DE270942C - - Google Patents

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DE270942C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08Amino benzenes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paper (AREA)

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

- JVl 270942 -. KLASSE 22a. GRUPPE- JVl 270942 -. CLASS 22a. GROUP

Zusatz zum Patent 269799.Addition to patent 269799.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 7. Dezember 1912 ab. Längste Dauer: 12.0ktober 1927.Patented in the German Empire on December 7, 1912. Longest duration: October 12, 1927.

In dem Patent 269799 sind Färbstofie beschrieben, welche Wolle in gelben bis rotorangen Tönen anfärben. Diese Farbstoffe besitzen neben gutem Egalisierungsvermögen ausgezeichnete Wasch- und Walkechtheit.The patent 269799 describes dyes, which dye wool in yellow to red-orange tones. These dyes not only have good leveling properties excellent wash and milled fastness.

Es wurde nun gefunden, daß man Farbstoffe von gleich guten Eigenschaften erhält, wenn man anstatt der Alkylbenzylanilinsulfosäuren die durch Sulfurieren von Dibenzylanilin und Benzyl-o-toluidin erhältlichen Sulfosäuren verwendet. Das Verfahren ist das gleiche wie das des Hauptpatents. Die erhaltenen Farbstoffe färben Wolle in gelben bis orangefarbenen Tönen von sehr guter Echtheit an.It has now been found that dyes with equally good properties are obtained if, instead of the alkylbenzylaniline sulfonic acids, the sulfurizing of dibenzylaniline and benzyl-o-toluidine available sulfonic acids are used. The procedure is that same as that of the main patent. The dyes obtained dye wool in yellow to orange tones of very good authenticity.

Die Dibenzylanilindisulfosäure entsteht durch Behandeln von Dibenzylanilin mit Monohydrat bei ioo°, und zwar so lange, bis eine Probe klar in Sodalösung löslich ist. Die freie Säure ist äußerst löslich und nicht abscheidbar.The dibenzylaniline disulfonic acid is produced by treating dibenzylaniline with monohydrate at 100 ° until a sample is clearly soluble in soda solution. The free acid is extremely soluble and cannot be separated off.

Man gewinnt sie am besten als neutrales Na-It is best won as a neutral

- tronsalz, welches aus der alkalisch gemachten wäßrigen Lösung auf Zusatz von Salz als voluminöse Masse ausfällt. Dieses ist leicht löslich in Wasser und kristallisiert in kleinen Blättchen. Mit Nitrit und Salzsäure behandelt liefert die Disulfosäure eine sehr leicht lösliche Nitrosoverbindung, welche in saurer Lösung gelbrot, in alkalischer grüngelb gefärbt- Tronsalz, which is made from the alkaline aqueous solution on the addition of salt as voluminous mass fails. This is easily soluble in water and crystallizes in small amounts Leaflets. Treated with nitrite and hydrochloric acid, the disulfonic acid provides a very easily soluble one Nitroso compound, which turns yellow-red in acidic solution, green-yellow in alkaline solution

Die Benzyl-o-toluidinmonosulfosäure entsteht in gleicher Weise beim Behandeln von Benzylo-toluidin mit Monohydrat bei 100 ° bis zur klaren Sodalöslichkeit. Auch diese Säure ist äußerst löslich in Wasser und wird wie die vorhergehende Disulfosäure als Natronsalz gewonnen. Sie liefert mit Nitrit und Salzsäure ein farbloses Nitrosamin, welches sich mit Diazoverbindungen nicht mehr vereinigt.The benzyl-o-toluidine monosulfonic acid is formed in the same way when treating benzylo-toluidine with monohydrate at 100 ° up to clear soda solubility. This acid, too, is extremely soluble in water and is like that previous disulfonic acid obtained as sodium salt. It supplies with nitrite and hydrochloric acid a colorless nitrosamine, which no longer combines with diazo compounds.

Beispiele.Examples.

i. 22,9 Teile p-Tolyl-p-aminophenylsulfoxyd, erhalten durch Kondensation von p-Toluolsulfinsäure mit Anilin, werden mit 50 Teilen Salzsäure von 20 ° Be. und 7 Teilen Nitrit diazotiert und die erforderlichenfalls filtrierte Diazolösung unter Rühren eingetragen in eine Lösung von 49 Teilen dibenzylanilindisulfosaurem Natron (neutrales Salz) und 60 Teilen * Natriumacetat. Nach mehrstündigem Rühren wärmt man an und salzt aus. In trockner Form bildet der Farbstoff ein braunrotes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst. Der Farbstoff löst sich in Wasser mit gelbroter Farbe und färbt Wolle echt gelb.i. 22.9 parts of p-tolyl-p-aminophenyl sulfoxide, obtained by condensation of p-toluenesulfinic acid with aniline, with 50 parts Hydrochloric acid at 20 ° Be. and 7 parts of nitrite diazotized and filtered if necessary Diazo solution added with stirring to a solution of 49 parts of dibenzylanilindisulfosaurem Soda (neutral salt) and 60 parts * sodium acetate. After stirring for several hours you warm up and salt out. When dry, the dye forms a brownish-red color Powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a red color. The dye dissolves in water with a yellow-red color and dyes wool really yellow.

Verwendet man an Stelle der Diazoverbindung des p-Tolyl-p-aminophenylsulfoxyds z. B. die Diazoverbindung des daraus durch Reduktion entstehenden p-Tolyl-p-aminophenyl-Is used instead of the diazo compound of p-tolyl-p-aminophenylsulfoxyds z. B. the diazo compound of the p-tolyl-p-aminophenyl-

sulfids, so erhält man einen Farbstoff von sehr ähnlichen Eigenschaften.sulfide, a dye with very similar properties is obtained.

2. Ersetzt man in Beispiel ι die durch Sulfurieren von Dibenzylanilin erhältliche Sulfosäure durch die durch Sulfurieren von Benzyl o-toluidin erhältliche Benzyl-o-toluidinsulfosäure, so erhält man einen Farbstoff, welcher Wolle echt gelb färbt und sich von dem Farbstoff des Beispiels ι nur wenig unterscheidet. 2. If, in example, the sulfonic acid obtained by sulfurizing dibenzylaniline is replaced by the benzyl-o-toluidinesulfonic acid obtained by sulfurizing benzyl o-toluidine, in this way a dye is obtained which really dyes wool yellow and differs only slightly from the dye of Example 1.

Claims (1)

Patent-Anspruch:Patent claim: Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 269799 zur Darstellung von Monoazofarbstoffen für Wolle, darin bestehend, daß man die dort zur Anwendung gelangte Äthylbenzylanilinsulfosäure ersetzt durch die durch Sulfurieren von Dibenzylanilin und Benzyl-o-toluidin erhältlichen Sulfosäuren. Modification of the process of main patent 269799 for the representation of monoazo dyes for wool, consisting in replacing the ethylbenzylaniline sulfonic acid used there with the sulfonic acids obtainable by sulfurizing dibenzylaniline and benzyl-o-toluidine.
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