DE2715786C2 - - Google Patents

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DE2715786C2
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George Wilmington Del. Us Levitt
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EI Du Pont de Nemours and Co
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Description

Die Erfindung betrifft N-(Triazin-2-yl-aminocarbonyl)- arylsulfonamide, wie N-[4,6-Dimethyl-1,3,5-triazin- 2-yl)-aminocarbonyl]-benzolsufonamid, die zur Regulierung des Pflanzenwachstums und als Herbizide, insbesondere zur Kontrolle von Zyperngras, verwendet werden.
In der FR-PS 14 68 747 werden die folgenden, als antidiabetische Mittel nützlichen para-subst.-Phenylsulfonamide der Formel
beschrieben, in der R Wasserstoff, Halogen, CF₃ oder Alkyl bedeutet.
Logemann et al, Chem.Ab., 53, 18 052 g (1959), beschreiben eine Anzahl von Sulfonamiden einschließlich Uracilderivaten und solche der Formel
in der R Butyl, Phenyl oder
bedeutet und R₁
Wasserstoff oder Methyl bedeutet. Bei der Prüfung für die hypoglykämische Wirkung bei Ratten (orale Dosis 25 mg/100 g)
sind die Verbindungen, worin R Butyl oder Phenyl bedeutet, am wirksamsten. Die anderen besitzen eine niedrige Wirksamkeit oder sie sind inaktiv.
Wojciechowski, J. Acta, Polon.Pharm. 19, S. 121-5 (1962) [Chem.Ab., 59, 1633 e] beschreibt die Synthese von N-[(2,6- Dimethoxypyrimidin-4-yl)-aminocarbonyl]-4-methylbenzol- sulfonamid
Wegen der Ähnlichkeit mit einer bekannten Verbindung sagte der Autor eine hypoglykämische Aktivität der zuvor beschriebenen Verbindung voraus.
In der NL-PS 121 788 wird die Herstellung von Verbindungen der Formel (i) und ihre Verwendung als allgemeine oder selektive Herbizide beschrieben
worin R₁ und R₂ unabhänig voneinander Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R₃ und R₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Verbindungen der Formel (ii) und ihre Verwendung als antidiabetische Mittel werden in J. Drug Res., 6, 123 (1974) beschrieben
worin R Pyridyl bedeutet.
Die Anwesenheit unerwünschter Vegetation verursacht wesentlichen Schaden bei wertvollen Nutzpflanzen, insbesondere bei landwirtschaftlichen Produkten, die die Bedürfnisse der Menschheit für Grundnahrung und -fasern erfüllen, wie Baumwolle, Reis, Mais, Weizen, Sojabohnen u. ä. Die derzeitige Bevölkerungsexplosion und die damit einhergehenden Weltnahrungs- und -faserverknappung verlangt Verbesserungen beim Ertrag bei dem Anbau dieser Nutzpflanzen. Eine Möglichkeit zur Verbesserung dieses Ertrags besteht darin, daß man den Verlust eines Teils solcher wertvollen Nutzplanzen durch Abtöten oder Inhibieren des Wachstums unerwünschter Vegetation verhindert oder minimal hält.
Es ist eine Vielzahl von Materialien zum Abtöten oder zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation verfügbar. Diese Materialien werden im allgmeinen ala Herbizide bezeichnet. Es besteht jedoch noch ein Bedarf nach wirksameren Herbiziden, die die Unkräuter zerstören oder kontrollieren, ohne die wertvollen Nutzpflanzen wesentlich zu beschädigen. Einige Unkräuter (Zyperngas ist ein besonderes Beispiel) sind sehr schwierig zu kontrollieren. Viele der Herbizide, die zur Kontrolle von Zyperngas verwendet werden, sind nicht selektiv, so daß sie die Nutzpflanzen selbst schädigen.
Gegenstand der Erfindung sind N-(1,3,5-Triazin-2-yl- aminocarbonyl)-arylsulfonamide der allgemeinen Formel I
in der Ar
R₁ und R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Chlor,
R₃ und R₆ unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Alkyl und Alkoxy mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie Nitro, Trifluormethyl, Cyano, CH₃S(O) n oder CH₃CH₂S(O) n ,
R₄ Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl,
R₅ Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy,
R₇ Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Alkyl oder Alkoxy mit je 1 oder 2 Kohlenstoffatomen,
n 0, 1 oder 2,
X Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Methoxymethyl oder CH₃S und
Y Methyl oder Methoxy bedeutet,
oder eines ihrer landwirtschaftlichen geeigneten Salze, vorausgesetzt, daß
(a)  wenn R₅ eine andere Bedeutung als Wasserstoff besitzt, mindestens einer der Substituenten R₃, R₄, R₆ und R₇ eine andere Bedeutung als Wasserstoff besitzt und mindestens zwei der Substituenten R₃, R₄, R₆ und R₇ Wasserstoff sein müssen;
(b) wenn R₅ Wasserstoff bedeutet und alle Substituenten R₃, R₄, R₆ und R₇ eine andere Bedeutung als Wasserstoff besitzen, alle Substituenten R₃, R₄, R₆ und R₇ entweder Chlor oder Methyl bedeuten müssen; und
(c) wenn R₃ und R₇ beide Wasserstoff bedeuten, mindestens einer der Substituenten R₄, R₅ oder R₆ Wasserstoff sein muß.
Bevorzugt in steigender Reihenfolge, bezogen auf die Aktivität oder die Kosten oder beide sind:
(1) solche Verbindungen der allgemeinen Formel I, wie oben definiert, worin
bedeutet;
(2) nach (1) bevorzugte Verbindungen, worin
R₃ Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, CH₃S- oder CH₃CH₂S- bedeutet,
R₅ Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl bedeutet, und
R₆ Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, Nitro, CH₃S- oder CH₃CH₂S- bedeutet, vorausgesetzt, daß
(a) wenn R₅ eine andere Beduetung als Wasserstoff besitzt, R₃, R₄, R₆ oder R₇ unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy bedeuten müssen;
(3) nach (2) bevorzugte Verbindungen, worin
X Methyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet und
Y Methoxy bedeutet;
(4) nach (3) bevorzugte Verbindungen, worin
R₃ Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, CH₃S- oder CH₃CH₂S- bedeutet,
R₄, R₅ und R₇ unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl bedeuten und
R₆ Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, Nitro, CH₃S- oder CH₃CH₂S- bedeutet;
(5) nach (3) bevorzugte Verbindungen, worin
R₃, R₄, R₅, R₆ und R₇ unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl bedeuten;
(6) nach (3) bevorzugte Verbindungen, worin
R₃ Fluor, Chlor oder Methyl bedeutet und
R₄, R₅, R₆ und R₇ unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl bedeuten, vorausgesetzt, daß,
wenn R₅ eine andere Bedeutung als Wasserstoff besitzt, R₄ und R₆ Wasserstoff bedeuten müssen;
(7) nach (3) bevorzugte Verbindungen, worin
R₃ Fluor, Chlor oder Methyl bedeutet,
R₄ und R₆ Wasserstoff bedeuten und
R₅ und R₇ unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl bedeuten;
(8) nach (3) bevorzugte Verbindungen, worin
R₃ Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, CH₃S- oder CH₃CH₂S- bedeutet,
R₄, R₅ und R₇ Wasserstoff bedeuten und
R₆ Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, Nitro, CH₃S- oder CH₃CH₂S- bedeutet;
(9) nach (8) bevorzugte Verbindungen, worin
R₃ Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen bedeutet, und R₆ Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl oder Nitro bedeutet;
und
(10) nach (8) bevorzugte Verbindungen, worin
R₃ Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy bedeutet und
R₆ Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Nitro bedeutet.
Weiterhin bevorzugt sind in steigender Reihenfolge, bezogen auf die Aktivität oder die Kosten oder beide,
(A) solche Verbindungen der allgemeinen Formel I, wie oben definiert, worin
(B) nach (A) bevorzugte Verbindungen, worin
X Methyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet und
Y Methoxy bedeutet;
(C) nach (A) bevorzugte Verbindungen, worin
bedeutet.
Auf ähnliche Weise sind bevorzugte Verbindungen, bezogen auf die Aktivität, solche Verbindungen der allgemeinen Formel I, wie oben definiert, worin
(1) Ar
bedeutet.
Besonders bevorzugt sind wegen ihrer hervorragenden Aktivität oder ihrer sehr günstigen Kosten oder beidem:
(1) N[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]- 2-chlorbenzolsulfonamid, Fp. 174 bis 178°C;
(2) N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]- 2-chlorbenzolsulfonamid, Fp. 188 bis 189°C; und
(3) N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]- 2,5-dimethoxybenzolsulfonamid, Fp. 187 bis 188°C.
Obgleich alle Verbindungen der allgemeinen Formel I Herbizide sind, sind nicht alle für alle Nutzplanzen selektiv. Durch die Auswahl besonderer Verbindungen kann jedoch eine Unkrautkontrolle und ein Schutz der Nutzpflanzen erhalten werden. Einige Verbindungen zeigen eine besondere Selektivität für die Kontrolle von Unkräutern bei Weizen und Reis; von Zyperngras für die Zyperngraskontrolle bei Nutzpflanzen, wie Mais, Baumwolle, Sojabohnen oder Reis; für die Strauchwerk- bzw. Gestrüppkontrolle; und für die Wasserpestkontrolle. Zusätzlich sind die Verbindungen der allgemeinen Formel I nützliche Pflanzenwachstumsreguliermittel, d. h. sie bewirken eine Erhöhung im Zuckergehalt von Zuckerrohr und Sorghum und unterdrücken die Samenkopfbildung bei Gräsern, wie Bahiagras.
Besonders bevorzugt sind
(A) für die selektive Kontrolle von Unkräutern bei Weizen:
(1) N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-amino- carbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid, Fp. 174 bis 178°C;
(2) N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocar- bonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid, Fp. 188 bis 189°C; und
(3) N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocar- bonyl]-2,5-dimethoxybenzolsulfonamid, Fp. 187 bis 188°C;
(B) für die Wasserpestkontrolle:
(1) N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-amino- carbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid, Fp. 174 bis 178°C;
(2) N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]- benzolsulfonamid, Fp. 183 bis 185°C; und
(3) N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-ami- carbonyl]-2-chlor-5-methoxybenzolsulfonamid, Fp. 175 bis 176°C;
(C) für die Wachstumsregulierung:
(1) N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]- benzolsulfonamid, Fp. 183 bis 185°C;
(2) N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]- benzolsulfonamid;
(3) N-[(4,6-Dimethyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]- benzolsulfonamid, Fp. 200 bis 201°C; und
(4) N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-amino- carbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid, Fp. 174 bis 178°C;
(D) für die selektive Kontrolle von Strauchwerk bzw. Gestrüpp:
(1) N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]- benzolsulfonamid, Fp. 183 bis 185°C.
Synthese
Wie in der Gleichung 1 dargestellt, können die Verbindungen der allgemeinen Formel I durch Umsetzung eines geeigneten 2-Amino-1,3,5-triazins der allgemeinen Formel III mit einem geeignet substituierten Sulfonylisocyanat der allgemeinen Formel II hergestellt werden, worin Ar, X und Y die zuvor gegebenen Bedeutungen besitzen.
Gleichung 1
Die Umsetzung wird am besten in inerten, aprotischen organischen Lösungsmitteln, wie Methylenchlorid, Tetrahydrofuran oder Acetonitril, bei Umgebungsdruck und -temperatur durchgeführt. Die Zugabeart ist nicht kritisch; es ist jedoch oft zweckdienlich, das Sulfonylisocyanat zu einer gerührten Suspension des Amins der allgemeinen Formel III zuzugeben. Da Isocyanate normalerweise Flüssigkeiten sind, kann ihre Zugabe leicht kontrolliert werden.
Die Umsetzung verläuft im allgemeinen exotherm. In einigen Fällen ist das gewünschte Produkt in dem warmen Reaktionsmedium unlöslich und kristallisiert daraus in reiner Form aus. In dem Reaktionsmedium lösliche Produkte werden durch Verdampfen des Lösungsmittels, Verreiben des festen Rückstands mit Lösungsmitteln, wie l-Chlorbutan oder Äthyläther, und Filtration isoliert.
Die Zwischenprodukte, nämlich die Sulfonylisocyanate der allgemeinen Formel II können durch Umsetzung entsprechender Sulfonamide mit Phosgen in Anwesenheit von n-Butyl- isocyanat bei Rückflußbedingungen in einem Lösungsmittel, wie Chlorbenzol, entsprechend dem Verfahren von H. Ulrich und A.A.Y.Sayigh, Newer Methods of Preparative Organic Chemnistry, Band VI, S. 223-241, Academic Press, New York und London, W.Foerst Ed., hergestellt werden. Wenn das gewünschte Sulfonylisocyanat in niedriger Ausbeute unter Verwendung des obigen Verfahrens erhalten wird, kann der Sulfonylharnstoff, der durch Umsetzung von Butylisocyanat mit dem geeigneten Sulfonamid erhalten wird, mit Phosgen, wie in der obigen Literaturstelle beschrieben, umgesetzt werden.
Die Herstellung von Sulfonamiden aus Ammoniumhydroxid und Sulfonylchloriden wird in der Literatur vielfach beschrieben, vergl. Crossley et al, J. Am. Chem. Soc., 60, 2223 (1938). Die Herstellung von 2-Furansulfonamid wird in J. Org. Chem., 18, 894 (1953), beschrieben.
Bestimmte Sulfonylchloride werden am besten durch Chlorsulfonierung eines substituierten Benzols, Naphthalins oder Thiophens in Tetrachlorkohlenstoff entsprechend dem Verfahren von H. T. Clarke et al, Org. Synth. Coll, Band 1, 2. Ed., 1941, S.85, hergestellt. Andere Benzolsulfonylchloride werden am besten durch Diazotierung des geeigneten Anilins mit Natriumnitrit in HCl und anschließende Umsetzung des Diazoniumsalzes mit Schwefeldioxid und Kupfer(I)-chlorid in Essigsäure entsprechend dem Verfahren von H. L. Yale und F. Sowinski, J. Org. Chem., 25, 1824 (1960), hergestellt.
Eine Zusammenfassung der Synthese heterocyclischer Aminderivate findet sich in "The Chemistry of Heterocyclic Compounds", eine von Interscience Publ., New York und London, publizierte Schriftenreihe.
Landwirtschaftlich geeignete Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel I sind ebenfalls nützliche Herbizide und können nach einer Reihe an sich bekannter Verfahren hergestellt werden. Beispielsweise können Metallsalze durch Behandlung der Verbindungen der Formel I mit einer Lösung eines Alkali- oder Erdalkalimetallsalzes mit einem ausreichend basischen Anion (z. B. Hydroxid, Alkylat, Carbonat oder Hydrid) hergestellt werden. Quaternäre Aminsalze können nach ähnlichen Verfahren hergestellt werden.
Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel I können ebenfalls durch Austausch eines Kations für ein anderes hergestellt werden. Der Kationenaustausch kann durch direkte Behandlung einer wäßrigen Lösung eines Salzes einer Verbindung der allgemeinen Formel I (z. B. Alkalimetall- oder quaternäres Aminsalz) mit einer Lösung, die das auszutauschende Kation enthält, erfolgen. Dieses Verfahren ist besonders geeignet, wenn das gewünschte Salz, das das ausgetauschte Kation enthält, in Wasser unlöslich ist und durch Filtration abgetrennt werden kann.
Der Austausch kann ebenfalls wirksam erfolgen, indem man eine wäßrige Lösung eines Salzes einer Verbindung der allgemeinen Formel I (z. B. ein Alkalimetall- oder quaternäres Aminsalz) durch eine Säule leitet, die mit dem das auszutauschende Kation enthaltenden Kationenaustauschharz gefüllt ist. Bei diesem Verfahren wird das Kation des Harzes für das des ursprünglichen Salzes ausgetauscht, und das gewünschte Produkt wird aus der Säule eluiert. Dieses Verfahren ist besonders dann geeignet, wenn das gewünschte Salz wasserlöslich ist.
Säureadditionssalze, die bei der vorliegenden Erfindung nützlich sind, können durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel I mit einer geeigneten Säure, z. B. p-Toluolsulfonsäure, Trichloressigsäure o. ä., erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und ihre Herstellung werden in den folgenden Beispielen erläutert. Die Temperaturen sind in °C angegeben.
Beispiel 1 N-[(4,6-Dimethyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-methyl- benzolsulfonamid
Zu 12,3 g 2-Amino-4,6-dimethyl-1,3,5-triazin in 250 ml trockenem Acetonitril werden unter Rühren 19,7 g 2-Methylbenzolsulfonyl-isocyanat in einer solchen Rate zugegeben, daß ein übermäßiges des Reaktionsgemisches vermieden wird. Man rührt weiter, bis das gewünschte Produkt kristallisiert. Das Produkt wird abfiltriert, mit einer geringen Menge Äthyläther gewaschen und getrocknet. Das entstehende Produkt, N-[(4,6-Dimethyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-methylbenzol- sulfonamid, schmilzt bei 141 bis 145°C.
Beispiel 2 N-[4,6-Dimethyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlor- benzolsulfonamid
Zu 12,3 g 2-Amino-4,6-dimethyl-1,3,5-triazin in 200 ml Acetonitril gibt man unter Rühren 21,7 g 2-Chlorbenzolsulfonyl- isocyanat. Die gesamten Feststoffe lösen sich nach Zugabe der Reagentien und das Gemisch wird dann zur Trockene eingedampft. Der feste Rückstand wird mit Äthyläther verrieben und durch Filtrieren isoliert, wobei unreines N-[(4,6-Dimethyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid anfällt, das bei 115 bis 118°C schmilzt. Das kernmagnetische Resonanzspektrum dieses Produktes in Trifluoressigsäure zeigt Singlettpeaks bei 2,69 und 2,9 ppm.
Beispiel 3 N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlor- benzolsulfonamid
Zu 15,6 g 2-Amino-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin in 300 ml trockenem Methylenchlorid, enthaltend 0,1 g 1,4-Diaza-bicyclo[2.2.2] octan, gibt man unter Rühren 21 g 2-Chlorbenzolsulfonyl- isocyanat. Das Gemisch wird 16 h gerührt und der entstehende Feststoff wird abfiltriert. Nach Waschen des Feststoffs mit 1-Chlorbutan schmilzt das entstehende Produkt, N-[(4,6-Di- methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid, bei 188 bis 189°C. Die Infrarotabsorptionsanalyse zeigt Absorptionspeaks bei 1740, 1630 und 1595 cm-1, die für diese Art von Verbindung typisch sind.
Unter Verwendung des Verfahrens der Beispiele 9 bis 11 mit einer äquivalenten Menge des geeigneten Aminotriazins und des geeignet substituierten Sulfonylisocyanats können die in Tabelle IV aufgeführten Verbindungen hergestellt werden.
Tabelle I-A
Tabelle I-R
Tabelle I-C
Tabelle I-D
Tabelle I-E
Tabelle I-F
Tabelle 
Tabelle I-G
Tabelle I-H
Tabelle I-I
Tabelle I-J
Tabelle I-K
Tabelle I-L
Tabelle I-M
Tabelle I-N
Tabelle I-O
Beispiel 4 N[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2- thiophensulfonamid
Zu einer Suspension aus 14,0 g 2-Amino-4-methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin in 300 ml Acetonitril gibt man tropfenweise 19 g Thiophen-2-sulfonylisocyanat. Nach 6stündigem Rühren wird das Gemisch filtriert; man erhält das gewünschte, feste Produkt, das bei 182 bis 184°C schmilzt.
Unter Verwendung des Verfahrens von Beispiel 4 können mit äquivalenten Mengen an dem geeigneten Amino-1,3,5-triazin- derivat und sulfonylisocyanat die Verbindungen der Tabelle II hergestellt werden.
Tabelle II-A
Tabelle II-B
Beispiel 5 N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-1- naphthalinsulfonamid
Zu einer Suspension aus 16 g 2-Amino-4,6-dimethoxy-1,3,5- triazin in 400 ml Acetonitril gibt man tropfenweise unter Rühren 23,3 g 1-Naphthalinsulfonylisocyanat. Das Gemisch wird 14 h gerührt und das entstehende, feste Produkt wird abfiltriert. Nach Waschen mit Äthyläther schmilzt das Produkt bei 171 bis 172°C.
Unter Verwendung des Verfahrens von Beispiel 5 und Ersatz äquivalenter Mengen des geeigneten Amino-1,3,5-triazins und Sulfonylisocyanats können die folgenden Verbindungen der Tabelle III hergestellt werden.
Tabelle III
Zubereitungen
Nützliche Zubereitungen der Verbindungen der allgemeinen Formel I können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. Sie umfassen Zerstäubungsmittel, Granulate bzw. Körnchen, Pellets, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate u. ä. Viele von ihnen können direkt angewendet werden. Versprühbare Zubereitungen können in geeigneten Medien gestreckt werden und in Sprühvolumen von mehreren Litern bis mehreren hundert Litern/ha verwendet werden. Hochkonzentrierte Zubereitungen werden hauptsächlich als Zwischenprodukte für eine weitere Zubereitung verwendet. Die Zubereitungen enthalten allgemein etwa 0,1 bis 99 Gew.-% aktive(n) Bestandteil(e) und mindestens (a) etwa 0,1 bis 20% oberflächenaktive(s) Mittel und (b) etwa 1 bis 99,9% feste(s) oder flüssige(s) Verdünnungsmittel. Genauer gesagt, werden sie diese Bestandteile in den folgenden, ungefähren Verhältnissen enthalten:
Tabelle IV
Selbstverständlich können niedrigere oder höhere Gehalte an aktivem Bestandteil vorhanden sein, abhängig von der beabsichtigten Verwendung und den physikalischen Eigenschaften der Verbindung. Manchmal sind höhere Verhältnisse an oberflächenaktivem Mittel zu aktivem Bestandteil bevorzugt, und sie werden durch Zugabe zu der Zubereitung oder durch Vermischen im Tank hergestellt.
Typische feste Verdünnungsmittel werden von Watkins et al in "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2.Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey, beschrieben. Die stärker absorbierenden Verdünnungsmittel sind für benetzbare Pulver und die dichteren für Bestäubungsmittel bevorzugt. Typische flüssige Verdünnungsmittel und Lösungsmittel werden von Marsden in "Solvents Guide", 2. Ed., Interscience, New York, 1950, beschrieben. Für Suspensionkonzentrate ist eine Löslichkeit unter 0,1% bevorzugt. Lösungsmittelkonzentrate sind bevorzugt gegenüber einer Phasentrennung bei 0°C stabil. In der Literaturstelle "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, wie auch von Sisely und Wood in "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chemical Publishing Co., Inc., New York, 1964, werden oberflächenaktive Mittel und ihre empfohlenen Verwendungen aufgeführt. Alle Zubereitungen können geringe Mengen an Zusatzstoffen zur Verminderung des Schäumens, des Zusammenbackens, der Korrosion, des mikrobiologischen Wachstums usw. enthalten.
Verfahren zur Herstellung solcher Zubereitungen sind an sich bekannt. Die Lösungen werden hergestellt, indem man einfach die Bestandteile vermischt. Feine, feste Zubereitungen werden durch Vermischen und normalerweise Vermahlen in einer Hammer- oder Fluidenergie-Mühle hergestellt. Suspensionen werden durch nasses Vermahlen hergestellt (vergl. z. B. US-PS 30 60 084). Körnchen bzw. Granulate und Pellets können hergestellt werden, indem man den aktiven Bestandteil auf vorgebildete, granulare bzw. körnchenartige Träger sprüht oder nach Agglomerationsverfahren (vergl. z. B. J. E. Browning, "Agglomeration", chemical Engineering, 4. Dez. 1967, S. 147 ff., und "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 4. Ed., McGraw- Hill, New York, 1963, S. 8-59 ff.).
Weitere Hinweise für die Zubereitungen finden sich beispielsweise in den folgenden Literaturstellen:
US-PS 32 35 361, Spalte 6, Zeile 16, bis Spalte 7, Zeile 19, und Beispiele 10 bis 41;
US-PS 33 09 192, Spalte 5, Zeile 43, bis Spalte 7, Zeile 62, und Beispiele 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167, 169-182;
US-PS 28 91 855, Spalte 3, Zeile 66, bis Spalte 5, Zeile 17, und Beispiele 1 bis 4;
C. G. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley & Sons, Inc., New York, 1961, S. 81-96;
J. D. Fryer und S. A. Evans, "Weed Control Handbook", 5. Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, S. 101-103.
In den folgenden Beispielen werden, sofern nicht anders angegeben, alle Teile durch das Gewicht ausgedrückt.
Beispiel 6 Benetzbares Pulver
N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-amino-
carbonyl]-benzolsulfonamid80% Natriumalkylnaphthalinsulfonat 2% Natriumligninsulfonat 2% synthetisches amorphes Siliciumdioxid 3% Kaolinit13%
Die Bestandteile werden vermischt, in der Hammermühle vermahlen, bis alle Feststoffe im wesentlichen eine Größe unter 50 Mikron haben, erneut vermischt und abgepackt.
Beispiel 7 Benetzbares Pulver
N-[(4,6-Dimethyl-1,3,5-triazin-2-yl)-amino-
carbonyl]-benzolsulfonamid50% Natriumalkylnaphthalinsulfonat 2% Methylcellulose niedriger Viskosität 2% Kieselgur46%
Die Bestandteile werden vermischt, in der Hammermühle grob vermahlen und dann in einer Luftmühle unter Herstellung von Teilchen, die im wesentlichen alle einen Durchmesser unter 10 Mikron besitzen, vermahlen. Das Produkt wird vor dem Abpacken erneut vermischt.
Beispiel 8 Granulat
benetzbares Pulver von Beispiel 7 5% Attapulgitkörnchen (USS 20-40 mesh; 0,84-0,42 mm)95%
Eine etwa 25% Feststoff enthaltende Aufschlämmung des benetzbaren Pulvers wird auf die Oberfläche der Attapulgitkörnchen in einem Doppelkonusmischer gesprüht. Das Granulat wird getrocknet und abgepackt.
Beispiel 9 Extrudierbare Pellets
N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-amino-
carbonyl]-chlorbenzolsulfonamid25% wasserfreies Natriumsulfat10% rohes Calciumligninsulfonat 5% Natriumalkylnaphthalinsulfonat 1% Calcium/Magnesiumbentonit59%
Die Bestandteile werden vermischt, in der Hammermühle vermahlen und dann mit etwa 12% Wasser angefeuchtet. Das Gemisch wird in Form von Zylindern mit einem Durchmesser von etwa 3 mm, die zu etwa 3 mm langen Pellets geschnitten werden, extrudiert. Nach dem Trocknen können diese direkt verwendet werden, oder die trockenen Pellets können zerkleinert werden, so daß sie durch ein US-Sieb Nr. 20 (0,84 mm Öffnungen) hindurchgehen. Die auf einem US-Sieb Nr. 40 (0,42 mm Öffnungen) zurückbleibenden Körnchen können für die Verwendung abgepackt werden, und die feinen Materialien können wieder eingsetzt werden.
Beispiel 10 Ölsuspension
N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-
2-chlor-5-methoxybenzolsulfonamid25% Polyoxyäthylen-sorbithexaoleat 5% hochaliphatisches Kohlenwasserstofföl70%
Die Bestandteile werden zusammen in einer Sandmühle vermahlen, bis die Feststoffteilchen kleiner als etwa 5 Mikron sind. Die entstehende Suspension kann direkt verwendet werden, bevorzugt wird sie vor der Verwendung mit Öl gestreckt oder in Wasser emulgiert.
Beispiel 11 Benetzbares Pulver
N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-amino-
carbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid20% Natriumalkylnaphthalinsulfonat 4% Natriumligninsulfonat 4% Methylcellulose niedriger Viskosität 3% Attapulgit69%
Die Bestandteile werden gut miteinander vermischt. Nach dem Vermahlen in einer Hammermühle zur Herstellung von Teilchen, die im wesentlichen alle unter 100 Mikron sind, wird das Material erneut vermischt und durch ein US-Sieb Nr. 50 (0,3 mm Öffnungen) gesiebt und abgepackt.
Beispiel 12 Ölsuspension
N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-amino-
carbonyl]-benzolsulfonamid35% Gemisch aus Polyalkohol-carbonsäureestern und
öllöslichen Erdölsulfonaten 6% Xylol59%
Die Bestandteile werden vermischt und zusammen in einer Sandmühle unter Herstellung von Teilchen, die im wesentlichen alle unter 3 Mikron sind, vermahlen. Das Produkt kann direkt verwendet werden, mit Ölen gestreckt oder in Wasser emulgiert werden.
Beispiel 13 Hochkonzentriertes Konzentrat
N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-amino-
carbonyl]-benzolsulfonamid99% Silikaaerogel 0,5% synthetisches amorphes Siliciumdioxid 0,5%
Die Bestandteile werden vermischt und in einer Hammermühle unter Herstellung eines Materials vermahlen, das im wesentlichen vollständig durch ein US-Sieb Nr. 50 (0,3 mm Öffnungen) hindurchgeht. Das Konzentrat kann gegebenenfalls weiter zubereitet werden.
Beispiel 14 Niedrigkonzentriertes Granulat
N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-amino-
carbonyl]-2-chlor-5-methoxybenzolsulfonamid 1% N,N-Dimethylformamid 9% Attapulgitkörnchen (USS 20-40 mesh; 0,84-0,42 mm)90%
Der aktive Bestandteil wird in dem Lösungsmittel gelöst und die Lösung wird auf das entstäubte Granulat in einem Rotationsmischer gesprüht. Nach Beendigung des Aufsprühens der Lösung kann die Mischvorrichtung während kurzer Zeit laufen und dann wird das Granulat abgepackt.
Beispiel 15 Wäßrige Suspension
N-[(4,6-Dimethyl-1,3,5-triazin-2-yl)-amino-
carbonyl]-benzolsulfonamid40% Polyacrylsäure-Verdickungsmittel 0,3% Dodecylphenol-polyäthylenglykoläther 0,5% Dinatriumphosphat 1% Mononatriumphosphat 0,5% Polyvinylalkohol 1,0% Wasser56,7%
Die Bestandteile werden vermischt und in einer Sandmühle unter Herstellung von Teilchen vermahlen, die im wesentlichen alle eine Größe unter 5 Mikron haben.
Beispiel 16 Lösung
N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-amino-
carbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid, Natriumsalz 5% Wasser95%
Das Salz wird unter Rühren direkt zu dem Wasser unter Bildung einer Lösung zugegeben, die dann für den Gebrauch abgepackt werden kann.
Beispiel 17 Granulat
N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-amino-
carbonyl]-2,5-dimethoxybenzolsulfonamid80% Benetzungsmittel 1% rohes Ligninsulfonatsalz (enthaltend 5 bis 20%
natürliche Zucker)10% Attapulgitton 9%
Die Bestandteile werden vermischt und so vermahlen, daß sie durch ein 100 mesh (0,149 mm) Sieb hindurchgehen. Dieses Material dann in einen Granulator mit Wirbelschicht gegeben. Die Luftströmung wird so eingestellt, daß das Material etwas aufgewirbelt wird. Ein feiner Wassersprühregen wird auf das aufgewirbelte Material aufgesprüht. Das Aufwirbeln und das Aufsprühen werden fortgeführt, bis die Körnchen den gewünschten Größenbereich besitzen. Dann wird mit dem Sprühen aufgehört, aber das Aufwirbeln weitergeführt, gegebenenfalls unter Erwärmen, bis der Wassergehalt auf den gewünschten Wert, im allgemeinen unter 1%, vermindert wurde. Das Material wird dann entnommen, zu dem gewünschten Größenbereich, im allgemeinen 14 bis 100 mesh (1410 bis 149 Mikron) gesiebt und für die Verwendung abgepackt.
Beispiel 18 Niedrigkonzentriertes Granulat
N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-amino-
carbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid 0,1 Attapulgitkörnchen (USS 20-40 mesh; 0,84-0,42 mm)99,9%
Der aktive Bestandteil wird in einem Lösungsmittel gelöst und die Lösung wird auf das entstäubte Granulat in einem Doppelkonusmischer aufgesprüht. Nachdem das Aufsprühen der Lösung beendigt ist, wird das Material zur Verdampfung des Lösungsmittels erwärmt. Das Material kann abkühlen und wird dann abgepackt.
Beispiel 19 Benetzbares Pulver
N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-amino-
carbonyl]-2-chlor-5-methoxybenzolsulfonamid95% Dioctylnatriumsulfosuccinat 0,1% synthetisches feines Siliciumdioxid 4,9%
Die Bestandteile werden vermischt und in einer Hammermühle unter Herstellung von Teilchen vermahlen, die im wesentlichen alle kleiner als 100 Mikron sind. Das Material wird durch ein US-Sieb Nr. 50 (0,3 mm Öffnungen) gesiebt und dann abgepackt.
Beispiel 20 Benetzbares Pulver
N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-amino-
carbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid40% Natriumligninsulfonat20% Montmorillonitton40%
Die Bestandteile werden gut vermischt, grob in der Hammermühle vermahlen und dann in einer Luftmühle unter Herstellung von Teilchen vermahlen, die im wesentlichen alle eine Größe unter 10 Mikron besitzen. Das Material wird erneut vermischt und dann abgepackt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können alle unter Verwendung der Verfahren der Beispiele 6 bis 20 zubereitet werden.
Verwendbarkeit
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind wertvolle und nützliche Herbizide. Sie können entweder als Prä- oder Post-Emergenz- Herbizide für die Kontrolle unerwünschter Vegetation bei Nicht-Nutzpflanzenflächen und für die selektive Unkrautkontrolle bei bestimmten Nutzpflanzen, z. B. Weizen, verwendet werden. Einige dieser Verbindungen sind für die Prä- und/oder Post-Emergenzkontrolle von Zyperngras bei Nutzpflanzen, wie Baumwolle, Mais und Reis, geeignet. Durch geeignete Auswahl der Rate bzw. Menge und der Anwendungszeit können die erfindungsgemäßen Verbindungen günstig zur Modifizierung des Pflanzenwachstums verwendet werden.
Die genaue Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I, die bei einem gegebenen Fall verwendet wird, wird variieren, in Abhängigkeit von dem gewünschten, besonderen Endergebnis, der Art der Verwendung, der zu kontrollierenden Unkräuter, dem Bodentyp, der Zubereitung und der Art der Anwendung, den Wetterbedingungen und ähnlichen Faktoren. Da so viele Variable eine Rolle spielen, ist es nicht möglich, eine genaue Anwendungsrate für alle Fälle anzugeben. Allgemein ausgedrückt, werden die erfindungsgemäßen Verbindungen in Gehalten von etwa 0,005 bis 20 kg/ha verwendet; ein bevorzugter Bereich beträgt 0,01 bis 10 kg/ha. Die niedrigeren Raten bzw. Mengen (diese Ausdrücke werden in der vorliegenden Anmeldung synonym verwendet) des Bereichs werden im allgemeinen bei leichteren Böden für die selektive Kontrolle bei Nutzpflanzen oder bei solchen Fällen verwendet, wo eine maximale Fort- bzw. Weiterwirkung nicht erforderlich ist. Einige der Verbindungen der Formel I können in sehr niedrigen Raten für die Pflanzenwachstumsmodifizierung verwendet werden. Höhere Raten können jedoch auch nützlich sein, abhängig von solchen Faktoren, wie den zu behandelnden Nutzpflanzen, dem Zeitpunkt der Behandlung usw.
Die Verbindungen der Formel I können mit anderen Herbiziden vermischt bzw. kombiniert werden.
Die Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde bei Gewächshausversuchen gefunden. Die Versuche und die dabei erhaltenen Werte werden im folgenden aufgeführt.
Untersuchungsverfahren
Samen von Fingerhirse (Digitaria sp.), Hühnerhirse (Echinochloa crusgalli), Hafergras bzw. Wildem Hafer (Avena fatua), Cassia tora, Winden (Ipomoea sp.), Kletten (Xanthium sp.), Sorghum, Mais, Sojabohnen, Reis, Weizen und Zyperngrasknollen werden in dem Wachstumsmedium gepflanzt und vor dem Sprießen, d. h. Prämergenz, mit den in einem nicht-phytotoxischen Lösungsmittel gelösten erfindungsgemäßen Verbindungen behandelt. Gleichzeitig werden Baumwolle mit fünf Blättern (einschließlich der Keimblätter), Buschbohnen, bei denen das dritte dreizählige Blatt herauskommt, Fingerhirse mit zwei Blättern, Hühnerhirse mit zwei Blättern, Hafergras mit einem Blatt, Cassia mit drei Blättern (einschließlich der Keimblätter), Winden mit vier Blättern (einschließlich der Keimblätter), Kletten mit vier Blättern (einschließlich der Keimblätter), Sorghum mit drei Blättern, Mais mit drei Blättern, Sojabohnen mit zwei Keimblättern, Reis mit zwei Blättern, Weizen mit einem Blatt und Zyperngras mit drei bis fünf Blättern besprüht. Die behandelten Pflanzen und die Kontrollpflanzen werden 16 Tage in einem Gewächshaus gehalten. Dann werden alle Proben mit den Vergleichsproben geprüft und visuell auf ihr Ansprechen auf die Behandlung bewertet.
Die Bewertungen für die Verbindungen, die gemäß diesem Verfahren geprüft wurden, sind in Tabelle V zusammengefaßt.
0= keine Wirkung & oder 10= maximale Wirkung B= Verbrennen C= Chlorose oder Nekrose D= Entblätterung E= Inhibierung des Sprießens G= Wachstumsverzögerung H= Entwicklungseinflüsse I= vermehrte Grünverfärbung L= Umlegen P= Absterben der Endknospen bzw. Endkeime S= Albinismus U= nicht normale Pigmentierung 6Y= abgebrochene Knospen bzw. Keime oder Blüten %Z= Veränderung bzw. Zusammengewachsen X= blattachselständige Stimulierung
Die Verwendbarkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen für die selektive Unkrautkontrolle bei Weizen wird zuerst nach einer Reihe von Versuchen im Gewächshaus beobachtet. Aus den im folgenden beschriebenen vier Versuchen (A, B, C und D) geht diese Verwendbarkeit hervor.
Versuch A
Zwei birnenförmige Kunststofftröge mit einem Durchmesser von 25 cm werden mit gedüngtem und mit gekalktem Fallsington Schlammlehmboden gefüllt. In einen Trog pflanzt man Mais, Sorghum und verschiedene Grasunkräuter. In den anderen pflanzt man Sojabohnen, Purpurzyperngras (Cyperus rotundus) und verschiedene breitblättrige Unkräuter. Es werden die verschiedenen folgenden grasartigen und breitblättrigen Unkräuter gepflanzt: Fingerhirse (Digitaria sanguinalis), Hühnerhirse (Echonochloa crusgalli), Hafergras (Avena fatua), Sudangras (Sorghum halepense), Riesenfuchsschwanz (Setaria faberii), Kentucky Viehgras (Poa pratensis), Trockentrespen (Bromus secalinus). Senf (Brassica arvensis), Kletten (Xanthium pennsylvanicum), Gändefuß (Amaranthus retroflexus), Gekräuselter Indigo (Aeschynomene virginica), Winden (Ipomoea hederacea), Kassien (Cassia tora), Teeunkraut (Sida spinosa), Grieswurz (Abutilon theophrasti) und Gewöhnlicher Stechapfel (Datura stramonium). (In den folgenden Tabellen werden die gleichen Bezeichnungen verwendet, wobei jedoch nur die deutschen Bezeichnungen aufgeführt werden.) Weiterhin werden zwei Papierbecher mit einem Durchmesser von 12,5 cm mit dem präparierten Boden gefüllt. Ein Becher wird mit Reis und Weizen, der andere mit Zuckerrüben bepflanzt. Die obigen vier Behälter werden vor dem Sprießen behandelt, d. h. es erfolgt eine Präemergenbehandlung, d. h. die Verbindungen werden auf die Bodenoberfläche vor der Saatgutkeimung aufgespült.
28 Tage nach der Behandlung werden die Pflanzen bewertet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle VI zusammengefaßt. Weizen besitzt eine wesentlich bessere Toleranz gegenüber den meisten geprüften Verbindungen als die Unkrautspecies.
Es wurden die folgenden Verbindungen geprüft.
Tabelle VI
Präemergenzwendungen auf Fallsington-Schlammlehm
Tabelle VI (Fortsetzung)
Versuch B
Kunststofftröge mit einem Durchmesser von 25 cm, die mit Fallsington Schlammlehm gefüllt sind, werden mit Sojabohnen, Baumwolle, Alfalfa, Mais, Reis, Weizen, Sorghum, Grieswurz (Abtulion theophrasti), Sesbanie (Sesbania exaltata), Kassien (Cassia tora), Winden, (Ipomoea sp.), Gewöhnlichem Stechapfel (Datura stramonium), Kletten (Xanthium pennsylvanicum), Fingerhirse (Digitaria sp.), Zyperngras (Cyperus rotundus), Hühnerhirse (Echonochloa crusgalli), Riesenfuchsschwanz (Setaria faberii) und Hafergras (Avena fatua) bepflanzt. Etwa 2½ Wochen nach dem Pflanzen werden die jungen Pflanzen und der sie umgebende Boden überall mit den in einem nichtphytotoxischen Lösungsmittel gelösten Testchemikalien besprüht. 14 Tage nach der Behandlung werden alle Species mit nichtbehandelten Vergleichsproben verglichen und visuell auf ihr Ansprechen auf die Behandlung bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle VII aufgeführt. Es wurden die folgenden Verbindungen geprüft.
Versuch C
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden in einem nicht-phytotoxischen Lösungsmittel als Gesamt-Postemergenzsprays auf Weizenpflanzen (11 cm groß, zweiblättriger Zustand), Hafergras (Avena fatua) (9 cm groß, einblättriger Zustand), Bromus tectorum (5 cm groß, einblättriger Zustand), B. secalinus (5 cm groß, einblättriger Zustand), Binsen (Alopecurus myosuroides) (3 cm groß, einblättriger Zustand) und jährliches englisches Raigras (Lolium multiflorum) (8 cm groß, einblättriger Zustand) und ebenfalls als Präemergenzbehandlung auf Pflanzen bzw. Keimbut und ähnliche Species aufgetragen. Alle Keimlinge bzw. Pflanzen befinden sich in mit Boden gefüllten Trögen mit einem Durchmesser von 25 cm. Die Versuche werden in einem Gewächshaus durchgeführt, und das Ansprechen der Pflanzen wird 5 Wochen nach der Anwendung bewertet. Die Versuchsergebnisse sind in der folgenden Tabelle VIII aufgeführt.
Versuch D
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden in einem nicht-phytotoxischen Lösungsmittel als Gesamtsprays auf die folgenden, gut ausgebildeten Pflanzen aufgebracht (Postemergenbehandlung): Weizen (22 cm groß), Hafergras (Avena fatua) (14 cm groß), Flaumtrespen (Bromus tectorum) (3 cm groß), Roggentrespen (Bromus secalinus) (5 cm groß), Gerste (22 cm groß), Kochia (Kochia scoparia) (5 cm groß), Wilde Kamille (Matricaria in odora) (3 cm groß), Wilder Senf (Brassica arvensis) (7 cm groß), Hundefenchel (Eupatorium capillifolium) (3 cm groß) und Wilder Buchweizen (Polygonum convolvulus) (6 cm groß); sie werden weiterhin auf Pflanzen bzw. Planzengut der gleichen Species als Präemergenbehandlung angewendet. Die Versuche werden in einem Gewächshaus durchgeführt; und die Bewertung des Pflanzenansprechens wird 4 Wochen nach der Anwendung durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle IX aufgeführt. Die folgenden Verbindungen wurden geprüft.
Tabelle IX-A
Tabelle IX-B
Aus den folgenden Werten ist der Wert der erfindungsgemäßen Verbindungen bei der Kontrolle von Zyperngras ersichtlich.
Zyperngras (Cyperus rotundus)-Knollen (5 pro Topf) werden etwa 2,5 cm tief in 10-cm-Töpfe, die Fallsington Schlammlehm enthalten, gepflanzt. Jede zu prüfende Verbindung wird als Präemergenz-Bodenoberflächenspray, als gerichtetes Knollenspray und eingearbeitet in den Boden von oben 2,5 cm tief angewendet. Außerdem wird ein Postemergenz-Sprühanwendung auf das Blattwerk der Pflanzen, die etwa 8 bis 10 cm groß sind, durchgeführt. Die Verbindungen werden in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst und in einem Sprühvolumen von 560 l/ha angewendet. Die Wirkungen der chemischen Behandlung auf das Pflanzenwachstum wird visuell 4 Wochen nach der Behandlung bewertet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle X aufgeführt. Folgende Verbindungen wurden verwendet.
Tabelle X
Aus den folgenden Versuchen geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen für die Kontrolle bestimmter Wasserunkräuter sehr nützlich sind.
Die Verbindungen werden in einem nicht-phytotoxischen Lösungsmittel als Gesamtspray auf kleine Teilchen angewendet, die Wasserpest (Eichornia crassipes)-Pflanzen, etwa 25 bis 30 cm groß, enthalten. Die Versuche werden in einem Gewächshaus durchgeführt, und das Ansprechen der Pflanzen wird 4 Wochen nch der Anwendung bewertet. Aus diesen Versuchen geht die Verwendbarkeit der Verbindungen für die Kontrolle von Wasserunkräutern hervor. Die Ergebnisse sind in Tabelle XI aufgeführt.
Tabelle XI
Verwendung als Pflanzenwachstumsreguliermittel
Zusätzlich zu ihrer Verwendung als Herbizide können die Verbindungen der allgemeinen Formel I ebenfalls als Mittel zur Modifizierung des Wachstums ausgewählter Pflanzenspecies verwendet werden. Die Raten (normalerweise 0,01 bis 1,0 kg/ha) und der Zeitpunkt der Anwendung werden entsprechend den Species ausgewählt, so daß man die gewünschte Wirkung mit einem Minimum an Phytotoxizität erreicht. Man kann sowohl das vegetative als auch das reproduktive Wachstum kontrollieren. Die folgenden Beispiele erläutern das Ansprechen von Zuckerrohr, Sorghum, Bahia- und anderen Gräsern auf die erfindungsgemäßen Verbindungen. Bei Zuckerrohr und Sorghum beobachtet man eine "chemische Reifungswirkung", wodurch die Ausbeute an löslichen Feststoffen, im allgemeinen Zucker, erhöht wird. Bei vielen anderen Gräsern wird das Wachstum und die Entwicklung von samentragenden Stengeln von diesen Verbindungen beschränkt, wodurch die Mäherfordernissse vermindert werden. Diese Verbindungen sind ebenfalls zur Wachstumskontrolle von holzartigen und unkrautartigen, breitblättrigen Pflanzen geeignet.
Beispiel A
Zwergzuckerrohrpflanzen, 6 bis 8 Monate alt, mit 3 bis 5 gewachsenen Stengeln (1,5 bis 3 m groß) pro 25 cm Topf werden mit den folgenden Verbindungen besprüht (2 Töpfe/Verbindung). Zu Beginn und am Ende der Untersuchung wird zur Bestimmung des Einflusses auf das Höhenwachstum der höchste, sichtbare Blattkragen gemessen. Die Stengel werden 4 Wochen nach der Behandlung geerntet, der Saft wird aus ihnen extrahiert und die löslichen Feststoffe werden in den Zentren der Kopf-, Mittel- und Bodendrittel jedes Stengels bestimmt. Aus Tabelle XII geht hervor, daß bei den mit den erfindungsgemäßen Verbindungen behandelten Stengeln der Gehalt an löslichen Feststoffen erhöht ist und daß das Wachstum beschränkt ist, verglichen mit der Lösungsmittelvergleichsprobe (500 l/ha plus oberflächenaktives Mittel Tween 20® bei 0,2%).
Tabelle XII
Beispiel B
Mildsüße Sorghumpflanzen, je eine in einem 15-cm-Topf, werden bis zu einem Zustand gerade vor der Kopfemergenz gezüchtet und mit den folgenden Verbindungen besprüht. Die Wirkungen werden 3 Wochen nach dem Sprühen visuell bewertet. Dann werden 4 Wochen alte Pflanzen geerntet und die löslichen Feststoffe im Inneren der Kopf-, Mittel- und Bodendrittel jedes Stengels bestimmt. Aus Tabelle XIII geht hervor, daß der Prozentgehalt an löslichen Feststoffen erhöht ist und daß das Wachstum und die Blütenbezeichnung beschränkt sind bei den mit den erfindungsgemäßen Verbindungen behandelten Stengeln.
Tabelle XIII
Ferner wurden folgende Verbindungen der Erfindung untersucht:
Die Ergebnisse sind in folgender Tabelle zusammengestellt.

Claims (5)

1. N-(1,3,5-Triazin-2-yl-aminocarbonyl)-arylsulfonamide der allgemeinen Formel in der Ar R₁ und R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Chlor,
R₃ und R₆ unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Alkyl und Alkoxy mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie Nitro, Trifluormethyl, Cyano, CH₃S(O) n oder CH₃CH₂S(O) n ,
R₄ Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl,
R₅ Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy,
R₇ Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Alkyl oder Alkoxy mit je 1 oder 2 Kohlenstoffatomen,
n 0, 1 oder 2,
X Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Methoxymethyl oder CH₃S und
Y Methyl oder Methoxy bedeutet,
oder eines ihrer landwirtschaftlich geeigneten Salze, vorausgesetzt, daß
  • (a)  wenn R₅ eine andere Bedeutung als Wasserstoff besitzt, mindestens einer der Substituenten R₃, R₄, R₆ und R₇ eine andere Bedeutung als Wasserstoff besitzt und mindestens zwei der Substituenten R₃, R₄, R₆ und R₇ Wasserstoff sein müssen;
  • (b) wenn R₅ Wasserstoff bedeutet und alle Substituenten R₃, R₄, R₆ und R₇ eine andere Bedeutung als Wasserstoff besitzen, alle Substituenten R₃, R₄, R₆ und R₇ entweder Chlor oder Methyl bedeuten müssen; und
  • (c) wenn R₃ und R₇ beide Wasserstoff bedeuten, mindestens einer der Substituenten R₄, R₅ oder R₆ Wasserstoff sein muß.
2. N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-trizin-2-yl)-amino- carbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid.
3. N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,4-triazin-2-yl)-amino- carbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid.
4. N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-amino- carbonyl]-2-chlor-5-methoxybenzolsulfonamid.
5. Herbizide Zusammensetzung, enthaltend eine Verbindung nach Anspruch 1 neben einem üblichen oberflächenaktiven Mittel und/oder einem üblichen festen oder flüssigen Verdünnungsmittel.
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