DE2657325A1 - PHENOLIC COMPOUND FOR INJECTION MOLDING - Google Patents
PHENOLIC COMPOUND FOR INJECTION MOLDINGInfo
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Möhlstraße 37 Sumitomo Bakelite D-8000 MünchenMöhlstrasse 37 Sumitomo Bakelite D-8000 Munich
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17.Dez.197ßDecember 17, 1997
Phenolharzmasse für SpritzgußverfahrenPhenolic resin compound for injection molding processes
Die Erfindung betrifft eine Phenolharzmasse für Spritzgußverfahren .The invention relates to a phenolic resin composition for injection molding processes .
Mit zunehmender Entwicklung von Spritzgußmaschinen für wärmehärtbare Harze haben sich die Verfahren zur Herstellung von Phenolharzformlingen schrittweise vom üblichen Formpressen oder Preßspritzen auf den Spritzguß verlagert. Die Menge der durch Spritzguß hergestellten Formlinge nimmt von Jahr zu Jahr zu.With the advancement of injection molding machines for thermosetting resins, methods of manufacturing have improved of phenolic resin moldings gradually shifted from conventional compression molding or transfer molding to injection molding. The amount of moldings produced by injection molding is increasing from year to year.
Bei üblichen wärmehärtbaren Harzmassen für Spritzgußverfahren ist deren Härtbarkeit im Hinblick auf die thermische Stabilität der Masse im Zylinder einer Spritzgußmaschine vernachlässigt worden.Folglich ist die Aushärtfähigkeit der in eine Formausnehmung gespritzten Harzschmelze bei den meisten üblichen wärmehärtbaren Harzmassen für Spritzgußverfahren relativ schlecht, so daß die in dieIn conventional thermosetting resin compositions for injection molding processes, their curability is in terms of thermal The stability of the mass in the cylinder of an injection molding machine has been neglected the resin melt injected into a mold cavity in most common thermosetting resin compositions for Injection molding process is relatively poor, so that in the
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Form gespritzte Harzmasse zu ihrer Aushärtung längere Zeit erwärmt werden muß. Hierdurch verlängert sich der Herstellungszyklus ganz beträchtlich. Da die thermische Stabilität und die Formbarkeit, nämlich das Ausfüllvermögen einer Formausnehmung, die Aushärtbarkeit und die Fließfähigkeit, die für durch Spritzguß zu verarbeitende Materialien notwendige Eigenschaften darstellen, miteinander unverträglich sind, muß auf eine gute Formbarkeit im Hinblick auf eine Gewährleistung der thermischen Stabilität der Harzschmelze in einem Zylinder mehr oder minder verzichtet werden.Molded resin mass must be heated for a long time to harden. This extends the manufacturing cycle quite considerable. Since the thermal stability and the malleability, namely the filling capacity of a mold recess, the curability and flowability necessary for materials to be processed by injection molding Represent properties that are incompatible with one another, must be good formability in terms of a guarantee the thermal stability of the resin melt in a cylinder can be more or less dispensed with.
Im Hinblick auf eine Verbesserung der miteinander unverträglichen Eigenschaften wurden bereits Versuche unternommen, die Aushärtungsgeschwindigkeit von phenolischen Novolakharzen zu erhöhen, d.h. das Molekulargewicht der phenolischen Novolakharze durch Weitertreiben der Reaktion zu erhöhen, die Anzahl an verzweigten Ketten zu erhöhen (vgl. R. Digkfpra & J. De Jonge "ACS Organic Coating & Plastic Chemistry", Band 26, Seite 107 (1966)) oder die Anzahl an ortho-Bindungen zu erhöhen (H.L. Bender "Modern Plastic", 1953, Seite 136; 1954, Seite 115 und US-PS 2 475 587). Durch diese Versuche ließ sich zwar die Aushärtfähigkeit etwas verbessern, sie lassen jedoch immer noch hinsichtlich Fließfähigkeit und Ausfüllvermögen für die Formausnehmung zu wünschen übrig.With a view to improving the mutually incompatible properties, attempts have already been made to to increase the cure rate of phenolic novolak resins, i.e. the molecular weight of the phenolic To increase novolak resins by driving the reaction further, to increase the number of branched chains (cf. R. Digkfpra & J. De Jonge "ACS Organic Coating & Plastic Chemistry ", Volume 26, Page 107 (1966)) or to increase the number of ortho bonds (H.L. Bender" Modern Plastic ", 1953, page 136; 1954, page 115 and U.S. Patent 2,475,587). By Although these attempts could improve the hardenability somewhat, they still fail with regard to flowability and filling capacity for the mold recess left something to be desired.
Der Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, eine Phenolharzmasse für Spritzgußverfahren zu schaffen, die sich durch eine hervorragende thermische Stabilität im Zylinder einer Spritzgußmaschine und ferner durch eine hervorragende Formbarkeit, insbesondere Aushärtfähigkeit (nach demThe invention was based on the object of creating a phenolic resin composition for injection molding processes which by excellent thermal stability in the cylinder of an injection molding machine and also by excellent Malleability, especially hardening ability (according to
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Spritzen der Harzschmelze) in einer Form auszeichnet.Splashing the resin melt) in a mold.
Der Erfindung lag die Erkenntnis zugrunde, daß sich eine Phenolharzmasse für Spritzgußverfahren deutlich verbesserter Aushärtfähigkeit, guter Fließfähigkeit und guter thermischer Stabilität gewinnen läßt, wenn man ein in einer Form bei hoher Temperatur eine niedrige Reaktionsgeschwindigkeit aufweisendes und durch Umsetzen mit einem sauren Katalysator hergestelltes übliches Niedrig-ortho-Novolakharz, d.h. ein willkürliches Novolakharz, mit einem bestimmten Verhältnis ortho-Bindungen zu para-Bindungen mit einem eine hohe Reaktionsgeschwindigkeit aufweisenden Hoch-ortho-Novolakharz mit einem bestimmten Verhältnis ortho-Bindungen zu para-Bindungen mischt.The invention was based on the knowledge that a phenolic resin composition for injection molding processes is significantly improved Hardening ability, good flowability and good thermal stability can be gained when one in one Form having a low reaction rate at high temperature and by reacting with an acidic one Common low-ortho novolak resin, i.e., an arbitrary novolak resin, made with a specific catalyst prepared Ratio of ortho bonds to para bonds with a high reaction rate high ortho novolak resin mixes ortho bonds to para bonds with a certain ratio.
Gegenstand der Erfindung ist somit eine Phenolharzmasse für Spritzgußverfahren, welche dadurch gekennzeichnet ist, daß sie aus einem Niedrig-ortho-Novolakharz mit einem Verhältnis ortho-Bindungen zu para-Bindungen von 1,0 oder darunter und einem Hoch-ortho-Novolakharz mit einem Verhältnis ortho-Bindungen zu para-Bindungen von 3,0 oder darüber besteht.The invention thus provides a phenolic resin composition for injection molding processes, which is characterized in that they are made of a low ortho novolak resin with a ratio ortho bonds to para bonds of 1.0 or below and a high ortho novolak resin with an ortho bonds ratio to para bonds of 3.0 or above.
Eine Phenolharzmasse für Spritzgußverfahren muß eine Fließfähigkeit, ausgedrückt als Durchflußmenge durch ein einziges Loch, von 20 bis 23 g, eine Härtbarkeit, ausgedrückt als Barcol-Härte, von 25 oder mehr, und eine thermische Stabilität von 100 see oder darüber aufweisen. Die Barcol-Härte stellt einen Wert dar, der durch Messen der Oberflächenhärte eines durch 1,5 min dauerndes Ausformen bei einer Temperatur von 14O°C mittels einer Barcol-Presse gebildeten Formlings erhalten wurde. Die thermische StabilitätA phenolic resin compound for injection molding processes must have flowability, in terms of a flow rate through a single hole, from 20 to 23 g, a hardenability is expressed than Barcol hardness, of 25 or more, and thermal stability of 100 seconds or more. The Barcol hardness represents a value obtained by measuring the surface hardness one formed by molding for 1.5 minutes at a temperature of 140 ° C. using a Barcol press Molding was obtained. The thermal stability
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entspricht der Aufenthaltsdauer in see, die benötigt wird, um die Viskosität eines plastifizieren Harzes in einem Zylinder einer Spritzgußmaschine IR-200 so weit zu erhöhen, daß ein Spritzguß nicht mehr möglich ist.corresponds to the length of stay in see that is required, to increase the viscosity of a plasticized resin in a cylinder of an injection molding machine IR-200 so much, that injection molding is no longer possible.
Eine Mischung der genannten beiden Novolakharzarten wird mit Zusätzen, wie Pigmenten, Trennmitteln und dergleichen, Füllstoffen, wie Sägespänen und dergleichen, gemischt, worauf die erhaltene Mischung unter Erwärmen derart geknetet wird, daß die Durchflußmenge der erhaltenen Formmasse durch das einzige Loch 20 bis 23 g beträgt. Danach wird die Mischung getrocknet und pulverisiert, wobei man eine Formmasse erhält. Diese Formmasse besitzt eine ausreichende Härtbarkeit und Hitzestabilität. Wenn das Niedrig-ortho-Novolakharz mit einem Verhältnis von ortho-Bindungen zu para-Bindungen von 1,0 oder darunter alleine oder das Hoch-ortho-Novolakharz mit einem Verhältnis von ortho-Bindungen zu para-Bindungen von 3,0 oder mehr alleine verwendet wird, erhält man keine Formmasse zufriedenstellender Eigenschaften. A mixture of the two types of novolak resin mentioned is mixed with additives such as pigments, release agents and the like, Fillers such as sawdust and the like, mixed, whereupon the obtained mixture is kneaded with heating in such a way that that the flow rate of the molding compound obtained through the single hole is 20 to 23 g. After that the mixture dried and pulverized to obtain a molding compound. This molding compound has sufficient hardenability and heat stability. When the low ortho novolak resin having a ratio of ortho bonds to para bonds of 1.0 or below alone or the high ortho novolak resin with a ratio of ortho bonds to para bonds of 3.0 or more is used alone, no molding compound with satisfactory properties is obtained.
Die beiden genannten Novolakharzarten können miteinander in beliebigem Verhältnis gemischt werden. Vorzugsweise sollte das Gewichtsverhältnis der beiden Novolakharzarten 1 : 3 bis 3 : 1 betragen. Wenn das Gewichtsverhältnis außerhalb des Bereichs 1 : 3 bis 3 : 1 liegt, bereitet es Schwierigkeiten, die gewünschte Formmasse herzustellen. Wenn das Gewichtsverhältnis 1 : 3 unterschreitet, besitzt die erhaltene Formmasse zwar eine hervorragende thermische Stabilität beim Spritzguß, ihre Aushärtbarkeit läßt jedoch zu wünschen übrig. Wenn das Gewichtsverhältnis 3 : 1 über-The two types of novolak resin mentioned can be mixed with one another in any ratio. Preferably should be the weight ratio of the two types of novolak resins 1: 3 to 3: 1. If the weight ratio is outside the range 1: 3 to 3: 1, prepare it Difficulties in producing the desired molding compound. If the weight ratio falls below 1: 3, has Although the molding compound obtained has excellent thermal stability in injection molding, its curability is not possible to be desired. If the weight ratio is 3: 1
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steigt, besitzt die erhaltene Formmasse zwar eine hervorragende Aushärtbarkeit, die Aushärtgeschwindigkeit ist jedoch so hoch, daß eine Steuerung der Reaktion zum Zeitpunkt des Knetens unter Erwärmen schwierig wird. Folglich ist ein derart hohes Verhältnis in der Praxis unzweckmäßig. Darüber hinaus bereitet es bei einem derart hohen Verhältnis Schwierigkeiten, eine Formmasse der gewünschten thermischen Stabilität in der Spritzgußmaschine herzustellen.increases, the molding compound obtained has excellent curability, but the curing speed is so high that it becomes difficult to control the reaction at the time of kneading with heating. Hence is a such a high ratio is impractical in practice. In addition, with such a high ratio it is difficult to produce a molding compound of the desired thermal stability in the injection molding machine.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen. Soweit nicht anders angegeben, bedeuten sämtliche Angaben "Prozente" und "Teile" - "Gewichtsprozente" bzw. "Gewichtsteile".The following examples are intended to illustrate the invention in more detail. Unless otherwise stated, all "percentages" and "parts" mean "percentages by weight" or "parts by weight".
Synthetisches Phenol und eine 37%ige wäßrige Formaldehydlösung werden im Molverhältnis von 0,77 miteinander gemischt, worauf ein saurer Katalysator in einer Menge, bezogen auf das Phenolgewicht, von 1 Gew.-% zugesetzt wird. Das erhaltene Gemisch wird 3 h lang unter Rückfluß bei einer Temperatur von 100 C reagieren gelassen. Nach dem Entwässern unter vermindertem Druck zur Entfernung des Wassers und von nicht-umgesetztem Phenol erhält man ein Novolakharz A eines Erweichungspunkts von 75°C mit 5,0% freiem Phenol und einem Verhältnis ortho-Bindungen zu para-Bindungen von 0,81.Synthetic phenol and a 37% aqueous formaldehyde solution are mixed together in a molar ratio of 0.77, whereupon an acid catalyst is added in an amount, based on the weight of the phenol, of 1% by weight. The resulting mixture is allowed to react under reflux at a temperature of 100 ° C. for 3 hours. After draining under reduced pressure to remove water and unreacted phenol, a novolak resin is obtained A having a softening point of 75 ° C with 5.0% free phenol and a ratio of ortho bonds to para bonds of 0.81.
Synthetisches Phenol und eine 37%ige wäßrige Formaldehydlösung werden miteinander im Molverhältnis von 0,77 gemischt, worauf die erhaltene Mischung mit einem Zinkacetatkataly-Synthetic phenol and a 37% aqueous formaldehyde solution are mixed with each other in a molar ratio of 0.77, whereupon the mixture obtained with a zinc acetate catalyst
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sator in einer Menge, bezogen auf das Phenolgewicht, von Gew.-% versetzt wird. Die erhaltene Mischling wird unter Rückfluß 3 h lang bei einer Temperatur von 1000C reagieren gelassen und dann unter vermindertem Druck zur Entfernung von Wasser und nicht-umgesetztem Phenol entwässert. Hierbei erhält man ein Hoch-ortho-Novolakharz B eines Erweichungspunkts von 980C mit 8,3% freiem Phenol und einem Verhältnis ortho-Bindungen zu para-Bindungen von 3,8.is added in an amount, based on the phenol weight, of wt .-%. The Mongrel obtained is h allowed to react under reflux for 3 at a temperature of 100 0 C and then under reduced pressure to remove water and dehydrated unreacted phenol. Here, a softening point of 98 0 C with 8.3% free phenol and a ratio of ortho bond to para bond ratio of 3.8 to obtain a high-ortho novolak resin B.
Das Novolakharz A wird mit dem Novolakharz B im Gewichtsverhältnis von 3 t 1 gemischt. 50 Teile der erhaltenen Novolakharzmischung werden mit 6 Teilen Hexamethylentetramin, 40 Teilen Holzmehl, 1 Teil Stearinsäure, 2 Teilen Ruß und 1 Teil Calciumhydroxid vorgemischt, worauf die erhaltene Vormischung mittels Knetwalzen unter Erwärmen in der Schmelze durchgeknetet, dann gekühlt, getrocknet und schließlich pulverisiert wird. Hierbei erhält man eine Formmasse einer Fließfähigkeit, ausgedrückt als Durchflußmenge durch ein einziges Loch, von 20 bis 23 g.The novolak resin A is mixed with the novolak resin B in a weight ratio of 3 to 1. 50 parts of the obtained novolak resin mixture are with 6 parts of hexamethylenetetramine, 40 parts of wood flour, 1 part of stearic acid, 2 parts of carbon black and 1 part calcium hydroxide premixed, whereupon the premix obtained by means of kneading rollers with heating in the The melt is kneaded, then cooled, dried and finally pulverized. A molding compound is obtained here a fluidity, expressed as a flow rate through a single hole, of 20 to 23 g.
Die Aushärtbarkeit der erhaltenen Formmasse beträgt, ausgedrückt als Barcol-Härte, 32. Die thermische Stabilität der Formmasse beträgt 200 see. Die Formmasse besitzt eine ausgezeichnete thermische Stabilität und eine ausgezeichnete Formbarkeit.The curability of the molding composition obtained is, expressed as Barcol hardness, 32. The thermal stability of the molding compound is 200 seconds. The molding compound has a excellent thermal stability and formability.
Das Novolakharz A und das Novolakharz B werden im Gewichtsverhältnis 1 : 1 miteinander gemischt. 50 Teile der erhaltenen Novolakharzmischung werden mit denselben FüllstoffenThe novolak resin A and the novolak resin B are in weight ratio 1: 1 mixed together. 50 parts of the resulting novolak resin mixture are made with the same fillers
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und Zusätzen in denselben Mengen wie im Beispiel 1 gemischt, worauf die Mischung in der im Beispiel 1 geschilderten Weise geknetet wird. Letztlich erhält man eine Formmasse einer Fließfähigkeit, ausgedrückt als Durchflußmenge durch ein einziges Loch, von 20 bis 23 g.and additives mixed in the same amounts as in Example 1, whereupon the mixture in that described in Example 1 Way is kneaded. Ultimately, a molding compound with a flowability is obtained, expressed as a flow rate through a single hole, from 20 to 23 g.
Die Aushärtbarkeit der erhaltenen Formmasse -beträgt, ausgedrückt als Barcol-Härte, 45, die thermische Stabilität beträgt 180 see. Die Formmasse besitzt eine hervorragende thermische Stabilität und eine hervorragende Formbarkeit.The curability of the molding composition obtained is expressed as Barcol hardness, 45, the thermal stability is 180 see. The molding compound has an excellent thermal stability and excellent formability.
Das Novolakharz A und das Novolakharz B werden miteinander im Gewichtsverhältnis 1 : 3 gemischt. 50 Teile der erhaltenen Mischung werden mit denselben Füllstoffen und Zusätzen in denselben Mengen wie im Beispiel 1 gemischt, wobei letztlich eine Formmasse einer Fließfähigkeit, ausgedrückt als Durchflußmenge durch ein einziges Loch, von 20 bis 23 g erhalten wird.The novolak resin A and the novolak resin B are mixed with each other in a weight ratio of 1: 3. 50 parts of the obtained Mixture are mixed with the same fillers and additives in the same amounts as in Example 1, wherein ultimately a molding compound of fluidity, expressed as the flow rate through a single hole, of 20 to 23 g is obtained.
Die Aushärtbarkeit der erhaltenen Formmasse beträgt, ausgedrückt als Barcol-Härte, 40, die thermische Stabilität beträgt 150 see. Die Formmasse besitzt eine hervorragende Formbarkeit und eine ausgezeichnete thermische Stabilität.The curability of the molding compound obtained, expressed as Barcol hardness, is 40, the thermal stability is 150 seconds. The molding compound has excellent moldability and excellent thermal stability.
Die bei der Herstellung des Novolakharzes B im Beispiel 1 durchgeführten Maßnahmen werden wiederholt, wobei jedoch 1,5% Katalysator verwendet werden. Hierbei erhält man einThe measures carried out in the preparation of the novolak resin B in Example 1 are repeated, but with 1.5% catalyst can be used. Here you get a
+) und geknetet+) and kneaded
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Hoch-ortho-Novolakharz C eines Erweichungspunkts von 90°C mit 8,8% an freiem Phenol und einem Verhältnis ortho-Bindungen zu para-Bindungen von 4,3.High ortho novolak resin C having a softening point of 90 ° C with 8.8% free phenol and a ratio of ortho bonds to para bonds of 4.3.
Das Novolakharz C wird mit dem gemäß Beispiel 1 hergestellten Novolakharz A im Gewichtsverhältnis Novolakharz A zu Novolakharz C von 1 : 3 gemischt. 50 Teile der erhaltenen Mischung werden mit 6 Teilen Hexamethylentetramin, 40 Teilen Holzmehl, 1 Teil Stearinsäure, 2 Teilen Ruß und 1 Teil Calciumhydroxid gemischt, worauf die erhaltene Mischung mittels Knetwalzen unter Erwärmen in der Schmelze durchgeknetet, dann abgekühlt, getrocknet und schließlich pulverisiert wird. Hierbei erhält man eine Formmasse einer Fließfähigkeit, ausgedrückt als Durchflußmenge durch ein einziges Loch, von 23 g.The novolak resin C is mixed with the novolak resin A prepared according to Example 1 in a weight ratio of novolak resin A to novolak resin C of 1: 3. 50 parts of the mixture obtained are mixed with 6 parts of hexamethylenetetramine, 40 parts of H olzmehl, 1 part stearic acid, 2 parts of carbon black and 1 part of calcium hydroxide, after which the mixture obtained by kneading drums under heating by melt-kneaded, cooled, dried and then pulverized . A molding compound having a flowability, expressed as the flow rate through a single hole, of 23 g is obtained.
Die Aushärtbarkeit der erhaltenen Formmasse beträgt, ausgedrückt als Barcol-Härte, 41, die thermische Stabilität beträgt 185 see. Die Formmasse besitzt eine hervorragende Formbarkeit und eine ausgezeichnete thermische Stabilität.The curability of the molding composition obtained is, expressed as Barcol hardness, 41, and the thermal stability is 185 see. The molding compound has excellent moldability and excellent thermal stability.
Das gemäß Beispiel 1 hergestellte Novolakharz A wird alleine verwendet, wobei man entsprechend den Lehren des Beispiels 1 eine Formmasse einer Fließfähigkeit, ausgedrückt als Durchflußmenge durch ein einziges Loch, von 20 bis 23 g erhält. Die Aushärtbarkeit der erhaltenen Formmasse beträgt, ausgedrückt als Barcol-Härte, nur 16, die thermische Stabilität beträgt 240 see.Novolak resin A prepared according to Example 1 is used alone, following the teaching of the example 1, a molding compound having a flowability, expressed as a flow rate through a single hole, of 20 to 23 g receives. The curability of the molding compound obtained, expressed as the Barcol hardness, is only 16, the thermal Stability is 240 seconds.
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Das gemäß Beispiel 1 hergestellte Novolakharz B wird alleine verwendet, wobei man entsprechend den Lehren des Beispiels 1 eine Formmasse erhält. Die Aushärtbarkeit der erhaltenen Formmasse beträgt, ausgedrückt als Barcol-Härte, 21, die thermische Stabilität beträgt nur 60 see.The novolak resin B prepared according to Example 1 becomes alone used, according to the teachings of Example 1, a molding compound is obtained. The hardenability of the obtained molding compound is, expressed as Barcol hardness, 21, the thermal stability is only 60 seconds.
Die vorhergehenden Beispiele und Vergleichsbeispiele dürften gezeigt haben, daß einegemäß den Beispielen 1 bis 4 hergestellte Spritzgußmasse sowohl hinsichtlich der thermischen Stabilität im Zylinder einer Spritzgußmaschine, der Fließfähigkeit, des Ausfüllvermögens einer Formausnehmung und einer raschen Aushärtbarkeit allen Anforderungen genügt,The preceding examples and comparative examples should have shown that one according to Examples 1 to 4 produced injection molding compound both in terms of thermal stability in the cylinder of an injection molding machine, the Flowability, the ability to fill a mold recess and rapid hardenability meet all requirements,
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: HENKEL, G., DR.PHIL. FEILER, L., DR.RER.NAT. HAENZEL, W., DIPL.-ING., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN |
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