde mit 10%igem Natriumhydroxid gewaschen und getrocknet. Der Äther wurde durch Destillation unter Vakuum entfernt und man erhielt 86,5 g Methyl-2H-3,4- dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carboxylat (Kp. 166 bis 176°C/10,7 hPa (8 mm Hg), Ausbeute 63%). 111 g of methyl 2,3-dihydroxybenzoate, 660 ml of methyl ethyl ketone, 167 g of 1,3-dibromopropane and 10 g of sodium iodide were mixed into one round-bottom flask equipped with a stirrer and a thermometer introduced. The mixture was heated to 40 ° C then 182 g of potassium carbonate was added. The mixture was heated under reflux and 2 l of water were added. The oily phase was decanted, extracted with ether and the solution was treated with 10% sodium hydroxide washed and dried. The ether was made by distillation removed under vacuum and 86.5 g of methyl 2H-3,4- dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carboxylate (bp. 166 to 176 ° C / 10.7 hPa (8 mm Hg), yield 63%).
160 g Methyl-2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carboxylat und 388 ml Natriumhydroxid wurden in einen mit einem Kühler ausgestatteten Rundkolben eingeführt. Die Mischung wurde unter Rückfluß erhitzt, dann wurde sie in 1 l Wasser gegossen und mit 5 g Natriummetabisulfit behandelt. Die Lösung wurde filtriert und mit 77 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure behandelt. Der Niederschlag wurde abgezogen, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man 120 g 2H- 3,4-Dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carbonsäure (F. 65 bis 67°C, Ausbeute 80,5%) erhielt.160 g of methyl 2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carboxylate and 388 ml of sodium hydroxide were placed in one with a cooler equipped round bottom flask introduced. The mixture was heated under reflux, then poured into 1 liter of water and treated with 5 g sodium metabisulfite. The solution was filtered and with 77 ml of concentrated hydrochloric acid treated. The precipitate was drawn off washed with water and dried, 120 g of 2H 3,4-dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carboxylic acid (mp 65 to 67 ° C, Yield 80.5%) was obtained.
1092 ml Chlorsulfonsäure wurden in einen mit einem Rührer, einem Kühler und einem Thermometer ausgestatteten Rundkolben eingeführt, dann wurden in Portionen 106 g 2H-3,4-Di hydro-1,5-benzodioxepin-6-carbonsäure zugegeben, wobei die Temperatur bei 5 bis 10°C gehalten wurde. Die Mischung wurde bei Umgebungstemperatur gerührt und dann auf Eis gegossen. Die Kristalle wurden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Dabei erhielt man 146 g 8-Chlorsulfonyl-2H-3,4-di hydro-1,5-benzodioxepin-6-carbonsäure (F. 114 bis 115°C, Ausbeute 91%).1092 ml of chlorosulfonic acid were placed in a with a stirrer, a round bottom flask equipped with a cooler and a thermometer then 106 g of 2H-3,4-Di hydro-1,5-benzodioxepin-6-carboxylic acid added, the Temperature was kept at 5 to 10 ° C. The mixture was stirred at ambient temperature and then poured onto ice. The Crystals were filtered off, washed with water and dried. This gave 146 g of 8-chlorosulfonyl-2H-3,4-di hydro-1,5-benzodioxepin-6-carboxylic acid (mp 114 to 115 ° C, Yield 91%).
233 g einer wäßrigen Methylaminlösung wurden in einen mit einem Rührer und einem Thermometer ausgestatteten Rundkolben eingeführt, dann wurden in Portionen 146 g 8-Chlorsulfo nyl-2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carbonsäure zugegeben, wobei die Temperatur bei 5 bis 10°C gehalten wurde. Die Mischung wurde gerührt und der Niederschlag wurde dann in Wasser gelöst. Die Lösung wurde filtriert und mit 150 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure behandelt. Die Kristalle wurden abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Dabei erhielt man 112 g 8-Methylsulfamoyl-2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carbonsäure (F. 145 bis 146°C, Ausbeute 78%).233 g of an aqueous methylamine solution were in a a round-bottom flask equipped with a stirrer and a thermometer then 146 g of 8-chlorosulfo were introduced in portions nyl-2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carboxylic acid added, keeping the temperature at 5 to 10 ° C. The Mixture was stirred and the precipitate was then in Water dissolved. The solution was filtered and with 150 ml concentrated hydrochloric acid treated. The crystals were filtered off, washed and dried. Thereby received 112 g of 8-methylsulfamoyl-2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carboxylic acid (Mp 145-146 ° C, yield 78%).
200 ml Wasser, 100 ml Diäthylamin und 200 ml Triäthylamin wurden in einen mit einem Rührer und einem Thermometer ausgestatteten Rundkolben eingeführt, dann wurden 140 g 7- Chlorsulfonyl-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure in Portionen zugegeben, wobei die Temperatur bei 20 bis 30°C gehalten wurde. Die Mischung wurde bei Umgebungstemperatur gerührt, dann wurden 500 ml Wasser zugegeben. Die Lösung wurde filtriert und mit 300 ml Chlorwasserstoffsäure behandelt. Der Niederschlag wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Auf diese Weise erhielt man 117 g 7-Diäthylsulfamoyl-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure (F. 149°C, Ausbeute 44%).200 ml of water, 100 ml of diethylamine and 200 ml of triethylamine were equipped with a stirrer and a thermometer Round-bottomed flask was introduced, then 140 g of 7- Chlorosulfonyl-1,4-benzodioxane-5-carboxylic acid in portions added, the temperature being kept at 20 to 30 ° C. has been. The mixture was stirred at ambient temperature then 500 ml of water was added. The solution was filtered and treated with 300 ml of hydrochloric acid. The Precipitate was filtered off, washed and dried. On in this way, 117 g of 7-diethylsulfamoyl-1,4-benzodioxane-5-carboxylic acid were obtained (Mp 149 ° C, yield 44%).
Eine Lösung von 106 g 8-Chlorsulfonyl-2H-3,4-dihydro- 1,5-benzodioxepin-6-carbonsäure in 273 ml Essigsäure und 159,5 g Zinn wurden in einem mit einem Rührer und einem Thermometer ausgestatteten Rundkolben eingeführt. Die Mischung wurde unter Erwärmen bei 40 bis 45°C gerührt, dann wurden 705 ml konzentrierte Chlorwasserstoffsäure zugegeben. Nach dem Erhitzen auf 55 bis 60°C wurde die Lösung abgekühlt. Der Niederschlag wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Auf diese Weise erhielt man 65 g 8-Mercapto-2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carbonsäure (F. 99,5 bis 100°C, Ausbeute 80%). A solution of 106 g of 8-chlorosulfonyl-2H-3,4-dihydro- 1,5-benzodioxepin-6-carboxylic acid in 273 ml acetic acid and 159.5 g of tin were mixed in one with a stirrer and a Thermometer equipped round-bottom flask introduced. The Mixture was stirred with heating at 40 to 45 ° C, then 705 ml of concentrated hydrochloric acid admitted. After heating to 55 to 60 ° C, the Solution cooled. The precipitate was filtered off, washed and dried. In this way, 65 g was obtained 8-mercapto-2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carboxylic acid (F. 99.5 to 100 ° C, yield 80%).
86 g 8-Mercapto-2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carbonsäure, 152 ml Wasser, 76 ml Natronlauge und 58,5 g Äthylsulfat wurden in einen mit einem Kühler ausgestatteten Rundkolben eingeführt. Die Mischung wurde unter Rückfluß erhitzt, dann abgekühlt und es wurden 150 ml Wasser zugegeben, anschließend wurde die Lösung filtriert und mit 60 ml Chlorwasserstoffsäure behandelt. Der Niederschlag wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Dabei erhielt man 88 g 8-Äthylthio-2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carbonsäure (F. 66 bis 67°C, Ausbeute 91%).86 g of 8-mercapto-2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carboxylic acid, 152 ml of water, 76 ml of sodium hydroxide solution and 58.5 g of ethyl sulfate were in a round bottom flask equipped with a cooler introduced. The mixture was heated under reflux then cooled and 150 ml of water were added, then the solution was filtered and with 60 ml of hydrochloric acid treated. The precipitate was filtered off, washed and dried. This gave 88 g 8-ethylthio-2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carboxylic acid (Mp 66-67 ° C, yield 91%).
88 g 8-Äthylthio-2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepan-6-carbonsäure in 528 ml Essigsäure wurden in einen mit einem Kühler ausgestatteten Rundkolben eingeführt, dann wurden 210 ml Wasserstoffperoxid in Portionen zugegeben. Die Lösung wurde erhitzt und die Essigsäure wurde unter Vakuum entfernt. Der Rückstand wurde in 180 ml Wasser gelöst und dann gekühlt. Der Niederschlag wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Dabei erhielt man 90 g 8-Äthylsulfonyl-2H-3,4-dihydro-1,5- benzodioxepin-6-carbonsäure (F. 142 bis 143°C, Ausbeute 91%).88 g of 8-ethylthio-2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepan-6-carboxylic acid in 528 ml of acetic acid were placed in a cooler equipped Round bottom flask was introduced, then 210 ml of hydrogen peroxide added in portions. The solution was heated and the acetic acid was removed under vacuum. The The residue was dissolved in 180 ml of water and then cooled. The precipitate was filtered off, washed and dried. This gave 90 g of 8-ethylsulfonyl-2H-3,4-dihydro-1,5- benzodioxepin-6-carboxylic acid (mp 142 to 143 ° C, yield 91%).
Claims (1)
Y eine Sulfamoyl-, C₁- bis C₄-Alkylsulfamoyl-, C₁- bis C₄-Dialkylsulfamoyl- oder C₁- bis C₄-Alkylsulfonylgruppe bedeuten.Substituted 2,3-alkylene-bis (oxy) benzoic acids of the general formula in derA a C₂ or C₃ alkylene group and
Y is a sulfamoyl, C₁ to C₄ alkylsulfamoyl, C₁ to C₄ dialkylsulfamoyl or C₁ to C₄ alkylsulfonyl group.
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