DE2612101A1 - Acrylamide polymers dissolving in water without agglomeration - prepd. by adding citric, ricinoleic, lactic and/or methylene-disalicylic acid or derivs. - Google Patents

Acrylamide polymers dissolving in water without agglomeration - prepd. by adding citric, ricinoleic, lactic and/or methylene-disalicylic acid or derivs.

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Abstract

Parent Patent discloses prepn. of solid, flowable acrylamide polymers which do not agglomerate when dissolved in water. In this Patent of Addition, the anionic, cationic or nonionic acrylamide polymer is treated by adding 0.5-30 (1-15) wt.% (w.r.t. polymer) of citric-, ricinoleic lactic- and/or methylene-5,5'-disalicylic acid, or their ammonium- or alkali salts, esters or amides. Acrylamide polymers are used as sizes, fillerS, binders retention agents, paints, dispersants and flocculants. Acrylamide polymers contg. >60 (>90)% polyacrylamide can be dissolved directly without lump-formation.

Description

Verfahren zur Herstellung von festen, beim AuflösenMethod of making solid, when dissolving

in Wasser nicht-klumpenden Acrylamidpolymerisaten Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von festen, beim Auflösen in Wasser nicht-klumpenbildenden Acrylamidpolymerisaten-nach der DT-OS . ... ... Acrylamide polymers which do not clump in water The invention relates to a process for the preparation of solid, non-clumping when dissolved in water Acrylamide polymers according to the DT-OS. ... ...

(Patentanmeldung P 26 o7 757.6).(Patent application P 26 o7 757.6).

Seit mehr als lo Jahren werden Acrylamidpolymerisate als Schlichtemittel, Füllmittel, Binder, Retensionsmittel, Anstrichmittel und Dispergiermittel verwendet. Acrylamidpolymerisate mit hoher Grenzviskositätszahl und hohem Molekulargewicht sind insbesondere als Ausflockmittel geeignet. Das Dispergieren der festen Acrylamidpolymerisate in Wasser ist durch deren Neigung zur Klumpenbildung und zur Bildung von Agglomeraten nach dem Berühren durch das Wasser sehr erschwert. Die Klumpen des festen Polymerisats entstehen unmittelbar nach dem Einbringen in das Wasser durch Einkapselung ungelöster Feststoffe in einem äusseren Überzug des wassernassen Polymeren, wobei das Eindringen weiteren Wassers in das Agglomerat verzögert wird. Um das Auflösen von Acrylamidpolymerisaten in Wasser zu erleichtern, wurden Emulsionen entwickelt, die fein verteiltes Acrylamidpolymerisat enthalten, und wobei diese Emulsionen in Wasser invertiert werden, wobei dem Wasser ein wasserlösliches, oberflächenaktives Mittel zugesetzt wird, wodurch das Acrylamidpolymerisat in das Wasser als Lösung übergeht. Dieses in der Praxis neuerdings verwendete Verfahren ist in der DT-OS 2 431 795 näher erläutert.For more than ten years, acrylamide polymers have been used as sizing agents, Fillers, binders, retention agents, paints and dispersants are used. Acrylamide polymers with high intrinsic viscosity and high Molecular weight are particularly suitable as flocculants. Dispersing the solid acrylamide polymers in water is due to their tendency to form lumps and agglomerates very difficult after being touched by the water. The lumps of solid polymer arise immediately after introduction into the water through encapsulation of undissolved Solids in an outer coating of the water-wet polymer, with the penetration further water is delayed in the agglomerate. About the dissolution of acrylamide polymers To facilitate in water, emulsions were developed that are finely divided acrylamide polymer contain, and these emulsions are inverted in water, with the water a water-soluble, surface-active agent is added, whereby the acrylamide polymer passes into the water as a solution. This method recently used in practice is explained in more detail in DT-OS 2,431,795.

Der Nachteil der Invertierung von Wasser-in-Ol-Emulsionen liegt darin, dass bei der Herstellung der Wasser-in-Öl-Emulsionen und bei der anschliessenden Invertierung organische, flüssige Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Xylol, Toluol, Mineralöle, Kerosine, usw., verwendet werden müssen, und diese organischen Lösungsmittel anschliessend in feinster Verteilung in das Wasser gebracht werden, und dieses verunreinigen. Ein weiterer Nachteil dieser Polyacrylamidemulsionen besteht darin, dass die Emulsionen nur etwa 5 bis 75 % Polymerisat und vorzugsweise etwa 1o bis 45 % des Polymerisats enthalten; vgl. DT-OS 2 431 795, S. 5, dritter Absatz.The disadvantage of inverting water-in-oil emulsions is that that in the production of the water-in-oil emulsions and in the subsequent Inversion of organic, liquid hydrocarbons such as benzene, xylene, toluene, Mineral oils, kerosene, etc., must be used, and these organic solvents are then brought into the water in extremely fine distribution, and contaminate it. Another disadvantage of these polyacrylamide emulsions is that the emulsions only about 5 to 75% polymer and preferably about 10 to 45% of the polymer contain; see DT-OS 2 431 795, p. 5, third paragraph.

Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von festen, beim Auflösen in Wasser nicht-klumpenbildenden Acrylamidpolymerisaten zur Verfügung zu stellen, das es erlaubt, direkt Acrylamidpolymerisate mit einem Anteil von mindestens 60 % Polyacrylamid, vorzugsweise einem Anteil von über 9o % Polyacrglamidlohne Invertieren in Lösung zu bringen.The object of the invention is to provide a method for the production of solid, when dissolved in water, non-lump-forming acrylamide polymers are available to make it possible to directly acrylamide polymers with a proportion of at least 60% polyacrylamide, preferably a proportion of over 90% polyacrylamide without inverting to bring into solution.

Dieses Verfahren dient dazu, das in der DT-OS 2 607 757.6 beschriebene Verfahren noch zu verbessern.This procedure is used to that described in DT-OS 2 607 757.6 Process to be improved.

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von festen, fliessfähigen, beim Auflösen in Wasser nicht-klumpenbildenden Acrylamidpolymerisaten durch Behandeln von pulverförmigen Acrylamidpolymerisaten oder von der Herstellung noch Wasser und/oder Alkohol enthaltenden Acrylamidpolymerisaten nach der DT-OS . ... .,. (Patentanmeldung P 26 o7 757.6), das dadurch gekennzeichnet ist, dass man als Hydroxycarbonsäure Citronensäure, Ricinolsäure, Milchsäure, und / oder Methylen-5,5'-disalicylsäure, deren Ammonium- oder Alkalisalze, deren Ester- oder deren Amide-, in einer Menge von o,5 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das anionische, kationische oder nichtionogene Acrylamidpolymerisat verwendet Bevorzugt werden beim erfindungsgemässen Verfahren 1 bis 15 Gew.-% Citronensäure, Milchsäure, Ricinolsäure und/oder Methylen-5,5'-disalicylsäure (4,4'-Dihydroxi-diphenylmethan-3,3-dicarbonsäure), deren Ammonium- oder Alkalisalze, deren Ester oder deren Amide, bezogen auf das Polyacrylamid, verwendet.The invention relates to a process for the production of solid, Free-flowing acrylamide polymers that do not form lumps when dissolved in water by treating powdered acrylamide polymers or by production acrylamide polymers still containing water and / or alcohol according to the DT-OS . ....,. (Patent application P 26 o7 757.6), which is characterized in that the hydroxycarboxylic acid is citric acid, ricinoleic acid, lactic acid, and / or methylene-5,5'-disalicylic acid, their ammonium or alkali salts, their ester or their amide salts, in an amount from 0.5 to 30% by weight, based on the anionic, cationic or nonionic Acrylamide polymer used are preferred in the process according to the invention 1 to 15% by weight citric acid, lactic acid, ricinoleic acid and / or methylene-5,5'-disalicylic acid (4,4'-Dihydroxi-diphenylmethane-3,3-dicarboxylic acid), their ammonium or alkali salts, their esters or their amides, based on the polyacrylamide, are used.

Zum Einarbeiten der Hydroxycarbonsäuren in das feste, trockene, pulverförmige Polyacrylamid dient die Verwendung von Lösungsmitteln. Dabei können mit Wasser unbeschränkt mischbare Lösungsmittel, beschränkt mischbare Lösungsmittel und mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel verwendet werden. Die Verwendung von mit Wasser unbeschränkt mischbaren Lösungsmitteln, wie- beispielsweise Äthylalkohol, Methylalkohol, Aceton, Essigsäure, sind bevorzugt.For incorporating the hydroxycarboxylic acids into the solid, dry, powdery Polyacrylamide is made using solvents. You can use water without restriction Miscible solvents, limited miscible solvents and not with water miscible solvents can be used. The use of with water is unlimited miscible solvents, such as ethyl alcohol, methyl alcohol, acetone, Acetic acid, are preferred.

Für die Herstellung von festen, fliessfähigen, beim Auflösen in Wasser nicht-klumpenbildenden Acrylamidpolymerisaten sind insbesondere die Citronensäure, Milchsäure und die Ricinolsäure (12-Hydroxy-Oelsäure) geeignet, da die genannten Hydroxycarbonsäuren bei der Trinkwasseraufbereitung oder der Klärung von Abwässern der menschlichen Gesundheit nicht abträglich sind, wenn diese Hydroxycarbonsäuren in das Grundwasser gelangen. Als Milchsäure wird insbesondere die DL-Milchsäure angewendet.For the production of solid, flowable, when dissolving in water non-lump-forming acrylamide polymers are in particular citric acid, Lactic acid and ricinoleic acid (12-hydroxy-oleic acid) are suitable as those mentioned Hydroxycarboxylic acids in drinking water treatment or the clarification of wastewater are not detrimental to human health when these hydroxycarboxylic acids get into the groundwater. DL-lactic acid in particular is used as lactic acid applied.

Die besonders bevorzugte erfindungsgemäss-verwendete Citronensäure, Milchsäure und die Ricinolsäure können ebenso auch in Form ihrer Ammonium-, Lithium-, Natrium- oder Kaliumsalze verwendet- werden. Erfindungsgemäss kann auch Milchsäure-, Citronensäure-oder Ricinolsäureamid bzw. deren niedere Alkylester, beispielsweise Methyl-, Äthyl, Isopropyl, Butylester verwendet werden. Beim Einarbeiten der genannten Hydroxycarbonsäuren in Acrylamidpolymerisate, die von der Herstellung noch Wasser und/oder Alkohol enthalten, können ohne die Verwendung von Lösungsmitteln direkt, beispielsweise die Ammoniium-, Lithium-, Natrium- oder Kaliumsalze der Hydroxycarbonsäuren oder deren Amide durch Kneten, vor dem Trocknen, eingearbeitet werden.The particularly preferred citric acid used according to the invention, Lactic acid and ricinoleic acid can also be used in the form of their ammonium, lithium, Sodium or potassium salts can be used. According to the invention, lactic acid, Citric acid or ricinoleic acid amide or their lower alkyl esters, for example Methyl, ethyl, isopropyl, butyl esters can be used. When incorporating the mentioned Hydroxycarboxylic acids in acrylamide polymers that are still water from manufacture and / or alcohol can be used directly without the use of solvents, for example the ammonium, lithium, sodium or potassium salts of the hydroxycarboxylic acids or their amides are incorporated by kneading before drying.

Erfindungsgemäss verwendbar sind Copolymerisate von Acrylamid mit kationischen Monomeren, wie beispielsweise Dimethylaminoäthylmethacrylat und dergleichen, bei denen die Acrylamidmenge etwa 95 bis 85 Gew.-% des Polymerisates ausmacht. Auch Copolymerisate von Acrylamid mit anderen Vinylmonomeren, wie beispielsweise Methylmethacrylat, Acrylnitril, Styrol, Acrylsäure, Maleinsäureanhydrid, sowie Polyvinylalkoholen, Allyl- und Diallylaminen und Polystyrolsulfonate können erfindungsgemäss verwendet werden.Copolymers of acrylamide with can be used according to the invention cationic monomers, such as dimethylaminoethyl methacrylate and the like, in which the amount of acrylamide makes up about 95 to 85% by weight of the polymer. Even Copolymers of acrylamide with other vinyl monomers, such as methyl methacrylate, Acrylonitrile, styrene, acrylic acid, maleic anhydride and polyvinyl alcohols, Allyl and diallylamines and polystyrene sulfonates can be used according to the invention will.

Auch Homopolymerisate von Acrylamid lassen sich erfindungsgemäss mit Citronensäure, Milchsäure oder Ricinolsäure behandeln.Homopolymers of acrylamide can also be used according to the invention with Treat citric acid, lactic acid or ricinoleic acid.

Die genannten Copolymerisate des Acrylamids enthalten im allgemeinen zumindest etwa 50 Gew.-% Acrylamid. Das Molekulargewicht der Acrylamid-Polymerisate reicht von etwa loo.ooo bis etwa 20 Mio.The acrylamide copolymers mentioned generally contain at least about 50% by weight acrylamide. The molecular weight of the acrylamide polymers ranges from around loo, ooo to around 20 million

Die Beispiele erläutern die Erfindung.The examples illustrate the invention.

Beispiel 1 40 g eines anionischen Acrylamid-Copolymerisates werden mit 12 ml eines 90 %-igen Äthylalkohols, in dem 4,5 g Citronensäure gelöst sind, in einer Reibschale gründlich verrieben.Example 1 40 g of an anionic acrylamide copolymer become with 12 ml of 90% ethyl alcohol in which 4.5 g of citric acid are dissolved, Rubbed thoroughly in a mortar.

Nach 1o-minütigem Zerreiben des anionischen Polyacrylamids wird dieses auf einem Filtrierpapier getrocknet. Das so behandelte Polyacrylamid verteilt sich bei der Zugabe zu Wasser unter Rühren ohne jedes Zusammenballen zu einer 2 %-igen, wässrigen Lösung, wohingegen das nicht behandelte anionische Polyacrylamid starke Klumpenbildung aufweist, und wobei selbst nach 2-stündigem Rühren dieses nicht behandelte anionische Polyacrylamid im Wasser nicht einwandfrei gelöst ist.After the anionic polyacrylamide has been triturated for 10 minutes, it becomes dried on filter paper. The polyacrylamide treated in this way spreads out when added to water with stirring without any agglomeration to a 2%, aqueous solution, whereas the untreated anionic polyacrylamide is strong Has clumping, and even after stirring for 2 hours this was not treated anionic polyacrylamide is not properly dissolved in the water.

Beispiel 2 Zu 250 g eines kationischen Acrylamid-Copolymerisates aus 30 Mol.-% Dimethylaminoäthylmethacrylat und 70 Mol.-% Acrylamid werden, gelöst in 50 ml 70 %-igem Äthanol, 7 g Ricinolsäureamid, 2g einer 9o %-igen wässrigen DL-Milchsäure und 5 g Kaliumcitrat gegeben. Dieses Gemisch wird während 15 Minuten in einer Kugelmühle bearbeitet. Danach wird das so behandelte kationische Acrylsäure-Copolymerisat in einem Trockenschrank bei 55 0C getrocknet. Das so behandelte Acrylamid-Copolymerisat löst sich in Wasser ohne jedes Zusammenklumpen zu einer 3 %-igen wässrigen Polyacrylamidlösung und selbst nach mehrtätigem Aufbewahren des so hergestellten kationischen Acrylamid-Copolymerisats bei 40°C ist das Produkt unverändert gut in Wasser dispergierfähig und es löst sich beim Einrühren in Wasser ohne Klumpenbildung bereits nach sehr kurzer Zeit.Example 2 To 250 g of a cationic acrylamide copolymer from 30 mol% of dimethylaminoethyl methacrylate and 70 mol% of acrylamide are dissolved in 50 ml of 70% ethanol, 7 g of ricinoleic acid amide, 2 g of a 90% aqueous DL-lactic acid and given 5 g of potassium citrate. This mixture is in a ball mill for 15 minutes processed. The cationic acrylic acid copolymer treated in this way is then converted into a drying cabinet dried at 55 ° C. The acrylamide copolymer treated in this way dissolves in water without any clumping to a 3% aqueous polyacrylamide solution and even after the cationic acrylamide copolymer produced in this way has been stored for several days At 40 ° C, the product is still readily dispersible in water and it dissolves when stirred into water without lump formation after a very short time.

Beispiel 3 200 g eines Polyacrylamids, das nach der Herstellung (W.R.Sorenson und T.W. Campbell "Präparative Methoden der Polymeren-Chemie" Verlag Chemie, 1962, S. 175 und 176) in Äthanol ausgefällt und gut mit Methanol ausgewaschen wurde (nicht getrocknet) und das von der Herstellung und dem Ausfällen her noch Wasser und Alkohol enthält, wird in einem Kneter mit einem Gemisch aus 7 g einer 90 &-igen Milchsäurelösung und 9 g Kaliumcitrat während 14 Minuten gründlich verknetet. Anschliessend wird das so behandelte Polyacrylamid bei So0C unter vermindertem Druck getrocknet. Nach dem Pulverisieren des trockenen Pulvers erhält man ein fliessfähiges, festes Polyacrylamid, das sich in Wasser ohne Zusammenballen oder Zusammenklumpen löst.Example 3 200 g of a polyacrylamide which, after manufacture (W.R.Sorenson and T.W. Campbell "Preparative Methods of Polymer Chemistry" Verlag Chemie, 1962, P. 175 and 176) precipitated in ethanol and washed well with methanol (not dried) and that still water and alcohol from the production and precipitation contains, is in a kneader with a mixture of 7 g of a 90% lactic acid solution and 9 g of potassium citrate thoroughly kneaded for 14 minutes. Then will the polyacrylamide treated in this way was dried at So0C under reduced pressure. To pulverizing the dry powder results in a flowable, solid polyacrylamide, that dissolves in water without clumping or clumping.

Claims (2)

Patentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung von festen, fliessfähigen, beim Auflösen in Wasser nicht-klumpenbildenden Acrylamid-Polymerisaten durch Behandeln von pulverförmigen Acrylamidpolymerisaten oder von der Herstellung noch Wasser und/oder Alkohol enthaltenden Acrylamidpolymerisaten nach der DT-OS . ... ... (Patentanmeldung P 26 o7 757.6), dadurch g e k e n n z e i c h n e t , dass man als Hydroxycarbonsäure Citronensäure, Ricinolsäure, Milchsäure und/oder Methylen-5,5'-disalicylsäure, deren Ammonium- oder Alkalsisalze, deren Ester oder deren Amide in einer Menge von o,5 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das anionische, kationische oder nichtionogene Acrylamidpolymerisat verwendet. Claims 1. Process for the production of solid, flowable, when dissolving in water, non-lump-forming acrylamide polymers by treatment from powdered acrylamide polymers or from the production still water and / or Acrylamide polymers containing alcohol according to the DT-OS. ... ... (patent application P 26 o7 757.6), noting that one is called hydroxycarboxylic acid Citric acid, ricinoleic acid, lactic acid and / or methylene-5,5'-disalicylic acid, their Ammonium or alkali salts, their esters or their amides in an amount of 0.5 up to 30% by weight, based on the anionic, cationic or nonionic acrylamide polymer used. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g e k e n n z e i c h -n e t , dass man Citronensäure, Milchsäure und/oder Ricinolsäure und/oder deren genannte Salze und/oder Amide in einer Menge von 1 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Acrylamidpolymerisat, verwendet.2. The method according to claim 1, characterized in that g e k e n n z e i c h -n e t that one citric acid, lactic acid and / or ricinoleic acid and / or their mentioned Salts and / or amides in an amount of 1 to 15% by weight, based on the acrylamide polymer, used.
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