DE2701093A1 - MONOAZO DYES - Google Patents
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Description
DR.-ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER DR. rer. nat. R. KNEISSLDR.-ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER DR. Rer. nat. R. KNEISSL
β Mönchen β,β monks β, MOlleritraße 31 F.rnruf: (089) '246060 Telegramme: Claims München Telex: 523903 claim dMOlleritraße 31 F.rnruf: (089) '246060 Telegrams: Claims Munich Telex: 523903 claim d
Mappe No. 24ΐ68 -Bitt« in der Antwort angebenFolder No. 24-68 -Please "indicate in the answer
12. Januar 1977January 12, 1977
ICI CASE Dd. 28479ICI CASE Dd. 28479
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London - GroßbritannienIMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London - Great Britain
"Monoazofarbstoffe""Monoazo dyes"
Die Erfindung bezieht sich auf Monoazofarbstoffe und deren Anwendung auf Textilmaterialien.The invention relates to monoazo dyes and their application to textile materials.
Gemäß der Erfindung werden wasserlösliche Monoazofarbstoffe vorgeschlagen, die in Form der freien Säure die FormelAccording to the invention, water-soluble monoazo dyes are proposed which, in the form of the free acid, have the formula
COQRCOQR
H =H =
HOHO
XJXJ
Z - (SOZ - (SO
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aufweisen, worin W für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom stent, R für eine ggf. substituierte Aryl- oder Furfurylgruppe stent, X für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Nitro- oder Acetylaminogruppe steht, Y für eine NiederalKyl- oder Carboxygruppe steht, Z für eine aromatische Gruppe stent und η für 1 oder 2 steht.where W is an oxygen or sulfur atom stent, R stent for an optionally substituted aryl or furfuryl group, X for a hydrogen or halogen atom or represents a nitro or acetylamino group, Y represents a lower alkyl or carboxy group, Z is an aromatic group and η is 1 or 2.
üer nier verwendete Ausdruck "Niederalkyl" bezieht sich auf Alkylgruppen mit 1 bis k Kohlenstoffatomen. As used herein, the term "lower alkyl" refers to alkyl groups of 1 to k carbon atoms.
belspiele für Halogenatome X sind Chlor- und Bromatome. Beispiele für aromatische Gruppen Z sind Gruppen der Benzol- und Naphthalinreihe, die Substituenten tragen können, wie z.3. Halogenatome und Alkylgruppen. Beispiele für ggf. substituierte Arylgruppen R sind c-Naphthyl- und ß-Naphthylgruppen und insbesondere Gruppen der FormelExamples of halogen atoms X are chlorine and bromine atoms. Examples for aromatic groups Z are groups of the benzene and naphthalene series which can carry substituents, such as z.3. Halogen atoms and alkyl groups. Examples of optionally substituted Aryl groups R are c-naphthyl and ß-naphthyl groups and in particular groups of the formula
12 ~h
worin R , R und R^ jeweils unabhängig voneinander für ein
Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Hydroxy-, Amino-, Nitro-, Acetylamino-, Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-,
Cycloalkyl- oder Arylgruppe stehen. Beispiele für Alkylgruppen
R , R und R sind
1 bis 9 Kohlenstoffatomen.12 ~ h
wherein R, R and R ^ each independently represent a hydrogen or halogen atom or a hydroxy, amino, nitro, acetylamino, alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, cycloalkyl or aryl group. Examples of alkyl groups R, R and R are
1 to 9 carbon atoms.
12 ί
gruppen R , R und R sind Insbesondere Alkylgruppen mit12 ί
groups R, R and R are in particular alkyl groups with
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können dadurch hergestellt werden, daß man ein Amin der FormelThe dyes according to the invention can be prepared by using an amine of the formula
COQRCOQR
709830/0878 ORIGINAL709830/0878 ORIGINAL
worin Q, R und X die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, diazotlert und die erhaltene Diazoverbindung mit einer Pyrazolonkupplungskomponente der Formelwherein Q, R and X have the meanings given above, diazotized and the resulting diazo compound with a pyrazolone coupling component the formula
worin Y, Z und η die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, kuppelt.wherein Y, Z and η have the meanings given above, couples.
Die obigen Amine können dadurch hergestellt werden, daß man das entsprechende Isatosäureanhydrid mit der entsprechenden Hydroxyverbindung oder dem entsprechenden Tnlol umsetzt, wie es in der US-PS 3 123 63I besenrieben 1st.The above amines can be prepared by mixing the corresponding isatoic anhydride with the corresponding Reacts hydroxy compound or the corresponding Tnlol, such as it is described in US Pat. No. 3,123,631.
Ein weiteres Verfahren zur Herstellung dieser Amine besteht darin, ein o-Nitrobenzoylchlorid mit einer Hydroxyverbindung ROH umzusetzen und dann die Nitrogruppe zu reduzieren.Another method of making these amines is to combine an o-nitrobenzoyl chloride with a hydroxy compound Implement ROH and then reduce the nitro group.
Die Reaktionen, die zur 3ildung der erfindungsgemäßen Farbstoffe führen, können unter Verwendung von solchen Bedingungen ausgeführt werden, die in der technischen Literatur ausführlich beschrieben sind. In ähnlicher Weise können die Farbstoffe durch bekannte Verfahren isoliert werden. Wie es bei anderen Farbstoffen, die Sulfonsäuregruppen enthalten, der Fall 1st, ist es oftmals zweckmäßig, diese Farbstoffe in Form ihrer wasserlöslichen Salze zu isolieren und zu verwenden, und zwar insbesondere in Form ihrer Alkalimetall- oder Ammoniumsalze und ganz besonders in Form ihrer l*atriumsalze. üs wird darauf hingewiesen, daß sich die Erfindung sowohl auf die freien Säuren als auch auf deren Salze bezieht.The reactions that lead to the formation of the dyes according to the invention can be carried out using such conditions that are detailed in the technical literature are described. Similarly, the dyes can be isolated by known methods. As is the case with others Dyes that contain sulfonic acid groups, the case, it is often expedient to use these dyes in the form of their water-soluble To isolate and use salts, in particular in the form of their alkali metal or ammonium salts and especially in the form of their atrium salts. It is pointed out that that the invention relates to both the free acids and their salts.
709830/0878 ORIGINAL INSPECTED 709830/0878 ORIGINAL INSPECTED
270Ί093270-093
-Jr--Jr-
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich einzeln oder in Form von Geraisciien besonders zum Aufbringen auf Polyamidtextilmaterialien, insbesondere Textllmaterialien aus Nylon-b6, ;iylon-o und iJyion-11, wobei diejenigen allgemein bekannten Verfahren verwendet werden, die zum Aufbringen solcher Farbstoffe auf solcae Materialien üekannt sind. Es können gelbe Farbtöne mit einer aoneη Lchtaeit gegenüber Naßbehandlungen und gegenüDer Licht erhalten werden.The dyes according to the invention are suitable individually or in the form of Geraisciien especially for application on polyamide textile materials, in particular textile materials made of nylon-b6, ; iylon-o and iJyion-11, being those commonly known procedures which are known for applying such dyes to solcae materials. There can be yellow shades with an aoneη lightness against wet treatments and against Light are preserved.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.The invention is illustrated in more detail by the following examples, wherein all parts and percentages are expressed by weight.
A.athranilsäure-phenylester wird aus Isatosäureanhydrid und Phenol durch das in der US-PS 3 123 ίί31 beschriebene Verfahren hergestellt.A.athranilic acid phenyl ester is made from isatoic anhydride and Phenol by the method described in U.S. Patent 3,123,31 manufactured.
21,3 Teile Anthranilsäure-phenylester werden in einem Gemisch aus 120 Teilen r.ls/Wasser und 40 Teilen 35,5>iger Salzsäure suspendiert. Eine Lösung von ό,9 Teilen Natriumnitrit in 30 Teilen Wasser wird tropfenweise während 15 min zugegeben, und das Gemisch wird 2 st bei 0 bis 5°C gerührt. Restliche salpetrige Säure wird durch Zusatz von Sulfamlnsäure entfernt, und uie Diazosuspension wird aann langsam zu einer Lösung von 33 Teilen l-(2f,5'-Dichloro-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in 400 Teilen Eis/Wasser zugegeben, wobei der pH durch Zusatz einer 10/iigen Natriumcarbonatlüsung zwischen 8 und 9 gehalten wird, wach beendeter Kupplung wird das Produkt durch Zusatz von Natriumchlorid isoliert, abfiltriert und getrocknet.21.3 parts of phenyl anthranilic acid are suspended in a mixture of 120 parts of r.ls / water and 40 parts of 35.5 strength hydrochloric acid. A solution of ό.9 parts of sodium nitrite in 30 parts of water is added dropwise over 15 minutes and the mixture is stirred at 0 to 5 ° C. for 2 hours. Residual nitrous acid is removed by adding sulfamic acid, and the diazo suspension is then slowly added to a solution of 33 parts of 1- (2 f , 5'-dichloro-4'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone in 400 parts of ice / Water is added, the pH being kept between 8 and 9 by adding a 10% sodium carbonate solution; when the coupling has ended, the product is isolated by adding sodium chloride, filtered off and dried.
Wenn das Produkt auf Polyamldxaterialien aufgebracht wird, dann werden leuchtend grünlich-gelbe Farbtöne mit einer vor-When the product is applied to polyamide materials, then bright greenish-yellow hues with a pre-
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-r--r-
züglichen Echtheit gegenüber Licht und Naßbehandlungen ernalten. excellent authenticity to light and wet treatments.
Anthranilsäure-phenylthioester wird dadurch hergestellt, aab ein Gemisch aus 17 Teilen Isatinsäure, 11 Teilen ThIophenol, 0,5 Teilen Natriumhydroxyd und 50 Teilen Dioxan 3 st auf 7O-75°C erhitzt wird. Das restliche Natriumhydroxyd wird abfiltriert, und die Filtrate werden in 300 Teile Wasser geschüttet. Das Gemisch wird 1 st gerührt, und die gelbe Ausfällung wird abfiltriert und aus Äthanol umkristallisiert.Phenylthioester anthranilic acid is prepared by using a mixture of 17 parts of isatinic acid, 11 parts of thiophenol, 0.5 parts of sodium hydroxide and 50 parts of dioxane 3 st is heated to 70-75 ° C. The remaining sodium hydroxide is filtered off and the filtrates are poured into 300 parts of water. The mixture is stirred for 1 hour and the yellow precipitate is filtered off and recrystallized from ethanol.
2,3 Teile Anthranilsäure-phenylthioester werden in einem Gemisch aus 25 Teilen Essigsäure und 4 Teilen 35>5*iger Salzsäure aufgelöst. Die Lösung wird auf 0 bis 5°C abgekühlt, und hierauf wird eine Lösung von 0,69 Teilen Natriumnitrit in 5 Teilen Wasser langsam zugegeben. Die Diazolösung wird 1 st bei 0 bis 5°C geruht und die restliche salpetrige Säure wird dann durch Zusatz einer 1Obigen Sulfaminsäurelösung zerstört. Die Diazolösung wird zu einer Lösung von 3,3 Teilen l-(2',5'-Dicaloro-4•-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in 60 Teilen Wasser zugegeben, wobei der pH durch Zusatz einer 10>igen Natriumcarbonatlösung auf 7 bis 8 gehalten wird. Nach beendeter Kupplung wird das Produkt durch Zusatz von Natriumchlorid ausgefällt, abfiltriert und getrocknet. Wenn das Produkt auf Polyamidtexti!materialien aufgebracht wird, dann werden leuchtend gelbe Farbtöne erhalten, die eine gute Echtheit gegenüber Waschen und Licht besitzen.2.3 parts of phenylthioester anthranilic acid are dissolved in a mixture of 25 parts of acetic acid and 4 parts of 35> 5% hydrochloric acid. The solution is cooled to 0-5 ° C. and a solution of 0.69 parts of sodium nitrite in 5 parts of water is then slowly added. The diazo solution is left to rest for 1 hour at 0 to 5 ° C and the remaining nitrous acid is then destroyed by adding a 10% sulfamic acid solution. The diazo solution is added to a solution of 3.3 parts of 1- (2 ', 5'-dicaloro-4 • -sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone in 60 parts of water, the pH being adjusted by adding a 10> strength Sodium carbonate solution is maintained at 7 to 8. After the coupling has ended, the product is precipitated by adding sodium chloride, filtered off and dried. If the product is applied to polyamide textile materials, bright yellow shades are obtained which are fast to washing and light.
Die folgende Tabelle betrifft weitere erfindungsgemäße Farbstoffe, die dadurch erhalten werden können, daß man die Diazoniumsalze, welche sich von den in Spalte 1 angegebenen Aminen ableiten, mit den in der zweiten Spalte genannten Pyrazolon-The following table relates to other dyes of the invention that can be obtained by forming the diazonium salts, which are derived from those specified in column 1 amines, with those indicated in the second column pyrazolone
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. ORIGINAL INSPECTED. ORIGINAL INSPECTED
verbindungen kuppelt. Die Farbtöne, die beim Aufbringen der dabei erhaltenen Farbstoffe auf Polyamidmaterialien erhalten werden, sind in der letzten Spalte angegeben.Connections couples. The color tones produced when the dyes obtained are applied to polyamide materials are given in the last column.
7 0 9 8 ■ ! 7 i*7 0 9 8 ■! 7 i *
phenyl-3-methy1-5-pyrazolonl- (2 », 5 '-Dichloro- 1 » · -sulfo) -
phenyl-3-methy1-5-pyrazolone
phenylesterAnthranilic acid- ^ 1 , ö'-dimethyl-
phenyl ester
esterAnthranilic acid- 1 ! '-nitrophenyl-
ester
esterAnthranilic acid-2-hydroxyphenyl-
ester
esterAnthranilic acid 3'-hydroxyphenyl
ester
esterAnthranilic acid-2'-phenylphenyl-
ester
phenylester5-Ultro-2-aminobenzoic acid
phenyl ester
gelbreddish
yellow
phenylesterAnthranilic acid-2 1 »6'-dimethyl-
phenyl ester
5-pyrazolon1- (H'-sulfo) -phenyl-3-methyl-
5-pyrazolone
3-methyl-5-pyrazolonl- (4 ·, 0'-disulfo) -naphth-2-yl-
3-methyl-5-pyrazolone
phenylesterAnthranilic acid-2 1 , 6'-dimethyl-
phenyl ester
3-carboxysäure1-i 1 »'-Sulfo) -phenyl-5-pyrazolone-
3-carboxy acid
esterAnthranilic acid- 1 ! -Phenylphenyl-
ester
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Applications Claiming Priority (1)
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