DE268049C - - Google Patents
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Description
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-M 268049 — KLASSE 12 o. GRUPPE -M 268049 - CLASS 12 or GROUP
Patentiert im Deutschen Reiche vom 3. November 1909 ab.Patented in the German Empire on November 3rd, 1909.
Es wurde gefunden, daß man Anthracen in ausgezeichneter Weise in Anthrachinon überführen kann, wenn man es bei Gegenwart von Lösungs- oder Suspensionsmitteln mit Stickstoffdioxyd in der Wärme behandelt. Man kann entweder so verfahren, daß man die Einwirkung von vornherein in der Wärme erfolgen läßt, oder daß man das Stickstoffdioxyd zunächst bei gewöhnlicher Temperatur mitIt has been found that anthracene can be converted into anthraquinone in an excellent manner can, if you do it in the presence of solvents or suspending agents with nitrogen dioxide treated in the heat. One can either proceed in such a way that the action takes place in the heat from the outset or that the nitrogen dioxide is initially added at ordinary temperature
ίο dem gelösten bzw. suspendierten Anthracen zusammenbringt und hierauf erwärmt. Das Stickstoffdioxyd wird bei der Reaktion zu Stickstoffoxyd reduziert, so daß zur Lieferung der für die Überführung des Anthracens in Anthrachinon erforderlichen drei Atome Sauerstoff zum mindestens drei Moleküle Stickstoffdioxyd anzuwenden sind. Das entweichende Stickoxyd kann durch Luft oder Sauerstoff wieder in Stickstoffdioxyd übergeführt und hierdurch ohne weiteres zu einem neuen Arbeitsgang verwendbar gemacht werden.ίο the dissolved or suspended anthracene brings together and warmed up on it. The nitrogen dioxide increases in the reaction Nitric oxide reduced, so that for the supply of the anthracene in Anthraquinone required three atoms of oxygen to make at least three molecules of nitrogen dioxide are to be applied. The escaping nitrogen oxide can be air or oxygen again converted into nitrogen dioxide and thus easily to a new operation can be made usable.
An Stelle von Anthracen lassen sich auch dessen Derivate verwenden.Instead of anthracene, its derivatives can also be used.
2S Beispiel: 2 S example:
100 Teile Nitrobenzol werden mit 30 Teilen Stickstoffdioxyd gemischt und 25 Teile Anthracen bei etwa 15° eingetragen; man läßt zunächst einige Stunden bei gewöhnlicher Temperatur stehen und heizt dann langsam auf etwa ioo° auf. Nach Beendigung der Stickoxydentwicklung wird abgekühlt, das abgeschiedene Anthrachinon abgesaugt und gewaschen. Ausbeute und Reinheitsgrad des Anthrachinone sind vorzüglich.100 parts of nitrobenzene are mixed with 30 parts of nitrogen dioxide and 25 parts of anthracene entered at about 15 °; it is left for a few hours at ordinary temperature stand and then slowly heats up to around 100 °. After the development of nitrogen oxide has ended is cooled, the deposited anthraquinone is suctioned off and washed. The yield and purity of the anthraquinones are excellent.
Analog kann man bei Verwendung von Derivaten verfahren; man erhält z. B. aus Anthracen - β - sulf osäure die Anthrachinon-ßsulfosäure. The same procedure can be used when using derivatives; you get z. B. off Anthracene - β - sulfonic acid the anthraquinone ßsulfonic acid.
An Stelle des Nitrobenzols können auch andere Lösungs- bzw. Suspensionsmittel, wie z. B. o-Dichlorbenzol, verwendet werden.Instead of nitrobenzene, other solvents or suspending agents, such as z. B. o-dichlorobenzene can be used.
In den Berichten 13 (1880), 1584 ist die Behandlung von Anthracen mit Stickstofftetroxyd bzw. nitrosen Gasen in Gegenwart von Eisessig bei einer Temperatur von 300 bzw. von 10 bis 15 °, also bei einer der gewöhnlichen Temperatur nahekommenden oder sogar künstlich erniedrigten Temperatur, .beschrieben. Bei diesen Temperaturen werden stickstoffhaltige, als Salpetersäure-Anthracen bzw. Untersalpetersäure-Anthracen bezeichnete Produkte erhalten, während bei dem vorliegenden Verfahren, bei welchem in der Wärme gearbeitet wird, Anthrachinon entsteht.The reports 13 (1880), 1584 is the treatment of anthracene with nitrogen tetroxide or nitrous gases in the presence of glacial acetic acid at a temperature of 30 to 0 or from 10 to 15 °, that is at a temperature close to the ordinary incoming or even artificially lowered temperature , .described. At these temperatures, nitrogen-containing products known as nitric acid-anthracene or sub-nitric acid-anthracene are obtained, while in the present process, in which heat is used, anthraquinone is formed.
Arbeitet man bei Temperaturen über 100 ° und bei Abwesenheit von Lösungs- oder Suspensionsmitteln, so erhält man — abgesehen davon, daß diese Arbeitsweise leicht eine unregelmäßige, unter Umständen mit explosionsartiger Heiligkeit verlaufende Einwirkung ergibt — Rohprodukte, welche außer dem entstandenen Anthrachinon erhebliche Mengen von Begleitkörpern enthalten, und die daher einer umständlichen und kostspieligen Reinigung unterzogen werden müssen. Nach dem vorliegenden Verfahren entstehen dagegen un-If you work at temperatures above 100 ° and in the absence of solvents or suspending agents, so you get - apart from the fact that this way of working easily an irregular, under certain circumstances with explosive sanctity results - raw products, which apart from the resulting Anthraquinone contain significant amounts of accompanying bodies, and are therefore cumbersome and costly to clean must be subjected to. In contrast, according to the present proceedings, un-
mittelbar reine, direkt technisch verwendbare Produkte.indirectly pure, directly technically usable products.
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