DE2635820A1 - PROCESS FOR IMPROVING THE WATER-SOLUBILITY OF ACID DYES - Google Patents

PROCESS FOR IMPROVING THE WATER-SOLUBILITY OF ACID DYES

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DE2635820A1
DE2635820A1 DE19762635820 DE2635820A DE2635820A1 DE 2635820 A1 DE2635820 A1 DE 2635820A1 DE 19762635820 DE19762635820 DE 19762635820 DE 2635820 A DE2635820 A DE 2635820A DE 2635820 A1 DE2635820 A1 DE 2635820A1
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dyes
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Description

Mappe 24 084Folder 24 084

ICI Case Nr. Dd.28105ICI Case No. Dd.28105

Imperial Chemical Industries Limited, London, EnglandImperial Chemical Industries Limited, London, England

Verfahren zur Verbesserung der Wasserlöslichkeit von saurenProcess for improving the water solubility of acidic FarbstoffenDyes

Priorität England Nr. 33201/75 vom 8.8.1975Priority England No. 33201/75 of 8/8/1975

Die Erfindung betrifft saure Farbstoffe und insbesondere ein Verfahren zur Verbesserung ihrer Wasserlöslichkeit.The invention relates to acidic dyes and, more particularly, to a method for improving their water solubility.

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Verbesserung der Wasserlöslichkeit von sauren Farbstoffen, die nicht mehr als zwei SuIfonsäure-, Sulfatester- oderCarbonsäuregruppen und eine oder zwei aromatische Hydroxylgruppen enthalten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man den Farbstoff aus einem wäßrigen Medium mit einem pH-Wert von nicht weniger als 10,5 isoliert. The invention is a process for improving the water solubility of acidic dyes, which no longer as two sulfonic acid, sulfate ester or carboxylic acid groups and one or two aromatic hydroxyl groups, the result is characterized in that the dye is isolated from an aqueous medium having a pH of not less than 10.5.

Die Farbstoffe können jeder bekannten Reihe von sauren Farbstoffen angehören, gehören aber vorzugsweise der Reihe der Azo-The dyes can be any of the known series of acidic dyes belong, but preferably belong to the series of the azo

709808/1063 ~2~ 709808/1063 ~ 2 ~

farbstoffe, und zwar insbesondere der Monoazo- oder Disazofarbstoffe, an.dyes, in particular the monoazo or disazo dyes, at.

Eine Klasse von Monoazofarbstoffen, die mit Vorteil durch das erfindungsgemäße Verfahren behandelt werden können, ist die Klasse der Farbstoffe, die in Form der freien Säuren die allgemeine Formel:A class of monoazo dyes benefiting from the Processes according to the invention can be treated is the class of dyes which are in the form of the free acids the general Formula:

= Ν-= Ν-

(D(D

aufweisen, in der sich die Hydroxylgruppe in 2- oder 4-Stellung zu der Azogruppe befindet,have in which the hydroxyl group is in the 2- or 4-position to the azo group,

R1 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxyl, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Acylamino oder -SO2R steht, worin R^ Hydroxyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Arylamino oder Sulfatoalkylamino bedeutet, R2 für Wasserstoff, Sulfamoyl, Alkylsulfamoyl, Arylsulfamoyl, Carboxy oder SuIfο steht,R 1 represents hydrogen, halogen, hydroxyl, nitro, alkyl, alkoxy, acylamino or -SO 2 R, in which R ^ represents hydroxyl, amino, alkylamino, dialkylamino, arylamino or sulfatoalkylamino, R 2 represents hydrogen, sulfamoyl, alkylsulfamoyl, arylsulfamoyl, Carboxy or SuIfο stands,

B? für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Cycloalkyl oder Aryl steht und B? represents hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, cycloalkyl or aryl and

R für Wasserstoff, Alkyl, Carboxy oder SuIfο steht, wobei die Substituenten so ausgewählt werden, daß die Gesamtzahl der SuI-fo-, SuIf ato- und Carboxy gruppen nicht über zwei hinausgeht.R represents hydrogen, alkyl, carboxy or SuIfο, where the Substituents are selected so that the total number of SuI-fo-, SuIf ato and carboxy groups does not exceed two.

Farbstoffe gemäß der allgemeinen Formel I und Verfahren zu ihrer Herstellung sind bereits z.B. in den GB-PS»en 1 387 987, 1 387 988 und 1 392 037, der DT-OS 2 421 579 und den GB-PA'en 19609/75 und 9514/76 beschrieben worden.Dyes according to the general formula I and processes for their preparation are already described, for example, in GB-PS 1 387 987, 1,387,988 and 1,392,037, DT-OS 2,421,579 and GB-PA's 19609/75 and 9514/76.

709808/1063709808/1063

-3--3-

Besonders gut geeignete Farbstoffe, die unter die allgemeine
Formel I fallen, haben die allgemeine Formel:Particularly suitable dyes, which come under the general
Formula I fall have the general formula:

N = N—ρ -^CN = N - ρ - ^ C

OHOH

und sie weisen nicht mehr als eine SuIfo-, SuIfato- oder Carboxygruppe auf. Insbesondere können diejenigen Farbstoffe der allgemeinen Formel:and they have no more than one sulfo, sulfato, or carboxy group on. In particular, those dyes of the general formula:

H/ >-N = NH /> -N = N

genannt werden, in der Br die oben angegebene Bedeutung hat und R für Wasserstoff oder Alkyl steht.are mentioned, in which Br has the meaning given above and R stands for hydrogen or alkyl.

Besonders gute Ergebnisse sind mit dem Farbstoff der
Formel:Particularly good results are achieved with the dye
Formula:

NO,NO,

-/ν- / ν

CH,CH,

709808/1063 ·709808/1063

-4--4-

erhalten worden.been received.

Eine zweite Klasse von Monoazofarbstoffe^ die durch das erfindungsgemäße Verfahren behandelt werden können, hat die allgemeine Formel:A second class of monoazo dyes ^ that by the invention Procedures can be dealt with has the general formula:

HO SO -Q-HO SO -Q-

(II)(II)

in der R6 für Wasserstoff oder Alkyl steht, R7 für Alkyl oder Aryl steht und Q Alkylen "bedeutet.in which R 6 is hydrogen or alkyl, R 7 is alkyl or aryl and Q is alkylene ".

Ein geeigneter Farbstoff dieser Klasse hat die folgende Struktur: A suitable dye of this class has the following structure:

HO SHO S

K>K>

Eine dritte Klasse von Monoazofarbstoffe^ die durch das erfindungsgemäße Verfahren behandelt werden können, hat die allgemeine Formel:A third class of monoazo dyes by the invention Procedures can be dealt with has the general formula:

-5--5-

709808/1063709808/1063

OHOH

N = N-N = N-

ffff

(πι) !(πι)!

in der R für Alkyl oder Aryl steht, R^ für Wasserstoff oderin which R is alkyl or aryl, R ^ is hydrogen or

10
Alkyl steht, R für Wasserstoff, Alkyl oder Aryl steht, η den Wert 1 oder 2 hat und wobei sich die Hydroxygruppe in ortho- oder para-Stellung zu der Azogruppe befindet.10
Is alkyl, R is hydrogen, alkyl or aryl, η is 1 or 2 and the hydroxyl group is in the ortho or para position to the azo group.

Besonders gut geeignete Farbstoffe innerhalb dieser Klasse haben die allgemeine Formel:Particularly suitable dyes within this class have the general formula:

in der R und η die oben angegebenen Bedeutungen haben, R für Aryl und R für Wasserstoff oder Alkyl stehen. Ein besonders gut geeigneter Farbstoff hat die folgende Struktur:in which R and η have the meanings given above, R for aryl and R for hydrogen or alkyl. A particularly suitable dye has the following structure:

-6--6-

709808/1063709808/1063

Eine vierte Klasse von Monoazofarbstoffen, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren behandelt werden können, hat die allgemeine Formel:A fourth class of monoazo dyes according to the invention Procedures can be dealt with has the general formula:

f* ^ N = Nf * ^ N = N

(IV)(IV)

in der. H12 für Wasserstoff oder Niedrigalkyl steht und X und Y jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Niedrigalkyl, Niedrigalkoxy und/oder die Gruppe -NHCOR , in der R1^ Niedrigalkyl bedeutet, stehen.in the. H 12 represents hydrogen or lower alkyl and X and Y each independently represent hydrogen, chlorine, lower alkyl, lower alkoxy and / or the -NHCOR group, in which R 1 ^ is lower alkyl.

Eine bevorzugte Klasse innerhalb der Formel IV hat die Formel:A preferred class within Formula IV has the formula:

709808/1063709808/1063

. OH. OH

N=N-N = N-

Farbstoffe, die unter die Formel IV fallen, sind in der GB-PS 1 325 541 beschrieben.Dyes which come under the formula IV are described in GB-PS 1,325,541.

Eine fünfte Klasse von Monoazofarbstoffen, die durch das erfindungsgemäße Verfahren behandelt werden können, hat die Formel:A fifth class of monoazo dyes produced by the invention Procedure can be treated has the formula:

,16, 16

CONRCONR

(OH)(OH)

N = N-E1 N = NE 1

(V)(V)

in der R14 für Wasserstoff oder Niedrigalkyl steht, R15 und R16 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Niedrigalkyi und/oder Niedrigalkoxy stehen, m und ρ jeweils unabhängig voneinander den Wert 1 oder 2 haben und E für den Rest einerin which R 14 represents hydrogen or lower alkyl, R 15 and R 16 each independently represent hydrogen, halogen, lower alkyl and / or lower alkoxy, m and ρ each independently of one another have the value 1 or 2 and E represents the remainder of one

709808/1063709808/1063

-8--8th-

Kupplungskomponente der Aminobenzol-, Aminonaphthalin-, Phenol-, Naphthol-, Pyrazolon-, Hydroxypyridon-, Aminopyrazol- oder Indolreihe steht.Coupling component of the aminobenzene, aminonaphthalene, phenol, naphthol, pyrazolone, hydroxypyridone, aminopyrazole or indole series stands.

Farbstoffe der Formel V sind in der NL-PA 7512959 beschrieben.Dyes of the formula V are described in NL-PA 7512959.

Eine Klasse von Disazofarbstoffen, die durch das erfindungsgemäße Verfahren behandelt werden können, hat die allgemeine Formel: One class of disazo dyes that can be treated by the process of the invention has the general formula:

-N=N-N = N

• β'• β '

21 .21.

(VI)(VI)

17 2017 20

in der R und R jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, &lkyl und/oder Alkoxy stehen, R1 und R 9 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl und/oder Al-in which R and R each independently represent hydrogen, halogen, alkyl and / or alkoxy, R 1 and R 9 each independently represent hydrogen, alkyl and / or Al-

21
koxy stehen, R für Wasserstoff oder Alkyl steht und wobei sich die Hydroxygruppe in ortho- oder para-Stellung zu der Azogruppe befindet.21
koxy, R is hydrogen or alkyl and the hydroxyl group is in the ortho or para position to the azo group.

Eine zweite Klasse von Disazofarbstoffen, die durch das erfindungsgemäße Verfahren behandelt werden können, hat die allgemeine Formel:A second class of disazo dyes produced by the invention Procedures can be dealt with has the general formula:

.N = N-M-N = N-E2 .N = NMN = NE 2

709808/1063709808/1063

(VII)(VII)

in der M eine gegebenenfalls substituierte 1,4-Arylengruppe be-in which M is an optionally substituted 1,4-arylene group

2
deutet und E für den Rest einer Kupplungskomponente der Aminobenzol-, Aminonaphthalin-, Phenol-, Naphthol-, Pyrazolon-, Hydroxypyridon-, Aminopyrazol-, Indol- oder Acetoacetarylamidreihe steht.2
and E stands for the remainder of a coupling component of the aminobenzene, aminonaphthalene, phenol, naphthol, pyrazolone, hydroxypyridone, aminopyrazole, indole or acetoacetarylamide series.

Eine bevorzugte Klasse von Farbstoffen der allgemeinen Formel VII hat die Formel:A preferred class of dyes of general formula VII has the formula:

R1 R 1

. ■ ■-. ■ ■ -

22 2322 23

in der R und R ^ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl und/oder Alkoxy stehen. Diese Farbstoffe werden in der DT-OS 2 546 O41 beschrieben.in which R and R ^ each independently represent hydrogen, Alkyl and / or alkoxy. These dyes are described in German Offenlegungsschrift No. 2,546,041.

Eine weitere Klasse von Farbstoffen der allgemeinen Formel VII hat die Formel:Another class of dyes of general formula VII has the formula:

SO3HSO 3 H

= N-E2 = NE 2

703808/1063703808/1063

-10--10-

in der der Ring A gegebenenfalls durch SuIfonsäure und/oder Hydroxygruppen substituiert sein kann. Diese Farbstoffe werden in der GB-PS 1 322 705 und in den NL-PA1en 7511856 und 7512003 beschrieben. in which the ring A can optionally be substituted by sulfonic acid and / or hydroxyl groups. These dyes are described in GB-PS 1,322,705 and in NL-PA 1 en 7511856 and 7512003.

Eine besonders bevorzugte Klasse von Farbstoffen der allgemeinen Formel VII hat die allgemeine Formel:A particularly preferred class of dyes of the general formula VII has the general formula:

OHOH

/IV../ IV ..

SO_HSO_H

-N =-N =

NHCORNHCOR

op Oli op Oli

in der R für Wasserstoff oder Hydroxyl steht, R für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aralkyl oder Aryl steht, R J für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,in which R represents hydrogen or hydroxyl, R represents optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl, R J represents hydrogen or optionally substituted alkyl,

26
R für Wasserstoff, Halogen, Niedrigalkyl oder Niedrigalkoxy26th
R represents hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy

?7? 7

steht und R ' für Niedrigalkyl oder Aryl steht. Die Hydroxylgruppe im Ring B befindet sich vorzugsweise in 2-Stellung zu der Azogruppe und die SuIfogruppe befindet sich vorzugsweise in 4- oder 5-Stellung.and R 'is lower alkyl or aryl. The hydroxyl group in the ring B is preferably in the 2-position to the azo group and the sulfo group is preferably located in 4 or 5 position.

Diese Farbstoffe werden in der GB-PA 41251/75 beschrieben.These dyes are described in GB-PA 41251/75.

Halogensubstituenten, die in den vorgenannten Klassen von Farbstoffen vorhanden sein können, sind z.B. Chlor- und Bromatome.Halogen substituents in the aforementioned classes of dyes may be present are, for example, chlorine and bromine atoms.

709808/1063709808/1063

-11--11-

Alkyl- und Alkoxygruppen schließen insbesondere Niedrigalkyl- und Niedrigalkoxygruppen, d.h. Gruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ein.Alkyl and alkoxy groups include, in particular, lower alkyl and lower alkoxy groups, i.e. groups having 1 to 4 carbon atoms a.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann in der Weise durchgeführt werden, daß man den Farbstoff in Form einer wäßrigen Lösung oder Aufschlämmung mit einem genügend starken Alkali behandelt, daß der pH-Wert auf mindestens 10,5, vorzugsweise 10,5 bis 12,5, erhöht wird. Geeignete Alkalien sind z.B. Alkalimetallhydroxide, wie Natrium-, Kalium- oder Lithiumhydroxid, Ammoniak und Trinatriumphosphat. Es ist zweckmäßig, die Alkaliverbindung zu der feuchten Prozeßpaste zu geben, die nach dem Herstellen des Farbstoffs, dem Aussalzen und Filtern in herkömmlicher Weise erhalten wird. Gewünschtenfalls oder erforderlichenfalls kann diese Paste vor der Zugabe der Alkaliverbindung fluidisiert werden, indem man diese gegebenenfalls unter Wasserzugabe heftig rührt. Der Farbstoff kann aus dem alkalischen Medium in jeder beliebigen herkömmlichen Weise isoliert werden, doch ist es besonders zweckmäßig, die Lösung sprühzutrocknen. Standardisierungsmittel, wie Natriumchlorid, können in jeder Stufe zugesetzt werden.The inventive method can be carried out in such a way that the dye in the form of an aqueous solution or The slurry is treated with a sufficiently strong alkali that the pH increases to at least 10.5, preferably 10.5 to 12.5 will. Suitable alkalis are, for example, alkali metal hydroxides such as sodium, potassium or lithium hydroxide, ammonia and trisodium phosphate. It is advisable to add the alkali compound to the moist process paste which, after the dye has been produced, salting out and filtering in a conventional manner. If desired or necessary, this can Paste can be fluidized before the addition of the alkali compound by stirring it vigorously with the addition of water, if necessary. The dye can be isolated from the alkaline medium in any conventional manner, but it is special expedient to spray-dry the solution. Standardizing agents such as sodium chloride can be added at any stage.

Es ist zweckmäßig, den Farbstoff aus einem wäßrigen Medium zu ' isolieren, das einen pH-Wert von nicht weniger als 10,5 aufweist und das ein oberflächenaktives Mittel enthält. Das oberflächenaktive Mittel kann in jeder geeigneten Stufe des Herstellungs- oder Isolierungsprozesses eingearbeitet werden. Somit kann es in der Kupplungsstufe während der Herstellung des Farbstoffes zugesetzt werden.It is advisable to remove the dye from an aqueous medium which has a pH of not less than 10.5 and which contains a surface active agent. The surface-active Agent can be incorporated at any suitable stage in the manufacturing or isolation process. Consequently it can be added in the coupling step during the preparation of the dye.

Geeignete oberflächenaktive Mittel schließen anionische und nicht-ionogene Arten ein, wie sie bekannt sind und z.B. in den Kapiteln 10 bis 12, 14 und 15 der Monographie "Surface Activity", von J.L. Moilliet, B. Collie und W. Black, 2. Auflage,Suitable surfactants include anionic and non-ionic species as are known and e.g. Chapters 10 to 12, 14 and 15 of the monograph "Surface Activity", by J.L. Moilliet, B. Collie and W. Black, 2nd edition,

709808/1063 -12-709808/1063 -12-

(publiziert von E. & F. Spon Ltd.) beschrieben werden. Beispiele für geeignete Mittel sind Natriumlignosulfonat, die Natriumsalze von Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensaten und oxyäthylierte langkettige Alkylphenole.(published by E. & F. Spon Ltd.). Examples of suitable agents are sodium lignosulfonate, the sodium salts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensates and oxyethylated long-chain alkylphenols.

Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren isolierten Farbstoffe haben gegenüber entsprechenden Farbstoffen, die durch herkömmliche Methoden, d.h. aus wäßrigen Lösungen mit niedrigeren pH-Werten, isoliert worden sind, verbesserte Eigenschaften. Insbesondere haben die erfindungsgemäß isolierten Farbstoffe eine bessere Befeuchtbarkeit, eine leichtere und schnellere Auflösungsfähigkeit in kaltem Wasser und eine höhere Löslichkeit in kaltem und heißem Wasser, was die Herstellung von höherkonzentrierten Lösungen ermöglicht.The dyes isolated by the process according to the invention have compared to corresponding dyes which are obtained by conventional Methods, i.e. isolated from aqueous solutions with lower pH values, have improved properties. In particular the dyes isolated according to the invention have a better wettability, an easier and faster dissolving capacity in cold water and higher solubility in cold and hot water, resulting in the production of more concentrated Solutions made possible.

Die erfindungsgemäß isolierten Farbstoffe sind besonders gut zur Aufbringung auf Polyamidtextilmaterialien, z.B. Nylon 66, Nylon 6 und Nylon 11, geeignet, wobei die allgemeinen Methoden zur Aufbringung von sauren Farbstoffen auf solche Materialien angewendet werden können. Es können verschiedene Schattierungen erhalten werden, die einen hohen Echtheitsgrad gegenüber Naßbehandlungen und Licht haben.The dyes isolated according to the invention are particularly good for application to polyamide textile materials, e.g. nylon 66, nylon 6 and nylon 11, with the general methods of applying acidic dyes applied to such materials can be. Various shades can be obtained which have a high degree of fastness to wet treatments and have light.

Die Beispiele erläutern die Erfindung. Darin sind alle Teile und Prozentmengen auf das Gewicht bezogen.The examples illustrate the invention. All parts and percentages therein are based on weight.

Beispiel 1example 1

Ein Monoazofarbstoff wird hergestellt, indem diazotisierte 2'-Nitro-4-aminodiphenylamin-4f-sulfonsäure mit m-Cresol gekuppelt wird. Der Farbstoff wird ausgefällt und in herkömmlicherweise auf einer Filterpresse abfiltriert.A monoazo dye is made by coupling diazotized 2'-nitro-4-aminodiphenylamine-4 f -sulfonic acid with m-cresol. The dye is precipitated and filtered off in a conventional manner on a filter press.

-13--13-

709808/1063709808/1063

Die Paste wird durch heftiges Rühren unter Zugabe von wenig Wasser fluidisiert. Natriumhydroxid (287 Teile) wird zu der fluidisierten Paste gegeben (17810 Teile mit einem Gesamtfeststoffgehalt von 24$) und das Gemisch wird gerührt, wodurch eine Aufschlämmung mit einem pH-Wert im Bereich von 10,5 bis 12,5 erhalten wird. Sodann werden 4100 Teile einer 38?6igen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes eines Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats und 1560 Teile Natriumchlorid zugesetzt. Nach weiterem Rühren wird das Gemisch sprühgetrocknet, wodurch der Farbstoff in einer Form mit verbesserter Wasserloslichkeit erhalten wird.The paste is made by stirring vigorously while adding a little water fluidized. Sodium hydroxide (287 parts) is added to the fluidized Paste is added (17810 parts for a total solids content of $ 24) and the mixture is stirred, creating a slurry with a pH in the range of 10.5 to 12.5. Then there are 4100 parts of a 38% aqueous solution the sodium salt of a naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate and 1560 parts of sodium chloride were added. After further Stirring, the mixture is spray dried, whereby the dye is obtained in a form with improved water solubility will.

In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele für nach der
Methode des Beispiels 1 isolierte Farbstoffe angegeben.The following table shows more examples for after
Method of Example 1 isolated dyes indicated.

Beispielexample

HO SOCH2CH2OHIGH SO 2 CH 2 O

N = NN = N

HO SHO S

709808/1063709808/1063

„14-"14-

Beispiel
4 example
4th

N = NN = N

HOHO

NH-f >_N =NH-f> _N =

HOHO

Χι/Χι /

SO_EiSO_Ei

H(O H)H (O H)

NHCONHCO

Die Farbstoffe haben im Vergleich zu Farbstoffen, die bei niedrigeren pH-Werten isoliert worden sind, verbesserte Löslichkeitseigenschaften. The dyes have lower compared to dyes pH values have been isolated, improved solubility properties.

-15--15-

709 8 0 8/1063709 8 0 8/1063

Claims (13)

P a t e η t a η s ρ r ü eheP a t e η t a η s ρ r ü ehe 1. "Verfahren zur Verbesserung der Wasserlöslichkeit von sauren Farbstoffen, die nicht mehr als zwei Sulfonsäure-, SuI-fatester- oder Carbonsäuregruppen und eine oder zwei aromatische Hydroxylgruppen enthalten, dadurch gekennzeich net, daß man den Farbstoff aus einem wäßrigen Medium isoliert, das einen pH-Wert von nicht weniger als 10,5 hat.1. "Process for improving the water solubility of acidic dyes that contain no more than two sulfonic acid, sulphate ester or contain carboxylic acid groups and one or two aromatic hydroxyl groups, marked thereby net that the dye is isolated from an aqueous medium, that has a pH of not less than 10.5. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Farbstoff einen Monoazo- oder Disazofarbstoff verwendet.2. The method according to claim 1, characterized in that the dye is a monoazo or Disazo dye used. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Farbstoff verwendet, der in Form der freien Säure die allgemeine Formel:3. The method according to claim 2, characterized in that a dye is used in Free acid form the general formula: rL/7 vy_NH-r V-N = NrL / 7 vy_NH-r V-N = N in der sich die Hydroxylgruppe in 2- oder 4-Stellung zu der Azogruppe befindet,in which the hydroxyl group is in the 2- or 4-position to the azo group is located R1 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxyl, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Acylamino oder die Gruppe -SO2R , in der R5 Hydroxyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Arylamino oder Sulfatoalkylamino bedeutet, steht,R 1 represents hydrogen, halogen, hydroxyl, nitro, alkyl, alkoxy, acylamino or the group -SO 2 R, in which R 5 denotes hydroxyl, amino, alkylamino, dialkylamino, arylamino or sulfatoalkylamino, ρ
R für Wasserstoff, Sulfamoyl, Alkylsulfamoyl, Arylsulfamoyl, Carboxy oder SuIfο steht,ρ
R represents hydrogen, sulfamoyl, alkylsulfamoyl, arylsulfamoyl, carboxy or SuIfο, -16--16- 703808/1063703808/1063 Pr für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Cycloalkyl oder Aryl steht undPr for hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, cycloalkyl or aryl stands and R für Wasserstoff, Alkyl, Carboxy oder SuIfο steht, wobei die Substituenten so ausgewählt sind, daß die Gesamtzahl der SuIfo-, SuIfato- und Carboxygruppen nicht über zwei hinausgeht,R represents hydrogen, alkyl, carboxy or SuIfο, where the Substituents are selected so that the total number of SuIfo-, SuIfato and carboxy groups do not exceed two, aufweist.having. 4. Verfahren nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet , daß man einen Farbstoff der allgemeinen Formel: 4. The method according to claim 3 »characterized in that a dye of the general formula: OHOH 1 2 ^ 41 2 ^ 4 in der R , R , R"^ und R die in Anspruch 3 angegebenen Bedeutungen haben und diese Substituenten so ausgewählt werden, daß die Gesamtzahl von SuIfo-, SuIfato- und Carboxygruppen 1 ist, verwendet.in which R, R, R "^ and R have the meanings given in claim 3 have and these substituents are selected so that the total number of sulfo, sulfato and carboxy groups is 1, used. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch g e k e η η zei chnet, daß man einen Farbstoff der allgemeinen Formel? 5. The method according to claim 4, characterized in that g e k e η η zei chnet that one has a dye of the general formula? N = Ν—(N = Ν— ( OHOH 709808/1063709808/1063 -17--17- •ζ• ζ ΛΛ in der R die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung hat und R für Wasserstoff oder Alkyl steht, verwendet.in which R has the meaning given in claim 3 and R stands for Is hydrogen or alkyl is used. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Farbstoff der Formel: 6. The method according to claim 5, characterized in that a dye of the formula: = N= N OHOH verwendet.used. 7. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch g e k e η η7. The method according to claim 2, characterized in that g e k e η η zeichnet , daß man einen Farbstoff der Formel:draws a dye of the formula: HO S0CH2CH20HO S0CH 2 CH 2 0 -N = N-N = N verwendet.used. 8. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der pH-Wert des8. The method according to any one of the preceding claims, characterized in that the pH value of the -18--18- 709808/1063709808/1063 wäßrigen Mediums sich im Bereich von 10,5 bis 12,5 befindet.aqueous medium is in the range of 10.5 to 12.5. 9. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß man den Farbstoff aus dem wäßrigen Medium durch Sprühtrocknen isoliert.9. The method according to any one of the preceding claims, characterized in that the dye isolated from the aqueous medium by spray drying. 10. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß das wäßrige Medium ein oberflächenaktives Mittel enthält.10. The method according to any one of the preceding claims, characterized in that the aqueous medium contains a surfactant. 11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man ein anionisches oder nicht-ionogenes oberflächenaktives Mittel verwendet.11. The method according to claim 10, characterized in that one is an anionic or non-ionic surfactant used. 12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch ge kennzeichnet, daß man als anionisches oberflächenaktives Mittel das Natriumsalz eines Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats verwendet.12. The method according to claim 11, characterized in that the anionic surface-active Agent uses the sodium salt of a naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate. 13. Verwendung der nach dem Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 12 erhaltenen Farbstoffe zum Färben von Polyamidtextilien. 13. Use of the according to the method according to any one of the claims 1 to 12 obtained dyes for dyeing polyamide textiles. 3P* ,££3P *, ££ -. t- -.-3- .-r:n. η. ECiir -. t- -.- 3-.-r: n. η. ECiir :-.'■..;:. .: · -τ. .la- Λ ΚΝΕΙββ* : -. '■ ..;:. .: · -Τ. .la- Λ ΚΝΕΙββ * 709808/1063709808/1063
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