DE2719561A1 - Insecticidal chrysanthemumic acid esters - esp. effective against Spodoptera littoralis and Leptinotarsa decemlineata - Google Patents

Insecticidal chrysanthemumic acid esters - esp. effective against Spodoptera littoralis and Leptinotarsa decemlineata

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DE2719561A1 DE19772719561 DE2719561A DE2719561A1 DE 2719561 A1 DE2719561 A1 DE 2719561A1 DE 19772719561 DE19772719561 DE 19772719561 DE 2719561 A DE2719561 A DE 2719561A DE 2719561 A1 DE2719561 A1 DE 2719561A1
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    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

Abstract

Chrysanthemumic acid esters of formula (I) are new (where R1 is H or Me; R2 is H, CN or -C CH; R3 is F, Cl, Br, or Me; and R4 is F, Cl or Br). (I) can be used to control various animal and plant pests. (I) are effective against phytopathogenic mites and against ticks of the Dermanyssidae and Ixodidae families, but are esp. effective against insects e.g. Tethigoniidae, Blattidae and Pyrrhocoridae. (I) are esp. effective against plant-eating insects, in partic. those in cotton plants (e.g. against Spodoptera littoralis and Heliottris virescens) and vegetables (e.g. against Leptinotarsa decemlineata and mycus persicae). (I) may also be used against flies e.g. Musca domestica and midges. (I) are more effective against Spodoptera littoralis and Leptinotarsa decemlineata than (I; R1 = Me, R2 = H, R3 = Me and R4 = Me) (see JA 4720339) Specifically claimed is (I; R1 = Me, R2 = H, R3 and R4 = Cl). (I) can be prepd. by conventional esterification e.g. between a substd. cyclopropane carboxylic acid and a halide of the thiazole component.

Description

Chrysanthemunsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung undChrysanthemum acid esters, process for their preparation and

Schädlingsbekämpfunffsmittel tn der japanischen Patentanmeldung Nr.4720339 ist die Verbindung der Formel als Insektizid beschrieben.The pesticide used in Japanese Patent Application No. 4720339 is the compound of the formula described as an insecticide.

bie vorliegende Erfindung betrifft demgegenüber Chrysanthern mumsäureester der Formel Worin R1 Wasserstoff oder Methyl, R2 Wasserstoff, Cyano oder-C#CH, R3 Fluor, Chlor, Brom oder Methyi und R4 Fluor, Chlor oder Brom bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen.In contrast, the present invention relates to chrysanthemum acid esters of the formula Where R1 signifies hydrogen or methyl, R2 signifies hydrogen, cyano or -C # CH, R3 signifies fluorine, chlorine, bromine or methyl and R4 signifies fluorine, chlorine or bromine, processes for their production and their use for controlling pests.

bie Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden z.B. wie folgt hergestellt: In den Formeln II bis VI haben R1 bis R4 die für die Formel I angegebene Bedeutung.The compounds of the formula I are prepared according to methods known per se, for example as follows: In formulas II to VI, R1 to R4 have the meaning given for formula I.

In den Formeln III und IV steht X fUt eiii insbesondere Chlor oder Brom und in der Formel VI steht R für C1-C4-Alkyl, insbesondere für Methyl oder Aethyl.In the formulas III and IV, X fUt eiii is, in particular, chlorine or Bromine and in the formula VI R is C1-C4-alkyl, in particular methyl or Ethyl.

Als säurebindendes Mittel für die Verfahreh 1 und 2 kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Trlalkylalnine und Pyridin, ferner Hydroxide, Oxide, Carbonate und bicarbonate von Alkali-und Erdalkalimetallen sowie Alkalimetallalkholate wie z.B.Acid-binding agents for processes 1 and 2 are particularly useful tertiary amines, such as trialkylalnines and pyridine, and also hydroxides, oxides, carbonates and bicarbonates of alkali and alkaline earth metals and alkali metal alcoholates such as e.g.

Kalium-t.butylat und Natriummethylat in Betracht. Als wasserbindendes Mittel für das Verfahren 3 kann z.B. Dicyclohexylcarbodiimid verwendet werden. Die Verfahren 1 bis 4 werden bei einer Reaktionstemperatur zwischen -10 und 100°C, meist zwischen 20 und 800C, bei norinaleln oder erhöhtem Druck und vorzugsweise in einem inerten Lsung::- oder VerdUnnungsmittel durchgeführt.Potassium t-butylate and sodium methylate can be considered. As a water-binding Agent for method 3, for example, dicyclohexylcarbodiimide can be used. the Process 1 to 4 are usually at a reaction temperature between -10 and 100 ° C between 20 and 800C, at normal or increased pressure and preferably in one inert solution :: - or diluent carried out.

Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen wie Didthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform und Chlorbenzol; Nitrile wie Acutonitril; Dimethylsulfoxid und Ketone wie Aceton und Methyläthylketon. Das Verfahren 2 kann auch in wässriger Lösung durchgeführt werden.Suitable solvents or diluents are, for example, ethers and ethereal ones Compounds such as didthyl ether, dipropyl ether, dioxane, dimethoxyethane and tetrahydrofuran; Amides such as N, N-dialkylated carboxamides; aliphatic, aromatic and halogenated Hydrocarbons, especially benzene, toluene, xylene, chloroform and chlorobenzene; Nitriles such as acutonitrile; Dimethyl sulfoxide and ketones such as acetone and methyl ethyl ketone. Process 2 can also be carried out in aqueous solution.

Die Ausgangsstoffe der Formeln II bis VI sind bekannt oder können analog bekannten Methoden hergestellt werden.The starting materials of the formulas II to VI are known or can be prepared analogously to known methods.

Eine Methode zur Hergstellung der Verbindung der Formel I ist im Beispiel 1 beschrieben.One method of preparing the compound of formula I is in the example 1 described.

Die Verbindung der Formel I liegt als Gemisch von verschiedenen optisch aktiven Isomeren Vor, wenn bei der herstellung nicht einheitlich optisch aktive Ausgarjgsmaterialien verwendet wurden. Die verschiedenen beständigen Isomerengemische können nach bekannten Methoden in die einzelnen Isomeren aufgetrennt werden. tinten der Verbindung der Formel I versteht man sowohl die einzelnen Isomcrcn, als auch deren Gemische, Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen. The compound of the formula I is optically as a mixture of different active isomers before, if not uniformly optically active during manufacture Ausgarjgsstoffe were used. The various stable mixtures of isomers can be separated into the individual isomers by known methods. inks the compound of the formula I is understood to mean both the individual isomers and mixtures thereof, The compounds of the formula I are suitable for combating various types animal and vegetable pests.

Ueberraschenderweise eignen sich Verbindungen der Formel I besser zur Bekämpfung von Insekten wie z.B. Spodoptera littoralis und Leptinotarsa decemlineata, als die analoge, aus der japanischen Patentschrift Nr.4720339 bekannte Verbindung. Surprisingly, compounds of the formula I are better suited to control insects such as Spodoptera littoralis and Leptinotarsa decemlineata, than the analogous compound known from Japanese Patent Publication No. 4720339.

So können sie zur Bekämpfung von Vertretern der phytopathogenen Milben beispielsweise aus der Gattung Tetranychus und Panonychus Sowie Zecken der Familie Dermanyssidae und Ixodidae eingesetzt Werden. Insbesondere eignen sie sich jedoch zur Bekämpfung von Insekten z.B. der Familien Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Pyrrhocotidae, Cimicidae, belphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxyde, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae und Pulicidae.So they can be used to combat representatives of phytopathogenic mites for example from the genus Tetranychus and Panonychus as well as ticks of the family Dermanyssidae and Ixodidae are used. However, they are particularly suitable to control insects e.g. of the families Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Pyrrhocotidae, Cimicidae, belphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxyde, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae and Pulicidae.

tor allem eignen sich Verbindungen det formel I zur Be-Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, insbesondere Pflanzenschädigenden Frassinsekten, in Zier- und Nutzpflanzen, insbesondere in Baumwollkuittiren (z.B. gegen Spodoptera littoralis und Heliothis virescens) und Gemüsekulturen (z.B. gegen Leptinotarsa decemlineata und Myzus persicae).in particular, compounds of the formula I are suitable for combating of plant-damaging insects, especially plant-damaging feeding insects, in ornamental and useful plants, especially in cotton kuittirs (e.g. against Spodoptera littoralis and Heliothis virescens) and vegetable crops (e.g. against Leptinotarsa decemlineata and Myzus persicae).

Wirkstoffe der Formel I zeigen auch eine sehr günstige Wirkung gegen Fliegen wie z.B. Musda domestica und Mückenlarven.Active ingredients of the formula I also show a very beneficial effect against Flies such as Musda domestica and mosquito larvae.

bie akarizide bzw. insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.The acaricidal or insecticidal effect can be achieved by adding other insecticides and / or acaricides widen significantly and given Adjust circumstances.

Als Zusätze eignen sich z.B. org.Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Deriavte; Formamidine; Harnstoffe; andere pyrethrinartige Verbindungen; oWi Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.Organic phosphorus compounds, for example, are suitable as additives; Nitrophenols and their Deriavte; Formamidine; Ureas; other pyrethrin-like compounds; oWi carbamates and chlorinated hydrocarbons.

Mit besonderem Vorteil werden Verbindunten der Formel I auch mit Substanzen kombiniert, welthe einen synergistischen bder verstärkenden Effekt auf Pyrethroids ausüben. Beispiele solcher Verbindungen sind u.a. Piperonylbutoxid, Propinyl-Propinyloxime, Propinylcarbamate ether /und Propinylphosphonate, 2-(3,4-Methylendioxyphenoxy)-3,6,9-trioxaundecan (Sesamex resp.Sesoxane), S,S,S-Tributylphosphorotrithioate, 1,2-Methylendioxy-4-(2-(octylsulfonyl)-propyl)-benzol.Compounds of the formula I are also particularly advantageous with substances combined, have a synergistic bath enhancing effect on pyrethroids exercise. Examples of such compounds include piperonyl butoxide, propynyl propynyloxime, Propynyl carbamate ether / and propynyl phosphonate, 2- (3,4-methylenedioxyphenoxy) -3,6,9-trioxaundecane (Sesamex or Sesoxane), S, S, S-tributylphosphorotrithioate, 1,2-methylenedioxy-4- (2- (octylsulfonyl) propyl) benzene.

Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Träger und/oder Zuschlagsstoffen eingesetzt werden. Geeignete Zuschlagsstoffe können test oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, haft-, Verdickungs-, Dinde-und/oder Düngemittel.Compounds of the formula I can be used alone or together with suitable carriers and / or additives are used. Suitable aggregates can be test or liquid and correspond to those commonly used in formulation technology Substances such as natural or regenerated substances, solvents, dispersants, Wetting, adhesive, thickening, dying and / or fertilizers.

Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Wirkstoffe der Formel I mit deh geeigneten trägerstoffen, gegebenenfalls untet Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- odet Lösungsmitteln.The agents according to the invention are prepared in a manner known per se Way by intimately mixing and / or grinding the active ingredients of the formula I with deh suitable excipients, optionally below the addition of the active ingredients inert dispersing or solvents.

Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen Vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granulate (Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate): Flüssige Aufarbeitungsformen: n) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen; b) Lösungen ber Gehalt an Wirkstoff in den obeh beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem FlugzeUg odet mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt Wetden können.The active ingredients can be in the following working-up forms and are used: Solid processing forms: dusts, grit, granulates (Coated granules, impregnation granules and homogeneous granules): Liquid processing forms: n) Active substance concentrates dispersible in water: wettable powders, Pastes, emulsions; b) Solutions About content of active ingredient in the The means described above is between 0.1 and 95%, it should be mentioned that when applying from the aircraft or using other suitable application devices Wetden can use concentrations up to 99.5% or even pure active ingredient.

bie Wirkstoffe der Formel I kann belspielsweise wie folgt formuliert werden (Teile bedeuten Gewichsteile): Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff, 95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff, 1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum.The active ingredients of the formula I can, for example, be formulated as follows (parts mean parts by weight): Dust: For the production of a) igen and b) 2% dust, the following substances are used: a) 5 parts of active ingredient, 95 parts of talc; b) 2 parts of active ingredient, 1 part of highly disperse silica, 97 parts Talc.

ber Wirkstoff wird mit den Träqerstotfen vermischt und Vermahlen.The active ingredient is mixed with the carrier pods and ground.

Granulat: Zur Ilerstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: 5 Teile Wirkstoff, 0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol, 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm).Granules: The following are used to produce 5% granules Substances used: 5 parts of active ingredient, 0.25 parts of epichlorohydrin, 0.25 parts of cetyl polyglycol ether, 3.50 parts of polyethylene glycol, 91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm).

bie Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol tind Cetylpolyglykoläther zugesetzt. bie E;o erhaltene Lösung Wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.The active substance is mixed with epichlorohydrin and made up of 6 parts Dissolved acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution obtained is sprayed onto kaolin and then the acetone evaporated in a vacuum.

Spritzpulver: Zur 13erstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff, 5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz, 1 Teile Dibutylnaphthalinsufonsäure-Natriumsalz 54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff, 4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat, 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1), 1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile KieselsSure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff, 2,5 Teile Isooctylphenoxy-poläthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikatt 16,5 Teile Kieselgur, 46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff, 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten, 5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat, 82 Teilo Kaolin.Spray powder: To create a) 40%, b) and c) 25% d) the following ingredients are used: a) 40 parts of active ingredient, 5 parts of lignin sulfonic acid, sodium salt, 1 part of dibutylnaphthalenesulfonic acid, sodium salt 54 parts of silica; b) 25 parts of active ingredient, 4.5 parts of calcium lignosulfonate, 1.9 Parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose mixture (1: 1), 1.5 parts of sodium dibutyl naphthalene sulfonate, 19.5 parts of KieselsSure, 19.5 parts of Champagne chalk, 28.1 parts of kaolin; c) 25 parts Active ingredient, 2.5 parts of isooctylphenoxy-polyethylene-ethanol, 1.7 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose mixture (1: 1), 8.3 parts of sodium aluminum silicate, 16.5 parts of kieselguhr, 46 parts of kaolin; d) 10 parts of active ingredient, 3 parts of a mixture of the sodium salts of saturated fatty alcohol sulfates, 5 parts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate, 82 parts of kaolin.

ber Wirkstoff wird in geeigneten Mischern mit dem Zuschlag-Stoff innig vermischt und auf entsprechenden Molen und Walzen vermahlen. Man erhält spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen eder gewüntchten Konzentration verdünnen lassen.The active ingredient is intimately mixed with the aggregate substance in suitable mixers mixed and ground on appropriate moles and rollers. Injection powder is obtained, which can be diluted with water to form suspensions of the desired concentration.

Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen b) 25%igen und c) 50%igen emulgierbare Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: n) 10 Teile Wirkstoff, 3,4 Teile epoxydiertes Pflanzehöl, 3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz, 40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff, 2,5 Teile epoxydiertes Pflanzehöl, 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykoläther-Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol; c) 50 Teile Wirkstoff, 4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther, 5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat, 20 Teile Cyclohexanon, 20 Teile Xylol.Emulsifiable concentrates: For the production of a) 10% b) 25% and c) 50% emulsifiable concentrate, the following substances are used: n) 10 Parts of active ingredient, 3.4 parts of epoxidized vegetable oil, 3.4 parts of a combination emulsifier, consisting of fatty alcohol polyglycol ether and alkylarylsulfonate calcium salt, 40 Parts of dimethylformamide, 43.2 parts of xylene; b) 25 parts of active ingredient, 2.5 parts of epoxidized Vegetable oil, 10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol polyglycol ether mixture, 5 parts of dimethylformamide, 57.5 parts of xylene; c) 50 parts of active ingredient, 4.2 parts of tributylphenol polyglycol ether, 5.8 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate, 20 parts of cyclohexanone, 20 parts of xylene.

Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.Such concentrates can be diluted with water to produce emulsions any desired concentration can be produced.

Sprühmittel: Zur Herstellung eines a) gen und b) 95%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff, 1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-1900C); b) 95 Teile Wirkstoff, 5 Teile Epichlorhydrin.Spray: For the production of a) gene and b) 95% spray the following ingredients are used: a) 5 parts of active ingredient, 1 part of epichlorohydrin, 94 parts of gasoline (boiling limits 160-1900C); b) 95 parts of active ingredient, 5 parts of epichlorohydrin.

Beispiel 1 Herstellung von 2-Benzyl-4-methyl-l,3-thiazol-5-yl-methyl-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyclopropankarbonsäureester.Example 1 Preparation of 2-Benzyl-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl-methyl-2,2-dimethyl-3- (2,2-dichlorovinyl) -cyclopropanecarboxylic acid ester.

Zu einer Lösung von 3,5 g 2,2-Dimetyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyclopropankarbonsäurechlorid ud 3,7 g 2-Benzyl-4-methyl-5-hydroxymethyl-1,3-thiazol in 40 ml Toluol werden bei Raumtemperatur 1,5 g Pyridin zugetropft. Das Gemisch wird während 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Neutralwaschen, Trocknen und dem Abdestillieren der Lösungsmittel erhält man die Verbindung der Formel 210 als hellgelbes Oel mit einer Refraktion von nD = 1,5615.To a solution of 3.5 g of 2,2-dimethyl-3- (2,2-dichlorovinyl) -cyclopropane carboxylic acid chloride and 3.7 g of 2-benzyl-4-methyl-5-hydroxymethyl-1,3-thiazole in 40 ml Toluene is added dropwise 1.5 g of pyridine at room temperature. The mixture is stirred for 12 hours at room temperature. After washing neutral, drying and distilling off the solvents, the compound of the formula is obtained 210 as a light yellow oil with a refraction of nD = 1.5615.

Beispiel 2 A) insektizide Frassgift-Wirkung Tabak- und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.Example 2 A) Insecticidal food poison effect Tobacco and potato plants were with a 0.05% aqueous active substance emulsion (obtained from a 10% emulsifiable concentrate).

Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Tabak- und Kartoffelpflanzen mit Raupen von spodoptera littoralis im L3-Stadium und von Heliothis virescehs im L3-Stadium besetzt. After the topping had dried on, the tobacco and potato plants were grown with caterpillars of spodoptera littoralis in the L3 stage and of Heliothis virescehs in the L3 stage occupied.

Der Versuch wurde bei 24 0C und 60E relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt. The experiment was carried out at 24 ° C. and 60 ° C. relative humidity.

Die VerDindung gemäss Beispiel 1 zeigte im obigen Test eine positive Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera littoralis nd lleliothis viresecns Raupen. The connection according to Example 1 showed a positive in the above test Food poison effect against Spodoptera littoralis and lleliothis viresecns caterpillars.

B) Insektizide Kontakt-Wirkung tin Tag vor der Applikation des Wirkstoffes wurden in Töpfen angezogene Puffbohnen (Vicla faba) mit ca.200 Blattläusen (Aphis fabae) pro Pflanze infiziert. Die Applikation einer Spritzbrühe in einer Konzentration von 1000 ppm (hergestellt aus einem 25%igen wettable powder) erfolgte mittels l)ruckluftspritze auf die mit Läusen besetzten blStttr.B) Insecticidal contact effect in the day before application of the active ingredient broad beans (Vicla faba) with about 200 aphids (Aphis fabae) infected per plant. The application of a spray mixture in one concentration of 1000 ppm (made from a 25% wettable powder) was carried out by means of a l) compressed air syringe on the lice-covered blStttr.

Die Bonitierung erfolgte 24 Stunden nach der Applikation.The rating took place 24 hours after the application.

Die Verbindung gemäss Beispiel 1 zeigte illit obigen Test qute Kontakt-Wirkung neuen Aphis fabae.The compound according to Example 1 showed good contact action in the above test new Aphis fabae.

Claims (6)

Paten tansprüche 4) Eine Verbindung der Formel worin R1 Wasserstoff oder Methyl, R2 Wasserstoff, Cyano oder -C=-CH, R3 Fluor, Chlor, Brom oder Methyl und R4 Fluor, Chlor oder Brom bedeuten.Patent claims 4) A compound of the formula where R1 is hydrogen or methyl, R2 is hydrogen, cyano or -C = -CH, R3 is fluorine, chlorine, bromine or methyl and R4 is fluorine, chlorine or bromine. 2. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel 2. The compound according to claim 1 of the formula 3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet. dass man eine Verbindung der Formel in Gegenwart eines säurebindendeh Mittels mit einer Verbindung der Formel umsetzt, worin R1 bis R4 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und X für ein Halogenatom steht.3. Process for the preparation of compounds according to claim 1, characterized. that you can get a compound of the formula in the presence of an acid-binding agent with a compound of the formula reacted, in which R1 to R4 have the meaning given in claim 1 and X stands for a halogen atom. 4. Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung gemäs Anspruch 1 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthält.4. Pesticide, which is an active component Compound according to claim 1 and suitable carriers and / or other additives contains. 5. Verwendung von Verbindungen gemäss Anspruch 1, zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.5. Use of compounds according to claim 1 for combating various animal and vegetable pests. 6. Verwendung gemäss Anspruch 5 zur Bekämpfung von Insekten.6. Use according to claim 5 for combating insects.
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