DE2545245A1

DE2545245A1 - N-substituierte 1-dimethylcarbamyl- 3-alkyl-1,2,4-triazol-5-ylsulfonamide und ihre verwendung als insektenvertilgungsmittel

Info

Publication number: DE2545245A1
Application number: DE19752545245
Authority: DE
Inventors: Jun William C Doyle; Joel L Kirkpatrick
Original assignee: Gulf Oil Corp
Current assignee: Gulf Oil Corp
Priority date: 1974-10-10
Filing date: 1975-10-09
Publication date: 1976-04-22
Also published as: BR7506580A; IT1047749B; JPS5163941A; GB1463440A; ES441620A1; CA1041096A; FR2287172A1

Description

DR. KURT JACOBSOHN D - 8042 OBERSCHLEISSHEIM

PATENTANWALT Freisinger Straße 29 · Postfach / P.O.B. 58

9. Oktober 1975

3 PI S-553

GULF OIL CORPORATION Pittsburgh, Pa. 15230, USA

N-Substituierte 1-Dimethylcarbamyl-3-alkyl-i,2,4-triazol-

5-ylsulfonamide und ihre Verwendung

als Insektenvertilgungsmittel

Für diese Anmeldung wird die Priorität vom 10. Oktober 1974 aus der USA-Patentanmeldung Serial No. 513 605 in Anspruch genommen.

Es ist bekannt, dass einige Carbamyltriazolylsulfonamide als Herbicide verwendbar sind. Es wurde nun jedoch gefunden, dass es im wesentlichen nicht-phytotoxische Verbindungen gibt, die aussergewöhnlich wirksame System- und Kontaktinsekticide sind und die allgemeine Formel

aufweisen, in der R eine sekundäre oder tertiäre C,- oder

C^-Alkyl- oder-Cycloalkylgruppe, R ein Wasserstoffatom oder

⁷S 4

eine Methylgruppe, R^-* eine Methylgruppe, R ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Äthylgruppe, R eine Methyl- oder

4 5
Athylgruppe bedeuten oder R und K zusammen eine Azogruppe

60 9 817/1214

S-553 **

bilden können, mit der Maßgabe, dass, wenn R eine tert.Butylgruppe bedeutet, R auch eine C,- oder C^-Alkyl- oder -Cyclo-

5
alkylgruppe, R auch eine CU- oder C^-Alkyl- oder -Cycloalkylgruppe oder den Phenylrest bedeuten können oder R und R zusammen den Rest einer 3- bis 6-gliedrigen Struktur der Formel

/-^H2

CH₂-CH₂ , ^ · %.. /_

oder \ 1

>\^CH

CH₃ CH₃

0-CH₂

bilden können.

In bezug auf die nicht-phytotoxische Natur und die Wirk-

1 samkeit als Insekticide scheint die Substituentengruppe R von besonderer Bedeutung zu sein. Auch die Art der Substituenten

4 5
R und R hat eine merkliche Wirkung auf die Eigenschaften der Verbindungen als Kontakt- und Systeminsekticide.

Bevorzugte Verbindungen sind diejenigen, die sowohl als System- wie auch als Kontaktxnsekticide wirken, da sie sich in mehr variationsfähiger und wirtschaftlicher Weise zur Bekämpfung von kauenden oder saugenden Insekten, wie Blattläusen, verwenden lassen. Besonders bevorzugte Verbindungen sind

diejenigen, bei denen R die tert.Butylgruppe bedeutet. Nachstehend wird eine Laboratoriumsmethode zur Herstellung dieser Verbindungen aus im Handel erhältlichen Zwischenprodukten beschrieben.

- 2 6 0 9 817/1214 ORIGINAL INSPECTED

S-553 ^

Herstellung von 3-tert.Butyl-4H-1_f2_t4-triazolin-5-thion

Eine Suspension von 50 g (0,55 Mol) Thiosemicarbazid und 43 g (0,05 Mol) Pyridin in 300 ml Dioxan wird unter Kühlen mit 42,6 g (0,6 Mol) Trimethylacetylchlorid versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 72 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und dann in Wasser gegossen. Der feste Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das ungereinigte Trimethylacetylthiosemicarbazid wird 3 Stunden in 300 ml 10-prozentiger Natronlauge auf Rückflusstemperatür erhitzt. Nach dem Kühlen wird der pH-Wert mit Salzsäure auf 4 eingestellt und das Produkt abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet; Ausbeute 43,8 g; F. 200-203° C. Eine aus einem Gemisch aus Methanol und Chloroform umkristallisierte Probe zeigt einen Schmelzpunkt von 203-205° C.

Nach einem ähnlichen Verfahren erhält man 3-Isopropyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion; F. 194-195° C.

Die Strukturformel kann in der Thiol- oder in der Thionform geschrieben werden, wie die nachstehenden Synthesereaktionen zeigen.

Synthese von 3-tert.Butyl-4H-1 ,2,4-triazol-5-yl-N,N-dimethylsulfonamid

Diese Synthese kann zweckmässig in den folgenden beiden Stufen durchgeführt werden:

^H2° i

! (CH₃J₃ j, U—_C(_CH )

k ³

2.) ClSO;—-f ^XN + (CH₃) ₂NH XCH₃) .^-SC%

■C (CH₃) ₃ H-N ILc (CH₃)

609817/121

S-553 ^

Reaktion 1 .)

Durch ein mit Glasfrittenscheibe versehenes Einleitungsrohr wird unter die Oberfläche einer durch Rühren in Bewegung gehaltenen Aufschlämmung von 50 g (0,32 Mol) 3-tert.Butyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion in 450 ml Wasser Chlor geleitet. Dabei hält man die Temperatur des Reaktionsgemisches mit Hilfe eines Eis-Salzbades auf 0 bis -10° C. Wenn die Chlorabsorption vollständig ist (76 g Cl₂), wird die Aufschlämmung filtriert und der feste Rückstand mit Wasser gewaschen. In trokkenem Zustande schmilzt das feste 3-tert.Butyl-4H-1,2,4-triazol-5-ylsulfonylchlorid bei 166-168°·C. Der feste Stoff wird in noch etwas feuchtem Zustande für die nächste Stufe der Reaktionsfolge verwendet.

Reaktion 2.)

Das ganze Produkt der Reaktion 1.) wird in kleinen Anteilen unter Rühren und Kühlen zu 72 g (0,64 Mol) 40-prozentiger wässriger Dimethylaminlösung zugesetzt. Die Aufschlämmung wird eine Stunde gerührt, worauf man den festen Niederschlag abfiltriert und mit Wasser wäscht» Man erhält 46,0 g 3-tert.Butyl-4H-T,2,4-triazol-5-yl-N,N-dimethylsulfonamid; Ausbeute 62 %; F. 204-207° C.

Nach ähnlichen Verfahren kann bei Verwendung verschiedener, im Handel erhältlicher Amine in der Reaktion 2.) eine grosse Vielzahl von Verbindungen der allgemeinen Formel II hergestellt werden.

II

- A 609817/121 4

S-553 ^

Besondere Beispiele für solche Verbindungen sind nachstehend angegeben:

R¹	CH₃	R⁵	^CH3	F. (⁰C)
(CH₃J₂CH-	C₂H₅	C₂H₅	162-4°
(CH₃J₃C-	^C2^H5	H	158-60°
(CH₃J₃C-	.CH₃	H	194-6°
(CH₃J₃C-	H	H	205-7°
(CH₃)₃C-	-^CH2	-CH₂-O-CH₂-CH₂-	166-172°
(CH₃)₃C-	229-231°

Synthese von 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-1 ,2,4-triazol-5-yl-N,N-dimethylsulfonamid (Verbindung Nr. 1)

(CH₃) ₂NSO₂

H-

O=C-N(CH,),

I ^{3 2}

3f4- g (0,032 Mol) Dimethylcarbamylchlorid werden langsam zu einer Lösung von 4,2 g (0,018 Mol) 3-tert.Butyl-4H-1,2,4-triazol-5-yl-N,N-dimethylsulfonamid in 20 ml Benzol und 20 ml Pyridin zugesetzt. Nachdem das Gemisch Übernacht auf Rückfluss temperatur gehalten worden ist, wird es eingedampft und der Rückstand zwischen Wasser und Chloroform verteilt. Die Chloroformlösung wird eingedampft und der Rückstand zwischen Wasser und Äther verteilt. Durch Eindampfen der Ätherlösung und Umkristallisieren des Rückstandes aus Hexan erhält man

809817/121 4

1-N, N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-5-yl-N,N-dimethylsulfonamid (Verbindung Nr. 1); F. 108-110° C.

Synthese von 1-N-Methylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-5-yl-N,N-dimethylsulfonamid

O=C-NHCH₃

(CH₃) ₂NSOj f^^l ^+CH ₃-^NC°—> ^(CH3^} 2^NSO2]j

Eine Lösung von 8,0 g (0,034 Mol) 3-tert.Butyl-4H-1,2,4-triazol-5-yl-N,N-dimethylsulfonamid und 3,4 g (0,06 Mol) Methylisocyanat in 20'ml Triäthylamin wird Übernacht bei Raum 'temperatur gerührt. Das Lösungsmittel wird im Vakuum abgedampft und der Rückstand in Wasser aufgeschlämmt. Der feste Stoff wird abfiltriert, und durch Umkristallisieren aus Äthanol erhält man i-N-Methylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-5-yl-N,N-dimethylsulfonamid; F. 193-194,5° C.

Nach Verfahren der obigen Art werden die nachstehend genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I

hergestellt:

Verbindung F., °C

1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-

5-yl-N,N-dimethylsulfonamid 93-95

1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tertobutyl.1,2,4-triazol- 183-185 5-yl-N,N-(3-oxapentamethylen)-sulfonamid (zers,)

1-N, N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-

5-yl-N,N-diäthylsulfonamid 90-92

609817/1214

Verbindung

F., °C

1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert„butyl-1,2,4-triazol-

5-ylsulfonamid halbfest

1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-

5-yl-N-methylsulfonamid 162-165

1-N-Methylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-5-

yl-N,N-diäthylsulfonamid . 56-60

1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-5-yl-N ,N-pentamethylensulfonamid 106-108

1-N,N-Dimethyl-3-propyl-1,2,4-triazol-5-yl-N,N-di-

methylsulfonamid halbfest

1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-

5-yl-N-butyl-N-methylsulfonamid halbfest

1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-isopropyl-1,2,4-triazol-5-yl-N, N-diäthylsulf onamid Öl

1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-5-yl-N, N-(1_f4-dimethyltetramethylen)-sulfonamid Öl

1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-

5-yl-N-propylsulfonamid Öl

1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-5-yl-N ,N-(1-oxa-4,4-dimethyltetramethylen)-sulfonamid Öl

1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-

5-yl-N-phenylsulfonamid Öl

1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-cyclopropyl-1,2,4-triazol-

5-yl-N,N-diraethylsulfonamid 92-95

1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-cyclopropyl-1,2,4-triazol-

5-yl-N-äthylsulfonamid Öl

1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-cyclopropyl-1_f2,4-triazol-

5-yl-sulfonylazid 63-67

1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-

5-yl-N-benzyl-N-isopropylsulfonamid 126-127

1-N,N-Dimethylcarbamy1-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-

5-ylsulfonylazid Öl

Die allgemeine Strukturformel I entspricht den chemischen Bezeichnungen der oben aufgeführten Verbindungen und ist wahrscheinlich die richtige Formel für diese Verbindungen. Jedoch kann die Anwesenheit von Verbindungen der nachstehend angegebenen beiden anderen isomeren Strukturen III und IV nicht ausgeschlossen werden.

- 7 609817/12U

S-553

>Γ

R-

NSO

-R

⁰ R²

N-U-N^

N-

•R

III

IV

Verwendung als Insekticide

Die oben angegebenen Insekticide werden zum Abtöten von Insekten nach dem folgenden Verfahren verwendet, das die Gewinnung von Vergleichsdaten ermöglicht.

Je zwei 141,5 ml fassende Dixie-Becher mit Henderson-Zwerg-Limabohnenpflanzen und je ein 141,5 ml fassender Dixie-Becher mit "Orange Gem"-Nastürtium-Pflanzen, sämtlich in Vermiculit gepflanzt, werden auf einem Drehtisch bis zum Ablaufen mit 25 ml einer wässrigen Dispersion der zu untersuchenden chemischen Verbindung in Konzentrationen von 500, 250, 125, 62, 31 bzw. 15 ppm gespritzt. Die Nasturtium-Pflanzen waren bereits mit 50 bis 100 Bohnenblattläusen infiziert worden. Die Wirkung auf die Blattläuse wird durch Besichtigung der Nasturtium-Pflanzen 24 Stunden nach dem Spritzen beurteilt und nach der folgenden Skala bewertet:

0 = keine Abtötung

1 > 1 bis 25 % abgetötet

2 β 26 bis 50 % abgetötet

3 = 51 bis 75 % abgetötet

4 = 76 bis mehr als 99 % abgetötet

5 s 100 % abgetötet.

Alle oben aufgeführten Verbindungen liefern in Konzentrationen von 500, 250 bzw. 125 ppm einen Wert von 5. Alle ausser sieben Verbindungen liefern bereits in einer Konzentration von 62 ppm einen Wert von 5. Alle ausser sechs Verbindungen

- 8 609817/12U

S-553 3

der obigen Liste ergeben bereits in einer Konzentration von 15 ppm einen Wert von mindestens 4, woraus folgt, dass sie bei wiederholtem Spritzen in dieser Konzentration eine zufriedenstellende Abtötung herbeiführen. Die folgenden Verbindungen geben sogar schon bei der niedrigsten Konzentration (15 ppm) einen Wert von 5 (vollständige Abtötung) und sind auf Basis der Kontaktwirksamkeit bevorzugte Blattlausvertilgungsmittel:

1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-5-yl-N,N-dimethylsulfonamid

1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-5-yl-N,N-diäthylsulfonamid

1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-5-ylsulfonamid

1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-5-yl-N-methylsulfonamid

1-N-Methylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-5-yl-N,N-diäthylsulfonamid

1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-5-yl-N,N-pentamethylensulfonamid

1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-5-yl-N-butyl-N-methylsulfonamid·

1 -N, N-Dimethylcarbamyl-3- tert <■ butyl-1· ,2,4-triazol-5-yl-N-propylsulfonamid.

Wenn nicht das Laub, sondern der Boden, in dem die Pflanzen wachsen, mit 20 ml von wässrigen Dispersionen von 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-5-yl-N,N-dimethylsulfonamid in verschiedenen Konzentrationen behandelt wird, zeigt sich die systemische, blattlausvertilgende Wirksamkeit. Dies ergibt sich aus der nachstehenden Tabelle, in der die oben beschriebenen Skalenwerte verwendet werden, wobei der gleiche Versuch auch noch mit "Meta Systox R" als Vergleichsnorm durchgeführt wird.

Konzentration, Abtötungswert der Abtötungswert von ppm untersuchten Verbindung "Meta Systox R"

50 5 5

10 5 5

1 4 5

βΟ981·7/12ΐ4

S-553 &

Die in den obigen Beispielen verwendeten wässrigen Dispersionen werden hergestellt, indem man 25 mg Insekticid in 5 ml Aceton löst und dann mit Wasser, welches 1,2 ml eines handelsüblichen, nicht-ionogenen Tensids, nämlich Octylphenoxypolyäthoxyäthanol ("Triton X-1OO"),je Liter enthält, auf die gewünschte Konzentration verdünnt. Dadurch, dass die Konzentration des Tensids beim Verdünnen konstant gehalten wird, bildet sich schnell eine Dispersion, und die entstehende homogene Flüssigkeit zeigt das Aussehen und das Verhalten einer echten Lösung. Durch Spritzen in verschiedenen Konzentrationen wird die Wirksamkeit der Blattlausvertilgungsmittel aufgezeigt, und man erhält eine Vergleichsnorm, nach der der erfahrene Benutzer die Konzentration Je nach Bedarf einstellen kann. In Wasser dispergierbare Lösungen der Blattlausvertilgungsmittel lassen sich leicht nach herkömmlichen Methoden unter Verwendung von im Handel erhältlichen, nichtphytotoxischen Emulgiermitteln, Dispergiermitteln und Lösungsvermittlern herstellen. Um die Sprühstrahl-Abtrift und die Aerosolbildung zu vermindern, die Viscosität zu regeln, und zu anderen Zwecken kann man den Mitteln andere, an sich bekannte Zusätze beimischen.

Für die technische Verwendung werden die Blattlausvertilgungsmittel zweckmässig in Form von in Wasser dispergierbaren Lösungen oder benetzbaren Pulvern gelagert und versandt und unmittelbar vor dem Spritzen mit Wasser verdünnt. In Anbetracht der ziemlich starken Wirksamkeit der Verbindungen ist es unpraktisch, die Pflanzen ohne eine Art von Träger oder Verdünnungsmittel gleichmässig mit ihnen zu behandeln. Als Träger oder Verdünnungsmittel wird Wasser bevorzugt; man kann jedoch zusammen mit den Blattlausvertilgungsmitteln gemäss der Erfindung auch feste oder andere flüssige Verdünnungsmittel verwenden. Die Blattlausvertilgungsmittel können nach den nachstehenden Verfahren als flüssige emulgierbare Konzentrate oder als emulgierbare Pulver formuliert werden. Alle Teile beziehen sich auf das Gewicht.

- 10 809817/12U

S-553 M

Benetzbares Pulver Teile

Insekt ic id. 10

Barden-Ton 8

Natriumdialkylnaphthalinsulfοnat; 1 75 % Wirkstoff ("Sellogen HR")

Natriuraligninsulfonat als Dis- λ pergiermittel ("Polyfon H")

Das so erhaltene trockene Pulver lässt sich leicht in Wasser unter Bildung von zum Spritzen geeigneten Flüssigkeiten dispergieren.

In Wasser dispergierbares Konzentrat

In einem Lösungsmittelgemisch aus 257 Teilen Isophoron und 257 Teilen Mesityloxid werden 40 Teile Insekticid, 30 Teile lipophiles Emulgiermittelgemisch aus anionischen und nicht-ionogenen Tensiden ("T-MuIz 0") und 30 Teile hydrophiles Emulgiermittelgemisch aus anionischen und nicht-ionogenen Tensiden (¹¹T-MuIz W") gelöst. Die so erhaltene Flüssigkeit ist ein in Wasser emulgierbares Konzentrat mit einem Wirkstoff gehalt von 6,5 %, das sich zur Herstellung von wässrigen Spritzmitteln eignet.

Die Blattlausvertilgungsmittel gemäss der Erfindung können auch nach herkömmlichen Methoden als Ölspritzmittel, aus Mikrokapseln bestehende Pulver, Stäube und verdickte wässrige Spritzmittel formuliert werden. Die Blattlausvertilgungsmittel gemäss der Erfindung brauchen nicht unmittelbar auf den Körper eines jeden Insekts, sondern nur auf die Stelle des Insektenbefalls, doh. auf die Stelle aufgebracht zu werden, auf der sich die Blattläuse eingenistet haben, im allgemeinen also auf Stiele und Blätter. Es ist unwesentlich, ob die Blattläuse bei oder erst nach dem Spritzen mit dem Insekticid in Berührung kommen. Die Toxizität der Verbindungen für andere Arten von Insekten ist allgemein verhältnismässig gering, so dass Populationen von Raubinsekten und konkurrierenden Insekten erhalten bleiben, auch wenn die Pflanzen so stark gespritzt werden, dass die Blattläuse praktisch vollständig abgetötet werden.

- 11 -

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Claims

Patentansprüche

1/ Triazolderivat, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel

O=C-N

N-

1
in der R eine sekundäre oder tertiäre C^- oder C/.-Alkyl- oder

2
-Cycloalkylgruppe, R ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-

3 4

gruppe, R eine Methylgruppe, R ein Wasserstoffatom, eine

5
Methyl- oder Athylgruppe, R eine Methyl- oder Athylgruppe be-

A 5
deuten oder R und R zusammen eine Azogruppe bilden könruixi,

"\
mit der Maßgabe, dass, wenn R eine tert.Butylgruppe bedeutet,

R auch eine C,- oder CA-Alkyl- oder -Cycloalkylgruppe,

R auch eine C,- oder C/^-Alkyl- oder -Cycloalkylgruppe oder

4 5 den Phenylrest bedeuten können oder R und R zusammen den

Rest einer 3- bis 6-gliedrigen Struktur der Formel

C
XCMI-OII

N:h-ch

CH-

- VS. -

6 0 9 8 1 7 / 1 2 U

S-553 fö

I
CH₃ CH₃

oder ^

^c\²

bilden können.
2. Triazolderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 1-N,N-Dimethylcarbamyl~3-tert.butyl-1,2,4-triazol-5-yl-N,N-dimethylsulfonamid ist»
3. Triazolderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 1-N,N-Dimethylcarbamyl~3-tert_obutyl.1,2,4-triazol-5-yl-N,N-(3-oxapentamethylen)-sulfonamid ist.
4. Triazolderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-5-yl-N,N-diäthylsulfonamid ist.
5. Triazolderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-5-ylsulfonaraid ist.
6. Triazolderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-5-yl-N-methylsulfonamid ist.
7. Triazolderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 1-N-Methylcarbamyl-3-tert.butyl-1 _r 2,4-triazol-5-yl-N,N-diäthylsulfonamid ist.
8. Triazolderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-1_f2,4-triazol-5-

- 13 609817/1214

S-553 ΛΗ

yl-N_fN-pentamethylensulfonamid ist.
9. Triazolderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 1-N,N-Dimethyl-3-propyl-1,2,4-triazol-5-yl-N,N-dimethylsulfonamid ist.
10. Triazolderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-5-yl-N-butyl-N-methylsulfonamid ist.
11 β Triazolderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-isopropyl-1_t2,4-triazol-5-yl-N,N-diäthylsulfonamid ist.
12. Triazolderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-5-yl-N,N-(1,4-dimethyltetramethylen)-sulfonamid ist.
13o Triazolderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-5-yl-N-propylsulfonamid ist.
14. Triazolderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-5-yl-N,N-(1-oxa-4,4-dimethyltetramethylen)-sulfonamid ist.
15. Triazolderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert,.butyl-1 ,2,4-triazol-5-yl-N-phenylsulfonamid ist.
16. Triazolderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-cyclopropyl-1 _f 2,4-triazol-5-yl-N,N-dimethylsulfonamid ist.
17. Triazolderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-cyclopropyl-1,2,4-triazol-5-

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S-553 JT

yl-N-äthylsulfonamid ist.
18. Triazolderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es i-N^N-Dimethylcarbamyl-J-cyclopropyl-i,2,4-triazol-5-ylsulfonylazid ist.
19. Triazolderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2,4-triazol-5-yl-N-benzyl-N-isopropylsulfonamid ist.
20. Triazolderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-1,2₍4-triazol-5-ylsulfonylazid ist..
21. Verwendung der Triazolderivate gemäss Anspruch 1 bis 20 als Insektenvertilgungsmittel, insbesondere zum Abtöten von Blattläusen auf Pflanzen.

• r i

- 15 -609817712U