DE2643639A1 - CATIONIC COLORS, METHOD FOR MANUFACTURING AND USING them - Google Patents
CATIONIC COLORS, METHOD FOR MANUFACTURING AND USING themInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
DR. BERG Dll'L. ING. STAPF DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAIR « r / ο r ο ηDR. BERG Dll'L. ING. STAPF DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAIR «r / ο r ο η
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Anwaltsakte 27 368 2 8. SEP 1976Attorney's file 27 368 2 8th SEP 1976
PRODUITS CHIMIQUES UGINE KUHLMANNPRODUITS CHIMIQUES UGINE KUHLMANN
Kationische Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.Cationic dyes, process for their preparation and their use.
Die Erfindung betrifft kationische Farbstoffe, die zum Färben von synthetischen Fasern mit saurem Charakter, insbesondere Fasern auf der Grundlage von Acrlynitril-Polymeren oder -Copolymeren geeignet sind, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.The invention relates to cationic dyes used for dyeing synthetic fibers with acidic Character, especially fibers based on acrylonitrile polymers or copolymers are suitable are, a process for their manufacture and their use.
281 .C- - 2 -281 .C- - 2 -
' (089) 98 82 72 8 München 80, Mauerkircherstraße 45 Banken: Bayerische Vereinsbank München 453100'(089) 98 82 72 8 Munich 80, Mauerkircherstraße 45 Banks: Bayerische Vereinsbank Munich 453100
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70981 A/ 106870981 A / 1068
UGINE KUHLMMTNUGINE KUHLMMTN
Kationische Farbstoffe des Pyrazolium-Indol-Typs
sind bereits in der FR-PS 1 486 066 beschrieben. Diese bekannten Farbstoffe sind von 5-Amino-pyrazolen
abgeleitet, die in der 3-Stellung keine Arylgruppe aufweisen, mit Ausnahme eines Beispiels, das einen
Farbstoff beschreibt, der zwei Arylgruppen in der
1-Stellung und in der 3-Stellung des Pyrazoliumkerns aufweist.Cationic dyes of the pyrazolium indole type
are already described in FR-PS 1 486 066. These known dyes are derived from 5-amino-pyrazoles which do not have an aryl group in the 3-position, with the exception of an example which describes a dye which has two aryl groups in the
1-position and in the 3-position of the pyrazolium nucleus.
Es wurde nunmehr gefunden, daß Pyrazolium-Indol-Farbstoffe, die in der 1-Stellung des Pyrazoliumkerns eine Alkylgruppe und in der 3-Stellung dieses Kerns eine Arylgruppe aufweisen, für synthetische Fasern mit saurem Charakter und insbesondere für Fasern auf der Grundlage von Acrylnitril-Polymeren oder -Copolymeren eine wesentliche bessere Affinität besitzen als die in der FR-PS 1 486 066 beschriebenen Farbstoffe und auf diesen Fasern reine und lebhafte Farbtöne ergeben, die eine ausgezeichnete Kombination von Echtheitseigenschaften besitzen. Als bessere Affinität ist dabei ein besseres Aufziehvermögen auf diese Fasern zu verstehen, was zu einer besseren Ausnutzung der Färbeflotten führt.It has now been found that pyrazolium indole dyes, those in the 1-position of the pyrazolium nucleus are an alkyl group and those in the 3-position of this nucleus have an aryl group, for synthetic fibers with acidic character and especially for fibers based on acrylonitrile polymers or copolymers have a significantly better affinity than the dyes described in FR-PS 1 486 066 and on these fibers pure and lively shades which have an excellent combination of fastness properties. As better Affinity is understood to mean a better ability to be absorbed by these fibers, which leads to better utilization the dye liquor leads.
Gegenstand der Erfindung sind nunmehr die Farbstoffe der folgenden allgemeinen Formel IThe invention now relates to the dyes of the general formula I below
281.C - 3 -281.C - 3 -
7098 U/10687098 U / 1068
UGINE KUHLMANNUGINE KUHLMANN
R1 R 1
in derin the
X ein Wasserstoffatom, ein HalogenatomX is a hydrogen atom, a halogen atom
oder eine Methoxygruppe,or a methoxy group,
R1 und R2 gleichartige Alkylgruppen, R3 ein Wasserstoffatom, ein HalogenatomR 1 and R 2 are identical alkyl groups, R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom
oder eine Nitrogruppe, R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe,or a nitro group, R 4 a hydrogen atom, an alkyl group,
eine Cyanalkylgruppe oder einea cyanoalkyl group or a
Hydroxyalkylgruppe, Rg ein Wasserstoffatom, eine AlkylgruppeHydroxyalkyl group, Rg is a hydrogen atom, an alkyl group
oder eine Arylgruppe und A ö ein einwertiges Anionor an aryl group and A ö e i n monovalent anion
bedeuten.mean.
Die genannten Alkylgruppen enthalten vorzugsweise 1 bis 5 Kohlenstoffatome, während die Arylgruppe vorzugsweise eine Phenylgruppe darstellt.The alkyl groups mentioned preferably contain 1 to 5 carbon atoms, while the aryl group preferably represents a phenyl group.
281.C - 4 -281.C - 4 -
7098U/10687098U / 1068
UGINE KUHLMANNUGINE KUHLMANN
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I kann man dadurch herstellen, daß man eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel IIThe dyes of the general formula I can be prepared by using a compound of the following general formula II
IlIl
(II)(II)
in der X, R_, R. und Rn. die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem Alkylierungsmittel behandelt .in the X, R_, R. and R n . have the meanings given above, treated with an alkylating agent.
Die Alkylierungsbehandlung kann man in einem organischen Lösungsmittel, wie einem Benzolkohlenwasserstoff oder einem chlorierten Derivat davon, Dimethylformamid oder Chloroform, durchführen. Man kann auch in einem Überschuß des Alkylierungsmittels arbeiten. Als Alkylierungsmittel kann man beispielsweise verwenden Alkylhalogenide, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate und insbesondere die Methyl- und Äthyl-Derivate der genannten Verbindungen bzw. die Methyl- und Äthyl-Salze.The alkylation treatment can be carried out in an organic solvent such as a benzene hydrocarbon or a chlorinated derivative thereof, dimethylformamide or chloroform. One can also operate in an excess of the alkylating agent. The alkylating agent can be used, for example Alkyl halides, alkyl aryl sulfonates, alkyl sulfates and in particular the methyl and ethyl derivatives of the compounds mentioned or the methyl and ethyl salts.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel II kann man dadurch herstellen, daß man ein Diazoderivat eines 281.C - 5 -The compounds of general formula II can be prepared by using a diazo derivative of a 281.C - 5 -
7098U/106 87098U / 106 8
UGINE KUHLMANNUGINE KUHLMANN
3(5)-Phenyl-5(3)-amino-pyrazols der folgenden allgemeinen Formel III3 (5) -Phenyl-5 (3) -amino-pyrazoles of the following general Formula III
(ΠΙ)(ΠΙ)
mit einem Indol der folgenden allgemeinen Formel IVwith an indole of the following general formula IV
(IV)(IV)
kuppelt. In den obigen allgemeinen Formeln III und IV besitzen die Symbole X, R_, R- und R1. die oben angegebenen Bedeutungen.clutch. In the above general formulas III and IV, the symbols X, R_, R- and R 1 have . the meanings given above.
Die Diazotierung der Aminopyrazole der allgemeinen Formel III erfolgt vorzugsweise in Gegenwart einer organischen Säure mit niedrigem Molekulargewicht, wie Essigsäure oder Propionsäure,oder in Gegenwart einer konzentrierten Mineralsäure.The diazotization of the aminopyrazoles of the general formula III is preferably carried out in the presence of a low molecular weight organic acid such as acetic acid or propionic acid, or in the presence a concentrated mineral acid.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I besitzen eine ausgezeichnete Affinität für synthetische Fasern mit saurem Charakter, auf denen sie reine und lebhafte Farbtöne ergeben, die ausgezeichnete Echtheiten besitzen. Unter synthetischen Fasern mit sauremThe dyes of the general formula I have an excellent affinity for synthetic fibers with acidic character, on which they are pure and lively Shades result which have excellent fastness properties. Under synthetic fibers with acid
281.C - 6 -281.C - 6 -
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/r -/ r -
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Charakter versteht man Fasern auf der Grundlage von Acrylnitril-Polymeren und -Copolymeren und auf der Grundlage von Polyestern oder Polyamiden, die durch saure Gruppen modifiziert sind. Aufgrund der geringen Löslichkeit der erfindungsgemäßen Farbstoffe und insbesondere der in Form der Chloride, der Sulfomethylate und der Chlorzinkate vorliegenden Farbstoffe in Wasser sind die erfindungsgemäßen Farbstoffe besonders gut geeignet für die Durchführung von Färbeverfahren, bei denen die kationischen Farbstoffe in dispergierter Form eingesetzt werden.Character is understood to mean fibers based on acrylonitrile polymers and copolymers and on the Based on polyesters or polyamides modified by acidic groups. Because of the low Solubility of the dyes according to the invention and in particular that in the form of the chlorides, the sulfomethylates and the dyes present in the chlorozincate Water, the dyes according to the invention are particularly suitable for carrying out dyeing processes, in which the cationic dyes are used in dispersed form.
Die Färbung wird durch das färbende Kation erreicht, wobei das Anion A ^ den Farbton nicht modifiziert. Es kann gegen ein anderes Anion ausgetauscht werden, beispielsweise um die Löslichkeit dieser Farbstoffe zu modifizieren.The coloring is achieved by the coloring cation, the anion A ^ not modifying the hue. It can be exchanged for another anion, for example for the solubility of these dyes to modify.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.The following examples serve to further illustrate the invention.
Man löst 4,6 Gewichtsteile 3(5)-Phenyl-5(3)-aminopyrazol in 33 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure. Zu dieser auf O0C bis 50C abgekühlten Lösung4.6 parts by weight of 3 (5) -phenyl-5 (3) -aminopyrazole are dissolved in 33 parts by weight of concentrated sulfuric acid. At this to 0 C to 5 0 C cooled solution
281 .C - 7 -281 .C - 7 -
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gibt man eine Lösung von 2,2 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 27 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure, worauf man die Mischung während einer halben Stunde rührt. Die in dieser Weise erhaltene Lösung des Diazoderivats in Schwefelsäure wird anschliessend nach und nach zu einer Lösung von 2,3 Gewichtsteilen 1-Methyl-2-phenyl-indol in 20 Volumenteilen Dimethylformamid gegeben. Man rührt die Mischung während 1 Stunde und beendet dann die Ausfällung der Monoazoverbindung durch progressive Zugabe von Wasser. Der erhaltene Niederschlag wird anschließend abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.a solution of 2.2 parts by weight of sodium nitrite in 27 parts by weight of concentrated sulfuric acid is added, whereupon the mixture is stirred for half an hour. The solution obtained in this way the diazo derivative in sulfuric acid then gradually becomes a solution of 2.3 parts by weight Given 1-methyl-2-phenyl-indole in 20 parts by volume of dimethylformamide. The mixture is stirred during 1 hour and then terminates the precipitation of the monoazo compound by the progressive addition of water. Of the The resulting precipitate is then filtered off, washed with water and dried.
Man trägt 4 Gewichtsteile des in dieser Weise erhaltenen 5 (3)- (1-Methyl-2-phenyl-indol-3-yl-azo)-3(5)-phenylpyrazols in 20 Volumenteile Dimethylformamid ein. Man erhitzt auf 1OO°C und gibt dann tropfenweise 5 Gewichtsteile Methylsulfat zu. Man hält die Mischung bis zur vollständigen Quaternisierung bei 100°C, wobei man die Reaktion dünnschichtchromatographisch verfolgen kann. Beim Abkühlen fällt das 1^-Dimethyl-S-phenyl-S-Cl-inethyl^-phenyl-indol-S-yl-azo) -pyrazoliumsulfomethylat aus. Man filtriert es ab und trocknet es im Vakuum. Das Material färbt Fasern auf der Grundlage von Acrylnitril-Polymeren oder -Copolymeren mit einem lebhaft gelben Farbton an, der bemerkenswert 281.C - 8 -4 parts by weight of the 5 (3) - (1-methyl-2-phenyl-indol-3-yl-azo) -3 (5) -phenylpyrazole obtained in this way are carried in 20 parts by volume of dimethylformamide. The mixture is heated to 100 ° C. and then added dropwise 5 parts by weight of methyl sulfate. The mixture is kept at 100 ° C. until completely quaternized, with the reaction can be followed by thin-layer chromatography. On cooling, the 1 ^ -dimethyl-S-phenyl-S-Cl-ynethyl ^ -phenyl-indol-S-yl-azo) pyrazolium sulfomethylate. It is filtered off and dried in vacuo. The material dyes fibers on the basis of acrylonitrile polymers or copolymers with a vivid yellow hue that is remarkable 281.C - 8 -
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Sf-Sf-
1010
lichtecht ist.is lightfast.
Dieser Farbstoff kann auch in Form des Chlorzinkats isoliert werden, indem man den oben erhaltenen Niederschlag in warmem Wasser löst und erneut durch Zugabe einer Lösung von Natriumchlorid und Zinkchlorid wieder ausfällt.This dye can also be isolated in the form of the zinc chloride by removing the precipitate obtained above Dissolve in warm water and again by adding a solution of sodium chloride and zinc chloride again fails.
In der folgenden Tabelle I sind weitere Beispiele von erfindungsgemäßen Farbstoffen angegeben, die in der oben beschriebenen Weise ausgehend von 3(5)-Phenyl-5(3)-amino-pyrazol erhalten wurden, wobei jedoch das 1-Methyl-2-phenyl-indol durch eine äquimolare Menge eines Kupplungsmittels ersetzt wurde,das in der zweiten Spalte der Tabelle angegeben ist.In the following Table I further examples of dyes according to the invention are given, which are in the above-described manner starting from 3 (5) -Phenyl-5 (3) -amino-pyrazole were obtained, but the 1-methyl-2-phenyl-indole by an equimolar amount a coupling agent, which is given in the second column of the table.
spielat
game
Formel IVCoupling agent the
Formula IV
fasernShade on acrylic
fibers
ijndol1-ß-cyanoethyl-2-phenyl-
ijndol
phenyl-indol1- (2-hydroxypropyl) -2-
phenyl indole
281.C281.C
7098U/10687098U / 1068
-if --if -
UGINE KUHLMANNUGINE KUHLMANN
In der folgenden Tabelle II sind weitere Beispiele von erfxndungsgemaßen Farbstoffen angegeben, die nach der Verfahrensweise des Beispiels 1 erhalten wurden, wobei jedoch in diesem Fall 3(5)-Phenyl-5(3)-amino-pyrazol durch eine äquimolare Menge des in der zweiten Spalte der folgenden Tabelle angegebenen Aminopyrazols und/oder das 1-Methyl-2-phenyl-indol durch eine äquimolare Menge des in der dritten Spalte der folgenden Tabelle angegebenen Kupplungsmittels ersetzt wurden.In the following table II further examples of dyes according to the invention are given which were obtained by the procedure of Example 1, but in this case 3 (5) -phenyl-5 (3) -amino-pyrazole by an equimolar amount of that given in the second column of the following table Aminopyrazole and / or the 1-methyl-2-phenyl-indole by an equimolar amount of that in the third column the coupling agent specified in the following table were replaced.
281.C - 10 -281.C - 10 -
7098U/10687098U / 1068
OOOO
CD CJ) OOCD CJ) OO
meinen Formel IIIAminopyrazole the general
my formula III
gemeinen Formel IVCoupling means of the all
common formula IV
fasernShade on acrylic
fibers
amino-pyrazol3 (5) -Phenyl - ^ - chloro-S (3) -
amino-pyrazole
indol1 - (ß-cyanoethyl) -2-itethyl-
indole
1413th
14th
■1Il
■ 1
indol
2-Isopropyl-indol1- (ß-cyanoethyl) -2-phenyl-
indole
2-isopropyl indole
gelbgolden yellow
yellow
amino-pyrazol3 (5) -Phenyl-4-nitro-5 (3) -
amino-pyrazole
indol1 - (ß-Cyanoät ± iyl) -2-itethyl-
indole
-P-CO CD OO CO -P-CO CD OO CO
Fortsetzung Tabelle IITable II continued
toto 0000
ο co coο co co
meinen Formel IIIAtninopyrazole the general
my formula III
meinen Formel IVCoupling agent of the general
my Formula IV
fasernShade on acrylic
fibers
amino-pyrazol3 (5) -Phenyl-4-nitro-5 (3) -
amino-pyrazole
indol1 - (ß-cyanoethyl) -2-phenyl-
indole
2-phenyl-indol1- (2-hydroxypropyl) -
2-phenyl-indole
5 (3) -amino-pyrazol3 (5) -phenyl-4-chloro-
5 (3) amino pyrazole
2-phenyl-indol1- (2-hydroxypropyl) -
2-phenyl-indole
5(3) -amino-pyrazol3 (5) -p-chlorophenyl-
5 (3) amino pyrazole
5 (3) -amino-pyrazol3 (5) -p-methoxyphenyl-
5 (3) amino pyrazole
4-chlor-5(3)-amino-pyrazol3 (5) -p-methojcyphenyl-
4-chloro-5 (3) -amino-pyrazole
to ιto ι
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|---|---|---|---|---|
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- 1976-09-29 BE BE171067A patent/BE846731A/en unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP0624628A1 (en) * | 1993-05-08 | 1994-11-17 | Bayer Ag | Cationic diazacyanine dyes |
| EP1052274A2 (en) * | 1999-04-26 | 2000-11-15 | Eastman Kodak Company | Cationic azo dye for ink jet ink |
| EP1052274A3 (en) * | 1999-04-26 | 2002-06-12 | Eastman Kodak Company | Cationic azo dye for ink jet ink |
Also Published As
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|---|---|
| BR7606491A (en) | 1977-07-05 |
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| NL7610715A (en) | 1977-04-01 |
| AR208150A1 (en) | 1976-11-30 |
| GB1525768A (en) | 1978-09-20 |
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| JPS5242520A (en) | 1977-04-02 |
| CH618727A5 (en) | 1980-08-15 |
| FR2326453A1 (en) | 1977-04-29 |
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