DE1544474C - Cationic azo compounds, their preparation and use - Google Patents
Cationic azo compounds, their preparation and useInfo
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Description
Die vorliegende. Erfindung betrifft kationische Azoverbindungen der allgemeinen FormelThe present. The invention relates to cationic azo compounds of the general formula
H2N-CH 2 NC
C-R2 CR 2
Ae A e
(D(D
HCHC
C-R,C-R,
H2N-C NH 2 NC N
\N/\ N /
IOIO
4040
4545
in welcher Ri und Ra die gleichen Bedeutungen wie oben haben;in which Ri and Ra have the same meanings as above have;
b) durch Kupplung des Diazoderivats einer Base B® — NH2 mit einem /3-Acetonitril der Formelb) by coupling the diazo derivative of a base B® - NH2 with a / 3-acetonitrile of the formula
R2 — CO — CH2 — CN (II)R 2 - CO - CH 2 - CN (II)
oder einem /Mminonitril der Formel
R2-C-CH2-CNor a / Mminonitrile of the formula
R 2 -C-CH 2 -CN
NHNH
(III)(III)
wobei R2 in den Formeln (II) und (III) die oben angegebene Bedeutung besitzt, sowie Umwandlung der so erhaltenen Azofarbstoffe in Aminopyrazolfarbstoffe durch Kondensation mit einem Hydrazin der Formelwhere R 2 in formulas (II) and (III) has the meaning given above, and conversion of the azo dyes thus obtained into aminopyrazole dyes by condensation with a hydrazine of the formula
Ri — NH — NH2 Ri - NH - NH 2
(IV)(IV)
sowie ein Verfahren zu deren Herstellung und die Verwendung dieser Verbindungen als Farbstoffe für Acrylnitrilpolymerisatfasern.as well as a process for their preparation and the use of these compounds as dyes for Acrylonitrile polymer fibers.
In der obigen Formel bedeutet Ri ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe, R2 eine Methyl- oder Phenylgruppe, B® einen N,N'-Dimethyl-6-indazolium-, N,N'-Dimethyl-2-methyl-6-benzimidazolium-, N,N' - Dimethyl - 2 - phenyl - 6 - benzimidazolium-, Ν,Ν',3,5 - Tetramethyl - 4 - pyrazolium-, N - Methyl-2 - phenyl - 6 - benzothiazolium- oder 4 - (N',6' - Dimethyl-2'-benzothiazolium)-phenylrest und A3 ein einwertiges Anion oder sein Äquivalent. Die Phenylgruppen und B®-Reste können mit nichtionogenen Gruppen substituiert sein.In the above formula, Ri denotes a hydrogen atom or a phenyl group, R 2 denotes a methyl or phenyl group, B® denotes an N, N'-dimethyl-6-indazolium-, N, N'-dimethyl-2-methyl-6-benzimidazolium- , N, N '- dimethyl - 2 - phenyl - 6 - benzimidazolium, Ν, Ν', 3,5 - tetramethyl - 4 - pyrazolium, N - methyl-2 - phenyl - 6 - benzothiazolium or 4 - (N ', 6'-dimethyl-2'-benzothiazolium) phenyl radical and A 3 is a monovalent anion or its equivalent. The phenyl groups and B® radicals can be substituted with nonionic groups.
4-Azo- oder 5-Azopyrazolium sind bereits aus den französischen Patentschriften 1 217 306, 1 322 747 bekannt. In diesen Farbstoffen ist der Pyrazoliumkern der einzige Heterqcyclus. Die erfindungsgemäßen, als Farbstoffe verwendbaren Verbindungen unterscheiden sich dadurch von den bekannten, daß sie zwei Stickstoff-Heterocyclen besitzen, nämlich einen nicht quarternisierten Pyrazolkern und den Ring B.4-Azo- or 5-Azopyrazolium are already from French patents 1,217,306 and 1,322,747 known. The pyrazolium nucleus is the only heterocycle in these dyes. The invention, Compounds which can be used as dyes differ from the known compounds in that they have two nitrogen heterocycles, namely a non-quaternized pyrazole core and the ring B.
Die Verbindungen der Formel (I) können erhalten werden:The compounds of formula (I) can be obtained:
a) durch Kupplung des Diazoderivats einer Base B® — NH2 mit einem 5-Aminopyrazol der Formela) by coupling the diazo derivative of a base B® - NH2 with a 5-aminopyrazole of formula
in welcher Ri die oben angegebene Bedeutung besitzt.in which Ri has the meaning given above.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind gut in Wasser löslich; sie sind für die üblichen Zwecke basischer Farbstoffe verwendbar und besonders zur Färbung und zum Druck von Fasern auf der Basis von Polymerisaten oder Copolymerisaten von Acrylnitril wertvoll, wobei sie diese Fasern in lebhaften und kräftigen Farbtönungen mit ausgezeichneten allgemeinen Echtheitseigenschaften färben.The dyes according to the invention are readily soluble in water; they are for usual purposes basic dyes can be used and especially for dyeing and printing fibers on the Base of polymers or copolymers of acrylonitrile valuable, making these fibers lively and strong shades with excellent general fastness properties.
Gegenüber Farbstoffen mit vergleichbarer Konstitution, wie sie z. B. aus der schweizerischen Patentschrift 340 926 und der französischen Patentschrift 1 322 331 bzw. der belgischen Patentschrift 628 278 bekannt sind, zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe in ihren Färbungen auf Polyacrylnitrilgewebe eine bessere Lichtechtheit.Compared to dyes with a comparable constitution, such as those used for. B. from the Swiss patent specification 340 926 and French patent 1 322 331 and Belgian patent 628 278 are known, show the dyes according to the invention in their dyeings on polyacrylonitrile fabric better lightfastness.
In den nachfolgenden Beispielen sind die angegebenen Teile auf das Gewicht bezogen, es sei denn, daß dies anders angegeben ist.In the examples below, the parts given are based on weight, unless this is stated otherwise.
Man löst 28 Teile 6-Amino-l,2-dimethyl-indazolium-chlorid mit einem Titer von 70,5%, Molgewicht 197,5, in 100 Teilen Wasser; man gibt 7 Teile Natriumnitrit zu und gießt unter Rühren die abgekühlte Lösung in ein Gemisch von 25 Volumteilen Salzsäure von 20° Be und 50 Teilen Eis. Nach beendeter Diazotierung entfernt man die überschüssige Salpetersäure und führt nach und nach die Lösung des Diazoderivats in eine Lösung von 8,2 Teilen Diacetonitril in 50 Teilen Wasser, dem 10 Volumteile SaIz^ säure mit 20° Be zugegeben sind, ein. Der Farbstoff scheidet sich nach und nach aus; er wird filtriert und getrocknet. Man erhält 25 Teile.28 parts of 6-amino-1,2-dimethyl-indazolium chloride are dissolved with a titer of 70.5%, molecular weight 197.5, in 100 parts of water; 7 parts of sodium nitrite are added and pour the cooled solution into a mixture of 25 parts by volume of hydrochloric acid with stirring of 20 ° Be and 50 parts of ice. When the diazotization has ended, the excess nitric acid is removed and gradually leads the solution of the diazo derivative into a solution of 8.2 parts of diacetonitrile in 50 parts of water to which 10 parts by volume of hydrochloric acid at 20 ° Be have been added. The dye is gradually eliminated; it is filtered and dried. 25 parts are obtained.
Man führt 2,88 Teile dieses Farbstoffs in eine Lösung von 0,82 Teilen Hydrazin-chlorhydrat in 30 Teilen Wasser, das gegen Kongorotpapier durch Zugabe von Salzsäure sauer gehalten wird, ein. Man erhitzt I1Z2 Stunden unter Rückfluß, läßt abkühlen und fallt den Farbstoff durch Zugabe von Natriumacetat und Natriumchlorid aus. Der erhaltene Farbstoff entspricht der nachfolgenden Formel2.88 parts of this dye are introduced into a solution of 0.82 parts of hydrazine chlorohydrate in 30 parts of water which is kept acidic against Congo red paper by adding hydrochloric acid. The mixture is heated I 1 Z reflux for 2 hours, allowed to cool and falls from the dye by addition of sodium acetate and sodium chloride. The dye obtained corresponds to the following formula
H,C — NH, C - N
N = N-C-N = N-C-
Ii Η,Ν —C -C-CH,Ii Η, Ν —C -C-CH,
Cl®Cl®
Er färbt Acrylfasern in sehr reiner goldgelber Farbtönung mit ausgezeichneten allgemeinen Echtheitseigenschaften. It dyes acrylic fibers in a very pure golden yellow shade with excellent general fastness properties.
Die nachfolgende Tabelle faßt einige analoge Beispiele zu dem vorausgehenden Beispiel zusammen. Die Basen werden im Zustand der (Chlorhydratoder Sulfomethylat)-salze verwendet.The following table summarizes some examples analogous to the previous example. The bases are used in the state of the (chlorohydrate or sulfomethylate) salts.
der Farbstoffe auf
PolyacrylfasernColor tint
of the dyes
Acrylic fibers
3
42
3
4th
benzimidazolium
6-Amino-2-phenyl-1,3-di-
methylbenzimidazolium
2-p-Aminophenyl-3,6-di-
methylbeiizothiazolium6-amino-l, 2,3-trimethyl-
benzimidazolium
6-amino-2-phenyl-1,3-di-
methylbenzimidazolium
2-p-aminophenyl-3,6-di-
methylbeiizothiazolium
Gelbgrünlich
OrangefarbigYellow-greenish
Yellow-greenish
Orange colored
Weitere Beispiele, in welchen man 6-Amino-l,2-dimethylindazolium ersetzt durch andere Amine B® — NH-2 im Zustand von Salzen, sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:Further examples in which one 6-amino-l, 2-dimethylindazolium replaced by other amines B® - NH-2 in the state of salts, are in the following Table summarized:
Man erhitzt 2 Stunden lang unter Rückfluß 2,55 Teile des in Absatz 1 des Beispiels 1 beschriebenen Farbstoffs mit einer Lösung von 1,08 Teilen Phenylhydrazin in 30 Teilen Wasser und 1 Volumteil Salzsäure mit 20° Be. Nach Abkühlen scheidet man den cyclisierten Farbstoff durch Zugabe von Natriumacetat und Salz aus. Der erhaltene Farbstoff färbt Polyacrylfasern in sehr lebhafter goldgelber Farbtönung mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften. 2.55 parts of that described in paragraph 1 of Example 1 are refluxed for 2 hours Dye with a solution of 1.08 parts of phenylhydrazine in 30 parts of water and 1 part by volume Hydrochloric acid with 20 ° Be. After cooling, the cyclized dye is separated off by adding sodium acetate and salt out. The dye obtained dyes acrylic fibers in a very vivid golden yellow Color shade with excellent fastness properties.
3535
Man diazotiert wie im Beispiel 1 5,6 Teile 6-Amino-1,2-dimethylindazoliumchlorid. Die Lösung des Diazoderivats wird nach und nach eingeführt in eine Lösung von 3,5 Teilen l-Phenyl-S-methyl-S-aminopyrazol in 10 Teilen Wasser, dem 2 Volumteile Salzsäure mit 20° Be zugegeben waren; man neutralisiert nach und nach die Mineralacidität durch Zugabe von Natriumacetat. Wenn das Diazoderivat absorbiert ist, wird der erhaltene Farbstoff filtriert und getrocknet. Er ist mit dem vom Beispiel 5 identisch. Beispiel 12As in Example 1, 5.6 parts of 6-amino-1,2-dimethylindazolium chloride are diazotized. The solution of the diazo derivative is gradually introduced into a solution of 3.5 parts of 1-phenyl-S-methyl-S-aminopyrazole in 10 parts of water to which 2 parts by volume of hydrochloric acid at 20 ° Be were added; one neutralizes gradually the mineral acidity by adding sodium acetate. When the diazo derivative absorbs the dye obtained is filtered and dried. It is identical to that of Example 5. Example 12
Man diazotiert in der gewöhnlichen Weise 2,82 Teile von einem 75% 6-Amino-l,2,3-trimethylbenzimidazolium-chlorid enthaltenden Produkt. Die Diazoderivatlösung wird nach und nach eingeführt in eine Lösung von 1,6 Teilen 3-Phenyl-5-aminopyrazol in 30 Teilen Wasser, dem 1 Volumteil Salzsäure mit 20° Be zugegeben war. Man beendet die Kupplung durch Zugabe von Natriumacetat. Der Farbstoff scheidet sich ab, wird filtriert und getrocknet. Man erhält davon 3,2 Teile Farbstoff, gut in Wasser löslich, er färbt Polyacrylfasern in grünlichgelber Farbtönung. 2.82 parts of a 75% 6-amino-1,2,3-trimethylbenzimidazolium chloride are diazotized in the usual manner containing product. The diazo derivative solution is gradually introduced into a solution of 1.6 parts of 3-phenyl-5-aminopyrazole in 30 parts of water to which 1 part by volume of hydrochloric acid at 20 ° Be was added. The coupling is ended by adding sodium acetate. The dye separates out, is filtered and dried. Man contains 3.2 parts of dye, readily soluble in water, it dyes polyacrylic fibers in a greenish-yellow shade.
Beispiel 13Example 13
Man arbeitet wie im Beispiel 12, ersetzt aber 3-Phenyl-5-aminopyrazol durch 2,4 Teile 1,3-Diphenyl-5-aminopyrazol. Man erhält 4,2 Teile eines gelben Farbstoffes, der Polyacrylfasern in einer grünlichgelben Farbtönung färbt.The procedure is as in Example 12, but replaces 3-phenyl-5-aminopyrazole by 2.4 parts of 1,3-diphenyl-5-aminopyrazole. 4.2 parts of a yellow dye are obtained, the polyacrylic fibers in a greenish yellow Tint colors.
Andere der Erfindung entsprechende Beispiele sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengefaßt:Other examples corresponding to the invention are summarized in the table below:
auf PolyacrylfasernTint of the dye
on acrylic fibers
15
16
17
18
1914th
15th
16
17th
18th
19th
indazolium
6-Amino-l ,3-dimethyl-
2-phenylbenzimidazolium
2-p-Aminophenyl-
3,6-dimethylbenzothiazolium
6-Amino-l, 2-dimethyl-
indazolium
6-Amino-l ,3-dimethyl-
2-phenylbenzimidazolium
2-p-Aminophenyl-
3,6-dimethylbenzothiazolium6-amino-1,2-dimethyl-
indazolium
6-amino-1,3-dimethyl
2-phenylbenzimidazolium
2-p-aminophenyl-
3,6-dimethylbenzothiazolium
6-amino-1,2-dimethyl
indazolium
6-amino-1,3-dimethyl
2-phenylbenzimidazolium
2-p-aminophenyl-
3,6-dimethylbenzothiazolium
desgl.
desgl.
1,3-Diphenyl-5-aminopyrazol
desgl.
desgl.3-phenyl-5-aminopyrazole
the same
the same
1,3-diphenyl-5-aminopyrazole
the same
the same
Grünlichgelb
Orangefarbig
Goldgelb
Grünlichgelb
OrangefarbigGolden yellow
Greenish yellow
Orange colored
Golden yellow
Greenish yellow
Orange colored
Claims (3)
1. Kationische Azoverbindungen der FormelPatent claims:
1. Cationic azo compounds of the formula
I —CHC
I-C.
Family
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