DE2546118C3

DE2546118C3 - Verfahren zur Herstellung von Konzentraten, die Tagesleuchtpigmente enthalten

Info

Publication number: DE2546118C3
Application number: DE19752546118
Authority: DE
Inventors: Hans-Peter Dipl.-Chem. Dr. 7251 Hoefingen Beyerlin
Original assignee: BASF Farben und Fasern AG
Current assignee: BASF Farben und Fasern AG
Priority date: 1975-10-15
Filing date: 1975-10-15
Publication date: 1978-07-13
Also published as: DE2546118A1; DE2546118B2

Description

Tagesleuchtpigmente sind an sich seit längerer Zeit bekannt und stellen im Prinzip gefärbte Harze dar, in die fluoreszierende lösliche Farbstoffe eingebracht wurden. Wenn auch die genannten Tagesleuchtpigmente in vielen Fällen durchaus den Bedürfnissen der Praxis entsprechen, sind bereits auch Versuche zur Herstellung verbilligter Tagesleuchtpigmente gemacht worden, die darin bestehen, daß man die Tagesleuchtpigmente mit anorganischen Füllstoffen verschneidet. Die so hergestellten Tagesleuchtpigmente führen zwar zu einer Verbiliigung der Produkte unter Beibehaltung der Tagesleuchtpigmente auszeichnenden Eigenschaften, wobei jedoch der Verschnitt mit anorganischen Füllstoffen vielfach in Bindemittelsystemen zu einer unerwünschten Sedimentation führt. Eine weitere Schwierigkeit besteht bei der Pigmentierung gewisser Kunststoffe, z. B. Polyolefinen mit Tagesleuchtpigmenten, da bei der Einarbeitung der Tagesleuchtpigmente in Polyolefine bei der meist üblichen Verarbeitungstechnik (Extrudieren) nur eine Pigmentkonzentration von 13% erreicht werden konnte. Diese Pigmentkonzentration genügte häufig nicht, um die an den Tagesleuchtpigmenten geschätzten optischen Effekte voll zur Geltung zu bringen. Auch war eine Pigmentkonzentration von 1,5% an Tagesleuchtpigmenten häufig zu gering, um besonders in dünneren eingefärbten Kunststoffen, wie z. B. in Folien, die Koloristik und Echtheitseigenschaften der Tagesleuchtpigmente voll zur Geltung zu bringen. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Konzentraten, die Tagesleuchtpigmente enthalten, die die vorstehend genannten Nachteile von Tagesleuchtpigmenten in verschnittener Form (Sedimentation) beim Einsatz in Bindemittelsystemen nicht aufweisen und die es zudem gestatten, bei der Pigmentierung von Kunststoffen, insbesondere Polyolefinen, höhere Pigmentkonzentrationen in den ausgefärbten Produkten zu erhalten, um damit die koloristischen- und Echtheifeigenschaften der eingefärbten Kunststoffe zu erhöhen. Zudem haben Konzentrate, die gemäß dem nachstehend beschriebenen Verfahren erzeugt werden, häufig eine vergleichsweise hohe F.arbstärke, bezogen auf Pigmentgehalt. Dtese Eigenschaft zeigt sich als besonders wertvoll bei der Ausfärbung von Kunststoffen und anderen Substraten, wobei die erreichbaren Farbtiefen merklich intensiver sind als bei Verwendung von reinen Pigmenten, Mit der Erreichung von großen Farbstärken beim Einsatz der verfahrensgemäß hergestellten Konzentrate ist gleichzeitig ein wirtschaftlicher Vorteil bei der Einfärbung verbunden.

Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von Konzentraten gefunden, die Tagesleuchtpigmente enthalten, durch Herstellung von Tagesleuchtpigmenten in an sich bekannter Weise aus den Ausgangssubsianzen, die zur Bildung des Trägerharzes führen, fluoreszierenden Farbstoffen und gegebenenfalls einem weiteren Zusatz aus Pigmenten und/oder optischen Aufhellern, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Herstellung weitere vorgebildete Kunststoffe zugesetzt werden. Als Kunststoffe kommen hierfür solche in Betracht, die im Hinblick auf die spätere Einfärbung eines Substrates günstig und dem Fachmann bekannt sind. Von der Vielzahl von in Betracht kommenden Kunststoffen seien besonders die verschiedenen Sorten von Polyäthylen, Polypropylen, Polyvinylchlorid sowie dessen Mischpolymerisate und Polystyrol aufgeführt. Werden verfahrensgemäß solche Kunststoffe eingesetzt, die bei der thermischen Behandlung eine gewisse Zersetzung aufweisen, können vorteilhafterweise entsprechend bekannte Stabilisatoren zugesetzt werden. Beispielsweise wird beim Einsat;: von Polyvinylchlorid ein organischer Zinnstabilisator zugesetzt. Die Menge der genannten Kunststoffe, die während der Bildung des Tagesleuchtfarbenkonzentrates zugesetzt wird, ist an sich beliebig. Im allgemeinen wird der optimale Anteil, gemessen an der Menge des entstehenden Konzentrates, 30—70% zuzusetzender Kunststoff betragen.

Das Verfahren, das vorzugsweise mittels eines Kneters durchgeführt wird, ist grundsätzlich unabhängig von der Art der Komponenten, die zur Bildung des Trägerharzes führen. In den Beispielen werden solche Komponenten verwendet, die ein Trägerharz ergeben, wie es häufig in der Praxis eingesetzt wird.

Die verfahrensgemäß hergestellten Produkte lassen sich in vorteilhafter Weise aus den anfangs aufgeführten Gründen nicht nur für die farbintensive Ausfärbung von Kunststoffen einsetzen, sondern können auch in Bindemittelsystemen mit Erfolg eingesetzt werden, in denen sie eine besonders preisgünstige Einfärbung, verglichen mit Tagesleuchtpigmenten, die keinen Verschnitt enthalten, darstellen.

Beispiele Beispiel 1

137,0 g p-ToIuolsulfonamid
112,0 g 2,4-Diamino-6-phenyl-s-triazin
111,0 g S-lsocyanatomethylOAS-trimethyl-

cyclohexyl-isocyanat
360,0 g Polyvinylchlorid, das in der Masse

polymerisiert wurde
5,4 g Organozinn-Stabilisator vom Typ
Dialkylzinn-thioglykolester

7,2 g CI. Basic Yellow 40
3,6 g C I. Basic Violet 11 (C. I. Nr. 45 175)
5,8 g Basic Dye (C. 1. Nr. 45 166)

Die Bestandteile werden in einem Kneter gemischt und auf 150—180⁰C erwärmt, wobei eine homogene Schmelze entsteht. Diese hält man noch I Stunde bei der genannten Temperatur und läßt dann abkühlen. Das

I

25 46
■χ

Beispiel 2

Beispiel 3

entsteht ein orangerot fluoreszierendes Produkt,

I

Beispiel 4

Beispiel 5

5

118

4

Beispiel 6

D " I "7

Beispiel 8

Abkühlen erhält man ein orange fluoreszieren

kann.

Beispiel 9

1 entstandene, leuchtend rot fluoreszierende Farbkonzen-

p-Toluolsulfonamid

p-ToluolsuKcnamid

das zu einem feinen Pulver zerkleinert werden kann.

1 171,0g

p-Toluolsulfonamid

Diese hält man noch Ui Stunde bei der genannten

Beispiel 7

p-Toluolsulfonamid

des Farbkonzentrat, das gemahlen oder granuliert

p-Toluolsulfonamid

B trat wird je nach Verwendung gemahlen oder granuliert.

2,4 Diamjno-6-phenyl-s-triazin

2,4-Diamino-6phenyl-s-triazin

►| 150,0 g

2,4-Diamino-6-phenyl-s-triazin

Temperatur und läßt danach abkühlen. Es entsteht ein

p-Toluolsulfonamid

Melamin
3-lsocyanatomethyl-3,5,5--;rimeth/-

werden

2,4-Diamino-6-phenyl-s-triazin

ff

3-lsocyanatomethyl-3,5,5-trimethyl-

3-Isocyanatomethyl-3,5,5-trimethyl-

# 156,0 g

S-IsocyanatomethylO.S.S-trimethyl-

3-lsocyanatomethyl-3,5,5-irimethyl-

leuchtend rot fluoreszierendes Farbkonzentrat, das zu

p-Toluolsulfonamid

2,4-Diamino-6-phenyl-s-triazin

cyclohexyl-isocyanat

S-IsocyanatomethylO.S.S-trimethyl-

I

cyclohexyl-isocyanat

"1

cyclohexyl-isocyanat

einem feinen Pulver gemahlen werden kann-

2,4-Diamino-6-phenyl-s-triazin

S-Isocyanatomethyl-S.S.S-trimethyl-

Polypropylen

cyclohexyl-isocyanat

1 137,0 g

Polyvinylchlorid, das in der Masse

4 240.0 g

Polyvinylchlorid-Polyvinylacetat-
Copolymer
C I. Basic Yellow 40

Hochdruckpolyäthylen

10

S-lsocyanatomethylO.S.S-trimethyl-

cyclohexyl-isocyanat

C I. Basic Yellow 40

137,0 g

Polystyrol

j 112,0g

polymerisiert wurde

J ⁶·⁸δ

C. I. Basic Violet 11 (C I. Nr. 45 175)

C. I. Basic Yellow 40

cyclohexyl-isocyanat

Niederdruckpolyäthylen

C I. Basic Violet 11 (C I. Nr. 45 175)

112,0g

C I. Basic Yellow 40

I 11 KOg

Organozinn-Stabilisator vom Typ

Organozinn-Stabilisator vom Tvp

t 3,4 g

Basic Dye (C. I. Nr. 45 166)

C. I. Basic Violet 11 (C I. Nr. 45 175)

Hochdruckpolyäthylen

C I. Basic Yellow 40

Basic Dye (C I. Nr. 45 166)

IH₁Og

C. I. Basic Violet 11 (C, I, Nr, 45 175)

Il

Diaikylzinn-thioglykolester

Dialkylzinn-lhioglykolester

Λ 5,5 g

Basic Dye(C. I. Nr.45 166)

C I. Basic Yellow 40

C I. Basic Violet 11 (C. I. Nr, 45 175)

Bestandteile werden im Kneter auf 180⁰C

Basic Dye (C I. Nr. 45 166)

1 540,0 g

C. I. Basic Yellow 40

π

Herstellung des Farbkonzentrates erfolgt wie

26,0 g

C. I. Basic Violet 11 (C. I. Nr.45 175)

Basic Dye (C I. Nr, 45 166)

erwärmt. Dabei entsteht eine homogene Schmelze, die

360,0 g

S

C. I. Basic Violet 11 (C I. Nr. 45 175)

C. I. Basic Violet 11 (C. I. Nr. 45 175)

'; Die

¹ unter Beispiel 1 beschrieben. Es entsteht ein orangerot

Bestandteile werden im Kneter auf 150⁰C

15

23,0 g

Basic Dye (C I. Nr, 45 166)

noch 1 Ui Stunden bei dieser Temperatur gehalten wird.

7.2 g

Herstellung erfolgt wie unter Beispiel 5

1 ^8<lg

Basic Dye (C I. N r. 45 166)

BasicDye(CI.Nr.45l66)

' ι fluoreszierendes Produkt, das zur weiteren Verwendung

erwärmt, wobei sich eine homogene Schmelze bildet.

24,0 g

Herstellung erfolgt wie unter Beispiel 5

Nach

3,6 g

iben, Man erhält pin orangerot fluoreszierendes

n

-k in Pulver- oder Granulatform überführt wird.

Herstellung erfolgt wie unter Beispiel 5

beschrieben. Das entstandene Farbkonzentrat fluores

5.8 g

Farbkonzentrat, das gemahlen oder granuliert werden

1 3.0 g

Herstellung des Farbkonzentrates erfolgt wie

Bestandteile werden im Kneter zusammen auf

V

657,0 g

beschrieben. Man erhält ein orangerot fluoreszierendes

ziert orangerot und kann ja nach Bedarf gemahlen oder

kann.

g 4,5 g

jjj| unter Beispiel 1 beschrieben. Man erhält ein leuchtend

150—180⁰C erwärrni, wobei sich eine homogene

3.6 g

Farbkonzentrat, das je nach Bedarf gemahlen oder
granuliert werden kann.

granuliert werden.

Die

i ^7l2g

;| rot fluoreszierendes Produkt.

Schmelze bildet. Diese hält man noch 30 Minuten im

-j 171,0g

20

1.8 g

beschr*

S

genannten Temperaturintervall und läßt Janach abküh

η 150,0 g

2.9 g

I Die

171,0g

len. Es

156,0 g

137,0 g

68,0 g

!50,Og

Die

112,0 g

50.0 g
124,0 g

156,0 g

204,0 g

25

111,0g

6,8 g

380,0 g

53,0 g

3,4 g

360,0 g

5.8 g

5.5 g

8,6 g

0,7 g

0,8 g

4,1g

3.9 g

Die

.1°

7,2 g

Die

5Jg

2.7 g

Die

4,2 g

Die

35

40

45

50

55

60

(•5

Beispiel 10

!7,Og p-Toluolsulfonaniid

12,0g 2,4-Diamino-6-phenyl-s-triazin

I|,0g S-lsocyanatometh

cyclohexyl-isocyanat
JO₁Og Polystyrol

7,2 g C. I. Basic Viulci 11 (C. |. Nr.45 175) 7,2g Basic Pye(C. |.Nr.45 166)

Die Herstellung erfolgt wie unter Beispiel 5 beschrieben. Es entsteht ein blaurot fluoreszierendes F'arbkonzenirat, das gemahlen oder granuliert werden kann.

Claims

Palentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung von Konzentraten, die Tagesleuchtpigmente enthalten, durch Herstellung von Tagesleuchtpigmenten in an sich bekannter Weise aus den Ausgangssubstanzen, die zur Bildung des Trägerharzes führen, fluoreszierenden Farbstoffen und gegebenenfalls einem weiteren Zusatz aus Pigmenten und/oder optischen Aufhellern, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Herstellung weitere vorgebildete Kunststoffe zugesetzt werden.

2. Verfahren nach Anspruch I. dadurch gekennzeichnet, daß als vorgebildete Kunststoffe Polyäthylen, Polypropylen, Polyvinylchlorid sowie dessen Mischpolymerisate und Polystyrol verwendet werden.

3. Verfahren nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Herstellung mittels eines Kneters vorgenommen wird.