DE265725C

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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

- M 265725 KLASSE XIp, GRUPPE- M 265725 CLASS XIp, GROUP

der Anthrachinonreihe.the anthraquinone series.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 5. Oktober 1912 ab.Patented in the German Empire on October 5, 1912.

Es wurde gefunden, daß die Aminoanthrachinone beim Erhitzen mit Naphtolen in Gegenwart von Chlorzink auf Temperaturen von ungefähr 200 ° wohlcharakterisierte Kondensationsprodukte liefern, welche nach dem Ergebnis der Elementaranalyse durch Zusammentritt von 2 Mol. Naphtol mit ι Mol. Aminoanthrachinon unter Austritt von 3 Mol. Wasser entstehen. It has been found that the aminoanthraquinones when heated with naphthols in the presence of zinc chloride at temperatures of about 200 ° give well-characterized condensation products, which according to the result the elemental analysis by the combination of 2 mol. Naphthol with ι mol. Aminoanthraquinone arise with the escape of 3 mol. Water.

Examples.

i. Kondensation von i-Aminoanthrachinon mit ß-Naphtol: Ein Gemenge von 45 Teilen 2-Aminoanthrachinon, 180 Teilen ß-Naphtoi und 50 Teilen Chlorzink wird bei etwa 200 bis 220 ° während einer Stunde unter Umrühren verschmolzen. Die Abscheidung des entstandenen Kondensationsproduktes kann in verschiedener Weise ausgeführt werden. Mani. Condensation of i-aminoanthraquinone with ß-naphthol: a mixture of 45 parts of 2-aminoanthraquinone, 180 parts of ß-naphthoi and 50 parts of zinc chloride is stirred at about 200 to 220 ° for one hour merged. The deposition of the condensation product formed can be carried out in various ways. Man

ao kann z. B. die erkaltete und zerkleinerte Schmelze durch Auskochen mit verdünnter Natronlauge vom überschüssigen Naphtol und vom Zink befreien und den Rückstand aus siedendem Pyridin Umkristallisieren; oder man kann die Schmelze mit Lösungsmitteln, welche ß-Naphtol leicht lösen, behandeln, z. B. mit Alkohol oder Aceton, und den Rückstand wie oben aus heißem Pyridin Umkristallisieren.ao can e.g. B. the cooled and crushed melt by boiling with dilute Remove excess naphthol and zinc from sodium hydroxide solution and remove the residue recrystallization from boiling pyridine; or you can melt with solvents which Easily dissolve ß-naphtol, treat, e.g. B. with alcohol or acetone, and the residue as Recrystallize above from hot pyridine.

So gewonnen, stellt das Kondensationsprodukt ein rotes, kristallinisches Pulver dar, welches unlöslich in Wasser, in verdünnten Säuren und Alkalien, kaum löslich in den üblichen, niedrigsiedenden organischen Lösungsmitteln, reichlich löslich mit orangeroter Farbe in heißem Pyridin ist. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich der Körper mit eosinroter Farbe; bei längerem Stehen oder bei kurzem Erwärmen im Wasserbade wird diese Lösung rein blau. Die Lösung des Körpers in 20 prozentigem Oleum ist blau gefärbt.Obtained in this way, the condensation product is a red, crystalline powder, which is insoluble in water, in dilute acids and alkalis, hardly soluble in the common, low-boiling organic solvents, freely soluble with an orange-red color is in hot pyridine. In concentrated sulfuric acid, the body dissolves with eosin red Colour; if you stand for a long time or if you warm up briefly in a water bath, this solution becomes pure blue. The solution of the body in 20 percent oleum is colored blue.

2. Kondensation von 2-Aminoanthrachinon mit ß-Naphtol: Das Verfahren ist das gleiche wie im Beispiel 1. Das erhaltene Kondensationsprodukt ist in heißem Pyridin unlöslich und wird daher durch wiederholtes Auskochen mit Pyridin rein erhalten in Form eines gelbroten, nicht unzersetzt schmelzbaren kristallinischen Pulvers. Dieses löst sich sowohl in konzentrierter Schwefelsäure als auch in 20 prozentigem Oleum mit grüngelber Farbe; beide Lösungen werden beim Erwärmen im Wasserbade blau.2. Condensation of 2-aminoanthraquinone with ß-naphtol: The procedure is the same as in Example 1. The condensation product obtained is insoluble in hot pyridine and is therefore obtained in pure form by repeated boiling with pyridine in the form of a yellow-red, not undecomposed fusible crystalline powder. This dissolves both in concentrated sulfuric acid and in 20 percent oleum with a greenish yellow color; Both solutions are heated in the Blue water bath.

3. Kondensation von i-Aminoanthrachinon mit a-Naphtol: Das nach gleichem Verfahren erhältliche Kondensationsprodukt stellt ein dunkelviolettes Pulver dar, welches sehr leicht löslich in Pyridin mit orangegelber, schwer löslich in siedendem Eisessig mit rot violetter Farbe ist. Die Lösungen in konzentrierter Schwefelsäure und in 20 prozentigem Oleum sind blau.3. Condensation of i-aminoanthraquinone with a-naphtol: the same procedure available condensation product is a dark purple powder, which is very light soluble in pyridine with orange-yellow, sparingly soluble in boiling glacial acetic acid with red-violet Color is. The solutions in concentrated sulfuric acid and in 20 percent oleum are blue.

4. Kondensation von i-Amino-4-chloranthrachinon mit ß-Naphtol: Das Kondensationsprodukt stellt ein rotes Kristallpulver dar, 4. Condensation of i-amino-4-chloroanthraquinone with ß-naphtol: The condensation product is a red crystal powder,

Claims

which is very sparingly soluble in pyridine, soluble with blue parbe in 20 percent oleum, is with red color in concentrated sulfuric acid; the latter solution changes color when heated blue.

The condensation products obtainable by the present process are valuable Starting materials for the representation of dyes.

Godfather NT-A ν SPRU c η:

Process for the preparation of nitrogen-containing condensation products of the anthraquinone series, characterized in that one aminoanthraquinones with naphtholes in the presence of zinc chloride Merges temperatures of around 200 °.