DE268103C

DE268103C -

Info

Publication number: DE268103C
Application number: DENDAT268103D
Authority: DE

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

Aus der Literatur, besonders aus den Arbeiten von Strecker ist es bekannt, daß Lecithin sich mit Salzsäure zu einem Salze verbindet. Dieses reagiert stark sauer und ist leicht zersetzlich. Weitere salzartige Verbindungen des Lecithins sind bisher nicht bekannt geworden.From the literature, especially from the work of Strecker, it is known that Lecithin combines with hydrochloric acid to form a salt. This reacts strongly and sourly is easily decomposed. Other salt-like compounds of lecithin are not yet known become.

Es wurde nun gefunden, daß Lecithin mit gewissen organischen Säuren Reihen von SalzenIt has now been found that lecithin forms series of salts with certain organic acids

ίο bildet, die weit weniger zersetzlich sind als das Lecithin selbst und in denen die schwache Säure unmittelbar die Rolle eines Konservierungsmittels spielt. Besonders ist der fettartige, unangenehme Geschmack des Lecithins durch die Bindung mit der Säure aufgehoben.ίο forms that are far less decomposable than the lecithin itself and in which the weak acid acts directly as a preservative plays. In particular, the fatty, unpleasant taste of the lecithin is eliminated by the binding with the acid.

Fügt man einer alkoholischen LecithinlösungOne adds to an alcoholic lecithin solution

■ Zitronensäure im Überschuß, aber in einer Menge, daß auch bei starker Abkühlung der Alkohol die Säure allein in Lösung halten würde, hinzu und läßt das Gemisch in der für das Lecithin selbst bekannten Weise ausfrieren, so erhält man ein saures Salz, in dem ungefähr ein Molekül Säure ein Molekül Lecithin bindet. Ebenso löst eine ätherische Lecithinlösung reichlich Zitronensäure. Schüttelt man aber diese Lösung mit Wasser oder sehr verdünntem Alkohol, so bleiben in der ätherischen Lösung ungefähr ein Molekül Zitronensäure und drei Moleküle Lecithin zurück und sind durch Eindampfen" zu gewinnen. Reaktion und Geschmack sind schwächer sauer als bei dem zuerst beschriebenen sauren Salze. In seiner Löslichkeit folgt das Salz im allgemeinen den Eigenschaften des Lecithins, nur ist die Löslichkeit in Alkohol geringer als beim Lecithin, was für die Technik des Ausfrierens wichtig ist.■ Citric acid in excess, but in an amount that even when the Alcohol alone would keep the acid in solution, and leave the mixture in the for the lecithin itself known way to freeze out, one obtains an acid salt in which about one molecule of acid binds one molecule of lecithin. Likewise, an ethereal triggers Lecithin solution plenty of citric acid. But if you shake this solution with water or very dilute alcohol, about one molecule of citric acid remains in the ethereal solution and three molecules of lecithin back and can be obtained by evaporation. The reaction and taste are less acidic than with the acid salts first described. The salt generally follows in its solubility the properties of lecithin, only the solubility in alcohol is lower than that of Lecithin, which is important for the technique of freezing out.

In analoger Weise wird die Darstellung der Salze mit Glycerinphosphorsäure durchgeführt.The salts are prepared in an analogous manner with glycerol phosphoric acid.

Examples:

I. Herstellung der zitronensauren Lecithinsalze. 25 kg einer 40 prozentigen Tetrachlorkohlenstoff-Lecithinlösung werden mitI. Preparation of the Lemon Acid Lecithin Salts. 25 kg of a 40 percent carbon tetrachloride lecithin solution be with

a) 0,740 kg (¹J₃ Mol.) Zitronensäure,a) 0.740 kg ( ¹ J ₃ mol.) citric acid,

b) 1,071 kg (Y₂ Mol.) Zitronensäure,b) 1.071 kg (Y ₂ mol.) citric acid,

c) ^χ.935 kg (1 Mol.) Zitronensäurec) ^χ .935 kg (1 mol.) of citric acid

bis zur Lösung verrührt und im Vakuum bei etwa 60° zur Trockne verdampft. Man erhält auf diese WeiseStirred until dissolved and evaporated to dryness in vacuo at about 60 °. You get in this way

a) das dreibasische zitronensaure Lecithinsalz, a) the tribasic lemon acid lecithin salt,

b) das zweibasische zitronensaure Lecithinsalz, b) the dibasic citric acid lecithin salt,

c) das einbasische zitronensaure Lecithinsalz. c) the monobasic citric acid lecithin salt.

II. Herstellung der glycerinphosphorsauren
Lecithinsalze.II. Production of glycerol phosphoric acids
Lecithin salts.

Analog den zitronensauren Salzen erhält man die glycerinphosphorsauren Salze, wenn / man 25 kg einer 40 prozentigen Tetrachlorkohlenstoff-Lecithinlösung mitThe glycerol phosphoric acid salts are obtained analogously to the citric acid salts if / 25 kg of a 40 percent carbon tetrachloride lecithin solution with

a) 0,965 kg (Y₂ Mol.) Glycerinphosphorsäure,a) 0.965 kg (Y ₂ mol.) glycerol phosphoric acid,

b) 1,761 kg (1 Mol.) Glycerinphosphorsäure bis zur Lösung verrührt und im Vakuum bei etwa 60° zur Trockne verdampft. Man erhält unterb) 1.761 kg (1 mole) of glycerol phosphoric acid Stirred until dissolved and evaporated to dryness in vacuo at about 60 °. You get under

a) das zweibasische glycerinphosphorsäure Lecithinsalz,a) the dibasic glycerol phosphoric acid lecithin salt,

b) das einbasische glycerinphosphorsäure Lecithinsalz. b) the monobasic glycerol phosphoric acid lecithin salt.

Daß es sich in der Tat um echte Salze des Lecithins handelt, konnte bewiesen werden:It has been proven that these are indeed true salts of lecithin:

a) durch die Löslichkeitsverhältnisse:a) through the solubility ratios:

ι. die Lecithinsalze sind leichtlöslich inι. the lecithin salts are easily soluble in

Äther, Benzol, Chloroform, Toluol,Ether, benzene, chloroform, toluene,

Ligroin, Tetrachlorkohlenstoff, schwerlöslich in Alkohol, unlöslich inLigroin, carbon tetrachloride, sparingly soluble in alcohol, insoluble in

Aceton;Acetone;

2. die freien Säuren sind leichtlöslich in Alkohol, Aceton, unlöslich in Äther, Benzol, Chloroform, Toluol, Ligroin, to Tetrachlorkohlenstoff;2. the free acids are easily soluble in alcohol and acetone, insoluble in ether, Benzene, chloroform, toluene, ligroin, carbon tetrachloride;

b) durch folgenden Versuch: Etwa 50 g dreibäsisches zitronensaures Lecithin wurden inb) by the following experiment: About 50 g of three-base lemon acid lecithin were in

. wenig absolutem Äther gelöst und mit Aceton wieder ausgefällt. Obwohl Zitronensäure in Aceton leicht löslich ist, wurde die Zitronensäure nicht abgespalten, sondern haftete fest am Lecithin, wie durch die quantitative Bestimmung der Zitronensäure vermittels Titration mit Normalnatronlauge unter Anwendung von alkoholischer Phenolphtaleinlösung als Indikator ermittelt werden konnte. Der gefundene Wert entsprach dem theoretischen;. dissolved a little absolute ether and precipitated again with acetone. Although citric acid is in Acetone is easily soluble, the citric acid was not split off, but adhered firmly on the lecithin, as by the quantitative determination of citric acid by means of titration could be determined with normal sodium hydroxide solution using alcoholic phenolphthalein solution as an indicator. Of the found value corresponded to the theoretical one;

c) durch einen zweiten Versuch: In etwa 75 ecm absolutem Äther wurden etwa 20 g Lecithin und etwa 5 g Zitronensäure gelöst. Durch Zufügen von ungefähr 200 ecm Aceton wurde das einbasische zitronensaure Lecithin gefällt. Der Überschuß an Zitronensäure wurde vom Aceton in Lösung gehalten. Nach mehrmaligem Durchkneten des Lecithinsalzes mit Aceton wurde das Salz im Vakuum bei etwa 60 ° getrocknet. Die quantitative Bestimmung der Zitronensäure bewies auch hier die Identität eines zitronensauren Salzes, und zwar des einbasischen, in welchem sich ein Molekül Lecithin mit einem Molekül Zitronensäure verbunden hatte ;c) by a second experiment: In about 75 ecm of absolute ether, about 20 g Lecithin and about 5 g citric acid dissolved. By adding about 200 ecm of acetone The monobasic citric acid lecithin was precipitated. The excess of citric acid was kept in solution by the acetone. After kneading the lecithin salt several times the salt was dried in vacuo at about 60 ° using acetone. The quantitative determination citric acid here also proved the identity of a citric acid salt, and The one-basic one, in which one molecule of lecithin and one molecule of citric acid are found had connected;

d) analog den unter b) und c) beschriebenen Versuchen verhält sich auch die Glycerinphosphorsäure gegenüber dem Lecithin. Die entsprechenden Salze gleichen in ihren Eigenschaften denjenigen der Zitronensäure vollkommen. d) The glycerol phosphoric acid also behaves analogously to the experiments described under b) and c) versus the lecithin. The corresponding salts have the same properties that of citric acid perfectly.

Die Tieuen Produkte sollen an Stelle von Lecithin therapeutische Verwendung finden.The Tieuen products are intended to replace Lecithin find therapeutic use.

Claims

Patent Claims:

1. A process for the preparation of lecithin salts, characterized in that one molecule of citric acid with one. Solution of one, two or three molecules of lecithin or one molecule of glycerol phosphoric acid mixed with a solution of one or two molecules of lecithin and the resulting lecithin salts separated from the solution by freezing or evaporation or precipitation.

2. Embodiment of the method according to claim 1, characterized in that one citric acid or glycerol phosphoric acid in excess in a solution of lecithin in a water immiscible Solvent dissolves the lecithin solution when the solution is shaken out with water or very dilute alcohol lifts off and evaporated to dryness in vacuo.