DE2119745C3 - Monoazo dyes, a process for their preparation and their use for dyeing fibers - Google Patents
Monoazo dyes, a process for their preparation and their use for dyeing fibersInfo
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Description
in der R der Rest eines Kupplers ohne Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen aus der Reihe der primären, sekundären oder tertiären Benzolamine, Phenole, Pyrazolone und Indole, R1, R2, R3 gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit niedrigem Molekulargewicht, /1 die Zahl 2 oder 3 lind X ein einwertiges Anion oder sein Äquivalent ist.in which R is the remainder of a coupler without sulfonic acid and carboxylic acid groups from the series of primary, secondary or tertiary benzene amines, phenols, pyrazolones and indoles, R 1 , R 2 , R 3 are identical or different alkyl groups with a low molecular weight, / 1 the number 2 or 3 and X is a monovalent anion or its equivalent.
2. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel2. Process for the preparation of monoazo dyes of the general formula
25 In der französischen Patentschrift 1497 149 sind (4-Arylazo- oder 3-Arylazo-benzolsuironamidoalkyl)-rialkvlammoniuro-Farbstoffe beschrieben. Diese Farbstoffe liefern auf Polyacrylfasem verschiedenen Ursprungs Farbnuancen, die von einem Fasertyp zum anderen nicht gleichmäßig sind. Die fehlende Gleichmäßigkeit der Färbungen ist für den Färber ein bedeutender Nachteil, da er sich nicht daraui verlassen kann, daß verschiedene eingesetzte Chargen von Fasern in einer gleichmäßigen Farbnuance angefärbt werden. . ,· . ■ 25 The French patent 1497 149 describes (4-arylazo- or 3-arylazo-benzenesuironamidoalkyl) -rialkvlammoniuro dyes. These dyes produce shades of color on polyacrylic fibers of various origins that are not uniform from one type of fiber to another. The lack of uniformity of the dyeings is a significant disadvantage for the dyer, since he cannot rely on the fact that different batches of fibers used will be dyed in a uniform shade. . , ·. ■
Es wurde nun gefunden, daß es möglich ist, auf Polyacrylfasem verschiedensten Ursprungs Farbnuancen einer ausgezeichneten Gleichmäßigkeit zu erzielen, wenn man auf diese die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel aufbringtIt has now been found that it is possible to Polyacrylic fibers of various origins give color nuances an excellent uniformity achieve when you apply the monoazo dyes of the general formula according to the invention to this
N=N-RN = N-R
ClCl
R,R,
= N-R= N-R
C!C!
R,R,
'SO2NH-(CHj)11-N-R; X'SO 2 NH- (CHj) 11 -NR; X
R3R3
in Scr R der Rest eines Kupplers ohne Sulfonläure- und Carbonsäuregruppen aus der Reihe 4er primären, sekundären oder tertiären Benzolimine. Phenole. Pyrazolone und Indole. R1, R2. H3 gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit niedrigem Molekulargewicht. ;i die Zahl 2 oder 3 lind X ein einwertiges Anion oder sein Äquifalent ist, dadurch gekennzeichnet, daß man •inen von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen Ircien Kuppler der allgemeinen Formel R H in der R die vorstehend angegebene Bedeutung liat, in wäßrigem Milieu mit dem Diazoniumierivat eines Amins der allgemeinen Formelin Scr R the remainder of a coupler without sulfonic acid and carboxylic acid groups from the series of 4 primary, secondary or tertiary benzolimines. Phenols. Pyrazolones and indoles. R 1 , R 2 . H 3 identical or different low molecular weight alkyl groups. ; i the number 2 or 3 and X is a monovalent anion or its equivalent, characterized in that • inen of sulfonic acid and carboxylic acid groups Ircien coupler of the general formula RH in which R has the meaning given above, in an aqueous medium with the diazonium derivative of an amine of the general formula
ClCl
NH,NH,
SO2NH (CH,)„ N -R2 XSO 2 NH (CH,) "N -R 2 X
in der R,. R2. R1. /1 und X die vorstehend ange- |ebenen Bedeutungen haben, kuppelt.in the R ,. R 2 . R 1 . / 1 and X have the meanings given above, couples.
3. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 turn Färben von Fasern auf Basis von Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpoiymerisaten.3. Use of the dyestuffs according to Claim 1, turn dyeing of fibers based on acrylonitrile polymers or mixed polymers.
6060
Die Erfindung betrifft Monoazofarbstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zum Anfärben von Fasern auf Basis von Aerylnitrilpolymerisatcn oder -mischpolymerisaten.The invention relates to monoazo dyes, a method for their production and their use for dyeing fibers based on aeryl nitrile polymers or copolymers.
SO2 NH(CH,),, N R, X
R., U)SO 2 NH (CH,) ,, NR, X
R., U)
in der R der Rest eines Kupplers ohne Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen aus der Reihe tier primären, sekundären oder tertiären Benzolamme. Phenole. Pyrazolone und Indole, R,, R2, R., gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit niedrigem MoIekularsewicht, vorzugsweise Methyl- oder Äthylgruppen, η die Zahl 2 oder 3 und X ein monovalentes Anion oder sein Äquivalent ist. Das Anion X hat auf das Färben keinen Einfluß. Es nimmt an der Kombination mit der Faser nicht teil, es kann ein mineralisches oder organisches Anion sein und kann aewünschtenfalls nach bekannten Methoden gegen ein anderes Anion ausgetauscht werden.in which R is the remainder of a coupler without sulfonic acid and carboxylic acid groups from the series tier primary, secondary or tertiary benzene. Phenols. Pyrazolones and indoles, R 1 , R 2, R., identical or different alkyl groups with low molecular weight, preferably methyl or ethyl groups, η the number 2 or 3 and X is a monovalent anion or its equivalent. The anion X has no influence on the dyeing. It does not take part in the combination with the fiber, it can be a mineral or organic anion and, if desired, can be exchanged for another anion using known methods.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I werden hergestellt, indem man einen von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen freien Kuppler der allgemeinen Formel R H, in der R die vorstehend angegebene Bedeutung hat, in wäßrigem Milieu mit dem Diazoniumderivat eines Amins der allgemeinen FormelThe dyes of the formula I according to the invention are prepared by one of sulfonic acid and carboxylic acid group-free couplers of the general formula R H, in which R is the above has given meaning, in an aqueous medium with the diazonium derivative of an amine of the general formula
NH2 NH 2
α -f\ α -f \ R.R.
SO2NH(CH2In N R, XSO 2 NH (CH 2 I n NR, X
R3 (IIIR 3 (III
in der R1. R2. R3. »1 und X die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, kuppelt.in the R 1 . R 2 . R 3 . »1 and X have the meanings given above, coupling.
Die Amine der Formel Il können bequem hergestellt werden, indem man von einem chlorierten o-Nilrobcnzolsulfochlorid ausgeht, das man mit einem Ν,Ν-Dialkylalkylcndiamin in wäßrigem Milieu oder in einem organischen Lösungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines die Säure neutralisierenden Mittels kondensiert. Anschließend führt man mit einem Alkylierungsmittel. das das Lösungsmittel ersetzen kann, eine Quaternisierungsbehandlung durch. Gegebenenfalls kann man auch in wäßrigem Milieu oder in einem organischen Lösungsmittel arbeiten. Anschließend wird die Nitrogruppe nach bekannten Verfahren reduziert. Für die Quaternisicrung gceig7 The amines of the formula II can be conveniently prepared by starting from a chlorinated o-nilrobenzene sulfochloride which is condensed with a Ν, Ν-dialkylalkylcinediamine in an aqueous medium or in an organic solvent, optionally in the presence of an acid-neutralizing agent. This is followed by an alkylating agent. which can replace the solvent, through a quaternization treatment. If appropriate, it is also possible to work in an aqueous medium or in an organic solvent. The nitro group is then reduced using known methods. For quaternization 7
nete Alkylierungsmiuel sind ζ. H. die Alkylsulfiue, die Alkylhalogenide, die Alkylarylsulfonate,Nete alkylating agents are ζ. H. the alkyl sulfide, the alkyl halides, the alkylarylsulfonates,
Pie mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen erhaltenen Farbnuancen haben außer dem Vorteil einer ausgezeichneten Gleichmäßigkeit die Eigenschaft, daß sie lebhaft und beständig, insbesondere lichtecht sind. Es sind zwar in der japanischen Patentanmeldung 11 437/63 andere (4-AryIazo- oder 3-AryIazobenzolsulfonamidoalkyl) - trialkylammonium - Farbstoffe beschrieben, überraschenderweise hat sich jedoch gezeigt, daß die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine weitaus bessere Lichtechtheit besitzen, als die Farbstoffe der japanischen Patentanmeldung 11437/63.The color nuances obtained with the dyes according to the invention also have the advantage of one excellent uniformity the property that they are lively and stable, especially lightfast are. Although there are other (4-AryIazo- or 3-AryIazobenzolsulfonamidoalkyl) in Japanese patent application 11 437/63 - Trialkylammonium - dyes described, surprisingly has however, it has been shown that the dyes according to the invention have a much better lightfastness, than the dyes of Japanese Patent Application 11437/63.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Teile sind, wenn nichts anderes angegeben ist, Gewichtsteile. The following examples illustrate the invention. Unless otherwise specified, parts are parts by weight.
In eine gut gerührte Suspension von 25 Teilen 2- Nitro-4-chlor- ben/olsulfochlorid in 150 Teilen C'hlorhenzol und 1 Teil Dimethylformamid führt man 25 Teile üiälhylaminoäthylamin ein. ohne die Temperatur von 30 C zu überschreiten. Man bringt innerhalb eines Zeitraums von etwa einer Stunde auf IDO C. hält diese Temperatur 1 Stunde lang aufrecht, läßt abkühlen, trennt das sieh absetzende Produkt durch Dekantieren ab. nimmt mit warmem Wasser auf. entfernt mit Wasserdampf die let/ten Spuren ("hlorbenzol und läßt das Produkt hart werden. Nach dom Trocknen erhalt man 30 Teile 2- Nitro-4-chlor-1 -sulfonamido- N -Idiäthylaminoäthyljbenzol. Für die Analyse ka^n man dieses Produkt in Heptan Umkristallisieren: man erhält es in l'orm von weißen Krista! ^n. i-p. 'Ί bis 7X C.25 parts of alkylaminoethylamine are introduced into a well-stirred suspension of 25 parts of 2-nitro-4-chlorobenzene sulfochloride in 150 parts of chlorohenzene and 1 part of dimethylformamide. without exceeding the temperature of 30 C. It is brought to IDO C. within a period of about an hour, this temperature is maintained for 1 hour, allowed to cool, and the product which has settled is separated off by decanting. absorbs with warm water. Removes the last traces of chlorobenzene with steam and allows the product to harden. After drying, 30 parts of 2-nitro-4-chloro-1-sulfonamido-N-diethylaminoethylbenzene are obtained. This product can be used for analysis Recrystallize in heptane: it is obtained in the form of white crystals! ^ n. ip. ' Ί to 7X C.
Analyse Tür C12I I18ClN,C)4S:Analysis door C 12 II 18 ClN, C) 4 S:
Berechnet.Calculated.
C 42,9. H 5.36. Cl 10.5X. N 12.51. S 4.53",,:
gefunden:C 42.9. H 5.36. Cl 10.5X. N 12.51. S 4.53 ",,:
found:
C 43,3. H 5.44. Cl !0.I. N 12.6. S 4.37",,.C 43.3. H 5.44. Cl! 0.I. N 12.6. S 4.37 ",,.
Innerhalb einer halben Stunde erwärmt man f>,7 Teile dieser Verbindung in 5 Feilen Dimethylsulfat auf 80 bis 90 C und gibt dann 30 Teile Wasser zu. Man rührt die Mischung, bis man eine klare Lösung erhalten hat. Man erhält auf diese Weise eine Lösung von (4-('hlor-2-nitr'.>-benzolsulfonamidoäthyl)-diäthylmethylarnmoniumsulfomethylat.dieman innerhalb eines Zeitraums von 10 Minuten unter Rühren in eine vorher zum Sieden gebrachte Suspension, die 10 Teile I isenpulver. 50 Teile Wasser und I Teil Essigsäure enthält, einführt. Man erwärmt 1 Stunde lang unter Rückfluß, macht das Milieu leicht alkalisch durch Zugabe von Natriumcarbonat. filtriert in der Wärme, wäscht den Fisenhsdmxidsehlamm heraus, saugt ab. säuert dann das I iltrat mil 5 Volumteilen 2n-Sal/säure an.Warm up within half an hour f>, 7 parts of this compound in 5 files of dimethyl sulfate to 80 to 90 ° C. and then 30 parts of water are added. The mixture is stirred until it is clear Solution received. In this way a solution of (4 - ('chloro-2-nitr'.> - benzenesulfonamidoethyl) diethylmethylammonium sulfomethylate.dieman is obtained within a period of 10 minutes while stirring in a previously brought to boiling suspension, the 10 parts of icing powder. Contains 50 parts of water and I part of acetic acid. One warms up Under reflux for 1 hour, the medium is made slightly alkaline by adding sodium carbonate. filtered in the heat, washes the fisenhsdmxidsehlamm out, sucks. then acidify the filtrate with 5 parts by volume of 2N hydrochloric acid.
Man kühlt diese Lösung durch Zugabe w>n his auf 5"C ab und gibt innerhalb von 10 Minuten eine l-n Lösung von Natriumnitrit zu. bis etwa 10 Minuten lang ein Nitritüberschuß bestehenbleibt. Man verwendet 15,8 Volumteile dieser Lösung. Man mischt die Lösung des so erhaltenen Diazoniumdcrivats mit einer Lösung von 2.8 Teilen N-Diäthyl-m-toluidin in 40 Teilen Wasser, die mit 2 Volumteilen lOn-Chlorwasser.stoffsäurc versetzt sind. Innerhalb eines Zeitraums von etwa einer halben Stunde tiibt man 25 Volumteile einer 25%igen Natriumacetatlo!>ung zu, rührt etwa 2 Stunden lang, filtriert den ausgefallenen Farbstoff ab, saugt ihn ab und trocknet ihn bei maßiger Temperatur.This solution is cooled to 5 ° C. by the addition of w> n his and a 1N solution of sodium nitrite is added over the course of 10 minutes until there is an excess of nitrite for about 10 minutes. 15.8 parts by volume of this solution are used. The solution is mixed of the diazonium derivative thus obtained with a solution of 2.8 parts of N-diethyl-m-toluidine in 40 parts of water, to which 2 parts by volume of 10N hydrochloric acid are added Sodium acetate solution is added, the mixture is stirred for about 2 hours, the precipitated dye is filtered off, suctioned off and dried at moderate temperature.
Man erhält 7,6 Teile eines Farbstoffes, der Fasern auf Acrylnitrilpolymerisat- oder -mischpolymerisatbasis in einem kräftigen scharlachroten Farbton färbt, der ausgezeichnete allgemeine Beständigkeitseigenschaften, insbesondere eine ausgezeichnete Licht- echtheit aufweist. Der erhaltene Farbton ist außerdem hervorragend gleichmäßig, unabhängig vou dem Ursprung der verwendeten Acrylfaser.7.6 parts of a dye, the fibers based on acrylonitrile polymers or acrylonitrile polymers, are obtained colors in a strong scarlet hue, which has excellent general resistance properties, in particular excellent light- has authenticity. The hue obtained is also extremely uniform, regardless of the origin the acrylic fiber used.
In der folgenden Tabelle I ist eine Reihe von Beispielen von Farbstoffen zusammengefaßt, die mit dem gleichen Diazoniumderivat und verschiedenen Kupplern hergestellt wurden.In the following Table I is a number of examples of dyes grouped together with the same diazonium derivative and different couplers were manufactured.
ι hl L-πι hl L-π
■Uull.iNL-in.! I! Ti. 'M vif! L 1 L - I.Il
■ Uull.iNL-in
KupplciT
Coupling
imidoäthyl]-
m-toluidinN-ethyl-N- [succinic
imidoethyl] -
m-toluidine
imidoäthyl]-anilinN-ethyl- N- [succinic
imidoethyl] aniline
ox\.'.thyl]-m-toluidinN-ethyl-N- [cyanoeth- '
ox \. '. thyl] -m-toluidine
In eine Suspension von 25 feilen 2-Nitro-4-ehlorben/ol-sulfochlorid in 75 Teilen Wasser führt man unter Rühren innerhalb \on 15 Minuten eine Mischung von I 5 Teilen Diäthylaminopropy lamm und HM) Volumteilen einer 2n-Natriumcarboiuiilo.sung ein. ohne daß die Temperatur von 25 C überschritten wird. Man rührt 2 Stunden lang bei 20 bis 25 C. erwärmt dann 1 Stunde auf 40 C. Man läßt abkühlen, filtriert, wuscht mit Wasser und trocknet bei mäßiger Temperatur den erhaltenen Niederschlag. Man gewinnt 27 Teile 2-Nitro-4-chlor-l-sulfonamido-N-(diäthylaminopropyl)ben/ol. Ip. XO bis Xl C. für die Analyse kristallisiert man das Produkt in Hexan um. Fp. K 3 his 84 C.In a suspension of 25 files 2-nitro-4-chlorobenzene / ol-sulfochloride a mixture is added to 75 parts of water with stirring over the course of 15 minutes of I 5 parts of diethylaminopropyl lamb and HM) parts by volume of a 2N sodium carbonate solution one. without exceeding the temperature of 25 C. The mixture is stirred for 2 hours at 20 to 25 C. then heated to 40 ° C. for 1 hour. It is allowed to cool, filtered, washed with water and dried at a moderate temperature Temperature of the precipitate obtained. 27 parts of 2-nitro-4-chloro-1-sulfonamido-N- (diethylaminopropyl) ben / ol are obtained. Ip. XO to Xl C. For the analysis, the product is recrystallized from hexane. Mp. K 3 to 84 C.
Analyse fiir C11H211ClN1O4S:Analysis for C 11 H 211 ClN 1 O 4 S:
Berechnet . . C 44.6. 115.72. N 12.0. S 9.lh'
iiefunden .... C 45.3. H 5.9. N 1 1.9. S l).s",Calculated . . C 44.6. 115.72. N 12.0. S 9.lh '
iiefound .... C 45.3. H 5.9. N 1 1.9. S l ) .s ",
Nach dem Verfahren des Beispiels I wird anschheßend quaternisicrt, reduziert, diazoticil und schließlich mit N-Diäthyl-m-toluidin gekuppelt. Man erhält einen Farbstoff, der Acrylfasern mil einer scharlachroten Farbnuance von sehr ähnlichem Farbton und Eärbeeigensehaflcn anfärbt.Following the procedure of Example I is then followed quaternisicrt, reduced, diazoticil and finally coupled with N-diethyl-m-toluidine. A dye is obtained which comprises acrylic fibers with a scarlet red color Color shade of very similar hue and coloring properties.
In der folgenden Tabelle 11 sind Beispiele von Farbstoffen (Irr allgemeinen Formel III angegeben, die auf analoge Weise mit verschiedenen Kupplern hergestellt wurden.In the following Table 11 are examples of dyes (Irr general formula III indicated which is based on analogous way with different couplers.
ClCl
N=N-N = N-
CH, ClCH, Cl
SO2NH -(CH,).,-N=IC2Hj)2 SO 2 NH - (CH,)., - N = IC 2 Hj) 2
(III)(III)
ClCl
BeispieExample
10
11
1210
11th
12th
13
1413th
14th
1515th
KupplerCoupler
N-Äthyl-N-cyanoäthylm-toluidinN-ethyl-N-cyanoethylm-toluidine
N-Äthyl-N-cyanoäthylm-chlorunilinN-ethyl-N-cyanoethylm-chloruniline
N-Äthyl-N-[succinimidoäthyl]- m-toluidinN-ethyl-N- [succinimidoethyl] - m-toluidine
3-Methyl-5-pyra/.olon
l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
[ 3-methyl-5-pyra / .olone
1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone [
2-Methylindol
2-l'henylindol j2-methylindole
2-l'henylindole j
Beispiel 17Example 17
l-'arbton der jiefiirbten Aerylfasernl-'hue of the yellowed Aero fibers
Orange-Goldorange RötlichorangeOrange-gold orange reddish orange
Grüngelb GelbGreen yellow yellow
GeIh GoldgelbGeIh golden yellow
KupplerCoupler
17 N-Diäthyl-m-toluidin17 N-diethyl-m-toluidine
18 N-Äthyl-N-[succin-'5 imidoiithyl]-18 N-ethyl-N- [succin-'5 imidoiithyl] -
m-toluidinm-toluidine
19 N-Äthyl-N-cyanäthyl-19 N-ethyl-N-cyanoethyl-
m-toluidinm-toluidine
20 j 2-Methylindol20 j 2-methylindole
l'urbion der geli'rbtcn
Acr> !fasernl'urbion of the yellowed
Acr>! Fibers
Scharlachrot
Rötlichorangescarlet
Reddish orange
Orange
Gelborange
yellow
Wenn man in den Beispielen 1.9. 17 das 2-Nitro-4-ehlor-henzolsulfochlorid ·. areh sein Isonn.res. d.^ 2-Niuo-5-chlor-ben/(ilsulfochli.i'id. ersetzt, erhalt man die /wisuhenprodukie der folgenden l-OrmelIf you look at the examples 1.9. 17 the 2-nitro-4-chloro-henzenesulfochloride ·. areh his Isonn.res. d. ^ 2-Niuo-5-chlor-ben / (ilsulfochli.i'id. Replaced, you get the / wisuheprodukie of the following l-ormel
Wenn man im Beispiel 9 das 3-Diath\ laminopropylamin durch die äquivalente Menge Dimetlnlliminopropylamin ersetzt, erhält man unter den gleifhen Bedingungen das 2-Nitro-4-chloi -1 -sulfonjtmido-N-(dimethylaminopropyl)benzol. das bei 93 bis 94 C schmilzt.If you use the 3-diet \ laminopropylamine in Example 9 by the equivalent amount of dimethyl aminopropylamine replaced, you get under the gleifhen Conditions for the 2-nitro-4-chloro-1-sulfonyltmido-N- (dimethylaminopropyl) benzene. that melts at 93 to 94 C.
Analyse für C11H1^ClN1O4S:Analysis for C 11 H 1 ^ ClN 1 O 4 S:
Berechnet:Calculated:
C 41,05. 114.97. N 13.06, S 9.9(W iiefunden:C 41.05. 114.97. N 13.06, S 9.9 (Findings:
C 41.4. H 5.20. N 12.6. S 10.2",,.C 41.4. H 5.20. N 12.6. S 10.2 ",,.
In der folgenden Tabelle IH ist eine Reihe von Beispielen von Farbstoffen der Formel IV zusammengestellt, die nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren aus diesem Zwischenprodukt hergestellt wurden.In the following table IH is a number of Examples of dyes of the formula IV compiled according to that described in Example 1 Processes made from this intermediate.
NNR ClNNR Cl
R; |\ IR; | \ I
SO.NH(CH:)„ N R;SO.NH (CH :) "NR;
R.. R i IpR .. R i Ip
Wenn man diese neuen /wisehenputdukte in den in den \orausgehenden Beispielen beschriebenen Verfahren verwendet, gelangt man /u Farbstoffen dei Formel Vl. die analoge Färbeeigenschaften und Beständigkeitseigensehaften aufweisen. In der folgenden Tabelle IV ist eine Reihe von Beispielen dieses Typ*, /usa minen tzefa Bt.If you put these new / wisehenputdukte in the If the method described in the previous examples is used, dyes can be obtained Formula Vl. which have similar coloring properties and resistance properties. In the following Table IV is a number of examples of this type *, / usa mines tzefa Bt.
SO- NH H,( R1 SO-NH H, (R 1
(CH; l„ N R; (I(CH; l "N R; (I
Hci-.pii.-lHci-.pii.-l
2121
2222nd
23
24
2523
24
25th
1!.. R1! .. R
2727
28 29 30 31 3228 29 30 31 32
33 3433 34 3535
3 3 3 3 33 3 3 3 3
3 3 33 3 3
cn.,cn.,
CH,CH,
CH,CH,
CH,CH,
C2H,C 2 H,
C2H,C 2 H,
CjH5 CjH 5
C2H5 C2H,C 2 H 5 C 2 H,
Fortsetzungcontinuation
KupplerCoupler
N-Äthyl-N-(succinimidoüthyl)-N-ethyl-N- (succinimidoethyl) -
m-toluidinm-toluidine
N-Äthyl-N-cyanoäthyl-m-toluidin
2-Methylindol
3-Methylpyrazolon
N-Diäthyl-m-toluidin
N-Äthyl-N-(succinimidoäthyl)-N-ethyl-N-cyanoethyl-m-toluidine
2-methylindole
3-methylpyrazolone
N-diethyl-m-toluidine
N-ethyl-N- (succinimidoethyl) -
m-toluidin
N-Äthyl-N-cyanoäthyl-m-toluidinm-toluidine
N-ethyl-N-cyanoethyl-m-toluidine
2-Methylindol
3-Methylpyrazolon2-methylindole
3-methylpyrazolone
l-'arhton ilcr gefarhlen Acrylfaser!!l-'arhton ilcr dares Acrylic fiber !!
Zinnoberrotvermilion
Orangeorange
Gelbyellow
GrüngelbGreen yellow
Scharlachrotscarlet
Zinnoberrotvermilion
Orangeorange
Gelbyellow
GrüngelbGreen yellow
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